JPH04264017A - カーバミド置換基を有するニトロアニリン染料を含む組成物 - Google Patents
カーバミド置換基を有するニトロアニリン染料を含む組成物Info
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- JPH04264017A JPH04264017A JP3310088A JP31008891A JPH04264017A JP H04264017 A JPH04264017 A JP H04264017A JP 3310088 A JP3310088 A JP 3310088A JP 31008891 A JP31008891 A JP 31008891A JP H04264017 A JPH04264017 A JP H04264017A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は次の構造式の化合物を含
む新規な染毛組成物に関する。
む新規な染毛組成物に関する。
【化４】
ただし、Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ は同一でも又は異
なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、ポリヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルキルおよびジ
アルキルアミノアルキルであり；それぞれのアルキル基
およびそれぞれのアルコキシ基は約１〜約６個の炭素を
もち；そしてＲ５ は水素であるか又は約１〜約６個の
炭素原子を含むアルキルである。この染毛組成物に黄色
染料を提供する新規化合物４−（２−ヒドロキシエチル
アミノ）−３−ニトロベンズアミドは本発明の好ましい
化合物である。本発明の組成物に有用な化合物のいくつ
かは新規である。
なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、ポリヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルキルおよびジ
アルキルアミノアルキルであり；それぞれのアルキル基
およびそれぞれのアルコキシ基は約１〜約６個の炭素を
もち；そしてＲ５ は水素であるか又は約１〜約６個の
炭素原子を含むアルキルである。この染毛組成物に黄色
染料を提供する新規化合物４−（２−ヒドロキシエチル
アミノ）−３−ニトロベンズアミドは本発明の好ましい
化合物である。本発明の組成物に有用な化合物のいくつ
かは新規である。
【０００２】
【従来の技術】ニトロ染料とくに２−ニトロアニリン誘
導体は酸化性および非酸化性の双方の染毛組成物を含め
て染毛技術において長いあいだ使用されていた。このよ
うな組成物は毛髪に許容しうる複合着色効果を付与する
ために２種以上の染料を代表的に含む。所望の色調に応
じて多少の黄色毛髪染料を含有させる。事実、直接染料
による染毛において、所望の天然の色調を生ずるように
混合状態で染料を与えることが必要である。ブロンドお
よび他の軽色をヒトの毛髪に付与するために黄色染料は
特に有用である。
導体は酸化性および非酸化性の双方の染毛組成物を含め
て染毛技術において長いあいだ使用されていた。このよ
うな組成物は毛髪に許容しうる複合着色効果を付与する
ために２種以上の染料を代表的に含む。所望の色調に応
じて多少の黄色毛髪染料を含有させる。事実、直接染料
による染毛において、所望の天然の色調を生ずるように
混合状態で染料を与えることが必要である。ブロンドお
よび他の軽色をヒトの毛髪に付与するために黄色染料は
特に有用である。
【０００３】光の存在下での色の堅牢性を特徴とする従
来技術の直接黄色染料は次式の化合物である。
来技術の直接黄色染料は次式の化合物である。
【化５】
この化合物は米国特許第４，３３７，０６１号および同
第４，４１７，８９６号に記載されている。不利なこと
に化合物（ＩＩ）は光安定性が望ましくない。
第４，４１７，８９６号に記載されている。不利なこと
に化合物（ＩＩ）は光安定性が望ましくない。
【０００４】欧州特許第１８２，３３０号には次の直接
染料が記載されている。
染料が記載されている。
【化６】Ｒ１ およびＲ２ はＨ、Ｃ１ −Ｃ４ アル
キル、Ｃ２ −Ｃ４ モノヒドロキシアルキルおよびＣ
３ −Ｃ４ ジヒドロキシアルキルを表わすが、Ｒ１
とＲ２ が同時にＣ１ −Ｃ４ アルキル基を表わすこ
とはない。そしてＸはアルキル、モノヒドロキシアルキ
ル、パーフルオロアルキルまたはハロゲンのうちの１つ
である。置換基Ｘの変化に応じて、この化合物は青みが
かったレモン黄色から純黄色または橙色までの範囲の黄
色色調を与える。不幸なことに、上記の式（ＩＩＩ）に
よって表わされる化合物は、とくにＲ１ がＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ ＯＨであり、Ｒ２ が水素であり、そしてＸがＣ
Ｆ３ であるときの該化合物は、Ｒ１ がＣＨ２ ＣＨ
２ ＯＨであり、そしてＲ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ および
Ｒ５ がすべて水素であるときの前記式（Ｉ）の化合物
よりも毛髪に対する親和性が少ない。従って同等の色を
毛髪上に得るためには多量の上記化合物（ＩＩＩ）を必
要とする。
キル、Ｃ２ −Ｃ４ モノヒドロキシアルキルおよびＣ
３ −Ｃ４ ジヒドロキシアルキルを表わすが、Ｒ１
とＲ２ が同時にＣ１ −Ｃ４ アルキル基を表わすこ
とはない。そしてＸはアルキル、モノヒドロキシアルキ
ル、パーフルオロアルキルまたはハロゲンのうちの１つ
である。置換基Ｘの変化に応じて、この化合物は青みが
かったレモン黄色から純黄色または橙色までの範囲の黄
色色調を与える。不幸なことに、上記の式（ＩＩＩ）に
よって表わされる化合物は、とくにＲ１ がＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ ＯＨであり、Ｒ２ が水素であり、そしてＸがＣ
Ｆ３ であるときの該化合物は、Ｒ１ がＣＨ２ ＣＨ
２ ＯＨであり、そしてＲ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ および
Ｒ５ がすべて水素であるときの前記式（Ｉ）の化合物
よりも毛髪に対する親和性が少ない。従って同等の色を
毛髪上に得るためには多量の上記化合物（ＩＩＩ）を必
要とする。
【０００５】米国特許第４，６１９，６６６号には毛髪
染料として代表的に次式の化合物を含む染毛組成物が記
載されている。
染料として代表的に次式の化合物を含む染毛組成物が記
載されている。
【化７】これらの化合物には４−（２−ヒドロキシエチ
ルアミノ）−３−ニトロ安息香酸および追加の同族体な
らびにＲが水素、Ｃ１ −Ｃ４ アルキル、および多数
の他の置換基でありうる該化合物の類似体が包含される
。これらの化合物はアニオン性の基を含みこれが代表的
なアルカリ染色条件下での該化合物の毛髪に対する親和
性を貧弱なものとしている。
ルアミノ）−３−ニトロ安息香酸および追加の同族体な
らびにＲが水素、Ｃ１ −Ｃ４ アルキル、および多数
の他の置換基でありうる該化合物の類似体が包含される
。これらの化合物はアニオン性の基を含みこれが代表的
なアルカリ染色条件下での該化合物の毛髪に対する親和
性を貧弱なものとしている。
【０００６】本願と一緒に出願した同一出願人の米国特
許出願（ＣＰ１０４７）には次式の毛髪染料が記載され
ている。
許出願（ＣＰ１０４７）には次式の毛髪染料が記載され
ている。
【化８】
Ｒ１ およびＲ２ は同一でも異なっていてもよく、水
素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシア
ルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシア
ルキル、アミノアルキル、およびジアルキルアミノアル
キルであり；それぞれのアルキル基およびそれぞれのア
ルコキシ基は約１〜約６個の炭素をもち；そしてＲ３
は相容性置換基たとえば水素、約１〜約６個の炭素原子
をもつアルキル、およびハロゲンである。然しながら、
これらの化合物はアルカリ性処方物中で徐々に加水分解
しうる。本発明の組成物中に使用する化合物はこのよう
な加水分解を受けない。
素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシア
ルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシア
ルキル、アミノアルキル、およびジアルキルアミノアル
キルであり；それぞれのアルキル基およびそれぞれのア
ルコキシ基は約１〜約６個の炭素をもち；そしてＲ３
は相容性置換基たとえば水素、約１〜約６個の炭素原子
をもつアルキル、およびハロゲンである。然しながら、
これらの化合物はアルカリ性処方物中で徐々に加水分解
しうる。本発明の組成物中に使用する化合物はこのよう
な加水分解を受けない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】アルカリ性処方物中で
安定であり、染毛用に好適であり、そして良好な光安定
性と洗たく堅牢性をもつ黄色直接染料を提供しようとす
るものである。またこのようなカーバモニトロアミノ直
接染料の合成法をも提供するものである。
安定であり、染毛用に好適であり、そして良好な光安定
性と洗たく堅牢性をもつ黄色直接染料を提供しようとす
るものである。またこのようなカーバモニトロアミノ直
接染料の合成法をも提供するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は染毛組成物中の
染料成分として次の構造式をもつ化合物を使用すること
によって上記の課題を解決した。
染料成分として次の構造式をもつ化合物を使用すること
によって上記の課題を解決した。
【化９】
Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ４ は同一でも又は異
なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、ポリヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルキルおよびジ
アルキルアミノアルキルであり；それぞれのアルキル基
およびそれぞれのアルコキシ基は約１〜約６個の炭素を
もち；そしてＲ５ は水素であるか又は約１〜約６個の
炭素原子を含むアルキルである。本発明の式Ｉの化合物
は染毛に好適であり、上記の平均した光安定性および洗
たく堅牢性を与える。好ましくはＲ１ はＣＨ２ ＣＨ
２ ＯＨ、ＣＨ２ ＣＨ２ ＯＣＨ２ ＣＨ２ ＯＨ、
またはＣＨ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ ＯＨであり；そし
てＲ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ およびＲ５ は水素である。
なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、ポリヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルキルおよびジ
アルキルアミノアルキルであり；それぞれのアルキル基
およびそれぞれのアルコキシ基は約１〜約６個の炭素を
もち；そしてＲ５ は水素であるか又は約１〜約６個の
炭素原子を含むアルキルである。本発明の式Ｉの化合物
は染毛に好適であり、上記の平均した光安定性および洗
たく堅牢性を与える。好ましくはＲ１ はＣＨ２ ＣＨ
２ ＯＨ、ＣＨ２ ＣＨ２ ＯＣＨ２ ＣＨ２ ＯＨ、
またはＣＨ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ ＯＨであり；そし
てＲ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ およびＲ５ は水素である。
【０００９】前述の如く、本発明の組成物と方法に使用
する化合物のいくつかは新規である。それらは特に本発
明の広い範囲内にある。それらは次式によって表わされ
る。
する化合物のいくつかは新規である。それらは特に本発
明の広い範囲内にある。それらは次式によって表わされ
る。
【化１０】
ただし式中のＲ１ 、Ｒ３ およびＲ４ は次のとおり
である。
である。
【化１１】
【００１０】
【発明の詳細記述】本発明の直接染料は次の諸成分すな
わち溶媒、界面活性剤もしくは表面活性剤、増粘剤、酸
化防止剤、芳香剤、および染毛組成物中に常用される他
の成分、のうちの１種以上を含む染毛組成物中に配合す
るのに好適である。またこの染毛組成物は１種以上の追
加の染料成分を含むこともでき、これらの染料混合物（
本発明の染料の少なくとも１種を含む）は所望の色調を
与える。本発明の組成物はまた１種以上の毛髪コンディ
ショナーを含むこともできる。このようなコンディショ
ナーは代表的にカチオン性であり、カチオン性界面活性
剤およびカチオン性ポリマー物質を含む。本発明の染料
はまた所望の色調をうるために酸化染料基材に配合する
こともできる。
わち溶媒、界面活性剤もしくは表面活性剤、増粘剤、酸
化防止剤、芳香剤、および染毛組成物中に常用される他
の成分、のうちの１種以上を含む染毛組成物中に配合す
るのに好適である。またこの染毛組成物は１種以上の追
加の染料成分を含むこともでき、これらの染料混合物（
本発明の染料の少なくとも１種を含む）は所望の色調を
与える。本発明の組成物はまた１種以上の毛髪コンディ
ショナーを含むこともできる。このようなコンディショ
ナーは代表的にカチオン性であり、カチオン性界面活性
剤およびカチオン性ポリマー物質を含む。本発明の染料
はまた所望の色調をうるために酸化染料基材に配合する
こともできる。
【００１１】本発明の染毛組成物中に含有させうる諸成
分は当業者に周知の広範囲の種類のそのような成分から
えらぶことができる。それらは一般に下記の表に示す重
量範囲内で使用される。
分は当業者に周知の広範囲の種類のそのような成分から
えらぶことができる。それらは一般に下記の表に示す重
量範囲内で使用される。
【表１】
【００１２】本発明の化合物は当業者に周知の多数の反
応のいづれかによって合成することができる。たとえば
それらは対応するシアノ化合物を加水分解することによ
って合成することができる。それらはまた対応する安息
香酸誘導体を酸ハライド好適には酸クロライドに転化し
次いでこれをアンモニアまたはえらばれたアミンと反応
させることによって製造することもできる。あるいはま
た、それらは４−クロロ−３−ニトロベンズアミドをえ
らばれたアミンたとえば２−アミノエタノールと反応さ
せることによっても製造することができる。
応のいづれかによって合成することができる。たとえば
それらは対応するシアノ化合物を加水分解することによ
って合成することができる。それらはまた対応する安息
香酸誘導体を酸ハライド好適には酸クロライドに転化し
次いでこれをアンモニアまたはえらばれたアミンと反応
させることによって製造することもできる。あるいはま
た、それらは４−クロロ−３−ニトロベンズアミドをえ
らばれたアミンたとえば２−アミノエタノールと反応さ
せることによっても製造することができる。
【００１３】
【実施例】本発明の化合物の具体的な合成例を次の実施
例によって示す。然しこの実施例は合成法を限定するた
めに示すものではない。 実施例１ ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−ニトロベン
ズアミド６．３ｇ（０．０３モル）の４−クロロ−３−
ニトロベンズアミドを６０ｍｌの２−アミノエタノール
に加え、室温で攪拌する。ＴＬＣ（シリカ担体；９：１
ＣＨＣｌ３ ：ＭｅＯＨ溶液）が出発原料の存在を示さ
なくなるとき、（約３時間かかる）、反応物を氷中にあ
ける。濾過し、冷Ｈ２ Ｏで洗浄（３×１５ｍｌ）し、
そしてＭｅＯＨ／ＩＰＡから再結晶させる。収量（収率
）は橙色結晶４．５ｇ（６６％）である。
例によって示す。然しこの実施例は合成法を限定するた
めに示すものではない。 実施例１ ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−ニトロベン
ズアミド６．３ｇ（０．０３モル）の４−クロロ−３−
ニトロベンズアミドを６０ｍｌの２−アミノエタノール
に加え、室温で攪拌する。ＴＬＣ（シリカ担体；９：１
ＣＨＣｌ３ ：ＭｅＯＨ溶液）が出発原料の存在を示さ
なくなるとき、（約３時間かかる）、反応物を氷中にあ
ける。濾過し、冷Ｈ２ Ｏで洗浄（３×１５ｍｌ）し、
そしてＭｅＯＨ／ＩＰＡから再結晶させる。収量（収率
）は橙色結晶４．５ｇ（６６％）である。
【数１】
【００１４】４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３
−ニトロベンズアミドの吸収最大と質量消滅係数は次の
とおりである。
−ニトロベンズアミドの吸収最大と質量消滅係数は次の
とおりである。
【数２】
λｍａｘは染料の吸収最大であり、上記に示す値は黄色
の特性である。本発明の他の化合物は黄色範囲において
同様の吸収最大をもつ。εは質量消滅係数であり式ａ／
ｂｃから計算される。ただしａは最大吸収であり、ｂは
進路の長さ（ｃｍ）であり、そしてｎはメタノール中の
モル／リットル濃度である。消滅係数は染料化合物によ
って生ずる色強度の尺度である。上記の値から、本発明
の好ましい化合物は非常に高い消滅係数をもつことがわ
かる。すなわちそれは該化合物を含む溶液に非常に強い
色を付与する。
の特性である。本発明の他の化合物は黄色範囲において
同様の吸収最大をもつ。εは質量消滅係数であり式ａ／
ｂｃから計算される。ただしａは最大吸収であり、ｂは
進路の長さ（ｃｍ）であり、そしてｎはメタノール中の
モル／リットル濃度である。消滅係数は染料化合物によ
って生ずる色強度の尺度である。上記の値から、本発明
の好ましい化合物は非常に高い消滅係数をもつことがわ
かる。すなわちそれは該化合物を含む溶液に非常に強い
色を付与する。
【００１５】実際に、本発明に使用する染料はほとんど
の場合に他の染料と一緒に使用される。それぞれの染料
の使用量は所望の色調の明るさ又は暗さならびに所望の
色合いに応じて変わる。
の場合に他の染料と一緒に使用される。それぞれの染料
の使用量は所望の色調の明るさ又は暗さならびに所望の
色合いに応じて変わる。
【００１６】本発明の実施において、上記のベンズアミ
ド染料のいづれか又はそれらの組合せは直接染色用染料
を塗布するのに好適な種類の流体染毛ビヒクル中に配合
される。多数のこのようなビヒクルは当業者に周知であ
る。これらは染料の単純な水溶液および／または懸濁液
から非常に複雑な水性組成物たとえばクリーム、ムース
、ローション、ペースト、ゲルなどまで変わりうる。 多くの場合、本発明の組成物はここに開示する主題染料
の他に、第２の染料または他の染料のブレンド、非イオ
ン性およびアニオン性の界面活性剤、溶媒、増粘剤、酸
化防止剤、保存剤、芳香剤などを含む。これらの水性組
成物において、担体もしくはビヒクルは水または水と他
の溶媒たとえばエタノールとの組合せでありうる。染料
はまたエアゾル系たとえばエアゾルエマルジョン系（染
料は系の水性相中に含まれる）中で使用することもでき
る。たとえばハラヅらの米国特許第４，０２１，４８６
号参照。
ド染料のいづれか又はそれらの組合せは直接染色用染料
を塗布するのに好適な種類の流体染毛ビヒクル中に配合
される。多数のこのようなビヒクルは当業者に周知であ
る。これらは染料の単純な水溶液および／または懸濁液
から非常に複雑な水性組成物たとえばクリーム、ムース
、ローション、ペースト、ゲルなどまで変わりうる。 多くの場合、本発明の組成物はここに開示する主題染料
の他に、第２の染料または他の染料のブレンド、非イオ
ン性およびアニオン性の界面活性剤、溶媒、増粘剤、酸
化防止剤、保存剤、芳香剤などを含む。これらの水性組
成物において、担体もしくはビヒクルは水または水と他
の溶媒たとえばエタノールとの組合せでありうる。染料
はまたエアゾル系たとえばエアゾルエマルジョン系（染
料は系の水性相中に含まれる）中で使用することもでき
る。たとえばハラヅらの米国特許第４，０２１，４８６
号参照。
【００１７】本発明に使用するベンズアミド染料は塩基
性、中性または酸性の染料組成物を作るのに使用するこ
とができる。更に、それらは他の直接染料を含む染毛組
成物中に同様に含有させることができる。種々の直接染
料は当業技術において知られている。これらの染料とし
てニトロ塗料、アゾ染料、アンスラキノン染料などがあ
げられる。説明のために、下記の米国特許に記載のニト
ロ染料のいづれかを本発明の染料と組合せて使用するこ
とができる。米国特許第２，７５０，３２６号、同第２
，７５０，３２７号、同第３，０８８，８７７号、同第
３，０８８，８７８号、同第３，０８８，９７８号、同
第３，６４２，４２３号、同第３，９５０，１２７号、
同第４，１２５，６０１号、同第４，４３２，７６９号
、および同第４，３３７，０６１号。
性、中性または酸性の染料組成物を作るのに使用するこ
とができる。更に、それらは他の直接染料を含む染毛組
成物中に同様に含有させることができる。種々の直接染
料は当業技術において知られている。これらの染料とし
てニトロ塗料、アゾ染料、アンスラキノン染料などがあ
げられる。説明のために、下記の米国特許に記載のニト
ロ染料のいづれかを本発明の染料と組合せて使用するこ
とができる。米国特許第２，７５０，３２６号、同第２
，７５０，３２７号、同第３，０８８，８７７号、同第
３，０８８，８７８号、同第３，０８８，９７８号、同
第３，６４２，４２３号、同第３，９５０，１２７号、
同第４，１２５，６０１号、同第４，４３２，７６９号
、および同第４，３３７，０６１号。
【００１８】本発明の染料組成物のｐＨは約４〜１２好
ましくは７〜１１．５の範囲で変わりうる。このｐＨは
好適なｐＨ調節剤による調節によって得られる。本発明
の組成物はまた特定の範囲内にｐＨを保つために周知の
緩衝剤のいづれかを含むこともできる。
ましくは７〜１１．５の範囲で変わりうる。このｐＨは
好適なｐＨ調節剤による調節によって得られる。本発明
の組成物はまた特定の範囲内にｐＨを保つために周知の
緩衝剤のいづれかを含むこともできる。
【００１９】組成物を塩基性であるようにするとき、ア
ルカリ化剤を染料および使用する特定のアルカリ化剤な
らびに所望のｐＨに応じて広範囲に使用することができ
る。例として説明すると、アルカリ化剤の重量百分率は
組成物の重量を基準にして０〜２０％好ましくは０．０
５〜５％、最も好ましくは０．１０〜２％の範囲で変わ
りうる。広範囲の種類のアルカリ化剤のいづれかを使用
して本発明の塩基側の染毛組成物のｐＨを調節すること
ができる。広い濃度範囲にわたって毒性がないこと及び
その経済性のために水酸化アンモニウムが許容しうるア
ルカリ化剤である。然しながらアンモニアの代りに又は
アンモニアと一緒に、他の相溶性アンモニア誘導体たと
えばアルキルアミンたとえばエチルアミン、ジプロピル
アミン、またはトリエチルアミン、アルカンジアミンた
とえば１，３−ジアミノプロピル；アルカノールアミン
たとえばモノエタノールアミン、ジエタノールアミンま
たはトリエタノールアミン；ポリアルキレンポリアミン
たとえばジエチレントリアミン；または複素環アミンた
とえばモルホリンを使用することもできる。
ルカリ化剤を染料および使用する特定のアルカリ化剤な
らびに所望のｐＨに応じて広範囲に使用することができ
る。例として説明すると、アルカリ化剤の重量百分率は
組成物の重量を基準にして０〜２０％好ましくは０．０
５〜５％、最も好ましくは０．１０〜２％の範囲で変わ
りうる。広範囲の種類のアルカリ化剤のいづれかを使用
して本発明の塩基側の染毛組成物のｐＨを調節すること
ができる。広い濃度範囲にわたって毒性がないこと及び
その経済性のために水酸化アンモニウムが許容しうるア
ルカリ化剤である。然しながらアンモニアの代りに又は
アンモニアと一緒に、他の相溶性アンモニア誘導体たと
えばアルキルアミンたとえばエチルアミン、ジプロピル
アミン、またはトリエチルアミン、アルカンジアミンた
とえば１，３−ジアミノプロピル；アルカノールアミン
たとえばモノエタノールアミン、ジエタノールアミンま
たはトリエタノールアミン；ポリアルキレンポリアミン
たとえばジエチレントリアミン；または複素環アミンた
とえばモルホリンを使用することもできる。
【００２０】組成物のｐＨは、組成物と相溶性のある無
機酸または有機酸あるいは酸塩により、酸側に調節する
こともできる。これらの酸または酸塩の例として硫酸、
ギ酸、酢酸、オレイン酸、乳酸、クエン酸または酒石酸
；あるいは硫酸アンモニウム、リン酸二水素ナトリウム
または硫酸水素カリウムをあげることができる。説明と
して、酸性化剤の重量百分率は０〜約５％、好ましくは
約０．０５〜約１％である。アルカリ化剤、酸性化剤お
よび緩衝剤を一緒にしてここではこれらをｐＨ調節剤と
呼ぶ。
機酸または有機酸あるいは酸塩により、酸側に調節する
こともできる。これらの酸または酸塩の例として硫酸、
ギ酸、酢酸、オレイン酸、乳酸、クエン酸または酒石酸
；あるいは硫酸アンモニウム、リン酸二水素ナトリウム
または硫酸水素カリウムをあげることができる。説明と
して、酸性化剤の重量百分率は０〜約５％、好ましくは
約０．０５〜約１％である。アルカリ化剤、酸性化剤お
よび緩衝剤を一緒にしてここではこれらをｐＨ調節剤と
呼ぶ。
【００２１】界面活性剤も本発明の染毛組成物中に使用
することができる。これらはアニオン性、非イオン性ま
たはカチオン性でありうる。種々のタイプの界面活性剤
の例として次のものをあげることができる。高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩；アルキルナフタレンスルホン
酸塩；アルアルコールおよび多塩基性酸のスルホン化エ
ステル；タウリン塩；脂肪族アルコール硫酸塩；枝分か
れ鎖または第２級アルコールのスルホン酸塩；アルキル
ジメチルベンゼンアンモニウムクロライド；脂肪酸また
は脂肪酸混合物の塩類；Ｎ−オキシアルキル化脂肪酸ア
ルカノールアミドなど。具体的な界面活性剤の例として
次のものをあげることができる。ナトリウム・ラウリル
サルフェート；ポリオキシエチレンラウリルエステル；
ミリスチルサルフェート；グリセリルモノステアレート
；トリエタノールアミン・オレエート；パルミチンメチ
ルタウリンのナトリウム塩；セチルピリジニウムクロラ
イド；ラウリンスルホネート；ミリスチルスルホネート
；ラウリン酸ジエタノールアミド；ポリオキシエチレン
ステアレート；エトキシ化オレイルジエタノールアミド
；水素化牛脂のポリエチレングルコールアミド；ステア
リルジメチルベンジルアンモニウムクロライド；ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム；ｐ−ドデシルベンゼ
ンスルホネートのトリエタノールアミン塩；ノニルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム；ジオクチル−ナトリウム
スルホスクシネート；ナトリウム−Ｎ−メチル−Ｎ−オ
レオイル・タウレート；イソシオン酸ナトリウムのオレ
イン酸エステル；ドデシル硫酸ナトリウム；３−Ｏ−ジ
エチルトリデカノール−６−サルフェートのナトリウム
塩；など。重量百分率で表わした界面活性剤の量は広範
囲にわたって、たとえば組成物の重量基準で約０．０５
〜１５％、好ましくは０．１０〜５％の範囲にわたって
、変わりうる。
することができる。これらはアニオン性、非イオン性ま
たはカチオン性でありうる。種々のタイプの界面活性剤
の例として次のものをあげることができる。高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩；アルキルナフタレンスルホン
酸塩；アルアルコールおよび多塩基性酸のスルホン化エ
ステル；タウリン塩；脂肪族アルコール硫酸塩；枝分か
れ鎖または第２級アルコールのスルホン酸塩；アルキル
ジメチルベンゼンアンモニウムクロライド；脂肪酸また
は脂肪酸混合物の塩類；Ｎ−オキシアルキル化脂肪酸ア
ルカノールアミドなど。具体的な界面活性剤の例として
次のものをあげることができる。ナトリウム・ラウリル
サルフェート；ポリオキシエチレンラウリルエステル；
ミリスチルサルフェート；グリセリルモノステアレート
；トリエタノールアミン・オレエート；パルミチンメチ
ルタウリンのナトリウム塩；セチルピリジニウムクロラ
イド；ラウリンスルホネート；ミリスチルスルホネート
；ラウリン酸ジエタノールアミド；ポリオキシエチレン
ステアレート；エトキシ化オレイルジエタノールアミド
；水素化牛脂のポリエチレングルコールアミド；ステア
リルジメチルベンジルアンモニウムクロライド；ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム；ｐ−ドデシルベンゼ
ンスルホネートのトリエタノールアミン塩；ノニルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム；ジオクチル−ナトリウム
スルホスクシネート；ナトリウム−Ｎ−メチル−Ｎ−オ
レオイル・タウレート；イソシオン酸ナトリウムのオレ
イン酸エステル；ドデシル硫酸ナトリウム；３−Ｏ−ジ
エチルトリデカノール−６−サルフェートのナトリウム
塩；など。重量百分率で表わした界面活性剤の量は広範
囲にわたって、たとえば組成物の重量基準で約０．０５
〜１５％、好ましくは０．１０〜５％の範囲にわたって
、変わりうる。
【００２２】増粘剤も本発明の染毛組成物中に配合する
ことができる。これらの増粘剤は染毛に常用されるもの
の１種または数種でありうる。これらの増粘剤の例とし
てアルギン酸ナトリウムまたはアラビアゴム、あるいは
セルロース誘導体たとえばメチルセルロース（例として
Ｍｅｔｈｏｃｅｌ ６０４Ｇ）、カルボキシメチルセ
ルロースのナトリウム塩、またはヒドロキシエチル−セ
ルロース（例としてＣｅｌｌｏｒｉｚｅ ＱＰ−４０
）、あるいはアクリルポリマーたとえばポリアクリル酸
ナトリウム塩；ならびに無機増粘剤たとえばベントナイ
ト；をあげることができる。この増粘剤の量は広範囲に
わたって、たとえば約０．１〜２０％の範囲にわたって
、変えることができる。ふつうには増粘剤の量は組成物
の重量を基準にして約０．５〜５％の範囲でありうる。 組成物の程度は約１ｃｐから約１００，０００ｃｐまで
変えることができる。代表的なローション処方について
、組成物の粘度は約１００〜１０，０００ｃｐｓの間に
ある。
ことができる。これらの増粘剤は染毛に常用されるもの
の１種または数種でありうる。これらの増粘剤の例とし
てアルギン酸ナトリウムまたはアラビアゴム、あるいは
セルロース誘導体たとえばメチルセルロース（例として
Ｍｅｔｈｏｃｅｌ ６０４Ｇ）、カルボキシメチルセ
ルロースのナトリウム塩、またはヒドロキシエチル−セ
ルロース（例としてＣｅｌｌｏｒｉｚｅ ＱＰ−４０
）、あるいはアクリルポリマーたとえばポリアクリル酸
ナトリウム塩；ならびに無機増粘剤たとえばベントナイ
ト；をあげることができる。この増粘剤の量は広範囲に
わたって、たとえば約０．１〜２０％の範囲にわたって
、変えることができる。ふつうには増粘剤の量は組成物
の重量を基準にして約０．５〜５％の範囲でありうる。 組成物の程度は約１ｃｐから約１００，０００ｃｐまで
変えることができる。代表的なローション処方について
、組成物の粘度は約１００〜１０，０００ｃｐｓの間に
ある。
【００２３】本発明の染毛組成物中に酸化防止剤を配合
することも有用である。種々の酸化防止剤が従来技術に
おいて知られているが、これらは本発明の目的のために
も有用である。これらの中で次のものがあげられる。無
機サルファイトたとえばナトリウムサルファイト；チオ
グリコール酸およびその他のメルカプタン酸；ブチル化
ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）；ナトリウムジチオナイ
ト；種々の形体のアスコルビン酸およびその誘導体たと
えばアスコルビン酸ナトリウム；エリソルビン酸；アス
コルビンパルミテート；アスコルビンラウレートなど。 使用時の酸化防止剤の量はかなり変えることができるが
、一般には約０．００１〜１重量％程度の範囲にある。
することも有用である。種々の酸化防止剤が従来技術に
おいて知られているが、これらは本発明の目的のために
も有用である。これらの中で次のものがあげられる。無
機サルファイトたとえばナトリウムサルファイト；チオ
グリコール酸およびその他のメルカプタン酸；ブチル化
ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）；ナトリウムジチオナイ
ト；種々の形体のアスコルビン酸およびその誘導体たと
えばアスコルビン酸ナトリウム；エリソルビン酸；アス
コルビンパルミテート；アスコルビンラウレートなど。 使用時の酸化防止剤の量はかなり変えることができるが
、一般には約０．００１〜１重量％程度の範囲にある。
【００２４】ベンズアミド染料は本発明の組成物中に染
色有効量ですなわち毛髪を染めるに適当な濃度で配合さ
れる。これらの量は広範囲にわたって変えることができ
るが、ふつうにはそれらは組成物の重量を基準にして０
．００１〜約５％以上、たとえば１０％を構成する。 然しながら、好ましくはベンズアミド染料は組成物の約
０．００１〜約２重量％を構成する。
色有効量ですなわち毛髪を染めるに適当な濃度で配合さ
れる。これらの量は広範囲にわたって変えることができ
るが、ふつうにはそれらは組成物の重量を基準にして０
．００１〜約５％以上、たとえば１０％を構成する。 然しながら、好ましくはベンズアミド染料は組成物の約
０．００１〜約２重量％を構成する。
【００２５】使用する組成物の主要成分は通常は水であ
り、その量は他の添加物の量に大きく依存して広範囲に
わたって変化しうる。すなわち水の量は染毛組成物の重
量を基準にして１０％程度の少量であってもよいが、約
７０〜９９％であるのが好ましい。
り、その量は他の添加物の量に大きく依存して広範囲に
わたって変化しうる。すなわち水の量は染毛組成物の重
量を基準にして１０％程度の少量であってもよいが、約
７０〜９９％であるのが好ましい。
【００２６】本発明の染毛組成物は好ましくは水性組成
物である。この水性組成物なる用語は本発明の目的に有
用なすべての水含有組成物を包含する通常の一般的な感
覚で使用される。これは水性媒質中の染料（単独または
他の物質との組合せ）の溶液を包含する。この場合の他
の物質も水性媒質中に溶解または懸濁する。水性組成物
なる用語はまた染料と水性媒質（単独または他の成分と
一緒）との混合物をも包含する。染料は媒質中にコロイ
ド状に分散させてもよく又は媒質中に単に混合させても
よい。その上、水性媒質は水または水と追加もしくは補
助溶媒から成ることもできる。後者は染料または他のい
くつかの有機材料の溶解度を増大させるための共通の溶
媒として使用することができる。この目的のために使用
しうる他の補助溶媒としてエタノール、カルビトール、
イソプロパノール、プロピレングリコール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、グリセリンなどがあげられる。
物である。この水性組成物なる用語は本発明の目的に有
用なすべての水含有組成物を包含する通常の一般的な感
覚で使用される。これは水性媒質中の染料（単独または
他の物質との組合せ）の溶液を包含する。この場合の他
の物質も水性媒質中に溶解または懸濁する。水性組成物
なる用語はまた染料と水性媒質（単独または他の成分と
一緒）との混合物をも包含する。染料は媒質中にコロイ
ド状に分散させてもよく又は媒質中に単に混合させても
よい。その上、水性媒質は水または水と追加もしくは補
助溶媒から成ることもできる。後者は染料または他のい
くつかの有機材料の溶解度を増大させるための共通の溶
媒として使用することができる。この目的のために使用
しうる他の補助溶媒としてエタノール、カルビトール、
イソプロパノール、プロピレングリコール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、グリセリンなどがあげられる。
【００２７】上記に示すベンズアミド染料と界面活性剤
、増粘剤およびそれらの組合せのいづれかは下記の表Ｉ
に示す割合で使用しうる。
、増粘剤およびそれらの組合せのいづれかは下記の表Ｉ
に示す割合で使用しうる。
【００２８】本発明の水性染毛組成物は染毛技術に使用
される通常の方法によって製造される。すなわち該組成
物は染料を水中に所望濃度で溶解もしくは懸濁させるこ
とによって製造しうる。水混和性有機溶媒たとえばエタ
ノールを使用して染料の溶解を促進させることもできる
。この場合、染料をまず該溶媒にとかし、次いでこれを
水で希釈することができる。種々の成分の分散も該組成
物を水による希釈の前に又はその後に４０〜１１０℃の
温度で加熱することによって促進させることができる。
される通常の方法によって製造される。すなわち該組成
物は染料を水中に所望濃度で溶解もしくは懸濁させるこ
とによって製造しうる。水混和性有機溶媒たとえばエタ
ノールを使用して染料の溶解を促進させることもできる
。この場合、染料をまず該溶媒にとかし、次いでこれを
水で希釈することができる。種々の成分の分散も該組成
物を水による希釈の前に又はその後に４０〜１１０℃の
温度で加熱することによって促進させることができる。
【００２９】これらの組成物は当業技術で使用される通
常の技術によって毛髪に塗布することができる。具体的
に説明すれば、ヒトの頭の生きている毛髪に塗布すると
き、該組成物はブラシ、スポンジまたはその他の接触手
段によって、たとえば組成物を毛髪上に飽和されるまで
直接にふりかけることによって、毛髪に塗布することが
できる。染毛組成物と毛髪との反応時間もしくは接触時
間は臨界的でなく、染毛技術に使用される広い範囲にわ
たって、たとえば約５分〜約２時間の範囲にわたって変
えることができる。約５分〜約６０分の時間を使用する
のが好ましく、多くの場合、１５〜４５分の時間が最も
好ましい。
常の技術によって毛髪に塗布することができる。具体的
に説明すれば、ヒトの頭の生きている毛髪に塗布すると
き、該組成物はブラシ、スポンジまたはその他の接触手
段によって、たとえば組成物を毛髪上に飽和されるまで
直接にふりかけることによって、毛髪に塗布することが
できる。染毛組成物と毛髪との反応時間もしくは接触時
間は臨界的でなく、染毛技術に使用される広い範囲にわ
たって、たとえば約５分〜約２時間の範囲にわたって変
えることができる。約５分〜約６０分の時間を使用する
のが好ましく、多くの場合、１５〜４５分の時間が最も
好ましい。
【００３０】染毛温度は当業技術で常用されるような広
い範囲にわたって変えることができる。すなわち、染毛
温度はほぼ室温たとえば約２０℃から約５０℃まで好ま
しくは約２０℃〜約４５℃の範囲で変えることができる
。この時間の終りに、組成物を水によるリンスによって
毛髪から洗い落すが、シャンプーまたは弱酸を使用する
こともできる。
い範囲にわたって変えることができる。すなわち、染毛
温度はほぼ室温たとえば約２０℃から約５０℃まで好ま
しくは約２０℃〜約４５℃の範囲で変えることができる
。この時間の終りに、組成物を水によるリンスによって
毛髪から洗い落すが、シャンプーまたは弱酸を使用する
こともできる。
【００３１】ハンター・トリスチミュラス値を測定して
商業用の漂白した及びブレンドした毛髪束の染色につい
ての４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−ニトロ
ベンズアミドおよび対応するニトリルおよび安息香酸同
族体の染色能力を決定した。これらの毛髪試料を全重量
を基準にして０．１重量％の濃度の染料溶液に室温で３
０分間浸漬し、その後に水でリンスして乾燥した。
商業用の漂白した及びブレンドした毛髪束の染色につい
ての４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−ニトロ
ベンズアミドおよび対応するニトリルおよび安息香酸同
族体の染色能力を決定した。これらの毛髪試料を全重量
を基準にして０．１重量％の濃度の染料溶液に室温で３
０分間浸漬し、その後に水でリンスして乾燥した。
【００３２】染料組成物は下記の該成分を下記の重量％
で含んでいた。
で含んでいた。
【表２】
【００３３】染色した毛髪束のハンター・トリスチュミ
ュラス値を下記の表ＩＩに示すとおりである。
ュラス値を下記の表ＩＩに示すとおりである。
【表３】
【００３４】このハンター・トリスチュミュラス系にお
いて、Ｌは明るさ及び暗さの尺度、すなわち毛髪束の色
の深さである。Ｌの値が小さいほど色は暗い。Ｌの値の
減少は毛髪束の暗さを示す。漂白した及びブレンドした
灰色の毛髪の場合に、Ｌの低下は毛髪束上の毛髪染料の
沈殿を示す。ａの値は毛髪の色の緑味および赤味の尺度
である。ａ値が増大するにつれて、毛髪はより優位な赤
の色調をもつ。Ｌ値の低下は緑の色調を増大させる。表
ＩＩのデータはベンズアミド染料（Ｉａ）が毛髪束に改
良された緑の色調を与えることを示している。ｂの値は
毛髪の色の青み及び黄みの尺度である。ｂの値が増大す
るにつれて、毛髪束はより多く黄色である。本発明のベ
ンズアミド染料で染色した毛髪束はベンゾニトリルおよ
び安息香酸の同族体に比べてｂの値の実質的な増大を実
証している。
いて、Ｌは明るさ及び暗さの尺度、すなわち毛髪束の色
の深さである。Ｌの値が小さいほど色は暗い。Ｌの値の
減少は毛髪束の暗さを示す。漂白した及びブレンドした
灰色の毛髪の場合に、Ｌの低下は毛髪束上の毛髪染料の
沈殿を示す。ａの値は毛髪の色の緑味および赤味の尺度
である。ａ値が増大するにつれて、毛髪はより優位な赤
の色調をもつ。Ｌ値の低下は緑の色調を増大させる。表
ＩＩのデータはベンズアミド染料（Ｉａ）が毛髪束に改
良された緑の色調を与えることを示している。ｂの値は
毛髪の色の青み及び黄みの尺度である。ｂの値が増大す
るにつれて、毛髪束はより多く黄色である。本発明のベ
ンズアミド染料で染色した毛髪束はベンゾニトリルおよ
び安息香酸の同族体に比べてｂの値の実質的な増大を実
証している。
【００３５】上記の化合物類のＬ値には目だった変化は
なく、ａ値の変化もごく僅かしかないけれども、ベンズ
アミド化合物のｂ値にはニトリル化合物および安息香酸
化合物に比べて顕著な変化がある。この黄色値の増大は
Ｌ値およびａ値の僅かな相違をとくに考慮するとき、ほ
とんど予想外のことである。本発明の実施に使用する他
の化合物についても同様の結果が観察される。本発明の
化合物を染毛組成物において価値あるものとしているの
はこれらの予想外の且つ予言しえないｂ値の変化である
。
なく、ａ値の変化もごく僅かしかないけれども、ベンズ
アミド化合物のｂ値にはニトリル化合物および安息香酸
化合物に比べて顕著な変化がある。この黄色値の増大は
Ｌ値およびａ値の僅かな相違をとくに考慮するとき、ほ
とんど予想外のことである。本発明の実施に使用する他
の化合物についても同様の結果が観察される。本発明の
化合物を染毛組成物において価値あるものとしているの
はこれらの予想外の且つ予言しえないｂ値の変化である
。
【化６】
【化６】
Claims (10)
- 【請求項１】 次の構造式 【化１】 （Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ４ は同一でも又は
異なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアル
キル、ポリヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
ヒドロキシアルコキシアルキル、アミノアルキルおよび
ジアルキルアミノアルキルであり；それぞれのアルキル
基およびそれぞれのアルコキシ基は約１〜約６個の炭素
をもち；そしてＲ５ は水素であるか、又は約１〜約６
個の炭素原子を含むアルキルである）を有する化合物の
染色有効量を含むことを特徴とする染毛組成物。 - 【請求項２】 Ｒ１ が水素である請求項１の組成物
。 - 【請求項３】 Ｒ２ が２〜４個の炭素のヒドロキシ
アルキルであり、Ｒ３ が水素である請求項２の組成物
。 - 【請求項４】 化合物が４−（２−ヒドロキシエチル
−アミノ）−３−ニトロベンズアミドである請求項３の
組成物。 - 【請求項５】 次の諸成分すなわち約２５％までの量
の界面活性剤、約２０％までの量の増粘剤、約４０％ま
での量の非水性溶媒、約２０％までの量のｐＨ調節剤、
および約５％までの量の芳香剤、のうちの１種以上の成
分を更に含むことを特徴とする請求項１、２、３または
４の組成物。 - 【請求項６】 組成物の約０．０１〜約１０重量％の
量の１種以上の他の追加染料を更に含む請求項１、２、
３または４の組成物。 - 【請求項７】 請求項１の水性組成物を毛髪に塗布す
る工程を含むことを特徴とする染毛法。 - 【請求項８】 染料が４−（２−ヒドロキシエチルア
ミノ）−３−ニトロベンズアミドである請求項７の染毛
法。 - 【請求項９】 次の構造式をもつ化合物。 【化２】 ただしＲ１ 、Ｒ３ およびＲ４ は次のとおりである
。 【化３】 - 【請求項１０】 ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ
）−３−ニトロベンズアミドである請求項９の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/606,249 US5042988A (en) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | Compositions containing nitroaniline dyes having a carbamide substituent group |
| US606249 | 1990-10-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04264017A true JPH04264017A (ja) | 1992-09-18 |
| JP3268393B2 JP3268393B2 (ja) | 2002-03-25 |
Family
ID=24427199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31008891A Expired - Lifetime JP3268393B2 (ja) | 1990-10-31 | 1991-10-30 | カーバミド置換基を有するニトロアニリン染料を含む組成物 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5042988A (ja) |
| EP (1) | EP0487205B1 (ja) |
| JP (1) | JP3268393B2 (ja) |
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| AT (1) | ATE141496T1 (ja) |
| AU (1) | AU641560B2 (ja) |
| BR (1) | BR9104677A (ja) |
| CA (1) | CA2044210C (ja) |
| DE (1) | DE69121525T2 (ja) |
| ES (1) | ES2093080T3 (ja) |
| FI (1) | FI915071L (ja) |
| HK (1) | HK1004533A1 (ja) |
| IE (1) | IE913795A1 (ja) |
| NO (1) | NO914226L (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5042988A (en) * | 1990-10-31 | 1991-08-27 | Clairol Incorporated | Compositions containing nitroaniline dyes having a carbamide substituent group |
| US5482974A (en) * | 1994-03-08 | 1996-01-09 | Monsanto Company | Selected fungicides for the control of take-all disease of plants |
| DE19619071A1 (de) | 1996-05-13 | 1997-11-20 | Henkel Kgaa | Mittel und Verfahren zum Färben und Tönen keratinischer Fasern |
| DE19641841C2 (de) * | 1996-10-10 | 1999-05-20 | Kao Corp | Mittel zum gleichzeitigen Konditionieren und Tönen von menschlichen Haaren |
| DE19913427A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Wella Ag | Verwendung von reduzierenden Verbindungen zur Verstärkung und Strukturverbesserung von Keratin enthaltenden Materialien |
Family Cites Families (8)
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