JPH04264166A - Overcoating composition for optical disc - Google Patents

Overcoating composition for optical disc

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JPH04264166A
JPH04264166A JP3023357A JP2335791A JPH04264166A JP H04264166 A JPH04264166 A JP H04264166A JP 3023357 A JP3023357 A JP 3023357A JP 2335791 A JP2335791 A JP 2335791A JP H04264166 A JPH04264166 A JP H04264166A
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JP
Japan
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composition
meth
acrylate
optical disc
present
Prior art date
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Application number
JP3023357A
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Japanese (ja)
Inventor
Toshihiro Shoji
敏博 庄司
Masahiro Meshii
昌弘 飯井
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:To obtain the title composition which can be cured with ultraviolet rays or the like and can give a cured film excellent in adhesion to a recording medium and humidity resistance and being capable of preventing the thin metallic film of an optical disc from being corroded for a long time. CONSTITUTION:This composition contains a compound of the formula (wherein R is H or CH3) and a photopolymerization initiator (e.g. 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone).

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

【0001】0001

【産業上の利用分野】本発明は、高速データファイルや
映像記録等の記録媒体として有用な光記録媒体用のオー
バーコート組成物に関し、更に詳しくは、紫外線等によ
り硬化し、記録媒体に対する接着性、耐湿性が良好な放
射線硬化型オーバーコート組成物に関する。
[Field of Industrial Application] The present invention relates to an overcoat composition for optical recording media that is useful as a recording medium for high-speed data files, video recording, etc. , relates to a radiation-curable overcoat composition with good moisture resistance.

【0002】0002

【従来の技術】コンパクトディスク、光磁気記録ディス
ク等をはじめとする光ディスクは、ポリカーボネート等
の透明性基板上に蒸着又はスパッタリングにより形成さ
れた金属薄膜層を有する構造を持っている。
2. Description of the Related Art Optical disks such as compact disks and magneto-optical recording disks have a structure in which a thin metal film layer is formed on a transparent substrate such as polycarbonate by vapor deposition or sputtering.

【0003】この金属薄膜層は大気中に酸素や水分の影
響を受け、その特性が劣化し易い為、従来、ニトロセル
ロースを主成分とする熱可塑性樹脂やアクリル酸エステ
ルを主成分とする紫外線硬化型樹脂がオーバーコート剤
として使用されてきたが、接着性、耐湿性が不十分であ
り、耐環境試験において金属薄膜層に腐食が見られるこ
とがあった。
Since this metal thin film layer is easily affected by oxygen and moisture in the atmosphere and its properties deteriorate, conventionally, thermoplastic resins mainly composed of nitrocellulose and ultraviolet curing resins mainly composed of acrylic esters have been used. Although molded resins have been used as overcoating agents, they have insufficient adhesion and moisture resistance, and corrosion has sometimes been observed in the metal thin film layer during environmental resistance tests.

【0004】0004

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、接着性及び耐湿性に優れ、耐環境試験にお
いても光ディスクの金属薄膜層に腐食がみられない硬化
膜が形成可能な光ディスク用オーバーコート組成物を提
供することにある。
[Problems to be Solved by the Invention] The problem to be solved by the present invention is to provide an optical disc that is capable of forming a cured film that has excellent adhesiveness and moisture resistance, and shows no corrosion on the metal thin film layer of the optical disc even in an environmental resistance test. An object of the present invention is to provide an overcoat composition for

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至ったものである。即ち、本発明は、上記課題を解
決するために、一般式(I)
[Means for Solving the Problems] In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have made extensive studies and have completed the present invention. That is, in order to solve the above problems, the present invention provides general formula (I)

【0006】[0006]

【化2】[Case 2]

【0007】(式中、Rは水素原子又はメチル基を表わ
す。)で表わされる化合物及び光重合開始剤を含有する
ことを特徴とする光ディスク用オーバーコート組成物(
以下、本発明の組成物という。)を提供する。
An overcoat composition for an optical disc (wherein R represents a hydrogen atom or a methyl group) and a photopolymerization initiator.
Hereinafter, it will be referred to as the composition of the present invention. )I will provide a.

【0008】本発明で使用する一般式(I)で表わされ
る化合物は、市販品として入手可能であり、例えば、日
本化薬(株)製の「カヤラッドR−604」が挙げられ
る。
The compound represented by the general formula (I) used in the present invention is available as a commercial product, such as "Kayarad R-604" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.

【0009】本発明で使用する一般式(I)で表わされ
る化合物は、金属薄膜層、基板に対する接着性に優れ、
吸湿性が低く、適度な硬度を有するモノマーであり、本
発明の組成物の中心成分である。
The compound represented by the general formula (I) used in the present invention has excellent adhesion to metal thin film layers and substrates,
It is a monomer with low hygroscopicity and moderate hardness, and is a central component of the composition of the present invention.

【0010】本発明の組成物中の一般式(I)で表わさ
れる化合物の配合割合は、40〜95重量%の範囲が好
ましい。一般式(I)で表わされる化合物の使用割合が
40重量%より少ない場合には、金属薄膜層、基板に対
する接着性に優れ、吸湿性が低いという一般式(I)で
表わされる化合物の特性が生かされない傾向にあるので
好ましくない。
The compounding ratio of the compound represented by formula (I) in the composition of the present invention is preferably in the range of 40 to 95% by weight. When the proportion of the compound represented by general formula (I) used is less than 40% by weight, the characteristics of the compound represented by general formula (I), which are excellent adhesion to metal thin film layers and substrates and low hygroscopicity, are This is not desirable because it tends not to make the most of it.

【0011】本発明で使用する光重合開始剤としては、
一般の紫外線硬化型樹脂に使用されている各種の光重合
開始剤及び光重合増感剤が使用できる。例えば、ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、2−メチルベ
ンゾイン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、ベンジ
ル、ベンジルジメチルケタール、2,2−ジエトキシア
セトフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香
酸メチル、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサ
ルファイド、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾ
フェノン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロ
キシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒロドキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−
メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−メチル
−1−[4−(メチルチオフェニル]−2−モルホリノ
プロパン−1,2−クロロチオキサントン、2,4−ジ
メチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキ
サントン、イソプロピルチオキサントン、2,4,6−
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
等を挙げることができ、これらの光重合開始剤は、アミ
ン類等の増感助剤と併用することもできる。
[0011] As the photopolymerization initiator used in the present invention,
Various photopolymerization initiators and photopolymerization sensitizers used in general ultraviolet curable resins can be used. For example, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, 2-methylbenzoin, benzophenone, Michler's ketone, benzyl, benzyl dimethyl ketal, 2,2-diethoxyacetophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4- Benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3'-dimethyl-4-methoxybenzophenone, 1-(4-dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl Ketone, 2-hydroxy-2-
Methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-1-[4-(methylthiophenyl]-2-morpholinopropane-1,2-chlorothioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone , isopropylthioxanthone, 2,4,6-
Examples include trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, and these photopolymerization initiators can also be used in combination with sensitizing aids such as amines.

【0012】光重合開始剤の本発明の組成物中の使用割
合は、1〜10重量%の範囲が好ましい。
The proportion of the photopolymerization initiator used in the composition of the present invention is preferably in the range of 1 to 10% by weight.

【0013】アミン類等の増感助剤としては、例えば、
2−ジメチルアミノエチルベンゾエート、ジメチルアミ
ノアセトフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル
、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル等を挙げられ
る。これらの増感助剤の使用割合は、光重合開始剤の0
.1〜10重量%の範囲が好ましい。
Examples of sensitizing aids such as amines include:
Examples include 2-dimethylaminoethylbenzoate, dimethylaminoacetophenone, ethyl p-dimethylaminobenzoate, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, and the like. The usage ratio of these sensitizing aids is 0% of the photopolymerization initiator.
.. A range of 1 to 10% by weight is preferred.

【0014】本発明の組成物中に、第3成分として、一
般式(I)で表わされる化合物以外の(メタ)アクリロ
イル基を有する化合物(以下、第3成分という。)を併
用することができる。
[0014] In the composition of the present invention, a compound having a (meth)acryloyl group (hereinafter referred to as the third component) other than the compound represented by the general formula (I) can be used in combination as the third component. .

【0015】第3成分は、本発明の組成物の粘度、硬化
性及び硬化物の硬度調整を目的に使用するものであり、
特に疎水性の化合物が好ましい。第3成分としては、例
えば、イソデシル(メタ)アクリレート、イソオクチル
(メタ)アクリレート)、フェノキシエチル(メタ)ア
クリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ジシクロ
ペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル
(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレ
ート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、エチレ
ンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレ
ート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、長鎖脂肪族ジ(メタ)アクリレート等の(メタ)ア
クリレートモノマー類が比較的疎水性が強いので特に好
ましい。更に、疎水性が強くないが、硬化塗膜の硬度を
大きくすることができる成分として、トリメチロールプ
ロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリストール
テトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリストールテ
トラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリストールテト
ラ(メタ)アクリレート等の多官能モノマーを、疎水性
を大幅に低下させない範囲で併用することもできる。
The third component is used for the purpose of adjusting the viscosity and curability of the composition of the present invention and the hardness of the cured product,
Particularly preferred are hydrophobic compounds. Examples of the third component include isodecyl (meth)acrylate, isooctyl (meth)acrylate), phenoxyethyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, and dicyclopentenyl (meth)acrylate. , isobornyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, ethylene oxide-modified bisphenol A di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, long-chain aliphatic di(meth)acrylate, etc. ) Acrylate monomers are particularly preferred because they are relatively hydrophobic. Furthermore, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythol tetra(meth)acrylate, and dipentaerythol tetra(meth)acrylate are components that are not strongly hydrophobic but can increase the hardness of the cured coating film. , dipentaerythol tetra(meth)acrylate, and other polyfunctional monomers can also be used in combination within a range that does not significantly reduce hydrophobicity.

【0016】本発明の組成物には、上記の成分のみで十
分所期の目的を達成できるものであるが、さらに性能改
良のため、本来の特性を変えない範囲で、シランカップ
リング剤、重合禁止剤、レベリング剤、接着促進剤等の
添加物を添加することもできる。
Although the composition of the present invention can sufficiently achieve the desired purpose with the above-mentioned components alone, in order to further improve the performance, a silane coupling agent, a polymerization agent, etc. Additives such as inhibitors, leveling agents, adhesion promoters, etc. can also be added.

【0017】シランカップリング剤としては、例えば、
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−
(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙
げられる。
[0017] As the silane coupling agent, for example,
γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-
Examples include (2-aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltrimethoxysilane.

【0018】重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキ
ノンモノメチルエーテル、t−ブチルカテコール、p−
ベンゾキノン、2,5−t−ブチル−ハイドロキノン、
フェノチアジン等が挙げられる。
Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinone monomethyl ether, t-butylcatechol, p-
Benzoquinone, 2,5-t-butyl-hydroquinone,
Examples include phenothiazine.

【0019】レベリング剤としては、例えば、モンサン
ト社製の「モダフロー」、3M社製の「FC−430」
等が挙げられる。
[0019] As the leveling agent, for example, "Modaflow" manufactured by Monsanto Company, "FC-430" manufactured by 3M Company, etc.
etc.

【0020】接着促進剤としては、例えば、エチレンオ
キサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、エチレン
オキサイド変性フタル酸(メタ)アクリレート、エチレ
ンオキサイド変性りん酸(メタ)アクリレートの如きカ
ルボキシル基、りん酸基又は水酸基を有する(メタ)ア
クリレート等が挙げられる。
Examples of the adhesion promoter include carboxyl groups, phosphoric acid groups, or hydroxyl groups such as ethylene oxide-modified succinic acid (meth)acrylate, ethylene oxide-modified phthalic acid (meth)acrylate, and ethylene oxide-modified phosphoric acid (meth)acrylate. Examples include (meth)acrylates having the following.

【0021】これらの添加物の使用量は、本発明の組成
物の0〜5重量%の範囲が好ましい。
The amount of these additives used is preferably in the range of 0 to 5% by weight of the composition of the present invention.

【0022】本発明の組成物は、光ディスクの金属薄膜
層上に、スピンコーター等塗布装置を用いて乾燥塗膜厚
が5〜10μmとなるように塗布され、更に、紫外線の
如き放射線を照射することによって、金属薄膜上にオー
バーコート(保護)層が形成される。
The composition of the present invention is applied onto the metal thin film layer of an optical disk using a coating device such as a spin coater so that the dry coating thickness is 5 to 10 μm, and is further irradiated with radiation such as ultraviolet rays. As a result, an overcoat (protective) layer is formed on the metal thin film.

【0023】[0023]

【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更
に詳細に説明する。なお、以下において、「%」は『重
量%』を表わす。
EXAMPLES The present invention will be explained in more detail below using Examples and Comparative Examples. In addition, in the following, "%" represents "weight %".

【0024】(実施例1)「カヤラッドR−604」(
日本化薬社製ネオペンチルグリコール変性トリメチロー
ルプロパンジアクリレート)91%及び「イルガキュア
184」(チバ・ガイギー社製1−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン)9%を混合し、常法により紫外
線硬化型光ディスク用オーバーコート組成物を調製した
(Example 1) "Kayarad R-604" (
Neopentyl glycol-modified trimethylolpropane diacrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) and 9% of "Irgacure 184" (1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, manufactured by Ciba-Geigy) were mixed, and an overcoat for ultraviolet curable optical discs was prepared by a conventional method. A coating composition was prepared.

【0025】次に、ポリカーボネート基板にアルミニウ
ムを蒸着した光ディスクの記録膜の上に、得られた紫外
線硬化型光ディスク用オーバーコート組成物をスピンコ
ーターを用いて乾燥塗膜厚が7μmとなるように塗布し
、メタルハライドランプ(120W/cm)、アイグラ
フィック社製)により照射して、塗膜を硬化させた。
[0025] Next, the obtained overcoat composition for an ultraviolet curable optical disc was applied onto the recording film of an optical disc in which aluminum was vapor-deposited on a polycarbonate substrate using a spin coater so that the dry film thickness was 7 μm. Then, the coating film was cured by irradiation with a metal halide lamp (120 W/cm, manufactured by Eye Graphic).

【0026】得られたオーバーコートされた光ディスク
を75℃、85RH%の恒温恒湿槽中に50時間放置し
た後、記録膜を観察した結果、異常は認められなかった
After the obtained overcoated optical disk was left in a constant temperature and humidity chamber at 75° C. and 85 RH% for 50 hours, the recording film was observed, and no abnormality was observed.

【0027】(比較例1)実施例1において、「カヤラ
ッドR−604」に代えて「TMP3A」(大阪有機社
製)を用いた以外は、実施例1と同様にして紫外線硬化
型光ディスク用オーバーコート組成物を調製し、オーバ
ーコートされた光ディスクを得た。
(Comparative Example 1) An overcoat for ultraviolet curing optical discs was prepared in the same manner as in Example 1, except that "TMP3A" (manufactured by Osaka Organic Co., Ltd.) was used in place of "Kayarad R-604". A coating composition was prepared and an overcoated optical disc was obtained.

【0028】実施例1と同様にして、恒温恒湿槽中に5
0時間放置した後、記録膜表面を観察した結果、記録膜
全面が腐食していた。
[0028] In the same manner as in Example 1, 5
After being left for 0 hours, the surface of the recording film was observed, and as a result, the entire surface of the recording film was corroded.

【0029】[0029]

【発明の効果】本発明の組成物は、硬化塗膜の記録媒体
に対する接着性、耐湿性が良好であり、光ディスクの金
属薄膜層の腐食を長期間に亘って効果的に防止すること
ができる。
[Effects of the Invention] The composition of the present invention has good adhesion and moisture resistance of the cured coating film to recording media, and can effectively prevent corrosion of the metal thin film layer of optical discs for a long period of time. .

【0030】従って、本発明の組成物は、光ディスク用
のオーバーコート剤として極めて有用である。
Therefore, the composition of the present invention is extremely useful as an overcoat agent for optical discs.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】  一般式 【化1】 (式中、Rは水素原子又はメチル基を表わす。)で表わ
される化合物及び光重合開始剤を含有することを特徴と
する光ディスク用オーバーコート組成物。
1. An overcoat composition for an optical disc, comprising a compound represented by the general formula [Formula 1] (wherein R represents a hydrogen atom or a methyl group) and a photopolymerization initiator.
JP3023357A 1991-02-18 1991-02-18 Overcoating composition for optical disc Pending JPH04264166A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1156094A1 (en) * 2000-04-27 2001-11-21 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Ultraviolet curable composition, optical disc using the same, and process for producing optical disc
JP2003335820A (en) * 2002-02-25 2003-11-28 Sumitomo Bakelite Co Ltd Resin for vapor deposition film and gas barrier plastic film using the same

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