JPH0426666A - 液状ポリイソシアナート組成物の製造方法 - Google Patents
液状ポリイソシアナート組成物の製造方法Info
- Publication number
- JPH0426666A JPH0426666A JP2131227A JP13122790A JPH0426666A JP H0426666 A JPH0426666 A JP H0426666A JP 2131227 A JP2131227 A JP 2131227A JP 13122790 A JP13122790 A JP 13122790A JP H0426666 A JPH0426666 A JP H0426666A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- temperature
- polyisocyanate composition
- liquid polyisocyanate
- diphenylmethane diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は着色度合が少なく且つ透明感の高い液状ポリイ
ソシアナート組成物の製造に関する。
ソシアナート組成物の製造に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
ジフェニルメタンジイソシアナートの部分カルボジイミ
ド化を行うに当たって有機リン化合物として、トリアル
キルフォスフェートを触媒に用いることが知られており
、特公昭４５−７５４５号及び特公昭５２−２９０８号
公報に記載されている。しかし、これらの方法により得
られた液状ポリイソシアナート組成物は着色度合が高く
、優に色相はＡＰ）ＩＡの測定範囲を超え、活性水素化
合物と反応させ硬化物、例えば注型エラストマーを製品
として得る場合、硬化物が赤色あるいは黄色を呈し、製
品としての商品価値を損なうという欠点がある。
ジフェニルメタンジイソシアナートの部分カルボジイミ
ド化を行うに当たって有機リン化合物として、トリアル
キルフォスフェートを触媒に用いることが知られており
、特公昭４５−７５４５号及び特公昭５２−２９０８号
公報に記載されている。しかし、これらの方法により得
られた液状ポリイソシアナート組成物は着色度合が高く
、優に色相はＡＰ）ＩＡの測定範囲を超え、活性水素化
合物と反応させ硬化物、例えば注型エラストマーを製品
として得る場合、硬化物が赤色あるいは黄色を呈し、製
品としての商品価値を損なうという欠点がある。
又、液状ポリイソシアナート組成物自体に透明感が乏し
い場合、外観上の品質が悪く、製品とするためには濾過
などの精製工程が必要となり生産性が低下するという問
題点がある。
い場合、外観上の品質が悪く、製品とするためには濾過
などの精製工程が必要となり生産性が低下するという問
題点がある。
本発明者らは、着色度合が少なく且つ透明感の高い液状
ポリイソシアナート組成物を製造する方法について鋭意
検討を行った結果、反応槽の気相中酸素濃度並びに反応
を停止する際の冷却条件を規制することにより、従来の
方法による問題点を解決するに至った。
ポリイソシアナート組成物を製造する方法について鋭意
検討を行った結果、反応槽の気相中酸素濃度並びに反応
を停止する際の冷却条件を規制することにより、従来の
方法による問題点を解決するに至った。
即ち、本発明はジフェニルメタンジイソシアナートを有
機燐化合物と加熱し、部分カルボジイミド化を行い、液
状ポリイソシアナート組成物を製造する方法に於いて、
不活性ガス導入下、反応槽の気相中酸素濃度を１．０％
以下に維持しながら、反応温度１９０“Ｃないし２３０
’Ｃで部分カルボジイミド化反応を行うことを特徴とす
る液状ポリイソシアナート組成物の製造方法及びカルボ
ジイミド化反応を停止する際の温度が６０℃ないし１０
０℃であり更に６０℃以下でウレトンイミン化を行う透
明感の高い液状ポリイソシアナートの製造方法である。
機燐化合物と加熱し、部分カルボジイミド化を行い、液
状ポリイソシアナート組成物を製造する方法に於いて、
不活性ガス導入下、反応槽の気相中酸素濃度を１．０％
以下に維持しながら、反応温度１９０“Ｃないし２３０
’Ｃで部分カルボジイミド化反応を行うことを特徴とす
る液状ポリイソシアナート組成物の製造方法及びカルボ
ジイミド化反応を停止する際の温度が６０℃ないし１０
０℃であり更に６０℃以下でウレトンイミン化を行う透
明感の高い液状ポリイソシアナートの製造方法である。
本発明の特徴はカルボジイミド化反応を行うに当り、不
活性ガス導入下、反応槽の気相中の酸素濃度を１．０％
以下、好ましくは０．５％以下に維持しながら、１９０
℃ないし２３０℃に加熱し、反応物のイソシアナート基
含有率が２８．５〜３０．５％になるまで反応させた後
、冷却によりカルボジイミド化反応を停止する際、反応
物の内温が６０℃ないし１００℃になるように冷却操作
を行い且つその温度を０．５時間ないし６時間維持し、
その後６０℃よりも低い温度でウレトンイミン化を進行
させ、着色度合が少なく透明感の高い液状ポリイソシア
ナート組成物を得る事にある。
活性ガス導入下、反応槽の気相中の酸素濃度を１．０％
以下、好ましくは０．５％以下に維持しながら、１９０
℃ないし２３０℃に加熱し、反応物のイソシアナート基
含有率が２８．５〜３０．５％になるまで反応させた後
、冷却によりカルボジイミド化反応を停止する際、反応
物の内温が６０℃ないし１００℃になるように冷却操作
を行い且つその温度を０．５時間ないし６時間維持し、
その後６０℃よりも低い温度でウレトンイミン化を進行
させ、着色度合が少なく透明感の高い液状ポリイソシア
ナート組成物を得る事にある。
ここで述べるウレトンイミン化とは、以下に示すような
ウレトンイミン基が形成されることを指す。
ウレトンイミン基が形成されることを指す。
本発明の具体的方法を以下に説明する。
本発明の方法に使用されるジフェニルメタンジイソシア
ナートとはジフェニルメタンジイソシアナートの任意の
異性体又は異性体の混合物を表す。
ナートとはジフェニルメタンジイソシアナートの任意の
異性体又は異性体の混合物を表す。
この場合に最も一般的な異性体は４，４゛−ジフェニル
メタンジイソシアナートであり、且つ本発明は例えば前
記異性体又はその異性体と場合により、２２”−ジフェ
ニルメタンジイソシアナートを含有する２、４゛−ジフ
ェニルメタンジイソシアナートとの混合物に適用可能で
ある。
メタンジイソシアナートであり、且つ本発明は例えば前
記異性体又はその異性体と場合により、２２”−ジフェ
ニルメタンジイソシアナートを含有する２、４゛−ジフ
ェニルメタンジイソシアナートとの混合物に適用可能で
ある。
尚、このジフェニルメタンジイソシアナートは結晶化又
は蒸留により精製された色相、ＡＰＩ（Ａ５０以下のも
のを使用することが好ましい。
は蒸留により精製された色相、ＡＰＩ（Ａ５０以下のも
のを使用することが好ましい。
本発明の方法で用いられる触媒は特公昭５２−２９０８
号公報に記載の公知であるトリアルキルフォスフェート
類であり、例えばトリーｎ−ブチルフォスフェート、ト
リエチルフォスフェート、トリメチルフォスフェート等
が挙げられる。触媒の使用量はジフェニルメタンジイソ
シアナートに対し０，５〜５．０重量％の範囲であり、
反応温度及び反応時間により任意に決定される。
号公報に記載の公知であるトリアルキルフォスフェート
類であり、例えばトリーｎ−ブチルフォスフェート、ト
リエチルフォスフェート、トリメチルフォスフェート等
が挙げられる。触媒の使用量はジフェニルメタンジイソ
シアナートに対し０，５〜５．０重量％の範囲であり、
反応温度及び反応時間により任意に決定される。
本発明の方法に於いてはカルボジイミド化反応を不活性
ガス導入下、反応槽の気相中の酸素濃度を１．０％以下
、好ましくは０．５％以下に維持しながら実施する。酸
素濃度が１．０％を越えると反応物の液状ポリイソシア
ナート組成物の着色度合いが大となり製品の価値が低下
する。ここで述べる不活性ガスとはイソシアナート基と
反応しないガスであり例えば、窒素、二酸化炭素等であ
る。又、気相中の酸素濃度はガスクロマトグラフィー等
の計測機器を用い測定される。
ガス導入下、反応槽の気相中の酸素濃度を１．０％以下
、好ましくは０．５％以下に維持しながら実施する。酸
素濃度が１．０％を越えると反応物の液状ポリイソシア
ナート組成物の着色度合いが大となり製品の価値が低下
する。ここで述べる不活性ガスとはイソシアナート基と
反応しないガスであり例えば、窒素、二酸化炭素等であ
る。又、気相中の酸素濃度はガスクロマトグラフィー等
の計測機器を用い測定される。
カルボジイミド化の反応温度は１９０〜２３０℃の範囲
が好ましく、１９０’Ｃより低い温度でカルボジイミド
化反応を行うと、得られた液状ポリイソシアナート組成
物は白色固体を多量に含む不透明なものとなる。又、反
応温度が２３０℃を越えると原料のジフェニルメタンジ
イソシアナートの分解が始まるので好ましくない。
が好ましく、１９０’Ｃより低い温度でカルボジイミド
化反応を行うと、得られた液状ポリイソシアナート組成
物は白色固体を多量に含む不透明なものとなる。又、反
応温度が２３０℃を越えると原料のジフェニルメタンジ
イソシアナートの分解が始まるので好ましくない。
カルボジイミド化反応の停止は、反応物のイソシアナー
ト基含有率が２８．５〜３０．５％の範囲で行うことが
好ましく、イソシアナート基含有率が２８．５％よりも
低くなると構造不明の高分子量体（タール分）が増加し
、液状ポリイソシアナート組成物の色相に悪影響を及ぼ
す。又逆に、イソシアナト基含有率が３０．５％よりも
高くなると、液状ポリイソシアナート組成物の色相はさ
らに改善されるが室温に放置すると、原料のジフェニル
メタンジイソシアナートの析出が確認され経時安定性に
問題が残る。
ト基含有率が２８．５〜３０．５％の範囲で行うことが
好ましく、イソシアナート基含有率が２８．５％よりも
低くなると構造不明の高分子量体（タール分）が増加し
、液状ポリイソシアナート組成物の色相に悪影響を及ぼ
す。又逆に、イソシアナト基含有率が３０．５％よりも
高くなると、液状ポリイソシアナート組成物の色相はさ
らに改善されるが室温に放置すると、原料のジフェニル
メタンジイソシアナートの析出が確認され経時安定性に
問題が残る。
カルボジイミド化反応の停止は反応温度を６０ないし１
００℃に象、冷するごとにより実施される。６０℃より
も低い温度に反応物を急冷すると白色結晶が析出し、反
応物に透明感がなく濁りを生じる。
００℃に象、冷するごとにより実施される。６０℃より
も低い温度に反応物を急冷すると白色結晶が析出し、反
応物に透明感がなく濁りを生じる。
又、１００℃を越えると十分に反応を停止することが困
難となる。その後、反応停止時の温度を０．５時間ない
し６時間維持する。好ましくは２時間ないし４時間であ
る。熟成時間が０．５時間よりも短い場合あるいは６時
間を越える場合、ウレトンイミン化後の反応物、即ち液
状ポリイソシアナート組成物に濁りを生し透明感がない
。
難となる。その後、反応停止時の温度を０．５時間ない
し６時間維持する。好ましくは２時間ないし４時間であ
る。熟成時間が０．５時間よりも短い場合あるいは６時
間を越える場合、ウレトンイミン化後の反応物、即ち液
状ポリイソシアナート組成物に濁りを生し透明感がない
。
６０℃以上の高い温度でウレトンイミン化反応を行うと
、カルボジイミド基の残量が多くなる傾向がある。従っ
て、ウレトンイミン化は６０”Ｃよりも低い温度でカル
ボジイミド基の大半が消失する迄行う必要がある。
、カルボジイミド基の残量が多くなる傾向がある。従っ
て、ウレトンイミン化は６０”Ｃよりも低い温度でカル
ボジイミド基の大半が消失する迄行う必要がある。
尚、カルボジイミド基の消失状況は高速液体クロマトグ
ラフィー（ＨＬＣ）を使用し追跡を行うことが可能であ
る。通常２４時間ないし４８時間でカルボジイミド基の
大半が消失し、その残量は０．２％以下となる。
ラフィー（ＨＬＣ）を使用し追跡を行うことが可能であ
る。通常２４時間ないし４８時間でカルボジイミド基の
大半が消失し、その残量は０．２％以下となる。
以下に本発明の方法を実施例に基づき更に詳細に説明す
る。
る。
実施例１
ジフェニルメタンジイソシアナート（ＡＰＩΔ１０、異
性体比４．４′／２．４’＝９８．５／１．５ ） ２
０００ｋｇ及びトリｎ−ブチルフォスフェート３０ｋｇ
を反応槽に仕込み、４５℃に保温した。窒素ガス導入下
、気相中の酸素濃度をガスクロマトグラフィーで検出し
たところ０．５％であった。気相中の酸素濃度０．５％
以下を維持しなから２１５℃でカルボジイミド化反応を
行い、経時的に分析を行いイソシアナート基の含有率が
２９．８％になったところで、反応物の内温が８０℃に
なるまで冷却を行い、その温度を１時間保った後、４５
℃で３５時間ウレトンイミン化を進行させた。得られた
液状ポリイソシアナート組成物は、色相、ＡＰＨＡ３０
０、イソシアナート基含有率２８．８％の透明な液体で
あった。
性体比４．４′／２．４’＝９８．５／１．５ ） ２
０００ｋｇ及びトリｎ−ブチルフォスフェート３０ｋｇ
を反応槽に仕込み、４５℃に保温した。窒素ガス導入下
、気相中の酸素濃度をガスクロマトグラフィーで検出し
たところ０．５％であった。気相中の酸素濃度０．５％
以下を維持しなから２１５℃でカルボジイミド化反応を
行い、経時的に分析を行いイソシアナート基の含有率が
２９．８％になったところで、反応物の内温が８０℃に
なるまで冷却を行い、その温度を１時間保った後、４５
℃で３５時間ウレトンイミン化を進行させた。得られた
液状ポリイソシアナート組成物は、色相、ＡＰＨＡ３０
０、イソシアナート基含有率２８．８％の透明な液体で
あった。
実施例２
ジフェニルメタンジイソシアナート（八ＰＨＡ４０、異
性体比４．４’／２．４’＝９８．０／２．０ ） ２
０００ｋｇ及びトリｎ−ブチルフォスフェート３０ｋｇ
を反応槽に仕込み、４５℃に保温した。窒素ガス導入下
、気相中の酸素濃度をガスクロマトグラフィーで検出し
たところ０．３％であった。後は実施例１と同様な操作
を実施した。得られた液状ポリイソシアナート組成物は
色相、ＡｐＨＡ２００ 、イソシアナート基含有率２９
．０％の透明な液体であった。
性体比４．４’／２．４’＝９８．０／２．０ ） ２
０００ｋｇ及びトリｎ−ブチルフォスフェート３０ｋｇ
を反応槽に仕込み、４５℃に保温した。窒素ガス導入下
、気相中の酸素濃度をガスクロマトグラフィーで検出し
たところ０．３％であった。後は実施例１と同様な操作
を実施した。得られた液状ポリイソシアナート組成物は
色相、ＡｐＨＡ２００ 、イソシアナート基含有率２９
．０％の透明な液体であった。
実施例３
ジフェニルメタンジイソシアナート（ＡＰＨ八３へ、異
性体比４．４’／２４’・９８．６／１．４ ） ２０
００ｋｇ及びｌ−リｎ−プチルフォスフェー）３０ｋｇ
を反応槽に仕込の、４５℃に保温した。窒素ガス導入下
、気相中の酸素濃度をガスクロマトグラフィーで検出し
たところ１．０％であった。後は実施例１と同様な操作
を実施した。得られた液状ポリイソシアナート組成物は
色相、ＡＰＨＡ４００ 、イソシアナート基含有率２９
％の透明な液体であった。
性体比４．４’／２４’・９８．６／１．４ ） ２０
００ｋｇ及びｌ−リｎ−プチルフォスフェー）３０ｋｇ
を反応槽に仕込の、４５℃に保温した。窒素ガス導入下
、気相中の酸素濃度をガスクロマトグラフィーで検出し
たところ１．０％であった。後は実施例１と同様な操作
を実施した。得られた液状ポリイソシアナート組成物は
色相、ＡＰＨＡ４００ 、イソシアナート基含有率２９
％の透明な液体であった。
比較例１
ジフェニルメタンジイソシアナート（ＡＰＨＡＩＯ２異
性体比４．４’／２．４’・９８．５／１．５ ） ２
０００ｋｇ及びトリｎ−ブチルフォスフェート３０ｋｇ
を反応槽内に仕込み、４５℃に保温した。窒素ガス導入
下、気相中の酸素濃度をガスクロマトグラフィーで検出
したところ２．０％であった。その後窒素ガスの導入を
停止し、２１５℃でカルボジイミド化反応を実施した。
性体比４．４’／２．４’・９８．５／１．５ ） ２
０００ｋｇ及びトリｎ−ブチルフォスフェート３０ｋｇ
を反応槽内に仕込み、４５℃に保温した。窒素ガス導入
下、気相中の酸素濃度をガスクロマトグラフィーで検出
したところ２．０％であった。その後窒素ガスの導入を
停止し、２１５℃でカルボジイミド化反応を実施した。
尚、反応中の酸素濃度（気相）は２．５〜１．９％であ
った。後は実施例】と同様な操作を実施した。得られた
液状ポリイソシアナート組成物は色相、ＡＰ１１Ａ５０
０以上、イソシアナート基含有率２８．７％の赤色透明
な液体であった。
った。後は実施例】と同様な操作を実施した。得られた
液状ポリイソシアナート組成物は色相、ＡＰ１１Ａ５０
０以上、イソシアナート基含有率２８．７％の赤色透明
な液体であった。
比較例２
カルボジイミド化反応は実施例１と同様な操作を実施し
た。イソシアナート基含有率が２９．７％になったとこ
ろで、反応物を４０’Ｃまで急冷し、その温度で３５時
間ウレトンイミン化を進行させた。得られた液状ポリイ
ソシアナート組成物は、ＡＰＨＡ２５０イソシアナート
基含有率２８．８％の白色固体を含む濁った液体であっ
た。
た。イソシアナート基含有率が２９．７％になったとこ
ろで、反応物を４０’Ｃまで急冷し、その温度で３５時
間ウレトンイミン化を進行させた。得られた液状ポリイ
ソシアナート組成物は、ＡＰＨＡ２５０イソシアナート
基含有率２８．８％の白色固体を含む濁った液体であっ
た。
以下に示す配合で得られた注型エラストマーは白色であ
り、従来の赤色あるいは黄色に比べ著しく改良された色
調であった。
り、従来の赤色あるいは黄色に比べ著しく改良された色
調であった。
１合班
プレポリマー・・イソシアナート基含有率１２．０％硬
化剤−ＰＴＭＥＧ（分子ｆｆ１ｌｏｏＯ）／１．４−ブ
タンジオール配合比−プレポリマー／硬化剤＝１００１
５８．５硬化条件−６０℃Ｘ１時間 １ブ ＊１）、実施例１．２により得られた液状ポリイソシア
ナート組成物とＰＴＭＥＧ （分子量１０００）の末端
イソシアナート基含有プレポリマ 木発明の方法で得られた液状ポリイソシアナート組成物
は実施例に示す様に、濁りがなく透明感が高いため、！
過等の精製工程を必要とせず工業的に価値の高い方法で
ある。
化剤−ＰＴＭＥＧ（分子ｆｆ１ｌｏｏＯ）／１．４−ブ
タンジオール配合比−プレポリマー／硬化剤＝１００１
５８．５硬化条件−６０℃Ｘ１時間 １ブ ＊１）、実施例１．２により得られた液状ポリイソシア
ナート組成物とＰＴＭＥＧ （分子量１０００）の末端
イソシアナート基含有プレポリマ 木発明の方法で得られた液状ポリイソシアナート組成物
は実施例に示す様に、濁りがなく透明感が高いため、！
過等の精製工程を必要とせず工業的に価値の高い方法で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ジフェニルメタンジイソシアナートを有機燐化合物
と加熱し、部分カルボジイミド化を行い、液状ポリイソ
シアナート組成物を製造する方法に於いて、不活性ガス
導入下、反応槽の気相中酸素濃度を１．０％以下に維持
しながら、反応温度１９０℃ないし２３０℃で部分カル
ボジイミド化反応を行うことを特徴とする液状ポリイソ
シアナート組成物の製造方法。 ２、特許請求の範囲第１項記載の方法に於いて、カルボ
ジイミド化反応を行い、所望のイソシアナート基含有率
になったところで、冷却によりカルボジイミド化反応を
停止する際、反応物の内温が６０℃ないし１００℃にな
るように冷却操作を行い且つその温度を一定時間維持し
、更にその後６０℃よりも低い温度でウレトンイミン化
を進行させることを特徴とする透明感の高い液状ポリイ
ソシアナート組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2131227A JP2786518B2 (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 液状ポリイソシアナート組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2131227A JP2786518B2 (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 液状ポリイソシアナート組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0426666A true JPH0426666A (ja) | 1992-01-29 |
| JP2786518B2 JP2786518B2 (ja) | 1998-08-13 |
Family
ID=15052999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2131227A Expired - Lifetime JP2786518B2 (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 液状ポリイソシアナート組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2786518B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS522908A (en) * | 1975-06-25 | 1977-01-11 | Standard Car Truck Co | Truck for railroad vehicle |
-
1990
- 1990-05-23 JP JP2131227A patent/JP2786518B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS522908A (en) * | 1975-06-25 | 1977-01-11 | Standard Car Truck Co | Truck for railroad vehicle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2786518B2 (ja) | 1998-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4912210A (en) | Process for the preparation of (cyclo)aliphatic uretediones | |
| US4154752A (en) | Preparation of partially carbodiimidized methylenebis (phenyl isocyanate) | |
| JPH0380790B2 (ja) | ||
| US5360933A (en) | Tetramethylxylylene carbodiimide | |
| CN104945585A (zh) | 低温贮存稳定性多异氰酸酯组合物、及该组合物的制造方法 | |
| CN110305294A (zh) | 一种存储稳定的含有脲二酮基团的多异氰酸酯的制备方法 | |
| CN112110869B (zh) | 一种低游离单体含量hdi三聚体的制备方法 | |
| JP2988755B2 (ja) | 芳香族イソシアネート化合物の着色防止法 | |
| CN112574068A (zh) | 一种低色号高稳定性碳化二亚胺改性异氰酸酯的制备方法 | |
| JP3333252B2 (ja) | ジフェニルメタンジイソシアネート系化合物の着色防止法 | |
| JP2786518B2 (ja) | 液状ポリイソシアナート組成物の製造方法 | |
| JPH0867662A (ja) | 液状のジフェニルメタンジイソシアネートの製造法 | |
| JP4247735B2 (ja) | ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートの着色低減方法 | |
| JPH05178954A (ja) | 高分子量ポリカルボジイミド溶液の製造方法 | |
| JP4114198B2 (ja) | ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートの着色低減方法 | |
| JPH09188807A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂用の添加剤及び該添加剤による不飽和ポリエステル樹脂の耐加水分解安定化方法 | |
| JP3470328B2 (ja) | 低温貯蔵安定性に優れたポリイソシアネート組成物及びその製造方法 | |
| JPS62108861A (ja) | ８〜１５個の炭素原子を有するラクタムの製造法 | |
| US3585229A (en) | Decolorization of aromatic isocyanates | |
| SE460581B (sv) | Rodiumfoerening samt foerfarande foer framstaellning av alfa-6-deoxi-5-hydroxitetracyklin | |
| SU791742A1 (ru) | 1-Трет-бутилпероксиметил-6- третбутилпероксигексаметилендикарбамат, как инициатор структурировани , обладающий адгезионными свойствами | |
| US3551469A (en) | 1,3,5-cyclohexane triisocyanate | |
| JP2003113171A (ja) | 無水コハク酸の精製方法 | |
| US6391161B1 (en) | Method for reducing the chlorine content of low molecular weight isocyanates | |
| JPS5823381B2 (ja) | イソシアネ−トソセイブツ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080529 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090529 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100529 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |