JPH04266834A - ２，６−ジアルキルナフタリンの選択性に優れたジアルキルナフタリンの製造方法 - Google Patents
２，６−ジアルキルナフタリンの選択性に優れたジアルキルナフタリンの製造方法Info
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- JPH04266834A JPH04266834A JP3049007A JP4900791A JPH04266834A JP H04266834 A JPH04266834 A JP H04266834A JP 3049007 A JP3049007 A JP 3049007A JP 4900791 A JP4900791 A JP 4900791A JP H04266834 A JPH04266834 A JP H04266834A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジアルキルナフタリンを
製造する方法に関するものであり、該ジアルキルナフタ
リンは、ポリエステルまたはポリアミドを製造するため
に使用されるナフタリンジカルボン酸等の出発原料とし
て有用である。
製造する方法に関するものであり、該ジアルキルナフタ
リンは、ポリエステルまたはポリアミドを製造するため
に使用されるナフタリンジカルボン酸等の出発原料とし
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】２，６ −ジメチルナフタリンを製造す
る方法として、 （１）ナフタリンまたは２−メチルナ
フタリンを原料としてゼオライト触媒（ＺＳＭ−５）を
用いてメチル化する方法（西独出願公開３３３４０８４
）及び（２）上記（１） の方法に指摘される■副生成
物が多い、■触媒の寿命が短い、といった難点を改善す
るため、前コークス化処理の施されたゼオライト触媒を
使用する方法（特開昭６３−２０１１３５）等が知られ
ている。しかし、上記改良方法におけるコークス化処理
のような前処理には時間がかかり、あまり経済的な方法
とは言えない。
る方法として、 （１）ナフタリンまたは２−メチルナ
フタリンを原料としてゼオライト触媒（ＺＳＭ−５）を
用いてメチル化する方法（西独出願公開３３３４０８４
）及び（２）上記（１） の方法に指摘される■副生成
物が多い、■触媒の寿命が短い、といった難点を改善す
るため、前コークス化処理の施されたゼオライト触媒を
使用する方法（特開昭６３−２０１１３５）等が知られ
ている。しかし、上記改良方法におけるコークス化処理
のような前処理には時間がかかり、あまり経済的な方法
とは言えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の様な事
情に鑑みてなされたものであって、副生成物の生成が少
なく、しかも触媒の前処理を容易に行なうことのできる
方法を提供しようとするものである。
情に鑑みてなされたものであって、副生成物の生成が少
なく、しかも触媒の前処理を容易に行なうことのできる
方法を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決すること
のできた本発明のジアルキルナフタリンの製造方法は、
ナフタリン又は２−アルキルナフタリンを原料として、
多孔質固体酸触媒の存在下アルキル化剤を反応させるに
あたり、該多孔質固体酸触媒として、分子径６Å以上の
塩基性有機化合物を用いて２５０〜６００℃の温度で前
処理したものを使用することに要旨がある。
のできた本発明のジアルキルナフタリンの製造方法は、
ナフタリン又は２−アルキルナフタリンを原料として、
多孔質固体酸触媒の存在下アルキル化剤を反応させるに
あたり、該多孔質固体酸触媒として、分子径６Å以上の
塩基性有機化合物を用いて２５０〜６００℃の温度で前
処理したものを使用することに要旨がある。
【０００５】
【作用】本発明者らは副生成物の生成量を少なくするこ
とのできる触媒の前処理方法を種々検討した結果、分子
径６Å以上の塩基性有機化合物で処理することが有効で
あることを見出した。
とのできる触媒の前処理方法を種々検討した結果、分子
径６Å以上の塩基性有機化合物で処理することが有効で
あることを見出した。
【０００６】即ち、触媒によりアルキル化反応が促進さ
れる場合に、原料が触媒の外表面に接触して反応すると
、ジアルキルナフタリン、トリアルキルナフタリン、テ
トラアルキルナフタリン等の種々の反応生成物を生じる
が、アルキル化反応が触媒の細孔内部で進行する場合は
、細孔内の自由度が低いために反応部位がある程度限定
され、分子径の小さいジアルキルナフタリンが選択的に
生成される。従って触媒表面での反応を低く押えること
により選択性を向上させることが可能であり、従来法の
前コークス化処理も触媒表面をコーキングすることによ
り選択性の向上を図ったものである。しかし前コークス
化処理には長い処理時間を必要とし、また触媒表面の活
性点だけでなく触媒内部の活性点までもマスクしてしま
う可能性があった。
れる場合に、原料が触媒の外表面に接触して反応すると
、ジアルキルナフタリン、トリアルキルナフタリン、テ
トラアルキルナフタリン等の種々の反応生成物を生じる
が、アルキル化反応が触媒の細孔内部で進行する場合は
、細孔内の自由度が低いために反応部位がある程度限定
され、分子径の小さいジアルキルナフタリンが選択的に
生成される。従って触媒表面での反応を低く押えること
により選択性を向上させることが可能であり、従来法の
前コークス化処理も触媒表面をコーキングすることによ
り選択性の向上を図ったものである。しかし前コークス
化処理には長い処理時間を必要とし、また触媒表面の活
性点だけでなく触媒内部の活性点までもマスクしてしま
う可能性があった。
【０００７】これに対し本発明では分子径６Å以上の塩
基性有機化合物を前処理剤として使用するので、酸性で
ある活性点と反応し易く処理時間が非常に短くてすみ、
しかもこの有機化合物は触媒細孔径（ゼオライト（ＺＳ
Ｍ−５）で５．５ 〜５．７ Å）より分子径が大きい
ので、触媒内部の活性点を被毒しないという利点を有し
ている。
基性有機化合物を前処理剤として使用するので、酸性で
ある活性点と反応し易く処理時間が非常に短くてすみ、
しかもこの有機化合物は触媒細孔径（ゼオライト（ＺＳ
Ｍ−５）で５．５ 〜５．７ Å）より分子径が大きい
ので、触媒内部の活性点を被毒しないという利点を有し
ている。
【０００８】本発明に用いられる塩基性化合物としては
、分子径が６Å以上のものであれば種々のものを用いる
ことが可能であり、例えばジメチルキノリンやジメチル
イソキノリン、テトラメチルピリジン、トリメチルピリ
ジン等の窒素含有複素環式化合物やトリメチルアニリン
等の多置換アニリン類、アミノナフタリン類等を挙げる
ことができる。尚ジメチルキノリンやジメチルイソキノ
リン、テトラメチルピリジン、トリメチルピリジン等の
窒素複素環式化合物は特に好ましい。但し分子径が６Å
未満のものでは、前処理工程で触媒内部の活性点まで被
毒して触媒活性を著しく低下させるので、本発明からは
除外される。
、分子径が６Å以上のものであれば種々のものを用いる
ことが可能であり、例えばジメチルキノリンやジメチル
イソキノリン、テトラメチルピリジン、トリメチルピリ
ジン等の窒素含有複素環式化合物やトリメチルアニリン
等の多置換アニリン類、アミノナフタリン類等を挙げる
ことができる。尚ジメチルキノリンやジメチルイソキノ
リン、テトラメチルピリジン、トリメチルピリジン等の
窒素複素環式化合物は特に好ましい。但し分子径が６Å
未満のものでは、前処理工程で触媒内部の活性点まで被
毒して触媒活性を著しく低下させるので、本発明からは
除外される。
【０００９】上記の前処理は、上記塩基性有機化合物を
気化させて触媒と接触させることによって簡便に実施す
ることができる。但し、反応温度は２５０〜６００℃で
行なう必要がある。温度が低すぎると反応速度が遅くな
り、本発明の利点を十分発揮させることができず、また
温度が高すぎると塩基性有機化合物が分解して表面のマ
スキング効果を失うので好ましくない。
気化させて触媒と接触させることによって簡便に実施す
ることができる。但し、反応温度は２５０〜６００℃で
行なう必要がある。温度が低すぎると反応速度が遅くな
り、本発明の利点を十分発揮させることができず、また
温度が高すぎると塩基性有機化合物が分解して表面のマ
スキング効果を失うので好ましくない。
【００１０】アルキル化反応は通常のアルキル化反応に
準じて実施することができる。アルキル化剤も特に限定
されるものではなく、公知のものを利用することができ
るが、メタノール等のアルカノールおよびジメチルエー
テル等のジアルキルエーテルが特に好ましい。また反応
は２５０〜６００℃で行なうことが好ましい。低すぎる
と反応添加率が低くなり、高すぎると触媒が分解する更
には副生成物が生じ易くなる等の問題を生じる。
準じて実施することができる。アルキル化剤も特に限定
されるものではなく、公知のものを利用することができ
るが、メタノール等のアルカノールおよびジメチルエー
テル等のジアルキルエーテルが特に好ましい。また反応
は２５０〜６００℃で行なうことが好ましい。低すぎる
と反応添加率が低くなり、高すぎると触媒が分解する更
には副生成物が生じ易くなる等の問題を生じる。
【００１１】以下実施例によって本発明を更に詳述する
が、下記実施例は本発明を制限するものではなく、前・
後記の趣旨を逸脱しない範囲で変更実施することは全て
本発明の技術範囲に包含される。
が、下記実施例は本発明を制限するものではなく、前・
後記の趣旨を逸脱しない範囲で変更実施することは全て
本発明の技術範囲に包含される。
【００１２】
【実施例】実施例１
ゼオライト（ＺＳＭ−５）０．５ ｇ、海砂１．５ ｇ
をよく混合した後、石英ガラスカラムに充填した。その
後アルゴンガス３０ｃｃ／ｍｉｎ、温度６００℃の条件
で図１に示される装置（図中１〜７の符号は夫々１；定
量ポンプ、２；ヒータ、３；グラスウール、４；触媒層
、５；コールドトラップ、６；熱電対、７；石英ガラス
）を用いて充分に予備乾燥・焼成を行なった。その後メ
シチレン１００重量部に対して２，４−ジメチルキノリ
ン２重量部を含んだ溶液をキャリアガス（アルゴンガス
３０ｃｃ／ｍｉｎ）と共に、流量０．０１ｃｃ／ｍｉｎ
、６００℃で１時間流し、前処理を施した。次にメシチ
レン１００重量部に対してメタノール２２．５重量部及
びβ−メチルナフタリン５０重量部を含んだ溶液を流量
０．０２２ ｃｃ／ｍｉｎでキャリアガス（アルゴンガ
ス３０ｃｃ／ｍｉｎ）と共に流し４２０℃の条件でメチ
ル反応を行なった。反応開始後１時間経過した時点でこ
の間に生成した反応液を回収して分析した。
をよく混合した後、石英ガラスカラムに充填した。その
後アルゴンガス３０ｃｃ／ｍｉｎ、温度６００℃の条件
で図１に示される装置（図中１〜７の符号は夫々１；定
量ポンプ、２；ヒータ、３；グラスウール、４；触媒層
、５；コールドトラップ、６；熱電対、７；石英ガラス
）を用いて充分に予備乾燥・焼成を行なった。その後メ
シチレン１００重量部に対して２，４−ジメチルキノリ
ン２重量部を含んだ溶液をキャリアガス（アルゴンガス
３０ｃｃ／ｍｉｎ）と共に、流量０．０１ｃｃ／ｍｉｎ
、６００℃で１時間流し、前処理を施した。次にメシチ
レン１００重量部に対してメタノール２２．５重量部及
びβ−メチルナフタリン５０重量部を含んだ溶液を流量
０．０２２ ｃｃ／ｍｉｎでキャリアガス（アルゴンガ
ス３０ｃｃ／ｍｉｎ）と共に流し４２０℃の条件でメチ
ル反応を行なった。反応開始後１時間経過した時点でこ
の間に生成した反応液を回収して分析した。
【００１３】実施例２
前処理剤として２，４−ジメチルキノリンの代りにトリ
メチルピリジンを用いて触媒の前処理を行なった以外は
実施例１と同様にして反応を行なった。
メチルピリジンを用いて触媒の前処理を行なった以外は
実施例１と同様にして反応を行なった。
【００１４】比較例
触媒の前処理を省略した以外は実施例１と同様にして反
応を行なった。実施例１及び２、比較例の結果を表１に
示す。
応を行なった。実施例１及び２、比較例の結果を表１に
示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】表１に示される様に実施例１及び２は比較
例と比較してジメチルナフタリンの選択率が非常に高く
なっている。また実施例は選択率に転化率を乗じた収率
も高く、ジメチルナフタリンの中でも２，６−ジメチル
ナフタリンは２，７−ジメチルナフタリンよりも高い収
率で得られた。更に前処理時間も１時間と大変短い時間
で実施することができた。
例と比較してジメチルナフタリンの選択率が非常に高く
なっている。また実施例は選択率に転化率を乗じた収率
も高く、ジメチルナフタリンの中でも２，６−ジメチル
ナフタリンは２，７−ジメチルナフタリンよりも高い収
率で得られた。更に前処理時間も１時間と大変短い時間
で実施することができた。
【００１７】
【発明の効果】本発明は以上の様に構成されており、簡
便な前処理を短時間実施することにより、目的とするジ
メチルナフタリンを選択率よく製造することができるよ
うになった。
便な前処理を短時間実施することにより、目的とするジ
メチルナフタリンを選択率よく製造することができるよ
うになった。
【図１】実施例に用いた反応装置の概略説明図。
１ 定量ポンプ
２ ヒータ
３ グラスウール
４ 触媒層
５ コールドトラップ
６ 熱電対
７ 石英ガラス
Claims (1)
- 【請求項１】 ナフタリン又は２−アルキルナフタリ
ンを原料として、多孔質固体酸触媒の存在下アルキル化
剤を反応させてジアルキルナフタリンを製造するにあた
り、該多孔質固体酸触媒として、分子径６Å以上の塩基
性有機化合物を用いて２５０〜６００℃の温度で前処理
したものを使用することを特徴とするジアルキルナフタ
リンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3049007A JP2822679B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | ２，６−ジアルキルナフタリンの選択性に優れたジアルキルナフタリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3049007A JP2822679B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | ２，６−ジアルキルナフタリンの選択性に優れたジアルキルナフタリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04266834A true JPH04266834A (ja) | 1992-09-22 |
| JP2822679B2 JP2822679B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=12819111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3049007A Expired - Fee Related JP2822679B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | ２，６−ジアルキルナフタリンの選択性に優れたジアルキルナフタリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822679B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114591135A (zh) * | 2022-03-24 | 2022-06-07 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种萘择形烷基化制备2,6-二异丙基萘的方法 |
| CN114736089A (zh) * | 2022-03-24 | 2022-07-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产2,6-二异丙基萘的方法 |
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|---|---|
| JP2822679B2 (ja) | 1998-11-11 |
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