JPH04270772A - 光ディスクのハードコート用樹脂組成物 - Google Patents

光ディスクのハードコート用樹脂組成物

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JPH04270772A
JPH04270772A JP3030770A JP3077091A JPH04270772A JP H04270772 A JPH04270772 A JP H04270772A JP 3030770 A JP3030770 A JP 3030770A JP 3077091 A JP3077091 A JP 3077091A JP H04270772 A JPH04270772 A JP H04270772A
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JP
Japan
Prior art keywords
resin composition
hard coat
group
parts
optical disk
Prior art date
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Pending
Application number
JP3030770A
Other languages
English (en)
Inventor
Masakazu Tsukada
雅一 塚田
Koji Fujimoto
幸二 藤本
Shinichiro Otaka
大高 晋一郎
Hironobu Ito
伊藤 弘宣
Michihiro Kono
通洋 河野
Takeshi Tobisawa
飛沢 猛
Tetsukuni Miyahara
鉄洲 宮原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
JFE Engineering Corp
Original Assignee
NKK Corp
Nippon Kokan Ltd
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
Application filed by NKK Corp, Nippon Kokan Ltd, Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical NKK Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、帯電防止機能と耐擦傷
性とを兼ね備えた光ディスクのハードコート用樹脂組成
物に関し、更に詳しくは、光ディスクの基板において記
録膜と反対側の面に用いることにより、環境による塵埃
の付着、取扱い時の傷による光ディスクの記録エラーを
防止する効果を有するハードコート用樹脂組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術】光ディスクの基本的構成は、例えば、図
1に示したように、ガラス又は有機高分子(例えばPM
MA、PC)の基板の一方の面に記録を構成するための
ガイド溝を有し、その後、記録膜、反射膜等を積層して
いる。基板のもう一方の面は、ガラスを基板とする場合
は特に問題ないが、上記の有機高分子、特にPCを基板
として用いる場合では、それ自身では柔らかいため、取
扱い時に於ける傷付き防止のため、いわゆるハードコー
トを被覆し、耐擦傷性を付与している。
【0003】しかしながら、光ディスクのもう一つの欠
点は環境中の塵埃の付着により記録性能が劣化すること
にある。即ち、光ディスクの記録動作の原理は、記録膜
とは反対側の基板側より光を介して行うため、その面に
塵埃が付着した場合、光が不透過或いは充分な光量を得
ることができなくなり、記録動作にエラーを発生するこ
とになる。
【0004】従って、この付着した塵埃を取り除くため
、ドライブにブラシを装着し、ドライブに挿入されたデ
ィスクの回転を利用してブラシにより塵埃をかきおとす
手法が考えられているが、ある程度の大きさの塵埃の場
合では有効であるものの、ある程度以下ではディスクを
擦ることにより静電気を発生することになり、かえって
塵埃をディスクに吸着させてしまうことになる。
【0005】これを防ぐには、ディスクの当該表面を耐
擦傷性と帯電防止性能とを兼ね備えるようにする必要が
ある。
【0006】このうち、帯電防止性を得る手法として、
例えば、界面活性剤を当該表面に塗布する方法が知られ
ているが、この方法では、初期の帯電防止性能は良好で
あるが、表面に付着した塵埃をかきおとすためにブラシ
で表面を擦った場合、その成分が脱落することで短期間
に性能の低下をきたしてしまうという問題点を有してい
た。
【0007】従って、帯電防止剤とバインダー成分が反
応し、一体皮膜とする方法が提案されている。例えば、
特開昭59ー230057号公報には、SO3M基をク
シ型グラフトポリマーに導入する方法;特開昭61ー2
61344号公報には、アルカリ金属塩とポリアルキレ
ングリコール含有熱可塑性樹脂を用いる方法;特開昭6
3ー54466号公報及び特開昭63ー54467号公
報には、4級アンモニウム塩を有した樹脂組成物とこれ
と共重合可能なビニル又はビニリデン単量体とを用いた
熱可塑性樹脂組成物を用いる方法;特開昭62ー207
353号公報には、イオン性電解質基とエチレン性不飽
和基を併せ持つモノマーを共重合体に導入する方法;特
開昭61ー73709号公報、特開昭61ー78807
号公報及び特開昭57ー65761号公報には、重合性
酸性リン酸エステルと感光性樹脂組成物とを併用する方
法等が提案されている。
【0008】しかしながら、上記特開昭59ー2300
57号公報、特開昭61ー261344号公報、特開昭
63ー54466号公報、特開昭63ー54467号公
報では、帯電防止性能を発揮し得たとしても、構成樹脂
組成物が熱可塑性樹脂であるがため、充分な耐擦傷性を
得ることができない。また、特開昭62ー207353
号公報、特開昭61ー73709号公報、特開昭61ー
78807号公報では、帯電防止機能を有する成分の使
用量が約10%程度と少量なため、長期的な性能安定性
に欠ける。更に、特開昭57ー65761号公報では、
重合性リン酸エステル化合物の使用量は0.05から2
0%程度使用しているが、その帯電防止性能を発揮する
ために、ポリエチレングリコール縮合型界面活性剤を必
須成分としている。従って、このような組成物により皮
膜を形成した場合、結露により界面活性剤が溶出しやす
く、その性能を発揮し得なくなってしまう。いずれにし
ても、これらの提案では、重合性リン酸エステルの使用
量は、塗膜硬度の確保とブリージングの面から少量に止
めるなければならなかった。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、充分な硬度と低い表面抵抗を与え、傷及び
環境中の塵埃の付着を防ぎ、光ディスクの動作エラーを
防ぐことができるハードコート層を形成可能な紫外線硬
化型樹脂組成物を提供することにある。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな課題を解決するために鋭意検討した結果、重合性リ
ン酸エステル化合物を、従来技術に比較して多量に用い
ることができ、その結果、充分な性能を発揮し得ること
を見い出し、本発明を完成するに至ったものである。即
ち、本発明は上記課題を解決するために、(1)分子中
に2個以上の紫外線硬化型活性エチレン基を有する有機
化合物及び(2)一般式(I)
【0011】
【化3】
【0012】(式中、Rは水素又はメチル基を表わし、
nは1又は2を表わす。) で表わされる化合物及び一般式(II)
【0013】
【化4】
【0014】(式中、Rは水素又はメチル基を表わし、
mは1〜8の整数を表わし、nは1又は2を表わす。)
で表わされる化合物から成る群から選ばれるアクリロイ
ル基又はメタクリロイル基を有するリン酸化合物を含有
することを特徴とする光ディスクのハードコート用樹脂
組成物を提供する。
【0015】本発明で用いる重合性リン酸エステルは、
上記一般式(I)及び(II)で表わされる化合物であ
って、その構造中に、リン酸基に結合するフリーのOH
基は少なくとも1つ以上有する化合物である。従って、
一般式(III)
【0016】
【化5】
【0017】(式中、Rは水素又はメチル基を表わす。 ) で表わされる化合物のように、リン酸基に結合するフリ
ーのOH基が存在しない場合には全く効果を発揮し得な
い。
【0018】本発明で用いる重合性リン酸エステルの市
販品としては、例えば、大八化学工業社製の「AR−2
00」、「ARL−200」、「MR−200」、「M
RL−200」等が挙げられる。これらの化合物は、2
種以上を併用して用いることもできる。
【0019】本発明で使用する1つの分子中に2個以上
の活性エチレン基を含有する有機化合物としては、例え
ば、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,
3 −ブチレングリコール、テトラメチレングリコール
、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール
、トリメチロールプロパン、グリセリン及びペンタエリ
スリトール等のポリ(メタ)アクリレート;ネオペンチ
ルグリコール1モルに2モル以上のエチレンオキサイド
若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオール
のジ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパン1
モルに3モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピ
レンオキサイドを付加して得たトリオールのジ又はトリ
(メタ)アクリレート;ビスフェノールA1モルに2モ
ル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサ
イドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート
;ジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート
等を挙げることができる。
【0020】これらの中でも、光重合開始剤の存在下で
重合した場合の塗膜硬度が鉛筆硬度で3H以上となるも
のが好ましい。
【0021】本発明の光ディスク用ハードコート樹脂組
成物中の重合性リン酸エステル化合物の使用割合は、6
5〜95重量%の範囲が好ましい。重合性リン酸エステ
ル化合物の使用割合が65重量%より少ないと、図2か
ら明らかなように、その混合物を塗布し、紫外線にて硬
化せしめた場合の塗膜の表面抵抗値が帯電防止性能に必
要とされる1010Ω/□以上となり、また、使用割合
が95重量%より多いと、塗膜の硬度が鉛筆硬度でH以
下となるため、所定の耐擦傷性を得ることができないの
で好ましくない。
【0022】本発明の光ディスク用ハードコート樹脂組
成物を光重合させる場合には、光重合開始剤を併用する
ことが好ましい。
【0023】光重合開始剤としては、例えば、2−ヒド
ロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
(メルク社製「ダロキュア1173」) 、1−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・ガイギー社
製「イルガキュア184」)、1−(4−イソプロピル
フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1
−オン(メルク社製「ダロキュア1116」)、ベンジ
ルジメチルケタール(チバ・ガイギー社製「イルガキュ
ア651」)、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)
フェニル〕−2−モルホリノプロパノン−1(チバ・ガ
イギー社製「イルガキュア907」)、2,4 −ジエ
チルチオキサントン(日本化薬社製「カヤキュアDET
X」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬
社製「カヤキュア−EPA」)との混合物、イソプロピ
ルチオキサントン(ワードプレキンソップ社製「カンタ
キュアITX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチル
との混合物等が挙げられる。
【0024】光重合開始剤を併用する場合の使用割合は
、硬化に用いる紫外線照射機の条件によって決定される
が、一般的に光ディスク用ハードコート樹脂組成物の3
〜7重量%の範囲が好ましい。
【0025】なお、本発明の光ディスク用ハードコート
樹脂組成物中に、適宜、重合禁止剤、消泡剤、レベリン
グ剤、溶剤、重合性希釈剤等を添加することもできる。
【0026】また、硬化に際しては、紫外線の照射以外
に、電子線を用いることも可能であり、重合開始剤に、
例えば、ベンゾイルパーオキサイド等の過酸化物を用い
れば、熱硬化反応を利用することも可能である。
【0027】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説
明する。なお、実施例中、「部」は『重量%』を表わす
【0028】(実施例1)重合性リン酸エステルとして
大八化学工業(株)製「ARL−200」と、活性エチ
レン含有化合物として東亜合成化学工業(株)製「M−
215」とを各々30部:70部、50部:50部、7
0部:30部、90部:10部、95部:5部及び10
0部:0部(比較例)の割合で使用し、光重合開始剤と
して日本チバガイギー(株)製の「イルガキュア651
」各5部を混合して光ディスク用ハードコート樹脂組成
物を各々調製した。
【0029】光ディスクに使用されるポリカーボネート
(以下、PCという。)を基板とし、スピンコーターに
より当該基板の溝と反対側に乾燥塗膜厚が4μとなるよ
うに得られた光ディスク用ハードコート樹脂組成物を各
々塗布した後、410mW/cm2のメタルハライドラ
ンプにより5秒間照射して硬化皮膜を得た。
【0030】次に、この硬化皮膜について、鉛筆硬度試
験を行ない、表面抵抗値(Ω/□)を測定し、その結果
を図2に示した。図中、HB、H等の記載は鉛筆硬度を
示す。
【0031】(実施例2)実施例1において、重合性リ
ン酸エステルとして大八化学工業(株)製の「MR−2
00」70部、活性エチレン含有化合物として東亜合成
化学工業(株)製の「M−400」30部及び光重合開
始剤として「イルガキュア651」5部から成る光ディ
スク用ハードコート樹脂組成物を用いた以外は、実施例
1と同様にして、硬化皮膜を得た。
【0032】この硬化皮膜に付いて、実施例1と同様に
して鉛筆硬度試験を行ない、表面抵抗値を測定し、その
結果を表1に示した。
【0033】(実施例3)実施例1において、重合性リ
ン酸エステルとして大八化学工業(株)製の「AR−2
00」70部、活性エチレン含有化合物として「M−4
00」30部及び光重合開始剤として「イルガキュア6
51」5部から成る光ディスク用ハードコート樹脂組成
物を用いた以外は、実施例1と同様にして、硬化皮膜を
得た。
【0034】この硬化皮膜に付いて、実施例1と同様に
して鉛筆硬度試験を行ない、表面抵抗値を測定し、その
結果を表1に示した。
【0035】(実施例4)実施例1において、重合性リ
ン酸エステルとして大八化学工業(株)製の「MRL−
200」70部、活性エチレン含有化合物として「M−
400」30部及び光重合開始剤として「イルガキュア
651」5部から成る光ディスク用ハードコート樹脂組
成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、硬化皮膜
を得た。
【0036】この硬化皮膜に付いて、実施例1と同様に
して鉛筆硬度試験を行ない、表面抵抗値を測定し、その
結果を表1に示した。
【0037】(実施例5)実施例1において、重合性リ
ン酸エステルとして「ARL−200」35部、「MR
−200」35部、活性エチレン含有化合物として「M
−400」30部及び光重合開始剤として「イルガキュ
ア651」5部から成る光ディスク用ハードコート樹脂
組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、硬化皮
膜を得た。
【0038】この硬化皮膜に付いて、実施例1と同様に
して鉛筆硬度試験を行ない、表面抵抗値を測定し、その
結果を表1に示した。
【0039】(比較例1)実施例1において、重合性リ
ン酸エステルとして大八化学工業(株)製の「MR−2
60」70部、活性エチレン含有化合物として「M−4
00」30部及び光重合開始剤として「イルガキュア6
51」を5部から成る光ディスク用ハードコート樹脂組
成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、硬化皮膜
を得た。
【0040】この硬化皮膜に付いて、実施例1と同様に
して鉛筆硬度試験を行ない、表面抵抗値を測定し、その
結果を表1に示した。
【0041】(比較例2)実施例1において、重合性リ
ン酸エステルとして大八化学工業(株)製の「AR−2
60」70部、活性エチレン含有化合物として「M−4
00」30部及び光重合開始剤として「イルガキュア6
51」5部から成る光ディスク用ハードコート樹脂組成
物を用いた以外は、実施例1と同様にして、硬化皮膜を
得た。
【0042】この硬化皮膜に付いて、実施例1と同様に
して鉛筆硬度試験を行ない、表面抵抗値を測定し、その
結果を表1に示した。
【0043】
【表1】
【0044】
【発明の効果】本発明の光ディスク用ハードコート樹脂
組成物によれば、帯電防止性能と表面硬度を兼ね備えた
ハードコートを光ディスク上に形成できるので、塵埃の
付着の防止及び取扱い上の擦傷を防止し、光ディスクの
記録動作エラーを防ぐことが可能となった。
【図面の簡単な説明】
【図1】光ディスクの基本的構成を示す断面図である。
【符号の説明】
1  ハードコート層 2  基板 3  誘電体 4  記録膜層 5  反射膜層 6  オーバーコート層
【図2】ハードコート層を形成する樹脂組成物中に含ま
れる重合性リン酸エステル「ARL−200」の含有量
と、ハードコート層の表面抵抗値及び鉛筆硬度との関係
を示した図表である。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  (1)分子中に2個以上の紫外線硬化
    型活性エチレン基を有する有機化合物及び(2)一般式
    (I) 【化1】 (式中、Rは水素又はメチル基を表わし、nは1又は2
    を表わす。)で表わされる化合物及び一般式(II)【
    化2】 (式中、Rは水素又はメチル基を表わし、mは1〜8の
    整数を表わし、nは1又は2を表わす。)で表わされる
    化合物から成る群から選ばれるアクリロイル基又はメタ
    クリロイル基を有するリン酸化合物を含有することを特
    徴とする光ディスクのハードコート用樹脂組成物。
  2. 【請求項2】  アクリロイル基又はメタクリロイル基
    を有するリン酸化合物の含有割合が全組成物中の65〜
    95重量%の範囲にある請求項1記載の光ディスクのハ
    ードコート用樹脂組成物。
  3. 【請求項3】  一般式(I)で表わされる化合物及び
    一般式(II)で表わされる化合物から成る群から選ば
    れるアクリロイル基又はメタクリロイル基を有するリン
    酸化合物を2種以上用いる請求項1又は2記載の光ディ
    スクのハードコート用樹脂組成物。
  4. 【請求項4】  光重合開始剤を含有する請求項1又は
    2記載の光ディスクのハードコート用樹脂組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002077047A1 (en) * 2001-03-27 2002-10-03 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Ultraviolet-curable composition for optical disk and optical disk
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