JPH04277575A - 塗料改質材 - Google Patents
塗料改質材Info
- Publication number
- JPH04277575A JPH04277575A JP6388591A JP6388591A JPH04277575A JP H04277575 A JPH04277575 A JP H04277575A JP 6388591 A JP6388591 A JP 6388591A JP 6388591 A JP6388591 A JP 6388591A JP H04277575 A JPH04277575 A JP H04277575A
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- Japan
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- paint
- resin
- polycyclic aromatic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は塗料に配合してその特性
を改良するための塗料改質材に関するものである。
を改良するための塗料改質材に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等の合成樹
脂塗料については、取り扱い作業性を改善したり、耐水
性、耐薬品性、耐候性等を改善したりする目的で塗料改
質材を使用することが行われている。この種の改質材と
してはコ−ルタ−ル、ピッチ、アスファルト、ギルソナ
イト等の瀝青物質の他、石油樹脂、クマロン樹脂、キシ
レン樹脂、スチレンオリゴマ−等が知られている（特開
昭６２−５３３８１号公報）が、いずれも一長一短があ
るものであった。また、多環芳香族化合物をフォルムア
ルデヒド類やジヒドロキシベンゼンで重縮合した樹脂も
知られている（特開昭６２−５７４１３号、同６２−５
２１号公報）が、これを塗料改質材とすることを教える
ものはない。
脂塗料については、取り扱い作業性を改善したり、耐水
性、耐薬品性、耐候性等を改善したりする目的で塗料改
質材を使用することが行われている。この種の改質材と
してはコ−ルタ−ル、ピッチ、アスファルト、ギルソナ
イト等の瀝青物質の他、石油樹脂、クマロン樹脂、キシ
レン樹脂、スチレンオリゴマ−等が知られている（特開
昭６２−５３３８１号公報）が、いずれも一長一短があ
るものであった。また、多環芳香族化合物をフォルムア
ルデヒド類やジヒドロキシベンゼンで重縮合した樹脂も
知られている（特開昭６２−５７４１３号、同６２−５
２１号公報）が、これを塗料改質材とすることを教える
ものはない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は防食性能及び
耐候性を改善する塗料改質材を提供することを目的とす
る。
耐候性を改善する塗料改質材を提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、多環芳香族化
合物１００モルに対し、フェノ−ル類１０〜５０モル及
びホルムアルデヒド類又はジヒドロキシベンゼン５０〜
２００モルとを反応させて得られる平均分子量３００〜
１０００の熱可塑性多環芳香族樹脂からなる塗料改質材
である。
合物１００モルに対し、フェノ−ル類１０〜５０モル及
びホルムアルデヒド類又はジヒドロキシベンゼン５０〜
２００モルとを反応させて得られる平均分子量３００〜
１０００の熱可塑性多環芳香族樹脂からなる塗料改質材
である。
【０００５】本発明の塗料改質材の原料として用いる多
環芳香族化合物としては、ナフタレン、アルキルナフタ
レン、ジフェニルエ−テル等の２環の化合物、アセナフ
テン、アントラセン、フェナントレン、ジフェニレンオ
キサイド等の３環の化合物、ピレン等の４環以上の化合
物等が挙げられるが、アセナフテン、ナフタレン、メチ
ルナフタレン、ピレン及びジフェニルエ−テルからなる
群れから選ばれた１種又は２種以上の化合物である。コ
−ルタ−ルから蒸留あるいは晶析等の手段により分離さ
れたこれらの化合物又はこれらの化合物を含有する留分
を使用することは極めて有利である。
環芳香族化合物としては、ナフタレン、アルキルナフタ
レン、ジフェニルエ−テル等の２環の化合物、アセナフ
テン、アントラセン、フェナントレン、ジフェニレンオ
キサイド等の３環の化合物、ピレン等の４環以上の化合
物等が挙げられるが、アセナフテン、ナフタレン、メチ
ルナフタレン、ピレン及びジフェニルエ−テルからなる
群れから選ばれた１種又は２種以上の化合物である。コ
−ルタ−ルから蒸留あるいは晶析等の手段により分離さ
れたこれらの化合物又はこれらの化合物を含有する留分
を使用することは極めて有利である。
【０００６】もう一つの原料として用いるフェノ−ル類
としては、フェノ−ルの他にクレゾ−ル、キシレノ−ル
、エチルフェノ−ル、プロピルフェノ−ル、ブチルフェ
ノ−ル、ペンチルフェノ−ル等各種のアルキルフェノ−
ルが挙げられるが、好ましくはフェノ−ル又はアルキル
フェノ−ルであり、より好ましくはフェノ−ル又は炭素
数３〜５のアルキルフェノ−ルである。フェノ−ル類は
前記多環芳香族化合物１００モルに対して１０〜５０モ
ル、好ましくは１５〜３０モル用いられる。フェノ−ル
類が多くても、少なくてもエポキシ樹脂、エポキシ樹脂
等の塗料用樹脂との相溶性が低下したり、塗料に配合し
たとき耐水性が低下する。
としては、フェノ−ルの他にクレゾ−ル、キシレノ−ル
、エチルフェノ−ル、プロピルフェノ−ル、ブチルフェ
ノ−ル、ペンチルフェノ−ル等各種のアルキルフェノ−
ルが挙げられるが、好ましくはフェノ−ル又はアルキル
フェノ−ルであり、より好ましくはフェノ−ル又は炭素
数３〜５のアルキルフェノ−ルである。フェノ−ル類は
前記多環芳香族化合物１００モルに対して１０〜５０モ
ル、好ましくは１５〜３０モル用いられる。フェノ−ル
類が多くても、少なくてもエポキシ樹脂、エポキシ樹脂
等の塗料用樹脂との相溶性が低下したり、塗料に配合し
たとき耐水性が低下する。
【０００７】架橋剤としてはフォルムアルデヒド類又は
ジヒドロキシベンゼンが使用される。ホルムアルデヒド
類としては、ホルマリン、トリオキサン、パラフォルム
アルデヒド等が挙げられるが、好ましくはパラフォルム
アルデヒドである。ジヒドロキシベンゼンとしては、パ
ラキシリレングリコ−ルが好ましい。架橋剤は前記多環
芳香族化合物１００モルに対して５０〜２００モル、好
ましくは８０〜１５０モル用いられる。なお、このモル
比はパラフォルムアルデヒド等の多量体については、フ
ォルムアルデヒドに換算して計算したものである。架橋
剤が多くても、少なくても適当な分子量の多環芳香族樹
脂が得られず、相溶性が低下したり、防食効果が発揮さ
れないなどの問題を生ずる。多環芳香族化合物、フェノ
−ル類と架橋剤との反応は、有機スルフォン酸、硫酸、
しゅう酸、塩酸等のプロトン酸の存在下、９０〜２００
℃で行うことができる。反応終了後、水洗、蒸留等によ
り酸触媒や未反応原料を分離して平均分子量３００〜１
０００の熱可塑性多環芳香族樹脂を得る。この熱可塑性
多環芳香族樹脂は多環芳香族化合物１〜３個又は多環芳
香族化合物１〜３個とフェノ−ル類１〜２個がメチレン
基、ジメチレンエ−テル基又はキシリレン基を介して結
合したものであり、平均的な多環芳香族化合物とフェノ
−ル類の合計数は２〜４個である。
ジヒドロキシベンゼンが使用される。ホルムアルデヒド
類としては、ホルマリン、トリオキサン、パラフォルム
アルデヒド等が挙げられるが、好ましくはパラフォルム
アルデヒドである。ジヒドロキシベンゼンとしては、パ
ラキシリレングリコ−ルが好ましい。架橋剤は前記多環
芳香族化合物１００モルに対して５０〜２００モル、好
ましくは８０〜１５０モル用いられる。なお、このモル
比はパラフォルムアルデヒド等の多量体については、フ
ォルムアルデヒドに換算して計算したものである。架橋
剤が多くても、少なくても適当な分子量の多環芳香族樹
脂が得られず、相溶性が低下したり、防食効果が発揮さ
れないなどの問題を生ずる。多環芳香族化合物、フェノ
−ル類と架橋剤との反応は、有機スルフォン酸、硫酸、
しゅう酸、塩酸等のプロトン酸の存在下、９０〜２００
℃で行うことができる。反応終了後、水洗、蒸留等によ
り酸触媒や未反応原料を分離して平均分子量３００〜１
０００の熱可塑性多環芳香族樹脂を得る。この熱可塑性
多環芳香族樹脂は多環芳香族化合物１〜３個又は多環芳
香族化合物１〜３個とフェノ−ル類１〜２個がメチレン
基、ジメチレンエ−テル基又はキシリレン基を介して結
合したものであり、平均的な多環芳香族化合物とフェノ
−ル類の合計数は２〜４個である。
【０００８】本発明の塗料改質材は、エポキシ樹脂塗料
、ウレタン樹脂塗料等の各種の樹脂に配合して改質する
ことが可能であるが、防食効果を改善する目的からする
とエポキシ樹脂塗料、ウレタン樹脂塗料等の防食塗料に
配合することが適当である。特に、重防食塗料として知
られているエポキシ樹脂塗料、ウレタン樹脂塗料に配合
すると、防食効果がより一層向上する。塗料改質材の配
合量は、塗料改質材を含む塗料中の全樹脂分の１〜７０
重量％、好ましくは３０〜６０重量％の範囲である。 また、当然のことであるが塗料にはこの塗料改質材の他
に、顔料、充填材、溶剤等の配合材を配合することがで
きる。
、ウレタン樹脂塗料等の各種の樹脂に配合して改質する
ことが可能であるが、防食効果を改善する目的からする
とエポキシ樹脂塗料、ウレタン樹脂塗料等の防食塗料に
配合することが適当である。特に、重防食塗料として知
られているエポキシ樹脂塗料、ウレタン樹脂塗料に配合
すると、防食効果がより一層向上する。塗料改質材の配
合量は、塗料改質材を含む塗料中の全樹脂分の１〜７０
重量％、好ましくは３０〜６０重量％の範囲である。 また、当然のことであるが塗料にはこの塗料改質材の他
に、顔料、充填材、溶剤等の配合材を配合することがで
きる。
【０００９】
【実施例】実施例１アセナフテン０．７０モル、パラ−
ｔ−ブチルフェノ−ル０．３０モル、パラフォルムアル
デヒド０．８０モルとを１０重量％のしゅう酸触媒の存
在下、約１１０℃で４時間反応したのち、トルエンを加
えて溶解させ、水洗して触媒を除去し、次いで減圧蒸留
して未反応原料を分離して熱可塑性多環芳香族樹脂を得
た。この熱可塑性多環芳香族樹脂は、蒸気圧浸透法によ
る平均分子量５３２、軟化点（Ｂ＆Ｒ）１１４℃であり
、これを塗料改質材とした。この塗料改質材をトルエン
／ＭＥＫ＝１：１のシンナ−に溶解させた５０％溶液６
．４４ｇを、エポキシ樹脂（ＡＥＲ６６４ 旭化成（
株）製 ６０％溶液）４．７５ｇ及び変性ポリアミン
系硬化剤（ラッカ−マイドＴＤ−９７３ＴＩ 大日本
インキ（株）製）０．７２ｇからなるエポキシ樹脂系塗
料樹脂と混合し、直径７５ｍｍの目皿に流し、２日間乾
燥後、相溶性を判定した。結果は樹脂ブリ−ドなく、塗
膜透明であり、塗料改質材として使用可能であることが
判明した。また、この塗料改質材をトルエン／ＭＥＫ＝
１：１のシンナ−に溶解させた５０％溶液１１．６ｇを
、１級ＯＨ含有エポキシポリオ−ル（ＥＰ−６０５０
旭電化（株）製）及びＴＤＩ系イソシアネ−ト（Ｄ−
１０３ 武田薬品（株）製）からなるウレタン樹脂系
塗料樹脂（イソシアネ−ト／エポキシポリオ−ル＝０．
８当量比）５．８ｇと混合し、上記と同様にして相溶性
を判定したところ、同様な優れた結果が得られた。また
、この塗膜について水蒸気透過度（１００μｍ 換算）
したところ、２５ｇ／ｍ２ ・ｄａｙであった。
ｔ−ブチルフェノ−ル０．３０モル、パラフォルムアル
デヒド０．８０モルとを１０重量％のしゅう酸触媒の存
在下、約１１０℃で４時間反応したのち、トルエンを加
えて溶解させ、水洗して触媒を除去し、次いで減圧蒸留
して未反応原料を分離して熱可塑性多環芳香族樹脂を得
た。この熱可塑性多環芳香族樹脂は、蒸気圧浸透法によ
る平均分子量５３２、軟化点（Ｂ＆Ｒ）１１４℃であり
、これを塗料改質材とした。この塗料改質材をトルエン
／ＭＥＫ＝１：１のシンナ−に溶解させた５０％溶液６
．４４ｇを、エポキシ樹脂（ＡＥＲ６６４ 旭化成（
株）製 ６０％溶液）４．７５ｇ及び変性ポリアミン
系硬化剤（ラッカ−マイドＴＤ−９７３ＴＩ 大日本
インキ（株）製）０．７２ｇからなるエポキシ樹脂系塗
料樹脂と混合し、直径７５ｍｍの目皿に流し、２日間乾
燥後、相溶性を判定した。結果は樹脂ブリ−ドなく、塗
膜透明であり、塗料改質材として使用可能であることが
判明した。また、この塗料改質材をトルエン／ＭＥＫ＝
１：１のシンナ−に溶解させた５０％溶液１１．６ｇを
、１級ＯＨ含有エポキシポリオ−ル（ＥＰ−６０５０
旭電化（株）製）及びＴＤＩ系イソシアネ−ト（Ｄ−
１０３ 武田薬品（株）製）からなるウレタン樹脂系
塗料樹脂（イソシアネ−ト／エポキシポリオ−ル＝０．
８当量比）５．８ｇと混合し、上記と同様にして相溶性
を判定したところ、同様な優れた結果が得られた。また
、この塗膜について水蒸気透過度（１００μｍ 換算）
したところ、２５ｇ／ｍ２ ・ｄａｙであった。
【００１０】実施例２アセナフテンとパラ−ｔ−ブチル
フェノ−ルのモル比を変えた他は実施例１に準じて塗料
改質材を得、これについて実施例１と同様にして相溶性
を判定した。エポキシ樹脂系塗料樹脂については、アセ
ナフテン／パラ−ｔ−ブチルフェノ−ルのモル比が９／
１及び８／２のとき、樹脂ブリ−ドなく、塗膜不透明で
あり、７／３のとき樹脂ブリ−ドなく、塗膜透明であっ
た。ウレタン樹脂系塗料樹脂については、モル比が９／
１のとき、樹脂ブリ−ドなく、塗膜不透明であり、８／
２及び７／３のとき樹脂ブリ−ドなく、塗膜透明であっ
た。いずれも、塗料改質材として使用可能であることが
判明した。しかし、モル比１０／０のときは、ウレタン
樹脂系塗料樹脂及びエポキシ樹脂系塗料樹脂についてい
ずれも樹脂ブリ−ド有りであり、塗料改質材として使用
不能であることが判明した。
フェノ−ルのモル比を変えた他は実施例１に準じて塗料
改質材を得、これについて実施例１と同様にして相溶性
を判定した。エポキシ樹脂系塗料樹脂については、アセ
ナフテン／パラ−ｔ−ブチルフェノ−ルのモル比が９／
１及び８／２のとき、樹脂ブリ−ドなく、塗膜不透明で
あり、７／３のとき樹脂ブリ−ドなく、塗膜透明であっ
た。ウレタン樹脂系塗料樹脂については、モル比が９／
１のとき、樹脂ブリ−ドなく、塗膜不透明であり、８／
２及び７／３のとき樹脂ブリ−ドなく、塗膜透明であっ
た。いずれも、塗料改質材として使用可能であることが
判明した。しかし、モル比１０／０のときは、ウレタン
樹脂系塗料樹脂及びエポキシ樹脂系塗料樹脂についてい
ずれも樹脂ブリ−ド有りであり、塗料改質材として使用
不能であることが判明した。
【００１１】実施例３パラ−ｔ−ブチルフェノ−ルの代
わりにフェノ−ルを使用し、アセナフテンとフェノ−ル
のモル比を変えた他は実施例１に準じて塗料改質材を得
、これについて実施例１と同様にして相溶性を判定した
。エポキシ樹脂系塗料樹脂については、アセナフテン／
フェノ−ルのモル比が８／２のとき、樹脂ブリ−ドなく
、塗膜僅かに不透明であった。ウレタン樹脂系塗料樹脂
については、モル比が８／２のとき、樹脂ブリ−ドなく
、塗膜不透明であり、７／３のとき樹脂ブリ−ドなく、
塗膜透明であった。いずれも、塗料改質材として使用可
能であることが判明した。
わりにフェノ−ルを使用し、アセナフテンとフェノ−ル
のモル比を変えた他は実施例１に準じて塗料改質材を得
、これについて実施例１と同様にして相溶性を判定した
。エポキシ樹脂系塗料樹脂については、アセナフテン／
フェノ−ルのモル比が８／２のとき、樹脂ブリ−ドなく
、塗膜僅かに不透明であった。ウレタン樹脂系塗料樹脂
については、モル比が８／２のとき、樹脂ブリ−ドなく
、塗膜不透明であり、７／３のとき樹脂ブリ−ドなく、
塗膜透明であった。いずれも、塗料改質材として使用可
能であることが判明した。
【００１２】実施例４表１に示す多環芳香族化合物、パ
ラ−ｔ−ブチルフェノ−ル及び架橋剤とを実施例１の方
法に準じて反応させて、表１に示す塗料改質材を得た。 架橋剤がパラフォルムアルデヒドのとき、多環芳香族化
合物／パラ−ｔ−ブチルフェノ−ルのモル比は８／２、
パラフォルムアルデヒド／多環芳香族化合物のモル比は
０．８〜１．５とし、架橋剤がパラキシリレングリコ−
ルのとき、多環芳香族化合物／パラ−ｔ−ブチルフェノ
−ルのモル比は７／３、キシリレングリコ−ル／多環芳
香族化合物のモル比は０．５５〜０．６とした。得られ
た塗料改質材について、実施例１と同様にして相溶性の
判定及び水蒸気透過度の測定を行った。結果は相溶性に
ついては、全ての塗料改質材がウレタン系塗料及びエポ
キシ系塗料の両者について、相溶性良好であった。その
他の結果を表１に示す。
ラ−ｔ−ブチルフェノ−ル及び架橋剤とを実施例１の方
法に準じて反応させて、表１に示す塗料改質材を得た。 架橋剤がパラフォルムアルデヒドのとき、多環芳香族化
合物／パラ−ｔ−ブチルフェノ−ルのモル比は８／２、
パラフォルムアルデヒド／多環芳香族化合物のモル比は
０．８〜１．５とし、架橋剤がパラキシリレングリコ−
ルのとき、多環芳香族化合物／パラ−ｔ−ブチルフェノ
−ルのモル比は７／３、キシリレングリコ−ル／多環芳
香族化合物のモル比は０．５５〜０．６とした。得られ
た塗料改質材について、実施例１と同様にして相溶性の
判定及び水蒸気透過度の測定を行った。結果は相溶性に
ついては、全ての塗料改質材がウレタン系塗料及びエポ
キシ系塗料の両者について、相溶性良好であった。その
他の結果を表１に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】次に、上記塗料改質材を配合したウレタン
樹脂系防食塗料をつくり、塗料性能を測定した。塗料は
主剤８５重量％と硬化剤１５重量％からなる２液型とし
、主剤中に上記塗料改質材（６０％トルエン溶液）２３
．８重量部、エポキシポリオ−ル（６０％エピクロンＨ
−２１５）２１．３重量部、タルカンパウダ−２５．３
重量部、酸化チタン５．０重量部、無水石膏２．５重量
部、よう変剤０．９重量部、シンナ−他６．２重量部を
配合し、硬化剤中にトリメチロ−ルプロパンアダクツＴ
ＤＩ（７５％タケネ−トＤ−１０３Ｈ）１１．４重量部
及びトルエン３．６重量部を配合した。この両者を混合
して塗膜を形成し、室温で７日間硬化、乾燥したのち、
塩水促進試験（基準値 ７日間浸漬後、ふくれの発生
など異常がないこと）、耐原油促進試験（基準値 ７
日間浸漬後の重量変化が０．５ｇ／ｄｃｍ２ 以下であ
ること）、塩水噴霧試験（３０日間噴霧後のクロスカッ
ト部のはくり巾ｍｍ）、温度勾配試験（塗膜側を６０℃
、鉄板側を１５℃としてふくれの発生が生じない期間ｄ
ａｙ）を行った。その他、耐侯性試験（ウエザ−メ−タ
−での上塗り塗料の黄変度）を行ったが、これはいずれ
も良好であった。また、比較として塗料改質材を配合し
ない塗料についても試験を行った。結果を表２に示す。
樹脂系防食塗料をつくり、塗料性能を測定した。塗料は
主剤８５重量％と硬化剤１５重量％からなる２液型とし
、主剤中に上記塗料改質材（６０％トルエン溶液）２３
．８重量部、エポキシポリオ−ル（６０％エピクロンＨ
−２１５）２１．３重量部、タルカンパウダ−２５．３
重量部、酸化チタン５．０重量部、無水石膏２．５重量
部、よう変剤０．９重量部、シンナ−他６．２重量部を
配合し、硬化剤中にトリメチロ−ルプロパンアダクツＴ
ＤＩ（７５％タケネ−トＤ−１０３Ｈ）１１．４重量部
及びトルエン３．６重量部を配合した。この両者を混合
して塗膜を形成し、室温で７日間硬化、乾燥したのち、
塩水促進試験（基準値 ７日間浸漬後、ふくれの発生
など異常がないこと）、耐原油促進試験（基準値 ７
日間浸漬後の重量変化が０．５ｇ／ｄｃｍ２ 以下であ
ること）、塩水噴霧試験（３０日間噴霧後のクロスカッ
ト部のはくり巾ｍｍ）、温度勾配試験（塗膜側を６０℃
、鉄板側を１５℃としてふくれの発生が生じない期間ｄ
ａｙ）を行った。その他、耐侯性試験（ウエザ−メ−タ
−での上塗り塗料の黄変度）を行ったが、これはいずれ
も良好であった。また、比較として塗料改質材を配合し
ない塗料についても試験を行った。結果を表２に示す。
【００１５】
【表２】
【００１６】
【発明の効果】本発明の塗料改質材は、これを配合する
ことにより防食性能を高めた塗料とすることができる。
ことにより防食性能を高めた塗料とすることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 多環芳香族化合物１００モルに対し、
フェノ−ル類１０〜５０モル並びにホルムアルデヒド類
及びジヒドロキシベンゼン類から選ばれる少なくとも１
種の架橋剤５０〜２００モルとを反応させて得られる平
均分子量３００〜１０００の熱可塑性多環芳香族樹脂か
らなることを特徴とする塗料改質材。 - 【請求項２】 多環芳香族化合物がアセナフテン、ナ
フタレン、メチルナフタレン、ピレン又はジフェニルエ
−テルである請求項１記載の塗料改質材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6388591A JPH04277575A (ja) | 1991-03-05 | 1991-03-05 | 塗料改質材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6388591A JPH04277575A (ja) | 1991-03-05 | 1991-03-05 | 塗料改質材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04277575A true JPH04277575A (ja) | 1992-10-02 |
Family
ID=13242192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6388591A Withdrawn JPH04277575A (ja) | 1991-03-05 | 1991-03-05 | 塗料改質材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04277575A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016199A1 (fr) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Oligomere aromatique et son utilisation |
| JP2005133005A (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-26 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 塗料組成物及びそれで塗装したプレコート鋼板 |
-
1991
- 1991-03-05 JP JP6388591A patent/JPH04277575A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016199A1 (fr) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Oligomere aromatique et son utilisation |
| US6713591B1 (en) | 1999-08-31 | 2004-03-30 | Nippon Steel Chemicals Co., Ltd. | Aromatic oligomer and use thereof |
| KR100687395B1 (ko) * | 1999-08-31 | 2007-02-27 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 방향족 올리고머 및 그의 용도 |
| JP2005133005A (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-26 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 塗料組成物及びそれで塗装したプレコート鋼板 |
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