JPH04279695A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH04279695A JPH04279695A JP3043400A JP4340091A JPH04279695A JP H04279695 A JPH04279695 A JP H04279695A JP 3043400 A JP3043400 A JP 3043400A JP 4340091 A JP4340091 A JP 4340091A JP H04279695 A JPH04279695 A JP H04279695A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- phase
- crystal composition
- ferroelectric liquid
- smectic
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な新規の強誘電性液晶組成物に関するもので、特
に従来の液晶材料と比較して、その応答速度の温度依存
性が極めて小さく、液晶表示素子の材料として有用な強
誘電性液晶組成物を提供するものである。
て有用な新規の強誘電性液晶組成物に関するもので、特
に従来の液晶材料と比較して、その応答速度の温度依存
性が極めて小さく、液晶表示素子の材料として有用な強
誘電性液晶組成物を提供するものである。
【0002】
【従来の技術】現在広く用いられている液晶表示素子は
、主にネマチック液晶を利用したツイスティッド・ネマ
チック(TN)型、あるいはスーパー・ツイスティッド
・ネマチック(STN)型と呼ばれるものであり、多く
の利点を有しているものの、その応答速度はCRT等の
発光型の表示方式と比較すると、格段に遅いという大き
な欠点があり、そのためにその応用に大きな制限があっ
た。その他の液晶表示方式も多方面から検討されている
が、応答特性の改善は余りなされていないのが実状であ
る。
、主にネマチック液晶を利用したツイスティッド・ネマ
チック(TN)型、あるいはスーパー・ツイスティッド
・ネマチック(STN)型と呼ばれるものであり、多く
の利点を有しているものの、その応答速度はCRT等の
発光型の表示方式と比較すると、格段に遅いという大き
な欠点があり、そのためにその応用に大きな制限があっ
た。その他の液晶表示方式も多方面から検討されている
が、応答特性の改善は余りなされていないのが実状であ
る。
【0003】ところが、最近見いだされた強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶表示素子においては、従来
のTN型などの表示素子の100倍以上の高速応答が可
能となった。さらに双安定性を有するため、電源を切っ
ても表示の記憶が得られることが明らかになった。この
ため、大画面高解像度ディスプレイ、薄型テレビ、光シ
ャッター、プリンターヘッド等への利用可能性が大きく
、現在、その実用化に向けて活発に開発研究がなされて
いる。
クチック液晶を利用した液晶表示素子においては、従来
のTN型などの表示素子の100倍以上の高速応答が可
能となった。さらに双安定性を有するため、電源を切っ
ても表示の記憶が得られることが明らかになった。この
ため、大画面高解像度ディスプレイ、薄型テレビ、光シ
ャッター、プリンターヘッド等への利用可能性が大きく
、現在、その実用化に向けて活発に開発研究がなされて
いる。
【0004】強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系
のキラルスメクチック相に属するが、その中で最も低粘
性のキラルスメクチックC(以下、Sc*と省略する。 )相が実用上望ましい。既に数多くのSc*相を示す液
晶化合物(以下、Sc*化合物という。)が合成、検討
されているが、強誘電性液晶表示用光スイッチング素子
として用いるのに十分な性質を有するものは未だ知られ
ていない。よって他の液晶化合物との混合によりSc*
相を示す液晶組成物(以下、Sc*液晶組成物という。 )として用いられている。このようなSc*液晶組成物
の検討は活発に行われており、現在では、キラルでない
スメクチックC(以下、Scと省略する。)相を示す母
体液晶に、光学活性化合物から成るキラルドーパントを
添加する方法が一般的である。これによって高速応答性
、良好な配向性、広い作動温度範囲等の特性を合わせ持
つSc*液晶組成物が得られるようになってきた。
のキラルスメクチック相に属するが、その中で最も低粘
性のキラルスメクチックC(以下、Sc*と省略する。 )相が実用上望ましい。既に数多くのSc*相を示す液
晶化合物(以下、Sc*化合物という。)が合成、検討
されているが、強誘電性液晶表示用光スイッチング素子
として用いるのに十分な性質を有するものは未だ知られ
ていない。よって他の液晶化合物との混合によりSc*
相を示す液晶組成物(以下、Sc*液晶組成物という。 )として用いられている。このようなSc*液晶組成物
の検討は活発に行われており、現在では、キラルでない
スメクチックC(以下、Scと省略する。)相を示す母
体液晶に、光学活性化合物から成るキラルドーパントを
添加する方法が一般的である。これによって高速応答性
、良好な配向性、広い作動温度範囲等の特性を合わせ持
つSc*液晶組成物が得られるようになってきた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記S
c*液晶組成物は、応答速度の温度依存性において、そ
の変化が急峻なものがほとんどであり、実際のデバイス
作成上、大きな障害となっていた。そのため応答速度の
温度依存性が小さい液晶組成物が望まれていた。
c*液晶組成物は、応答速度の温度依存性において、そ
の変化が急峻なものがほとんどであり、実際のデバイス
作成上、大きな障害となっていた。そのため応答速度の
温度依存性が小さい液晶組成物が望まれていた。
【0006】例えば、特開平2−38485号公報、特
開平2−38486号公報、および特開平2−3848
7号公報に記載のSc*液晶組成物が知られているが、
これらの液晶組成物の25℃および40℃における応答
速度は、2.5〜3倍もの差があり、応答速度の温度依
存性が極めて大きいものであった。
開平2−38486号公報、および特開平2−3848
7号公報に記載のSc*液晶組成物が知られているが、
これらの液晶組成物の25℃および40℃における応答
速度は、2.5〜3倍もの差があり、応答速度の温度依
存性が極めて大きいものであった。
【0007】本発明が解決しようとする課題は、高速応
答性と良好な配向性と、広い作動温度範囲を有し、さら
にその応答速度の温度依存性が小さい強誘電性液晶組成
物を提供することにある。
答性と良好な配向性と、広い作動温度範囲を有し、さら
にその応答速度の温度依存性が小さい強誘電性液晶組成
物を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明は前記課題を解決
するために下記の強誘電性液晶組成物を提供する。すな
わち、(1)一般式(I)
するために下記の強誘電性液晶組成物を提供する。すな
わち、(1)一般式(I)
【0009】
【化3】
【0010】(式中、R1およびR2は、各々独立的に
炭素原子数4〜12の直鎖または分岐状のアルキル基ま
たはアルコキシル基を表わすが、好ましくはR1は炭素
原子数4〜12の直鎖状のアルコキシル基を表わし、R
2は炭素原子数4〜12の直鎖状のアルキル基を表す。 )で表わされる化合物、及び一般式(II)
炭素原子数4〜12の直鎖または分岐状のアルキル基ま
たはアルコキシル基を表わすが、好ましくはR1は炭素
原子数4〜12の直鎖状のアルコキシル基を表わし、R
2は炭素原子数4〜12の直鎖状のアルキル基を表す。 )で表わされる化合物、及び一般式(II)
【0011
】
】
【化4】
【0012】(式中、R3およびR4は、各々独立的に
炭素原子数4〜12の直鎖または分岐状のアルキル基ま
たはアルコキシル基を表わすが、好ましくはR3、R4
の一方が炭素原子数4〜12の直鎖状のアルコキシル基
を表わし、他方が炭素原子数4〜12の直鎖状のアルキ
ル基を表す。)で表わされる化合物を含有し、Sc相を
示す母体液晶に、(2)光学活性化合物から成るキラル
ドーパントを加えてなる強誘電性液晶組成物を提供する
ものであり、さらに好ましくはSc相を示す母体液晶中
に、一般式(I)で表わされる化合物を5〜50重量%
、及び一般式(II)で表わされる化合物を10〜80
重量%含有する強誘電性液晶組成物を提供するものであ
る。
炭素原子数4〜12の直鎖または分岐状のアルキル基ま
たはアルコキシル基を表わすが、好ましくはR3、R4
の一方が炭素原子数4〜12の直鎖状のアルコキシル基
を表わし、他方が炭素原子数4〜12の直鎖状のアルキ
ル基を表す。)で表わされる化合物を含有し、Sc相を
示す母体液晶に、(2)光学活性化合物から成るキラル
ドーパントを加えてなる強誘電性液晶組成物を提供する
ものであり、さらに好ましくはSc相を示す母体液晶中
に、一般式(I)で表わされる化合物を5〜50重量%
、及び一般式(II)で表わされる化合物を10〜80
重量%含有する強誘電性液晶組成物を提供するものであ
る。
【0013】一般式(I)で表わされる化合物は比較的
広い温度範囲で、特に高い温度域までSc相を示す化合
物であり、また3環型の化合物としては低粘性であるた
め、Sc相を示す母体液晶の調製に適した化合物である
。
広い温度範囲で、特に高い温度域までSc相を示す化合
物であり、また3環型の化合物としては低粘性であるた
め、Sc相を示す母体液晶の調製に適した化合物である
。
【0014】本発明に係わるSc*液晶組成物は、一般
式(I)で表される化合物を母体液晶の主成分として含
有しているが、含有量が5重量%以下であると効果が少
なく、50重量%を超えると母体液晶の粘性が高くなり
、応答速度が遅くなるので、母体液晶中に5〜50重量
%含有することが好ましい。一般式(I)で表わされる
化合物の例を第1表に示す。
式(I)で表される化合物を母体液晶の主成分として含
有しているが、含有量が5重量%以下であると効果が少
なく、50重量%を超えると母体液晶の粘性が高くなり
、応答速度が遅くなるので、母体液晶中に5〜50重量
%含有することが好ましい。一般式(I)で表わされる
化合物の例を第1表に示す。
【0015】
【表1】
【0016】(表中、Crは結晶相を、Iは等方性液体
相を、Nはネマチック相を、SAはスメクチックA相を
、ScはスメクチックC相を、SBはスメクチックB相
を、S3、S4はそれぞれ帰属不明のスメクチック相を
表す。)一方、一般式(II)の化合物は、非常に低い
温度域でSc相を示すかあるいは示さない化合物である
が、粘性が非常に低く、高速応答を可能とするものであ
り、母体液晶の調製に適した化合物である。
相を、Nはネマチック相を、SAはスメクチックA相を
、ScはスメクチックC相を、SBはスメクチックB相
を、S3、S4はそれぞれ帰属不明のスメクチック相を
表す。)一方、一般式(II)の化合物は、非常に低い
温度域でSc相を示すかあるいは示さない化合物である
が、粘性が非常に低く、高速応答を可能とするものであ
り、母体液晶の調製に適した化合物である。
【0017】本発明に係わるSc*液晶組成物は、この
一般式(II)で表わされる化合物を母体液晶の主成分
として含有しているが、含有量が10重量%以下である
と効果が少なく、80重量%を超えると、母体液晶のS
c相の温度範囲が低くなりすぎるので、母体液晶中に1
0〜80重量%含有することが好ましい。一般式(II
)で表わされる化合物の例を第2表に示す。
一般式(II)で表わされる化合物を母体液晶の主成分
として含有しているが、含有量が10重量%以下である
と効果が少なく、80重量%を超えると、母体液晶のS
c相の温度範囲が低くなりすぎるので、母体液晶中に1
0〜80重量%含有することが好ましい。一般式(II
)で表わされる化合物の例を第2表に示す。
【0018】
【表2】
【0019】(表中、Crは結晶相を、Iは等方性液体
相を、Nはネマチック相を、SAはスメクチックA相を
、ScはスメクチックC相を表す。)本発明のSc*液
晶組成物の特徴は、その応答速度の温度依存性が非常に
小さいことである。
相を、Nはネマチック相を、SAはスメクチックA相を
、ScはスメクチックC相を表す。)本発明のSc*液
晶組成物の特徴は、その応答速度の温度依存性が非常に
小さいことである。
【0020】ここで本発明に係わる一般式(I)及び一
般式(II)で表わされる化合物から成る母体液晶(A
)を調製した。この母体液晶(A)は、42℃までSc
相を、51.5℃までSA相を、72℃までN相を示す
。
般式(II)で表わされる化合物から成る母体液晶(A
)を調製した。この母体液晶(A)は、42℃までSc
相を、51.5℃までSA相を、72℃までN相を示す
。
【0021】なお、母体液晶(A)は、
【0022】
【化5】
【0023】から成るものである。(組成比は重量%を
表わす。以下同じ)この母体液晶(A)98%と、キラ
ルドーパントとして式
表わす。以下同じ)この母体液晶(A)98%と、キラ
ルドーパントとして式
【0024】
【化6】
【0025】で表される光学活性ラクトン誘導体2%か
ら調製したSc*液晶組成物は、44.5℃以下でSc
*相を示す。この組成物を厚さ約2μmのセルに充填し
、電界強度10Vp−p/μm印加時の応答速度を測定
し、その結果を第3表に示した。
ら調製したSc*液晶組成物は、44.5℃以下でSc
*相を示す。この組成物を厚さ約2μmのセルに充填し
、電界強度10Vp−p/μm印加時の応答速度を測定
し、その結果を第3表に示した。
【0026】
【表3】
【0027】この結果から明らかなように、温度が40
℃から25℃まで変化してもその応答速度は76μ秒か
ら88μ秒と約15%程度しか変化しておらず、これは
従来の強誘電性液晶材料と比較して、極めて小さい変化
であるといえる。この応答速度の温度依存性が極めて小
さい点は、本発明の液晶組成物の優れた特徴であるとい
える。このため本発明の強誘電性液晶組成物は、実際の
表示用材料としてデバイス作成上、非常に好適である。
℃から25℃まで変化してもその応答速度は76μ秒か
ら88μ秒と約15%程度しか変化しておらず、これは
従来の強誘電性液晶材料と比較して、極めて小さい変化
であるといえる。この応答速度の温度依存性が極めて小
さい点は、本発明の液晶組成物の優れた特徴であるとい
える。このため本発明の強誘電性液晶組成物は、実際の
表示用材料としてデバイス作成上、非常に好適である。
【0028】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明
するが、本発明の主旨および適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
するが、本発明の主旨および適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
【0029】本実施例において、相転移温度の測定は温
度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量
計(DSC)を併用して行った。また組成物中における
%はすべて重量%を表わすものとする。 (実施例1)母体液晶(A)98%と、式
度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量
計(DSC)を併用して行った。また組成物中における
%はすべて重量%を表わすものとする。 (実施例1)母体液晶(A)98%と、式
【0030】
【化7】
【0031】で表される(2R,4R)−2−[4−(
3−フルオロ−4−オクチルオキシベンゾイルオキシ)
フェニル]−4−デカノリド2%から成るSc*液晶組
成物を調製した。このSc*液晶組成物は44.5℃ま
でSc*相を、50℃までSA相を、74℃までN*相
をそれぞれ示した。またその融点は明瞭ではなかった。
3−フルオロ−4−オクチルオキシベンゾイルオキシ)
フェニル]−4−デカノリド2%から成るSc*液晶組
成物を調製した。このSc*液晶組成物は44.5℃ま
でSc*相を、50℃までSA相を、74℃までN*相
をそれぞれ示した。またその融点は明瞭ではなかった。
【0032】次にこの液晶組成物を用いて、以下の手順
で液晶セルを作成した。まず、EHC社より市販されて
いるITO蒸着ガラス板(電極面積70mm2)を洗浄
、乾燥した。これにポリイミド形成溶液「PIQ」(日
立化成工業社製)をスピナー塗布機で塗布し、ポリイミ
ド被膜を形成した(基板A)。
で液晶セルを作成した。まず、EHC社より市販されて
いるITO蒸着ガラス板(電極面積70mm2)を洗浄
、乾燥した。これにポリイミド形成溶液「PIQ」(日
立化成工業社製)をスピナー塗布機で塗布し、ポリイミ
ド被膜を形成した(基板A)。
【0033】同様にして、グラスファイバーのスペーサ
ーを混合した、上記のポリイミド形成溶液を用いて、ス
ペーサーを含んだポリイミド被膜を形成した(基板B)
。基板A及び基板Bをナイロン布でラビング処理を施し
た後、一方の基板に熱硬化型エポキシ接着剤を塗布して
、基板A及びBをそのラビング方向が互いに平行かつ逆
向きになるように重ね合わせ、80℃で3時間放置し、
硬化させ、セルを作成した。
ーを混合した、上記のポリイミド形成溶液を用いて、ス
ペーサーを含んだポリイミド被膜を形成した(基板B)
。基板A及び基板Bをナイロン布でラビング処理を施し
た後、一方の基板に熱硬化型エポキシ接着剤を塗布して
、基板A及びBをそのラビング方向が互いに平行かつ逆
向きになるように重ね合わせ、80℃で3時間放置し、
硬化させ、セルを作成した。
【0034】こうして作成したセルに、上記液晶組成物
を加熱して等方性液体相とした状態で注入し、次いで1
分間に1℃の割合で徐冷を行い、N*相、SA相、次い
でSc*相を配向させ、液晶表示素子を得た。このセル
厚を測定したところ、2.0μmであった。
を加熱して等方性液体相とした状態で注入し、次いで1
分間に1℃の割合で徐冷を行い、N*相、SA相、次い
でSc*相を配向させ、液晶表示素子を得た。このセル
厚を測定したところ、2.0μmであった。
【0035】このセルに電界強度10Vp−p/μmの
矩形波を印加してその電気光学応答速度、自発分極、チ
ルト角を測定した。
矩形波を印加してその電気光学応答速度、自発分極、チ
ルト角を測定した。
【0036】
【表4】
【0037】コントラストは良好であった。この結果か
ら本発明に係わるSc*液晶組成物の25℃および40
℃における応答時間の差は約15%しか認められず、本
発明の液晶組成物の応答速度の温度依存性は非常に小さ
いことが判明した。 (実施例2)母体液晶(A)80%と、以下の組成から
なるキラルドーパント
ら本発明に係わるSc*液晶組成物の25℃および40
℃における応答時間の差は約15%しか認められず、本
発明の液晶組成物の応答速度の温度依存性は非常に小さ
いことが判明した。 (実施例2)母体液晶(A)80%と、以下の組成から
なるキラルドーパント
【0038】
【化8】
【0039】20%から成るSc*液晶組成物を調製し
た。このSc*液晶組成物は44℃までSc*相を、6
0.5℃までSA相を、71.5℃までN*相を、それ
ぞれ示した。 実施例1と全く同様にして液晶表示素
子を作成し、その電気光学応答速度を測定したところ、
応答速度は25℃において34μ秒、40℃において2
4μ秒であり、温度依存性の非常に小さい高速応答が確
認できた。
た。このSc*液晶組成物は44℃までSc*相を、6
0.5℃までSA相を、71.5℃までN*相を、それ
ぞれ示した。 実施例1と全く同様にして液晶表示素
子を作成し、その電気光学応答速度を測定したところ、
応答速度は25℃において34μ秒、40℃において2
4μ秒であり、温度依存性の非常に小さい高速応答が確
認できた。
【0040】
【発明の効果】本発明に係わる強誘電性液晶組成物は、
広い温度範囲でSc*相を示し、100μ秒以下という
高速応答が可能であり、しかもその応答速度の温度依存
性は極めて小さい。従って、本発明の強誘電性液晶組成
物は、表示用光スイッチング素子の材料として極めて有
用である。
広い温度範囲でSc*相を示し、100μ秒以下という
高速応答が可能であり、しかもその応答速度の温度依存
性は極めて小さい。従って、本発明の強誘電性液晶組成
物は、表示用光スイッチング素子の材料として極めて有
用である。
Claims (5)
- 【請求項1】 (1)一般式(I) 【化1】 (式中、R1およびR2は、各々独立的に炭素原子数4
〜12の直鎖または分岐状のアルキル基またはアルコキ
シル基を表わす。)で表わされる化合物、及び一般式(
II) 【化2】 (式中、R3およびR4は、各々独立的に炭素原子数4
〜12の直鎖または分岐状のアルキル基またはアルコキ
シル基を表わす。)で表わされる化合物を含有するスメ
クチックC(Sc)相を示す母体液晶と、(2)光学活
性化合物から成るキラルドーパントを含有することを特
徴とする強誘電性液晶組成物。 - 【請求項2】 R1が炭素原子数4〜12の直鎖状の
アルコキシル基であり、R2が炭素原子数4〜12の直
鎖状のアルキル基である請求項1記載の強誘電性液晶組
成物。 - 【請求項3】 R3又はR4の一方が炭素原子数4〜
12の直鎖状のアルコキシル基であり、他方が炭素原子
数4〜12の直鎖状のアルキル基である請求項2記載の
強誘電性液晶組成物。 - 【請求項4】 スメクチックC(Sc)相を示す母体
液晶中に一般式(I)で表わされる化合物を5〜50重
量%、一般式(II)で表わされる化合物を10〜80
重量%含有することを特徴とする請求項1記載の強誘電
性液晶組成物。 - 【請求項5】 請求項1、2、3又は4記載の強誘電
性液晶組成物を構成要素とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3043400A JPH04279695A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3043400A JPH04279695A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279695A true JPH04279695A (ja) | 1992-10-05 |
Family
ID=12662728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3043400A Pending JPH04279695A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04279695A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005007775A1 (de) * | 2003-07-11 | 2005-01-27 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium mit monofluor-terphenylverbindungen |
| WO2006038443A1 (ja) | 2004-10-04 | 2006-04-13 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1991
- 1991-03-08 JP JP3043400A patent/JPH04279695A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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