JPH0428002B2 - - Google Patents
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- JPH0428002B2 JPH0428002B2 JP60249633A JP24963385A JPH0428002B2 JP H0428002 B2 JPH0428002 B2 JP H0428002B2 JP 60249633 A JP60249633 A JP 60249633A JP 24963385 A JP24963385 A JP 24963385A JP H0428002 B2 JPH0428002 B2 JP H0428002B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- ethylene
- vinyl alcohol
- isocyanate
- alcohol copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、水溶性溶媒を用いた溶液系で反応を
進行せしめることを特徴とし、イソシアネート系
化合物の導入割合を任意にコントロールすること
ができて、かつ、耐熱性に優れるビニルカルバメ
ート系剥離性処理剤の製造方法に関する。 従来の技術 従来、エチレン・ビニルアルコール共重合体と
アルキルイソシアネートとの反応生成物からなる
ビニルカルバメート系剥離性処理剤の製造方法と
しては、エチレンの共重合割合が0.1〜0.9のエチ
レン・ビニルアルコール共重合体をトルエン、キ
シレンなどの非水溶性溶媒中に溶解あるいは分散
させたのち、８個以上の炭素数を有するアルキル
イソシアネートを加えて反応させる方法が知られ
ていた（特公昭60−30355号公報）。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記の非水溶性溶媒のみを用い
る方法ではケン化度の高い、従つて水酸基の含有
割合が多いエチレン・ビニルアルコール共重合体
の使用が不可能なこと、イソシアネート系化合物
の導入割合を任意にコントロールできないこと、
そのためセロハンや紙等からなる親水性基材に対
する密着性に優れる剥離性処理剤の調製が困難で
あること、得られる剥離性処理剤が耐熱性に劣る
ことなどの問題があつた。また、分散方式による
場合にはそのほかに、平均重合度が2000以上のエ
チレン・ビニルアルコール共重合体を用いた場合
その反応速度が著しく遅くなり実用的でないなど
の問題もあつた。 問題点を解決するための手段 本発明者らは上記の問題を克服し、ケン化度、
平均重合度の高いエチレン・ビニルアルコール共
重合体も用いることができ、イソシアネート系化
合物の導入割合を任意にコントトールすることが
できて、得られる剥離性処理剤が耐熱性及び基材
に対する密着性にすぐれるビニルカルバメート系
剥離性処理剤の製造方法を開発するための鋭意研
究を重ねた結果、意外にも水溶性溶媒にエチレ
ン・ビニルアルコールを溶解せしめてこの溶液に
イソシアネート系化合物を加え、反応を溶液状態
維持下に進行完了せしめることによりその目的を
達成しうることを見出し、本発明をなすに至つ
た。 すなわち、本発明は、エチレン・ビニルアルコ
ール共重合体と炭素数が８個以上のアルキル基を
有するイソシアネートとの反応生成物からなる剥
離性処理剤を製造するにあたり、水溶性溶媒を用
いて溶液状態としたエチレン・ビニルアルコール
共重合体とアルキルイソスシネートとを反応開始
から反応終了に至るまでその中間生物も含めて溶
液状態下で反応させることを特徴とする剥離性処
理剤の製造方法を提供するものである。 本発明において用いられるエチレン・ビニルア
ルコール共重合体は水溶性溶媒に可溶なものであ
る。一般には、水溶性の観点よりビニルアルコー
ルの共重合割合が約20モル％以上、就中30〜95モ
ル％のものが用いられる。そのケン化度について
は水溶性溶媒に可溶であることの条件が満足され
る限り特に限定はないが、ケン化度80モル％以上
のものに対して本発明の均一溶解方式としての有
利性が発揮される。従つて、エチレンの共重合割
合が約80モル％以下、就中70〜５モル％のものが
一般に用いられる。なお、該共重合体の平均重合
度としては100〜5000、就中500〜2500が適当であ
る。その平均重合度が100未満であると得られる
剥離性処理剤が膜強度、耐熱性に乏しいものとな
り、5000を超えると溶解性に劣つて反応作業上好
ましくない。 一方、前記した水溶性溶媒としてはジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジオキサン、アセチルアセトン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、スルホラ
ン、ブチルラクトン、リン酸トリエチル、乳酸メ
チルなどで代表されるものが用いられる。なお、
反応温度よりも高い沸点を有する水溶性溶媒が一
般に望ましく用いられる。 本発明において用いられるアルキルイソシアネ
ートは炭素数が８個以上のアルキル基を有するも
のである。就中、炭素数が12〜30個のアルキル基
を有するものが剥離性付与能あるいは入手容易性
などの点で好ましく用いられる。その代表例とし
ては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、
ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコ
シル、ヘキサコシル、オクタコシル、ナコシル、
トリアコンチルなどの長鎖アルキル基を有するイ
ソシアネートなどをあげることができる。 本発明においては水溶性溶媒を用いて溶液状態
としたエチレン・ビニルアルコール共重合体とア
ルキルイソシアネートを反応させることが必要で
あり、かつ、反応の開始から終了に至るまでその
中間生成物も含めて溶液状態下に反応させること
が必要である。これにより、高ケン化度、高重合
度のエチレン・ビニルアルコール共重合体を用い
ての反応が可能となり、また、イソシアネート系
化合物の導入割合の任意なコントロールが可能と
なる。 前記の反応は一般に、まず所定量のエチレン・
ビニルアルコール共重合体を少なくともこれを溶
かすに必要な量の、通常３〜８重量倍の水溶性溶
媒に溶解させ、この溶液に所定量のアルキルイソ
シアネートを加えて加熱下に進行せしめられる。
その際、必要に応じ中間生成物を溶解させるため
に、すなわち中間生成物が反応系中で析出するこ
とを防止するためにキシレン、トルエン等の非水
溶性溶媒を適宜に加えて、反応系を反応終了まで
溶液状態に維持することが必要である。これによ
り本発明の目的が達成される。従つて、エチレ
ン・ビニルアルコールの非水溶性溶媒による分散
状態下に反応を開始させる方法、中間生成物の析
出を放置する方法では本発明の目的は達成されな
い。 なお、反応の終点は反応系におけるイソシアネ
ート基の消失をもつて判断される。また、反応に
際し、必要に応じて水酸基とイソシアネート基の
反応を促進せしめる例えば有機錫化合物などで代
表される触媒を用いてもよい。 他方、アルキルイソシアネートの使用量はその
目的とする導入割合により適宜に決定される。一
般にはエチレン・ビニルアルコールにおける水酸
基に対し0.1〜1.1当量用いられる。セロハン基
材、紙基材等の親水性基材に対する密着性の点で
は水酸基を残存せしめることが有利である。 得られた反応生成物は、通常メタノール等の媒
体中に反応液を注いで沈殿させたのち洗浄し、そ
の粉砕物をトルエン等に溶解せしめた溶液として
剥離性処理等の実用途に供される。 発明の効果 本発明によれば、水溶性溶媒を用いた溶液反応
系としたので、高ケン化度、高重合度のエチレ
ン・ビニルアルコール共重合体を反応物として使
用することができ、また、イソシアネート化合物
の導入割合を容易にコントロールすることができ
る。 加えて、基材に対する接着力及び剥離特性の熱
安定性（耐熱性）にすぐれる剥離性処理剤を簡単
な操作で効率よく得ることができる利点なども有
している。 実施例 実施例 １〜４ 還流冷却器及び水分定量受器を付けた1000c.c.容
の四ツ口フラスコにエチレン・ビニルアルコール
共重合体を入れ、これにジメチルスルホキシドを
加えてかきまぜ、溶液とする。ついで、この溶液
にキシレンを加えて撹拌下140℃で２時間還流さ
せて水分を除去する。 その後、系を100℃に冷却させたのちオクタデ
シルイソシアネートを加えて反応させる。反応の
進行に応じてキシレンを適時加えながら系を常に
均一溶液状態に維持し、120℃で約５時間反応さ
せる。この間、系中の残存イソシアネート基を定
量し、その残存分が消失した時点をもつて反応の
終点とする。 反応終了後、反応液を５重量倍のメタノール中
に注ぎ白色沈殿物を析出させ、ろ別後メタノール
で洗浄し、乾燥粉砕して目的物を得る。 上記の方式で表に示した反応物からなる目的物
を得る。 比較例 １ エチレン・ビニルアルコール共重合体（エチレ
ン共重合割合0.5、平均重合度1700）10部（重量
部、以下同様）をキシレン50部に分散させこれに
オクタデシルイソスシネート45部を加えて120℃
で残存イソシアネート基が消失する時点まで反応
させ、得られた反応液を実施例と同様に処理して
目的物を得る。 比較例 ２ ポリビニルアルコール（ケン化度88モル％、平
均重合度1400）20部、キシレン204部、オクタデ
シルイソシアネート116部を用い、比較例１に準
じて処理して目的物を得る。 比較例 ３ エチレン・ビニルアルコール共重合体（エチレ
ン共重合割合0.8、ビニルアルコール共重合割合
0.2、平均重合度1000）を用いて実施例と同様な
操作を行つたが、ジメチルスルホキシドに溶解せ
ず目的を達成できなかつた。 評価試験 実施例、比較例で得た反応生成物としての剥離
性処理剤をトルエンに溶解させて１重量％溶液を
調製し、これをセロハンフイルム（厚さ36μｍ）
上に塗布し（固形物：0.05ｇ／m2）乾燥させて剥
離処理フイルムを得る。 次に、剥離処理フイルムの処理面にセロハン粘
着テープ（No.29、日東電気工業社製）を自重２Kg
のゴムローラにて圧着し、これを20℃又は50℃の
雰囲気下で24時間加温後、180度ピールによる剥
離力（引張速度300mm／分）を測定する。ただし、
50℃下加温物については、加温後20℃雰囲気下に
４時間放置した。結果を表に示す。
進行せしめることを特徴とし、イソシアネート系
化合物の導入割合を任意にコントロールすること
ができて、かつ、耐熱性に優れるビニルカルバメ
ート系剥離性処理剤の製造方法に関する。 従来の技術 従来、エチレン・ビニルアルコール共重合体と
アルキルイソシアネートとの反応生成物からなる
ビニルカルバメート系剥離性処理剤の製造方法と
しては、エチレンの共重合割合が0.1〜0.9のエチ
レン・ビニルアルコール共重合体をトルエン、キ
シレンなどの非水溶性溶媒中に溶解あるいは分散
させたのち、８個以上の炭素数を有するアルキル
イソシアネートを加えて反応させる方法が知られ
ていた（特公昭60−30355号公報）。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記の非水溶性溶媒のみを用い
る方法ではケン化度の高い、従つて水酸基の含有
割合が多いエチレン・ビニルアルコール共重合体
の使用が不可能なこと、イソシアネート系化合物
の導入割合を任意にコントロールできないこと、
そのためセロハンや紙等からなる親水性基材に対
する密着性に優れる剥離性処理剤の調製が困難で
あること、得られる剥離性処理剤が耐熱性に劣る
ことなどの問題があつた。また、分散方式による
場合にはそのほかに、平均重合度が2000以上のエ
チレン・ビニルアルコール共重合体を用いた場合
その反応速度が著しく遅くなり実用的でないなど
の問題もあつた。 問題点を解決するための手段 本発明者らは上記の問題を克服し、ケン化度、
平均重合度の高いエチレン・ビニルアルコール共
重合体も用いることができ、イソシアネート系化
合物の導入割合を任意にコントトールすることが
できて、得られる剥離性処理剤が耐熱性及び基材
に対する密着性にすぐれるビニルカルバメート系
剥離性処理剤の製造方法を開発するための鋭意研
究を重ねた結果、意外にも水溶性溶媒にエチレ
ン・ビニルアルコールを溶解せしめてこの溶液に
イソシアネート系化合物を加え、反応を溶液状態
維持下に進行完了せしめることによりその目的を
達成しうることを見出し、本発明をなすに至つ
た。 すなわち、本発明は、エチレン・ビニルアルコ
ール共重合体と炭素数が８個以上のアルキル基を
有するイソシアネートとの反応生成物からなる剥
離性処理剤を製造するにあたり、水溶性溶媒を用
いて溶液状態としたエチレン・ビニルアルコール
共重合体とアルキルイソスシネートとを反応開始
から反応終了に至るまでその中間生物も含めて溶
液状態下で反応させることを特徴とする剥離性処
理剤の製造方法を提供するものである。 本発明において用いられるエチレン・ビニルア
ルコール共重合体は水溶性溶媒に可溶なものであ
る。一般には、水溶性の観点よりビニルアルコー
ルの共重合割合が約20モル％以上、就中30〜95モ
ル％のものが用いられる。そのケン化度について
は水溶性溶媒に可溶であることの条件が満足され
る限り特に限定はないが、ケン化度80モル％以上
のものに対して本発明の均一溶解方式としての有
利性が発揮される。従つて、エチレンの共重合割
合が約80モル％以下、就中70〜５モル％のものが
一般に用いられる。なお、該共重合体の平均重合
度としては100〜5000、就中500〜2500が適当であ
る。その平均重合度が100未満であると得られる
剥離性処理剤が膜強度、耐熱性に乏しいものとな
り、5000を超えると溶解性に劣つて反応作業上好
ましくない。 一方、前記した水溶性溶媒としてはジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジオキサン、アセチルアセトン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、スルホラ
ン、ブチルラクトン、リン酸トリエチル、乳酸メ
チルなどで代表されるものが用いられる。なお、
反応温度よりも高い沸点を有する水溶性溶媒が一
般に望ましく用いられる。 本発明において用いられるアルキルイソシアネ
ートは炭素数が８個以上のアルキル基を有するも
のである。就中、炭素数が12〜30個のアルキル基
を有するものが剥離性付与能あるいは入手容易性
などの点で好ましく用いられる。その代表例とし
ては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、
ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコ
シル、ヘキサコシル、オクタコシル、ナコシル、
トリアコンチルなどの長鎖アルキル基を有するイ
ソシアネートなどをあげることができる。 本発明においては水溶性溶媒を用いて溶液状態
としたエチレン・ビニルアルコール共重合体とア
ルキルイソシアネートを反応させることが必要で
あり、かつ、反応の開始から終了に至るまでその
中間生成物も含めて溶液状態下に反応させること
が必要である。これにより、高ケン化度、高重合
度のエチレン・ビニルアルコール共重合体を用い
ての反応が可能となり、また、イソシアネート系
化合物の導入割合の任意なコントロールが可能と
なる。 前記の反応は一般に、まず所定量のエチレン・
ビニルアルコール共重合体を少なくともこれを溶
かすに必要な量の、通常３〜８重量倍の水溶性溶
媒に溶解させ、この溶液に所定量のアルキルイソ
シアネートを加えて加熱下に進行せしめられる。
その際、必要に応じ中間生成物を溶解させるため
に、すなわち中間生成物が反応系中で析出するこ
とを防止するためにキシレン、トルエン等の非水
溶性溶媒を適宜に加えて、反応系を反応終了まで
溶液状態に維持することが必要である。これによ
り本発明の目的が達成される。従つて、エチレ
ン・ビニルアルコールの非水溶性溶媒による分散
状態下に反応を開始させる方法、中間生成物の析
出を放置する方法では本発明の目的は達成されな
い。 なお、反応の終点は反応系におけるイソシアネ
ート基の消失をもつて判断される。また、反応に
際し、必要に応じて水酸基とイソシアネート基の
反応を促進せしめる例えば有機錫化合物などで代
表される触媒を用いてもよい。 他方、アルキルイソシアネートの使用量はその
目的とする導入割合により適宜に決定される。一
般にはエチレン・ビニルアルコールにおける水酸
基に対し0.1〜1.1当量用いられる。セロハン基
材、紙基材等の親水性基材に対する密着性の点で
は水酸基を残存せしめることが有利である。 得られた反応生成物は、通常メタノール等の媒
体中に反応液を注いで沈殿させたのち洗浄し、そ
の粉砕物をトルエン等に溶解せしめた溶液として
剥離性処理等の実用途に供される。 発明の効果 本発明によれば、水溶性溶媒を用いた溶液反応
系としたので、高ケン化度、高重合度のエチレ
ン・ビニルアルコール共重合体を反応物として使
用することができ、また、イソシアネート化合物
の導入割合を容易にコントロールすることができ
る。 加えて、基材に対する接着力及び剥離特性の熱
安定性（耐熱性）にすぐれる剥離性処理剤を簡単
な操作で効率よく得ることができる利点なども有
している。 実施例 実施例 １〜４ 還流冷却器及び水分定量受器を付けた1000c.c.容
の四ツ口フラスコにエチレン・ビニルアルコール
共重合体を入れ、これにジメチルスルホキシドを
加えてかきまぜ、溶液とする。ついで、この溶液
にキシレンを加えて撹拌下140℃で２時間還流さ
せて水分を除去する。 その後、系を100℃に冷却させたのちオクタデ
シルイソシアネートを加えて反応させる。反応の
進行に応じてキシレンを適時加えながら系を常に
均一溶液状態に維持し、120℃で約５時間反応さ
せる。この間、系中の残存イソシアネート基を定
量し、その残存分が消失した時点をもつて反応の
終点とする。 反応終了後、反応液を５重量倍のメタノール中
に注ぎ白色沈殿物を析出させ、ろ別後メタノール
で洗浄し、乾燥粉砕して目的物を得る。 上記の方式で表に示した反応物からなる目的物
を得る。 比較例 １ エチレン・ビニルアルコール共重合体（エチレ
ン共重合割合0.5、平均重合度1700）10部（重量
部、以下同様）をキシレン50部に分散させこれに
オクタデシルイソスシネート45部を加えて120℃
で残存イソシアネート基が消失する時点まで反応
させ、得られた反応液を実施例と同様に処理して
目的物を得る。 比較例 ２ ポリビニルアルコール（ケン化度88モル％、平
均重合度1400）20部、キシレン204部、オクタデ
シルイソシアネート116部を用い、比較例１に準
じて処理して目的物を得る。 比較例 ３ エチレン・ビニルアルコール共重合体（エチレ
ン共重合割合0.8、ビニルアルコール共重合割合
0.2、平均重合度1000）を用いて実施例と同様な
操作を行つたが、ジメチルスルホキシドに溶解せ
ず目的を達成できなかつた。 評価試験 実施例、比較例で得た反応生成物としての剥離
性処理剤をトルエンに溶解させて１重量％溶液を
調製し、これをセロハンフイルム（厚さ36μｍ）
上に塗布し（固形物：0.05ｇ／m2）乾燥させて剥
離処理フイルムを得る。 次に、剥離処理フイルムの処理面にセロハン粘
着テープ（No.29、日東電気工業社製）を自重２Kg
のゴムローラにて圧着し、これを20℃又は50℃の
雰囲気下で24時間加温後、180度ピールによる剥
離力（引張速度300mm／分）を測定する。ただし、
50℃下加温物については、加温後20℃雰囲気下に
４時間放置した。結果を表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチレン・ビニルアルコール共重合体と炭素
数が８個以上のアルキル基を有するイソシアネー
トとの反応生成物からなる剥離性処理剤を製造す
るにあたり、 水溶性溶媒を用いて溶液状態としたエチレン・
ビニルアルコール共重合体とアルキルイソシアネ
ートとを反応開始から反応終了に至るまでその中
間生成物も含めて溶液状態下で反応させることを
特徴とする剥離性処理剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24963385A JPS62109804A (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | 剥離性処理剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24963385A JPS62109804A (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | 剥離性処理剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62109804A JPS62109804A (ja) | 1987-05-21 |
| JPH0428002B2 true JPH0428002B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=17195925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24963385A Granted JPS62109804A (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | 剥離性処理剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62109804A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6348304A (ja) * | 1986-08-14 | 1988-03-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 剥離性処理剤の製造方法 |
| JP4857792B2 (ja) * | 2006-02-02 | 2012-01-18 | 三菱化学株式会社 | ウレタン化反応生成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6030355B2 (ja) * | 1979-04-21 | 1985-07-16 | 一方社油脂工業株式会社 | 剥離処理剤 |
| JPS56149438A (en) * | 1980-04-21 | 1981-11-19 | Kuraray Co Ltd | Preparation of ethylene-vinyl alcohol copolymer membrane with improved perfomance |
| JPS58146405A (ja) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 選択透過性限外「ろ」過膜の処理方法 |
-
1985
- 1985-11-07 JP JP24963385A patent/JPS62109804A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62109804A (ja) | 1987-05-21 |
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