JPH04282336A - ポリアリル化合物 - Google Patents
ポリアリル化合物Info
- Publication number
- JPH04282336A JPH04282336A JP4388591A JP4388591A JPH04282336A JP H04282336 A JPH04282336 A JP H04282336A JP 4388591 A JP4388591 A JP 4388591A JP 4388591 A JP4388591 A JP 4388591A JP H04282336 A JPH04282336 A JP H04282336A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- compound
- sulfone
- diallyl
- allyloxyphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化型樹脂原料及び、
エポキシ樹脂原料として有用なポリアリル型化合物に関
する。
エポキシ樹脂原料として有用なポリアリル型化合物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来ポリアリル化合物が、種々の用途に
架橋剤として検討されてきた。たとえば、多種の骨格に
ついて多官能化などの検討がされているが、従来主に検
討されてきたのは、多塩基酸のポリグリシジルエーテル
、ポリアリルエーテルなどの、エーテル結合やエステル
結合などをもつもので、酸やアルカリに対して抵抗力が
小さかった。要求が厳しいＩＣの封止剤などでの使用に
は更に改善する必要があった。
架橋剤として検討されてきた。たとえば、多種の骨格に
ついて多官能化などの検討がされているが、従来主に検
討されてきたのは、多塩基酸のポリグリシジルエーテル
、ポリアリルエーテルなどの、エーテル結合やエステル
結合などをもつもので、酸やアルカリに対して抵抗力が
小さかった。要求が厳しいＩＣの封止剤などでの使用に
は更に改善する必要があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、単位重量当
たりの官能基密度が高く、良好な硬化性を有し、耐薬品
性が大きく、酸化によりエポキシ環やアルコールに容易
に誘導出来るポリアリル化合物を提供することである。
たりの官能基密度が高く、良好な硬化性を有し、耐薬品
性が大きく、酸化によりエポキシ環やアルコールに容易
に誘導出来るポリアリル化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、一般式（１
）で表されるポリアリル化合物を開発することにより達
成された。 一般式（１）
）で表されるポリアリル化合物を開発することにより達
成された。 一般式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】本発明の化合物の具体例を以下に示す。ビ
ス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシフェニル）ス
ルホン、２，２−ビス（３，５−ジアリル−４−アリル
オキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ
アリル−４−アリルオキシフェニル）ブタン、３，３−
ビス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシフェニル）
ペンタン、４，４−ビス（３，５−ジアリル−４−アリ
ルオキシフェニル）−２−メチルペンタン、ビス（３，
５−ジアリル−４−アリルオキシフェニル）スルフィド
、１，１−ビス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシ
フェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジ
アリル−４−アリルオキシフェニル）−１−フェニルエ
タン、ビス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシフェ
ニル）ジフェニルメタン、１，１−ビス（３，５−ジア
リル−４−アリルオキシフェニル）−１−Ｐ−フェニル
フェニルエタン
ス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシフェニル）ス
ルホン、２，２−ビス（３，５−ジアリル−４−アリル
オキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ
アリル−４−アリルオキシフェニル）ブタン、３，３−
ビス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシフェニル）
ペンタン、４，４−ビス（３，５−ジアリル−４−アリ
ルオキシフェニル）−２−メチルペンタン、ビス（３，
５−ジアリル−４−アリルオキシフェニル）スルフィド
、１，１−ビス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシ
フェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジ
アリル−４−アリルオキシフェニル）−１−フェニルエ
タン、ビス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシフェ
ニル）ジフェニルメタン、１，１−ビス（３，５−ジア
リル−４−アリルオキシフェニル）−１−Ｐ−フェニル
フェニルエタン
【０００７】以下、本発明を実施例によって更に詳述す
るが本発明はこれらの実施例によって制限０００もので
はない。
るが本発明はこれらの実施例によって制限０００もので
はない。
【０００８】
【実施例】実施例１
ビス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシフェニル）
スルホンの合成 ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
０．１モル、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド１００ｍｌをフラスコに秤とる。７０
℃に加熱し、アリルブロマイド０．２１モルを滴下し５
時間かき混ぜ続ける。反応液を水に注ぎ、析出した結晶
をメタノールで再結晶して、融点８７〜８８℃のビス（
３−アリル−４−アリルオキシフェニル）スルホンを得
た。得られた化合物を窒素雰囲気下で２００℃で６時間
加熱し、メタノールで再結晶を行い、融点１１５〜１１
６℃のビス（３，５−ジアリル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンを得た。得られた化合物と炭酸カリウム０
．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌ
をフラスコに秤とる。７０℃に加熱しアリルブロマイド
０．２１モルを滴下し５時間かき混ぜ続ける。反応液を
水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮して、酢酸エチル
／ヘキサンを用いてカラム処理を行い、液状の、ビス（
３，５−ジアリル−４−アリルオキシフェニル）スルホ
ンを得た。この化合物のＮＭＲのデータを示す。７．６
５ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、５．８０〜６．２０ｐｐｍ（ｍ
，６Ｈ）、５．４０ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、５．３０ｐｐ
ｍ（ｄ，２Ｈ）、５．００〜５．２０ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ
）、４．３０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、３．４０ｐｐｍ（ｄ
，８Ｈ）
スルホンの合成 ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
０．１モル、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド１００ｍｌをフラスコに秤とる。７０
℃に加熱し、アリルブロマイド０．２１モルを滴下し５
時間かき混ぜ続ける。反応液を水に注ぎ、析出した結晶
をメタノールで再結晶して、融点８７〜８８℃のビス（
３−アリル−４−アリルオキシフェニル）スルホンを得
た。得られた化合物を窒素雰囲気下で２００℃で６時間
加熱し、メタノールで再結晶を行い、融点１１５〜１１
６℃のビス（３，５−ジアリル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンを得た。得られた化合物と炭酸カリウム０
．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌ
をフラスコに秤とる。７０℃に加熱しアリルブロマイド
０．２１モルを滴下し５時間かき混ぜ続ける。反応液を
水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮して、酢酸エチル
／ヘキサンを用いてカラム処理を行い、液状の、ビス（
３，５−ジアリル−４−アリルオキシフェニル）スルホ
ンを得た。この化合物のＮＭＲのデータを示す。７．６
５ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、５．８０〜６．２０ｐｐｍ（ｍ
，６Ｈ）、５．４０ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、５．３０ｐｐ
ｍ（ｄ，２Ｈ）、５．００〜５．２０ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ
）、４．３０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、３．４０ｐｐｍ（ｄ
，８Ｈ）
【０００９】実施例２
２，２−ビス（３，５−ジアリル−４−アリルオキシフ
ェニル）プロパンの合成 ２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン０．１モル、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌをフラスコに秤と
る。７０℃に加熱し、アリルブロマイド０．２１モルを
滴下し５時間かき混ぜ続ける。反応液を水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出し濃縮して、液状の２，２−ビス（３−ア
リル−４−アリルオキシフェニル）プロパンを得た。得
られた化合物を窒素雰囲気下で２００℃で６時間加熱し
、反応液を酢酸エチル／ヘキサンを用いてカラム処理を
行い、液状の２，２−ビス（３，５−ジアリル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンを得た。得られた化合物と
、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド１００ｍｌをフラスコに秤とる。７０℃に加熱し
アリルブロマイド０．２１モルを滴下し５時間かき混ぜ
続ける。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮
して、酢酸エチル／ヘキサンを用いてカラム処理を行い
、液状の２，２−ビス（３，５−ジアリル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンを得た。この化合物のＮＭＲの
データを示す。６．９０ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、５．８５
〜６．１５ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、５．４０ｐｐｍ（ｄ，
２Ｈ）、５．２５ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、４．９５〜５．
０５ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、４．３０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）
、３．４０ｐｐｍ（ｄ，８Ｈ）、１．６０ｐｐｍ（ｓ，
６Ｈ）
ェニル）プロパンの合成 ２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン０．１モル、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌをフラスコに秤と
る。７０℃に加熱し、アリルブロマイド０．２１モルを
滴下し５時間かき混ぜ続ける。反応液を水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出し濃縮して、液状の２，２−ビス（３−ア
リル−４−アリルオキシフェニル）プロパンを得た。得
られた化合物を窒素雰囲気下で２００℃で６時間加熱し
、反応液を酢酸エチル／ヘキサンを用いてカラム処理を
行い、液状の２，２−ビス（３，５−ジアリル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンを得た。得られた化合物と
、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド１００ｍｌをフラスコに秤とる。７０℃に加熱し
アリルブロマイド０．２１モルを滴下し５時間かき混ぜ
続ける。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮
して、酢酸エチル／ヘキサンを用いてカラム処理を行い
、液状の２，２−ビス（３，５−ジアリル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンを得た。この化合物のＮＭＲの
データを示す。６．９０ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、５．８５
〜６．１５ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、５．４０ｐｐｍ（ｄ，
２Ｈ）、５．２５ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、４．９５〜５．
０５ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、４．３０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）
、３．４０ｐｐｍ（ｄ，８Ｈ）、１．６０ｐｐｍ（ｓ，
６Ｈ）
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１）のポリアリル化合物一般式（
１） 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4388591A JPH04282336A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | ポリアリル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4388591A JPH04282336A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | ポリアリル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04282336A true JPH04282336A (ja) | 1992-10-07 |
Family
ID=12676163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4388591A Pending JPH04282336A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | ポリアリル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04282336A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011513581A (ja) * | 2008-03-12 | 2011-04-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 脂肪族および芳香族部分を含むエチレン性不飽和モノマー |
| JP2011517441A (ja) * | 2008-03-12 | 2011-06-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ リミティド ライアビリティ カンパニー | 脂肪族炭素含有量が大きい芳香族ジシアナート化合物 |
| JP2016204647A (ja) * | 2015-04-15 | 2016-12-08 | 三菱化学株式会社 | 多官能エポキシ樹脂及び中間体、エポキシ樹脂組成物、硬化物 |
| CN109305896A (zh) * | 2017-07-26 | 2019-02-05 | 郑州大学 | 一种低极性树脂及其制备方法和应用 |
-
1991
- 1991-03-08 JP JP4388591A patent/JPH04282336A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011513581A (ja) * | 2008-03-12 | 2011-04-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 脂肪族および芳香族部分を含むエチレン性不飽和モノマー |
| JP2011517441A (ja) * | 2008-03-12 | 2011-06-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ リミティド ライアビリティ カンパニー | 脂肪族炭素含有量が大きい芳香族ジシアナート化合物 |
| JP2016204647A (ja) * | 2015-04-15 | 2016-12-08 | 三菱化学株式会社 | 多官能エポキシ樹脂及び中間体、エポキシ樹脂組成物、硬化物 |
| CN109305896A (zh) * | 2017-07-26 | 2019-02-05 | 郑州大学 | 一种低极性树脂及其制备方法和应用 |
| CN109305896B (zh) * | 2017-07-26 | 2022-07-19 | 郑州大学 | 一种低极性树脂及其制备方法和应用 |
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