JPH04283534A - 新規なヘプタメチルインダン化合物 - Google Patents

新規なヘプタメチルインダン化合物

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JPH04283534A
JPH04283534A JP3305183A JP30518391A JPH04283534A JP H04283534 A JPH04283534 A JP H04283534A JP 3305183 A JP3305183 A JP 3305183A JP 30518391 A JP30518391 A JP 30518391A JP H04283534 A JPH04283534 A JP H04283534A
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    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】本発明は芳香性のムスク様香気を有する
新規なアシル化ヘプタメチルインダン化合物に関する。
【０００２】ムスク香は香水、コロン、化粧品、石ケン
等種々の製品での使用に大量の需要がある。しかしなが
ら、天然じゃ香はアジアじゃ香鹿から得られるが、極め
て品薄で非常に高価である。従って、芳香に携る化学者
は、この天然じゃ香の香気に比肩する、つまりよく似た
合成製品の研究にかなりの時間を費してきた。
【０００３】これらの研究努力の結果として、多数の様
々な合成ムスクが見出された。このような合成化合物の
中には米国特許４，４６６，９０８号に記載されている
アセチルインダンがある。この化合物は式
【化３】 を有しており、所望により、下記の式
【化４】 を有するアセチルテトラヒドロナフタレンと組合せて用
いてもよい。同様に、Ｆｅｈｒ等は、“Ｈｅｌｖｅｔｉ
ｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ”Ｖｏｌ．　７２，ｐ
ｐ　１５３７〜１５５３（１９８９）において、式
【化５】 （ＲはＨ又はＣＨ３のいずれかである）で示される化合
物のような合成ムスク香について論じている。
【０００４】米国特許４，３５２，７４８号にはホルミ
ル化及びアセチル化インダンムスク香を開示しているが
、これは下記の式
【化６】 で示される化合物を含んでいる。
【０００５】他のアセチルインダン、例えば６−アセチ
ル−１，１，３，３，５−ペンタメチルインダン、５−
アセチル−１，１，２，３，３−ペンタメチルインダン
及び６−アセチル−５−エチル−１，１，２，３，３−
ペンタメチルインダンがフランス特許１，３９２，８０
４号に開示されている（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒ
ａｃｔｓ．　Ｖｏｌ．　６３，　ｐ．　１６８１ｄ（１
９６５）の報告による）。
【０００６】ヨーロッパ特許公報０　３０１　３７５　
Ａ２には１，１，２，４，４−ペンタメチル−６−ホル
ミル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンのよう
なホルミル化テトラソン類及び合成ムスク香としてのそ
れらの利用が記載されている。
【０００７】新規の及び／又はより良質のムスク香化合
物が必要とされる。本発明はこの重要な目標を指向して
いる。
【０００８】
【発明の要約】本発明は、式
【化７】 を有する化合物、５−ホルミル−１，１，２，３，３，
４，６−ヘプタメチルインダンである新規なインダン化
合物を提供する。
【０００９】上記の化合物は香料及び／又は他産業にお
いて利用性のある活性なムスク調香気である。本発明の
化合物は単独でか又は他の化合物又は成分と組合せて使
用できる。
【００１０】
【発明の詳細なる記述】本発明の新規なヘプタメチルイ
ソプロピルインダン化合物である５−ホルミル−１，１
，２，３，３，４，６−ヘプタメチル−インダンは種々
の仕方で調製できる。
【００１１】未ホルミル化部分１，１，２，３，３，４
，６−ヘプタメチルインダンを調製するための好ましい
方法は、５−イソプロピル−メタ−キシレン及び２−メ
チル−２−ブテンが反応系物質として使用される。他の
反応系物質の組合せとしては、５−イソプロペニル−メ
タ−キシレンと２−メチル−２−ブテン、又はメタ−キ
シレンと２，４−ジクロロ−２，３，４−トリメチルペ
ンタンがある。上記の反応系物質は通常の有機合成の手
順を用いて合成することができる。この反応系物質をル
イス酸、ハロゲン化溶媒であるか又は非ハロゲン化溶媒
でありうる溶媒及び場合により相間移動剤と組合せて１
，１，２，３，３，４，６−ヘプタメチルインダンを生
成することができる。
【００１２】任意のルイス酸、すなわち電子対を受容し
得る任意の非プロトン系化合物は前記プロセスでの使用
に適している。典型的なルイス酸には、例えば塩化アル
ミニウム、臭化アルミニウム、沃化アルミニウム、モノ
フルオロジクロロアルミニウム、モノブロモジクロロア
ルミニウム及びモノヨードジクロロアルミニウムを含む
ハロゲン化アルミニウムのようなハロゲン化金属がある
。本発明プロセスにおけるルイス酸としての使用に適し
ている金属アルキル、ハロゲン化金属アルキルは、例え
ばＫｅｎｎｅｄｙ，　Ｊｏｓｅｐｈ　Ｐ．，　Ｃａｒｂ
ｏｃａｔｉｏｎｉｃ　Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ，
　ｐ．　２２１（Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ
ｅ社、１９８２）に開示されているが、その開示内容は
参考のためにここに取り入れられている。本題のプロセ
スにおいてはハロゲン化アルミニウムが好ましい。ハロ
ゲン化アルミニウムの中でも塩化アルミニウム、臭化ア
ルミニウム、特に塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）が最
も好ましい。
【００１３】本発明のプロセスでの使用に適するハロゲ
ン化溶媒にはいろいろなものがあり、ハロゲン化脂肪族
、ハロゲン化脂環族及びハロゲン化芳香族炭化水素溶媒
がある。殊に好ましいのはハロゲン化脂肪族炭化水素で
ある。好適なハロゲン化溶媒には、例えば１，２−ジク
ロロエタン、１，１−ジクロロエタン、トリクロロメタ
ン、ジクロロメタン、１，１，２，２−テトラクロロエ
チレン、１，２−ジクロロエチレン、１，２，３−トリ
クロロプロパン、１，１，２−トリクロロエタン、モノ
クロロベンゼンフルオロベンゼン及びｏ−ジクロロベン
ゼンが含まれる。殊に好ましいハロゲン化溶媒としては
ジクロロメタン、トリクロロメタン及び１，２−ジクロ
ロエタンがある。
【００１４】ハロゲン化溶媒の代替として又はそれと組
合せて、非ハロゲン化溶媒を使用することができる。非
ハロゲン化脂肪族、非ハロゲン化脂環族及び非ハロゲン
化芳香族炭化水素溶媒などを含む多種の非ハロゲン化溶
媒が利用できる。このような非ハロゲン化溶媒は安全性
という理由でハロゲン化溶媒よりも一般に好まれる。殊
に好ましいのは非ハロゲン化脂肪族及び非ハロゲン化脂
環族炭化水素である。好適な非ハロゲン化溶媒には、例
えば脂肪族炭化水素溶媒であるｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン及びｎ−オクタン、脂環族炭化水素溶媒であるシク
ロヘキサン、及び芳香族炭化水素溶媒例えばメシチレン
などがある。特に好ましい非ハロゲン化溶媒は非ハロゲ
ン化脂環族炭化水素溶媒であるシクロヘキサンである。
【００１５】本プロセスにおける使用に適する相間移動
剤にはアンモニウム、ホスホニウム及びスルホニウムの
ようなオニウム塩が含まれる。本プロセスにおける使用
に適する他の相間移動剤は、一度本発明の開示を読んだ
ことのある当該技術者には直ぐに明らかになるであろう
。
【００１６】アンモニウム相間移動剤の例には、第４級
アンモニウムハロゲン化物、例えばメチルトリオクチル
アンモニウム塩化物、メチルトリノニルアンモニウム塩
化物、メチルトリデシルアンモニウム塩化物、ヘキサデ
シルトリヘキシルアンモニウム臭化物、エチルトリオク
チルアンモニウム臭化物、ジドデシルジメチルアンモニ
ウム塩化物、テトラヘプチルアンモニウム沃化物、ジオ
クタデシルジメチルアンモニウム塩化物、トリデシルベ
ンジルアンモニウム塩化物及び列挙したハライド原子の
代わりに置換した塩素、弗素、臭素又は沃素原子を有す
る、上記化合物の同族体が含まれる。
【００１７】典型的なホスホニウム相間移動剤には、ト
リブチルデシルホスホニウム沃化物、トリフェニルデシ
ルホスホニウム沃化物、トリブチルヘキサデシルホスホ
ニウム沃化物のような第４級ホスホニウムハロゲン化物
、及び沃素原子の代りに置換した塩素、弗素、又は臭素
原子を有する上記化合物の同族体が含まれる。
【００１８】代表的なスルホニウム相間移動剤には、ラ
ウリルジメチルスルホニウム沃化物、ラウリルジエチル
スルホニウム沃化物及びトリ（ｎ−ブチル）スルホニウ
ム沃化物のような第３級スルホニウムハロゲン化物、及
び沃素原子の代りに置換した塩素、弗素又は臭素原子を
有する上記化合物の同族体が含まれる。
【００１９】これら及びその他の適当な相間移動剤は、
例えばＮａｐｉｅｒ　ｅｔ　ａｌ．　の米国特許３，９
９２，４３２号発明の名称、“Ｐｈａｓｅ　Ｔｒａｎｓ
ｆｅｒ　Ｃａｔａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｇｅ
ｎｏｕｓ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｂｙ　Ｑｕａｔｅｒｎ
ａｒｙ　Ｓａｌｔｓ”及びＫｏｎｄｏ　ｅｔ　ａｌ．　
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　ｐｐ．　４０３〜４０４（Ｍａ
ｙ　１９８８）に記載されているが、これらの開示内容
は参考のためにここに取り入れられている。
【００２０】好ましい相間移動剤はアンモニウム又はス
ルホニウム塩であり、殊に第４級アンモニウムハロゲン
化物又は第３級スルホニウムハロゲン化物である。最も
好ましいのは第４級アンモニウムハロゲン化物、殊にメ
チルトリオクチルアンモニウム塩化物及びメチルトリオ
クチルアンモニウム塩化物とメチルトリデシルアンモニ
ウム塩化物の混合物である。後者の混合物はＳｈｅｒｅ
ｘ　Ｃｏ．，（Ｄｕｂｌｉｎ，　Ｏｈｉｏ州所在）によ
ってＡｄｏｇｅｎ−４６４の商標で市販されている。
【００２１】一般に本プロセスにおいて使用される試薬
のモル比率は比較的広い範囲に亘って変化し得るが、使
用すべき特定の本開示を精読した当該技術者には十分に
分る。しかしながら、最良の結果を得るためには、ルイ
ス酸１モル当たり相間移動剤１モル未満の比率を維持す
ることが重要である。相間移動剤対ルイス酸のモル比は
好ましくは約０．８対１．０、より好ましくは約０．５
対１．０である。市販されている相間移動剤の中には不
純な形態で販売されているものがあることは注目すべき
である。このような不純物は通常水又はアルコール類を
含んでいる。他の不純物と同様に水及びアルコールはル
イス酸と不都合に反応し、それによって本発明のプロセ
スに有効なルイス酸の量を低下せしめることになろう。 従って添加される相間移動剤がこのような不純物を含有
する場合は、ルイス酸の量はこれらの不純物に見合う量
まで増さねばならない。このような状況では相間移動剤
対ルイス酸の比は約０．３対１．０になるかも知れない
。このような不純な薬剤を含む混合物をここでは「不純
な形態」にある混合物と称する。
【００２２】本プロセスは、ルイス酸、相間移動剤及び
反応系物質間の接触を充分に行うことのできる任意の適
当な容器の中で実施できる。簡単には撹拌バッチ式反応
容器を使用することができる。反応系物質間の充分な接
触をはかるために撹拌が好ましいが、ハロゲン化溶媒、
又は非ハロゲン化溶媒プラス相間移動剤及び／又は溶媒
中でルイス酸はむしろ速かに溶解することができ、それ
により厳重に撹拌する必要がなくなることが判った。使
用する反応容器はあり得るルイス酸の腐蝕性に対して耐
性でなければならない。グラスライニングした容器は、
当業においてよく知られた他の容器用材料と同様にこの
目的に適している。
【００２３】一般に溶媒、反応系物質及び任意の相間移
動剤を最初に加え、次いでルイス酸を加えるが、試薬を
任意の順序で容器に加えてもよい。
【００２４】理想的には、反応は約−３０℃から約５０
℃の温度範囲で行い、好ましくは約−１０℃から約３０
℃の温度範囲で、また最も好ましくは約０℃から約２０
℃の温度範囲で行う。
【００２５】この反応が行われる圧力は決定的なもので
はない。反応が密封容器中で行われる場合は、自生圧は
許容できるが、所望により加圧または減圧してもよい。 反応はまた大気圧下で開放反応容器中で行うことができ
る。この場合、ルイス酸を湿気にあまり曝露させないた
めに反応容器に湿気トラップを設けるのが好ましい。こ
の反応は、窒素、アルゴン及びこれに類するようなガス
の存在下におけると同様に酸素雰囲気又は不活性雰囲気
中で行ってもよいが、雰囲気の種類もまた決定的ではな
い。
【００２６】反応時間は一般に短い方であり、使用する
装置の型式によってしばしば決まる。しかしながら反応
系物質、すなわちルイス酸、溶媒及び任意の相間移動剤
を完全に接触させるために、充分な反応時間が必要であ
る。一般に反応は約１時間から約８時間で平衡まで進行
する。
【００２７】生成物は、反応混合物を冷水中でか又は破
砕氷、好ましくは氷上で先ず急冷し次いでフリーデル−
クラフツ反応のための常法でこの混合物を処理して１，
１，２，３，３，４，６−ヘプタメチルインダン化合物
を抽出することによって反応混合物から回収することが
できる。好適な抽出方法は、例えば、Ｇｅｏｒｇｅ　Ａ
．　Ｏｌａｈ，　Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ　Ａｎ
ｄ　Ｒｅｌａｔｅｄ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，　Ｖｏｌｓ
．　１　ａｎｄ　２　（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社、
ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ，　１９６４）
に記述されている。一般的には、急冷とその結果生じた
相分離に次いで、有機層をルイ酸の除去を促進するため
水でもう一度洗浄する。更にルイス酸の除去を促進する
ために稀釈アルカリ溶液で１回又はそれ以上更に洗浄を
行う。
【００２８】このようにして調製された１，１，２，３
，３，４，６−ヘプタメチルインダン化合物はホルミル
化することができる。すなわち、従来のホルミル化技術
を使って５−ホルミル−１，１，２，３，３，４，６−
ヘプタメチルインダンに転化し、香料工業における使用
に高い価値をもたらす特性である非常に素晴らしいムス
ク香様の芳香を有する化合物を生成することができる。
【００２９】特に、本発明の５−ホルミル−１，１，２
，３，３，４，６−ヘプタメチルインダン化合物を生成
するために、１，１，２，３，３，４，６−ヘプタメチ
ルインダン化合物は、有機溶媒、好ましくは、例えば無
水塩化メチレンのようなハロゲン化有機溶媒中でα，α
−ジクロロメチルメチルエーテルと反応させることがで
きる。他の適当なハロゲン化溶媒は、１，１，２，３，
３，４，６−ヘプタメチルインダン化合物の調製に関連
して上記で論じた通りである。このようなホルミル化の
方法は当業においてよく知られており、例えばＯｒｇａ
ｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　Ｃｏｌｌｃｔｉｖｅ　
Ｖｏｌ．　５，　ｐｐ．４９〜５０（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌ
ｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ，　１９７３）に記されている
。その公開内容の全体はそのまま参考のためにここに取
入れられている。
【００３０】本発明の５−ホルミル−１，１，２，３，
３，４，６−ヘプタメチルインダン化合物は香料工業に
おいて利用性が高い。この化合物は単独で又は１種又は
それ以上の成分と組み合わせて使用して香りのよいムス
ク調芳香を提供することができる。
【００３１】例えば、本発明の５−ホルミル−１，１，
２，３，３，４，６−ヘプタメチルインダン化合物は嗅
覚成分として、陰イオン、陽イオン、非イオン及び双生
イオン洗剤、石ケン、繊維柔軟仕上げ剤組成物、衣料乾
燥機で使用するための繊維柔軟仕上げ剤物品、室内芳香
剤及び脱臭剤、香水、コロン、化粧水、入浴剤、脱臭剤
、コスメチック、ハンドローション、日焼け止め、白粉
、その他に用いることができる。物品又は組成物の芳香
を増加又は強化するのに使われるヘプタメチルインダン
の量は当業に習熟した人々にとっては容易に明らかなよ
うに意図する特定の用途により変化するであろう。しか
しながら、一般にインダンは香気付けした物品の約０．
０５重量パーセントから約３０重量パーセントまでの量
で使用する。更に、本発明の香気付けした組成物又は芳
香剤組成物はビヒクル又は担体を含有することができる
。このようなビヒクル又は担体としては、例えば無毒性
アルコール、無毒性グリコールのような液体、又はこれ
に類するものがある。無毒性アルコールの例としてエチ
ルアルコールがあり、無毒グリコールの例として１，２
−プロピレングリコールがある。或いは、ビヒクル又は
担体は吸着剤の固体、例えばアラビアゴム、ササンタン
ガム又はグアーガムのようなガム、又は組成をカプセル
化するための例えばゼラチンのような成分であることが
でき、これはコアセルベーション法又は重合体の殻が液
状の香料のオイルを中心にして周りに形成するような尿
素−ホルムアルデヒドポリマー法によってカプセル化さ
れる。このビヒクル又は担体の量は当業に習熟した人々
にとっては容易に明らかなように意図する特定の用途に
より変化するであろう。しかしながら、ビヒクル又は担
体は一般に好適な組成物の約５重量パーセントから約９
５重量パーセントまでの量で用いることができる。
【００３２】本発明を更に以下の実施例で述べる。これ
らの実施例は特許請求の範囲を制限するものではない。
【００３３】各実施例とも、結果は極性及び非極性ガス
クロマトグラフィーカラムの両者で分析した。すべての
ガスクロマトグラフィー分析は重量パーセント内部標準
分析法を用いた毛細カラムで進めた。構造の同定は標準
と比較されたＧＣＭＳ細片パターンに基いて特定した。
【００３４】実施例１では１，１，２，３，３，４，６
−ヘプタメチルインダンの調製について記述し、実施例
２では実施例１の１，１，２，３，３，４，６−ヘプタ
メチルインダンからの５−ホルミル−１，１，２，３，
３，４，６−ヘプタメチルインダンの合成を論じる。
【００３５】
【実施例】〔実施例１〕窒素ライン、コンデンサー、熱
電対温度調節器、及び添加用漏斗を備えた１００ｍｌの
４つ口丸底フラスコに、ＣＨ２Ｃｌ２（９．７９ｇ）を
注入して、ドライアイス／イソプロパノール浴で１５℃
に冷却した。次いで撹拌しながら無水ＡｌＣｌ３（０．
８７４ｇ）をフラスコに加えた。温度を１５℃に維持し
ながら、５−イソプロピル−メタ−キシレン（２１．７
ｇ、０．１４６６モル）と２−メチル−２−ブテン（２
０．５３ｇ、０．２９３２モル）の均質な混合物を約３
０分間かけてフラスコに加えた。同じ温度で更に約２時
間、反応を続行させた。フラスコの内容物は反応中終始
連続的に撹拌した。
【００３６】次いで反応は脱イオン冷水（１０ｍｌ）で
急冷し、生じた生成物を更に１０％ＮａＨＣＯ３水溶液
で処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。無水Ｎａ２
ＳＯ４で乾燥した後、有機溶液を回転蒸発させて１，１
，２，３，３，４，６−ヘプタメチルインダン約５０重
量パーセントを含む粗生成物約３０ｇを得た。
【００３７】〔実施例２〕還流コンデンサー、撹拌機及
び滴下漏斗を備えた１リットル３つ口フラスコに、実施
例１で得た１，１，２，３，３，４，６−ヘプタメチル
インダン約５０重量パーセントを含む粗生成物約２１．
６ｇと無水ＣＨ２Ｃｌ２　１１５ｍｌを仕込んだ。次い
で溶液は氷浴中で冷却し、そしてＴｉＣｌ４　３１．６
１ｇ（１８．３ｍｌ、０．１６６モル）を約３分間かけ
て添加した。溶液を撹拌し冷却しながら、α，α−ジク
ロロメチルメチルエーテル９．５３ｇ（７．５ｍｌ、０
．０８３モル）を１０分間かけて滴下し、その間温度を
約０℃から約５℃に保った。添加が終了した後、混合物
を約２０分間氷浴中で、次いで約３０分間冷却なしで、
そして最後は約１５分間３５℃で撹拌した。
【００３８】ついで反応混合物を破砕した氷約０．２ｋ
ｇを入れた分液漏斗へ注入して十分に振盪した。有機層
を分離し、そして水溶液は５０ｍｌの塩化メチレンで２
回抽出した。混合した有機溶液は５０ｍｌの水で３回水
洗した。ヒドロキノンの結晶を塩化メチレン溶液に加え
、次いでこのものを無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
剤を蒸発させた後、残留物を蒸留して５−ホルミル−１
，１，２，３，３，４，６−ヘプタメチルインダンを５
３．５％含有する粗生成物２１．８２ｇを得た。
【００３９】ここに示しまた記述したことに加えて、本
発明のいろいろな変更は、当業に習熟した人にとってこ
れまでの記述より明らかとなろう。このような変更もま
た特許請求の範囲内にあるものと考える。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式 【化１】 を有する化合物。
  2. 【請求項２】　　１，１，２，３，３，４，６−ヘプタ
    メチルインダンである式 【化２】 を有する化合物を、慣用の方法を用いて５−位をホルミ
    ル化する、請求項１記載の化合物を調製する方法。
  3. 【請求項３】　　１，１，２，３，３，４，６−ヘプタ
    メチルインダンを有機溶媒中でα，α−ジクロロメチル
    メチルエーテルと反応させる、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】　　溶媒が無水塩化メチレンである、請求
    項３記載の方法。
  5. 【請求項５】　　有機溶媒、ルイス酸及び場合により相
    間移動剤の存在下で、 ｉ）　　５−イソプロピル−メタ−キシレンを２−メチ
    ル−２−ブテンと反応せしめるか、 ｉｉ）　　５−イソプロペニル−メタ−キシレンを２−
    メチル−２−ブテンと反応せしめるか、またはｉｉｉ）
    　　メタ−キシレンを２，４−ジクロロ−２，３，４−
    トリメチルペンタンと反応せしめる、 のいずれかにより１，１，２，３，３，４，６−ヘプタ
    メチルインダンを調製する、請求項２ないし４のいずれ
    かに記載の方法。
  6. 【請求項６】　　溶媒がハロゲン化脂肪族炭化水素、非
    ハロゲン化脂肪酸炭化水素及び非ハロゲン化脂環式炭化
    水素から選ばれる、請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】　　ルイス酸がハロゲン化アルミニウムで
    ある、請求項５又は６記載の方法。
  8. 【請求項８】　　相間移動剤がアンモニウム塩、ホスホ
    ニウム塩及びスルホニウム塩から選ばれる、請求項５な
    いし７のいずれか１つに記載の方法。
  9. 【請求項９】　　相間移動剤が存在する場合に、相間移
    動剤対ルイス酸のモル比が１：１より小さい値を用いる
    、請求項５記載の方法。
  10. 【請求項１０】　　反応が−３０℃から＋５０℃の温度
    で行われる、請求項５ないし９のいずれか１つに記載の
    方法。
  11. 【請求項１１】　　反応が−１０℃から＋３０℃の温度
    で行われる、請求項５ないし９のいずれか１つに記載の
    方法。
  12. 【請求項１２】　　反応が０℃から＋２０℃の温度で行
    われる、請求項５ないし９のいずれか１つに記載の方法
    。
  13. 【請求項１３】　　本願の記述と実質的に同じである、
    請求項２ないし１２のいずれかに記載の方法。
  14. 【請求項１４】　　本願の実施例のうちいずれか１つの
    記述と実質的に同じである、請求項２ないし１２のいず
    れかに記載の方法。
  15. 【請求項１５】　　請求項２ないし１４のうちのいずれ
    か１つに記載の方法によって、いつ調製されたものもす
    べて含む、請求項１記載の化合物。
  16. 【請求項１６】　　芳香材料としての、請求項１又は１
    ５記載の化合物の使用。
  17. 【請求項１７】　　洗剤、石ケン、繊維柔軟仕上げ剤組
    成物、繊維柔軟仕上げ剤物品、室内用芳香剤及び脱臭剤
    、香水、コロン、化粧水、脱臭剤、コスメチック、ハン
    ドローション、日焼止め剤及び白粉中の嗅覚成分として
    の請求項１６記載の使用。
  18. 【請求項１８】　　請求項１記載の化合物を１種又はそ
    れ以上の従来の香料用ビヒクル担体及び／又は他の芳香
    剤と組合わせて含有する芳香剤組成物。
  19. 【請求項１９】　　請求項１記載の化合物が約０．０５
    から３０重量パーセントの量で存在する、請求項１８記
    載の組成物。
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