JPH0428773A - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
- Publication number
- JPH0428773A JPH0428773A JP13632790A JP13632790A JPH0428773A JP H0428773 A JPH0428773 A JP H0428773A JP 13632790 A JP13632790 A JP 13632790A JP 13632790 A JP13632790 A JP 13632790A JP H0428773 A JPH0428773 A JP H0428773A
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- JP
- Japan
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- group
- liquid
- polymer
- molecule
- isoprene
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はプライマー組成物に関し、塗装面と各種塗料と
の密着性接着性を良好にするための、下塗りとして使用
するプライマー組成物に関する。
の密着性接着性を良好にするための、下塗りとして使用
するプライマー組成物に関する。
（従来の技術）
一般に各種構造物、工業製品などの表面の保護。
美観の向上の目的で、塗装がなされているが、塗装面の
平滑性の不足などの理由で、なんらかの下塗りが不可欠
となっており、各種プライマー組成物が使用されている
のが現状である。
平滑性の不足などの理由で、なんらかの下塗りが不可欠
となっており、各種プライマー組成物が使用されている
のが現状である。
従来これらのプライマー組成物としては、エポキシ樹脂
系、ウレタン樹脂系、アクリル樹脂系などが知られてい
る。
系、ウレタン樹脂系、アクリル樹脂系などが知られてい
る。
しかしながら多くの工業製品の素材であるポリオレフィ
ンの塗装に関しては、ポリオレフィン表面の極性が非常
に低く、一般に極性の高い塗料との親和性が不足し、そ
の両者との親和性が良好なプライマー組成物は知られて
いない。
ンの塗装に関しては、ポリオレフィン表面の極性が非常
に低く、一般に極性の高い塗料との親和性が不足し、そ
の両者との親和性が良好なプライマー組成物は知られて
いない。
そのため、ポリオレフィンの塗装についてはポリオレフ
ィン表面をプラズマ処理するなどして、塗料との親和性
を改善している例があるが１表面処理工程が増えるなど
の問題点を有している。
ィン表面をプラズマ処理するなどして、塗料との親和性
を改善している例があるが１表面処理工程が増えるなど
の問題点を有している。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、プライマー組成物であって、特にポリオレフ
ィンと各種塗料との密着性接着性を良好にすることを課
題とする。
ィンと各種塗料との密着性接着性を良好にすることを課
題とする。
（課題を解決するための手段）
上記課題は、１分子中に少なくとも１つのアクリロイル
基、メタアクリロイル基、アクリルアミド基およびメタ
アクリルアミド基からなる群より選ばれる重合性基を有
する、液状イソプレンまたはイソプレン−ブタジエン混
合物の重合体であって、分子中の炭素−炭素二重結合の
５０％以上が水素添加された液状重合体を必須成分とす
るプライマー組成物を用いることにより解決される。
基、メタアクリロイル基、アクリルアミド基およびメタ
アクリルアミド基からなる群より選ばれる重合性基を有
する、液状イソプレンまたはイソプレン−ブタジエン混
合物の重合体であって、分子中の炭素−炭素二重結合の
５０％以上が水素添加された液状重合体を必須成分とす
るプライマー組成物を用いることにより解決される。
本発明において、使用される液状重合体は分子中に、少
なくとも１つのアクリロイル基、メタアクリロイル基、
アクリルアミド基（ＣＨ２＝ＣＨＣ（０）ＮＲ″Ｈ−、
Ｒ−：アルキル基、アリール基）およびメタアクリルア
ミド基（ＣＨ，＝ＣＣＨ，Ｃ（０）ＮＲ−Ｈ−、Ｒ−：
アルキル基。
なくとも１つのアクリロイル基、メタアクリロイル基、
アクリルアミド基（ＣＨ２＝ＣＨＣ（０）ＮＲ″Ｈ−、
Ｒ−：アルキル基、アリール基）およびメタアクリルア
ミド基（ＣＨ，＝ＣＣＨ，Ｃ（０）ＮＲ−Ｈ−、Ｒ−：
アルキル基。
アリール基）からなる群より選ばれる重合性基を有する
ことが必要である。１分子中の重合性基の数にとくに上
限はないが、１分子中に１個〜５個の重合性基を有する
のが好ましい。
ことが必要である。１分子中の重合性基の数にとくに上
限はないが、１分子中に１個〜５個の重合性基を有する
のが好ましい。
１分子中の重合性基の数が１個より少ない場合、光ある
いは熱による重合後のプライマー組成物が良好な硬度を
持ち得ず、塗装面の平滑性が不十分となり好ましくない
。なお、この重合性基は、分子鎖の末端、鎖中のいずれ
にあってもよいが、末端にあるのが好ましく、さらには
両末端にあるのがより好ましい。
いは熱による重合後のプライマー組成物が良好な硬度を
持ち得ず、塗装面の平滑性が不十分となり好ましくない
。なお、この重合性基は、分子鎖の末端、鎖中のいずれ
にあってもよいが、末端にあるのが好ましく、さらには
両末端にあるのがより好ましい。
また、本発明において使用されるイソプレン−ブタジエ
ン混合物の重合体において、ブタジェンの混合比率は９
０％以下であるのが好ましい。
ン混合物の重合体において、ブタジェンの混合比率は９
０％以下であるのが好ましい。
さらに、この液状重合体は、炭素−炭素二重結合が５０
％以上水素添加（水添）されることが必要である。水添
率が上記の値より小さい場合、ポリオレフィンとの親和
性が不十分であり、耐熱性、耐候性も十分でなく好まし
くない。
％以上水素添加（水添）されることが必要である。水添
率が上記の値より小さい場合、ポリオレフィンとの親和
性が不十分であり、耐熱性、耐候性も十分でなく好まし
くない。
またこの液状重合体は分子量が、１．０００から１００
．０００の範囲にあり、１．４結合量が５０％以上であ
ることが望ましい。
．０００の範囲にあり、１．４結合量が５０％以上であ
ることが望ましい。
分子量が上記範囲より小さい場合は、硬化により得られ
るプライマー組成物に粘着感が残り好ましくなく、上記
範囲より大きい場合には、塗布する際の作業性が悪化し
好ましくない。
るプライマー組成物に粘着感が残り好ましくなく、上記
範囲より大きい場合には、塗布する際の作業性が悪化し
好ましくない。
また、１．４結合量が５０％より小さい場合には、低温
でのポリオレフィンとの密着性が失われ好ましくない。
でのポリオレフィンとの密着性が失われ好ましくない。
かかる液状重合体は、公知の方法により得ることができ
る。例えば両末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン
を重合し、水素添加することによりその水添物を得る。
る。例えば両末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン
を重合し、水素添加することによりその水添物を得る。
その後２官能性のインシアネート化合物を反応させ両末
端にイソシアネート基を有する液状ポリイソシアネート
の水添物（プレポリマー）を得、さらに水酸基を有する
（メタ）アクリル酸エステル類と反応させる方法がある
。
端にイソシアネート基を有する液状ポリイソシアネート
の水添物（プレポリマー）を得、さらに水酸基を有する
（メタ）アクリル酸エステル類と反応させる方法がある
。
また１両末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水
添物とインシアネートアルキレンアクリレート、または
イソシアネートアルキレンメタアクリレートとを反応さ
せ、−挙に重合性基を両末端に有する液状ポリイソプレ
ンの水添物を得る方法も知られている。
添物とインシアネートアルキレンアクリレート、または
イソシアネートアルキレンメタアクリレートとを反応さ
せ、−挙に重合性基を両末端に有する液状ポリイソプレ
ンの水添物を得る方法も知られている。
ここで、両末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンは
、例えばイソプレンモノマーを過酸化水素、水酸基を有
するアゾ化合物（例えば２．２′−アゾビス［２−メチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミド
］）などを重合開始剤として重合する方法などが例示さ
れる。これらの方法において溶媒はエタノール、プロパ
ツールなどのアルコールなどが用いられる。またかかる
液状重合体の未水添物は、ジリチウム化合物などのアニ
オン開始剤により重合し、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドなどと反応させることにより得られる。
、例えばイソプレンモノマーを過酸化水素、水酸基を有
するアゾ化合物（例えば２．２′−アゾビス［２−メチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミド
］）などを重合開始剤として重合する方法などが例示さ
れる。これらの方法において溶媒はエタノール、プロパ
ツールなどのアルコールなどが用いられる。またかかる
液状重合体の未水添物は、ジリチウム化合物などのアニ
オン開始剤により重合し、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドなどと反応させることにより得られる。
また１片末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンは９
例えばイソプレンモノマーをｎ−ブチルリチウムなどの
アニオン開始剤により重合し、エチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドなどと反応させることにより得られる。
例えばイソプレンモノマーをｎ−ブチルリチウムなどの
アニオン開始剤により重合し、エチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドなどと反応させることにより得られる。
この液状重合体の水素添加反応も公知である。
水素添加の例としては、例えばニッケル、パラジウム、
ルテニウムなどの金属を単独あるいはシリカ、アルミナ
、ケイソウ土などの担体に担持した不均一触媒を用い、
常温〜２００℃、常圧〜２００ｋｇ／ｃｍ”の水素ガス
と０．１〜１００時間接触させる方法などが例示される
。これらの反応において、溶媒は用いてもよく、この場
合ヘキサンなどの炭化水素、ＴＨＦなどのエーテル類、
メタノールなどのアルコール類などが使用される。
ルテニウムなどの金属を単独あるいはシリカ、アルミナ
、ケイソウ土などの担体に担持した不均一触媒を用い、
常温〜２００℃、常圧〜２００ｋｇ／ｃｍ”の水素ガス
と０．１〜１００時間接触させる方法などが例示される
。これらの反応において、溶媒は用いてもよく、この場
合ヘキサンなどの炭化水素、ＴＨＦなどのエーテル類、
メタノールなどのアルコール類などが使用される。
本発明のプライマー組成物は、作業性や均一塗膜付与性
を与えるために溶剤と共に用いられても良い。その場合
使用できる溶剤としては、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素
、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどのエステル類などである。
を与えるために溶剤と共に用いられても良い。その場合
使用できる溶剤としては、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素
、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどのエステル類などである。
これら溶剤の配合量は、使用目的、使用部位、作業性な
どにより大きく異なるが、通常、液状重合体１００重量
部に対し、１０〜１０００重量部好ましくは５０〜３０
０重量部の範囲で用いられる。
どにより大きく異なるが、通常、液状重合体１００重量
部に対し、１０〜１０００重量部好ましくは５０〜３０
０重量部の範囲で用いられる。
本発明のプライマー組成物は、本発明の趣旨を損なわな
い範囲内で必要により、重合性のモノマー（例えば、ア
クリル酸メチル、メタアクリル酸メチルなどのモノマー
）、炭酸カルシウム、アスベストなどの充てん材、可塑
剤、プロセスオイル、各種安定剤などを添加することも
できる。本発明のプライマー組成物を用いることにより
、特に、多くの工業製品の素材であるポリオレフィンと
各種塗料との密着性接着性を向上させる手ができる。
い範囲内で必要により、重合性のモノマー（例えば、ア
クリル酸メチル、メタアクリル酸メチルなどのモノマー
）、炭酸カルシウム、アスベストなどの充てん材、可塑
剤、プロセスオイル、各種安定剤などを添加することも
できる。本発明のプライマー組成物を用いることにより
、特に、多くの工業製品の素材であるポリオレフィンと
各種塗料との密着性接着性を向上させる手ができる。
以下実施例にしたがって更に詳細に説明するが、本発明
はその趣旨を越えない限り、以下の実施例に限定される
ものではない。
はその趣旨を越えない限り、以下の実施例に限定される
ものではない。
実施例
容量１１のオートクレーブに過酸化水素によるラジカル
重合により得た。水酸基含有液状ポリイソプレン（Ｍｎ
＝２．５００．ＯＨ価＝４５．３ｍｇ／ｇ）１００ ｇ
、還元ニッケル１０ｇにッケル担持量３５％、担体；ケ
イソウ土）および反応溶媒としてシクロヘキサン２００
ｇを仕込み、１５０℃に昇温した時点で、高純度水素ガ
スをオートクレーブに供給し、内圧を５０ ｋ ｇ ／
ｃ ｍ ２に保ちながら水添反応を行った。反応抜水
添物を取り出し、ろ過により触媒を除去し、さらに溶媒
を留去して水酸基含有液状ポリイソプレンの水添物を得
た。水添率はヨウ素価測定の結果、９４％であった。
重合により得た。水酸基含有液状ポリイソプレン（Ｍｎ
＝２．５００．ＯＨ価＝４５．３ｍｇ／ｇ）１００ ｇ
、還元ニッケル１０ｇにッケル担持量３５％、担体；ケ
イソウ土）および反応溶媒としてシクロヘキサン２００
ｇを仕込み、１５０℃に昇温した時点で、高純度水素ガ
スをオートクレーブに供給し、内圧を５０ ｋ ｇ ／
ｃ ｍ ２に保ちながら水添反応を行った。反応抜水
添物を取り出し、ろ過により触媒を除去し、さらに溶媒
を留去して水酸基含有液状ポリイソプレンの水添物を得
た。水添率はヨウ素価測定の結果、９４％であった。
次に容量ＩＩのオートクレーブに水添物１００ｇ、イソ
ホロンジイソシアネート８．９ｇ （ＮＧＯ１０Ｈ＝１
．０）を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、８０℃、
５時間反応させ、両末端イソシアネート基含有液状ポリ
イソプレンの水添物（プレポリマー）を得た。
ホロンジイソシアネート８．９ｇ （ＮＧＯ１０Ｈ＝１
．０）を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、８０℃、
５時間反応させ、両末端イソシアネート基含有液状ポリ
イソプレンの水添物（プレポリマー）を得た。
このプレポリマー１００ｇに、２−ヒドロキシエチルア
クリレート（ＨＥＡ）９．４ｇ、ヒドロキノンモノエチ
ルエーテル（ＭＥＨＱ）０．０５ｇを添加したのち、１
２０℃で５時間反応させ、両末端にアクリロイル基を有
する液状ポリインブレンの水添物（１）を得た。水添物
（Ｉ）Ｚｏ。
クリレート（ＨＥＡ）９．４ｇ、ヒドロキノンモノエチ
ルエーテル（ＭＥＨＱ）０．０５ｇを添加したのち、１
２０℃で５時間反応させ、両末端にアクリロイル基を有
する液状ポリインブレンの水添物（１）を得た。水添物
（Ｉ）Ｚｏ。
重量部にたいして溶剤としてトルエンを３００重量部加
えた溶液をプライマー組成物として用いた。
えた溶液をプライマー組成物として用いた。
またプレポリマー１００ｇに、２−ヒドロキシエチルメ
タアクリレート（ＨＥＭＡ）１０．５ｇヒドロキノンモ
ノエチルエーテル（ＭＥＨＱ）を０．０５ｇを添加した
のち、１２０”Ｃで５時間反応させ、両末端にメタアク
リロイル基を有する液状ポリイソプレンの水添物（ＩＩ
）を得た。水添物（ＩＩ）１００重量部に対して溶剤と
してトルエンを３００重量部加えた溶液をプライマー組
成物として用いた。
タアクリレート（ＨＥＭＡ）１０．５ｇヒドロキノンモ
ノエチルエーテル（ＭＥＨＱ）を０．０５ｇを添加した
のち、１２０”Ｃで５時間反応させ、両末端にメタアク
リロイル基を有する液状ポリイソプレンの水添物（ＩＩ
）を得た。水添物（ＩＩ）１００重量部に対して溶剤と
してトルエンを３００重量部加えた溶液をプライマー組
成物として用いた。
各種の基材に上記プライマーを塗布した後、市販のアク
リル系塗料を塗布し、完全に乾燥した。
リル系塗料を塗布し、完全に乾燥した。
その後１ｍｍ四方のごばん目に塗膜に傷をっけ、市販の
セロハンテープを圧着した後、剥離する目の個数を比較
することにより、塗膜と基材との接着性を評価した。そ
の結果を表１にまとめた。
セロハンテープを圧着した後、剥離する目の個数を比較
することにより、塗膜と基材との接着性を評価した。そ
の結果を表１にまとめた。
表１によれば、本発明によるプライマー組成物を塗布す
ることにより塗料と基材の接着が大きく向上しているこ
とが分かる。
ることにより塗料と基材の接着が大きく向上しているこ
とが分かる。
表
（発明の効果）
本発明によれば、特にポリオレフィンと各種塗料との密
着性接着性が良好なプライマー組成物が提供される。
着性接着性が良好なプライマー組成物が提供される。
Claims (1)
- １分子中に少なくとも１つのアクリロイル基、メタアク
リロイル基、アクリルアミド基およびメタアクリルアミ
ド基からなる群より選ばれる重合性基を有する、液状イ
ソプレンまたはイソプレン−ブタジエン混合物の重合体
であって、分子中の炭素−炭素二重結合の５０％以上が
水素添加された液状重合体を必須成分とするプライマー
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13632790A JPH0428773A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13632790A JPH0428773A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | プライマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0428773A true JPH0428773A (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=15172634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13632790A Pending JPH0428773A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0428773A (ja) |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP13632790A patent/JPH0428773A/ja active Pending
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