JPH04288061A - 環式窒素含有化合物の製法 - Google Patents

環式窒素含有化合物の製法

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JPH04288061A
JPH04288061A JP3266851A JP26685191A JPH04288061A JP H04288061 A JPH04288061 A JP H04288061A JP 3266851 A JP3266851 A JP 3266851A JP 26685191 A JP26685191 A JP 26685191A JP H04288061 A JPH04288061 A JP H04288061A
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cyclic nitrogen
ethylene
cyclic
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JP3266851A
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Jr Forrest A Richey
フォレスト、アルデン、リッチエイ、ジュニア
Jr Arthur R Doumaux
アーサー、ロイ、ドウマウ、ジュニア
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Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は非環式窒素含有化合物を
ＣＯ２　シントンと、上昇した温度において、環式窒素
含有化合物を生成するのに十分な時間に亘って接触させ
ることを特徴とする環式窒素含有化合物の製法に関する
。
【０００２】
【発明の背景】イミダゾリジノン（エチレン尿素）の製
法については種々の方法が公知である。Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ　Ｄｙｅｓｔｕｆｆ　Ｒｅｐｏｒｔｅｒ、１９６８年
５月６日号１７−３４ページ（通巻３５２−３６９ペー
ジ）でシェノイ，Ｐ．Ｋ．他は、エチレン尿素（２−イ
ミダゾリジノン）及びエチレン尿素誘導体の生成のため
の様々な方法を開示している。１８ページ（通巻３５３
ページ）には、アミノエチルエタノールアミン及び尿素
を１００−１８０℃の温度で反応させて、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）エチレン尿素を得ることができると述
べられている。またさらに１８ページ（通巻３５３ペー
ジ）には、アミノエチルエタノールアミンと炭酸ジエチ
ルとの反応によって、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エ
チレン尿素が生成され得ることが述べられている。１９
ページ（通巻３５４ページ）によると、エチレン尿素を
ホルムアルデヒドと反応させ、次にニッケル触媒で接触
水素添加を行うことによって、またはエチレン尿素のホ
ルムアルデヒド−蟻酸還元反応を利用することによって
、Ｎ，Ｎ′−（ジメチル）エチレン尿素を生成すること
が可能である、と述べられている。
【０００３】米国特許第２，８１２，３３３号明細書に
は、高温及び高圧下で２−アミノエタノールと二酸化炭
素とを反応させて、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチ
レン尿素を生成し、次にこれを加水分解してＮ−（２−
ヒドロキシエチル）エチレンジアミンを生成する方法が
述べられている。
【０００４】米国特許第４，７３１，４５３号明細書は
、Ｎ，Ｎ′−ジアルキルエチレンジアミン及び尿素から
直接１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを得る
方法に関するものであり、この方法は極性溶剤の存在下
１８０℃またはそれ以上の温度でＮ，Ｎ′−ジアルキル
エチレンジアミンに尿素を反応させて１，３−ジアルキ
ル−２−イミダゾリジノンを得ることからなるものであ
る。
【０００５】米国特許第４，５１１，７２２号明細書は
、アミノエチルエタノールアミン及び尿素をアンモニア
が完全に除去されるまで９０℃から２３０℃の温度で反
応させ、それによってＮ−（２−ヒドロキシエチル）エ
チレン尿素を生成させることを実証している。
【０００６】米国特許第２，５１７，７５０号明細書は
、イミダゾリジノン（エチレン尿素）の生成について開
示している。特に該特許の実施例９によると、アミノエ
チルエタノールアミンを尿素と２００℃の温度で反応さ
せ、それによってＮ−（２−ヒドロキシエチル）エチレ
ン尿素を生成している。
【０００７】米国特許第４，６６８，７９３号明細書は
、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン及び／またはそ
の塩酸塩をホスゲンと、十分な量の水及び脱塩酸剤の存
在下で反応させることからなる１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンの製法について述べる。
【０００８】米国特許第３，８７６，６５７号明細書は
、１−置換−２−イミダゾリジノンの製法に関するもの
である。この方法においては、三級アミンモノイミドを
熱解離することによって１−置換−２−イミダゾリジノ
ンを得ている。
【０００９】米国特許第３，９１０，９４８号明細書は
、ホルムアルデヒドとＮ，Ｎ′−アルキレンビスアミド
とを強酸触媒の存在下で反応させて１，３−ジアシルイ
ミダゾリジノンとヘキサヒドロピリミジンを生成する方
法を開示している。この方法においてアシル置換基はア
セチル、ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプ
タノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、パ
ルミトイル、ステアロイル及びオレオイルである。
【００１０】米国特許第４，４０５，７９４号明細書は
、尿素とベーターヒドロキシエチルカーバメートとを反
応させて、２−オキサゾリジノン及びエチレン尿素を生
成する方法について述べている。これにより、この反応
方法は２−オキサゾリジノンか或はエチレン尿素のいず
れかを主要反応生成物として供給するように調整するこ
とができる。
【００１１】米国特許第４，６４２，３５１号明細書は
、Ｎ−置換イミダゾリジノン及びＮ−置換−２−チオン
イミダゾリジノンの製法に関するものである。この方法
は、Ｎ−置換イミダゾリジノン及びＮ−置換−２−チオ
ンイミダゾリジノンが生成される条件の下で、ルイス酸
触媒またはルイス酸の水和物の触媒の存在下、カルボニ
ル基またはチオカルボニル基に窒素が直接結合している
化合物をオキサゾリジノンに接触させることからなる方
法である。
【００１２】ナムラ，Ｒ他はＩｎｄ．　Ｅｎｇ．　Ｃｈ
ｅｍ．　Ｒｅｓ．第２５巻、１０５６−１０５９ページ
（１９８７）において、酸化トリフェニルスチビンの触
媒作用により、二酸化炭素及びジアミンから環式尿素を
生成することを開示している。
【００１３】Ｅｎｉｃｈｅｍ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｓ
ｐＡ　の「炭酸ジメチル製品報告」の１３ページに、ア
ルコキシドナトリウムの存在下、エチレンジアミン及び
炭酸ジメチルからイミダゾリジン−２−オンを生成する
ことについて開示している。
【００１４】アメリカのダウケミカルは、「炭酸エチレ
ンＸＡＳ−１６６６．ＯＯＬ製品実験報告」（１９８２
）の７ページに、尿素と炭酸エチレンを縮合反応させて
、イミダゾリジノンを生成させ、副生成物として二酸化
炭素と水を生成することについて述べている。また、高
温、即ち１８８−２００℃での炭酸エチレンとジアミン
、例えばエチレンジアミンの反応によるイミダゾリジノ
ンの生成が開示されている。これより、低い温度では、
ジアミンと炭酸エチレンとの反応の結果ジカルバメート
が生成されるということである。
【００１５】テキサコケミカル社は、ＴＥＸＡＣＡＲ（
商標名）「炭酸エチレン及び炭酸プロピレン製品報告」
（１９８７）の２４ページに、約２００℃の温度で炭酸
エチレンと尿素とをオートクレーブ中で反応させ、次に
水と加熱することによってエチレン尿素を生成すること
について開示している。
【００１６】
【発明の開示】本発明は、非環式窒素含有化合物を、Ｃ
Ｏ２　シントンと、上昇した温度において、環式窒素含
有化合物を生成するのに十分な時間に亘って接触させる
ことを特徴とする、環式窒素含有化合物の製法に関する
ものである。
【００１７】また、本発明は、非環式窒素含有化合物を
、アルキレンカーボネートと、上昇した温度において、
環式窒素含有化合物を生成するのに十分な時間に亘って
接触させることを特徴とする、環式窒素含有化合物の製
法に関するものである。
【００１８】さらに本発明は、アミノエチルエタノール
アミンを、炭酸エチレンと、上昇した温度において、Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）エチレン尿素を生成するの
に十分な時間に亘って接触させることを特徴とする、Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）エチレン尿素及びエチレン
グリコールの製法に関するものである。
【００１９】好ましい態様においては、アルキレンカー
ボネートはＣＯ２　シントンとして用いられ、環式窒素
含有化合物とアルキレングリコールとを、反応の同時生
成物として選択的に生成する。
【００２０】本発明の方法に従って生成された環式窒素
含有化合物は、例えば、溶剤、腐蝕抑制剤、繊維仕上げ
剤、農薬、医薬品、液体吸収剤、ポリウレタン触媒など
の広範な用途に有用である。
【００２１】本発明の目的の為に、字句“ＣＯ２　シン
トン”は、亜硫酸（硫黄を含有する酸を包含する）及び
亜硫酸エステルのようなＳＯ２　シントンをふくむもの
とする。
【００２２】
【詳細な記述】前述のように、本発明は、非環式窒素含
有化合物を、ＣＯ２シントンと、上昇した温度において
、環式窒素含有化合物を生成するのに十分な時間に亘っ
て接触させることを特徴とする、環式窒素含有化合物の
製法に関するものである。
【００２３】また、上述したように、本発明は、非環式
窒素含有化合物を、アルキレンカーボネートと、上昇し
た温度において、環式窒素含有化合物を生成するのに十
分な時間に亘って接触させることを特徴とする、環式窒
素含有化合物の製法に関するものである。
【００２４】さらに上述したように、本発明は、アミノ
エチルエタノールアミンを、炭酸エチレンと、上昇した
温度において、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレン
尿素及びエチレングリコールを生成するのに十分な時間
に亘って接触させることを特徴とする、Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）エチレン尿素及びエチレングリコールの
製法に関するものである。
【００２５】さらにまた上述したように、好ましい態様
においては、アルキレンカーボネートをＣＯ２　シント
ンとして用いて、環式窒素含有化合物とアルキレングリ
コールとを、反応の同時生成物として選択的に生成させ
る。
【００２６】本発明の方法に用いることができる好まし
い非環式窒素含有化合物の出発原料としては、置換また
は未置換の非環式窒素含有化合物で使用可能なものなら
ばいずれでもよい。好ましい非環式窒素含有化合物の出
発原料としては、アミノエチルエタノールアミン、エチ
レンジアミン、プロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−（ジメ
チル）エチレンジアミン等が挙げられる。本発明に有用
な非環式窒素含有化合物の出発物質の例としては、例え
ば、アミノエチルエタノールアミン、エチレンジアミン
、プロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−（ジメチル）エチレ
ンジアミン等が挙げられる。非環式窒素含有化合物対Ｃ
Ｏ２　シントンのモル比は、狭い範囲に限定されてはお
らず、約０．０５：１またはそれ以下から約５０：１ま
たはそれ以上の範囲に亘って可能であり、好ましくは約
０．１：１から約１０：１である。
【００２７】工程（ｉ）のエステル交換反応において使
用可能であるＣＯ２シントンの出発原料の好ましい例と
しては、置換または未置換のカルボキシル基含有化合物
またはカルボニル基含有化合物であり、本文中に述べた
工程条件の下で非環式窒素含有化合物と反応可能である
化合物で差し支えないものならばいずれも使用可能であ
る。例えば式　　Ｒ１　Ｃ（Ｏ）Ｒ２　　　又は　　Ｒ
１　Ｓ（Ｏ）Ｒ２　　　（式中Ｒ１　は水素、ハロゲン
、アミノ基、水酸基または有機化合物の残基を表わし、
Ｒ２　はアミノ基、水酸基、または有機化合物の残基を
表わす）に含まれるような化合物がその例としてあげら
れる。ＣＯ２　シントンとしては、例えば置換または未
置換の炭酸塩、クロロ炭酸塩、炭酸、カルバミド酸塩、
カルバミド酸、シュウ酸塩、２−オキサゾリジノン、エ
ステル、ホスゲン、クロロ蟻酸塩、二酸化炭素、オルト
カルボン酸塩、亜硫酸（硫黄を含有する酸を包含する）
、亜硫酸エステル等が挙げられる。本発明の目的から判
断して、一酸化炭素もまた適当な酸化カルボニル化反応
用のＣＯ２　シントンとして考えられる。ＣＯ２　シン
トンの好ましい例としては、炭酸エチレン、炭酸プロピ
レン等が挙げられる。例えばエチレングリコールと炭酸
ジメチルが炭酸エチレンを生成する反応のようにその場
で生成されたＣＯ２　シントンの使用も本発明の範囲に
包含される。
【００２８】上述のように、Ｒ１　及びＲ２　は有機化
合物の残基であり得る。有機化合物の残基としては、例
えば、アルキル、アリール、アルキルアミノ、アリール
アミノ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アル
キルオキシ、アリールオキシ、シクロアルキル、ヘテロ
シクロアルキルオキシ、アルキルオキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボ
ニル、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニル、ヒドロ
キシカルボニル等が挙げられる。さらに上述の二式によ
ってＣＯ２　シントンを定義するという目的のために、
Ｒ１　置換基及びＲ２　置換基は一緒になって、置換さ
れてもよいシクロアルキル環またはヘテロシクロアルキ
ル環を完成することができる。式　　Ｒ１　Ｃ（Ｏ）Ｒ
２　は、二酸化炭素及び一酸化炭素を包括することを意
図する。
【００２９】本発明においては触媒を任意に使用しても
よい。使用可能な触媒の例としては、塩基性金属酸化物
、塩基性金属アルコキシド、その他の塩基性金属塩で例
えばナトリウムエトキシド、酸化トリフェニルアンチモ
ン等が挙げられる。第三級アミンもまた有用な触媒であ
る。本発明において使用される触媒は、支持体、結合剤
、その他の添加剤を含有させて、その触媒の製造を安定
化させるか、さもなくば役立たせることができる。本発
明においては、均一な触媒或いは不均一な触媒でもどち
らでも使用できる。触媒の使用量は、使用される特定の
触媒に応じて決まるが、出発原料の総量の約０．０１重
量％またはそれ以下から約１０重量％またはそれ以上の
範囲であり得る。
【００３０】本発明の方法は、大気圧または大気圧未満
の気圧から過圧までの広範囲な圧力の下で実施すること
が出来る。しかしながら極端に圧力を高くしたからとい
って何等利点がもたらされている事はないし、かえって
設備費を増加させることになる。反応は液体、気体、超
臨界状態、またはそれらの混合した状態で実施される。
【００３１】反応温度は外囲温度程度の低い温度から約
３００℃までである。好ましくは反応温度は約１２５℃
から約２５０℃、最も好ましくは約１５０℃から約２２
５℃である。本発明の方法においては約１８０℃より低
い反応温度を使用することができる。
【００３２】本発明の反応は液体または気体の不活性希
釈剤の存在下で行なわれる。液体希釈剤を用いる場合、
好ましくはこの液体希釈剤は出発原料にとっては優れた
溶媒であり、反応状態において不活性であり、さらに、
環式窒素含有化合物生成物からの分離がさほど困難なく
行なわれるような性質のものでなくてはならない。例え
ばこの希釈剤の沸点と環式窒素含有化合物生成物の沸点
には十分な差異が必要であり、そうすればこの希釈剤が
、所望の環式窒素含有化合物生成物と共沸混合物を形成
する傾向は全く存在しない。
【００３３】前述の条件に合致する有用な液体希釈剤の
例として、エチレングリコール、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、アニソール、ヘプタン、オ
クタン、ノナン、デカン、ジブチルエーテル等が挙げら
れる。好ましいのは炭化水素類である。
【００３４】気体希釈剤の例としては、窒素、メタン、
水素、一酸化炭素、及び二酸化炭素が挙げられる。気体
希釈剤は、勿論所望の環式窒素含有化合物生成物の製造
にとって支障にならないように選択される。
【００３５】この様な希釈剤を使用したほうが有利であ
る場合、本発明の方法は純粋な出発原料を液体或いは気
体状の供給物として使用して実施され得る。出発原料を
種々の希釈剤でどの程度希釈するかの程度は、希釈剤の
使用を制限する方法上の制約に応じて決まる。例えば商
業生産の場合、大量の気体希釈剤を何種類か使用すると
、大量の気体希釈剤の送給にコストがかかる上に、環式
窒素含有生成物を分離するのがより困難になるため結局
エネルギーコストが増加することになり好ましくない。 液体希釈剤の場合、大量に使用することは、回収や再循
環も膨大なものになりそれに伴うエネルギーコストゆえ
に、やはり好ましくない。本発明の方法を気体希釈剤を
使用して行なう場合、通常出発原料は供給される出発原
料／担体の約１ないし約９５モル％、好ましくは約５な
いし約５０モル％であるのが望ましい。例えば水素のよ
うな気体希釈剤で出発原料をどんどん希釈すると、所望
の特定生成物への反応の選択性を増すことになる。 液体希釈剤の量は、例えば無添加から出発原料の総量の
約９０重量％またはそれ以上まで幅広く変えることが可
能である。
【００３６】本発明の方法は、置換または未置換の環式
窒素含有化合物の生成に有用である。本発明の方法によ
って生成される環式窒素含有化合物の例としては、例え
ば、２−イミダゾリジノンまたはエチレン尿素があげら
れる。本発明の方法によって生成される環式窒素含有化
合物の例としては、例えば、Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）エチレン尿素、プロピレン尿素、エチレン尿素、Ｎ
，Ｎ′−（ジメチル）エチレン尿素、５または６員環の
環式尿素等が挙げられる。
【００３７】本発明の方法により生成可能な好適な環式
窒素含有化合物の例としては、許容し得る環式窒素含有
化合物及びそれらの許容誘導体があげられる。これらに
ついてはカーク・オスマーの化学大辞典、第３版（１９
８４）に述べられており、関連部分については本文中に
参考として記載する。本発明の方法により生成可能な他
の好ましい環式窒素含有化合物は、参考のため本文中に
記載したシェノイ、Ｐ．Ｋ．等による文献（詳細につい
ては前記参照）に記載されている。
【００３８】本発明の方法により生成された環式窒素含
有化合物生成物は、蒸溜によって分離することが出来る
。例えば、粗製反応生成物は大気圧または減圧下に、充
填した蒸溜塔を介して蒸溜−分離される。工程（ｉ）の
エステル交換反応を実施する際には、反応蒸溜が有用で
ある。
【００３９】本発明の方法は、バッチ（回分的）方式で
も連続方式でも実施可能であり、必要なら未使用の出発
原料を循環しながら実施することができる。反応の行な
われる反応域は一つでもよいしまた複数で直列或いは並
列どちらでもよい。また長い管状の反応域−この様な反
応域の連なったものでもよい−でバッチ方式または連続
方式で行なうこともできる。構築材質は、反応の間に出
発材料に対して不活性でなくてはならないし、装置の設
備は反応温度や反応圧力に耐えうるような構造でなくて
はならない。反応工程中にバッチ式でまたは連続的に反
応域に導入される出発原料や成分を導入するための手段
及び／又はこれらの量を調整するための手段は、本発明
においては特に出発原料の所望モル比を維持するために
都合よく利用することができる。反応工程は、出発材料
のうちの一種をもう一種に加えるという形で行なっても
よい。また出発原料を、上昇した温度下で同時に添加す
ることによって反応工程を一本化することもできる。出
発原料からの完全な転換を望まない場合、或いは望み得
ない場合、出発原料は環式窒素含有化合物生成物から、
例えば蒸溜によって分離され、次にその出発原料は反応
域へと戻され循環使用される。
【００４０】本発明の方法は、環式窒素含有化合物生成
物を製造するのに十分な時間に亘って実施される。使用
する正確な反応時間は、大体温度、性質、出発原料の割
合等のような因子によって決まる。反応時間は、通常約
３０分から約１００時間またはそれ以上の範囲であり、
好ましくは約１時間未満から約１０時間である。
【００４１】本発明の方法はガラス内張り、ステンレス
鋼または類似の型の反応設備で実施される。過度の温度
変化を抑制したり、または「暴走」反応温度を防止する
為に、反応域には一個またはそれ以上の内部熱交換器及
び／または外部熱交換器を取り付けてもよい。
【００４２】本発明の方法を実施するに当たって好まし
い反応体の例としては次のものが挙げられる。 ＡＥＥＡ　　＝　　アミノエチルエタノールアミンＤＥ
ＤＡ　　＝　　Ｎ，Ｎ′−（ジメチル）エチレンジアミ
ン ＰＤＡ　　＝　　プロピレンジアミン ＥＣ　　＝　　炭酸エチレン ＥＤＡ　　＝　　エチレンジアミン ＰＣ　　＝　　　　炭酸プロピレン
【００４３】本発明の方法によって生成される好適な生
成物の例としては次のものが挙げられる。 ＨＥＥＵ　　＝　　Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチ
レン尿素 ＤＭＥＵ　　＝　　Ｎ，Ｎ′−（ジメチル）エチレン尿
素ＰＵ　　＝　　プロピレン尿素 ＥＵ　　＝　　エチレン尿素 ＥＧ　　＝　　エチレングリコール
【００４４】本発明の範囲内に含まれる可能な反応の例
としては、例えば次のような反応体／生成物の組み合わ
せが挙げられる。
【００４５】本文中に用いられている“有機化合物の残
基”という言葉は、有機化合物の全ての可能な残基全て
を含むことを意図する。広義には、使用可能な残基の例
としては、有機化合物の非環式及び環式残基、分岐及び
未分岐残基、炭素環式及び複素環式残基、芳香族及び非
芳香族残基が挙げられる。有機化合物残基の例としては
、例えば、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテ
ロシクロアルキル、アルキル（オキシアルキレン）、ア
リール（オキシアルキレン）、シクロアルキル（オキシ
アルキレン）、ヘテロシクロアルキル（オキシアルキレ
ン）、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキル（オキ
シアルキレン）、ヒドロキシ（アルキレンオキシ）等が
挙げられる。目的とする有機化合物に応じて、使用可能
な残基は置換または未置換であり得べく、また同種でも
異種でもよい。本発明は、有機化合物の使用可能な残基
によって決して限定されるものではない。
【００４６】本文中で用いられている“置換された”と
いう言葉は有機化合物の使用可能な置換基全てを含むこ
とを意図する。広義には、使用可能な置換基としては、
有機化合物の非環式及び環式置換基、分岐及び未分岐置
換基、炭素環式及び複素環式置換基、芳香族及び非芳香
族置換基が挙げられる。置換基の例としては、例えば、
アルキル、アルキルオキシ、アリール、アリールオキシ
、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アミノア
ルキル、ハロゲン等が挙げられ、この場合炭素数は１か
ら約２０またはそれ以上の範囲であり、好ましくは炭素
数が１から約１２の範囲である。目的とする有機化合物
に応じて、使用可能な置換基は一種またはそれ以上であ
り、同種でも異種でも構わない。本発明は有機化合物の
使用可能な置換基によって決して限定されない。
【００４７】次に実施例を挙げて本発明の方法をさらに
詳しく説明する。
【００４８】実施例１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレン尿素の製造温度
計と電磁攪拌機を備えた２５ミリリットルの丸底反応フ
ラスコに、１０．５２グラム（０．１０モル）のアミノ
エチルエタノールアミンと８．８１グラム（０．１０モ
ル）の炭酸エチレンとを加えた。その内容物も大気温か
ら２０３℃の最高温度まで合計４．２５時間に亘って加
熱した。ガスクロマトグラフィーによる分析結果、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）エチレン尿素及びエチレング
リコールへの完全な転換が実証された。
【００４９】本発明を前述の実施例によって説明したが
、本発明はこれによって限定されることはない。むしろ
本発明は本文中に既に示したように全体を含むものであ
り、本発明の精神及び範囲を逸脱せずに種々の修正及び
具体化が実現可能である。

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　非環式窒素含有化合物をＣＯ２　シン
    トンと、上昇した温度において、環式窒素含有化合物を
    生成するのに十分な時間に亘って接触させることを特徴
    とする環式窒素含有化合物の製法。
  2. 【請求項２】　　非環式窒素含有化合物が、置換または
    未置換の非環式窒素含有化合物からなる請求項１記載の
    方法。
  3. 【請求項３】　　非環式窒素含有化合物が、アミノエチ
    ルエタノールアミン、エチレンジアミン、プロピレンジ
    アミンまたはＮ，Ｎ′−（ジメチル）エチレンジアミン
    からなる請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】　　ＣＯ２　シントンが、置換または未置
    換の炭酸塩、クロロ炭酸塩、炭酸、カルバミド酸塩、カ
    ルバミド酸、シュウ酸塩、２−オキサゾリジノン、エス
    テル、ホスゲン、クロロ蟻酸塩、二酸化炭素、オルトカ
    ルボン酸塩、亜硫酸、または亜硫酸エステルからなる請
    求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】　　ＣＯ２　シントンが、アルキレンカー
    ボネートからなる請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】　　ＣＯ２　シントンが、炭酸エチレンま
    たは炭酸プロピレンからなる請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】　　環式窒素含有化合物が、置換または未
    置換の環式窒素含有化合物からなることを特徴とする請
    求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】　　環式窒素含有化合物が、２−イミダゾ
    リジノンまたはエチレン尿素からなる請求項１記載の方
    法。
  9. 【請求項９】　　環式窒素含有化合物が、Ｎ−（２−ヒ
    ドロキシエチル）エチレン尿素、エチレン尿素、プリピ
    レン尿素またはＮ，Ｎ′−（ジメチル）エチレン尿素か
    らなる請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】　　環式窒素含有化合物が、アルキレン
    グリコールと会合している、置換または未置換の２−イ
    ミダゾリジノンからなる請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】　　環式窒素含有化合物が、エチレング
    リコールと会合している、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル
    ）エチレン尿素からなる請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】　　温度が、約１２５℃から約３００℃
    である請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】　　温度が、約１５０℃から約２２５℃
    である請求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】　　温度が、約１００℃から約１８０℃
    である請求項１記載の方法。
  15. 【請求項１５】　　反応時間が、約０．５時間またはそ
    れ以下から約１００時間である請求項１記載の方法。
  16. 【請求項１６】　　非環式窒素含有化合物をアルキレン
    カーボネートと、上昇した温度において、環式窒素含有
    化合物を生成するのに十分な時間に亘って接触させるこ
    とを特徴とする環式窒素含有化合物の製法。
  17. 【請求項１７】　　非環式窒素含有化合物が、置換また
    は未置換の非環式窒素含有化合物からなる請求項１６記
    載の方法。
  18. 【請求項１８】　　非環式窒素含有化合物が、アミノエ
    チルエタノールアミン、エチレンジアミン、プロピレン
    ジアミンまたはＮ，Ｎ′−（ジメチル）エチレンジアミ
    ンからなる請求項１６記載の方法。
  19. 【請求項１９】　　アルキレンカーボネートが、炭酸エ
    チレンまたは炭酸プロピレンからなる請求項１６記載の
    方法。
  20. 【請求項２０】　　環式窒素含有化合物が、置換または
    未置換の環式窒素含有化合物からなる請求項１６記載の
    方法。
  21. 【請求項２１】　　環式窒素含有化合物が、２−イミダ
    ゾリジノンまたはエチレン尿素からなる請求項１６記載
    の方法。
  22. 【請求項２２】　　環式窒素含有化合物が、Ｎ−（２−
    ヒドロキシエチル）エチレン尿素、エチレン尿素、プロ
    ピレン尿素またはＮ，Ｎ′−（ジメチル）エチレン尿素
    からなる請求項１６記載の方法。
  23. 【請求項２３】　　環式窒素含有化合物が、アルキレン
    グリコールと会合している、置換または未置換の２−イ
    ミダゾリジノンからなる請求項１６記載の方法。
  24. 【請求項２４】　　環式窒素含有化合物が、エチレング
    リコールと会合している、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル
    ）エチレン尿素からなる請求項１６記載の方法。
  25. 【請求項２５】　　温度が、約１２５℃から約３００℃
    である請求項１６記載の方法。
  26. 【請求項２６】　　温度が、約１５０℃から約２２５℃
    である請求項１６記載の方法。
  27. 【請求項２７】　　温度が、約１００℃から約１８０℃
    である請求項１６記載の方法。
  28. 【請求項２８】　　反応時間が、約０．５時間またはそ
    れ以下から約１００時間である請求項１６記載の方法。
  29. 【請求項２９】　　アミノエチルエタノールアミンを炭
    酸エチレンと、上昇した温度において、Ｎ−（２−ヒド
    ロキシエチル）エチレン尿素及びエチレングリコールを
    生成するのに十分な時間に亘って接触させることを特徴
    とするＮ−（２−ヒドロキシエチル）エチレン尿素及び
    エチレングリコールの製法。
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