JPH04290858A - 液相における脂肪族ジカルボン酸のニトロ化法 - Google Patents
液相における脂肪族ジカルボン酸のニトロ化法Info
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- JPH04290858A JPH04290858A JP3332223A JP33222391A JPH04290858A JP H04290858 A JPH04290858 A JP H04290858A JP 3332223 A JP3332223 A JP 3332223A JP 33222391 A JP33222391 A JP 33222391A JP H04290858 A JPH04290858 A JP H04290858A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/22—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of ammonia with carboxylic acids with replacement of carboxyl groups by cyano groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂肪族ジカルボン酸を
液相− ニトロ化するための有利な方法に関し、その際
触媒としてのリン酸又はポリリン酸のほかになお付加的
に吸着剤が使用される。
液相− ニトロ化するための有利な方法に関し、その際
触媒としてのリン酸又はポリリン酸のほかになお付加的
に吸着剤が使用される。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族ジニトリルは、対応するジアミン
を製造するための出発生成物として経済的に重要になっ
ている。該ニトリルは、脂肪族ジカルボン酸を高温にお
いて脱水触媒の存在下アンモニアでニトロ化して容易に
得られる。熱安定性酸のニトロ化は、好ましくは気相中
で固定床触媒上で３００乃至５５０℃の温度において行
われる。温度が上昇するにつれて著しく分解生成物が生
ずる、長鎖の酸の反応において液相ニトロ化が適用され
る。この方法においては２００乃至３５０℃の温度範囲
において実施しそして触媒の存在下アンモニアを融体と
して存在する酸に導く（Ｄ． Ｔ． Ｍｏｗｒｙ，「Ｔ
ｈｅ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎｉｔｒｉｌｅ
ｓ 」Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．４２（１９４８），１９１
−２８５）。液相− ニトロ化の場合リン酸を基体とす
る触媒が好ましい。ドイツ特許第７３４５５８号明細書
によりアジピン酸ジニトリルを使用するためにリン酸又
は中性又は酸性リン酸エステル使用する。アジピン酸か
ら理論値の最高８６．６％の収率でアジピン酸ニトリル
が得られる。該方法において使用される触媒は、著しい
欠点を有する。リン酸は、脱水によりポリリン酸に移行
しそして反応器中で沈殿する。これは、熱供給の妨げに
導きそしてさらに腐食を招く。同様にこの特許明細書中
に挙げられたリン酸エステルは同様な問題を与える。何
となればこれはニトロ化条件下加水分解するからである
。
を製造するための出発生成物として経済的に重要になっ
ている。該ニトリルは、脂肪族ジカルボン酸を高温にお
いて脱水触媒の存在下アンモニアでニトロ化して容易に
得られる。熱安定性酸のニトロ化は、好ましくは気相中
で固定床触媒上で３００乃至５５０℃の温度において行
われる。温度が上昇するにつれて著しく分解生成物が生
ずる、長鎖の酸の反応において液相ニトロ化が適用され
る。この方法においては２００乃至３５０℃の温度範囲
において実施しそして触媒の存在下アンモニアを融体と
して存在する酸に導く（Ｄ． Ｔ． Ｍｏｗｒｙ，「Ｔ
ｈｅ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎｉｔｒｉｌｅ
ｓ 」Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．４２（１９４８），１９１
−２８５）。液相− ニトロ化の場合リン酸を基体とす
る触媒が好ましい。ドイツ特許第７３４５５８号明細書
によりアジピン酸ジニトリルを使用するためにリン酸又
は中性又は酸性リン酸エステル使用する。アジピン酸か
ら理論値の最高８６．６％の収率でアジピン酸ニトリル
が得られる。該方法において使用される触媒は、著しい
欠点を有する。リン酸は、脱水によりポリリン酸に移行
しそして反応器中で沈殿する。これは、熱供給の妨げに
導きそしてさらに腐食を招く。同様にこの特許明細書中
に挙げられたリン酸エステルは同様な問題を与える。何
となればこれはニトロ化条件下加水分解するからである
。
【０００３】ドイツ特許第８５７１９４号明細書によれ
ば、リン酸又はそれらの塩の存在下脂肪族のアルファ、
オメガ− ジカルボン酸のジニトリルの製法が記載され
ている。メタリン酸の存在下セバシン酸が理論値の８２
．１％の収率でセバシン酸ジニトリルに変換される。こ
の方法において使用される触媒であるリン酸、メタリン
酸又はそれらの塩はこの場合も既記の困難に導く。
ば、リン酸又はそれらの塩の存在下脂肪族のアルファ、
オメガ− ジカルボン酸のジニトリルの製法が記載され
ている。メタリン酸の存在下セバシン酸が理論値の８２
．１％の収率でセバシン酸ジニトリルに変換される。こ
の方法において使用される触媒であるリン酸、メタリン
酸又はそれらの塩はこの場合も既記の困難に導く。
【０００４】リン酸の存在下でのジカルボン酸の多数の
ニトロ化法の別の例として米国特許第３２９７７４０号
明細書が挙げられる。粗− トリメチルアジピン酸は、
アンモニアと撹拌式反応器中でリン酸又はリン酸塩の存
在下２４０乃至２９０℃の温度においてトリメチルアジ
ピン酸ジニトリルに反応生成物の同時的留出下反応され
る。頂部生成物としてアンモニア− 含有水及び易揮発
性副生成物、特にトリメチルシクロペンタジエンが得ら
れる。トリメチルアジピン酸ジニトリルは副留分を介し
て誘導される。
ニトロ化法の別の例として米国特許第３２９７７４０号
明細書が挙げられる。粗− トリメチルアジピン酸は、
アンモニアと撹拌式反応器中でリン酸又はリン酸塩の存
在下２４０乃至２９０℃の温度においてトリメチルアジ
ピン酸ジニトリルに反応生成物の同時的留出下反応され
る。頂部生成物としてアンモニア− 含有水及び易揮発
性副生成物、特にトリメチルシクロペンタジエンが得ら
れる。トリメチルアジピン酸ジニトリルは副留分を介し
て誘導される。
【０００５】粗− トリメチルアジピン酸ジニトリルは
、就中トリメチルアジピン酸を含有する。引き続いての
アンモニア− 洗浄の際これから対応するジアミドが生
成し、これは反応器に供給されそして定量的にトリメチ
ルアジピン酸ジニトリルに反応される。トリメチルアジ
ピン酸ジニトリルを真空蒸留する前に、苛性ソーダ液−
洗浄において粗− トリメチルアジピン酸から由来す
る短鎖の酸のイミドが除去されねばならない。このニト
ロ化法の場合もポリリン酸− 沈殿物が生じ、これは作
業障害及び製造減量を招く。
、就中トリメチルアジピン酸を含有する。引き続いての
アンモニア− 洗浄の際これから対応するジアミドが生
成し、これは反応器に供給されそして定量的にトリメチ
ルアジピン酸ジニトリルに反応される。トリメチルアジ
ピン酸ジニトリルを真空蒸留する前に、苛性ソーダ液−
洗浄において粗− トリメチルアジピン酸から由来す
る短鎖の酸のイミドが除去されねばならない。このニト
ロ化法の場合もポリリン酸− 沈殿物が生じ、これは作
業障害及び製造減量を招く。
【０００６】
【発明が解決しょうとする課題】それゆえ、本発明の課
題は、高鎖のジカルボン酸を、沈殿及び腐食に導かない
触媒の存在下アンモニアにより液相中でニトロ化するこ
とができる方法を開発することにあった。
題は、高鎖のジカルボン酸を、沈殿及び腐食に導かない
触媒の存在下アンモニアにより液相中でニトロ化するこ
とができる方法を開発することにあった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、本発明
者は、リン酸、ポリリン酸及びメタリン酸の存在下ジカ
ルボン酸の液相− ニトロ化の際生ずるポリリン酸の反
応器壁への沈着は、反応混合物に吸着剤を添加すること
によって避けられることを見出した。
者は、リン酸、ポリリン酸及びメタリン酸の存在下ジカ
ルボン酸の液相− ニトロ化の際生ずるポリリン酸の反
応器壁への沈着は、反応混合物に吸着剤を添加すること
によって避けられることを見出した。
【０００８】それゆえ、本発明の対象は、脂肪族ジカル
ボン酸を液相において約２００乃至３５０℃の温度にお
いてリン酸及び／又はポリリン酸の存在下アンモニアで
ニトロ化する方法において、反応混合物にリン酸又はポ
リリン酸又はそれらのアンモニウム塩用の吸着剤を添加
することを特徴とする方法である。
ボン酸を液相において約２００乃至３５０℃の温度にお
いてリン酸及び／又はポリリン酸の存在下アンモニアで
ニトロ化する方法において、反応混合物にリン酸又はポ
リリン酸又はそれらのアンモニウム塩用の吸着剤を添加
することを特徴とする方法である。
【０００９】リン酸又はポリリン酸は、反応器− 表面
に沈殿せず、その触媒活性を消失することなしに、吸着
剤上に沈殿する。ニトロ化の実施後、吸着及びリン酸又
はポリリン酸からなる触媒系を容易に分離することがで
きそしてふたたび使用することができる。しかし、反応
混合物を触媒の分離なしに真空蒸留により後処理しそし
て蒸留残留物を触媒組成物として次の混合物に使用する
可能性もある。蒸留残留物を著しく増大させるために、
その一部を導出しそして触媒系を相応して補充すべきで
ある。ニトロ化中触媒系のあるコークス化が生じ、これ
はニトロ化工程において触媒がしばしばもどされればも
どされるほどますます増大する。コークス化は、触媒活
性がまず増大するが、しかしあるコークス化度を超過す
る場合著しく低下する。触媒活性の低下は、低下した水
生成によりわかる。リン酸− 添加によりもとの活性が
ふたたび得られる。
に沈殿せず、その触媒活性を消失することなしに、吸着
剤上に沈殿する。ニトロ化の実施後、吸着及びリン酸又
はポリリン酸からなる触媒系を容易に分離することがで
きそしてふたたび使用することができる。しかし、反応
混合物を触媒の分離なしに真空蒸留により後処理しそし
て蒸留残留物を触媒組成物として次の混合物に使用する
可能性もある。蒸留残留物を著しく増大させるために、
その一部を導出しそして触媒系を相応して補充すべきで
ある。ニトロ化中触媒系のあるコークス化が生じ、これ
はニトロ化工程において触媒がしばしばもどされればも
どされるほどますます増大する。コークス化は、触媒活
性がまず増大するが、しかしあるコークス化度を超過す
る場合著しく低下する。触媒活性の低下は、低下した水
生成によりわかる。リン酸− 添加によりもとの活性が
ふたたび得られる。
【００１０】リン酸、メタリン酸及びポリリン酸の代り
に、それらのアンモニウム塩も本発明により使用される
吸着剤と組合せて使用することができる。
に、それらのアンモニウム塩も本発明により使用される
吸着剤と組合せて使用することができる。
【００１１】適当な吸着剤は、けいそう土及びトンシル
− 酸性白土を基体とする濾過助剤である。触媒− 沈
殿を阻止するために、一般に使用されるリン酸に対し５
０乃至２００重量パーセントの吸着剤で十分である。
− 酸性白土を基体とする濾過助剤である。触媒− 沈
殿を阻止するために、一般に使用されるリン酸に対し５
０乃至２００重量パーセントの吸着剤で十分である。
【００１２】脂肪族ジカルボン酸は、４乃至１８個のＣ
− 原子を含有することができそして直鎖であるか又は
枝分れしていることができる。脂環式又は脂肪族− 脂
環式ジカルボン酸も適する。好ましい使用生成物は、ト
リメチルアジピン酸及びセバシン酸である。
− 原子を含有することができそして直鎖であるか又は
枝分れしていることができる。脂環式又は脂肪族− 脂
環式ジカルボン酸も適する。好ましい使用生成物は、ト
リメチルアジピン酸及びセバシン酸である。
【００１３】本発明による触媒系は、有利には次の様に
供給することができる： １．あらかじめリン酸を含浸した吸着剤の加熱段階前又
は中の添加。 ２．すでに溶融したジカルボン酸への吸着剤及びリン酸
の同時的又は次の添加。 ３．すでに溶融したジカルボン酸への、吸着剤及びリン
酸からなる懸濁液の添加。
供給することができる： １．あらかじめリン酸を含浸した吸着剤の加熱段階前又
は中の添加。 ２．すでに溶融したジカルボン酸への吸着剤及びリン酸
の同時的又は次の添加。 ３．すでに溶融したジカルボン酸への、吸着剤及びリン
酸からなる懸濁液の添加。
【００１４】
【実施例】本発明による方法を次の例により詳細に説明
する。
する。
【００１５】例１
セバシン酸３０００ｋｇをニトロ化装置の４．７ −ｍ
３−撹拌式反応器中に充填する。アンモニア− ガスの
同時的導入下反応器− 温度を３００℃に調整する。加
熱段階中触媒として、けいそう土− 濾過助剤１５ｋｇ
、リン酸１５ｋｇ及び水７５ｋｇから製造した懸濁液を
１乃至２時間で配量する。３０乃至３５時間の試験時間
中アンモニア− 循環ガス及び新鮮なアンモニアガスを
１５乃至３０ｍ３ ／時の量で反応器中に導入する。反
応の際生ずる反応水を過剰のアンモニアガスと共に導出
する。ニトロ化の完結後セバシン酸ジニトリル化を真空
中で留出する。
３−撹拌式反応器中に充填する。アンモニア− ガスの
同時的導入下反応器− 温度を３００℃に調整する。加
熱段階中触媒として、けいそう土− 濾過助剤１５ｋｇ
、リン酸１５ｋｇ及び水７５ｋｇから製造した懸濁液を
１乃至２時間で配量する。３０乃至３５時間の試験時間
中アンモニア− 循環ガス及び新鮮なアンモニアガスを
１５乃至３０ｍ３ ／時の量で反応器中に導入する。反
応の際生ずる反応水を過剰のアンモニアガスと共に導出
する。ニトロ化の完結後セバシン酸ジニトリル化を真空
中で留出する。
【００１６】
セバシン酸ジニトリルの収率＝理論値の９６．０％ガス
クロマトグラフの純度＝９９．６％反応器中でリン酸−
沈殿を認めることができなかった。 真空蒸留の際得られる蒸留残留物を触媒としてそれぞれ
次の混合物に使用する。もとの触媒活性をふたたび得る
ために、六返還後はじめてリン酸１．７ｋｇを配量しな
ければならなかった。
クロマトグラフの純度＝９９．６％反応器中でリン酸−
沈殿を認めることができなかった。 真空蒸留の際得られる蒸留残留物を触媒としてそれぞれ
次の混合物に使用する。もとの触媒活性をふたたび得る
ために、六返還後はじめてリン酸１．７ｋｇを配量しな
ければならなかった。
【００１７】例２
セバシン酸の配量は、例１中に記載の試験条件に従って
行われた。触媒− 懸濁液の代りに７５％水性溶液とし
てのリン酸１５ｋｇを使用した。収率及び生成物の品質
は、例１における値に相当したが、しかしリン酸− 沈
殿が認められた。
行われた。触媒− 懸濁液の代りに７５％水性溶液とし
てのリン酸１５ｋｇを使用した。収率及び生成物の品質
は、例１における値に相当したが、しかしリン酸− 沈
殿が認められた。
【００１８】例３
トリメチルシクロヘキサノールの硝酸酸化の際得られる
粗− トリメチルアジピン酸８００ｇをガラス装置中で
２００℃に加熱し、次に融体に激しい撹拌下まずけいそ
う土− 濾過助剤４ｇを、次に８５％リン酸− 溶液４
ｇを加える。アンモニアガス５０ｌ／時の同時的導入下
温度を約３０分で２６０℃に高める。次にアンモニア−
配量を２００ｌ／時に増大させそして反応温度を７時
間２６０℃に保つ。反応の際頂部を介してアンモニア−
水及び有機副生成物、特にトリメチルシクロペンタノ
ンが消散し、これらは分離器において互いに分離される
。この場合得られる蒸留残留物は、触媒組成物としてさ
らにリン酸を添加せずに次の試験に使用される。試験結
果を表１中に示す。
粗− トリメチルアジピン酸８００ｇをガラス装置中で
２００℃に加熱し、次に融体に激しい撹拌下まずけいそ
う土− 濾過助剤４ｇを、次に８５％リン酸− 溶液４
ｇを加える。アンモニアガス５０ｌ／時の同時的導入下
温度を約３０分で２６０℃に高める。次にアンモニア−
配量を２００ｌ／時に増大させそして反応温度を７時
間２６０℃に保つ。反応の際頂部を介してアンモニア−
水及び有機副生成物、特にトリメチルシクロペンタノ
ンが消散し、これらは分離器において互いに分離される
。この場合得られる蒸留残留物は、触媒組成物としてさ
らにリン酸を添加せずに次の試験に使用される。試験結
果を表１中に示す。
【００１９】例４
８５％リン酸− 溶液４ｇの存在下での粗− トリメチ
ル分散液のニトロ化は、例３に従って行われた。返還試
験の際蒸留生成物は触媒組成物として次に試験に使用さ
れた。試験結果を表２中に示す。
ル分散液のニトロ化は、例３に従って行われた。返還試
験の際蒸留生成物は触媒組成物として次に試験に使用さ
れた。試験結果を表２中に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【発明の効果】以上説明した様に、ジカルボン酸をニト
ロ化する公知の方法においては、使用される触媒が反応
器への沈殿及び反応器の腐食等を招く問題があるのに対
し、本発明によれば、ジカルボン酸を、沈殿及び腐食に
導かない触媒の存在下アンモニアにより液相中でニトロ
化することができるという長所を有する。
ロ化する公知の方法においては、使用される触媒が反応
器への沈殿及び反応器の腐食等を招く問題があるのに対
し、本発明によれば、ジカルボン酸を、沈殿及び腐食に
導かない触媒の存在下アンモニアにより液相中でニトロ
化することができるという長所を有する。
【００２３】本発明は、特許請求の範囲に記載の請求項
１に関するものであるが、以下の記載の発明を実施の態
様として包含している： （１）リン酸又はポリリン酸用の吸着剤としてけいそう
土− 濾過助剤及び／又はトンシル− 酸性白土を使用
する、請求項１記載の方法。 （２）ジカルボン酸としてセバシン酸を使用する、請求
項１及び２に記載の方法。 （３）ジカルボン酸として粗− トリメチルアジピン酸
を使用する、請求項１及び２に記載の方法。
１に関するものであるが、以下の記載の発明を実施の態
様として包含している： （１）リン酸又はポリリン酸用の吸着剤としてけいそう
土− 濾過助剤及び／又はトンシル− 酸性白土を使用
する、請求項１記載の方法。 （２）ジカルボン酸としてセバシン酸を使用する、請求
項１及び２に記載の方法。 （３）ジカルボン酸として粗− トリメチルアジピン酸
を使用する、請求項１及び２に記載の方法。
Claims (1)
- 【請求項１】 脂肪族ジカルボン酸を液相において約
２００乃至３５０℃の温度においてリン酸及び／又はポ
リリン酸の存在下アンモニアでニトロ化する方法におい
て、反応混合物にリン酸又はポリリン酸又はそれらのア
ンモニウム塩用の吸着剤を添加することを特徴とする方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4040253A DE4040253A1 (de) | 1990-12-17 | 1990-12-17 | Verfahren zur nitrilierung aliphatischer dicarbonsaeuren in der fluessigphase |
| DE40402533 | 1990-12-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04290858A true JPH04290858A (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=6420509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3332223A Withdrawn JPH04290858A (ja) | 1990-12-17 | 1991-12-16 | 液相における脂肪族ジカルボン酸のニトロ化法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5202455A (ja) |
| EP (1) | EP0491129A3 (ja) |
| JP (1) | JPH04290858A (ja) |
| CA (1) | CA2057636A1 (ja) |
| DE (1) | DE4040253A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013531622A (ja) * | 2010-05-21 | 2013-08-08 | ロディア オペレーションズ | ニトリル官能基を含む化合物の製造方法 |
Families Citing this family (10)
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|---|---|---|---|---|
| US5997732A (en) * | 1997-12-22 | 1999-12-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Clay treatment process for white mineral oil |
| RU2167855C2 (ru) * | 1999-07-30 | 2001-05-27 | Ярославский государственный технический университет | Способ получения 4-бром-5-нитрофталонитрила |
| CN108586178B (zh) * | 2013-10-10 | 2022-02-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 腈及其相应胺的制造方法 |
| CN104557356B (zh) * | 2013-10-10 | 2017-10-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 腈及其相应胺的制造方法 |
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| CN105016944B (zh) * | 2014-04-16 | 2017-10-10 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 腈及其相应胺的制造方法 |
| CN105016939B (zh) * | 2014-04-16 | 2017-10-10 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 腈及其相应胺的制造方法 |
| CN106146345B (zh) * | 2015-04-17 | 2018-05-04 | 中国石油天然气股份有限公司 | 己二酸液相法生产己二腈的方法 |
| CN115819278B (zh) * | 2021-09-17 | 2025-03-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备丁二腈的工艺及系统 |
| WO2026022110A1 (en) | 2024-07-22 | 2026-01-29 | Syensqo Specialty Polymers Usa, Llc | Method for preparing a mixture of diamines or a diamine from plastic wastes containing an ethylene-based (co)polymer |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2273633A (en) * | 1939-08-29 | 1942-02-17 | Rhone Poulene Soc | Process for the manufacture of nitriles |
| DE857194C (de) * | 1942-12-19 | 1952-11-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Dinitrilen aliphatischer ª‡,ªÏ-Dicarbonsaeuren |
| US2668175A (en) * | 1951-01-09 | 1954-02-02 | Basf Ag | Production of acrylonitrile |
| US2794043A (en) * | 1955-01-13 | 1957-05-28 | Goodrich Co B F | Preparation of aliphatic nitriles |
| US2802857A (en) * | 1955-11-17 | 1957-08-13 | Kay Fries Chemicals Inc | Method for the preparation of malononitrile |
| US2809986A (en) * | 1955-11-17 | 1957-10-15 | Kay Fries Chemicals Inc | Method for the purification of malononitrile |
| DE1046601B (de) * | 1957-11-19 | 1958-12-18 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril |
| DE1249850B (de) * | 1963-02-11 | 1967-09-14 | Scholven-Chemie Aktiengesell schaft, Gelsenkirchen-Buer | Verfahren zur Her stellung von Trimethyladipmsauredmitril |
| NL128582C (ja) * | 1963-02-11 | |||
| NL148308B (nl) * | 1963-02-20 | 1976-01-15 | Rhodiatoce | Werkwijze om adiponitril te bereiden. |
| US3393222A (en) * | 1964-07-23 | 1968-07-16 | Bayer Ag | Process for the production of nitriles |
| US3607906A (en) * | 1967-11-22 | 1971-09-21 | Vickers Zimmer Ag | Method of mking nitriles from carboxylic acids |
| DE1916601C3 (de) * | 1969-04-01 | 1975-01-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Adipinsäuredinitril |
| US3707546A (en) * | 1971-04-02 | 1972-12-26 | Du Pont | Process for preparing dodecanedinitrile |
| GB1397729A (en) * | 1971-10-11 | 1975-06-18 | Ici Ltd | Phosphate catalysts used in adiponitrile manufacture |
| DE3424701A1 (de) * | 1984-07-05 | 1986-02-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von adipodinitril |
-
1990
- 1990-12-17 DE DE4040253A patent/DE4040253A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-06 US US07/755,766 patent/US5202455A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-16 EP EP19910117613 patent/EP0491129A3/de not_active Withdrawn
- 1991-12-13 CA CA002057636A patent/CA2057636A1/en not_active Abandoned
- 1991-12-16 JP JP3332223A patent/JPH04290858A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013531622A (ja) * | 2010-05-21 | 2013-08-08 | ロディア オペレーションズ | ニトリル官能基を含む化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2057636A1 (en) | 1992-06-18 |
| US5202455A (en) | 1993-04-13 |
| EP0491129A3 (en) | 1992-08-26 |
| EP0491129A2 (de) | 1992-06-24 |
| DE4040253A1 (de) | 1992-06-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990311 |