JPH0429157A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
静電荷像現像用トナーInfo
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- JPH0429157A JPH0429157A JP2134479A JP13447990A JPH0429157A JP H0429157 A JPH0429157 A JP H0429157A JP 2134479 A JP2134479 A JP 2134479A JP 13447990 A JP13447990 A JP 13447990A JP H0429157 A JPH0429157 A JP H0429157A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、電子複写機等で使用される静電荷像現像用ト
ナーに関するものである。
ナーに関するものである。
[従来の技術]
電子複写機等で使用される現像剤は、その現像工程にお
いて、例えば静電荷像が形成されている感光体等の像担
持体に一旦付着せしめられ、次に転写工程において感光
体から転写紙に転写された後、定着工程においてコピー
紙面に定着される。
いて、例えば静電荷像が形成されている感光体等の像担
持体に一旦付着せしめられ、次に転写工程において感光
体から転写紙に転写された後、定着工程においてコピー
紙面に定着される。
その際、潜像保持面上に形成される静電荷像を現像する
ための現像剤として、キャリアーとトナーとから成る二
成分系現像剤およびキャリアーを必要としない一成分系
現象剤(磁性トナー)が知られている。
ための現像剤として、キャリアーとトナーとから成る二
成分系現像剤およびキャリアーを必要としない一成分系
現象剤(磁性トナー)が知られている。
そして、従来より現像剤に帯電性を付与するものとして
ニグロシン系染料、4級アンモニウム塩、含金属錯塩染
料等の帯電制御剤やキャリアのコーティング剤等が知れ
らていた。
ニグロシン系染料、4級アンモニウム塩、含金属錯塩染
料等の帯電制御剤やキャリアのコーティング剤等が知れ
らていた。
[発明が解決しようとする課題]
しかしながら、これら従来の帯電性付与剤は、帯電性付
与効果が必ずしも十分でなく特に該効果が経時変化する
為に連続複写によるコピー汚れが発生し、コピー品質が
低下するという問題点を有していた。
与効果が必ずしも十分でなく特に該効果が経時変化する
為に連続複写によるコピー汚れが発生し、コピー品質が
低下するという問題点を有していた。
[課題を解決するための手段]
そこで、本発明者等は時間を経てもコピー汚れ等の発生
しにくい高品質の静電荷像現像用トナーを提供すべく鋭
意検討を行った結果、特定の構造を有する化合物をトナ
ー中に含有させることにより、これらの問題点が解決さ
れることを見い出し、本発明に到達した。
しにくい高品質の静電荷像現像用トナーを提供すべく鋭
意検討を行った結果、特定の構造を有する化合物をトナ
ー中に含有させることにより、これらの問題点が解決さ
れることを見い出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、少なくとも樹脂及び着色剤
を含有してなる静電荷現像用トナーにおいて、下記一般
式(I)で表わされる化合物を1種以上含有することを
特徴とする静電荷像現像用トナーに存する。
を含有してなる静電荷現像用トナーにおいて、下記一般
式(I)で表わされる化合物を1種以上含有することを
特徴とする静電荷像現像用トナーに存する。
[式中、R1,R2、R3及びR4は、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキル
(式中、R6、R6及びR7はそれぞれR1と同義であ
る。)を表わし、X及びXoはそれぞれ一〇−または−
C−0−を表わし、Yは、CHまたはNを表わす。][
作 用] 以下、本発明の詳細な説明する。
子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキル
(式中、R6、R6及びR7はそれぞれR1と同義であ
る。)を表わし、X及びXoはそれぞれ一〇−または−
C−0−を表わし、Yは、CHまたはNを表わす。][
作 用] 以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の静電荷像現像用トナーは、下記一般式(1)で
表わされる化合物を1種以上含有することを特徴とする
。
表わされる化合物を1種以上含有することを特徴とする
。
R″
[式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキル
基または置換基があってもよいカルバモイル基を(式中
、R5、R6及びR7はそれぞれR1と同義である。)
を表わし、X及びXoはそれぞれ一〇−または−C−0
−を表わし、Yは、CHまたはNを表わす。]置換基R
】、R2、R3、R4、R5、R6及びR7の具体例を
挙げれば、水素原子;ハロゲン原子;ニトロ基;メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基等のアルキル基;N−メチル
カルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロ
ピルカルバモイル基、N−シクロへキシルカルバモイル
基、N−フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基が
挙げられる。
子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキル
基または置換基があってもよいカルバモイル基を(式中
、R5、R6及びR7はそれぞれR1と同義である。)
を表わし、X及びXoはそれぞれ一〇−または−C−0
−を表わし、Yは、CHまたはNを表わす。]置換基R
】、R2、R3、R4、R5、R6及びR7の具体例を
挙げれば、水素原子;ハロゲン原子;ニトロ基;メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基等のアルキル基;N−メチル
カルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロ
ピルカルバモイル基、N−シクロへキシルカルバモイル
基、N−フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基が
挙げられる。
一般式(I)で表される化合物の中で、本発明の静電荷
像現像用トナーに含有せしめるのに好適なものの具体例
としては、下記の構造式で表わされる化合物を挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。
像現像用トナーに含有せしめるのに好適なものの具体例
としては、下記の構造式で表わされる化合物を挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。
例示化合物
N(J2
一般式(I)で表わされる化合物は、その製造方法によ
らず、本発明に用いることができるが、以下にその具体
的製造方法の一例を説明する。
らず、本発明に用いることができるが、以下にその具体
的製造方法の一例を説明する。
一般式(I)で表わされる化合物は、一般には例えば
(式中、A、 R1、R2、xは一般式(I)中と同一
の意義を有する)で表わされる、アゾメチン化合物と、
(式中、 Ao、 R3、 R4、 X′、 Yは一般式(I)中と同一 の意義を有する)で、表わされる化合物とを、トルエン
又はジオキサン等の溶媒中、チタン金属付与剤を添加し
、50〜120°Cで加温して反応させることにより得
られる。
の意義を有する)で表わされる、アゾメチン化合物と、
(式中、 Ao、 R3、 R4、 X′、 Yは一般式(I)中と同一 の意義を有する)で、表わされる化合物とを、トルエン
又はジオキサン等の溶媒中、チタン金属付与剤を添加し
、50〜120°Cで加温して反応させることにより得
られる。
チタン金属付与剤としては、例えば、テトライソプロポ
キシチタン、テトラ−n−ブトキシチタン、四塩化チタ
ン等が、挙げられる。
キシチタン、テトラ−n−ブトキシチタン、四塩化チタ
ン等が、挙げられる。
特に、R1、R2の組合せとR3、R4の組合せが同一
で、且つA = A’、x : X’、Y=Nである化
合物では、対応するアニリン類と芳香族アルデヒドおよ
び、金属(Ti)アルコキシドとの反応により、簡便に
、収率よく合成する事ができる為、製造コストの低減に
効果がある。
で、且つA = A’、x : X’、Y=Nである化
合物では、対応するアニリン類と芳香族アルデヒドおよ
び、金属(Ti)アルコキシドとの反応により、簡便に
、収率よく合成する事ができる為、製造コストの低減に
効果がある。
又、前示一般式(II)および(III)の前駆原料は
極めて汎用的な材料である事も本発明の意図する効果に
は意義がある。
極めて汎用的な材料である事も本発明の意図する効果に
は意義がある。
本発明に、使用し得る樹脂成分としては、公知の種々の
ものが使用できる。例えば、スチレン系樹脂、スチレン
アクリル系共重合樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ
系樹脂及びこれらの混合樹脂、また、これらのアルキル
側鎖にアミン基を有するもの等がある。
ものが使用できる。例えば、スチレン系樹脂、スチレン
アクリル系共重合樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ
系樹脂及びこれらの混合樹脂、また、これらのアルキル
側鎖にアミン基を有するもの等がある。
トナー中の一般式(I)で表わされる化合物の含有率は
、樹脂100重量部に対して0.1〜20重量部が好ま
しくより好ましくは1〜15重量部である。
、樹脂100重量部に対して0.1〜20重量部が好ま
しくより好ましくは1〜15重量部である。
一般式(I)で表わされる化合物の含有率が、少なすぎ
ると帯電性の向上効果が改善されずまた過剰であるとト
ナーの品質が低下するので好ましくない。
ると帯電性の向上効果が改善されずまた過剰であるとト
ナーの品質が低下するので好ましくない。
本発明で用いる着色剤としては、従来から用いられてい
るものであれば特に制限されるものではなく、黒色トナ
ーを得るには、カーボンブラック等を使用する。
るものであれば特に制限されるものではなく、黒色トナ
ーを得るには、カーボンブラック等を使用する。
着色剤の含有率は、樹脂100重量部に対して3〜20
重量部とするのが好ましい。
重量部とするのが好ましい。
更に、本発明のトナーには、一般式(I)で表される化
合物とは別に、公知のものを含めて他の帯電制御剤、即
ち、例えば、ニグロシン系染料、4級アンモニウム塩、
ポリアミン樹脂等を含有せしめてもよい。
合物とは別に、公知のものを含めて他の帯電制御剤、即
ち、例えば、ニグロシン系染料、4級アンモニウム塩、
ポリアミン樹脂等を含有せしめてもよい。
その他、本発明のトナー構成成分として、定着性や流動
性を向上させるため、低分子量オレフィン重合体や微粉
末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよい。
性を向上させるため、低分子量オレフィン重合体や微粉
末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよい。
トナーの製造法としては、上記の各成分をニダー等で混
練し冷却後、粉砕し分級すればよい。
練し冷却後、粉砕し分級すればよい。
又、本発明のトナーは二成分系現像剤の他に、カプセル
化トナーや重合トナー及びマグネタイト含有トナー等の
いわゆる一成分系現像剤(磁性トナー)にも適用するこ
とができる。
化トナーや重合トナー及びマグネタイト含有トナー等の
いわゆる一成分系現像剤(磁性トナー)にも適用するこ
とができる。
トナーの平均粒径は5〜20 pmが好適である。本発
明のトナーと混合して現像剤を形成するキャリアーとし
ては、特に制限はないが10〜200μmの平均粒径を
有する鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径には特に制限
はない。この場合、連続使用時の耐久性向上の目的でフ
ッ素系樹脂等をコーティングしたいわゆるコーティング
キャリアーも使用することができる。又、フェライト系
、マグネタイト系の鉄粉も使用することができる。これ
らキャリアーは、トナー1重量部に対して、5〜100
重量部使用することが好ましい。
明のトナーと混合して現像剤を形成するキャリアーとし
ては、特に制限はないが10〜200μmの平均粒径を
有する鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径には特に制限
はない。この場合、連続使用時の耐久性向上の目的でフ
ッ素系樹脂等をコーティングしたいわゆるコーティング
キャリアーも使用することができる。又、フェライト系
、マグネタイト系の鉄粉も使用することができる。これ
らキャリアーは、トナー1重量部に対して、5〜100
重量部使用することが好ましい。
[実施例]
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例によりなんら
制限されるものではない。
明はその要旨を超えない限り以下の実施例によりなんら
制限されるものではない。
なお、下記実施例中単に「部」とあるのはいずれも「重
量部Jを意味するものとする。
量部Jを意味するものとする。
寒加粗組
スチレン系樹脂(三洋化成社製SBM−600) 10
0部カーボンブラック(三菱化成(株)製#44)
10部例示化合物(2)1部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径11
¥+mの黒色トナーを得た。
0部カーボンブラック(三菱化成(株)製#44)
10部例示化合物(2)1部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径11
¥+mの黒色トナーを得た。
このトナー5部と平均粒径約100いmのフッ素径樹脂
コーティングキャリアー100部とを混合、撹拌して現
像剤を作製した。次いでこの現像剤をセレンを感光体と
する複写機で実写したところ、白地部の地汚れ、いわゆ
るカブリの少ない鮮明なコピーが得られた。
コーティングキャリアー100部とを混合、撹拌して現
像剤を作製した。次いでこの現像剤をセレンを感光体と
する複写機で実写したところ、白地部の地汚れ、いわゆ
るカブリの少ない鮮明なコピーが得られた。
実施例−2
帯電制御剤として、例示化合物(2)1部のかわりに例
示化合物(1)を3部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。
示化合物(1)を3部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。
実施例−3
帯電制御剤として例示化合物(5)を2部使用する以外
は実施例−1と全く同様にしたところ、実施例−1と同
様に良好なコピーが得られた。
は実施例−1と全く同様にしたところ、実施例−1と同
様に良好なコピーが得られた。
実施例−4
帯電制御剤として例示化合物(2)1部のかわりに例示
化合物(9)を1部使用する以外は、実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。
化合物(9)を1部使用する以外は、実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。
実施例−5
帯電制御剤として、例示化合物(2)1部のかわりに例
示化合物(11)を5部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピ
ーが得られた。
示化合物(11)を5部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピ
ーが得られた。
実施例−6
帯電制御剤として例示化合物(2)1部のかわりに例示
化合物(13)部を2部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピ
ーが得られた。
化合物(13)部を2部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピ
ーが得られた。
実施例−7
帯電制御剤として、例示化合物(2)1部のかわりに例
示化合物(18)を3部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピ
ーが得られた。
示化合物(18)を3部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピ
ーが得られた。
実施例−8
帯電制御剤として例示化合物(2)1部のかわりに例示
化合物(21)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にした所、実施例−1と同様に良好なコピーが得
られた。
化合物(21)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にした所、実施例−1と同様に良好なコピーが得
られた。
実施例−9
帯電制御剤として、例示化合物(2)1部のかわりに例
示化合物(25)を2部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にした所、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。
示化合物(25)を2部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にした所、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。
比較例−1
材料として例示化合物(2)を用いなかった以外は実施
例−1全く同様にして現像剤を製造し実写した所、カブ
リの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
例−1全く同様にして現像剤を製造し実写した所、カブ
リの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
[発明の効果]
本発明の静電荷像現像用トナーは、連続複写によるコピ
ー汚れ等の発生しない高品質の静電荷像現像用トナーで
ある。
ー汚れ等の発生しない高品質の静電荷像現像用トナーで
ある。
Claims (1)
- (1)少なくとも樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷
像現像用トナーにおいて、下記一般式( I )で表わさ
れる化合物を1種以上含有することを特徴とする静電荷
像現像用トナー ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) [式中、R^1、R^2、R^3及びR^4は、それぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜6の
アルキル基または置換基があってもよいカルバモイル基
を表わし、A及びA′は、それぞれ▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、R^5、R^6及びR^7はそれぞれR^1と
同義である。)を表わし、X及びX′はそれぞれ−O−
または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Y
は、CHまたはNを表わす。]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2134479A JPH0429157A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 静電荷像現像用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2134479A JPH0429157A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 静電荷像現像用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429157A true JPH0429157A (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=15129290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2134479A Pending JPH0429157A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 静電荷像現像用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0429157A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002050547A3 (en) * | 2000-12-19 | 2003-09-12 | Amersham Biosciences Uk Ltd | Fluorescent dye complexes |
| CN106431971A (zh) * | 2016-09-13 | 2017-02-22 | 桂林理工大学 | 一种苯乙酮衍生物席夫碱四核镍配合物Ni4(crah)4及合成方法 |
| CN106431975A (zh) * | 2016-09-13 | 2017-02-22 | 桂林理工大学 | 一种苯乙酮衍生物席夫碱配体H2dbah及合成方法 |
| CN106431972A (zh) * | 2016-09-13 | 2017-02-22 | 桂林理工大学 | 一种苯乙酮衍生物席夫碱配体H2brah及合成方法 |
| CN106431976A (zh) * | 2016-09-13 | 2017-02-22 | 桂林理工大学 | 2‑羟基苯乙酮衍生物席夫碱镍配合物及合成方法 |
| CN106431974A (zh) * | 2016-09-13 | 2017-02-22 | 桂林理工大学 | 3,5‑二氯水杨醛缩3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮席夫碱配体及合成方法 |
| WO2022168742A1 (ja) * | 2021-02-03 | 2022-08-11 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および化合物 |
| WO2023228791A1 (ja) * | 2022-05-25 | 2023-11-30 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP2134479A patent/JPH0429157A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002050547A3 (en) * | 2000-12-19 | 2003-09-12 | Amersham Biosciences Uk Ltd | Fluorescent dye complexes |
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| CN106431975A (zh) * | 2016-09-13 | 2017-02-22 | 桂林理工大学 | 一种苯乙酮衍生物席夫碱配体H2dbah及合成方法 |
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| WO2022168742A1 (ja) * | 2021-02-03 | 2022-08-11 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および化合物 |
| JPWO2022168742A1 (ja) * | 2021-02-03 | 2022-08-11 | ||
| WO2023228791A1 (ja) * | 2022-05-25 | 2023-11-30 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
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