JPH04306665A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
静電荷像現像用トナーInfo
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- JPH04306665A JPH04306665A JP3071236A JP7123691A JPH04306665A JP H04306665 A JPH04306665 A JP H04306665A JP 3071236 A JP3071236 A JP 3071236A JP 7123691 A JP7123691 A JP 7123691A JP H04306665 A JPH04306665 A JP H04306665A
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子複写機等で使用され
る、静電荷像現像用トナーに関するものである。
る、静電荷像現像用トナーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子複写機等で使用される現像剤は、そ
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤として
、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアーを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー
）が知られている。そして、従来より現像剤に帯電性を
付与するものとしてニグロシン系染料、４級アンモニウ
ム塩等の帯電制御剤やキャリアのコーティング剤等が知
られていた。
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤として
、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアーを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー
）が知られている。そして、従来より現像剤に帯電性を
付与するものとしてニグロシン系染料、４級アンモニウ
ム塩等の帯電制御剤やキャリアのコーティング剤等が知
られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の帯電性付与剤は、帯電性付与効果が必ずしも十分
ではなく特に該効果が経時変化する為に連続複写による
コピー汚れが発生し、コピー品質にが低下するという問
題点を有していた。
従来の帯電性付与剤は、帯電性付与効果が必ずしも十分
ではなく特に該効果が経時変化する為に連続複写による
コピー汚れが発生し、コピー品質にが低下するという問
題点を有していた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は時
間を経てもコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷
像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結果、
特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させること
により、これらの問題点が解決されることを見い出し、
本発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、少なく
とも樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷像現像用トナ
ーにおいて、前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される
化合物を１種以上含有することを特徴とする静電荷像現
像用トナーに存する。
間を経てもコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷
像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結果、
特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させること
により、これらの問題点が解決されることを見い出し、
本発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、少なく
とも樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷像現像用トナ
ーにおいて、前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される
化合物を１種以上含有することを特徴とする静電荷像現
像用トナーに存する。
【０００５】以下に本発明を詳細に説明する。本発明の
静電荷像現像用トナーは、前記請求項１に記載した一般
式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物を１種以上含有
することが特徴である。
静電荷像現像用トナーは、前記請求項１に記載した一般
式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物を１種以上含有
することが特徴である。
【０００６】
【化３】
【０００７】置換基Ｒ１ ，Ｒ２ の具体例をあげれば
、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、ノナニル基、デシル基
、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデ
シル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシ
ル基、ステアリル基等のアルキル基；ベンジル基等のア
ラルキル基；低級アルキル置換ベンジル基、ニトロ置換
ベンジル基、ハロゲン置換ベンジル基等の置換アラルキ
ル基が挙げられ、中でもドデシル基、トリデシル基、ス
テアリル基、ベンジル基が好ましく、Ｒ１ とＲ２ の
炭素数をたしあわせた数が１３以上が好ましい。
、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、ノナニル基、デシル基
、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデ
シル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシ
ル基、ステアリル基等のアルキル基；ベンジル基等のア
ラルキル基；低級アルキル置換ベンジル基、ニトロ置換
ベンジル基、ハロゲン置換ベンジル基等の置換アラルキ
ル基が挙げられ、中でもドデシル基、トリデシル基、ス
テアリル基、ベンジル基が好ましく、Ｒ１ とＲ２ の
炭素数をたしあわせた数が１３以上が好ましい。
【０００８】Ａｒ１ ，Ａｒ２ は各々独立にメチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、オクタデシル基等のアルキル基；ベンジル基等のア
ラルキル基；低級のアルキル置換ベンジル基、ニトロ置
換ベンジル基、ハロゲン置換ベンジル基、等の置換アラ
ルキル基を表わす。特にドデシル基、テトラデシル基、
オクタデシル基が好ましい。Ａは、チタン、ジルコニウ
ム、またはケイ素原子を表わし、Ｘは、フッ素、塩素、
または臭素原子であり、特にフッ素原子が好ましい。一
般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物の中で本発明
の静電荷像現像用トナーに含有せしめるのに好適なもの
の具体例としては、下記の構造式で表される化合物を挙
げることができるが、これらに限定されるものではない
。尚、下記例示化合物の式中、ＢＺとはベンゼン環を意
味し、それに対する置換基の位置は、全てｐ−位を表示
したものとする。
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、オクタデシル基等のアルキル基；ベンジル基等のア
ラルキル基；低級のアルキル置換ベンジル基、ニトロ置
換ベンジル基、ハロゲン置換ベンジル基、等の置換アラ
ルキル基を表わす。特にドデシル基、テトラデシル基、
オクタデシル基が好ましい。Ａは、チタン、ジルコニウ
ム、またはケイ素原子を表わし、Ｘは、フッ素、塩素、
または臭素原子であり、特にフッ素原子が好ましい。一
般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物の中で本発明
の静電荷像現像用トナーに含有せしめるのに好適なもの
の具体例としては、下記の構造式で表される化合物を挙
げることができるが、これらに限定されるものではない
。尚、下記例示化合物の式中、ＢＺとはベンゼン環を意
味し、それに対する置換基の位置は、全てｐ−位を表示
したものとする。
【０００９】一般式（Ｉ）の例示化合物（１）Ｒ１ ：
−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −ＢＺ，Ａ：Ｚｒ
，Ｘ：Ｆ （２）Ｒ１ ：−Ｃ１６Ｈ３３，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ−Ｃｌ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （３）Ｒ１ ：−Ｃ１２Ｈ２５，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｃｌ （４）Ｒ１ ：−Ｃ１２Ｈ２５，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （５）Ｒ１ ：−Ｃ１４Ｈ２９，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｂｒ （６）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （７）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （８）Ｒ１ ：−Ｃ１６Ｈ３３，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （９）Ｒ１ ：−Ｃ１２Ｈ２５，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ−Ｃｌ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｃｌ （１０）Ｒ１ ：−Ｃ１４Ｈ２９，Ｒ２：−ＣＨ２ −
ＢＺ−ＣＨ３ ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （１１）Ｒ１ ：−Ｃ１４Ｈ２９，Ｒ２：−ＣＨ２ −
ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （１２）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−Ｃ１８Ｈ３
７，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （１３）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−Ｃ１８Ｈ３
７，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （１４）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−Ｃ１８Ｈ３
７，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （１５）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−ＣＨ３ ，
Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （１６）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−ＣＨ３ ，
Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （１７）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−ＣＨ３ ，
Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ
−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −ＢＺ，Ａ：Ｚｒ
，Ｘ：Ｆ （２）Ｒ１ ：−Ｃ１６Ｈ３３，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ−Ｃｌ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （３）Ｒ１ ：−Ｃ１２Ｈ２５，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｃｌ （４）Ｒ１ ：−Ｃ１２Ｈ２５，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （５）Ｒ１ ：−Ｃ１４Ｈ２９，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｂｒ （６）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （７）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （８）Ｒ１ ：−Ｃ１６Ｈ３３，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （９）Ｒ１ ：−Ｃ１２Ｈ２５，Ｒ２ ：−ＣＨ２ −
ＢＺ−Ｃｌ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｃｌ （１０）Ｒ１ ：−Ｃ１４Ｈ２９，Ｒ２：−ＣＨ２ −
ＢＺ−ＣＨ３ ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （１１）Ｒ１ ：−Ｃ１４Ｈ２９，Ｒ２：−ＣＨ２ −
ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （１２）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−Ｃ１８Ｈ３
７，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （１３）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−Ｃ１８Ｈ３
７，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （１４）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−Ｃ１８Ｈ３
７，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （１５）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−ＣＨ３ ，
Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （１６）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−ＣＨ３ ，
Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （１７）Ｒ１ ：−Ｃ１８Ｈ３７，Ｒ２：−ＣＨ３ ，
Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ
【００１０】一般式（ＩＩ）の例示化合物（１８）Ａｒ
１ ：−ＣＨ２ −ＢＺ，Ａｒ２ ：−ＣＨ２ −ＢＺ
，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （１９）Ａｒ１ ：−Ｃ１６Ｈ３３，Ａｒ２ ：−Ｃ１
６Ｈ３３，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （２０）Ａｒ１ ：−Ｃ７ Ｈ１５，Ａｒ２ ：−Ｃ７
Ｈ１５，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｂｒ （２１）Ａｒ１ ：−Ｃ１０Ｈ２１，Ａｒ２ ：−Ｃ１
０Ｈ２１，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （２２）Ａｒ１ ：−Ｃ１４Ｈ２９，Ａｒ２ ：−Ｃ１
４Ｈ２９，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （２３）Ａｒ１ ：−Ｃ１６Ｈ３３，Ａｒ２ ：−ＣＨ
２ −ＢＺ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｂｒ （２４）Ａｒ１ ：−Ｃ１０Ｈ２１，Ａｒ２ ：−ＣＨ
２ −ＢＺ−Ｃｌ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （２５）Ａｒ１ ：−Ｃ７ Ｈ１５，Ａｒ２ ：−ＣＨ
２ −ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （２６）Ａｒ１ ：−Ｃ５ Ｈ１１，Ａｒ２ ：−Ｃ１
０Ｈ２１，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （２７）Ａｒ１ ：−ＣＨ３ ，Ａｒ２ ：−Ｃ１６Ｈ
３３，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （２８）Ａｒ１ ：−Ｃ３ Ｈ７ ，Ａｒ２ ：−Ｃ１
６Ｈ３３，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （２９）Ａｒ１ ：−Ｃ４ Ｈ９ ，Ａｒ２ ：−Ｃ１
４Ｈ２９，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （３０）Ａｒ１ ：−Ｃ５ Ｈ１１，Ａｒ２ ：−Ｃ１
４Ｈ２９，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （３１）Ａｒ１ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−Ｃｌ，Ａｒ２
：−ＣＨ２ −ＢＺ−Ｃｌ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （３２）Ａｒ１ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａｒ
２ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ
（３３）Ａｒ１ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−ＣＨ３ ，Ａｒ
２ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ
１ ：−ＣＨ２ −ＢＺ，Ａｒ２ ：−ＣＨ２ −ＢＺ
，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （１９）Ａｒ１ ：−Ｃ１６Ｈ３３，Ａｒ２ ：−Ｃ１
６Ｈ３３，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （２０）Ａｒ１ ：−Ｃ７ Ｈ１５，Ａｒ２ ：−Ｃ７
Ｈ１５，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｂｒ （２１）Ａｒ１ ：−Ｃ１０Ｈ２１，Ａｒ２ ：−Ｃ１
０Ｈ２１，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （２２）Ａｒ１ ：−Ｃ１４Ｈ２９，Ａｒ２ ：−Ｃ１
４Ｈ２９，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （２３）Ａｒ１ ：−Ｃ１６Ｈ３３，Ａｒ２ ：−ＣＨ
２ −ＢＺ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｂｒ （２４）Ａｒ１ ：−Ｃ１０Ｈ２１，Ａｒ２ ：−ＣＨ
２ −ＢＺ−Ｃｌ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （２５）Ａｒ１ ：−Ｃ７ Ｈ１５，Ａｒ２ ：−ＣＨ
２ −ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （２６）Ａｒ１ ：−Ｃ５ Ｈ１１，Ａｒ２ ：−Ｃ１
０Ｈ２１，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （２７）Ａｒ１ ：−ＣＨ３ ，Ａｒ２ ：−Ｃ１６Ｈ
３３，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （２８）Ａｒ１ ：−Ｃ３ Ｈ７ ，Ａｒ２ ：−Ｃ１
６Ｈ３３，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ （２９）Ａｒ１ ：−Ｃ４ Ｈ９ ，Ａｒ２ ：−Ｃ１
４Ｈ２９，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （３０）Ａｒ１ ：−Ｃ５ Ｈ１１，Ａｒ２ ：−Ｃ１
４Ｈ２９，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ （３１）Ａｒ１ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−Ｃｌ，Ａｒ２
：−ＣＨ２ −ＢＺ−Ｃｌ，Ａ：Ｔｉ，Ｘ：Ｆ （３２）Ａｒ１ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａｒ
２ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｚｒ，Ｘ：Ｆ
（３３）Ａｒ１ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−ＣＨ３ ，Ａｒ
２ ：−ＣＨ２ −ＢＺ−ＮＯ２ ，Ａ：Ｓｉ，Ｘ：Ｆ
【００１１】一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合
物はその製造方法によらず、本発明に用いることができ
るが、以下にその具体的製造方法の一例を説明する。一
般式（Ｉ）で表される化合物は、一般には例えば下記一
般式（ＩＩＩ）
物はその製造方法によらず、本発明に用いることができ
るが、以下にその具体的製造方法の一例を説明する。一
般式（Ｉ）で表される化合物は、一般には例えば下記一
般式（ＩＩＩ）
【００１２】
【化４】
で表されるハロゲン化四級アンモニウム塩化合物を、下
記一般式（ＩＶ）
記一般式（ＩＶ）
【００１３】Ｙ２ ＡＸ６ ・・・・〔ＩＶ〕
【００１
４】
４】
【化５】
と水中、もしくはアルコール中で７０℃前後に加温して
反応させることにより得られる。又、一般式（ＩＩ）
におけるカチオン成分は一般に、例えば下記一般式（Ｖ
）Ａｒ′Ｙ ・・・（Ｖ） 〔式中Ａｒ′は一般式（ＩＩ）におけるＡｒ１ ，Ａｒ
２と同意義、Ｙは塩素、臭素等のハロゲン基を表わす〕
で表わされる、ハロゲン化化合物とトリエチレンジアミ
ンをジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
反応に不活性な有機溶媒中、７０℃前後に加温して例え
ば２４時間反応させることにより得られる。
反応させることにより得られる。又、一般式（ＩＩ）
におけるカチオン成分は一般に、例えば下記一般式（Ｖ
）Ａｒ′Ｙ ・・・（Ｖ） 〔式中Ａｒ′は一般式（ＩＩ）におけるＡｒ１ ，Ａｒ
２と同意義、Ｙは塩素、臭素等のハロゲン基を表わす〕
で表わされる、ハロゲン化化合物とトリエチレンジアミ
ンをジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
反応に不活性な有機溶媒中、７０℃前後に加温して例え
ば２４時間反応させることにより得られる。
【００１５】本発明に、使用し得る樹脂成分としては、
静電荷像現像用トナーに適した公知の種々のものが使用
できる。例えば、スチレン系樹脂、スチレンアクリル系
共重合樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂及び
これらの混合樹脂、また、これらのアルキル側鎖にアミ
ノ基を有するもの等がある。トナー中の一般式（Ｉ）又
は（ＩＩ）で表される化合物の含有率は、樹脂１００重
量部に対して０．１〜２０重量部が好ましく、より好ま
しく０．５〜１５重量部である。
静電荷像現像用トナーに適した公知の種々のものが使用
できる。例えば、スチレン系樹脂、スチレンアクリル系
共重合樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂及び
これらの混合樹脂、また、これらのアルキル側鎖にアミ
ノ基を有するもの等がある。トナー中の一般式（Ｉ）又
は（ＩＩ）で表される化合物の含有率は、樹脂１００重
量部に対して０．１〜２０重量部が好ましく、より好ま
しく０．５〜１５重量部である。
【００１６】一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合
物の含有率が、少なすぎると帯電性の向上効果が期待で
きずまた過剰であるとトナーの品質が低下するので好ま
しくない。本発明で用いる着色剤としては、従来から用
いられているものであれば特に制限されるものではなく
、黒色トナーを得るには、カーボンブラック等を使用す
る。また、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物
は通常白色なので、青、赤、黄等のカラートナーに含有
せしめてもよく、この場合は相当する色の染顔料等から
なる着色剤を用いる。
物の含有率が、少なすぎると帯電性の向上効果が期待で
きずまた過剰であるとトナーの品質が低下するので好ま
しくない。本発明で用いる着色剤としては、従来から用
いられているものであれば特に制限されるものではなく
、黒色トナーを得るには、カーボンブラック等を使用す
る。また、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物
は通常白色なので、青、赤、黄等のカラートナーに含有
せしめてもよく、この場合は相当する色の染顔料等から
なる着色剤を用いる。
【００１７】着色剤の含有率は、樹脂１００重量部に対
して３〜２０重量部とするのが好ましい。更に、本発明
のトナーには、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化
合物とは別に、公知のものを含めて他の帯電制御剤、例
えば、ニグロシン系染料、４級アンモニウム塩、ポリア
ミン樹脂等を含有せしめてもよい。その他、本発明のト
ナー構成成分として、定着性や流動性を向上させるため
、低分子量オレフィン重合体や微粉末シリカ等の添加剤
を含有せしめてもよい。
して３〜２０重量部とするのが好ましい。更に、本発明
のトナーには、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化
合物とは別に、公知のものを含めて他の帯電制御剤、例
えば、ニグロシン系染料、４級アンモニウム塩、ポリア
ミン樹脂等を含有せしめてもよい。その他、本発明のト
ナー構成成分として、定着性や流動性を向上させるため
、低分子量オレフィン重合体や微粉末シリカ等の添加剤
を含有せしめてもよい。
【００１８】トナーの製造法としては、上記の各成分を
ニーダー等で混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。 又、本発明のトナーは二成分系現像剤の他に、カプセル
化トナーや重合トナー及びマグネタイト含有トナー等の
いわゆる一成分系現像剤（磁性トナー）にも適用するこ
とができる。トナーの平均粒径は５〜２０μｍが好適で
ある。本発明のトナーと混合して現像剤を形成するキャ
リアーとしては、特に制限はないが１０〜２００μｍの
平均粒径を有する鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径に
は特に制限はない。この場合、連続使用時の耐久性向上
の目的でフッ素系樹脂等をコーティングしたいわゆるコ
ーティングキャリアーも使用することができる。又、フ
ェライト系、マグネタイト系等を初めとする公知の他の
キャリアーも使用することができる。これらキャリアー
は、トナー１重量部に対して、５〜１００重量部使用す
ることが好ましい。
ニーダー等で混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。 又、本発明のトナーは二成分系現像剤の他に、カプセル
化トナーや重合トナー及びマグネタイト含有トナー等の
いわゆる一成分系現像剤（磁性トナー）にも適用するこ
とができる。トナーの平均粒径は５〜２０μｍが好適で
ある。本発明のトナーと混合して現像剤を形成するキャ
リアーとしては、特に制限はないが１０〜２００μｍの
平均粒径を有する鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径に
は特に制限はない。この場合、連続使用時の耐久性向上
の目的でフッ素系樹脂等をコーティングしたいわゆるコ
ーティングキャリアーも使用することができる。又、フ
ェライト系、マグネタイト系等を初めとする公知の他の
キャリアーも使用することができる。これらキャリアー
は、トナー１重量部に対して、５〜１００重量部使用す
ることが好ましい。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。
【００２０】実施例−１
スチレン系樹脂 １００部
（三洋化成社製、商品名ＳＢＭ−６００）カーボンブラ
ック １０部 （三菱化成（株）製＃４４） 例示化合物（１） ２部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径１１
μｍの黒色トナーを得た。
ック １０部 （三菱化成（株）製＃４４） 例示化合物（１） ２部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径１１
μｍの黒色トナーを得た。
【００２１】このトナー５部と平均粒径約１００μｍの
フッ素系樹脂コーティングキャリアー１００部とを混合
、攪拌して現像剤を作製した。次いでこの現像剤を有機
光導電体を感光体とする複写機で実写したところ、白地
部の地汚れ、いわゆるカブリの少ない鮮明なコピーが得
られた。 実施例−２ 帯電制御剤として、例示化合物（１）２部のかわりに例
示化合物（６）を２部使用する以外は、実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。
フッ素系樹脂コーティングキャリアー１００部とを混合
、攪拌して現像剤を作製した。次いでこの現像剤を有機
光導電体を感光体とする複写機で実写したところ、白地
部の地汚れ、いわゆるカブリの少ない鮮明なコピーが得
られた。 実施例−２ 帯電制御剤として、例示化合物（１）２部のかわりに例
示化合物（６）を２部使用する以外は、実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。
【００２２】実施例−３
帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（７）を３部使用する以外は実施例−１と全く同
様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得
られた。 実施例−４ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１２）を２部使用する以外は、実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。
化合物（７）を３部使用する以外は実施例−１と全く同
様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得
られた。 実施例−４ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１２）を２部使用する以外は、実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。
【００２３】実施例−５
帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１３）を２部使用する以外は、実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。 実施例−６ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１４）を２部使用する以外は、実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。
化合物（１３）を２部使用する以外は、実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。 実施例−６ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１４）を２部使用する以外は、実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。
【００２４】実施例−７
帯電制御剤として、例示化合物（１）２部のかわりに例
示化合物（１５）を５部使用する以外は、実施例−１と
全く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピ
ーが得られた。 実施例−８ 帯電制御剤として、例示化合物（１）２部のかわりに例
示化合物（１６）を４部使用する以外は実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。
示化合物（１５）を５部使用する以外は、実施例−１と
全く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピ
ーが得られた。 実施例−８ 帯電制御剤として、例示化合物（１）２部のかわりに例
示化合物（１６）を４部使用する以外は実施例−１と全
く同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピー
が得られた。
【００２５】実施例−９
帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１７）を６部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−１０ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（２９）を３部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
化合物（１７）を６部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−１０ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（２９）を３部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
【００２６】実施例−１１
帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（３２）を３部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−１２ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（３３）を２部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
化合物（３２）を３部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−１２ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（３３）を２部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
【００２７】比較例−１
材料として例示化合物（１）を用いなかった以外は実施
例−１と同様にして現像剤を製造し実写に供した所、カ
ブリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
例−１と同様にして現像剤を製造し実写に供した所、カ
ブリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
【００２８】
【発明の効果】本発明の静電荷像現像用トナーは、連続
複写によるコピーの汚れ等の発生しない高品質の静電荷
像現像用トナーである。
複写によるコピーの汚れ等の発生しない高品質の静電荷
像現像用トナーである。
Claims (1)
- 【請求項１】 少くとも樹脂及び着色剤を含有してな
る静電荷像現像用トナーにおいて、下記一般式（Ｉ）ま
たは（ＩＩ） で表される化合物を１種以上含有するこ
とを特徴とする静電荷像現像用トナー。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ａｒ１ ，Ａｒ２ はそれぞ
れ置換もしくは未置換のアルキル基または置換もしくは
未置換のアラルキル基を表し、Ａはチタン，ジルコニウ
ム、又はケイ素原子を表し、Ｘはフッ素，塩素、又は臭
素原子を表す。）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3071236A JPH04306665A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 静電荷像現像用トナー |
| EP91114929A EP0475263B1 (en) | 1990-09-12 | 1991-09-04 | Electrostatic image-developing toner |
| DE69125899T DE69125899T2 (de) | 1990-09-12 | 1991-09-04 | Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder |
| US07/757,211 US5166030A (en) | 1990-09-12 | 1991-09-10 | Electrostatic image-developing toner containing a quaternary ammonium charge controlling agent |
| AU83796/91A AU8379691A (en) | 1990-09-12 | 1991-09-10 | Electrostatic image-developing toner |
| CA002051162A CA2051162A1 (en) | 1990-09-12 | 1991-09-11 | Electrostatic image-developing toner |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3071236A JPH04306665A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 静電荷像現像用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04306665A true JPH04306665A (ja) | 1992-10-29 |
Family
ID=13454861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3071236A Pending JPH04306665A (ja) | 1990-09-12 | 1991-04-03 | 静電荷像現像用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04306665A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545502A (en) * | 1992-12-14 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrostatic image-developing toner |
-
1991
- 1991-04-03 JP JP3071236A patent/JPH04306665A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545502A (en) * | 1992-12-14 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrostatic image-developing toner |
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