JPH04295408A - 接着性組成物 - Google Patents
接着性組成物Info
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- JPH04295408A JPH04295408A JP3081112A JP8111291A JPH04295408A JP H04295408 A JPH04295408 A JP H04295408A JP 3081112 A JP3081112 A JP 3081112A JP 8111291 A JP8111291 A JP 8111291A JP H04295408 A JPH04295408 A JP H04295408A
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- JP
- Japan
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- meth
- acrylate
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- based monomer
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は接着性組成物に関する。
さらに詳しくは、特に歯科治療において歯質への接着に
優れた接着性能を示す接着性組成物に関する。
優れた接着性能を示す接着性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】歯科治療の分野において、歯質とレジス
ト、金属などとの接着には、常温重合型および光重合型
接着剤が提案されている。とくに操作性と審美性の観点
から、後者には関心が寄せられている。しかし、光重合
型接着剤は光重合の本質に由来する界面での収縮を起す
ため、歯質へ十分な接着力を得ることが困難であった。 この点を改良して歯質への強力な接着力を得るためには
、色々な工夫が提案されている。例えば、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレ−ト水溶液による歯質の前処理、接
着組成物への接着性促進単量体を添加する方法などがあ
る。しかしながら、いずれもまだ根本的な解決に至って
いないのが現状であり、歯質に対して強い接着性を示す
接着組成物の出現が望まれる。
ト、金属などとの接着には、常温重合型および光重合型
接着剤が提案されている。とくに操作性と審美性の観点
から、後者には関心が寄せられている。しかし、光重合
型接着剤は光重合の本質に由来する界面での収縮を起す
ため、歯質へ十分な接着力を得ることが困難であった。 この点を改良して歯質への強力な接着力を得るためには
、色々な工夫が提案されている。例えば、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレ−ト水溶液による歯質の前処理、接
着組成物への接着性促進単量体を添加する方法などがあ
る。しかしながら、いずれもまだ根本的な解決に至って
いないのが現状であり、歯質に対して強い接着性を示す
接着組成物の出現が望まれる。
【０００３】特開平２−２４５，０８０号公報には、本
願出願人と同一出願人により、歯質に対して親和性を有
する可視光重合開始剤であるカンファ−キノン誘導体を
用いることによって得られる組成物が歯質に対して強い
接着力を発揮することが提案されている。
願出願人と同一出願人により、歯質に対して親和性を有
する可視光重合開始剤であるカンファ−キノン誘導体を
用いることによって得られる組成物が歯質に対して強い
接着力を発揮することが提案されている。
【０００４】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は新規な接着性
組成物を提供することにある。本発明の他の目的は、上
記のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするも
のであって、歯質に特に象牙質に対して優れた接着性を
示す接着性組成物を提供することにある。本発明のさら
に他の目的および利点は以下の説明から明らかであろう
。
組成物を提供することにある。本発明の他の目的は、上
記のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするも
のであって、歯質に特に象牙質に対して優れた接着性を
示す接着性組成物を提供することにある。本発明のさら
に他の目的および利点は以下の説明から明らかであろう
。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、（Ａ）単官能（メタ）アクリ
レ−ト系単量体、（Ｂ）下記一般式（Ｉ）
の上記目的および利点は、（Ａ）単官能（メタ）アクリ
レ−ト系単量体、（Ｂ）下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表わされる多官能（メタ）アクリレ−ト
系単量体、（Ｃ）アミン化合物、および（Ｄ）可視光重
合開始剤を含有してなることを特徴とする接着性組成物
によって達成される。
系単量体、（Ｃ）アミン化合物、および（Ｄ）可視光重
合開始剤を含有してなることを特徴とする接着性組成物
によって達成される。
【０００８】本発明の組成物は、上記のとおり、（Ａ）
〜（Ｄ）の４成分を含有している。これらの成分は歯質
に親和性を有しており、歯質特に象牙質に対して高い浸
透力を示しそして歯質内部から重合開始することができ
るので、優れた接着性を発現することができる。
〜（Ｄ）の４成分を含有している。これらの成分は歯質
に親和性を有しており、歯質特に象牙質に対して高い浸
透力を示しそして歯質内部から重合開始することができ
るので、優れた接着性を発現することができる。
【０００９】本発明の組成物において、（Ａ）成分は単
官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。かかる単量
体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレ−ト、エ
チル（メタ）アクリレ−ト、ブチル（メタ）アクリレ−
ト、グリシジル（メタ）アクリレ−ト、ヘキシル（メタ
）アクリレ−ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレ
−ト、ドデシル（メタ）アクリレ−ト、ラウリル（メタ
）アクリレ−ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレ−ト
、ベンジル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレ−ト、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモノメチルエ−
テル（メタ）アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモノエ
チルエ−テル（メタ）アクリレ−ト、ジエチレングリコ
−ルモノメチルエ−テル（メタ）アクリレ−ト、ポリエ
チレングリコ−ルモノメチルエ−テル（メタ）アクリレ
−ト、ポリエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル（メ
タ）アクリレ−ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレ−ト、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レ−ト、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ
−ト、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ−
トなどが好ましく用いられる。
官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。かかる単量
体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレ−ト、エ
チル（メタ）アクリレ−ト、ブチル（メタ）アクリレ−
ト、グリシジル（メタ）アクリレ−ト、ヘキシル（メタ
）アクリレ−ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレ
−ト、ドデシル（メタ）アクリレ−ト、ラウリル（メタ
）アクリレ−ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレ−ト
、ベンジル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレ−ト、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモノメチルエ−
テル（メタ）アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモノエ
チルエ−テル（メタ）アクリレ−ト、ジエチレングリコ
−ルモノメチルエ−テル（メタ）アクリレ−ト、ポリエ
チレングリコ−ルモノメチルエ−テル（メタ）アクリレ
−ト、ポリエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル（メ
タ）アクリレ−ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレ−ト、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レ−ト、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ
−ト、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ−
トなどが好ましく用いられる。
【００１０】（Ｂ）成分は、上記一般式（Ｉ）で表わさ
れる多官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。
れる多官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。
【００１１】一般式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２は互いに
独立に水素原子またはメチル基を示す。
独立に水素原子またはメチル基を示す。
【００１２】Ａは、−ＣＨ２ＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）
ｌ−（ｌは０又は正の整数である）で表わされる基であ
るか、又は−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｒ３−（ＯＣＨ２
ＣＨ２）ｍ−（Ｒ３は少なくとも１個の芳香環を有しそ
して酸素原子を含有していてもよい２価の芳香族基を示
し、そしてｎおよびｍは正の整数を示す）で表わされる
基である。
ｌ−（ｌは０又は正の整数である）で表わされる基であ
るか、又は−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｒ３−（ＯＣＨ２
ＣＨ２）ｍ−（Ｒ３は少なくとも１個の芳香環を有しそ
して酸素原子を含有していてもよい２価の芳香族基を示
し、そしてｎおよびｍは正の整数を示す）で表わされる
基である。
【００１３】上記式（Ｉ）で表わされる多官能（メタ）
アクリレ−ト単量体としては、例えばエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ポリエチレングリコ−ルなどのジ（メタ）アクリレ−ト
類；２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリ
エトキシフェニル）プロパン類などを好ましいものとし
て挙げることがでる。
アクリレ−ト単量体としては、例えばエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ポリエチレングリコ−ルなどのジ（メタ）アクリレ−ト
類；２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリ
エトキシフェニル）プロパン類などを好ましいものとし
て挙げることがでる。
【００１４】（Ｃ）成分はアミン化合物である。アミン
化合物としては、カルボキシル基および／又はヒドロキ
シル基を有するアミン化合物が好適に使用される。かか
るアミン化合物としては、例えばＮ−フェニルグリシン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ安息香酸、Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｐ
−トルイジン、Ｎ−メチルグリシン、２−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）エタノ−ルなどを挙げることができる。 このうち特に、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸が好ま
しい。
化合物としては、カルボキシル基および／又はヒドロキ
シル基を有するアミン化合物が好適に使用される。かか
るアミン化合物としては、例えばＮ−フェニルグリシン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ安息香酸、Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｐ
−トルイジン、Ｎ−メチルグリシン、２−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）エタノ−ルなどを挙げることができる。 このうち特に、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸が好ま
しい。
【００１５】（Ｄ）成分は可視光重合開始剤である。可
視光重合開始剤としては、好ましくはαージケトン類で
あり、代表的な例としてジ゛アセチル、ベンジル、カン
ファーキノンなどが例示されるが、特に歯質に親和性を
有するカンファ−キノン誘導体が好ましく用いられる。 かかる化合物としては、例えば７，７−ジメチル−２，
３−ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カ
ルボン酸、および１０−ヒドロキシカンファ−キノンな
どを好適な化合物として挙げることができる。
視光重合開始剤としては、好ましくはαージケトン類で
あり、代表的な例としてジ゛アセチル、ベンジル、カン
ファーキノンなどが例示されるが、特に歯質に親和性を
有するカンファ−キノン誘導体が好ましく用いられる。 かかる化合物としては、例えば７，７−ジメチル−２，
３−ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カ
ルボン酸、および１０−ヒドロキシカンファ−キノンな
どを好適な化合物として挙げることができる。
【００１６】本発明の組成物は、上記（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）および（Ｄ）の各成分について、上記（Ａ）、（
Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分の合計重量に基づいて、
（Ａ）成分を１〜９０重量％、（Ｂ）成分を１〜９０重
量％、（Ｃ）成分を０．０１〜１０重量％および（Ｄ）
成分を０．０１〜１０重量％で含有するのが有利である
。さらに好ましい組成は、（Ａ）成分が１０〜５０重量
％であり、（Ｂ）成分が５０〜９０重量％であり、（Ｃ
）成分が０．１〜２重量％であり、そして（Ｄ）成分が
０．１〜２重量％である。
（Ｃ）および（Ｄ）の各成分について、上記（Ａ）、（
Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分の合計重量に基づいて、
（Ａ）成分を１〜９０重量％、（Ｂ）成分を１〜９０重
量％、（Ｃ）成分を０．０１〜１０重量％および（Ｄ）
成分を０．０１〜１０重量％で含有するのが有利である
。さらに好ましい組成は、（Ａ）成分が１０〜５０重量
％であり、（Ｂ）成分が５０〜９０重量％であり、（Ｃ
）成分が０．１〜２重量％であり、そして（Ｄ）成分が
０．１〜２重量％である。
【００１７】本発明の接着性組成物を用いて、歯質特に
象牙質と他の物質を接着するに際しては、歯質の表面を
、たとえばクエン酸と塩化第二鉄とを含む水溶液などで
、また、エナメル質に対しては、リン酸水溶液で予め処
理しておくと、より強い接着力が得られる。
象牙質と他の物質を接着するに際しては、歯質の表面を
、たとえばクエン酸と塩化第二鉄とを含む水溶液などで
、また、エナメル質に対しては、リン酸水溶液で予め処
理しておくと、より強い接着力が得られる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中、接着力は次のようにして評価した。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中、接着力は次のようにして評価した。
【００１９】牛前歯象牙質またはエナメル質を、回転式
研磨機（ＢＵＥＨＬＥＲ社製、ＥＣＯＭＡＴ ＩＩＩ）
で注水、指圧下で、耐水エメリ−紙６００番まで研削し
て、平滑な面を得る。研削した牛歯を３７℃の水中に１
５分間浸漬し、接着試料とする。象牙質を３％塩化鉄を
含む１０％クエン酸水溶液で３０秒処理し、水洗を２０
秒、エアブロ−乾燥を１５秒間行なった後、直径５．１
ｍｍの円孔のあいた厚さ５０μｍの両面テープをはりつ
け接着面積を規定した。光重合型接着剤５μｌをそこに
のせ、可視光照射器（Ｋｕｌｚｅｒ社製、Ｔｒａｎｓｌ
ｕｘＣＬ）を用いて光を２０秒照射した。つづいて、直
径５．１ｍｍの円孔のあいた厚さ１ｍｍの厚紙をはりつ
け、コンポジットレジン（３Ｍ社製、Ｓｉｌｕｘ）をそ
こに詰め、１分間光照射した。即重レジンでアクリル棒
をつけ、３７℃の水中に２４時間浸漬後、引張り実験を
行なった。
研磨機（ＢＵＥＨＬＥＲ社製、ＥＣＯＭＡＴ ＩＩＩ）
で注水、指圧下で、耐水エメリ−紙６００番まで研削し
て、平滑な面を得る。研削した牛歯を３７℃の水中に１
５分間浸漬し、接着試料とする。象牙質を３％塩化鉄を
含む１０％クエン酸水溶液で３０秒処理し、水洗を２０
秒、エアブロ−乾燥を１５秒間行なった後、直径５．１
ｍｍの円孔のあいた厚さ５０μｍの両面テープをはりつ
け接着面積を規定した。光重合型接着剤５μｌをそこに
のせ、可視光照射器（Ｋｕｌｚｅｒ社製、Ｔｒａｎｓｌ
ｕｘＣＬ）を用いて光を２０秒照射した。つづいて、直
径５．１ｍｍの円孔のあいた厚さ１ｍｍの厚紙をはりつ
け、コンポジットレジン（３Ｍ社製、Ｓｉｌｕｘ）をそ
こに詰め、１分間光照射した。即重レジンでアクリル棒
をつけ、３７℃の水中に２４時間浸漬後、引張り実験を
行なった。
【００２０】実施例１
７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビシクロ［２．２
．１］ヘプタン−１−カルボン酸（ＣＡＣＱ）０．５重
量部、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸（ＤＥＡＢＡ）
０．５重量部、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリ
エトキシ（ｎ＋ｍ＝１０）フェニル）プロパン（１０Ｅ
）７５重量部、メチルメタクリレ−ト（ＭＭＡ）２５重
量部を溶かして接着剤とした。この接着剤を用いて接着
実験を行った。象牙質への接着を行ったところ、１６１
ｋｇ／ｃｍ２の接着力が得られた。
．１］ヘプタン−１−カルボン酸（ＣＡＣＱ）０．５重
量部、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸（ＤＥＡＢＡ）
０．５重量部、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリ
エトキシ（ｎ＋ｍ＝１０）フェニル）プロパン（１０Ｅ
）７５重量部、メチルメタクリレ−ト（ＭＭＡ）２５重
量部を溶かして接着剤とした。この接着剤を用いて接着
実験を行った。象牙質への接着を行ったところ、１６１
ｋｇ／ｃｍ２の接着力が得られた。
【００２１】実施例２
実施例１において、接着剤組成における単量体組成を１
０Ｅ ５０重量部、ＭＭＡ ２５重量部、トリエチレン
グリコ−ルジメタクリレ−ト（３Ｇ）２５重量部とした
他は、実施例１と同様にして行ったところ、接着力１０
９ｋｇ／ｃｍ２であった。
０Ｅ ５０重量部、ＭＭＡ ２５重量部、トリエチレン
グリコ−ルジメタクリレ−ト（３Ｇ）２５重量部とした
他は、実施例１と同様にして行ったところ、接着力１０
９ｋｇ／ｃｍ２であった。
【００２２】実施例３
実施例２において、接着剤組成における単量体組成を１
０Ｅ ６０重量部、ＭＭＡ ２０重量部、３Ｇ ２０重
量部とした他は、実施例２と同様にして行ったところ、
接着力１３７ｋｇ／ｃｍ２であった。
０Ｅ ６０重量部、ＭＭＡ ２０重量部、３Ｇ ２０重
量部とした他は、実施例２と同様にして行ったところ、
接着力１３７ｋｇ／ｃｍ２であった。
【００２３】実施例４
実施例２において、接着剤組成における単量体組成を１
０Ｅ ７０重量部、ＭＭＡ １５重量部、３Ｇ １５重
量部とした他は、実施例２と同様にして行ったところ、
接着力１４２ｋｇ／ｃｍ２であった。
０Ｅ ７０重量部、ＭＭＡ １５重量部、３Ｇ １５重
量部とした他は、実施例２と同様にして行ったところ、
接着力１４２ｋｇ／ｃｍ２であった。
【００２４】実施例５
実施例１において、接着剤組成における単量体組成を２
，２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキシ（ｎ＋ｍ
＝２．６）フェニル）プロパン（２．６Ｅ）５０重量部
、ＭＭＡ ５０重量部とした他は、実施例１と同様にし
て行ったところ、接着力１２２ｋｇ／ｃｍ２であった。
，２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキシ（ｎ＋ｍ
＝２．６）フェニル）プロパン（２．６Ｅ）５０重量部
、ＭＭＡ ５０重量部とした他は、実施例１と同様にし
て行ったところ、接着力１２２ｋｇ／ｃｍ２であった。
【００２５】実施例６
実施例１において、接着剤組成をＣＡＣＱ １重量部、
ＤＥＡＢＡ １重量部、２．６Ｅ ５０重量部、ＭＭＡ
５０重量部とした他は、実施例１と同様にして行った
ところ、接着力１１９ｋｇ／ｃｍ２であった。
ＤＥＡＢＡ １重量部、２．６Ｅ ５０重量部、ＭＭＡ
５０重量部とした他は、実施例１と同様にして行った
ところ、接着力１１９ｋｇ／ｃｍ２であった。
【００２６】比較例１
実施例１において、接着剤組成における単量体組成を１
０Ｅ ５０重量部、３Ｇ ５０重量部とした他は、実施
例１と同様にして行ったところ、接着力６１ｋｇ／ｃｍ
２であった。
０Ｅ ５０重量部、３Ｇ ５０重量部とした他は、実施
例１と同様にして行ったところ、接着力６１ｋｇ／ｃｍ
２であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の接着性組成物は、歯質特に象牙
質と他の物質とを接着するに際して、接着界面での接着
剤の収縮による接着力の低下を抑制することができ、強
い接着力を発現する。
質と他の物質とを接着するに際して、接着界面での接着
剤の収縮による接着力の低下を抑制することができ、強
い接着力を発現する。
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）単官能（メタ）アクリレ−ト系
単量体、（Ｂ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされる多官能（メタ）アクリレ−ト系単量体、（
Ｃ）アミン化合物、および（Ｄ）可視光重合開始剤を含
有してなることを特徴とする接着性組成物。 - 【請求項２】 上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（
Ｄ）成分の合計重量に基づいて、（Ａ）成分が１〜９０
重量％、（Ｂ）成分が１〜９０重量％、（Ｃ）成分が０
．０１〜１０重量％および（Ｄ）成分が０．０１〜１０
重量％を占める請求項１に記載の接着性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3081112A JP3040515B2 (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 接着性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3081112A JP3040515B2 (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 接着性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04295408A true JPH04295408A (ja) | 1992-10-20 |
| JP3040515B2 JP3040515B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=13737299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3081112A Expired - Lifetime JP3040515B2 (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 接着性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3040515B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08277207A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | G C:Kk | 歯科レジン複合材料用接着剤 |
-
1991
- 1991-03-22 JP JP3081112A patent/JP3040515B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08277207A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | G C:Kk | 歯科レジン複合材料用接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3040515B2 (ja) | 2000-05-15 |
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