JPH04295483A - 新規アンモニウム塩 - Google Patents
新規アンモニウム塩Info
- Publication number
- JPH04295483A JPH04295483A JP3083348A JP8334891A JPH04295483A JP H04295483 A JPH04295483 A JP H04295483A JP 3083348 A JP3083348 A JP 3083348A JP 8334891 A JP8334891 A JP 8334891A JP H04295483 A JPH04295483 A JP H04295483A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- halogen
- acid
- anion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【発明の背景】これまでカチオン重合し得るモノマーの
カチオン重合反応の開始剤としては、塩化アルミニウム
等のフリーデルクラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチル
エーテル錯体、光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレ
ン、テルル）またはジアリルヨードニウム塩、熱的に開
裂する芳香族または脂肪族スルホニウム塩などが知られ
ている。これらのうち熱的に開裂してカルボニウムカチ
オンを生じ得る開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、
例えば一液型エポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常
温では反応せず、１２０℃以上のような高温において重
合反応を開始させるので、ポットライフおよび貯蔵安定
性を向上させる硬化剤として注目されている。特開昭５
８−３７００３号および同５８−３７００４号参照。ま
た本発明者らは特開平１−９６１６９号等においてベン
ジルピリジニウム型の熱潜在性カチオン開始剤を開示し
ている。
カチオン重合反応の開始剤としては、塩化アルミニウム
等のフリーデルクラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチル
エーテル錯体、光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレ
ン、テルル）またはジアリルヨードニウム塩、熱的に開
裂する芳香族または脂肪族スルホニウム塩などが知られ
ている。これらのうち熱的に開裂してカルボニウムカチ
オンを生じ得る開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、
例えば一液型エポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常
温では反応せず、１２０℃以上のような高温において重
合反応を開始させるので、ポットライフおよび貯蔵安定
性を向上させる硬化剤として注目されている。特開昭５
８−３７００３号および同５８−３７００４号参照。ま
た本発明者らは特開平１−９６１６９号等においてベン
ジルピリジニウム型の熱潜在性カチオン開始剤を開示し
ている。
【０００２】しかしながらこれまで知られた熱潜在性カ
チオン開始剤は、その分解産物が悪臭を発し、使用面で
制約を受ける。
チオン開始剤は、その分解産物が悪臭を発し、使用面で
制約を受ける。
【０００３】そこで本発明は、悪臭を発生せず、比較的
低い温度で開裂する熱潜在性カチオン開始剤を提供する
ことを課題とする。
低い温度で開裂する熱潜在性カチオン開始剤を提供する
ことを課題とする。
【０００４】
【本発明の開示】前記課題は、本発明によって提供され
る下式Ｉのアンモニウム塩によって解決される。
る下式Ｉのアンモニウム塩によって解決される。
【化３】
【０００５】式中、Ｒ１ は炭素数１〜２０のアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはアラルキル基であり、
Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ９ ，Ｒ１０は水素、炭素数１〜２
０のアルキル、アニケニル、アルキニルまたはアラルキ
ル基であり、Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ７ ，Ｒ８ は水素、
炭素数１〜１２のアルキル基またはアリール基であり、
Ｒ６ は炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基も
しくはアルケニル基、またはアリール基であり、前記ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基
およびアリール基はハロゲン、アルコキシ、ニトロ、ア
ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ア
ルコキシカルボニルおよびカルバモイル基から選ばれた
１種または数種の置換基で置換されていてもよく、Ｙ−
はハロゲン化水素酸、過塩素酸、過マンガン酸、有機
カルボン酸、有機スルホン酸もしくは有機リン酸より選
ばれた酸の陰イオンであるか、または式ＭＸｎ− の陰
イオンであり、ＭはＡｓ，Ｓｂ，ＢもしくはＰであり、
Ｘはハロゲン原子であり、ｎはＭがＢであるときは４で
あり、他の場合は６である。
、アルケニル、アルキニルまたはアラルキル基であり、
Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ９ ，Ｒ１０は水素、炭素数１〜２
０のアルキル、アニケニル、アルキニルまたはアラルキ
ル基であり、Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ７ ，Ｒ８ は水素、
炭素数１〜１２のアルキル基またはアリール基であり、
Ｒ６ は炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基も
しくはアルケニル基、またはアリール基であり、前記ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基
およびアリール基はハロゲン、アルコキシ、ニトロ、ア
ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ア
ルコキシカルボニルおよびカルバモイル基から選ばれた
１種または数種の置換基で置換されていてもよく、Ｙ−
はハロゲン化水素酸、過塩素酸、過マンガン酸、有機
カルボン酸、有機スルホン酸もしくは有機リン酸より選
ばれた酸の陰イオンであるか、または式ＭＸｎ− の陰
イオンであり、ＭはＡｓ，Ｓｂ，ＢもしくはＰであり、
Ｘはハロゲン原子であり、ｎはＭがＢであるときは４で
あり、他の場合は６である。
【０００６】式Ｉにおいて、Ｒ２ 〜Ｒ５ およびＲ７
〜Ｒ１０が水素であり、Ｒ６ がメチルであり、Ｒ１
がアルキルまたはアラルキル（前記のように置換されて
いてもよい。）であり、Ｙ− がＭＸｎ− である化合
物が特記される。
〜Ｒ１０が水素であり、Ｒ６ がメチルであり、Ｒ１
がアルキルまたはアラルキル（前記のように置換されて
いてもよい。）であり、Ｙ− がＭＸｎ− である化合
物が特記される。
【０００７】式Ｉの化合物は、下記式の２，３，５，６
−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキサゾール
を母核とする双環アミドアセタールである。
−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキサゾール
を母核とする双環アミドアセタールである。
【化４】
【０００８】この双環アミドアセタールは、有機ニトリ
ルとジアルカノールアミンとの反応によって合成するこ
とができる。
ルとジアルカノールアミンとの反応によって合成するこ
とができる。
【０００９】式Ｉの化合物は、上記反応によって合成さ
れた双環アミドアセタール式ＩＩ、
れた双環アミドアセタール式ＩＩ、
【化５】
（式中、Ｒ２ ないしＲ１０は前記に同じ）の化合物を
式Ｒ１ −Ｙ’（Ｒ１ は前記に同じであり、Ｙ’はハ
ロゲンである。）のハライドで４級化し、式Ｉにおいて
Ｙがハロゲン以外の陰イオンの場合はハロゲンを所望の
陰イオンで交換することによって製造することができる
。
式Ｒ１ −Ｙ’（Ｒ１ は前記に同じであり、Ｙ’はハ
ロゲンである。）のハライドで４級化し、式Ｉにおいて
Ｙがハロゲン以外の陰イオンの場合はハロゲンを所望の
陰イオンで交換することによって製造することができる
。
【００１０】式Ｉの化合物は、臨界温度に達するとき熱
的に開裂してカチオンを発生し、また多量の水が存在す
る場合、開環してプロトンを直接発生する。しかしなが
ら常温では殆ど不活性であるので、貯蔵安定性にすぐれ
た一液性エポキシ樹脂や、プロトンを触媒とする熱硬化
性樹脂の熱潜在性硬化剤として有用であり、その際悪臭
を発する分解産物を発生しない特徴がある。
的に開裂してカチオンを発生し、また多量の水が存在す
る場合、開環してプロトンを直接発生する。しかしなが
ら常温では殆ど不活性であるので、貯蔵安定性にすぐれ
た一液性エポキシ樹脂や、プロトンを触媒とする熱硬化
性樹脂の熱潜在性硬化剤として有用であり、その際悪臭
を発する分解産物を発生しない特徴がある。
【００１１】実施例１
４−（４−メトキシベンジル）−７ａ−メチル−２，３
，５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキ
サゾリウムヘキサフルオロアンチモネート７ａ−メチル
−２，３，５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−
ｂ〕オキサゾール１２．９ｇ（０．１モル）と４−メト
キシベンジルクロライドをメタノール４０ｍｌに溶解し
、４０℃で２０時間反応させた。反応終了後溶媒を留去
し、残渣へ水エーテル混液を加えて未反応物をエーテル
層へ抽出し、塩化物を精製した。水層の塩化物へソジウ
ムヘキサフルオロアンチモネート２５．８７ｇ（０．１
モル）を加え、表記化合物を得た。 ＮＭＲ：２．０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．６ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ），３．９−４．８ｐｐｍ（ｍ，
８Ｈ，ＣＨ２ ），７．０−７．１ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，
Ｐｈ），７．６−７．７ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）
，５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキ
サゾリウムヘキサフルオロアンチモネート７ａ−メチル
−２，３，５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−
ｂ〕オキサゾール１２．９ｇ（０．１モル）と４−メト
キシベンジルクロライドをメタノール４０ｍｌに溶解し
、４０℃で２０時間反応させた。反応終了後溶媒を留去
し、残渣へ水エーテル混液を加えて未反応物をエーテル
層へ抽出し、塩化物を精製した。水層の塩化物へソジウ
ムヘキサフルオロアンチモネート２５．８７ｇ（０．１
モル）を加え、表記化合物を得た。 ＮＭＲ：２．０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．６ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ），３．９−４．８ｐｐｍ（ｍ，
８Ｈ，ＣＨ２ ），７．０−７．１ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，
Ｐｈ），７．６−７．７ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）
【０
０１２】実施例２ ４−（４−メチルベンジル）−７ａ−メチル−２，３，
５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキサ
ゾリウムヘキサフルオロフォスフェート７ａ−メチル−
２，３，５，６−テトラヒドロキシサゾロ〔２，３−ｂ
〕オキサゾールと、４−メチルベンジルクロライドと、
ソジウムヘキサフルオロフォスフェートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：２．０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．９−４．８ｐｐｍ（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ２ ），７．２−７．３ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｈ），７．５ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）
０１２】実施例２ ４−（４−メチルベンジル）−７ａ−メチル−２，３，
５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキサ
ゾリウムヘキサフルオロフォスフェート７ａ−メチル−
２，３，５，６−テトラヒドロキシサゾロ〔２，３−ｂ
〕オキサゾールと、４−メチルベンジルクロライドと、
ソジウムヘキサフルオロフォスフェートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：２．０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．９−４．８ｐｐｍ（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ２ ），７．２−７．３ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｈ），７．５ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）
【００１３】実
施例３ ４，７ａ−ジメチル−２，３，５，６−テトラヒドロオ
キサゾロ〔２，３−ｂ〕オキサゾリウムテトラフルオロ
ボレート ７ａ−メチル−２，３，５，６−テトラヒドロオキサゾ
ロ〔２，３−ｂ〕オキサゾールと、ヨウ化メチルと、ソ
ジウムテトラフルオロボレートを用いて実施例１と同様
の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：１．７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．２ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．７−４．５ｐｐｍ（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ２ ）
施例３ ４，７ａ−ジメチル−２，３，５，６−テトラヒドロオ
キサゾロ〔２，３−ｂ〕オキサゾリウムテトラフルオロ
ボレート ７ａ−メチル−２，３，５，６−テトラヒドロオキサゾ
ロ〔２，３−ｂ〕オキサゾールと、ヨウ化メチルと、ソ
ジウムテトラフルオロボレートを用いて実施例１と同様
の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：１．７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．２ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．７−４．５ｐｐｍ（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ２ ）
【００１４】実施例４
４−（４−メトキシベンジル）−７ａ−メチル−２，３
，５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキ
サゾリウム−ｐ−トルエンスルホネート実施例１におい
て、塩化物にｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを反応
させて同様の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：２．０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ
Ｏ），３．９−４．８ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２ ），
７．０−７．７ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，Ｐｈ）
，５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキ
サゾリウム−ｐ−トルエンスルホネート実施例１におい
て、塩化物にｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを反応
させて同様の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：２．０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ
Ｏ），３．９−４．８ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２ ），
７．０−７．７ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，Ｐｈ）
【００１５】
実施例５ ４−（４−メチルベンジル）−７ａ−メチル−２，３，
５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキサ
ゾリウムトリフルオロメタンスルホネート実施例２にお
いて、塩化物にトリフルオロメタンスルホン酸ナトリウ
ムを反応させて同様の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：２．０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．９−４．８ｐｐｍ（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ２ ），７．２−７．３ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｈ），７．５ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）
実施例５ ４−（４−メチルベンジル）−７ａ−メチル−２，３，
５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキサ
ゾリウムトリフルオロメタンスルホネート実施例２にお
いて、塩化物にトリフルオロメタンスルホン酸ナトリウ
ムを反応させて同様の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：２．０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．９−４．８ｐｐｍ（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ２ ），７．２−７．３ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｈ），７．５ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）
【００１６】実
施例６ ４−（４−メトキシベンジル）−７ａ−メチル−２，３
，５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキ
サゾリウムアセテート 実施例１において、塩化物に酢酸ナトリウムを反応させ
て同様の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：１．３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．０ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ
），３．６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ），３．９−４．
８ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２ ），７．０−７．７ｐｐ
ｍ（ｍ，８Ｈ，Ｐｈ）
施例６ ４−（４−メトキシベンジル）−７ａ−メチル−２，３
，５，６−テトラヒドロオキサゾロ〔２，３−ｂ〕オキ
サゾリウムアセテート 実施例１において、塩化物に酢酸ナトリウムを反応させ
て同様の方法により表記化合物を得た。 ＮＭＲ：１．３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．０ｐｐ
ｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ
），３．６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ），３．９−４．
８ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２ ），７．０−７．７ｐｐ
ｍ（ｍ，８Ｈ，Ｐｈ）
Claims (6)
- 【請求項１】下式Ｉの新規アンモニウム塩。 【化１】 式中、Ｒ１ は炭素数１〜２０のアルキル、アルケニル
、アルキニルまたはアラルキル基であり、Ｒ２ ，Ｒ３
，Ｒ９ ，Ｒ１０は水素、炭素数１〜２０のアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはアラルキル基であり、
Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ７ ，Ｒ８ は水素，炭素数１〜１
２のアルキル基またはアリール基であり、Ｒ６ は炭素
数１〜２０のアルキル基、アルケニル基もしくはアルキ
ニル基、またはアリール基であり、前記アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アラルキル基およびアリー
ル基はハロゲン、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、アルコキシカル
ボニルおよびカルバモイル基から選ばれた１種または数
種の置換基で置換されていてもよく、Ｙ− はハロゲン
化水素酸、過塩素酸、過マンガン酸、有機カルボン酸、
有機スルホン酸もしくは有機リン酸より選ばれた酸の陰
イオンであるか、または式ＭＸｎ− の陰イオンであり
、ＭはＡｓ，Ｓｂ，ＢもしくはＰであり、Ｘはハロゲン
原子であり、ｎはＭがＢであるときは４であり、他の場
合は６である。 - 【請求項２】式Ｉにおいて、Ｒ２ 〜Ｒ５ およびＲ７
〜Ｒ１０が水素であり、Ｒ６ がメチルであり、Ｒ１
がアルキルまたはアラルキル（前記のように置換されて
いてもよい。）である請求項１の新規アンモニウム塩。 - 【請求項３】Ｙ− がＭＸｎ− 陰イオンである請求項
２の新規アンモニウム塩。 - 【請求項４】Ｙ− が有機カルボン酸陰イオンである請
求項２の新規アンモニウム塩。 - 【請求項５】Ｙ− が有機スルホン酸陰イオンである請
求項２の新規アンモニウム塩。 - 【請求項６】下式ＩＩの双環アミドアセタール【化２】 （式中、Ｒ２ ないしＲ１０は前記に同じ）を式Ｒ１
−Ｙ’（Ｒ１ は前記に同じであり、Ｙ’はハロゲンで
ある。）のハライドで４級化し、式ＩにおいてＹがハロ
ゲン以外の陰イオンの場合はハロゲンを所望の陰イオン
で交換することを特徴とする請求項１の式Ｉの新規アン
モニウム塩の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3083348A JPH04295483A (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 新規アンモニウム塩 |
| DE69212674T DE69212674T2 (de) | 1991-03-22 | 1992-03-20 | Quaternäre Ammoniumsalze |
| EP92104914A EP0504936B1 (en) | 1991-03-22 | 1992-03-20 | Novel quarternary ammonium salts |
| US07/855,390 US5231186A (en) | 1991-03-22 | 1992-03-20 | Quaternary ammonium salts |
| CA002063655A CA2063655C (en) | 1991-03-22 | 1992-03-20 | Quarternary ammonium salts useful as cationic polymerization initiators |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3083348A JPH04295483A (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 新規アンモニウム塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04295483A true JPH04295483A (ja) | 1992-10-20 |
Family
ID=13799939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3083348A Pending JPH04295483A (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 新規アンモニウム塩 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5231186A (ja) |
| EP (1) | EP0504936B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04295483A (ja) |
| CA (1) | CA2063655C (ja) |
| DE (1) | DE69212674T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6093493A (en) * | 1997-07-03 | 2000-07-25 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Method for the coating or encapsulation of fluidizable substrates |
| EP2024454B1 (en) * | 2006-05-16 | 2012-09-19 | Lord Corporation | Curable protectant for electronic assemblies |
| PL233374B1 (pl) * | 2012-01-31 | 2019-10-31 | Univ Medyczny Im Karola Marcinkowskiego W Poznaniu | Nowe pochodne czwartorzędowych soli amoniowych oraz sposób otrzymywania nowych pochodnych czwartorzędowych soli amoniowych |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2363465A (en) * | 1942-05-07 | 1944-11-21 | Commercial Solvents Corp | N-substituted amino alcohols and process of making same |
| DE1770781A1 (de) * | 1968-07-03 | 1972-01-13 | Huels Chemische Werke Ag | 1,3-Dioxa-6-aza-cyclooctane |
| US3824164A (en) * | 1970-06-08 | 1974-07-16 | Sun Chemical Corp | Photocurable printing inks derived from 1-aza-5-hydroxymethyl-3,7-dioxabicyclo(3.3.0)octane |
| DE2218348A1 (de) * | 1972-04-15 | 1973-10-31 | Henkel & Cie Gmbh | Verwendung bicyclischer oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe |
| DE2344607A1 (de) * | 1973-09-05 | 1975-03-13 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten 1-aza-4.6-dioxa eckige klammer auf 3.3.0 eckige klammer zu -bicyclooctanen |
| US4088655A (en) * | 1974-05-13 | 1978-05-09 | Imc Chemical Group, Inc. | N-substituted nitroalkyl oxazolidine |
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