JPH0356470A - 新規複素環式アンモニウム塩 - Google Patents
新規複素環式アンモニウム塩Info
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- JPH0356470A JPH0356470A JP19165989A JP19165989A JPH0356470A JP H0356470 A JPH0356470 A JP H0356470A JP 19165989 A JP19165989 A JP 19165989A JP 19165989 A JP19165989 A JP 19165989A JP H0356470 A JPH0356470 A JP H0356470A
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- JP
- Japan
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- phenyl
- alkyl
- compound
- substituted
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
生見里立宜量
これまでカチオン重合し得るモノマーのカチオン重合反
応の開始剤としては、塩化アルξニウム等のフリーデル
クラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪族スルホニウム塩などが知られている．これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば一液型エ
ポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せず
、１２０℃以上のような高温において重合反応を開始さ
せるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させる
硬化剤として注目されている．特開昭５８−３７００３
および同５８一３７００４参照．しかしながらスルホニ
ウム塩型開始剤は副生ずるイオウ化合物が悪臭を発し、
使用面で制約を受ける． 本発明者らの特願昭６２−２５５３８８号は、悪臭を発
生しない熱潜在性カチオン開始剤としてペンジルビリジ
ニウム塩型化合物を開示している．ところがこれらのペ
ンジルビリジニウム塩はその分解生成物が重合物（硬化
物）を着色する欠点がある． さらに省資源、省エネルギーの立場より、熱開裂温度の
低い開始剤の開発が望まれる．本発明者らは、１位と３
位にそれぞれ酸素原子および窒素原子を有する含窒素複
素環化合物の第４級アンモニウムがこれらの要望を満た
すことを知った．婆ｌ通Ｂ凶糺天 本発明は、式■ （以下余白） の複素環式アンモニウム塩を提供する．式中、Ｒ＋，Ｒ
ｚはヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニ
トロ、シアノもしくはアルキルアミノで置換されている
こともあるフェニル基、水素、アルキル、またはアルケ
ニルを表わし、 Ｒｓ，Ｒａはアルキル、アルケニルまたはフェニル（前
記の置換基で置換されていてもよい）を表わし、 ＲＳ，Ｒ．は水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ
又はフェニル（前記の置換基で置換されていても良い）
を表わし、 ＭはＡｓ，Ｓｂ，ＢまたはＰを表わし、Ｘはハロゲンを
表わし、 ｍは１ないし４の整数を表わし、 ｎはＭがＢであるときは４であり、他の場合は６である
． 本発明の化合物の基本骨格は、１位と３位とにそれぞれ
酸素原子および窒素原子を含む４員環ないし７員環の飽
和複素環、具体的には１．３−オキサゼチジン、オキサ
ゾリジン、ベルヒドロー１．３−オキサジンまたはベル
ヒドロー１． ３−オキサゼビンである． 式Ｉの化合物は、例えば式■ のω−２級アξノアルカノールに、 式■ Ｒ．ＣＯＲ． （ＩＩ） のア−ルデヒドまたはケトンを反応させ、弐■ の複素環化合物とし、この化合物をＲ．Ｘの４級化剤に
て４級化して式■の化合物に対応するアンモニウムハラ
イドとし、最後にこのハライド陰イオンをＭＸｎ一で交
換することによって製造することができる．すなわち式
Ｉのアンモニウム塩に対応するアンモニウムハライドに
、ＭＸｎ−イオンのアルカリ金属塩を反応させる． 式■の化合物は、温度が上昇すると開裂し、下記反応に
よりＨＭＸｎ一を放出し、カチオン重合を開始させるこ
とができる．分解生戒物は悪臭を発することもなく、か
つ硬化物を着色することもないので、カチオン重合開始
剤として既知のものよりすぐれている． ＋Ｒ ＩＣＯＨｔ ＋Ｈ” ＋ＭＸｎ− しかしながら式■の化合物は常温では殆ど不活性である
が、加熱して始めて開始剤としての機能を発揮するので
、例えばエボキシ樹脂の硬化剤などその熱潜在性を利用
する用途に適している．実施例ｌ ベンズアルデヒド１０．６ｇ（０．１モル）をベンゼン
５ｇに溶解し、２−ヒドロキシエチルメチルアミン７．
５ｇ（０．１モル）を加え、還流下脱水縮合させた．反
応はＩＲを追跡し、３８００ｃｍ−’のＯＨ基の吸収が
なくなるまで続けた． 反応終了後ヨードメチル１４．２ｇ（０．１モル）を室
温で滴下し、２時間反応させた．その後反応混合物を水
／エーテルで抽出し、水層にヘキサフルオロアンチモン
酸ナトリウム２５．９ｇ（０．１モル）を加え、生成す
る白色沈澱を吸引ロ過し、洗浄、乾燥して題記化合物を
得た． ＮＭＲ：２．３ｐｐｍ （３．３Ｈ，Ｍｅ）． ３．２
ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．８−４．０ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，ＣＨＩ ），４．３−４．５ｐｐｍ （ｍ
，２Ｈ，ＣＨｚ ）．５．９ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＨ
）．７．６ｐｐｍ （ｓ，５Ｈ，Ｐｈ） 実施例２ 実施例１と同様の方法で、４−ニトロベンズアルデヒド
、ヒドロキシエチルメチルアξン、ヨードメチル、及び
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合物
を合威した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下
のとおりであった．２．７ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）
，３．２ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．４．０ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，ＣＨｚ ）．４．４ＰＰｍ （ｍ，ＩＨ，
ＣＨｔ ），４．５ｐｐｍ （ｍ，１Ｂ，ＣＨｚ ），
６．１ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＩ）＋＆Ｏｐｐｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｈ）．８．４ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ） 実施例３ 二上 実施例ｌと同様の方法で、２−ニトロベンズアルデヒド
、ヒドロキシエチルメチルアミン、ヨードメチル、及び
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合物
を合威した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下
のとおりであった．２．７ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）
，＆２ｐｐｍ （ｓ，３８，Ｍｅ）．４．０ｐｐｍ （
ｍ，２Ｈ，ＣＨ＊ ），４．４ｐｐｍ （ｍ，ＩＩ｛，
ＣＨｇ ），４．５Ｐｐｍ （ｍ，ＩＨ．ＣＨｔ ）．
６．１ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＨＬ８．０−８．４ｐｐ
ｍ （ｍ，４Ｈ，Ｐｈ）実施例４ 実施例１と同様の方法で、４−メトキシベンズアルデヒ
ド、ヒドロキシエチルメチルアξン、ヨードメチル、及
びヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合
物を合威した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以
下のとおりであった．２．６ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ
ｎ）．３．１ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．３．４ｐｐ
ｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．９ ４．１ｐｐｍ （
ｍ，２Ｈ，ＣＨｚ ），４．４−４．６ｐｐｍ （ｍ
，２Ｈ，Ｃ｝ｌｘ ）．５．９ｐｐｍ （ｓ．ＩＨ，Ｃ
｝Ｉ）．７．１−７．２ｐｐｍ （ｄ．２Ｈ，Ｐｈ）．
７．５−７．６ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）実施例５ 実施例１と同様の方法で、２−メトキシベンズアルデヒ
ド、ヒドロキシエチルメチルアミン、ヨードメチル、及
びヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合
物を合威した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以
下のとおりであった．２．６ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ
ｎ），３．１ ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．３．４ｐ
ｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．９ ４．ＩＰｐｍ
（ｍ，２Ｈ，ＣＨｚ ），４．４−４．６ｐｐｍ （ｍ
，２Ｈ，ＣＨｚ ），５．８ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＨ
）．７．３−７．６ｐｐｍ （ｍ．４Ｈ，Ｐｈ） 実施例６ 実施例１と同様の方法で、ビバルアルデヒド、ヒドロキ
シエチルメチルアξン、ヨードメチル、及びヘキサフル
オロアンチモン酸ナトリウムより表記化合物を合威した
．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりで
あった． １．１ｐｐｍ （ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）．３．１ｐｐｍ
（ｓ，３｝１，Ｍｅ），３．３ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍ
ｅ），３．８ Ｐ Ｐｍ （ｍ， ２ Ｈ． ＣＨ！
） ． ４．２−４．３ Ｐｐｍ （ｍ，２Ｈ，ＣＨ
ｚ ）．４．５ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＨ） 実施例７ 実施例１と同様の方法で、プロピオンアルデヒド、ヒド
ロキシエチルメチルアミン、ヨードメチル、及びヘキサ
フルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合物を合威
した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとお
りであった．１．１ ＰＰｍ （ｔ，３Ｈ，ＣＨ＊
Ｃ旦ｋ） ，１− ８−２．０ｐｐｍ （ｍ，２Ｈ，Ｃ
旦．−ｃＨ＊ ），３．１ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）
．３．５ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．８ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，ＣＨｚ ），４．２−４．３ｐｐｍ （ｍ
，２Ｈ，ＣＨｚ ），４．６−４．７ｐｐｍ （ｍ，Ｉ
Ｈ，ＣＨ）
応の開始剤としては、塩化アルξニウム等のフリーデル
クラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪族スルホニウム塩などが知られている．これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば一液型エ
ポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せず
、１２０℃以上のような高温において重合反応を開始さ
せるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させる
硬化剤として注目されている．特開昭５８−３７００３
および同５８一３７００４参照．しかしながらスルホニ
ウム塩型開始剤は副生ずるイオウ化合物が悪臭を発し、
使用面で制約を受ける． 本発明者らの特願昭６２−２５５３８８号は、悪臭を発
生しない熱潜在性カチオン開始剤としてペンジルビリジ
ニウム塩型化合物を開示している．ところがこれらのペ
ンジルビリジニウム塩はその分解生成物が重合物（硬化
物）を着色する欠点がある． さらに省資源、省エネルギーの立場より、熱開裂温度の
低い開始剤の開発が望まれる．本発明者らは、１位と３
位にそれぞれ酸素原子および窒素原子を有する含窒素複
素環化合物の第４級アンモニウムがこれらの要望を満た
すことを知った．婆ｌ通Ｂ凶糺天 本発明は、式■ （以下余白） の複素環式アンモニウム塩を提供する．式中、Ｒ＋，Ｒ
ｚはヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニ
トロ、シアノもしくはアルキルアミノで置換されている
こともあるフェニル基、水素、アルキル、またはアルケ
ニルを表わし、 Ｒｓ，Ｒａはアルキル、アルケニルまたはフェニル（前
記の置換基で置換されていてもよい）を表わし、 ＲＳ，Ｒ．は水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ
又はフェニル（前記の置換基で置換されていても良い）
を表わし、 ＭはＡｓ，Ｓｂ，ＢまたはＰを表わし、Ｘはハロゲンを
表わし、 ｍは１ないし４の整数を表わし、 ｎはＭがＢであるときは４であり、他の場合は６である
． 本発明の化合物の基本骨格は、１位と３位とにそれぞれ
酸素原子および窒素原子を含む４員環ないし７員環の飽
和複素環、具体的には１．３−オキサゼチジン、オキサ
ゾリジン、ベルヒドロー１．３−オキサジンまたはベル
ヒドロー１． ３−オキサゼビンである． 式Ｉの化合物は、例えば式■ のω−２級アξノアルカノールに、 式■ Ｒ．ＣＯＲ． （ＩＩ） のア−ルデヒドまたはケトンを反応させ、弐■ の複素環化合物とし、この化合物をＲ．Ｘの４級化剤に
て４級化して式■の化合物に対応するアンモニウムハラ
イドとし、最後にこのハライド陰イオンをＭＸｎ一で交
換することによって製造することができる．すなわち式
Ｉのアンモニウム塩に対応するアンモニウムハライドに
、ＭＸｎ−イオンのアルカリ金属塩を反応させる． 式■の化合物は、温度が上昇すると開裂し、下記反応に
よりＨＭＸｎ一を放出し、カチオン重合を開始させるこ
とができる．分解生戒物は悪臭を発することもなく、か
つ硬化物を着色することもないので、カチオン重合開始
剤として既知のものよりすぐれている． ＋Ｒ ＩＣＯＨｔ ＋Ｈ” ＋ＭＸｎ− しかしながら式■の化合物は常温では殆ど不活性である
が、加熱して始めて開始剤としての機能を発揮するので
、例えばエボキシ樹脂の硬化剤などその熱潜在性を利用
する用途に適している．実施例ｌ ベンズアルデヒド１０．６ｇ（０．１モル）をベンゼン
５ｇに溶解し、２−ヒドロキシエチルメチルアミン７．
５ｇ（０．１モル）を加え、還流下脱水縮合させた．反
応はＩＲを追跡し、３８００ｃｍ−’のＯＨ基の吸収が
なくなるまで続けた． 反応終了後ヨードメチル１４．２ｇ（０．１モル）を室
温で滴下し、２時間反応させた．その後反応混合物を水
／エーテルで抽出し、水層にヘキサフルオロアンチモン
酸ナトリウム２５．９ｇ（０．１モル）を加え、生成す
る白色沈澱を吸引ロ過し、洗浄、乾燥して題記化合物を
得た． ＮＭＲ：２．３ｐｐｍ （３．３Ｈ，Ｍｅ）． ３．２
ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．８−４．０ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，ＣＨＩ ），４．３−４．５ｐｐｍ （ｍ
，２Ｈ，ＣＨｚ ）．５．９ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＨ
）．７．６ｐｐｍ （ｓ，５Ｈ，Ｐｈ） 実施例２ 実施例１と同様の方法で、４−ニトロベンズアルデヒド
、ヒドロキシエチルメチルアξン、ヨードメチル、及び
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合物
を合威した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下
のとおりであった．２．７ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）
，３．２ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．４．０ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，ＣＨｚ ）．４．４ＰＰｍ （ｍ，ＩＨ，
ＣＨｔ ），４．５ｐｐｍ （ｍ，１Ｂ，ＣＨｚ ），
６．１ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＩ）＋＆Ｏｐｐｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｈ）．８．４ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ） 実施例３ 二上 実施例ｌと同様の方法で、２−ニトロベンズアルデヒド
、ヒドロキシエチルメチルアミン、ヨードメチル、及び
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合物
を合威した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下
のとおりであった．２．７ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）
，＆２ｐｐｍ （ｓ，３８，Ｍｅ）．４．０ｐｐｍ （
ｍ，２Ｈ，ＣＨ＊ ），４．４ｐｐｍ （ｍ，ＩＩ｛，
ＣＨｇ ），４．５Ｐｐｍ （ｍ，ＩＨ．ＣＨｔ ）．
６．１ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＨＬ８．０−８．４ｐｐ
ｍ （ｍ，４Ｈ，Ｐｈ）実施例４ 実施例１と同様の方法で、４−メトキシベンズアルデヒ
ド、ヒドロキシエチルメチルアξン、ヨードメチル、及
びヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合
物を合威した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以
下のとおりであった．２．６ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ
ｎ）．３．１ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．３．４ｐｐ
ｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．９ ４．１ｐｐｍ （
ｍ，２Ｈ，ＣＨｚ ），４．４−４．６ｐｐｍ （ｍ
，２Ｈ，Ｃ｝ｌｘ ）．５．９ｐｐｍ （ｓ．ＩＨ，Ｃ
｝Ｉ）．７．１−７．２ｐｐｍ （ｄ．２Ｈ，Ｐｈ）．
７．５−７．６ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）実施例５ 実施例１と同様の方法で、２−メトキシベンズアルデヒ
ド、ヒドロキシエチルメチルアミン、ヨードメチル、及
びヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合
物を合威した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以
下のとおりであった．２．６ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ
ｎ），３．１ ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．３．４ｐ
ｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．９ ４．ＩＰｐｍ
（ｍ，２Ｈ，ＣＨｚ ），４．４−４．６ｐｐｍ （ｍ
，２Ｈ，ＣＨｚ ），５．８ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＨ
）．７．３−７．６ｐｐｍ （ｍ．４Ｈ，Ｐｈ） 実施例６ 実施例１と同様の方法で、ビバルアルデヒド、ヒドロキ
シエチルメチルアξン、ヨードメチル、及びヘキサフル
オロアンチモン酸ナトリウムより表記化合物を合威した
．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりで
あった． １．１ｐｐｍ （ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）．３．１ｐｐｍ
（ｓ，３｝１，Ｍｅ），３．３ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍ
ｅ），３．８ Ｐ Ｐｍ （ｍ， ２ Ｈ． ＣＨ！
） ． ４．２−４．３ Ｐｐｍ （ｍ，２Ｈ，ＣＨ
ｚ ）．４．５ｐｐｍ （ｓ，ＩＨ，ＣＨ） 実施例７ 実施例１と同様の方法で、プロピオンアルデヒド、ヒド
ロキシエチルメチルアミン、ヨードメチル、及びヘキサ
フルオロアンチモン酸ナトリウムより表記化合物を合威
した．得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとお
りであった．１．１ ＰＰｍ （ｔ，３Ｈ，ＣＨ＊
Ｃ旦ｋ） ，１− ８−２．０ｐｐｍ （ｍ，２Ｈ，Ｃ
旦．−ｃＨ＊ ），３．１ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）
．３．５ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．８ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，ＣＨｚ ），４．２−４．３ｐｐｍ （ｍ
，２Ｈ，ＣＨｚ ），４．６−４．７ｐｐｍ （ｍ，Ｉ
Ｈ，ＣＨ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環式アンモニウム塩。 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はヒドロキシ、アルキル、アルコ
キシ、ハロゲン、ニトロ、シアノもしくはアルキルアミ
ノで置換されていることもあるフェニル基、水素、アル
キル、またはアルケニルを表わし、 Ｒ＿３、Ｒ＿４はアルキル、アルケニルまたはフェニル
（前記の置換基で置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ＿５、Ｒ＿６は水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコ
キシ又はフェニル（前記の置換基で置換されていても良
い）を表わし、 ＭはＡｓ、Ｓｂ、ＢまたはＰを表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、 ｍは１ないし４の整数を表わし、 ｎはＭがＢであるときは４であり、他の場合は６である
。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19165989A JPH0742277B2 (ja) | 1989-07-24 | 1989-07-24 | 新規複素環式アンモニウム塩 |
| AU56126/90A AU627316B2 (en) | 1989-06-05 | 1990-05-31 | Antimony, arsenic, boron and phosphorous halide salts of quaternary ammonium compounds |
| CA002018173A CA2018173C (en) | 1989-06-05 | 1990-06-04 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same |
| KR1019900008291A KR0157622B1 (ko) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | 잠열형 양이온 중합 개시제 및 이것을 함유하는 수지합성물 |
| EP95100720A EP0651002A3 (en) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | Heat latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same. |
| DE69030600T DE69030600T2 (de) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | Wärmelatenter, kationischer Polymerisationsinitiator und diesen enthaltende Harzzusammensetzungen |
| EP90110649A EP0401770B1 (en) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin composition containing the same |
| AU17227/92A AU640085B2 (en) | 1989-06-05 | 1992-05-28 | Antimony, arsenic, boron and phosphorous halide salts of oxazolidinium compounds and resin compositions containing the same |
| AU17228/92A AU640086B2 (en) | 1989-06-05 | 1992-05-28 | Antimony, arsenic, boron and phosphorous halide salts of pyridinium compounds and resin compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19165989A JPH0742277B2 (ja) | 1989-07-24 | 1989-07-24 | 新規複素環式アンモニウム塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0356470A true JPH0356470A (ja) | 1991-03-12 |
| JPH0742277B2 JPH0742277B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=16278326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19165989A Expired - Fee Related JPH0742277B2 (ja) | 1989-06-05 | 1989-07-24 | 新規複素環式アンモニウム塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742277B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8178266B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-05-15 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus using the electrophotographic photoreceptor, and method of producing electrophotographic photoreceptor |
| US8568945B2 (en) | 2008-11-26 | 2013-10-29 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
-
1989
- 1989-07-24 JP JP19165989A patent/JPH0742277B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8178266B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-05-15 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus using the electrophotographic photoreceptor, and method of producing electrophotographic photoreceptor |
| US8568945B2 (en) | 2008-11-26 | 2013-10-29 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0742277B2 (ja) | 1995-05-10 |
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