JPH04295491A - アルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグリコシドの製造方法Info
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- JPH04295491A JPH04295491A JP3058597A JP5859791A JPH04295491A JP H04295491 A JPH04295491 A JP H04295491A JP 3058597 A JP3058597 A JP 3058597A JP 5859791 A JP5859791 A JP 5859791A JP H04295491 A JPH04295491 A JP H04295491A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルグリコシドの製
造方法に関し、詳しくは色相が良好なアルキルグリコシ
ドの製造方法に関するものである。
造方法に関し、詳しくは色相が良好なアルキルグリコシ
ドの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】糖誘導
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは低刺激性界面
活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であるにも
拘わらず、それ自身安定な泡を生成するだけではなく、
他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定剤として作用
することが知られており、近年注目されつつある。しか
し、アルキルグリコシドは上記の如く新たな界面活性剤
として注目すべき性質を有しているにも拘わらず、その
実際の製造には多くの困難が伴う。
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは低刺激性界面
活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であるにも
拘わらず、それ自身安定な泡を生成するだけではなく、
他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定剤として作用
することが知られており、近年注目されつつある。しか
し、アルキルグリコシドは上記の如く新たな界面活性剤
として注目すべき性質を有しているにも拘わらず、その
実際の製造には多くの困難が伴う。
【０００３】アルキルグリコシドは糖類と高級アルコー
ルとの反応によって製造されるが、その中で最も大きい
問題は製造工程における種々の操作によって色相の劣化
が容易に発生することである。
ルとの反応によって製造されるが、その中で最も大きい
問題は製造工程における種々の操作によって色相の劣化
が容易に発生することである。
【０００４】そのため、従来より製造工程における色相
劣化を防ぐ方法が研究されており、いくつかの解決方法
が提案されている。例えば、まず高級アルコールと単糖
類との反応によりアルキルグリコシドを生成する反応の
段階において、特開昭５９−１３９３９７号公報に記載
されているように酸触媒と還元剤とよりなる酸触媒組成
物の存在下反応を行う方法、欧州特許第０１３２０４３
号明細書に記載されているように触媒としてアニオン活
性剤の酸形を用いる方法、また欧州特許第０１３２０４
６ 号明細書に記載されているように反応を停止するに
際し有機塩基による中和を行う方法等が提案されている
。また、生成したアルキルグリコシドを未反応の回収ア
ルコールと蒸留にて分離する段階ではアルキルグリコシ
ドの高い粘度及び不良な熱安定性ゆえに特に色相の劣化
が著しいため粘度減少剤を添加する方法（特開昭６２−
１９２３９６号公報）の提案がなされているが、いずれ
の方法によっても得られるアルキルグリコシドの色相は
、満足すべきものではなかった。
劣化を防ぐ方法が研究されており、いくつかの解決方法
が提案されている。例えば、まず高級アルコールと単糖
類との反応によりアルキルグリコシドを生成する反応の
段階において、特開昭５９−１３９３９７号公報に記載
されているように酸触媒と還元剤とよりなる酸触媒組成
物の存在下反応を行う方法、欧州特許第０１３２０４３
号明細書に記載されているように触媒としてアニオン活
性剤の酸形を用いる方法、また欧州特許第０１３２０４
６ 号明細書に記載されているように反応を停止するに
際し有機塩基による中和を行う方法等が提案されている
。また、生成したアルキルグリコシドを未反応の回収ア
ルコールと蒸留にて分離する段階ではアルキルグリコシ
ドの高い粘度及び不良な熱安定性ゆえに特に色相の劣化
が著しいため粘度減少剤を添加する方法（特開昭６２−
１９２３９６号公報）の提案がなされているが、いずれ
の方法によっても得られるアルキルグリコシドの色相は
、満足すべきものではなかった。
【０００５】また、特開昭４７−１６４１３ 号公報で
は分離に先立ってアルキルグリコシド製造反応生成物を
水酸基形の塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることに
より色相良好なアルキルグリコシドを得ることを提案し
ているが、この場合にはアミン臭発生による匂いの劣化
の懸念があった。更に、特開昭６１−３３１９３ 号公
報では製造により最終的に得られたアルキルグリコシド
を過酸化水素及び二酸化硫黄源を用いて漂白することを
提示しているが、この場合には色相とは別に匂いの面で
の劣化や保存安定性不良といった新たな問題が発生し抜
本的な解決策とは言えない。また特開平１−２９０６９
２号公報には、有色フミンを含んだグリコシド組成物を
水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素源と接触さ
せることにより、グリコシド組成物の色を改良する方法
が提案されている。
は分離に先立ってアルキルグリコシド製造反応生成物を
水酸基形の塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることに
より色相良好なアルキルグリコシドを得ることを提案し
ているが、この場合にはアミン臭発生による匂いの劣化
の懸念があった。更に、特開昭６１−３３１９３ 号公
報では製造により最終的に得られたアルキルグリコシド
を過酸化水素及び二酸化硫黄源を用いて漂白することを
提示しているが、この場合には色相とは別に匂いの面で
の劣化や保存安定性不良といった新たな問題が発生し抜
本的な解決策とは言えない。また特開平１−２９０６９
２号公報には、有色フミンを含んだグリコシド組成物を
水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素源と接触さ
せることにより、グリコシド組成物の色を改良する方法
が提案されている。
【０００６】このように、色相良好なアルキルグリコシ
ドを製造するために種々の方法の提案が行われているが
、得られたアルキルグリコシドの色相が、未だ満足すべ
きものではなかったり、あるいは匂いの劣化が発生する
など、いずれの方法も色相及び匂いの両方を満足する方
法ではなかった。
ドを製造するために種々の方法の提案が行われているが
、得られたアルキルグリコシドの色相が、未だ満足すべ
きものではなかったり、あるいは匂いの劣化が発生する
など、いずれの方法も色相及び匂いの両方を満足する方
法ではなかった。
【０００７】アルキルグリコシドの色相劣化は溶解した
未反応糖およびその分解により生成する酸性成分および
フラン誘導体等の着色原因物質であることが主であるが
、糖と高級アルコールを反応させて、反応率（糖の消費
量基準）が９０％以上に達しても、反応生成物内には１
０００〜３０００ｐｐｍ の溶解した未反応糖が残存し
ている。またこの段階から着色が急速に進み、しかも反
応は脱水律速に移行している。従って、反応率が９０％
以上に達した時点で効率的な脱水を行い未反応糖を迅速
に低減させる事が課題であった。
未反応糖およびその分解により生成する酸性成分および
フラン誘導体等の着色原因物質であることが主であるが
、糖と高級アルコールを反応させて、反応率（糖の消費
量基準）が９０％以上に達しても、反応生成物内には１
０００〜３０００ｐｐｍ の溶解した未反応糖が残存し
ている。またこの段階から着色が急速に進み、しかも反
応は脱水律速に移行している。従って、反応率が９０％
以上に達した時点で効率的な脱水を行い未反応糖を迅速
に低減させる事が課題であった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究の結果、酸触媒を使用して糖と高
級アルコールとを反応させた後、熱履歴が小さく、かつ
脱水効率の良い薄膜状態で熟成反応を行うことにより溶
解した未反応糖を迅速に低減できることを見出し、本発
明を完成した。
を解決すべく鋭意研究の結果、酸触媒を使用して糖と高
級アルコールとを反応させた後、熱履歴が小さく、かつ
脱水効率の良い薄膜状態で熟成反応を行うことにより溶
解した未反応糖を迅速に低減できることを見出し、本発
明を完成した。
【０００９】即ち、本発明は、糖と高級アルコールとを
用いてアルキルグリコシドを製造するに際し、酸触媒を
使用して糖と高級アルコールとを反応させた後、薄膜状
態で熟成反応を行うことを特徴とするアルキルグリコシ
ドの製造方法を提供するものである。
用いてアルキルグリコシドを製造するに際し、酸触媒を
使用して糖と高級アルコールとを反応させた後、薄膜状
態で熟成反応を行うことを特徴とするアルキルグリコシ
ドの製造方法を提供するものである。
【００１０】本発明の熟成反応により、アルキルグリコ
シド中に溶解している未反応糖の含有量を１０００ ｐ
ｐｍ以下とすることが好ましく、５００ ｐｐｍ 以下
とすることが更に好ましい。溶解している未反応糖が１
０００ ｐｐｍを越えると、後の未反応高級アルコール
留去工程において色相劣化が大きくなる。
シド中に溶解している未反応糖の含有量を１０００ ｐ
ｐｍ以下とすることが好ましく、５００ ｐｐｍ 以下
とすることが更に好ましい。溶解している未反応糖が１
０００ ｐｐｍを越えると、後の未反応高級アルコール
留去工程において色相劣化が大きくなる。
【００１１】本発明の糖と高級アルコールとの反応に用
いられる酸触媒としては、パラトルエンスルホン酸、硫
酸、リン酸、強酸性イオン交換樹脂等が挙げられる。酸
触媒の使用量は糖１モル当たり０．００１ 〜０．１０
モルが好ましく、この範囲未満では反応速度が著しく低
下し、この範囲を越えるとアルキルグリコシドの色相が
良好でなくなる。
いられる酸触媒としては、パラトルエンスルホン酸、硫
酸、リン酸、強酸性イオン交換樹脂等が挙げられる。酸
触媒の使用量は糖１モル当たり０．００１ 〜０．１０
モルが好ましく、この範囲未満では反応速度が著しく低
下し、この範囲を越えるとアルキルグリコシドの色相が
良好でなくなる。
【００１２】本発明の製造法の原料となる糖類としては
単糖類、オリゴ糖類あるいは多糖類が使用される。単糖
類の具体例としてはアルドース類、例えばアロース、ア
ルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イド
ース、ガラクトース、タロース、リボース、アラビノー
ス、キシロース、リキソースなどが挙げられる。オリゴ
糖類の具体例としては、マルトース、ラクトース、スク
ロース、マルトトリオースなどが挙げられる。多糖類の
具体例としてはヘミセルロース、イヌリン、デキストリ
ン、デキストラン、キシラン、デンプン、加水分解デン
プンなどが挙げられる。これらのうち好ましいものは、
炭素数６以下の還元糖である。
単糖類、オリゴ糖類あるいは多糖類が使用される。単糖
類の具体例としてはアルドース類、例えばアロース、ア
ルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イド
ース、ガラクトース、タロース、リボース、アラビノー
ス、キシロース、リキソースなどが挙げられる。オリゴ
糖類の具体例としては、マルトース、ラクトース、スク
ロース、マルトトリオースなどが挙げられる。多糖類の
具体例としてはヘミセルロース、イヌリン、デキストリ
ン、デキストラン、キシラン、デンプン、加水分解デン
プンなどが挙げられる。これらのうち好ましいものは、
炭素数６以下の還元糖である。
【００１３】本発明の製造法の原料となる高級アルコー
ルとしては、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数８〜２２の飽
和又は不飽和アルコール又はそのアルキレンオキサイド
付加物が好ましく用いられる。
ルとしては、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数８〜２２の飽
和又は不飽和アルコール又はそのアルキレンオキサイド
付加物が好ましく用いられる。
【００１４】本発明において、原料の仕込み比は、糖１
モルに対して、高級アルコール２〜１０モル倍が好まし
く、この範囲未満であれは反応率が低下し、この範囲を
越える場合でも、この範囲内の場合と比較して技術的あ
るいは経済的見地より何等メリットはない。
モルに対して、高級アルコール２〜１０モル倍が好まし
く、この範囲未満であれは反応率が低下し、この範囲を
越える場合でも、この範囲内の場合と比較して技術的あ
るいは経済的見地より何等メリットはない。
【００１５】本発明において、糖と高級アルコールとを
反応させる際の反応は回分方式、連続方式のいずれでも
良く、反応器としては回分式および連続式攪拌槽、懸濁
気泡塔、管型反応器等が用いられる。この時の反応温度
は７０〜１４０ ℃が好ましく、更に好ましくは９０〜
１２０ ℃である。反応温度が１４０ ℃より高いと色
相劣化が大きいばかりではなく、未反応糖同士の縮合物
の生成が多く品質上好ましくない。一方、７０℃未満で
は反応速度が極端に遅くなる。
反応させる際の反応は回分方式、連続方式のいずれでも
良く、反応器としては回分式および連続式攪拌槽、懸濁
気泡塔、管型反応器等が用いられる。この時の反応温度
は７０〜１４０ ℃が好ましく、更に好ましくは９０〜
１２０ ℃である。反応温度が１４０ ℃より高いと色
相劣化が大きいばかりではなく、未反応糖同士の縮合物
の生成が多く品質上好ましくない。一方、７０℃未満で
は反応速度が極端に遅くなる。
【００１６】本発明においては、酸触媒を使用して糖と
高級アルコールとを反応させた後に熟成反応を行うが、
この熟成反応は反応率が９０％以上に達した時点で行う
ことが好ましい。熟成反応は薄膜状態で行い、反応液の
熟成反応は反応液を循環する回分方式、又は連続方式の
いずれの方式でも行うことができる。用いられる薄膜反
応器としては、流下液膜式反応器、上昇液膜式反応器、
ワイプトフィルム蒸発器、ドラム蒸発器等が挙げられる
。 膜厚みは装置によって異なるが、５ｍｍ以下、好ましく
は２ｍｍ以下である。
高級アルコールとを反応させた後に熟成反応を行うが、
この熟成反応は反応率が９０％以上に達した時点で行う
ことが好ましい。熟成反応は薄膜状態で行い、反応液の
熟成反応は反応液を循環する回分方式、又は連続方式の
いずれの方式でも行うことができる。用いられる薄膜反
応器としては、流下液膜式反応器、上昇液膜式反応器、
ワイプトフィルム蒸発器、ドラム蒸発器等が挙げられる
。 膜厚みは装置によって異なるが、５ｍｍ以下、好ましく
は２ｍｍ以下である。
【００１７】上記のような薄膜反応器を用いることによ
り、以下に示すようなメリットがある。 １） 熟成反応は脱水律速の反応であるから、脱水効
率（蒸発効率）の高い薄膜反応器を用いることにより、
反応時間が短縮できる。 ２） 薄膜反応器は伝熱効率が良く、熱履歴が小さく
、熱による着色が抑えられる。
り、以下に示すようなメリットがある。 １） 熟成反応は脱水律速の反応であるから、脱水効
率（蒸発効率）の高い薄膜反応器を用いることにより、
反応時間が短縮できる。 ２） 薄膜反応器は伝熱効率が良く、熱履歴が小さく
、熱による着色が抑えられる。
【００１８】熟成反応の温度は６０〜１３０ ℃が好ま
しく、更に好ましくは７０〜１１０ ℃である。反応温
度が１３０ ℃より高いと、色相の劣化が大きいばかり
ではなく、アルキルグリコシドの平均縮合度が増大し、
所望の品質のものを得ることが困難になる。一方、６０
℃未満では反応速度が遅くなる。
しく、更に好ましくは７０〜１１０ ℃である。反応温
度が１３０ ℃より高いと、色相の劣化が大きいばかり
ではなく、アルキルグリコシドの平均縮合度が増大し、
所望の品質のものを得ることが困難になる。一方、６０
℃未満では反応速度が遅くなる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２０】実施例１
（ａ） ｎ− デシルアルコール ８００ｇと無水グ
ルコース１８０ｇ及びパラトルエンスルホン酸一水塩０
．６６ｇを２リットル攪拌槽で １１０℃、系内圧力４
０ｍｍＨｇで反応を行った。 その際、反応生成水を効率良く除去する為に、反応液中
に窒素を２００ｍｌ／ｍｉｎ で吹き込んだ。加熱し６
時間の反応後、反応率が９４％に達した。溶解している
未反応グルコースの量は２５００ ｐｐｍであり、色相
はＡＰＨＡ１２０ であった。 （ｂ） 上記反応液を内径２５ｍｍ、管長１０００ｍｍ
の流下式薄膜反応器にて循環流量１．５ リットル／ｍ
ｉｎ 、温度９０℃、系内圧力２０ｍｍＨｇで２時間熟
成反応を行った。反応終了後、減圧を解除し、ＮａＯＨ
０．１２ ｇで中和した後、未反応グルコース等の固
形物を濾別し、反応生成物としての濾液を９００ ｇ得
た。溶解している未反応グルコースの量は４５０ ｐｐ
ｍ であり、色相はＡＰＨＡ２００ 〜１５０ であっ
た。
ルコース１８０ｇ及びパラトルエンスルホン酸一水塩０
．６６ｇを２リットル攪拌槽で １１０℃、系内圧力４
０ｍｍＨｇで反応を行った。 その際、反応生成水を効率良く除去する為に、反応液中
に窒素を２００ｍｌ／ｍｉｎ で吹き込んだ。加熱し６
時間の反応後、反応率が９４％に達した。溶解している
未反応グルコースの量は２５００ ｐｐｍであり、色相
はＡＰＨＡ１２０ であった。 （ｂ） 上記反応液を内径２５ｍｍ、管長１０００ｍｍ
の流下式薄膜反応器にて循環流量１．５ リットル／ｍ
ｉｎ 、温度９０℃、系内圧力２０ｍｍＨｇで２時間熟
成反応を行った。反応終了後、減圧を解除し、ＮａＯＨ
０．１２ ｇで中和した後、未反応グルコース等の固
形物を濾別し、反応生成物としての濾液を９００ ｇ得
た。溶解している未反応グルコースの量は４５０ ｐｐ
ｍ であり、色相はＡＰＨＡ２００ 〜１５０ であっ
た。
【００２１】（ｃ） 上記反応生成物を１６０ ℃、０
．５ ｍｍＨｇの蒸留条件でデシルグルコシド２５０
ｇと未反応ｎ−デシルアルコール６５０ ｇとに分離し
た。得られたデシルグルコシドを水に溶解し３５％水溶
液を調整して色相を測定した。
．５ ｍｍＨｇの蒸留条件でデシルグルコシド２５０
ｇと未反応ｎ−デシルアルコール６５０ ｇとに分離し
た。得られたデシルグルコシドを水に溶解し３５％水溶
液を調整して色相を測定した。
【００２２】比較例１
実施例１（ｂ） における熟成反応を攪拌槽で３時間行
う以外は実施例１と同様にしてデシルグルコシドを得、
同様に色相を測定した。
う以外は実施例１と同様にしてデシルグルコシドを得、
同様に色相を測定した。
【００２３】比較例２
実施例１（ａ） と同様にして得た反応液を、減圧解除
後、ＮａＯＨ０．１２ ｇで中和した後、未反応グルコ
ース等の固形物を濾別し、実施例１（ｃ） と同様な方
法でデシルグルコシドを得、同様に色相を測定した。
後、ＮａＯＨ０．１２ ｇで中和した後、未反応グルコ
ース等の固形物を濾別し、実施例１（ｃ） と同様な方
法でデシルグルコシドを得、同様に色相を測定した。
【００２４】表１に実施例１および比較例１〜２におけ
る熟成反応開始時の溶解している未反応グルコースの量
、反応液の色相、および未反応ｎ−デシルアルコール除
去後３５％デシルグルコシド水溶液としたものの色相に
ついて評価した結果を示した。
る熟成反応開始時の溶解している未反応グルコースの量
、反応液の色相、および未反応ｎ−デシルアルコール除
去後３５％デシルグルコシド水溶液としたものの色相に
ついて評価した結果を示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によると、糖と高級アルコ
ールとを反応させた反応物中の溶解未反応糖を迅速に低
減することができ、色相の良好なアルキルグリコシドを
製造することができる。
ールとを反応させた反応物中の溶解未反応糖を迅速に低
減することができ、色相の良好なアルキルグリコシドを
製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 糖と高級アルコールとを用いてアルキ
ルグリコシドを製造するに際し、酸触媒を使用して糖と
高級アルコールとを反応させた後、薄膜状態で熟成反応
を行うことを特徴とするアルキルグリコシドの製造方法
。 - 【請求項２】 熟成反応で得られるアルキルグリコシ
ド中に溶解している未反応糖の含有量が１０００ ｐｐ
ｍ以下である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3058597A JPH04295491A (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3058597A JPH04295491A (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04295491A true JPH04295491A (ja) | 1992-10-20 |
Family
ID=13088913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3058597A Pending JPH04295491A (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04295491A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007176893A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2008156271A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2011079773A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-04-21 | Kao Corp | グリコシドの製造方法 |
-
1991
- 1991-03-22 JP JP3058597A patent/JPH04295491A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007176893A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2008156271A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2011079773A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-04-21 | Kao Corp | グリコシドの製造方法 |
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