JPH04304465A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH04304465A JPH04304465A JP3068657A JP6865791A JPH04304465A JP H04304465 A JPH04304465 A JP H04304465A JP 3068657 A JP3068657 A JP 3068657A JP 6865791 A JP6865791 A JP 6865791A JP H04304465 A JPH04304465 A JP H04304465A
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- Japan
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- charge
- group
- photoreceptor
- chemical formula
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は電子写真用感光体の感
光層に係り、特に電荷輸送物質が新規な電子写真用感光
体に関する。
光層に係り、特に電荷輸送物質が新規な電子写真用感光
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体（以下感光体
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビ
ニルアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシア
ニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性
物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させた
ものなどが利用されている。
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビ
ニルアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシア
ニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性
物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させた
ものなどが利用されている。
【０００３】また、感光体には暗所で表面電荷を保持す
る機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を
受容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの
層でこれらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体
と、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷
の保持と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離
した層を積層したいわゆる積層型感光体がある。これら
の感光体を用いた電子写真法による画像形成には、例え
ばカールソン方式が適用される。この方式での画像形成
は暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電され
た感光体表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形
成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像され
たトナー像の紙などの支持体への定着により行われ、ト
ナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除
電などを行った後、再使用に供される。
る機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を
受容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの
層でこれらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体
と、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷
の保持と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離
した層を積層したいわゆる積層型感光体がある。これら
の感光体を用いた電子写真法による画像形成には、例え
ばカールソン方式が適用される。この方式での画像形成
は暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電され
た感光体表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形
成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像され
たトナー像の紙などの支持体への定着により行われ、ト
ナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除
電などを行った後、再使用に供される。
【０００４】近年、可とう性，熱安定性，膜形成性など
の利点により、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物
の感光体への応用が数多く提案されている。例えばオキ
サジアゾール化合物としては、米国特許第３１８９４４
７号明細書、ピラゾリン化合物としては特公昭５９−２
０２３号公報、またヒドラゾン化合物としては特公昭５
５−４２３８０号、特開昭５７−１０１８４４号、特開
昭５４−１５０１２８号などにより種々の電荷輸送材料
が知られている。
の利点により、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物
の感光体への応用が数多く提案されている。例えばオキ
サジアゾール化合物としては、米国特許第３１８９４４
７号明細書、ピラゾリン化合物としては特公昭５９−２
０２３号公報、またヒドラゾン化合物としては特公昭５
５−４２３８０号、特開昭５７−１０１８４４号、特開
昭５４−１５０１２８号などにより種々の電荷輸送材料
が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述のように有機材料
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電子
写真感光体に要求されるすべての特性を充分に満足する
ものが得られていないのが現状であり、特に感度および
繰り返し連続使用時の特性に問題があった。
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電子
写真感光体に要求されるすべての特性を充分に満足する
ものが得られていないのが現状であり、特に感度および
繰り返し連続使用時の特性に問題があった。
【０００６】本発明は、上述の点に鑑みてなされたもの
であって、感光層に電荷輸送物質として今まで用いられ
たことのない新しい有機材料を用いることにより、高感
度で繰り返し特性の優れた複写機用およびプリンター用
電子写真用感光体を提供することを目的とする。
であって、感光層に電荷輸送物質として今まで用いられ
たことのない新しい有機材料を用いることにより、高感
度で繰り返し特性の優れた複写機用およびプリンター用
電子写真用感光体を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば導電性基体上に感光層を有し、感光層は一般化学
式（Ｉ）または一般化学式（ＩＩ）のアミン化合物を電
荷輸送物質として含むとすることにより達成される。
よれば導電性基体上に感光層を有し、感光層は一般化学
式（Ｉ）または一般化学式（ＩＩ）のアミン化合物を電
荷輸送物質として含むとすることにより達成される。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中Ａは、窒素原子，酸素原子，硫黄原
子のうちの少なくとも一種類の原子を含有する置換もし
くは無置換の複素環基を表し、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３
，Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ６ はそれぞれ置換もしくは無置
換のアルキル基、アリール基、または芳香族複素環基、
を表す。）
子のうちの少なくとも一種類の原子を含有する置換もし
くは無置換の複素環基を表し、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３
，Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ６ はそれぞれ置換もしくは無置
換のアルキル基、アリール基、または芳香族複素環基、
を表す。）
【００１０】
【作用】前記一般化学式（Ｉ）または（ＩＩ）で示され
るアミン化合物を感光層に用いた例は知られていない。 本発明者らは、前記目的を達成するために各種有機材料
について鋭意検討するなかで、これらアミン化合物につ
いて数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ
充分なされてはいないが、このような前記一般化学式（
Ｉ）または（ＩＩ）で示される特定の骨格を有するアミ
ン化合物を電荷輸送物質として使用することが、電子写
真特性の向上に極めて有効であることを見出し、高感度
で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至ったのである
。
るアミン化合物を感光層に用いた例は知られていない。 本発明者らは、前記目的を達成するために各種有機材料
について鋭意検討するなかで、これらアミン化合物につ
いて数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ
充分なされてはいないが、このような前記一般化学式（
Ｉ）または（ＩＩ）で示される特定の骨格を有するアミ
ン化合物を電荷輸送物質として使用することが、電子写
真特性の向上に極めて有効であることを見出し、高感度
で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至ったのである
。
【００１１】
【実施例】本発明に用いられる前記一般化学式（Ｉ）ま
たは（ＩＩ）で示されるアミン化合物の具体例が表１〜
表８に示される。化学式としてはＩ−１〜Ｉ−８０およ
びＩＩ−１〜ＩＩ−８０の化合物である。
たは（ＩＩ）で示されるアミン化合物の具体例が表１〜
表８に示される。化学式としてはＩ−１〜Ｉ−８０およ
びＩＩ−１〜ＩＩ−８０の化合物である。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】
【表６】
【００１８】
【表７】
【００１９】
【表８】
【００２０】次に、前記化合物の合成例を例示すると以
下の通りである。すなわち、化学式Ｉ−１２のジアミン
化合物は、２，５−ビス（４’−ジアミノフェニル）−
１，４−ジチインをヨードベンゼン中に加え、さらに炭
酸カリウムを原料アミンの４．２倍モル，および銅粉末
を触媒量加えて加熱還流した後、通常の後処理を行うこ
とにより得られる。また、化学式ＩＩ−１４のアミン化
合物は、２−フェニル−５−アミノフェニル−１，４−
ジチインをヨードトルエン中に加え、さらに炭酸カリウ
ムを原料アミンの２．１倍モル，および銅粉末を触媒量
加えて加熱還流した後、通常の後処理を行うことにより
得られる。さらに、上記合成例以外の化合物についても
、同様の方法，あるいは既知の方法で合成することがで
きる。
下の通りである。すなわち、化学式Ｉ−１２のジアミン
化合物は、２，５−ビス（４’−ジアミノフェニル）−
１，４−ジチインをヨードベンゼン中に加え、さらに炭
酸カリウムを原料アミンの４．２倍モル，および銅粉末
を触媒量加えて加熱還流した後、通常の後処理を行うこ
とにより得られる。また、化学式ＩＩ−１４のアミン化
合物は、２−フェニル−５−アミノフェニル−１，４−
ジチインをヨードトルエン中に加え、さらに炭酸カリウ
ムを原料アミンの２．１倍モル，および銅粉末を触媒量
加えて加熱還流した後、通常の後処理を行うことにより
得られる。さらに、上記合成例以外の化合物についても
、同様の方法，あるいは既知の方法で合成することがで
きる。
【００２１】本発明の感光体は前述のようなアミン化合
物を感光層中に含有させたものであるが、これらアミン
化合物の応用の仕方によって、図１、図２あるいは図３
に示したごとくに用いることができる。
物を感光層中に含有させたものであるが、これらアミン
化合物の応用の仕方によって、図１、図２あるいは図３
に示したごとくに用いることができる。
【００２２】図１〜図３は本発明の感光体の概念的断面
図で、１は導電性基体、２０，２１，２２は感光層、３
は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、
６は電荷輸送層、７は被覆層である。
図で、１は導電性基体、２０，２１，２２は感光層、３
は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、
６は電荷輸送層、７は被覆層である。
【００２３】図１は、導電性基体１上に電荷発生物質３
と電荷輸送物質５であるアミン化合物を樹脂バインダー
（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単層型感光体
と称せられる構成）が設けられたものである。
と電荷輸送物質５であるアミン化合物を樹脂バインダー
（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単層型感光体
と称せられる構成）が設けられたものである。
【００２４】図２は、導電性基体１上に電荷発生物質３
を主体とする電荷発生層４と、電荷輸送物質５であるア
ミン化合物を含有する電荷輸送層６との積層からなる感
光層２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が設け
られたものである。
を主体とする電荷発生層４と、電荷輸送物質５であるア
ミン化合物を含有する電荷輸送層６との積層からなる感
光層２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が設け
られたものである。
【００２５】図３は、図２の逆の層構成のものである。
この場合には、電荷発生層４を保護するためさらに被覆
層７を設けるのが一般的である。
層７を設けるのが一般的である。
【００２６】図２および図３に示す２種類の層構成とす
る理由は、負帯電方式として通常用いられる図２の層構
成で正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電
荷輸送物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯
電方式の感光体として現段階では図３に示した層構成と
することが必要なためである。
る理由は、負帯電方式として通常用いられる図２の層構
成で正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電
荷輸送物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯
電方式の感光体として現段階では図３に示した層構成と
することが必要なためである。
【００２７】図１の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送
物質及び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ
、この分散液を導電性基体上に塗布することによって作
成できる。
物質及び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ
、この分散液を導電性基体上に塗布することによって作
成できる。
【００２８】図２の感光体は、導電性基体上に電荷発生
物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を
溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作成でき
る。
物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を
溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作成でき
る。
【００２９】図３の感光体は、電荷輸送物質および樹脂
バインダーを溶解した溶液を、導電性基体上に塗布、乾
燥し、その上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるい
は電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に
分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形
成することにより作成できる。
バインダーを溶解した溶液を、導電性基体上に塗布、乾
燥し、その上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるい
は電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に
分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形
成することにより作成できる。
【００３０】導電性基体１は感光体の電極としての役目
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板状
、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウ
ム，ステンレス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラ
ス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも良い
。
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板状
、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウ
ム，ステンレス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラ
ス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも良い
。
【００３１】電荷発生層４は、前記したように電荷発生
物質３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗
布するか、あるいは、真空蒸着などの方法により形成さ
れ、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生
効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６お
よび被覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少なく
低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生物質と
しては、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ンなどのフタロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、イ
ンジゴ顔料あるいは、シアニン，スクアリリウム，アズ
レニウム，ピリリウム化合物などの染料や、セレンまた
はセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用される
露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことが
できる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので
、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般
的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。 電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送
性物質などを添加して使用することも可能である。 樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエス
テル，ポリアミド，ポリウレタン，塩化ビニル，フェノ
キシ樹脂，ポリビニルブチラール，エポキシ，ジアリル
フタレート樹脂，シリコン樹脂，メタクリル酸エステル
の重合体および共重合体などを適宜組合わせて使用する
ことが可能である。
物質３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗
布するか、あるいは、真空蒸着などの方法により形成さ
れ、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生
効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６お
よび被覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少なく
低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生物質と
しては、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ンなどのフタロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、イ
ンジゴ顔料あるいは、シアニン，スクアリリウム，アズ
レニウム，ピリリウム化合物などの染料や、セレンまた
はセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用される
露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことが
できる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので
、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般
的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。 電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送
性物質などを添加して使用することも可能である。 樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエス
テル，ポリアミド，ポリウレタン，塩化ビニル，フェノ
キシ樹脂，ポリビニルブチラール，エポキシ，ジアリル
フタレート樹脂，シリコン樹脂，メタクリル酸エステル
の重合体および共重合体などを適宜組合わせて使用する
ことが可能である。
【００３２】電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送性物質として前記一般化学式（Ｉ）または（ＩＩ
）で示されるアミン化合物を分散させた塗膜であり、暗
所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時
には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発
揮する。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート，
ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，エポキシ，
シリコン樹脂，メタクリル酸エステルの重合体および共
重合体などを用いることができる。
荷輸送性物質として前記一般化学式（Ｉ）または（ＩＩ
）で示されるアミン化合物を分散させた塗膜であり、暗
所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時
には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発
揮する。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート，
ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，エポキシ，
シリコン樹脂，メタクリル酸エステルの重合体および共
重合体などを用いることができる。
【００３３】被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料と
しては、ポリエステル，ポリアミドなどの有機絶縁性皮
膜形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラ
ス樹脂、ＳｉＯ２ などの無機材料さらには金属、金属
酸化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して
用いることもできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜
形成材料に限定されることはなくＳｉＯ２ などの無機
材料さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリ
ングなどの方法により形成することも可能である。被覆
材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領
域においてできるだけ透明であることが望ましい。
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料と
しては、ポリエステル，ポリアミドなどの有機絶縁性皮
膜形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラ
ス樹脂、ＳｉＯ２ などの無機材料さらには金属、金属
酸化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して
用いることもできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜
形成材料に限定されることはなくＳｉＯ２ などの無機
材料さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリ
ングなどの方法により形成することも可能である。被覆
材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領
域においてできるだけ透明であることが望ましい。
【００３４】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
【００３５】実施例１ｘ型無金属フタロシアニン（Ｈ２
Ｐｃ）５０重量部と前記化学式Ｉ−１で示されるアミ
ン化合物１００重量部をポリエステル樹脂（商品名バイ
ロン２００：東洋紡製）１００重量部とテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機により混練し
て塗布液を調整し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエ
ステルフィルム（Ａｌ−ＰＥＴ）上に、ワイヤーバー法
にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように感
光体を作成した。
Ｐｃ）５０重量部と前記化学式Ｉ−１で示されるアミ
ン化合物１００重量部をポリエステル樹脂（商品名バイ
ロン２００：東洋紡製）１００重量部とテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機により混練し
て塗布液を調整し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエ
ステルフィルム（Ａｌ−ＰＥＴ）上に、ワイヤーバー法
にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように感
光体を作成した。
【００３６】実施例２
前記化学式Ｉ−２で示されるアミン化合物８０重量部と
ポリカーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２２５
：帝人化成製）１００重量部を塩化メチレンに溶解して
できた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上に
ワイヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように電荷輸送層を形成した。このようにして得られ
た電荷輸送層上に、ボールミルにより１５０時間粉砕処
理したチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）５０重量
部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡
製）５０重量部、ＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機によ
り混練して塗布液を調整し、ワイヤーバーにて塗布して
、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷発生層を形成
した。
ポリカーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２２５
：帝人化成製）１００重量部を塩化メチレンに溶解して
できた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上に
ワイヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように電荷輸送層を形成した。このようにして得られ
た電荷輸送層上に、ボールミルにより１５０時間粉砕処
理したチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）５０重量
部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡
製）５０重量部、ＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機によ
り混練して塗布液を調整し、ワイヤーバーにて塗布して
、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷発生層を形成
した。
【００３７】実施例３
実施例２において、ＴｉＯＰｃに変えて下記構造式で示
されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前
記化学式Ｉ−３で示されるアミン化合物に変えて実施例
２と同様に感光体を作製した。
されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前
記化学式Ｉ−３で示されるアミン化合物に変えて実施例
２と同様に感光体を作製した。
【００３８】
【化４】
【００３９】実施例４
実施例２において、ＴｉＯＰｃに変えて例えば特開昭４
７−３７５４３に示されるようなビスアゾ顔料であるク
ロロダイアンブルーを用い、電荷輸送物質を前記化学式
Ｉ−４で示されるアミン化合物に変えて実施例２と同様
に感光体を作製した。
７−３７５４３に示されるようなビスアゾ顔料であるク
ロロダイアンブルーを用い、電荷輸送物質を前記化学式
Ｉ−４で示されるアミン化合物に変えて実施例２と同様
に感光体を作製した。
【００４０】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位ＶＳ （ボルト）
は暗所で＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感
光体表面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり
、続いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持し
たときの表面電位Ｖｄ （ボルト）を測定し、さらに続
いて感光体表面に照度２ルックスの白色光を照射してＶ
ｄ が半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量
Ｅ１／２ （ルックス・秒）とした。また、照度２ルッ
クスの白色光を１０秒間照射したときの表面電位を残留
電位Ｖｒ （ボルト）とした。また、実施例１〜３につ
いては、長波長光での高感度が期待できるので、波長７
８０ｎｍの単色光をもちいたときの電子写真特性も同時
に測定した。すなわち、Ｖｄ までは同様に測定し、次
に白色光の替わりに１μＷの単色光（７８０ｎｍ）を照
射して半減衰露光量（μＪ／ｃｍ２ ）を求め、また、
この光を１０秒間感光体表面に照射したときの残留電位
Ｖｒ （ボルト）を測定した。測定結果を表９に示す。
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位ＶＳ （ボルト）
は暗所で＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感
光体表面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり
、続いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持し
たときの表面電位Ｖｄ （ボルト）を測定し、さらに続
いて感光体表面に照度２ルックスの白色光を照射してＶ
ｄ が半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量
Ｅ１／２ （ルックス・秒）とした。また、照度２ルッ
クスの白色光を１０秒間照射したときの表面電位を残留
電位Ｖｒ （ボルト）とした。また、実施例１〜３につ
いては、長波長光での高感度が期待できるので、波長７
８０ｎｍの単色光をもちいたときの電子写真特性も同時
に測定した。すなわち、Ｖｄ までは同様に測定し、次
に白色光の替わりに１μＷの単色光（７８０ｎｍ）を照
射して半減衰露光量（μＪ／ｃｍ２ ）を求め、また、
この光を１０秒間感光体表面に照射したときの残留電位
Ｖｒ （ボルト）を測定した。測定結果を表９に示す。
【００４１】
【表９】
【００４２】表９に見られるように、実施例１、２、３
、４は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、また
表面電位でも良好な特性を示している。また、実施例１
〜３においては波長７８０ｎｍの長波長光でも高感度を
示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可能であ
ることが判る。
、４は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、また
表面電位でも良好な特性を示している。また、実施例１
〜３においては波長７８０ｎｍの長波長光でも高感度を
示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可能であ
ることが判る。
【００４３】実施例５
厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ１
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化学
式ＩＩ−１で示されるアミン化合物１００重量部とポリ
カーボネート樹脂（ＰＣＺ２００：三菱ガス化学製）１
００重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗液をワイ
ヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるよ
うに電荷輸送層を形成した。この感光体においては、Ｖ
Ｓ＝−６５０Ｖ，Ｖｒ ＝−２５，Ｅ１／２ ＝１．４
ルックス・秒と良好な結果が得られた。
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化学
式ＩＩ−１で示されるアミン化合物１００重量部とポリ
カーボネート樹脂（ＰＣＺ２００：三菱ガス化学製）１
００重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗液をワイ
ヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるよ
うに電荷輸送層を形成した。この感光体においては、Ｖ
Ｓ＝−６５０Ｖ，Ｖｒ ＝−２５，Ｅ１／２ ＝１．４
ルックス・秒と良好な結果が得られた。
【００４４】実施例６
実施例２と同様にｘ型無金属フタロシアニン５０重量部
、塩化ビニル共重合体（商品名ＭＲ−１１０：日本ゼオ
ン製）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上
に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成した
。次に、化学式ＩＩ−２で示されるアミン化合物１００
重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５
０）１００重量部、シリコンオイル０．１重量部を塩化
メチレンで混合し、電荷発生層の上に約１５μｍとなる
ように塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにして
得られた感光体においては、ＶＳ ＝−６８０Ｖ，Ｅ１
／２ ＝１．１ルックス・秒と良好な結果が得られた。
、塩化ビニル共重合体（商品名ＭＲ−１１０：日本ゼオ
ン製）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上
に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成した
。次に、化学式ＩＩ−２で示されるアミン化合物１００
重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５
０）１００重量部、シリコンオイル０．１重量部を塩化
メチレンで混合し、電荷発生層の上に約１５μｍとなる
ように塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにして
得られた感光体においては、ＶＳ ＝−６８０Ｖ，Ｅ１
／２ ＝１．１ルックス・秒と良好な結果が得られた。
【００４５】実施例７
実施例６において、無金属フタロシアニンに変えて下記
構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送物
質を化学式ＩＩ−３で示されるアミン化合物に変えて実
施例６と同様に感光体を作成した。このようにして得ら
れた感光体においては、ＶＳ ＝−６３０Ｖ，Ｅ１／２
＝１．７ルックス・秒と良好な結果が得られた。
構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送物
質を化学式ＩＩ−３で示されるアミン化合物に変えて実
施例６と同様に感光体を作成した。このようにして得ら
れた感光体においては、ＶＳ ＝−６３０Ｖ，Ｅ１／２
＝１．７ルックス・秒と良好な結果が得られた。
【００４６】
【化５】
【００４７】実施例８
化学式Ｉ−５ないし化学式Ｉ−８０および化学式ＩＩ−
４ないし化学式ＩＩ−８０それぞれについて実施例４と
同様に感光体を作成し「ＳＰ−４２８」を用いて測定し
た結果を表１０および表１１に示す。暗所で＋６．０ｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行い正帯電せしめ、照度２ル
ックスの白色光を照射した場合の半減衰露光量Ｅ１／２
（ルックス・秒）で示した。
４ないし化学式ＩＩ−８０それぞれについて実施例４と
同様に感光体を作成し「ＳＰ−４２８」を用いて測定し
た結果を表１０および表１１に示す。暗所で＋６．０ｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行い正帯電せしめ、照度２ル
ックスの白色光を照射した場合の半減衰露光量Ｅ１／２
（ルックス・秒）で示した。
【００４８】
【表１０】
【００４９】
【表１１】
【００５０】表１０および表１１に見られるように、化
学式Ｉ−５ないし化学式Ｉ−８０で示されるアミン化合
物，化学式ＩＩ−４ないし化学式ＩＩ−８０で示される
アミン化合物を電荷輸送物質として用いた感光体につい
ても、半減衰露光量Ｅ１／２ は良好であった。
学式Ｉ−５ないし化学式Ｉ−８０で示されるアミン化合
物，化学式ＩＩ−４ないし化学式ＩＩ−８０で示される
アミン化合物を電荷輸送物質として用いた感光体につい
ても、半減衰露光量Ｅ１／２ は良好であった。
【００５１】
【発明の効果】本発明によれば、導電性基体上に電荷輸
送物質として前記一般化学式（Ｉ）または（ＩＩ）で示
されるアミン化合物を用いる事としたため、正帯電およ
び負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の優れ
た感光体を得る事ができる。また、電荷発生物質は露光
光源の種類に対応して好適な物質を選ぶことができ、一
例をあげるとフタロシアニン化合物、スクアリリウム化
合物およびある種のビスアゾ化合物などを用いれば半導
体レーザプリンターに使用可能な感光体を得ることがで
きる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐
久性を向上することが可能である。
送物質として前記一般化学式（Ｉ）または（ＩＩ）で示
されるアミン化合物を用いる事としたため、正帯電およ
び負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の優れ
た感光体を得る事ができる。また、電荷発生物質は露光
光源の種類に対応して好適な物質を選ぶことができ、一
例をあげるとフタロシアニン化合物、スクアリリウム化
合物およびある種のビスアゾ化合物などを用いれば半導
体レーザプリンターに使用可能な感光体を得ることがで
きる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐
久性を向上することが可能である。
【図１】この発明の実施例に係る単層型感光体を示す断
面図
面図
【図２】この発明の実施例に係る負帯電の積層型感光体
を示す断面図
を示す断面図
【図３】この発明の実施例に係る正帯電の積層型感光体
を示す断面図
を示す断面図
１ 導電性基体
３ 電荷発生物質
４ 電荷発生層
５ 電荷輸送物質
６ 電荷輸送層
７ 被覆層
２０ 感光層
２１ 感光層
２２ 感光層
Claims (9)
- 【請求項１】導電性基体上に感光層を有し、感光層は一
般化学式（Ｉ）のアミン化合物を電荷輸送物質として含
むことを特徴とする電子写真用感光体。 【化１】 （式中Ａは、窒素原子，酸素原子，硫黄原子のうちの少
なくとも一種類の原子を含有する置換もしくは無置換の
複素環基を表し、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ およびＲ４
はそれぞれ置換もしくは無置換のアルキル基、アリール
基、または芳香族複素環基を表す。） - 【請求項２】請求項１記載の感光体において、一般化学
式（Ｉ）のアミン化合物はＲ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ
４ がそれぞれＣＨ３ 基であることを特徴とする電子
写真用感光体。 - 【請求項３】請求項１記載の感光体において、一般化学
式（Ｉ）のアミン化合物はＲ１ ，Ｒ２ がそれぞれＣ
Ｈ３ 基、Ｒ３ ，Ｒ４ がそれぞれＣ２ Ｈ５ 基で
あることを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項４】請求項１記載の感光体において、一般化学
式（Ｉ）のアミン化合物はＲ１ ，Ｒ２ がそれぞれＣ
Ｈ３ 基、Ｒ３ ，Ｒ４ がそれぞれフェニル基である
ことを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項５】請求項１記載の感光体において、一般化学
式（Ｉ）のアミン化合物はＲ１ ，Ｒ２ がそれぞれＣ
２ Ｈ５ 基、Ｒ３ ，Ｒ４ がそれぞれＣＨ２ −Ｃ
６ Ｈ５ 基であることを特徴とする電子写真用感光体
。 - 【請求項６】導電性基体上に感光層を有し、感光層は一
般化学式（ＩＩ）のアミン化合物を電荷輸送物質として
含むことを特徴とする電子写真用感光体。 【化２】 （式中Ａは、窒素原子，酸素原子，硫黄原子のうちの少
なくとも一種類の原子を含有する置換もしくは無置換の
複素環基を表し、Ｒ５ およびＲ６はそれぞれ置換もし
くは無置換のアルキル基、アリール基、または芳香族複
素環基を表す。） - 【請求項７】請求項６記載の感光体において、一般化学
式（ＩＩ）のアミン化合物はＲ５ ，Ｒ６ がそれぞれ
ＣＨ３ 基であることを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項８】請求項６記載の感光体において、一般化学
式（ＩＩ）のアミン化合物はＲ５ がＣＨ３ 基、Ｒ６
がＣ２ Ｈ５ 基であることを特徴とする電子写真用
感光体。 - 【請求項９】請求項６記載の感光体において、一般化学
式（ＩＩ）のアミン化合物はＲ５ がＣＨ３ 基、Ｒ６
がフェニル基であることを特徴とする電子写真用感光
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3068657A JPH04304465A (ja) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3068657A JPH04304465A (ja) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04304465A true JPH04304465A (ja) | 1992-10-27 |
Family
ID=13379994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3068657A Pending JPH04304465A (ja) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04304465A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012001969A1 (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2014511026A (ja) * | 2011-02-11 | 2014-05-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料 |
| US9172048B2 (en) * | 2002-11-07 | 2015-10-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
| US9251923B2 (en) | 2004-04-30 | 2016-02-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Varnish containing good solvent and poor solvent |
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-
1991
- 1991-04-02 JP JP3068657A patent/JPH04304465A/ja active Pending
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| EP2589596A4 (en) * | 2010-06-30 | 2013-12-04 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH |
| JP2014511026A (ja) * | 2011-02-11 | 2014-05-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料 |
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