JPH04306235A - ポリシラン共重合体及びその製造方法 - Google Patents
ポリシラン共重合体及びその製造方法Info
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- JPH04306235A JPH04306235A JP3286992A JP28699291A JPH04306235A JP H04306235 A JPH04306235 A JP H04306235A JP 3286992 A JP3286992 A JP 3286992A JP 28699291 A JP28699291 A JP 28699291A JP H04306235 A JPH04306235 A JP H04306235A
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- Japan
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- polysilane
- formula
- carbon atoms
- copolymer
- group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
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- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリシラン共重
合体及びその製造方法に関する。
合体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリシ
ランは、その特異な構造から興味深い物理的、化学的性
質が期待され、現在多くの研究がなされているが、この
ポリシランの問題点の１つはその合成法にある。即ち、
ポリシランの合成法としては、従来アルカリ金属による
ウルツカップリング反応を利用しているが、この方法は
反応温度も約１１０℃と高く、極めて激しい反応条件を
必要とする。このため、ポリシランに導入できる置換基
が限られてしまうという問題がある。また、他の公知の
方法は、高分子量のポリシランが得にくく、また前駆体
の合成が困難であるなどの問題点がある。
ランは、その特異な構造から興味深い物理的、化学的性
質が期待され、現在多くの研究がなされているが、この
ポリシランの問題点の１つはその合成法にある。即ち、
ポリシランの合成法としては、従来アルカリ金属による
ウルツカップリング反応を利用しているが、この方法は
反応温度も約１１０℃と高く、極めて激しい反応条件を
必要とする。このため、ポリシランに導入できる置換基
が限られてしまうという問題がある。また、他の公知の
方法は、高分子量のポリシランが得にくく、また前駆体
の合成が困難であるなどの問題点がある。
【０００３】一方、ポリシランの共重合体に関しては、
ポリシランとポリチオフェンやポリフェニレンとの共重
合体の例が報告されているが、高分子量を得るには至っ
ていない。また、ポリシランとエチレン、アセチレン又
はフェニレンとの共重合体には、ウルツカップリング反
応やリチウムアセチリドを利用するものが多く、激しい
反応条件を必要とする。
ポリシランとポリチオフェンやポリフェニレンとの共重
合体の例が報告されているが、高分子量を得るには至っ
ていない。また、ポリシランとエチレン、アセチレン又
はフェニレンとの共重合体には、ウルツカップリング反
応やリチウムアセチリドを利用するものが多く、激しい
反応条件を必要とする。
【０００４】従来、開環反応による穏やかな条件で高分
子量のポリマーを得る方法としては、椎名らのベンゾシ
ランシクロブテンを用いる方法、Ｗｅｓｔらのテトラシ
ラシクロオクタ−１，５−ジインを用いる方法が知られ
ている。しかし、これらの方法はポリシラン鎖が２と限
られており、このためポリシラン本来の性質を発現しに
くいという問題がある。従って、ポリシランの性質をよ
り有効に発現させるため、長鎖のポリシランを共重合体
中に導入することが望まれる。
子量のポリマーを得る方法としては、椎名らのベンゾシ
ランシクロブテンを用いる方法、Ｗｅｓｔらのテトラシ
ラシクロオクタ−１，５−ジインを用いる方法が知られ
ている。しかし、これらの方法はポリシラン鎖が２と限
られており、このためポリシラン本来の性質を発現しに
くいという問題がある。従って、ポリシランの性質をよ
り有効に発現させるため、長鎖のポリシランを共重合体
中に導入することが望まれる。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
緩やかな条件で高分子量に合成でき、これまで困難とさ
れてきた官能基の導入が可能で、しかも、長鎖のポリシ
ランが導入されてポリシラン本来の特性が発現できる新
規なポリシラン共重合体及びその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
緩やかな条件で高分子量に合成でき、これまで困難とさ
れてきた官能基の導入が可能で、しかも、長鎖のポリシ
ランが導入されてポリシラン本来の特性が発現できる新
規なポリシラン共重合体及びその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一
般式（２）で示されるシラン化合物と下記一般式（３）
で示されるジアセチレン化合物とを反応させることによ
り、比較的緩やかな条件において、長鎖ポリシランが導
入可能な下記一般式（１）で示される新規なポリシラン
共重合体が高分子量で得られることを知見した。
上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一
般式（２）で示されるシラン化合物と下記一般式（３）
で示されるジアセチレン化合物とを反応させることによ
り、比較的緩やかな条件において、長鎖ポリシランが導
入可能な下記一般式（１）で示される新規なポリシラン
共重合体が高分子量で得られることを知見した。
【０００７】
【化３】
（但し、式中Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜６のアル
キル基又は炭素数６〜１２のアリール基、ｎは１以上の
整数である。） ＨＣ≡Ｃ−Ｘ−Ｃ≡ＣＨ
…（３
）（但し、Ｘは炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数６
〜１２のアリーレン基又は珪素原子数が１〜６のシラニ
レン基である。）
キル基又は炭素数６〜１２のアリール基、ｎは１以上の
整数である。） ＨＣ≡Ｃ−Ｘ−Ｃ≡ＣＨ
…（３
）（但し、Ｘは炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数６
〜１２のアリーレン基又は珪素原子数が１〜６のシラニ
レン基である。）
【０００８】
【化４】
（但し、式中Ｒ１，Ｒ２，Ｘ及びｎは上記と同様の意味
を示し、ｍは１以上の整数である。）
を示し、ｍは１以上の整数である。）
【０００９】即ち、上記ポリシラン共重合体の製造方法
は、式（２）で示される比較的長鎖の両末端水素官能性
ポリシランオリゴマー又はα，ω−ジヒドロオリゴシラ
ンを使用し、かかるシラン化合物を式（３）で示される
α，ω−ジアセチレン化合物にヒドロシリル化反応で付
加反応させるものである。
は、式（２）で示される比較的長鎖の両末端水素官能性
ポリシランオリゴマー又はα，ω−ジヒドロオリゴシラ
ンを使用し、かかるシラン化合物を式（３）で示される
α，ω−ジアセチレン化合物にヒドロシリル化反応で付
加反応させるものである。
【００１０】従って、式（２）で示されるシラン化合物
は両末端水素置換のポリシランオリゴマーであればどん
な鎖長のものでも応用可能であるため、ポリシラン鎖を
長くすることができ、ポリシラン本来の性質を有効に発
現したポリシラン共重合体の合成が可能となる。この場
合、特にポリシラン鎖が長鎖になるほどポリシランの特
性の発現に有利となる。例えばペンタシラン単位やヘキ
サシラン単位をもつポリシラン共重合体はこの点で非常
に有利である。また、上記反応はヒドロシリル化反応と
いう比較的緩やかな反応条件で合成することができるの
で、ポリシラン本来の特性を生かし易い上、これまで困
難とされてきた官能基の導入が行い易く、しかも高分子
量のポリシラン共重合体を得ることができる。
は両末端水素置換のポリシランオリゴマーであればどん
な鎖長のものでも応用可能であるため、ポリシラン鎖を
長くすることができ、ポリシラン本来の性質を有効に発
現したポリシラン共重合体の合成が可能となる。この場
合、特にポリシラン鎖が長鎖になるほどポリシランの特
性の発現に有利となる。例えばペンタシラン単位やヘキ
サシラン単位をもつポリシラン共重合体はこの点で非常
に有利である。また、上記反応はヒドロシリル化反応と
いう比較的緩やかな反応条件で合成することができるの
で、ポリシラン本来の特性を生かし易い上、これまで困
難とされてきた官能基の導入が行い易く、しかも高分子
量のポリシラン共重合体を得ることができる。
【００１１】また、上記反応によって得られる式（１）
のポリシラン共重合体は単位中に２つのビニル基を有す
るので、さまざまな官能基を付加することができる。従
って、式（１）で示されるポリシラン共重合体は電気材
料、光導電性材料、非線形光学材料、酸素富化膜などに
好適に用いることができる。
のポリシラン共重合体は単位中に２つのビニル基を有す
るので、さまざまな官能基を付加することができる。従
って、式（１）で示されるポリシラン共重合体は電気材
料、光導電性材料、非線形光学材料、酸素富化膜などに
好適に用いることができる。
【００１２】従って、本発明は、上記一般式（１）で示
されるポリシラン共重合体、及び上記一般式（２）で示
されるシラン化合物と上記一般式（３）で示されるジア
セチレン化合物とを反応させることを特徴とする上記一
般式（１）で示されるポリシラン共重合体の製造方法を
提供する。
されるポリシラン共重合体、及び上記一般式（２）で示
されるシラン化合物と上記一般式（３）で示されるジア
セチレン化合物とを反応させることを特徴とする上記一
般式（１）で示されるポリシラン共重合体の製造方法を
提供する。
【００１３】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明の新規なポリシラン共重合体は、下記一般式
（１）で示されるものである。
と、本発明の新規なポリシラン共重合体は、下記一般式
（１）で示されるものである。
【００１４】
【化５】
【００１５】式（１）中、Ｒ１とＲ２は互に同一でも異
なっていてもよく、各々メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜
６のアルキル基又はフェニル基等の炭素数６〜１２のア
リール基、また、ｎは１以上の整数、好ましくは２〜６
、より好ましくは５〜６である。
なっていてもよく、各々メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜
６のアルキル基又はフェニル基等の炭素数６〜１２のア
リール基、また、ｎは１以上の整数、好ましくは２〜６
、より好ましくは５〜６である。
【００１６】Ｘは、メチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等の炭
素数１〜６のアルキレン基、フェニレン基，ジメチルフ
ェニレン基等の炭素数６〜１２のアリーレン基、又は下
記式（４）で示される珪素原子数１〜６、好ましくは２
〜６のシラニレン基である。
ン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等の炭
素数１〜６のアルキレン基、フェニレン基，ジメチルフ
ェニレン基等の炭素数６〜１２のアリーレン基、又は下
記式（４）で示される珪素原子数１〜６、好ましくは２
〜６のシラニレン基である。
【００１７】
【化６】
（但し、式中Ｒ１とＲ２は上記と同様の意味を示し、ｋ
は１〜６、好ましくは２〜６の整数である。）
は１〜６、好ましくは２〜６の整数である。）
【００１
８】なお、ｍは１以上の整数、好ましくは１００以上の
整数である。
８】なお、ｍは１以上の整数、好ましくは１００以上の
整数である。
【００１９】式（１）で示されるポリシラン共重合体は
下記一般式（２）で示されるシラン化合物と下記一般式
（３）で示されるジアセチレン化合物とを付加反応させ
ることにより合成することができる。
下記一般式（２）で示されるシラン化合物と下記一般式
（３）で示されるジアセチレン化合物とを付加反応させ
ることにより合成することができる。
【００２０】
【化７】
ＨＣ≡Ｃ−Ｘ−Ｃ≡ＣＨ
…（３
）（但し、式中Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＸは上記と同様の意
味を示す。）
…（３
）（但し、式中Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＸは上記と同様の意
味を示す。）
【００２１】上記反応は無溶媒でも進行するが、高分子
量のポリシラン共重合体を得るためには、アプロティッ
クソルベントを使用することが望ましい。このアプロテ
ィックソルベントとしては、例えばテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
等が挙げられる。
量のポリシラン共重合体を得るためには、アプロティッ
クソルベントを使用することが望ましい。このアプロテ
ィックソルベントとしては、例えばテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
等が挙げられる。
【００２２】また、式（２）で示されるシラン化合物と
式（３）で示されるジアセチレン化合物とのモル比は０
．９：１．１〜１．１：０．９の範囲とすることができ
るが、高分子量の共重合体を得るためには１：１に近い
方が望ましい。
式（３）で示されるジアセチレン化合物とのモル比は０
．９：１．１〜１．１：０．９の範囲とすることができ
るが、高分子量の共重合体を得るためには１：１に近い
方が望ましい。
【００２３】上記反応においては触媒を使用することが
好ましい。この触媒としては白金又は塩化白金酸等の白
金化合物のようなヒドロシリル化に用いられる公知の触
媒を使用することができ、その使用量はヒドロシリル化
反応における触媒量であるが、好ましくは反応系全体の
重量の０．０５〜１％の範囲が良い。
好ましい。この触媒としては白金又は塩化白金酸等の白
金化合物のようなヒドロシリル化に用いられる公知の触
媒を使用することができ、その使用量はヒドロシリル化
反応における触媒量であるが、好ましくは反応系全体の
重量の０．０５〜１％の範囲が良い。
【００２４】反応温度は一般的に−８０℃〜１３０℃、
特に１０〜１１０℃の範囲が好ましく、最も普通には室
温から溶媒の還流温度である。反応はＳｉ−Ｈとアセチ
レン性プロトンが消失し、相当する量のビニルプロトン
が現れるまで行うことができる。反応時間は通常約１０
分から約１０時間である。
特に１０〜１１０℃の範囲が好ましく、最も普通には室
温から溶媒の還流温度である。反応はＳｉ−Ｈとアセチ
レン性プロトンが消失し、相当する量のビニルプロトン
が現れるまで行うことができる。反応時間は通常約１０
分から約１０時間である。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に示す
が、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
が、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２６】〔実施例１〕１，６−ジヒドロドデカメチ
ルヘキサシラン７００ｍｇ（２ミリモル）と２，５−ジ
メチル−１，４−ジエチニルベンゼン３０８ｍｇ（２ミ
リモル）とをテトラヒドロフラン１０ｍｌ中に溶解し、
塩化白金酸０．０４ｍｇ相当のテトラヒドロフラン溶液
を加え、テトラヒドロフラン還流下に反応を行った。反
応液は直ちに発熱し、溶液は茶色を呈した。３時間反応
後、冷却し、溶媒を留去した。
ルヘキサシラン７００ｍｇ（２ミリモル）と２，５−ジ
メチル−１，４−ジエチニルベンゼン３０８ｍｇ（２ミ
リモル）とをテトラヒドロフラン１０ｍｌ中に溶解し、
塩化白金酸０．０４ｍｇ相当のテトラヒドロフラン溶液
を加え、テトラヒドロフラン還流下に反応を行った。反
応液は直ちに発熱し、溶液は茶色を呈した。３時間反応
後、冷却し、溶媒を留去した。
【００２７】残存物をポリスチレンを用いるゲルパーミ
エーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により分子量
を測定したところ、６５，０００の重合物であった。プ
ロトンＮＭＲによりＳｉ−Ｈ、ＨＣ≡Ｃのシグナルが消
失し、ブロードなＨＣ＝Ｃの生成を確認した。生成した
ポリマーは下記構造であることが確認された。
エーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により分子量
を測定したところ、６５，０００の重合物であった。プ
ロトンＮＭＲによりＳｉ−Ｈ、ＨＣ≡Ｃのシグナルが消
失し、ブロードなＨＣ＝Ｃの生成を確認した。生成した
ポリマーは下記構造であることが確認された。
【００２８】
【化８】
（但し、ｍは分子量６５，０００を与える数である。）
【００２９】〔実施例２〕ジフェニルシラン３６８ｍｇ
（２ミリモル）と１，４−ジエチニルベンゼン２５２ｍ
ｇ（２ミリモル）をトルエン１０ｍｌ中に溶解し、塩化
白金酸０．０４ｍｇ相当のイソプロピルアルコール溶液
を加え、トルエン還流下反応を行った。溶液は直ちに発
熱し、茶色を呈した。一晩還流の後、溶液を冷却し、溶
媒を留去した。残存物をＧＰＣにより分子量を測定した
ところ、２５，０００であった。得られたポリマーは下
記構造であることが確認された。
（２ミリモル）と１，４−ジエチニルベンゼン２５２ｍ
ｇ（２ミリモル）をトルエン１０ｍｌ中に溶解し、塩化
白金酸０．０４ｍｇ相当のイソプロピルアルコール溶液
を加え、トルエン還流下反応を行った。溶液は直ちに発
熱し、茶色を呈した。一晩還流の後、溶液を冷却し、溶
媒を留去した。残存物をＧＰＣにより分子量を測定した
ところ、２５，０００であった。得られたポリマーは下
記構造であることが確認された。
【００３０】
【化９】
（但し、ｍは分子量２５，０００を与える数である。）
【００３１】〔実施例３〕１，２−ジフェニル−１，２
−ジメチルジシラン４８４ｍｇ（２ミリモル）と１，２
−ジエチニル−１，２−ジフェニル−１，２−ジメチル
ジシラン５８０ｍｇ（２ミリモル）とを用いた以外は実
施例２と同様にしてポリマーを得た。得られたポリマー
は下記構造の分子量約１，２００のものであることが確
認された。
−ジメチルジシラン４８４ｍｇ（２ミリモル）と１，２
−ジエチニル−１，２−ジフェニル−１，２−ジメチル
ジシラン５８０ｍｇ（２ミリモル）とを用いた以外は実
施例２と同様にしてポリマーを得た。得られたポリマー
は下記構造の分子量約１，２００のものであることが確
認された。
【００３２】
【化１０】
（但し、ｍは分子量約１，２００を与える数である。）
【００３３】〔実施例４〕１，５−ジヒドロデカプロピ
ルペンタシランと２，５−ジメチル−１，４−ジエチニ
ルベンゼンを用いた以外は実施例１と同様の方法により
ポリマーを得た。得られたポリマーは下記構造の分子量
約１，２００のものであることが確認された。
ルペンタシランと２，５−ジメチル−１，４−ジエチニ
ルベンゼンを用いた以外は実施例１と同様の方法により
ポリマーを得た。得られたポリマーは下記構造の分子量
約１，２００のものであることが確認された。
【００３４】
【化１１】
（但し、ｍは分子量約１，２００を与える数である。）
【００３５】〔実施例５〕１，５−ジヒドロデカプロピ
ルペンタシランと１，４−ジエチニルベンゼンを用いた
以外は実施例１と同様の方法によりポリマーを得た。得
られたポリマーは下記構造の分子量約２，５００のもの
であることが確認された。
ルペンタシランと１，４−ジエチニルベンゼンを用いた
以外は実施例１と同様の方法によりポリマーを得た。得
られたポリマーは下記構造の分子量約２，５００のもの
であることが確認された。
【００３６】
【化１２】
（但し、ｍは分子量約２，５００を与える数である。）
【００３７】実施例２〜５で得られたポリマーは、全て
１Ｈ−ＮＭＲによりＳｉ−Ｈとアセチレン性プロトンが
消失し、ビニルプロトンが生成したことが確認された。
１Ｈ−ＮＭＲによりＳｉ−Ｈとアセチレン性プロトンが
消失し、ビニルプロトンが生成したことが確認された。
【００３８】〔実施例６〕１，６−ジヒドロドデカメチ
ルヘキサシランと１，４−ジエチニルベンゼンを用い、
及び反応温度を室温で行った以外は実施例１と同様の操
作を行った。発熱反応は約１０分で終了し、ポリマー化
が実質的に終了したことを示した。溶媒を留去した残り
のポリマーは有機溶媒に不溶であった。
ルヘキサシランと１，４−ジエチニルベンゼンを用い、
及び反応温度を室温で行った以外は実施例１と同様の操
作を行った。発熱反応は約１０分で終了し、ポリマー化
が実質的に終了したことを示した。溶媒を留去した残り
のポリマーは有機溶媒に不溶であった。
【００３９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の新規なポ
リシラン共重合体は、種々の官能基導入が可能であると
共に、長鎖のポリシランを導入することができるので、
ポリシラン本来の特性を発現でき、しかも単位中に２つ
のビニル基を有するので、さまざまな官能基を付加する
ことができるものである。特にＸ成分としてポリシラン
鎖又は芳香族環やポリエンを導入した場合は有機導電体
として使用できる。また、本発明の製造方法によれば、
かかるポリシラン共重合体を緩和な条件で効率よく高重
合度で製造できるものである。
リシラン共重合体は、種々の官能基導入が可能であると
共に、長鎖のポリシランを導入することができるので、
ポリシラン本来の特性を発現でき、しかも単位中に２つ
のビニル基を有するので、さまざまな官能基を付加する
ことができるものである。特にＸ成分としてポリシラン
鎖又は芳香族環やポリエンを導入した場合は有機導電体
として使用できる。また、本発明の製造方法によれば、
かかるポリシラン共重合体を緩和な条件で効率よく高重
合度で製造できるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるポリシラ
ン共重合体。 【化１】 （但し、式中Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜６のアル
キル基又は炭素数６〜１２のアリール基、Ｘは炭素数１
〜６のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基又
は珪素原子数が１〜６のシラニレン基、ｎは１以上の整
数、ｍは１以上の整数である。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で示されるシラン化
合物 【化２】 （但し、式中Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜６のアル
キル基又は炭素数６〜１２のアリール基、ｎは１以上の
整数である。）と下記一般式（３）で示されるジアセチ
レン化合物 ＨＣ≡Ｃ−Ｘ−Ｃ≡ＣＨ
…（３
）（但し、Ｘは炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数６
〜１２のアリーレン基又は珪素原子数が１〜６のシラニ
レン基である。）とを反応させることを特徴とする請求
項１記載のポリシラン共重合体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/629,630 US5113002A (en) | 1990-12-18 | 1990-12-18 | Polysilane copolymers and method for preparing same |
| US07/629630 | 1990-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04306235A true JPH04306235A (ja) | 1992-10-29 |
| JP2917619B2 JP2917619B2 (ja) | 1999-07-12 |
Family
ID=24523798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3286992A Expired - Fee Related JP2917619B2 (ja) | 1990-12-18 | 1991-10-07 | ポリシラン共重合体及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5113002A (ja) |
| JP (1) | JP2917619B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005080472A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Japan Science And Technology Agency | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
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