JPH04308548A - カルボン酸の精製方法 - Google Patents

カルボン酸の精製方法

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JPH04308548A
JPH04308548A JP3344754A JP34475491A JPH04308548A JP H04308548 A JPH04308548 A JP H04308548A JP 3344754 A JP3344754 A JP 3344754A JP 34475491 A JP34475491 A JP 34475491A JP H04308548 A JPH04308548 A JP H04308548A
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carboxylic acid
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metal salt
carbonylation
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JP3344754A
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John Cook
クック ジョン
Ruth A Hazel
ルース　アン　ヘイゼル
Peter J Wilson
ピーター　ジョン　ウィルスン
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    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、カルボン酸の精製、
特にカルボン酸、好適には酢酸からヨウ化物および酸化
性不純物を除去する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】メタノールの液相カルボニル化は、工業
的に運転されている公知の製造方法であり、商業的にも
広く運転されている。カルボニル化方法は、典型的には
ロヂウムおよびヨウ化メチルによつて触媒され、その詳
細は例えば英国特許第１２３３１２１号公報に記載され
ている。欧州特許第８７８７０号公報にはこの製造方法
の改良法が記載されていて、その方法では無水条件下で
メタノール、酢酸メチルおよび水の混合物から、酢酸が
酸無水物と共に製造される。
【０００３】英国特許第１２３３１２１号公報、および
欧州特許第８７８７０号公開公報に記載のような方法で
生産された酢酸の持つ問題点は、普通の蒸留法による精
製を行つた後でも、酢酸はなお酸化性不純物および比較
的に大量のヨウ化物（典型的には１００ｐｐｂ−２ｐｐ
ｍ）を含有する。ある種の用途のためには、例えば次に
酢酸を酢酸ビニルに変換するためには、これら不純物は
有害であり、除去する必要がある。
【０００４】英国特許第１２０１２６０号公報はギ酸の
精製に関するものであり、過酸化水素で処理して着色生
成不純物を減少させる。ソヴィエット特許第１４３７３
６３号は、酢酸セルローズと無水酢酸の製造で再生され
る酢酸の精製に関するものであり、ポリリン酸またはそ
の塩の存在下で過酸化水素で処理する。日本特許第平２
−１３４３４２号公開公報は、過酸化水素または過カル
ボン酸による酢酸の脱色に関するものである。これらい
ずれの公報も、カルボン酸からヨウ化物不純物を除去す
る問題に言及していない。
【０００５】欧州特許第００１３５５１号公開公報は、
有機化合物からヨウ化物を除去する方法に関するもので
あり、その方法では有機化合物を５０−２００℃で酸素
または過酸化水素のような酸化剤で処理し、反応混合物
を吸着剤例えば活性炭に接触させる。この処理の適用が
考えられる化合物は、特にオレフィンの酸化アシル化の
精製物である。欧州特許第００１３５５１号公開公報は
、カルボニル化によつて製造されたカルボン酸からヨウ
化物および酸化性不純物を除去する精製法については記
載していない。欧州特許第００１３５５１号公開公報は
、過酸化水素で処理された酸から蒸留または蒸発により
精製カルボン酸を回収することは記載していない。
【０００６】英国特許第１２９３７７４号公報は、微量
のハロゲン化物で汚染されたカルボン酸を無機酸化剤で
処理し、次いで蒸留して精製する方法を記載している。 英国特許第１２９３７７４号公報によれば、酸化剤はア
ルカリ金属および／またはクロムまたはデミング（Ｄｅ
ｍｉｎｇ）による周期表の第ＶＩＩＢ族の金属を包含す
る。好適な処理剤は、ナトリウムまたはカリウム並びに
マンガンまたはクロムを包含し、過マンガン酸カリウム
およびナトリウムが特に好適である。
【０００７】欧州特許第０２１７１９１Ｂ号公報は、ジ
メチルエーテル、メチル酢酸またはメタノールのカルボ
ニル化で得られたカルボニル化生成物からヨウ化物およ
びその化合物を分別する方法を記載している。欧州特許
第０２１７１９１Ｂ号公報の方法は、カルボニル化生成
物を、２０℃−２００℃で過酢酸、ジアセチルペルオキ
シドまたは反応条件下でこれらから生成する化合物で処
理すること、次いで生成物を蒸留によつて分別すること
を包含する。この方法はカルボニル化生成物中のヨウ化
物含量を２０ｐｐｂ未満にまで減少すると言われている
。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この様
な製造方法は完全には満足できるものではない。解決す
べき問題は、カルボニル化によつて製造されたカルボン
酸からヨウ化物および酸化性不純物を除去する方法を提
供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】したがつて本発明は、カ
ルボニル化触媒およびヨウ化物促進剤の存在下で、適切
な反応物のカルボニル化によつて製造され、かつヨウ化
物および酸化性不純物を含有する不純カルボン酸を精製
する方法を提供し、その精製方法は（ａ）不純カルボン
酸を過酸化水素と接触させること、（ｂ）工程（ａ）の
生成物から蒸留または蒸発によつて、精製カルボン酸を
回収すること、からなることを特徴とする方法である。
【００１０】本発明の方法は、炭素原子６個までを有す
るカルボン酸、好適には酢酸、プロピオン酸および／ま
たは酪酸、さらに好適には酢酸から、ヨウ化物および酸
化性不純物を除去するのに適している。カルボニル化に
よりカルボン酸を製造する方法は当業界では公知である
。適切にはカルボン酸は、第ＶＩＩＩ族金属カルボニル
化触媒例えばロジウムまたはイリジウムの存在下で、ヨ
ウ化物促進剤の存在下で、カルボン酸のアルキルエステ
ル、アルカノール、アルキルハロゲン化物および／また
はジアルキルエーテルのカルボニル化によつて製造され
る。酢酸は、メタノール、メチル酢酸、メチルハロゲン
化物および／またはジメチルエーテルのカルボニル化に
より製造されて良い。酢酸を製造する適切な方法は、英
国特許第１２３３１２１号公報および欧州特許第８７８
７０号公開公報に記載されていて、その内容はここに参
考として取り入れる。適切にはカルボン酸は、蒸留およ
び／または蒸発によりカルボニル化触媒およびヨウ化物
促進剤から分別した後、本発明の方法によつて精製を行
う。不純物の濃度次第によつては、過酸化水素と接触さ
せる前に、大量のヨウ化物および／または酸化性不純物
を除去するために蒸留を行つて良い。
【００１１】ヨウ化物不純物は、ヨウ素含有化合物、例
えばメチルヨウ化物、ブチルヨウ化物、ヘキシルヨウ化
物および無機ヨウ化物を包含し、典型的には酸中の全ヨ
ウ化物は１００ｐｐｂ−２ｐｐｍである。
【００１２】酸化性不純物の正確な性質については知ら
れていないが、その存在によつてカルボン酸は２時間未
満の過マンガン酸塩時間を示し、それ故ここで定義した
過マンガン酸試験に失格する。
【００１３】本発明の方法は、ヨウ化物不純物を約５０
０ｐｐｂから５０ｐｐｂ以下までに減少させ、カルボン
酸が過マンガン酸塩試験に合格する程度に、酸化性不純
物を減少させ得る。
【００１４】過酸化水素は水溶液として、好適には５０
−６０％Ｗ／Ｖで使用する。過酸化水素の使用量は、カ
ルボン酸中のヨウ化物および酸化性不純物の量に左右さ
れるが、一般的には不純カルボン酸の重量に対して１０
−１００００ｐｐｍ、好適には１００−５０００ｐｐｍ
の範囲である。
【００１５】好適には、不純カルボン酸は、強酸の存在
下で過酸化水素と接触させる。本発明で使用する適切な
強酸は、硫酸、メタン＝スルホン酸、パラ−トルエン＝
スルホン酸、トリフロロ酢酸、リン酸およびアムバーリ
スト（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ）１５の様な強酸性イオン交
換樹脂を包含する。好適な強酸は硫酸である。
【００１６】強酸は希釈しないで使用しても良いが、好
都合にはカルボン酸中に溶液として使用して良い。工程
（ａ）での硫酸の使用量は１０−１０００ｐｐｍの範囲
であつて良い。
【００１７】工程（ａ）を実施する温度は、カルボン酸
が一方の極限で凍結しない程度、もう一方で沸騰しない
程度の高さであるべきである。温度は数多くの要因に左
右される。特に、温度が高ければ高いほど、過酸化水素
と不純物との反応は速くなるが、それはまた早く分解す
る。典型的には、酢酸の場合、温度は２０−１１８℃で
あるが、この工程を過圧下で操作する場合はさらに高い
温度を使用して良い。
【００１８】本方法の工程（ａ）は、減圧、常圧または
過圧下で、好適には常圧で操作して良い。不純カルボン
酸と過酸化水素との接触時間は、不純物および反応物の
濃度並びに温度の様な要因に左右されるが、一般的に１
分−２４時間の範囲、好適には１０分−５時間の範囲で
ある。
【００１９】工程（ｂ）において、精製カルボン酸は、
蒸留または蒸発によつて、好適には多段分別蒸留カラム
から、小さい頭部および基部ブリードをもつて、液体サ
イドドローとして回収される。酸を蒸留カラムに戻し、
かつ残液量を減少させるため、残液濃縮器を蒸留カラム
からの基部ブリードについて使用して良い。
【００２０】過酸化水素と任意の強酸を蒸留カラムに添
加することによつて、工程（ａ）および工程（ｂ）を共
に実施することが可能である。好適には、これらの工程
は、同時に実施するよりは、別々に連続して実施するの
が良い。本発明の方法はバッチ法または連続法として実
施するのが良い。一般的にバッチ法は良い品質の生産物
を製造するが、工業的規模では連続法が一般的に好適で
ある。
【００２１】工程（ａ）で強酸として硫酸が用いられた
とき、工程（ｂ）で分別されたカルボン酸は硫黄不純物
を含む。これら硫黄不純物による精製カルボン酸の汚染
は、蒸留／蒸発工程（ｂ）で適切な金属塩を使用するこ
とにより減少される。適切な金属塩は、酢酸塩の様なカ
ルボン酸塩であり、並びに／または硝酸塩例えばカリウ
ム、銀であり、並びに／またはカルボン酸カルシウム即
ち酢酸塩および／もしくは硝酸塩である。適切な塩はま
た水酸化カリウムおよび／もしくはマグネシウム並びに
／または酸化銅（Ｉ）である。カルボン酸塩は、工程（
ｂ）にそのまま添加して良く、または水酸化物を添加し
てその場で作成されても良い。好適な塩はカルボン酸カ
リウム塩、特に酢酸塩および硝酸銀である。一つ以上の
塩を使用して良い。適切には金属塩は、工程（ｂ）蒸留
カラムの蒸留釜／リボイラー中で、約１重量％−約１０
重量％、好適には約１重量％−約７重量％で存在する。
【００２２】過剰の過酸化物による精製カルボン酸の汚
染は、蒸留／蒸発工程（ｂ）で適切な金属塩を使用する
ことによつて減少する。適切な金属塩は、カルボン酸の
塩例えばカリウム、銀および／またはカルシウムのカル
ボン酸塩である。適切な金属塩はまた、水酸化カリウム
および／もしくはマグネシウム並びに／または酸化銅（
Ｉ）である。カルボン酸塩は、工程（ｂ）にそのまま添
加しても、または水酸化物を添加してその場で作成して
も良い。好適な金属塩はカルボン酸カリウム塩、特に酢
酸カリウム塩である。一つ以上の塩を使用しても良い。 適切には金属塩は、工程（ｂ）蒸留カラムの蒸留釜／リ
ボイラー中で、約１重量％−約１５重量％、好適には約
１重量％−約１０重量％で存在する。過酸化物キャリオ
ーバーを減少させるために使用する金属塩はまた、工程
（ａ）で硫酸が使用される場合、硫黄キャリオーバーを
減少させるためにも使用されて良い。
【００２３】
【実施例】本発明について、実施例を参照しながら以下
説明する。
【００２４】実施例において、ヨウ化物不純物は中性子
放射化分析により測定した。過マンガン酸塩試験は、０
．１ｍｌの０．０２Ｍ過マンガン酸カリウムを２ｍｌの
試料と１０ｍｌの蒸留水に添加して、室温で測定した。 過マンガン酸塩時間とは、過マンガン酸塩のピンク色が
消えるに要する時間である。２時間以上の過マンガン酸
塩時間を試験合格とした。水分濃度は、自動カールフィ
シャー（Ｋａｒｌ　　Ｆｉｓｈｅｒ）滴定法で測定した
。硫黄含量は、２ｐｐｍの検出限界をもつＸ線回析（Ｘ
ＲＦ）により測定した。極めて微量（ｐｐｂ）のヨウ化
物不純物を持つ試料の場合は、０．２ｐｐｍまでの微量
比色定量法で硫黄含量を分析した。
【００２５】連続処理実験 カルボニル化により製造された不純酢酸の連続処理を、
加熱攪拌付処理容器を用いて検討した。液体生成物を、
その容器から１２段蒸留カラムのリボイラーに送つた。 この蒸留カラムは、基部から数えて４段目に精製酸液体
生成物引取装置を有した。この蒸留カラムは、ポンプ送
液される頭部還流並びに小さい頭部および基部引取ブリ
ードを有した。
【００２６】硫酸を用いた場合および用いない場合の処
理結果を表１に示す。表１を見ると、１１５℃で１００
０ｐｐｍ過酸化水素の処理のみが、過マンガン酸塩試験
合格の酸を生産することが分かる。また表１は、硫酸の
様な強酸を使用する利点を示している。この様に表１を
見ると、不純酢酸を５００ｐｐｍ過酸化水素で処理する
と、ヨウ化物不純物レベルが約２ｐｐｍから２３０ｐｐ
ｍに減少することが分かる。５００ｐｐｍ過酸化水素処
理に２５０ｐｐｍ硫酸を添加した場合、ヨウ化物不純物
のレベルはさらに９４ｐｐｂまで減少し、１０００ｐｐ
ｍ過酸化水素のみを使用して得た結果と同程度になる。 過マンガン酸塩試験もまた硫酸の添加により改善される
。処理容器に硫酸を供給し、残液濃縮器で蒸留カラム基
部ブリードから残液を取り出しかつ酸を蒸留カラムに戻
して、さらに操作すると、精製酸中の硫黄不純物が増加
する結果となる。
【００２７】不純酢酸を過酸化水素と硫酸で処理するこ
とが過酢酸で処理するのと異なることを示すために、比
較実験Ａ−Ｄを、過酸化水素／硫酸の代わりに各種レベ
ルの過酢酸を用いて実施した。結果を表２に示す。２２
４ｐｐｂヨウ化物不純物を含有する不純酢酸について、
表１の実験ＡＣ４／３４と表２の比較実験ＡＣ４／４３
とを比較した。５００ｐｐｍ過酸化水素は１１２０ｐｐ
ｍ過酢酸に匹敵する位の活性酸素含量を有するが、５０
ｐｐｍ硫酸の存在によつて、処理酸の過マンガン酸塩時
間が、１１４０ｐｐｍ過酢酸で処理した酸の２時間と比
較して、１７時間と有意に改善されることが分かる。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】バッチ実験 バッチ実験では、カルボニル化により製造した酢酸をフ
ラスコ中で１１５℃まで加熱した後、処理試薬を注入器
で液体中に直接添加した。次いで混合物を１時間加熱し
た後、フラスコから酸の酸の８５％を蒸留して分析した
。種々の強酸を使用して一連のバッチ実験を実施した。 結果を表３に示す。表３を参照して、実験９と表１の実
験２と比較すると、バッチ方法の方が連続方法よりも高
品質の生産物を生産することが分かる。
【００３１】
【表３】
【００３２】硫黄不純物を減少させる添加物一連のバッ
チ実験を、連続処理蒸留カラムからのリボイラー内容物
またはこの内容物に似せて酢酸、過酸化水素および硫酸
を共に加熱して作成した溶液を蒸留することによつて、
実施した。バッチ蒸留は種々の金属塩の存在下および不
在下で実施した。蒸留の間、蒸留釜および留出物区分を
硫黄含量について分析した。結果を表４−表９に示す。 結果は、供試したすべての塩、酢酸カリウム、硝酸銀、
硝酸カルシウム、水酸化マグネシウムおよび酸化銅（Ｉ
）が、精製酸の硫黄汚染を減少するのに有効であること
を示している。
【００３３】２回の連続実験を、前記の連続処理装置を
用いて行つた。２２４ｐｐｂヨウ化物を含有し、かつ０
．２時間の過マンガン酸塩時間を有する不純酢酸を、処
理器中で５００ｐｐｍ過酸化水素と５０ｐｐｍ硫酸と共
に、１時間の滞留時間で１１５℃で加熱した後、蒸留カ
ラムに送つた。金属塩（７５ｐｐｍ酢酸カリウムまたは
２０ｐｐｍ硝酸銀）を蒸留カラムリボイラーに添加した
。結果を表１０および表１１に示す。硝酸銀の存在する
場合のヨウ化物不純物除去は、酢酸カリウムの存在する
場合よりもかろうじて良好である。ある固体（ＩＲ分析
によつて硫酸塩と分析された）がリボイラー中に見出さ
れた。蒸留カラムからの頭部ブリードは、塩を使用した
時２ｐｐｍ未満の硫黄を含有した。
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】
【表７】
【００３８】
【表８】
【００３９】
【表９】
【００４０】
【表１０】
【００４１】
【表１１】
【００４２】過剰の過酸化物を減少させる添加物不純カ
ルボン酸を過酸化水素で処理した後、過剰の過酸化物を
減少させるのに金属塩が使用できることを示すために、
バッチ実験を実施した。
【００４３】５００ｍｌの酢酸を５００ｐｐｍ過酸化水
素と５０ｐｐｍ硫酸と共に１１５℃で１時間バッチ処理
した。この処理後には、過酸化物濃度は２２０ｐｐｍ（
過酸化水素として）であつた。次いで４２５ｍｌの酸を
留出させた。留出液の過酸化物濃度は１９９ｐｐｍであ
つた。
【００４４】同一の試料を上記と同じ方法で処理したが
、１時間後過酸化物濃度は２３６ｐｐｍであつた。次い
でその酢酸に、酢酸カリウムを全濃度が７重量％になる
ように添加した後、４２５ｍｌの留出液を集めた。その
過酸化物濃度は３４ｐｐｍであつた。
【００４５】連続方法では、精製酸生産物中の過剰過酸
化物キャリオーバーを減少させるために、金属塩を蒸留
／蒸発工程（ｂ）に添加することが考えられる。この様
な金属塩はまた、硫酸を工程（ａ）で使用した場合、硫
黄キャリオーバーを減少させよう。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　カルボニル化触媒およびヨウ化物促進
    剤の存在下で、適切な反応物のカルボニル化によつて製
    造され、かつヨウ化物および酸化性不純物を含有する不
    純カルボン酸を精製する方法において、その精製方法が
    （ａ）不純カルボン酸を過酸化水素と接触させること、
    （ｂ）工程（ａ）の生成物から蒸留または蒸発によつて
    、精製カルボン酸を回収すること、からなることを特徴
    とするカルボン酸の精製方法。
  2. 【請求項２】　　カルボン酸が炭素原子６個を有するこ
    とを特徴とする請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】　　カルボン酸が酢酸を含むことを特徴と
    する請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】　　工程（ａ）は強酸の存在下で実施され
    ることを特徴とする請求項１−３のいずれかに記載の方
    法。
  5. 【請求項５】　　強酸は硫酸を含むことを特徴とする請
    求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】　　工程（ｂ）は、精製カルボン酸の硫黄
    汚染を還元する金属塩の存在下で実施することを特徴と
    する請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】　　金属塩は、カリウム、カルシウムおよ
    び／もしくは銀のカルボン酸塩および／もしくは硝酸塩
    を含み、並びに／またはカリウムおよび／もしくはマグ
    ネシウム水酸化物および／もしくは酸化銅（Ｉ）を含む
    ことを特徴とする請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】　　金属塩は酢酸カリウムを含むことを特
    徴とする請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】　　工程（ｂ）は、精製カルボン酸の過酸
    化物を還元する金属塩の存在下で実施されることを特徴
    とする請求項１−８のいずれかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】　　金属塩は、カリウム、銀および／も
    しくはカルシウムのカルボン酸塩、並びに／またはカリ
    ウムおよび／もしくはマグネシウム水酸化物および／も
    しくは酸化銅（Ｉ）を含むことを特徴とする請求項９記
    載の方法。
  11. 【請求項１１】　　金属塩は酢酸カルシウムを含むこと
    を特徴とする請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】　　工程（ｂ）が、頭部および基部ブリ
    ードを持つ分別蒸留並びに精製カルボン酸の液体サイド
    ドローからなることを特徴とする請求項１−１１のいず
    れかに記載の方法。
JP3344754A 1991-01-05 1991-12-26 カルボン酸の精製方法 Pending JPH04308548A (ja)

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