JPH04308583A - 界面活性剤トリアジン化合物、その製造方法および使用方法 - Google Patents
界面活性剤トリアジン化合物、その製造方法および使用方法Info
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- JPH04308583A JPH04308583A JP3337116A JP33711691A JPH04308583A JP H04308583 A JPH04308583 A JP H04308583A JP 3337116 A JP3337116 A JP 3337116A JP 33711691 A JP33711691 A JP 33711691A JP H04308583 A JPH04308583 A JP H04308583A
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- C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は界面活性剤化合物の技術
分野に関する。
分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、工業において主として使用されて
いるトリアジン化合物は、作物保護剤、メラミン樹脂お
よび特に織物染料である。このような化合物は、一般に
、１つのトリアジン環、時折２つのトリアジン環を含み
、それは発色団によって置換されている。一般に、これ
らの染料は、発色団上の置換基によって水溶性にされる
。着色特性に影響を与えるために、トリアジン環はさら
に置換基、例えば、脂肪族残基を持つアミノ基、ビニル
スルホニル基およびアルコキシ基を有し得る。このよう
な化合物は、織物材料を染色するために使用される。 ２つより多いトリアジン環を含む、オリゴマーおよび高
分子トリアジン化合物も知られている。米国特許第４３
１４００１号および米国特許第４３４７３５２号は、一
般式Ｉ
いるトリアジン化合物は、作物保護剤、メラミン樹脂お
よび特に織物染料である。このような化合物は、一般に
、１つのトリアジン環、時折２つのトリアジン環を含み
、それは発色団によって置換されている。一般に、これ
らの染料は、発色団上の置換基によって水溶性にされる
。着色特性に影響を与えるために、トリアジン環はさら
に置換基、例えば、脂肪族残基を持つアミノ基、ビニル
スルホニル基およびアルコキシ基を有し得る。このよう
な化合物は、織物材料を染色するために使用される。 ２つより多いトリアジン環を含む、オリゴマーおよび高
分子トリアジン化合物も知られている。米国特許第４３
１４００１号および米国特許第４３４７３５２号は、一
般式Ｉ
【０００３】
【化４】
〔式中ＹおよびＺはアミノ基を含む置換基である。〕で
表される高分子トリアジン化合物を開示しており、これ
らの化合物は、セルロースの水溶性染料のための媒染剤
として、セルロースの顔料のための固着剤としてまたは
水性顔料分散のための界面活性剤として適当である。米
国特許第３，５８０，８２７号は、同様に、一般式ＩＩ
表される高分子トリアジン化合物を開示しており、これ
らの化合物は、セルロースの水溶性染料のための媒染剤
として、セルロースの顔料のための固着剤としてまたは
水性顔料分散のための界面活性剤として適当である。米
国特許第３，５８０，８２７号は、同様に、一般式ＩＩ
【０００４】
【化５】
〔式中Ｒ１ はアミノ基、ヒドロキシアルキル基または
メルカプト基を含む残基であり、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４
およびＲ５ はそれぞれ水素またはアルキル基であり
そしてＹ１ およびＹ２ はそれぞれ置換されていない
かまたは置換されたアルキレンまたはアリーレン二端遊
離基である。〕で表される高分子トリアジン化合物に言
及しており、当該化合物は、フィルムエマルション中で
防曇剤として使用される。米国特許第４，２２８，２８
１号は、一般式ＩＩＩ
メルカプト基を含む残基であり、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４
およびＲ５ はそれぞれ水素またはアルキル基であり
そしてＹ１ およびＹ２ はそれぞれ置換されていない
かまたは置換されたアルキレンまたはアリーレン二端遊
離基である。〕で表される高分子トリアジン化合物に言
及しており、当該化合物は、フィルムエマルション中で
防曇剤として使用される。米国特許第４，２２８，２８
１号は、一般式ＩＩＩ
【０００５】
【化６】
〔式中Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ５ はそれぞれ
水素またはＣ１ 〜Ｃ２２−アルキル炭化水素ラジカル
であり、Ｒ４ はＣ２ 〜Ｃ１８−炭化水素二端遊離基
でありそしてＲ６ はＣ１ 〜Ｃ１２−炭化水素二端遊
離基である。〕で表されるジカルボン酸を開示しており
、当該酸は、１００℃より高いガラス転移温度を有する
ポリエルテルの合成に使用される。
水素またはＣ１ 〜Ｃ２２−アルキル炭化水素ラジカル
であり、Ｒ４ はＣ２ 〜Ｃ１８−炭化水素二端遊離基
でありそしてＲ６ はＣ１ 〜Ｃ１２−炭化水素二端遊
離基である。〕で表されるジカルボン酸を開示しており
、当該酸は、１００℃より高いガラス転移温度を有する
ポリエルテルの合成に使用される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、無色
またはわずかにしか着色していない、良好な界面活性剤
特性を持ちそして着色するためにまたは顔料の表面を被
覆するために適当でもあり得る水溶性高分子トリアジン
化合物を提供することである。
またはわずかにしか着色していない、良好な界面活性剤
特性を持ちそして着色するためにまたは顔料の表面を被
覆するために適当でもあり得る水溶性高分子トリアジン
化合物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この目的は、塩基性およ
び酸性基を含む、そして一般式ＩＶ
び酸性基を含む、そして一般式ＩＶ
【０００８】
【化７】
〔式中Ｘは式ＩＶａ−Ａ１ −Ｄ１ −ＮＲ１ Ｒ２
Ｉ
Ｖａ（式中Ａ１ は、Ｏ、ＳまたはＮＲ３ （但しＲ３
は水素またはＣ１ 〜Ｃ２２−アルキル基またはＣ３
〜Ｃ２２−アルケニル基、好ましくはＣ１ 〜Ｃ４
−アルキル基または水素、特にメチル基または水素であ
り、それは置換されていないかまたはＯＨ基により置換
されている。）からなる群から選択される架橋構成員で
あり、Ｄ１ はアリーレン基または枝分かれしたまたは
直鎖のＣ２ 〜Ｃ１２−アルキレン基であり、それは基
Ａ２ から選択される１またはそれ以上の架橋構成員に
よって中断され得、そしてＡ２ は、Ａ１ と無関係に
、Ａ１ と同一の置換基群から選択され、そしてＲ１
およびＲ２ は、互いに無関係に、枝分かれしたまたは
直鎖のＣ１ 〜Ｃ２０−アルキル基またはＣ３ 〜Ｃ２
０−アルケニル基、好ましくはＣ１ 〜Ｃ６ −アルキ
ル基であるかまたはＲ１ およびＲ２ は、窒素原子と
一緒になって、不飽和のまたは飽和した５員または６員
環を形成しそれは付加的に１個または２個の窒素原子、
酸素原子および／または硫黄原子を、さらにヘテロ原子
として、環中に含むことができる。）で表される基であ
るか、または式中Ｘは式ＩＶｂ
Ｉ
Ｖａ（式中Ａ１ は、Ｏ、ＳまたはＮＲ３ （但しＲ３
は水素またはＣ１ 〜Ｃ２２−アルキル基またはＣ３
〜Ｃ２２−アルケニル基、好ましくはＣ１ 〜Ｃ４
−アルキル基または水素、特にメチル基または水素であ
り、それは置換されていないかまたはＯＨ基により置換
されている。）からなる群から選択される架橋構成員で
あり、Ｄ１ はアリーレン基または枝分かれしたまたは
直鎖のＣ２ 〜Ｃ１２−アルキレン基であり、それは基
Ａ２ から選択される１またはそれ以上の架橋構成員に
よって中断され得、そしてＡ２ は、Ａ１ と無関係に
、Ａ１ と同一の置換基群から選択され、そしてＲ１
およびＲ２ は、互いに無関係に、枝分かれしたまたは
直鎖のＣ１ 〜Ｃ２０−アルキル基またはＣ３ 〜Ｃ２
０−アルケニル基、好ましくはＣ１ 〜Ｃ６ −アルキ
ル基であるかまたはＲ１ およびＲ２ は、窒素原子と
一緒になって、不飽和のまたは飽和した５員または６員
環を形成しそれは付加的に１個または２個の窒素原子、
酸素原子および／または硫黄原子を、さらにヘテロ原子
として、環中に含むことができる。）で表される基であ
るか、または式中Ｘは式ＩＶｂ
【０００９】
【化８】
（式中Ｒ４ はＣ１ 〜Ｃ６ −アルキル基である。）
で表される基であり、そしてＹ１ およびＹ２ は、互
いに無関係にそれぞれ式ＩＶｃ −Ａ３ −Ｄ２ −Ｅ１
ＩＶｃ（式中Ａ３ はＡと無関係でありそしてＡ１
と同一の置換基群から選択される架橋構成員であり、
Ｄ２ はＤ１ と無関係でありそしてＤ１ と同一の置
換基群から選択されるかまたはＣＨ２ もしくは直接結
合であり、そしてＥ１ はアニオン形成基、好ましくは
ＣＯＯＭ、ＳＯ３ Ｍ、ＯＳＯ３ ＭまたはＯＰＯ３
Ｍ２ （但しＭは水素、金属、特にアルカリ金属もしく
は化学量論的量のアルカリ土類金属、またはアンモニウ
ムイオンであり、それは置換されていないかまたは脂肪
族、芳香族および芳香脂肪族基によって置換されている
。）である。）で表される基であり、そしてＺは式ＩＶ
ｄ −Ａ４ −Ｚ＊ −Ａ４ −
ＩＶｄ（式中Ａ４ はＡ１ と無関係でありそしてＡ
１ と同一の置換基群から選択される架橋構成員であり
そしてＺ＊ は基ＣＯ、枝分かれしたもしくは直鎖のＣ
２ 〜Ｃ２５−アルキレン基、Ｃ５ 〜Ｃ６ −シクロ
アルキレン基またはＣ６ 〜Ｃ１４−アリーレン基、好
ましくはＣ２ 〜Ｃ６ −アルキレン基またはフェニレ
ン基であり、それは置換されてないかまたはＣＯＯＭ、
ＳＯ３ Ｍ、Ｃｌ、ＯＨまたはアルコキシ基（但しＭは
上述の意味を有しそして、当該環式化合物中、炭素原子
のいくつかは、ヘテロ原子の窒素、酸素および／または
硫黄によって置換されることができる。）によって置換
されている。）で表される基であるか、またはＺは一般
式ＩＶｅおよびＩＶｆ −ＮＨ−Ｃ６ Ｈ４ −Ａ５
−Ｃ６ Ｈ４ −ＮＨ−
ＩＶｅ −ＮＨ−Ｃ２ 〜Ｃ３ −アルキレン
−Ａ５ −Ｃ２ 〜Ｃ３ −アルキレン−ＮＨ−
ＩＶｆ（式中Ａ５ は式ＣＲ５ Ｒ６ 、Ｎ
Ｒ７ 、Ｏ、ＳＯ、ＳＯ２ またはＣＯ、好ましくはＣ
Ｒ５ Ｒ６ 、ＮＲ７ またはＯ（但しＲ５ およびＲ
６ は、互いに無関係に、枝分かれしたまたは直鎖のＣ
１ 〜Ｃ４ −アルキル基または水素であり得、そして
Ｒ７ は、Ｒ３ と無関係に、Ｒ３ と同一の置換基群
から選択される。）で表される基である。）で表される
架橋構成員であるか、またはＺは式ＩＶｄ、ＩＶｅおよ
び／またはＩＶｆで表される基の任意の組合せであり、
そしてｍは１〜１００の整数である。〕で表される、新
規種類のトリアジン化合物によって達成される。
で表される基であり、そしてＹ１ およびＹ２ は、互
いに無関係にそれぞれ式ＩＶｃ −Ａ３ −Ｄ２ −Ｅ１
ＩＶｃ（式中Ａ３ はＡと無関係でありそしてＡ１
と同一の置換基群から選択される架橋構成員であり、
Ｄ２ はＤ１ と無関係でありそしてＤ１ と同一の置
換基群から選択されるかまたはＣＨ２ もしくは直接結
合であり、そしてＥ１ はアニオン形成基、好ましくは
ＣＯＯＭ、ＳＯ３ Ｍ、ＯＳＯ３ ＭまたはＯＰＯ３
Ｍ２ （但しＭは水素、金属、特にアルカリ金属もしく
は化学量論的量のアルカリ土類金属、またはアンモニウ
ムイオンであり、それは置換されていないかまたは脂肪
族、芳香族および芳香脂肪族基によって置換されている
。）である。）で表される基であり、そしてＺは式ＩＶ
ｄ −Ａ４ −Ｚ＊ −Ａ４ −
ＩＶｄ（式中Ａ４ はＡ１ と無関係でありそしてＡ
１ と同一の置換基群から選択される架橋構成員であり
そしてＺ＊ は基ＣＯ、枝分かれしたもしくは直鎖のＣ
２ 〜Ｃ２５−アルキレン基、Ｃ５ 〜Ｃ６ −シクロ
アルキレン基またはＣ６ 〜Ｃ１４−アリーレン基、好
ましくはＣ２ 〜Ｃ６ −アルキレン基またはフェニレ
ン基であり、それは置換されてないかまたはＣＯＯＭ、
ＳＯ３ Ｍ、Ｃｌ、ＯＨまたはアルコキシ基（但しＭは
上述の意味を有しそして、当該環式化合物中、炭素原子
のいくつかは、ヘテロ原子の窒素、酸素および／または
硫黄によって置換されることができる。）によって置換
されている。）で表される基であるか、またはＺは一般
式ＩＶｅおよびＩＶｆ −ＮＨ−Ｃ６ Ｈ４ −Ａ５
−Ｃ６ Ｈ４ −ＮＨ−
ＩＶｅ −ＮＨ−Ｃ２ 〜Ｃ３ −アルキレン
−Ａ５ −Ｃ２ 〜Ｃ３ −アルキレン−ＮＨ−
ＩＶｆ（式中Ａ５ は式ＣＲ５ Ｒ６ 、Ｎ
Ｒ７ 、Ｏ、ＳＯ、ＳＯ２ またはＣＯ、好ましくはＣ
Ｒ５ Ｒ６ 、ＮＲ７ またはＯ（但しＲ５ およびＲ
６ は、互いに無関係に、枝分かれしたまたは直鎖のＣ
１ 〜Ｃ４ −アルキル基または水素であり得、そして
Ｒ７ は、Ｒ３ と無関係に、Ｒ３ と同一の置換基群
から選択される。）で表される基である。）で表される
架橋構成員であるか、またはＺは式ＩＶｄ、ＩＶｅおよ
び／またはＩＶｆで表される基の任意の組合せであり、
そしてｍは１〜１００の整数である。〕で表される、新
規種類のトリアジン化合物によって達成される。
【００１０】一般式ＩＶで表される化合物のうち好まし
いものは、Ｘが式ＩＶａ〔式中、Ａ１ は、ＯまたはＮ
Ｒ３ （但しＲ３ は水素またはＣ１ 〜Ｃ２２−アル
キル基またはＣ３ 〜Ｃ２２−アルケニル基、好ましく
はＣ１ 〜Ｃ４ −アルキル基または水素、特にメチル
基または水素であり、それは置換されていないかまたは
ＯＨ基によって置換されている）からなる群から選択さ
れる架橋構成員であり、Ｄ１ はアリーレン基または枝
分かれしたもしくは直鎖のＣ２ 〜Ｃ１２−アルキレン
基でありそれは基Ａ２ から選択される１またはそれ以
上の架橋構成員によって中断され得、そしてＡ２ は、
Ａ１ と無関係に、Ａ１ と同一の置換基群から選択さ
れ、そしてＲ１ およびＲ２ は、互いに無関係に枝分
かれしたまたは直鎖のＣ１ 〜Ｃ２０−アルキル基また
はＣ３ 〜Ｃ２０−アルケニル基、好ましくはＣ１ 〜
Ｃ６ −アルキル基であり、またはＲ１ およびＲ２
は、窒素原子と一緒になって、不飽和のまたは飽和した
五員または六員環を形成し、それは付加的に１個または
２個の窒素原子または酸素原子を、さらにヘテロ原子と
して、環中に含むことができる。）で表される基である
か、またはＸが式ＩＶｂ〔式中Ｒ４ はＣ１ 〜Ｃ６
−アルキル基である。〕で表される基であり、そしてＹ
１ およびＹ２ が、互いに無関係に、それぞれ式ＩＶ
ｃ〔式中Ａ３ はＡ１ と無関係でありそしてＡ１ と
同一の置換基群から選択される架橋構成員であり、Ｄ２
はＤ１ と無関係でありそしてＤ１ と同一の置換基
群から選択されるか、またはＣＨ２ もしくは直接結合
であり、そしてＥ１ はアニオン形成基、好ましくはＣ
ＯＯＭまたはＳＯ３ Ｍ（但しＭは水素原子、金属、特
にアルカリ金属もしくは化学量論的量のアルカリ土類金
属、またはアンモニウムイオンであり、それは置換され
ていないかまたは脂肪族、芳香族または芳香脂肪族基に
よって置換されている。）である。〕で表される基であ
り、そしてＺが式ＩＶｄ〔式中Ａ４ はＡ１ と無関係
でありそしてＡ１ と同一の置換基群から選択される架
橋構成員であり、そしてＺ＊ は基ＣＯ、ＮＲ３ （但
しＲ３ は上述の意味を有する。）、枝分かれしたもし
くは直鎖のＣ２ 〜Ｃ２５−アルキレン基、Ｃ５ 〜Ｃ
６ −シクロアルキレン基またはフェニレン基、好まし
くはＣ２ 〜Ｃ６ −アルキレン基またはフェニレン基
であり、それは置換されていないかまたはＣＯＯＭもし
くはＳＯ３ Ｍ（但しＭは上述の意味を有する。）によ
って置換されており、そして、これらの環式化合物中、
炭素原子のいくつかは、ヘテロ原子の窒素および／また
は酸素によって置換されることができる。〕で表される
基であるか、またはＺが式ＩＶｄで表される基の組合せ
であり、そしてｍが１〜１００の整数であるものである
。
いものは、Ｘが式ＩＶａ〔式中、Ａ１ は、ＯまたはＮ
Ｒ３ （但しＲ３ は水素またはＣ１ 〜Ｃ２２−アル
キル基またはＣ３ 〜Ｃ２２−アルケニル基、好ましく
はＣ１ 〜Ｃ４ −アルキル基または水素、特にメチル
基または水素であり、それは置換されていないかまたは
ＯＨ基によって置換されている）からなる群から選択さ
れる架橋構成員であり、Ｄ１ はアリーレン基または枝
分かれしたもしくは直鎖のＣ２ 〜Ｃ１２−アルキレン
基でありそれは基Ａ２ から選択される１またはそれ以
上の架橋構成員によって中断され得、そしてＡ２ は、
Ａ１ と無関係に、Ａ１ と同一の置換基群から選択さ
れ、そしてＲ１ およびＲ２ は、互いに無関係に枝分
かれしたまたは直鎖のＣ１ 〜Ｃ２０−アルキル基また
はＣ３ 〜Ｃ２０−アルケニル基、好ましくはＣ１ 〜
Ｃ６ −アルキル基であり、またはＲ１ およびＲ２
は、窒素原子と一緒になって、不飽和のまたは飽和した
五員または六員環を形成し、それは付加的に１個または
２個の窒素原子または酸素原子を、さらにヘテロ原子と
して、環中に含むことができる。）で表される基である
か、またはＸが式ＩＶｂ〔式中Ｒ４ はＣ１ 〜Ｃ６
−アルキル基である。〕で表される基であり、そしてＹ
１ およびＹ２ が、互いに無関係に、それぞれ式ＩＶ
ｃ〔式中Ａ３ はＡ１ と無関係でありそしてＡ１ と
同一の置換基群から選択される架橋構成員であり、Ｄ２
はＤ１ と無関係でありそしてＤ１ と同一の置換基
群から選択されるか、またはＣＨ２ もしくは直接結合
であり、そしてＥ１ はアニオン形成基、好ましくはＣ
ＯＯＭまたはＳＯ３ Ｍ（但しＭは水素原子、金属、特
にアルカリ金属もしくは化学量論的量のアルカリ土類金
属、またはアンモニウムイオンであり、それは置換され
ていないかまたは脂肪族、芳香族または芳香脂肪族基に
よって置換されている。）である。〕で表される基であ
り、そしてＺが式ＩＶｄ〔式中Ａ４ はＡ１ と無関係
でありそしてＡ１ と同一の置換基群から選択される架
橋構成員であり、そしてＺ＊ は基ＣＯ、ＮＲ３ （但
しＲ３ は上述の意味を有する。）、枝分かれしたもし
くは直鎖のＣ２ 〜Ｃ２５−アルキレン基、Ｃ５ 〜Ｃ
６ −シクロアルキレン基またはフェニレン基、好まし
くはＣ２ 〜Ｃ６ −アルキレン基またはフェニレン基
であり、それは置換されていないかまたはＣＯＯＭもし
くはＳＯ３ Ｍ（但しＭは上述の意味を有する。）によ
って置換されており、そして、これらの環式化合物中、
炭素原子のいくつかは、ヘテロ原子の窒素および／また
は酸素によって置換されることができる。〕で表される
基であるか、またはＺが式ＩＶｄで表される基の組合せ
であり、そしてｍが１〜１００の整数であるものである
。
【００１１】一般式ＩＶで表される化合物のうち特に好
ましいものは、Ｘが式ＩＶｇ −ＮＲ８ −Ｄ１ −ＮＲ１ Ｒ
２ Ｉ
Ｖｇ〔式中、Ｒ８ はメチル基または水素であり、そし
てＤ１ は枝分かれしたまたは直鎖のＣ２ 〜Ｃ６ −
アルキレン基でまたはフェニレン基であり、そしてＲ１
およびＲ２ は互いに無関係に、枝分かれしたまたは
直鎖のＣ１ 〜Ｃ６ −アルキル基であるか、またはＲ
１ およびＲ２ は、窒素原子と一緒になって、不飽和
のまたは飽和した五員または六員環を形成しそれは付加
的に１個または２個の窒素および／または酸素原子を、
さらにヘテロ原子として、環中に含み得る。〕で表され
る基であり、そしてＹ１ およびＹ２ が、互いに無関
係に、それぞれ式ＩＶｈ −ＮＲ９
−Ｄ２ −Ｅ１
ＩＶｈ〔式中、Ｒ９ はＲ８
と無関係でありそしてＲ８と同一の基から選択される
置換基であり、そしてＤ２ はＤ１ と無関係でありそ
してＤ１ と同一の置換基群から選択されるかまたはＣ
Ｈ２ もしくは直接結合であり、そしてＥ１ はアニオ
ン形成基、好ましくはＣＯＯＭまたはＳＯ３ Ｍ（但し
Ｍは水素、金属、特にアルカリ金属もしくは化学量論的
量のアルカリ土類金属、またはアンモニウムイオンであ
り、それは置換されていないかまたは脂肪族、芳香族ま
たは芳香脂肪族基によって置換されている。）である。 〕で表される基であり、そしてＺが式ＩＶｉ
−ＮＲ１０−Ｚ＊ −ＮＲ１０
ＩＶｉ〔式
中、Ｒ１０はメチル基または水素であり、そしてＺ＊
は基Ｃ２ 〜Ｃ６ −アルキレン基またはフェニレン基
であり、それは置換されていないかまたはＣＯＯＭもし
くはＳＯ３ Ｍ（但しＭは上述の意味を有する。）によ
って置換されているかまたはＺ＊ は式ＩＶｊ −Ｃ
２ 〜Ｃ３ −アルキレン−Ｚ＊＊−Ｃ２ 〜Ｃ３ −
アルキレン ＩＶｊ（ただしＺ＊＊は基Ｎ−Ｃ１ 〜
Ｃ２０−アルキル、ＮＨまたはＯである。）で表される
基である。〕で表される基であり、そしてｍが１〜３０
の整数であるものである。
ましいものは、Ｘが式ＩＶｇ −ＮＲ８ −Ｄ１ −ＮＲ１ Ｒ
２ Ｉ
Ｖｇ〔式中、Ｒ８ はメチル基または水素であり、そし
てＤ１ は枝分かれしたまたは直鎖のＣ２ 〜Ｃ６ −
アルキレン基でまたはフェニレン基であり、そしてＲ１
およびＲ２ は互いに無関係に、枝分かれしたまたは
直鎖のＣ１ 〜Ｃ６ −アルキル基であるか、またはＲ
１ およびＲ２ は、窒素原子と一緒になって、不飽和
のまたは飽和した五員または六員環を形成しそれは付加
的に１個または２個の窒素および／または酸素原子を、
さらにヘテロ原子として、環中に含み得る。〕で表され
る基であり、そしてＹ１ およびＹ２ が、互いに無関
係に、それぞれ式ＩＶｈ −ＮＲ９
−Ｄ２ −Ｅ１
ＩＶｈ〔式中、Ｒ９ はＲ８
と無関係でありそしてＲ８と同一の基から選択される
置換基であり、そしてＤ２ はＤ１ と無関係でありそ
してＤ１ と同一の置換基群から選択されるかまたはＣ
Ｈ２ もしくは直接結合であり、そしてＥ１ はアニオ
ン形成基、好ましくはＣＯＯＭまたはＳＯ３ Ｍ（但し
Ｍは水素、金属、特にアルカリ金属もしくは化学量論的
量のアルカリ土類金属、またはアンモニウムイオンであ
り、それは置換されていないかまたは脂肪族、芳香族ま
たは芳香脂肪族基によって置換されている。）である。 〕で表される基であり、そしてＺが式ＩＶｉ
−ＮＲ１０−Ｚ＊ −ＮＲ１０
ＩＶｉ〔式
中、Ｒ１０はメチル基または水素であり、そしてＺ＊
は基Ｃ２ 〜Ｃ６ −アルキレン基またはフェニレン基
であり、それは置換されていないかまたはＣＯＯＭもし
くはＳＯ３ Ｍ（但しＭは上述の意味を有する。）によ
って置換されているかまたはＺ＊ は式ＩＶｊ −Ｃ
２ 〜Ｃ３ −アルキレン−Ｚ＊＊−Ｃ２ 〜Ｃ３ −
アルキレン ＩＶｊ（ただしＺ＊＊は基Ｎ−Ｃ１ 〜
Ｃ２０−アルキル、ＮＨまたはＯである。）で表される
基である。〕で表される基であり、そしてｍが１〜３０
の整数であるものである。
【００１２】本発明による化合物は無色またはわずかに
しか着色しておらず、このことは、当該化合物を、界面
活性剤物質の領域で広く使用することを可能にする。な
ぜならば、当該化合物は、それが使用される媒体の色合
い（ｓｈａｄｅ） に影響を与えないからである。
しか着色しておらず、このことは、当該化合物を、界面
活性剤物質の領域で広く使用することを可能にする。な
ぜならば、当該化合物は、それが使用される媒体の色合
い（ｓｈａｄｅ） に影響を与えないからである。
【００１３】先行技術によれば、トリアジン化合物は、
アミン、ヒドロキシまたはメルカプト誘導体によるシナ
ヌル酸ハロゲン化物、特にシアヌル酸クロリド中のハロ
ゲン原子の求核置換によって、−１０〜＋２００℃の温
度で合成される （Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ
． 第７３巻（１９５１）， ２９８１〜２９９６）
。置換反応は、温度制御およびｐＨ監視によって選択的
に制御されることができ、それは酸受容体、例えば、水
酸化ナトリウム溶液または炭酸ナトリウムによって行わ
れる。３つのハロゲン原子全てを、異なる残基で置換す
ることは、連続して、単一の反応容器中で行われ得る。 しかしながら、この方法は、本発明による化合物には適
しない。なぜならば、Ｙ１ およびＹ２ は、それによ
ってランダム分布でしか導入され得ないからである。Ｙ
１ −ＨおよびＹ２ −Ｈの反応性が互いに非常に異な
るならば、Ｙ１ またはＹ２ のみが置換され得ること
があり得る。単一の反応容器中で合成する際に形成され
る、Ｙ１ ＝Ｙ２ である一般式ＩＶで表される生成物
は、意図した適用にあまり適していない物理的および化
学的特性を有している。
アミン、ヒドロキシまたはメルカプト誘導体によるシナ
ヌル酸ハロゲン化物、特にシアヌル酸クロリド中のハロ
ゲン原子の求核置換によって、−１０〜＋２００℃の温
度で合成される （Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ
． 第７３巻（１９５１）， ２９８１〜２９９６）
。置換反応は、温度制御およびｐＨ監視によって選択的
に制御されることができ、それは酸受容体、例えば、水
酸化ナトリウム溶液または炭酸ナトリウムによって行わ
れる。３つのハロゲン原子全てを、異なる残基で置換す
ることは、連続して、単一の反応容器中で行われ得る。 しかしながら、この方法は、本発明による化合物には適
しない。なぜならば、Ｙ１ およびＹ２ は、それによ
ってランダム分布でしか導入され得ないからである。Ｙ
１ −ＨおよびＹ２ −Ｈの反応性が互いに非常に異な
るならば、Ｙ１ またはＹ２ のみが置換され得ること
があり得る。単一の反応容器中で合成する際に形成され
る、Ｙ１ ＝Ｙ２ である一般式ＩＶで表される生成物
は、意図した適用にあまり適していない物理的および化
学的特性を有している。
【００１４】さらに本発明は、一般式ＩＶで表される化
合物の合成方法に関し、この方法においては、分離容器
中で、まず、式Ｙ１ −Ｈで表される化合物（第一反応
バッチ）および式Ｙ２ −Ｈで表される化合物（第二反
応バッチ）をそれぞれ水溶液中でシアヌル酸ハロゲン化
物、好ましくはシアヌル酸クロリドと、０〜１０℃、好
ましくは０〜５℃の温度で反応させ、次いで第一反応バ
ッチ中で形成される中間体を式Ｘ−Ｈで表される化合物
と、そして第二反応バッチ中で形成される中間体を式Ｚ
Ｈ２ で表される化合物と、それぞれ、２０〜６０℃、
好ましくは３５〜４５℃の温度で反応させ、次いで２つ
の反応バッチを合わせてそして使用したシアヌル酸ハロ
ゲン化物１モルあたり０．１〜０．６モルのＺＨ２ と
、７０〜１５０℃、好ましくは７５〜９５℃の温度で反
応させる。
合物の合成方法に関し、この方法においては、分離容器
中で、まず、式Ｙ１ −Ｈで表される化合物（第一反応
バッチ）および式Ｙ２ −Ｈで表される化合物（第二反
応バッチ）をそれぞれ水溶液中でシアヌル酸ハロゲン化
物、好ましくはシアヌル酸クロリドと、０〜１０℃、好
ましくは０〜５℃の温度で反応させ、次いで第一反応バ
ッチ中で形成される中間体を式Ｘ−Ｈで表される化合物
と、そして第二反応バッチ中で形成される中間体を式Ｚ
Ｈ２ で表される化合物と、それぞれ、２０〜６０℃、
好ましくは３５〜４５℃の温度で反応させ、次いで２つ
の反応バッチを合わせてそして使用したシアヌル酸ハロ
ゲン化物１モルあたり０．１〜０．６モルのＺＨ２ と
、７０〜１５０℃、好ましくは７５〜９５℃の温度で反
応させる。
【００１５】この反応方法の結果として、２つの末端ト
リアジン環はそれぞれ酸性基Ｙ１ および塩基性官能基
、特に第三窒素原子を有する置換基Ｘを含み、一方全て
の他のトリアジン環は酸性基Ｙ２ によって置換されて
いる。合成は、２つの分離反応容器中で行われ、その際
当該反応は、好ましくは、少量の界面活性剤、例えば、
スルホン化脂肪酸誘導体が添加されている、溶剤として
の水の中で行われる。
リアジン環はそれぞれ酸性基Ｙ１ および塩基性官能基
、特に第三窒素原子を有する置換基Ｘを含み、一方全て
の他のトリアジン環は酸性基Ｙ２ によって置換されて
いる。合成は、２つの分離反応容器中で行われ、その際
当該反応は、好ましくは、少量の界面活性剤、例えば、
スルホン化脂肪酸誘導体が添加されている、溶剤として
の水の中で行われる。
【００１６】第一段階において、基Ｙ１ およびＹ２
は、分離攪拌容器（Ａ）および（Ｂ）中で、水の中でシ
アヌル酸ハロゲン化物に結合される。この目的のために
、０．８〜１．２モルのＹ１ −ＨまたはＹ２ −Ｈが
、シアヌル酸ハロゲン化物１モルあたり使用され、そし
て当該反応は０〜１０℃、好ましくは０〜５℃で行われ
る。理想的な形においては、当該反応は反応機構１
は、分離攪拌容器（Ａ）および（Ｂ）中で、水の中でシ
アヌル酸ハロゲン化物に結合される。この目的のために
、０．８〜１．２モルのＹ１ −ＨまたはＹ２ −Ｈが
、シアヌル酸ハロゲン化物１モルあたり使用され、そし
て当該反応は０〜１０℃、好ましくは０〜５℃で行われ
る。理想的な形においては、当該反応は反応機構１
【０
０１７】
０１７】
【化９】
に従って起こる。
【００１８】第二段階において、一方の反応容器（Ａ）
（反応生成物Ｖ）中の基Ｘおよび他方の反応容器（Ｂ）
（反応生成物ＶＩ）中の基Ｚを、２０〜６０℃、好まし
くは３５〜４５℃の温度で置換する（反応機構２、
（反応生成物Ｖ）中の基Ｘおよび他方の反応容器（Ｂ）
（反応生成物ＶＩ）中の基Ｚを、２０〜６０℃、好まし
くは３５〜４５℃の温度で置換する（反応機構２、
【０
０１９】
０１９】
【化１０】
）。
【００２０】第三段階において、シアヌル酸ハロゲン化
物１モルあたりそれぞれ０．８〜１．２モルのＸ−Ｈま
たは０．３〜１．２モルのＨ−Ｚ−Ｈが使用される。そ
の後、２つの、結果として生じる中間体ＶＩＩおよびＶ
ＩＩＩを、Ｚを介して７０〜１５０℃、好ましくは７５
〜９５℃で結合し、その際０．１〜０．６モルのＨ−Ｚ
−Ｈがシアヌル酸ハロゲン化物１モルあたり使用される
。（反応機構３、
物１モルあたりそれぞれ０．８〜１．２モルのＸ−Ｈま
たは０．３〜１．２モルのＨ−Ｚ−Ｈが使用される。そ
の後、２つの、結果として生じる中間体ＶＩＩおよびＶ
ＩＩＩを、Ｚを介して７０〜１５０℃、好ましくは７５
〜９５℃で結合し、その際０．１〜０．６モルのＨ−Ｚ
−Ｈがシアヌル酸ハロゲン化物１モルあたり使用される
。（反応機構３、
【００２１】
【化１１】
）。Ｈ−Ｚ−Ｈの当該量は、ＶＩをＶＩＩＩにする反応
において存在しても有利であり得る。
において存在しても有利であり得る。
【００２２】反応において形成される酸ＨＨａｌを中和
するために、酸受容体、例えば、水酸化ナトリウム溶液
または水酸化カリウム溶液、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウムまたは炭酸カリウムをそれぞれの反応段階に
おいて、反応が進行する（ｐＨが低下する）とともに徐
々にまたは全てを一度に、反応混合物のｐＨが６〜９に
なるような量で、添加する。この方法において得られる
反応混合物は、本発明による適用に直接、必要であれば
存在する固体成分を濾過した後に、使用することができ
る。さらに、反応生成物を、酸、例えば塩酸または硫酸
を添加することによって溶液から沈澱させ、そして濾過
によって分離することができる。溶剤を反応混合物から
、減圧、高められた温度または噴霧乾燥を用いて除去す
ることができ、そして結果として生じる塩を、有機溶剤
、好ましくはジメチルスルホキシドを添加することによ
って除去することができる。この塩は、膜分離方法によ
っても分離することができる。
するために、酸受容体、例えば、水酸化ナトリウム溶液
または水酸化カリウム溶液、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウムまたは炭酸カリウムをそれぞれの反応段階に
おいて、反応が進行する（ｐＨが低下する）とともに徐
々にまたは全てを一度に、反応混合物のｐＨが６〜９に
なるような量で、添加する。この方法において得られる
反応混合物は、本発明による適用に直接、必要であれば
存在する固体成分を濾過した後に、使用することができ
る。さらに、反応生成物を、酸、例えば塩酸または硫酸
を添加することによって溶液から沈澱させ、そして濾過
によって分離することができる。溶剤を反応混合物から
、減圧、高められた温度または噴霧乾燥を用いて除去す
ることができ、そして結果として生じる塩を、有機溶剤
、好ましくはジメチルスルホキシドを添加することによ
って除去することができる。この塩は、膜分離方法によ
っても分離することができる。
【００２３】酸を用いた沈澱の後、生成物は、界面活性
剤として、未だ湿ったプレスケーキの形で、乾燥形でお
よびアミン、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
溶液の形で使用することができる。塩形成のためのアミ
ンは例えば、メチルアミン、モノ−、ジ−およびトリエ
チルアミン、モノ−、ジ−およびトリエタノールアミン
、ジメチルエタノールアミン、メチルジエタノールアミ
ンおよびジメチルアミノメチルプロパノールである。
剤として、未だ湿ったプレスケーキの形で、乾燥形でお
よびアミン、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
溶液の形で使用することができる。塩形成のためのアミ
ンは例えば、メチルアミン、モノ−、ジ−およびトリエ
チルアミン、モノ−、ジ−およびトリエタノールアミン
、ジメチルエタノールアミン、メチルジエタノールアミ
ンおよびジメチルアミノメチルプロパノールである。
【００２４】式Ｘ−Ｈで表される化合物の例は、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、アミノベンジルジメチル
アミン、２−ジメチルアミノエチルアミン、３−ジエチ
ルアミノプロピルアミン、３−ジメチルアミノプロピル
アミン、Ｎ１ ，Ｎ１ −ジエチル−１，４−ペンタン
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルネオペンタンジアミン、２
−ピロリジノエチルアミン、Ｎ−（３−アミノプロピル
）−イミダゾール、ジメチルネオペンタノールアミンま
たは４−ジメチルアミノ−１−ブタノールである。
−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、アミノベンジルジメチル
アミン、２−ジメチルアミノエチルアミン、３−ジエチ
ルアミノプロピルアミン、３−ジメチルアミノプロピル
アミン、Ｎ１ ，Ｎ１ −ジエチル−１，４−ペンタン
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルネオペンタンジアミン、２
−ピロリジノエチルアミン、Ｎ−（３−アミノプロピル
）−イミダゾール、ジメチルネオペンタノールアミンま
たは４−ジメチルアミノ−１−ブタノールである。
【００２５】式Ｙ１ −ＨおよびＹ２ −Ｈで表される
化合物の例は、ｏ−、ｍ−およびｐ−アミノ安息香酸、
ｏ−、ｍ−およびｐ−アミノベンセンスルホン酸、グリ
シン、アラニン、β−アラニン、４−アミノ酪酸、アミ
ドスルホン酸、２−アミノエタンスルホン酸、ｏ−、ｍ
−およびｐ−ヒドロキシ安息香酸、フェノールスルホン
酸、６−ヒドロキシカプロン酸、５−ヒドロキシ吉草酸
、４−ヒドロキ酪酸、４−ヒドロキシ−１−ブタンスル
ホン酸、ヒドロキシナフタレンスルホン酸、ヒドロキシ
ピバル酸またはメルカプト酢酸である。
化合物の例は、ｏ−、ｍ−およびｐ−アミノ安息香酸、
ｏ−、ｍ−およびｐ−アミノベンセンスルホン酸、グリ
シン、アラニン、β−アラニン、４−アミノ酪酸、アミ
ドスルホン酸、２−アミノエタンスルホン酸、ｏ−、ｍ
−およびｐ−ヒドロキシ安息香酸、フェノールスルホン
酸、６−ヒドロキシカプロン酸、５−ヒドロキシ吉草酸
、４−ヒドロキ酪酸、４−ヒドロキシ−１−ブタンスル
ホン酸、ヒドロキシナフタレンスルホン酸、ヒドロキシ
ピバル酸またはメルカプト酢酸である。
【００２６】式ＺＨ２ で表される化合物の例は、１，
２−ジアミノエタン、１，２−ジアミノプロパン、１，
３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、１，
６−ジアミノヘキサン、１，８−ジアミノオクタン、１
，１２−ジアミノドデカン、ネオペンタンジアミン、３
，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミン、４，７−
ジオキサデカン−１，１０−ジアミン、４，９−ジオキ
サドデカン−１，１２−ジアミン、４，７，１０−トリ
オキサドデカン−１，１２−ジアミン、４，７，１０−
トリオキサトリデカン−１，１３−ジアミン、４，４’
−ジアミノジシクロヘキシルメタン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１，
２−エタンジアミン、Ｎ−（２−アミノプロピル）−１
，３−プロパンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、４−アミノ−Ｎ−（４−アミノフェニル）
−ベンゼンスルホンアミド、４，４’−ジアミノベンズ
アニリド、１，４−フェニレンジアミン−２−スルホン
酸、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンまたは
ｏ−、ｍ−およびｐ−ジヒドロキシベンゼンである。
２−ジアミノエタン、１，２−ジアミノプロパン、１，
３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、１，
６−ジアミノヘキサン、１，８−ジアミノオクタン、１
，１２−ジアミノドデカン、ネオペンタンジアミン、３
，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミン、４，７−
ジオキサデカン−１，１０−ジアミン、４，９−ジオキ
サドデカン−１，１２−ジアミン、４，７，１０−トリ
オキサドデカン−１，１２−ジアミン、４，７，１０−
トリオキサトリデカン−１，１３−ジアミン、４，４’
−ジアミノジシクロヘキシルメタン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１，
２−エタンジアミン、Ｎ−（２−アミノプロピル）−１
，３−プロパンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、４−アミノ−Ｎ−（４−アミノフェニル）
−ベンゼンスルホンアミド、４，４’−ジアミノベンズ
アニリド、１，４−フェニレンジアミン−２−スルホン
酸、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンまたは
ｏ−、ｍ−およびｐ−ジヒドロキシベンゼンである。
【００２７】一般式ＩＶで表される本発明による化合物
は、ｐＨに応じて、プロトン化形に、双性イオン形また
は脱プロトン化形である。
は、ｐＨに応じて、プロトン化形に、双性イオン形また
は脱プロトン化形である。
【００２８】本発明による化合物は一般に極性およびプ
ロトン性溶剤に容易に、場合により高めれたｐＨで、溶
解できる。本発明による化合物の界面活性剤特性は、例
えば水溶液の表面張力の低下に明らかである。これは、
リングティアー（ｒｉｎｇ ｔｅａｒ）法（ＤＩＮ５３
，９１４）によって求められることができそして、化合
物に応じて、２５℃の測定温度でアミン−アルカリ性溶
液（ｐＨ９．０）中で３５〜４５ｍＮ／ｍの値を示す（
ｐＨ９．０でのアミン−アルカリ性水溶液の比較値：７
０ｍＮ／ｍ）。
ロトン性溶剤に容易に、場合により高めれたｐＨで、溶
解できる。本発明による化合物の界面活性剤特性は、例
えば水溶液の表面張力の低下に明らかである。これは、
リングティアー（ｒｉｎｇ ｔｅａｒ）法（ＤＩＮ５３
，９１４）によって求められることができそして、化合
物に応じて、２５℃の測定温度でアミン−アルカリ性溶
液（ｐＨ９．０）中で３５〜４５ｍＮ／ｍの値を示す（
ｐＨ９．０でのアミン−アルカリ性水溶液の比較値：７
０ｍＮ／ｍ）。
【００２９】本発明による化合物は、水性媒体中で固体
のための分散剤、乳化剤、分配剤として適している。そ
れ故、本発明は、本発明による化合物を界面活性剤とし
てまたは水性媒体中で固体のための分散剤、乳化剤また
は分配剤として使用することにも関する。特に、本発明
による化合物は、固体として、例えば無機質、作物保護
剤および殺虫剤、染料、顔料および光学的増白剤を含む
分散物中において使用されることができる。さらに、本
発明による化合物は、染色助剤および安定剤として、再
生セルロースのウエットエンド着色に、および水性フレ
キソ印刷用分散剤として適当である。無機および有機顔
料、例えば、アゾ顔料、キナクリドン、フラバントロン
、アンタントロンおよびピラントロン顔料、ナフタレン
テトラカルボン酸のおよびペリレンテトラカルボン酸の
、チオインジゴの、ジオキサジンの、イソインドリンの
、イソインドリノンのおよびジケトピロロピロールの誘
導体、レーキ顔料、例えば、酸性基を含む染料の、フタ
ロシアニン顔料のおよび対応する顔料混合物のマグネシ
ウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミ
ニウム、マンガンおよびニッケルレーキの、高度に着色
した、さらさらした顔料配合物の製造に対する本発明に
よる化合物の適合性は、特に強調されねばならない。 上述の顔料配合物は、一方で、水性ポリアクリラート、
ポリエステルおよびポリウレタン系をベースとするバイ
ンダーで稀釈することにより最終レーキ配合物に変換さ
れ得る濃縮形の顔料配合物を、他方、使用する媒体に粉
末形で組み込まれる配合配合物を意味すると理解される
。
のための分散剤、乳化剤、分配剤として適している。そ
れ故、本発明は、本発明による化合物を界面活性剤とし
てまたは水性媒体中で固体のための分散剤、乳化剤また
は分配剤として使用することにも関する。特に、本発明
による化合物は、固体として、例えば無機質、作物保護
剤および殺虫剤、染料、顔料および光学的増白剤を含む
分散物中において使用されることができる。さらに、本
発明による化合物は、染色助剤および安定剤として、再
生セルロースのウエットエンド着色に、および水性フレ
キソ印刷用分散剤として適当である。無機および有機顔
料、例えば、アゾ顔料、キナクリドン、フラバントロン
、アンタントロンおよびピラントロン顔料、ナフタレン
テトラカルボン酸のおよびペリレンテトラカルボン酸の
、チオインジゴの、ジオキサジンの、イソインドリンの
、イソインドリノンのおよびジケトピロロピロールの誘
導体、レーキ顔料、例えば、酸性基を含む染料の、フタ
ロシアニン顔料のおよび対応する顔料混合物のマグネシ
ウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミ
ニウム、マンガンおよびニッケルレーキの、高度に着色
した、さらさらした顔料配合物の製造に対する本発明に
よる化合物の適合性は、特に強調されねばならない。 上述の顔料配合物は、一方で、水性ポリアクリラート、
ポリエステルおよびポリウレタン系をベースとするバイ
ンダーで稀釈することにより最終レーキ配合物に変換さ
れ得る濃縮形の顔料配合物を、他方、使用する媒体に粉
末形で組み込まれる配合配合物を意味すると理解される
。
【００３０】従って、本発明は、本質的に少なくとも１
つの式ＩＶで表される化合物および少なくとも１つの無
機および／または有機、好ましくは多環式顔料を含む顔
料分散物に関する。さらに本発明は、有機、好ましくは
多環式顔料の、特にペリレンおよびジオキサン顔料のな
らびにキナクリドンの顔料配合物に関する。式ＩＶで表
される本発明による化合物は、個々にまたは混合物とし
て、および別の非イオン、アニオンまたはカチオン界面
活性剤またはそれらの混合物と組み合わせても、使用さ
れることができる。それらは、ビルターまたは別の慣用
の添加剤または助剤とともに使用されることもできる。 上述の顔料は配合物の組成は広い範囲で変えられ得る。
つの式ＩＶで表される化合物および少なくとも１つの無
機および／または有機、好ましくは多環式顔料を含む顔
料分散物に関する。さらに本発明は、有機、好ましくは
多環式顔料の、特にペリレンおよびジオキサン顔料のな
らびにキナクリドンの顔料配合物に関する。式ＩＶで表
される本発明による化合物は、個々にまたは混合物とし
て、および別の非イオン、アニオンまたはカチオン界面
活性剤またはそれらの混合物と組み合わせても、使用さ
れることができる。それらは、ビルターまたは別の慣用
の添加剤または助剤とともに使用されることもできる。 上述の顔料は配合物の組成は広い範囲で変えられ得る。
【００３１】好ましい顔料配合物は、本質的にａ）９９
．５〜５０重量％、好ましくは９７〜７０重量％の、少
なくとも１種の有機、好ましくは多環式顔料ｂ）０．５
〜３０重量％、好ましくは３〜２０重量％の、少なくと
も１種の式ＩＶで表される化合物およびｃ）さらに０〜
２０重量％、好ましくは０〜１０重量％の、慣用の添加
剤、例えば泡調節剤および粘度調節剤、界面活性剤、沈
降阻害剤、湿潤剤および防腐剤からなる。
．５〜５０重量％、好ましくは９７〜７０重量％の、少
なくとも１種の有機、好ましくは多環式顔料ｂ）０．５
〜３０重量％、好ましくは３〜２０重量％の、少なくと
も１種の式ＩＶで表される化合物およびｃ）さらに０〜
２０重量％、好ましくは０〜１０重量％の、慣用の添加
剤、例えば泡調節剤および粘度調節剤、界面活性剤、沈
降阻害剤、湿潤剤および防腐剤からなる。
【００３２】本発明は、顔料配合物の製造方法にも関し
、その方法において、顔料の表面を少なくとも１つの式
ＩＶで表される化合物で被覆する。実施態様によれば、
当該化合物を顔料粒子に適用することは水性分散中、有
機溶剤中または水および有機溶剤の混合物中のいずれか
で行われ得る。本発明による化合物を顔料表面に適用す
る多数の可能性が存在する。これは、顔料合成の間にま
たは後にあるいは仕上げ工程の間にまたは後に行われ得
る。式ＩＶで表される化合物は、顔料を使用する媒体に
組み込む間に添加することもできる。本発明による化合
物を、水性分散物中でまたは水／溶剤混合物中で顔料表
面に適用する時は、顔料は次いで通常濾過により単離さ
れる。一般に、ｐＨは顔料特性に対して影響を有する。 ７〜１２、特に好ましくは７．５〜９のｐＨが好ましい
。
、その方法において、顔料の表面を少なくとも１つの式
ＩＶで表される化合物で被覆する。実施態様によれば、
当該化合物を顔料粒子に適用することは水性分散中、有
機溶剤中または水および有機溶剤の混合物中のいずれか
で行われ得る。本発明による化合物を顔料表面に適用す
る多数の可能性が存在する。これは、顔料合成の間にま
たは後にあるいは仕上げ工程の間にまたは後に行われ得
る。式ＩＶで表される化合物は、顔料を使用する媒体に
組み込む間に添加することもできる。本発明による化合
物を、水性分散物中でまたは水／溶剤混合物中で顔料表
面に適用する時は、顔料は次いで通常濾過により単離さ
れる。一般に、ｐＨは顔料特性に対して影響を有する。 ７〜１２、特に好ましくは７．５〜９のｐＨが好ましい
。
【００３３】本発明は、本発明による顔料分散物および
顔料配合物を、天然および合成材料を着色する（ｐｉｇ
ｍｅｎｔｉｎｇ ａｎｄ ｃｏｌｏｒｉｎｇ）ために使
用することにも関する。水性塗料、エマルションペイン
トおよび印刷インキの製造に使用するのが好ましい。顔
料配合物をおよび顔料分散物を水性塗料系を着色するた
めに使用するのが特に好ましい。全ての慣用の水性バイ
ンダー系、例えば、ポリアクラート、ポリウレタンおよ
びポリエステルにおいて、本発明による顔料配合物およ
び顔料分散物は、高い色の濃さおよび高い透明度で純粋
な鮮明な色合いを与える。 顔料ペーストは、高い顔料含有率および一定のｐＨと関
連して良好なレオロジー特性を、高められた温度で数週
間貯蔵した後ですら、有する。適合性を試験するために
、以下の実施例において記載された化合物は、顔料に適
用されるかまたは水性塗料系において顔料を分散するた
めに使用される。選択される塗料系は、水性ポリアクリ
ラート、ポリエステルおよびポリウレタン系である。 これらの塗料を用いて製造した焼付エナメルの性能特性
（色の濃さ、色合い、透明度）が試験される。色に関す
る特徴を評価するために、稀釈した純色塗料を、ハンド
コーター（コイルコーター、湿ったフィルム厚さ２４μ
ｍ）を用いて透明なポリエステルフィルムにまたはフィ
ルムコーター（コイルフィルムコーター、湿ったフィル
ム厚さ１５μｍ）を用いてコントラスト厚紙に適用する
。レオロジーは分散後の貯蔵ペーストを基準として視覚
的に評価した。
顔料配合物を、天然および合成材料を着色する（ｐｉｇ
ｍｅｎｔｉｎｇ ａｎｄ ｃｏｌｏｒｉｎｇ）ために使
用することにも関する。水性塗料、エマルションペイン
トおよび印刷インキの製造に使用するのが好ましい。顔
料配合物をおよび顔料分散物を水性塗料系を着色するた
めに使用するのが特に好ましい。全ての慣用の水性バイ
ンダー系、例えば、ポリアクラート、ポリウレタンおよ
びポリエステルにおいて、本発明による顔料配合物およ
び顔料分散物は、高い色の濃さおよび高い透明度で純粋
な鮮明な色合いを与える。 顔料ペーストは、高い顔料含有率および一定のｐＨと関
連して良好なレオロジー特性を、高められた温度で数週
間貯蔵した後ですら、有する。適合性を試験するために
、以下の実施例において記載された化合物は、顔料に適
用されるかまたは水性塗料系において顔料を分散するた
めに使用される。選択される塗料系は、水性ポリアクリ
ラート、ポリエステルおよびポリウレタン系である。 これらの塗料を用いて製造した焼付エナメルの性能特性
（色の濃さ、色合い、透明度）が試験される。色に関す
る特徴を評価するために、稀釈した純色塗料を、ハンド
コーター（コイルコーター、湿ったフィルム厚さ２４μ
ｍ）を用いて透明なポリエステルフィルムにまたはフィ
ルムコーター（コイルフィルムコーター、湿ったフィル
ム厚さ１５μｍ）を用いてコントラスト厚紙に適用する
。レオロジーは分散後の貯蔵ペーストを基準として視覚
的に評価した。
【００３４】次の５段階スケールを基準として使用した
： ５ 低い粘性 ４ 流動性 ３ 粘性 ２ 僅かに硬化 １ 完全に硬化。
： ５ 低い粘性 ４ 流動性 ３ 粘性 ２ 僅かに硬化 １ 完全に硬化。
【００３５】ミルベースを、最終顔料濃度に稀釈した後
、粘度（ｖｉｓｃ）を、Ｉｓｅｒｌｏｎｈｎ のＥｒｉ
ｃｈｓｅｎからの Ｒｏｓｓｍａｎｎ ｖｉｓｃｏ−ｓ
ｐａｔｕｌａ， ３０１型を用いて求めることができる
。コーティング工程の前に、Ｆｏｒｄカップ（ノズル直
径４ｍｍ）からの一定の流出時間（秒（ｓ）で示される
）に対応するように、所望の粘度に調整する。
、粘度（ｖｉｓｃ）を、Ｉｓｅｒｌｏｎｈｎ のＥｒｉ
ｃｈｓｅｎからの Ｒｏｓｓｍａｎｎ ｖｉｓｃｏ−ｓ
ｐａｔｕｌａ， ３０１型を用いて求めることができる
。コーティング工程の前に、Ｆｏｒｄカップ（ノズル直
径４ｍｍ）からの一定の流出時間（秒（ｓ）で示される
）に対応するように、所望の粘度に調整する。
【００３６】色の濃さおよび色合いは、ＴｉＯ２ で淡
色にすること（ｗｈｉｔｅ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ）ま
たはアルミニウムの金属混合物に基づいて評価される。
色にすること（ｗｈｉｔｅ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ）ま
たはアルミニウムの金属混合物に基づいて評価される。
【００３７】色に関する評価は、以下に示した６段階評
価スケールに基づいて行われた。
価スケールに基づいて行われた。
【００３８】１ わずかの（ｖｅｒｙ ｌｉｔｔｌｅ
）２ いくらかの（ｓｌｉｇｈｔ） ３ 顕著な（ｍａｒｋｅｄ） ４ 明白な（ｄｉｓｔｉｎｃｔ） ５ かなりの（ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔ）６ 相当
の（ｃｏｎｓｉｄｅｒａｂｌｅ）光沢の測定は、ＤＩＮ
６７，５３０（ＡＳＴＭＤ５２３）により、Ｗｅｓｅｌ
のＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔからの「多光沢（
ｍｕｌｔｉ−ｇｌｏｓｓ） 」光沢計を用いて角度２０
°で行われた。実施例に述べられている光沢の値は無次
元反射率の値である。以下の製造および使用例において
、部は重量部に関しそして百分率は重量％である。使用
した省略形は次の意味を持つ： 「ＰＳ３％Ｐ」は「純色３％顔料含有率」を意味する。 「１：１０ＴｉＯ２」は「着色顔料１部と二酸化チタン
白色顔料１０部の混合物」を意味する。 「５０：５０Ｍｅｔ」は「着色顔料５０部とアルミニウ
ム顔料５０部との混合物」を意味する。 「Ｄ水」は「脱イオン水」を意味する。
）２ いくらかの（ｓｌｉｇｈｔ） ３ 顕著な（ｍａｒｋｅｄ） ４ 明白な（ｄｉｓｔｉｎｃｔ） ５ かなりの（ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔ）６ 相当
の（ｃｏｎｓｉｄｅｒａｂｌｅ）光沢の測定は、ＤＩＮ
６７，５３０（ＡＳＴＭＤ５２３）により、Ｗｅｓｅｌ
のＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔからの「多光沢（
ｍｕｌｔｉ−ｇｌｏｓｓ） 」光沢計を用いて角度２０
°で行われた。実施例に述べられている光沢の値は無次
元反射率の値である。以下の製造および使用例において
、部は重量部に関しそして百分率は重量％である。使用
した省略形は次の意味を持つ： 「ＰＳ３％Ｐ」は「純色３％顔料含有率」を意味する。 「１：１０ＴｉＯ２」は「着色顔料１部と二酸化チタン
白色顔料１０部の混合物」を意味する。 「５０：５０Ｍｅｔ」は「着色顔料５０部とアルミニウ
ム顔料５０部との混合物」を意味する。 「Ｄ水」は「脱イオン水」を意味する。
【００３９】
【実施例】合成例
１）式ＩＶ〔式中Ｘ＝−ＮＨ−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｃ
Ｈ２ −Ｎ（Ｃ２ Ｈ５ ）２ 、Ｙ１ ＝Ｙ２ ＝−
ＮＨ−Ｃ６ Ｈ４ −ＳＯ３ Ｈ、Ｚ＝−ＮＨ−ＣＨ２
−ＣＨ２ −ＮＨ−およびｍ＝２〕で表される化合物
の合成のために、スルファニル酸１７．３部を、攪拌容
器（Ａ）の中で、スルホン化脂肪酸誘導体０．２部およ
びシアヌル酸クロリド１８．５部を含む水／氷混合物４
００部に、０〜５℃で添加し、そしてｐＨを、０．２標
準ＮａＯＨ溶液を添加することによって６〜９に保った
。アルカリの添加後、攪拌を約１時間０〜５℃で続けた
。その後、ジエチルアミノプロピルアミン１３．０部を
約４０℃で添加しそしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶
液を添加することによって６〜９に保った。アルカリの
添加後、攪拌を約１時間約４０℃で続けた。反応容器（
Ｂ）の中で、スルファニル酸１７．３部を、スルホン化
脂肪酸誘導体０．２部およびシアヌル酸クロリド１８．
５部を含む水／氷混合物４００部に、０〜５℃で添加し
、そしてｐＨを０．２標準ＮａＯＨ溶液を添加すること
によって６〜９に保った。 アルカリの添加後、攪拌を１時間０〜５℃で続けた。そ
の後、ジアミノエタン３．０部を約４０℃で添加し、そ
してｐＨを０．２標準ＮａＯＨ溶液を添加することによ
って６〜９に保った。アルカリの添加後、攪拌を約１時
間４０℃で続けた。次いで攪拌容器（Ｂ）の内容物を、
攪拌容器（Ａ）に添加し、そしてジアミノエタン６．０
部を８０℃で添加しそしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ
溶液を添加することによって６〜９に保った。アルカリ
の添加後、攪拌をさらに約５時間９５℃で続けた。反応
混合物を室温で冷却した後、ｐＨを、濃塩酸で１．５に
調整しそして生じた沈澱物を濾過しそして乾燥した。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）３３００，３１００，１６３
０，１５９０，１５５０，１５００，１２２０，１１７
０，１０３０，１０００。
Ｈ２ −Ｎ（Ｃ２ Ｈ５ ）２ 、Ｙ１ ＝Ｙ２ ＝−
ＮＨ−Ｃ６ Ｈ４ −ＳＯ３ Ｈ、Ｚ＝−ＮＨ−ＣＨ２
−ＣＨ２ −ＮＨ−およびｍ＝２〕で表される化合物
の合成のために、スルファニル酸１７．３部を、攪拌容
器（Ａ）の中で、スルホン化脂肪酸誘導体０．２部およ
びシアヌル酸クロリド１８．５部を含む水／氷混合物４
００部に、０〜５℃で添加し、そしてｐＨを、０．２標
準ＮａＯＨ溶液を添加することによって６〜９に保った
。アルカリの添加後、攪拌を約１時間０〜５℃で続けた
。その後、ジエチルアミノプロピルアミン１３．０部を
約４０℃で添加しそしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶
液を添加することによって６〜９に保った。アルカリの
添加後、攪拌を約１時間約４０℃で続けた。反応容器（
Ｂ）の中で、スルファニル酸１７．３部を、スルホン化
脂肪酸誘導体０．２部およびシアヌル酸クロリド１８．
５部を含む水／氷混合物４００部に、０〜５℃で添加し
、そしてｐＨを０．２標準ＮａＯＨ溶液を添加すること
によって６〜９に保った。 アルカリの添加後、攪拌を１時間０〜５℃で続けた。そ
の後、ジアミノエタン３．０部を約４０℃で添加し、そ
してｐＨを０．２標準ＮａＯＨ溶液を添加することによ
って６〜９に保った。アルカリの添加後、攪拌を約１時
間４０℃で続けた。次いで攪拌容器（Ｂ）の内容物を、
攪拌容器（Ａ）に添加し、そしてジアミノエタン６．０
部を８０℃で添加しそしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ
溶液を添加することによって６〜９に保った。アルカリ
の添加後、攪拌をさらに約５時間９５℃で続けた。反応
混合物を室温で冷却した後、ｐＨを、濃塩酸で１．５に
調整しそして生じた沈澱物を濾過しそして乾燥した。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）３３００，３１００，１６３
０，１５９０，１５５０，１５００，１２２０，１１７
０，１０３０，１０００。
【００４０】２）式ＩＶ〔式中Ｘ＝−ＮＨ−ＣＨ２ −
ＣＨ２ −ＣＨ２ −イミダゾリル、Ｙ１ ＝−ＮＨ−
ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＳＯ３ Ｈ、Ｙ２ ＝−ＮＨ−Ｃ
Ｈ２ −ＣＨ２ −ＣＯＯＨ、Ｚ＝−ＮＨ−Ｃ６ Ｈ４
−ＮＨ−およびｍ＝２〕で表される化合物の合成のた
めに、攪拌容器（Ａ）の中で、タウリン２５．０部を、
スルホン化脂肪酸誘導体０．４部およびシアヌル酸クロ
リド３６．９部を含む水／氷混合物４００部に、０〜５
℃で添加し、そしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶液を
添加することによって６〜９に保った。アルカリの添加
後、攪拌を約１時間０〜５℃で続けた。その後、水５０
部に溶解したＮ−（３−アミノプロピル）−イミダゾー
ル２５．０部を約４０℃で添加しそしてｐＨを、０．２
標準ＮａＯＨ溶液を添加することによって６〜９に保っ
た。アルカリの添加後、攪拌を約１時間続けた。攪拌容
器（Ｂ）の中で、水１００部に溶解したβ−アラニン１
７．８部を、スルホン化脂肪酸誘導体０．４部およびシ
アヌル酸クロリド３６．９部を含む水／氷混合物４００
部に０〜５℃で添加し、そしてｐＨを、０．２標準Ｎａ
ＯＨ溶液を添加することによって６〜９に保った。アル
カリの添加後、攪拌を約１時間０〜５℃で続けた。その
後、ｐ−フェニレンジアミン３２．４部を約４０℃で添
加しそしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶液を添加する
ことによって６〜９に保った。アルカリの添加後、攪拌
を約１時間約４０℃で続けた。
ＣＨ２ −ＣＨ２ −イミダゾリル、Ｙ１ ＝−ＮＨ−
ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＳＯ３ Ｈ、Ｙ２ ＝−ＮＨ−Ｃ
Ｈ２ −ＣＨ２ −ＣＯＯＨ、Ｚ＝−ＮＨ−Ｃ６ Ｈ４
−ＮＨ−およびｍ＝２〕で表される化合物の合成のた
めに、攪拌容器（Ａ）の中で、タウリン２５．０部を、
スルホン化脂肪酸誘導体０．４部およびシアヌル酸クロ
リド３６．９部を含む水／氷混合物４００部に、０〜５
℃で添加し、そしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶液を
添加することによって６〜９に保った。アルカリの添加
後、攪拌を約１時間０〜５℃で続けた。その後、水５０
部に溶解したＮ−（３−アミノプロピル）−イミダゾー
ル２５．０部を約４０℃で添加しそしてｐＨを、０．２
標準ＮａＯＨ溶液を添加することによって６〜９に保っ
た。アルカリの添加後、攪拌を約１時間続けた。攪拌容
器（Ｂ）の中で、水１００部に溶解したβ−アラニン１
７．８部を、スルホン化脂肪酸誘導体０．４部およびシ
アヌル酸クロリド３６．９部を含む水／氷混合物４００
部に０〜５℃で添加し、そしてｐＨを、０．２標準Ｎａ
ＯＨ溶液を添加することによって６〜９に保った。アル
カリの添加後、攪拌を約１時間０〜５℃で続けた。その
後、ｐ−フェニレンジアミン３２．４部を約４０℃で添
加しそしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶液を添加する
ことによって６〜９に保った。アルカリの添加後、攪拌
を約１時間約４０℃で続けた。
【００４１】次いで攪拌容器（Ｂ）の内容物を、攪拌容
器（Ａ）に添加しそして、約８０℃で、ｐＨを、０．２
標準ＮａＯＨ溶液を添加することによって６〜９に保っ
た。アルカリの添加後、攪拌をさらに約５時間約９５℃
で続けた。反応混合物を室温に冷却した後、ｐＨを、濃
塩酸で１．５に調整しそして生じた沈澱物を濾過しそし
て乾燥した。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）３３００，３１００，１６３
０，１５７０，１５００，１４１０，１２２０，１１６
０，１０３０。
器（Ａ）に添加しそして、約８０℃で、ｐＨを、０．２
標準ＮａＯＨ溶液を添加することによって６〜９に保っ
た。アルカリの添加後、攪拌をさらに約５時間約９５℃
で続けた。反応混合物を室温に冷却した後、ｐＨを、濃
塩酸で１．５に調整しそして生じた沈澱物を濾過しそし
て乾燥した。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）３３００，３１００，１６３
０，１５７０，１５００，１４１０，１２２０，１１６
０，１０３０。
【００４２】例３〜８
置換基Ｘ，Ｙ１ ，Ｙ２ およびＺを有する式ＩＶで表
される次の化合物を、例１および２に従って反応した：
Ｎｏ． Ｘ
Ｙ１ ，Ｙ２ 各々 Ｚ
ｍ───────────
─────────────────────────
３ −ＮＨ−（ＣＨ２）３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＳＯ３Ｈ
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＮＨ− ２４ −Ｎ
Ｈ−（ＣＨ２）３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＳＯ３Ｈ −ＮＨ−
Ｃ６Ｈ４−ＮＨ− ５５ −ＮＨ−（ＣＨ
２）３−ＣＨ（ＣＨ３）Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ −ＮＨ−
ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ −ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−
ＮＨ− ５６ −ＮＨ−（ＣＨ２）３−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ −ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ
２−ＳＯ３Ｈ −ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＮＨ−
２７ −ＮＨ−（ＣＨ２）３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ −ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３
Ｈ −ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＮＨ− ２
８ −ＮＨ−（ＣＨ２）３− イミダゾリル
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯＯＨ −ＮＨ−Ｃ
６Ｈ４−ＮＨ− ２
される次の化合物を、例１および２に従って反応した：
Ｎｏ． Ｘ
Ｙ１ ，Ｙ２ 各々 Ｚ
ｍ───────────
─────────────────────────
３ −ＮＨ−（ＣＨ２）３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＳＯ３Ｈ
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＮＨ− ２４ −Ｎ
Ｈ−（ＣＨ２）３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＳＯ３Ｈ −ＮＨ−
Ｃ６Ｈ４−ＮＨ− ５５ −ＮＨ−（ＣＨ
２）３−ＣＨ（ＣＨ３）Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ −ＮＨ−
ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ −ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−
ＮＨ− ５６ −ＮＨ−（ＣＨ２）３−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ −ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ
２−ＳＯ３Ｈ −ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＮＨ−
２７ −ＮＨ−（ＣＨ２）３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ −ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３
Ｈ −ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＮＨ− ２
８ −ＮＨ−（ＣＨ２）３− イミダゾリル
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯＯＨ −ＮＨ−Ｃ
６Ｈ４−ＮＨ− ２
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
例 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃ
ｍ−１）─────────────────────
───────────────３ ３４００， ３
０００， １６３０， １５９０， １５５０， １５
００， １４１０ ，１２２０， １１６０， １０３
０， １０００４ ３４００， ３０００， １６３
０， １５９０， １５５０， １４９０， １４１０
， １２２０， １１６０， １０３０， １０００５
３３００， ３０００， １６３０， １６００，
１５６０， １５００， １４１０， １２１０，
１１６０， １０３０ ６ ３３００， ３０００，
１５７０， １５００， １４２０， １２１０，
１１６０， １０３０。
ｍ−１）─────────────────────
───────────────３ ３４００， ３
０００， １６３０， １５９０， １５５０， １５
００， １４１０ ，１２２０， １１６０， １０３
０， １０００４ ３４００， ３０００， １６３
０， １５９０， １５５０， １４９０， １４１０
， １２２０， １１６０， １０３０， １０００５
３３００， ３０００， １６３０， １６００，
１５６０， １５００， １４１０， １２１０，
１１６０， １０３０ ６ ３３００， ３０００，
１５７０， １５００， １４２０， １２１０，
１１６０， １０３０。
【００４５】９）式ＩＶ〔式中Ｘ＝−ＮＨ−ＣＨ２ −
ＣＨ２ −Ｎ（Ｃ２ Ｈ５ ）２ 、Ｙ１ ＝Ｙ２ ＝
−ＮＨ−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＳＯ３ Ｈ、Ｚ＝−ＮＨ
−Ｃ６ Ｈ４ −ＮＨ−およびｍ＝２〕で表される化合
物の合成のために、攪拌容器中で、タウリン２５．０部
を、スルホン化脂肪酸誘導体０．４部およびシアヌル酸
クロリド３６．９部を含む水／氷混合物４００部に、０
〜５℃で添加し、そしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶
液を添加することによって６〜９に保った。アルカリの
添加後、攪拌を２時間０〜５℃で続けた。その後、ジエ
チルアミノプロピルアミン１３．０部を、約４０℃で添
加しそしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶液を添加する
ことによって６〜９に保った。アルカリの添加後、攪拌
を１時間約４０℃で続けた。その後、ｐ−フェニレンジ
アミン１６．２部を約８０℃で添加しそしてｐＨを、０
．２標準ＮａＯＨ溶液を添加することによって６〜９に
保った。アルカリの添加後、攪拌をさらに約１時間８０
℃でそして４時間９５℃で続けた。反応混合物を室温に
冷却した後、ｐＨを、濃塩酸で１．５に調整しそして生
じた沈澱物を濾過しそして乾燥した。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）３４００，３０００，１７５
０，１６３０，１５００，１４３０，１２１０，１１６
０，１０３０。
ＣＨ２ −Ｎ（Ｃ２ Ｈ５ ）２ 、Ｙ１ ＝Ｙ２ ＝
−ＮＨ−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＳＯ３ Ｈ、Ｚ＝−ＮＨ
−Ｃ６ Ｈ４ −ＮＨ−およびｍ＝２〕で表される化合
物の合成のために、攪拌容器中で、タウリン２５．０部
を、スルホン化脂肪酸誘導体０．４部およびシアヌル酸
クロリド３６．９部を含む水／氷混合物４００部に、０
〜５℃で添加し、そしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶
液を添加することによって６〜９に保った。アルカリの
添加後、攪拌を２時間０〜５℃で続けた。その後、ジエ
チルアミノプロピルアミン１３．０部を、約４０℃で添
加しそしてｐＨを、０．２標準ＮａＯＨ溶液を添加する
ことによって６〜９に保った。アルカリの添加後、攪拌
を１時間約４０℃で続けた。その後、ｐ−フェニレンジ
アミン１６．２部を約８０℃で添加しそしてｐＨを、０
．２標準ＮａＯＨ溶液を添加することによって６〜９に
保った。アルカリの添加後、攪拌をさらに約１時間８０
℃でそして４時間９５℃で続けた。反応混合物を室温に
冷却した後、ｐＨを、濃塩酸で１．５に調整しそして生
じた沈澱物を濾過しそして乾燥した。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）３４００，３０００，１７５
０，１６３０，１５００，１４３０，１２１０，１１６
０，１０３０。
【００４６】１０）アミン塩溶液の製造：例１〜９で製
造した乾燥生成物を水に懸濁し、そしてこれらの懸濁液
をアミンでｐＨ９〜１０に調整した。この手順の間、固
体物質が溶解した。透明な溶液を調製するために、例１
〜９において酸で沈澱した後の未乾燥プレスケーキに、
アミンを直接添加することも可能であった。
造した乾燥生成物を水に懸濁し、そしてこれらの懸濁液
をアミンでｐＨ９〜１０に調整した。この手順の間、固
体物質が溶解した。透明な溶液を調製するために、例１
〜９において酸で沈澱した後の未乾燥プレスケーキに、
アミンを直接添加することも可能であった。
【００４７】顔料配合物の製造例
Ｉ）湿ったプレスケーキの形の、ペリレン−３，４，９
，１０−テトラカルボン酸二無水物５０部を、脱イオン
水１４４０部に投入した。懸濁液を０℃に冷却した後、
４０％濃度のモノメチルアミン水溶液７５部を１０分間
にわたって滴加した。攪拌をさらに１５分間０〜５℃で
行い、次いで脱イオン水９４．６部中無水塩化カルシウ
ム２８．５部の溶液を１５分間にわたって添加した。攪
拌を１時間０〜５℃で行った後、例５からの最終生成物
の２１％濃度水溶液２６．０部を添加しそしてこの懸濁
液を、８０℃に加熱しそして２時間この温度で攪拌した
。その後、５０℃に冷却しそしてｐＨを８〜８．５に、
濃ギ酸３２．５部で調整した。攪拌を２０分間５０℃で
続けた後、顔料配合物を単離し、塩がなくなるまで水で
洗浄しそして乾燥した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒ
ｅｄ １７９の配合物５４．８部が得られた。
，１０−テトラカルボン酸二無水物５０部を、脱イオン
水１４４０部に投入した。懸濁液を０℃に冷却した後、
４０％濃度のモノメチルアミン水溶液７５部を１０分間
にわたって滴加した。攪拌をさらに１５分間０〜５℃で
行い、次いで脱イオン水９４．６部中無水塩化カルシウ
ム２８．５部の溶液を１５分間にわたって添加した。攪
拌を１時間０〜５℃で行った後、例５からの最終生成物
の２１％濃度水溶液２６．０部を添加しそしてこの懸濁
液を、８０℃に加熱しそして２時間この温度で攪拌した
。その後、５０℃に冷却しそしてｐＨを８〜８．５に、
濃ギ酸３２．５部で調整した。攪拌を２０分間５０℃で
続けた後、顔料配合物を単離し、塩がなくなるまで水で
洗浄しそして乾燥した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒ
ｅｄ １７９の配合物５４．８部が得られた。
【００４８】ＩＩ）湿ったプレスケーキの形の、ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物５０
部を、脱イオン水１３５７部に投入した。懸濁を０℃に
冷却した後、３２％濃度のモノメチルアミン水溶液９３
部を１０分間にわたって滴加した。攪拌をさらに１５分
間０〜５℃で行い、次いで脱イオン水９４．６部中塩化
カルシウム２８．５部の溶液を添加した。攪拌を１時間
０〜５℃で行った後、例４からの最終生成物の３０％濃
度水溶液１８．０部を添加した。この懸濁液を、８０℃
に加熱しそして２時間この温度で攪拌した。その後、５
０℃に冷却しそしてｐＨを８〜８．５に、濃ギ酸２９．
９部で調整した。攪拌を３０分間５０℃で続けた後、顔
料配合物を単離し、塩化物がなくなるまで水で洗浄しそ
して８０℃で乾燥した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒ
ｅｄ １７９の配合物５８．８部が得られた。
ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物５０
部を、脱イオン水１３５７部に投入した。懸濁を０℃に
冷却した後、３２％濃度のモノメチルアミン水溶液９３
部を１０分間にわたって滴加した。攪拌をさらに１５分
間０〜５℃で行い、次いで脱イオン水９４．６部中塩化
カルシウム２８．５部の溶液を添加した。攪拌を１時間
０〜５℃で行った後、例４からの最終生成物の３０％濃
度水溶液１８．０部を添加した。この懸濁液を、８０℃
に加熱しそして２時間この温度で攪拌した。その後、５
０℃に冷却しそしてｐＨを８〜８．５に、濃ギ酸２９．
９部で調整した。攪拌を３０分間５０℃で続けた後、顔
料配合物を単離し、塩化物がなくなるまで水で洗浄しそ
して８０℃で乾燥した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒ
ｅｄ １７９の配合物５８．８部が得られた。
【００４９】ＩＩＩ）手順は例Ｉと同様であった。但し
、実施例５からの最終生成物の２１％濃度水溶液２６．
０部の代わりに、実施例６からの最終生成物の２２．５
％濃度水溶液２３．７部を用いた。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｒｅｄ１７９の配合物５７．０部が得られてた
生成物は、カルシウムイオン０．４％を含んでいた。
、実施例５からの最終生成物の２１％濃度水溶液２６．
０部の代わりに、実施例６からの最終生成物の２２．５
％濃度水溶液２３．７部を用いた。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｒｅｄ１７９の配合物５７．０部が得られてた
生成物は、カルシウムイオン０．４％を含んでいた。
【００５０】ＩＶ）手順は例ＩＩと同様であった。但し
、例４からの最終生成物の３０％濃度水溶液１８．０部
の代わりに、例８からの最終生成物の３０％濃度水溶液
９．０部を用いた。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１７９の配合物５７．３部が得られた。
、例４からの最終生成物の３０％濃度水溶液１８．０部
の代わりに、例８からの最終生成物の３０％濃度水溶液
９．０部を用いた。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１７９の配合物５７．３部が得られた。
【００５１】Ｖ）手順は例ＩＩと同様であった。但し、
例４からの最終生成物の３０％濃度水溶液１８．０部の
代わりに、例７からの最終生成物の３０％濃度水溶液１
８．０部を用いた。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１７９の配合物５４．１部が得られた。
例４からの最終生成物の３０％濃度水溶液１８．０部の
代わりに、例７からの最終生成物の３０％濃度水溶液１
８．０部を用いた。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１７９の配合物５４．１部が得られた。
【００５２】ＶＩ）未だ合成の間に生じた塩２０％を含
むＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３（Ｂ
ＩＯＳ ９６０，７５に従って製造される）４０部を、
先ず１００％純度のイソブタノール６０部および９８％
濃度のギ酸２．５部を入れた攪拌容器に投入した。イソ
ブタノール（１００％）８０部および脱イオン水２４０
部を２０〜２５℃で攪拌しながら１５分間にわたって滴
加した。その後、イソブタノールを、１００℃の蒸留温
度になるまで水蒸気で共沸蒸留した。 蒸留残留物を濾過しそして濾過ケーキを塩がなくなるま
で水で洗浄した。顔料プレスケーキ６４部が得られそし
て当該プレスケーキを、脱イオン水２５０部およびイソ
ブタノール９６部ならびに例６からの最終生成物の１５
％濃度水溶液２４．０部とともにオートクレーブ中で攪
拌した。懸濁を１２５℃で３時間加熱した。８０℃に冷
却し、そしてイソブタノールを、１００℃の蒸留温度に
なるまで水蒸気で共沸蒸留した。蒸留残留物を濾過しそ
して濾過ケーキを水で洗浄しそして８０℃で乾燥した。 Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３の配合
物３２部が得られた。
むＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３（Ｂ
ＩＯＳ ９６０，７５に従って製造される）４０部を、
先ず１００％純度のイソブタノール６０部および９８％
濃度のギ酸２．５部を入れた攪拌容器に投入した。イソ
ブタノール（１００％）８０部および脱イオン水２４０
部を２０〜２５℃で攪拌しながら１５分間にわたって滴
加した。その後、イソブタノールを、１００℃の蒸留温
度になるまで水蒸気で共沸蒸留した。 蒸留残留物を濾過しそして濾過ケーキを塩がなくなるま
で水で洗浄した。顔料プレスケーキ６４部が得られそし
て当該プレスケーキを、脱イオン水２５０部およびイソ
ブタノール９６部ならびに例６からの最終生成物の１５
％濃度水溶液２４．０部とともにオートクレーブ中で攪
拌した。懸濁を１２５℃で３時間加熱した。８０℃に冷
却し、そしてイソブタノールを、１００℃の蒸留温度に
なるまで水蒸気で共沸蒸留した。蒸留残留物を濾過しそ
して濾過ケーキを水で洗浄しそして８０℃で乾燥した。 Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３の配合
物３２部が得られた。
【００５３】ＶＩＩ） ＢＩＯＳ ９６０，７５に従っ
て製造された、３１．０部のＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｖｉｏｌｅｔ ２３を、湿ったプレスケーキ（４０％
濃度）としてイソブタノール（１００％）９６部および
脱イオン水１９５部に投入した。濃ギ酸２．５部および
ＮａＣｌ１１．０部を添加し、そしてこの混合物を１時
間還流した。６０℃に冷却し、そしてｐＨを、希水酸化
ナトリウム溶液で８〜９に調整した。 その後、例４からの最終生成物の１５％濃度水溶液２０
．７部を添加し、この混合物を３０分間攪拌しそしてイ
ソブタノールを、１００℃の蒸留温度になるまで水蒸気
で共沸蒸留した。蒸留残留物を濾過しそして濾過ケーキ
を塩化物がなくなるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥
した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３
の配合物３１．４部が得られた。
て製造された、３１．０部のＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｖｉｏｌｅｔ ２３を、湿ったプレスケーキ（４０％
濃度）としてイソブタノール（１００％）９６部および
脱イオン水１９５部に投入した。濃ギ酸２．５部および
ＮａＣｌ１１．０部を添加し、そしてこの混合物を１時
間還流した。６０℃に冷却し、そしてｐＨを、希水酸化
ナトリウム溶液で８〜９に調整した。 その後、例４からの最終生成物の１５％濃度水溶液２０
．７部を添加し、この混合物を３０分間攪拌しそしてイ
ソブタノールを、１００℃の蒸留温度になるまで水蒸気
で共沸蒸留した。蒸留残留物を濾過しそして濾過ケーキ
を塩化物がなくなるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥
した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３
の配合物３１．４部が得られた。
【００５４】ＶＩＩＩ）湿ったプレスケーキ（固体含有
率４０％）の形の、３０．０部のＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３をイソブタノール（１００％
）９５部および脱イオン水１９５部に投入し、そして攪
拌を１時間行って均一の混合物を得た。例６からの最終
生成物の２７％濃度水溶液１３．７部を添加しそしてこ
の混合物を還流温度に加熱しそして１時間還流した。そ
の後、イソブタノールを水蒸気で蒸留した。蒸留残留物
を濾過しそして濾過ケーキを水で洗浄しそして８０℃で
乾燥した。Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２
３の配合物３０．５部が得られた。
率４０％）の形の、３０．０部のＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３をイソブタノール（１００％
）９５部および脱イオン水１９５部に投入し、そして攪
拌を１時間行って均一の混合物を得た。例６からの最終
生成物の２７％濃度水溶液１３．７部を添加しそしてこ
の混合物を還流温度に加熱しそして１時間還流した。そ
の後、イソブタノールを水蒸気で蒸留した。蒸留残留物
を濾過しそして濾過ケーキを水で洗浄しそして８０℃で
乾燥した。Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２
３の配合物３０．５部が得られた。
【００５５】ＩＸ）湿ったプレスケーキ（固体含有率４
０％）の形の、３０部のＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ ２３を、脱イオン水２８０部に投入しそし
て１５分間攪拌して均一の混合物を得た。後者を９０〜
９５℃に加熱し、例７からの最終生成物の２３％濃度水
溶液１３．３部を添加しそしてこの混合物を攪拌しなが
ら３０℃に冷却した。濾過および８０℃での乾燥後、Ｃ
．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３の配合物
２９．５部が得られた。
０％）の形の、３０部のＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ ２３を、脱イオン水２８０部に投入しそし
て１５分間攪拌して均一の混合物を得た。後者を９０〜
９５℃に加熱し、例７からの最終生成物の２３％濃度水
溶液１３．３部を添加しそしてこの混合物を攪拌しなが
ら３０℃に冷却した。濾過および８０℃での乾燥後、Ｃ
．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３の配合物
２９．５部が得られた。
【００５６】Ｘ）湿ったプレスケーキ（含有率２４．５
％）の形の２，９−ジメチルキナクリドン（Ｃ．Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）４４部を、先ずイソ
ブタノール（１００％）２７０部、水酸化ナトリウム２
．５部および脱イオン水５０部を入れた攪拌容器に投入
した。懸濁液を１５分間約２０℃で攪拌し次いでオート
クレーブ中１２５℃で３時間加熱した。次いでイソブタ
ノールを水蒸気蒸留によって除去し、例３からの最終生
成物の１７．５％濃度水溶液２５．１部を５０℃で水性
懸濁液に添加した。攪拌をさらに３時間２０〜２５℃で
続けた。その後、混合物を濾過しそして濾過ケーキを水
で洗浄しそして８０℃で乾燥した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｒｅｄ １２２の配合物４３．４部が得られた
。
％）の形の２，９−ジメチルキナクリドン（Ｃ．Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）４４部を、先ずイソ
ブタノール（１００％）２７０部、水酸化ナトリウム２
．５部および脱イオン水５０部を入れた攪拌容器に投入
した。懸濁液を１５分間約２０℃で攪拌し次いでオート
クレーブ中１２５℃で３時間加熱した。次いでイソブタ
ノールを水蒸気蒸留によって除去し、例３からの最終生
成物の１７．５％濃度水溶液２５．１部を５０℃で水性
懸濁液に添加した。攪拌をさらに３時間２０〜２５℃で
続けた。その後、混合物を濾過しそして濾過ケーキを水
で洗浄しそして８０℃で乾燥した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｒｅｄ １２２の配合物４３．４部が得られた
。
【００５７】ＸＩ）手順は例ＶＩＩＩに記載した通りで
あった。但し、顔料配合物は、濾過による代わりに、噴
霧乾燥により単離した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ ２３の配合物２３部が得られた。
あった。但し、顔料配合物は、濾過による代わりに、噴
霧乾燥により単離した。Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ ２３の配合物２３部が得られた。
【００５８】ＸＩＩ）湿ったプレスケーキ（固体含有率
２３．５％）の形の、銅フタロシアニン（Ｃ．Ｉ． Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５）２３部を、脱イオン水
２５０部に投入しそして一晩攪拌して均一の混合物を得
た。次いで後者を８０℃に加熱しそしてジメチルエタノ
ールアミンでｐＨ９〜９．５に調整し、そして例６から
の最終生成物の２２％濃度水溶液１０．２部を添加した
。攪拌をさらに３０分間続け、その際当該混合物は室温
に冷却された。その後、この混合物を濾過し、次いで濾
過ケーキを水で洗浄しそして８０℃で乾燥した。Ｃ．Ｉ
． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５の配合物２３．３
部が得られた。
２３．５％）の形の、銅フタロシアニン（Ｃ．Ｉ． Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５）２３部を、脱イオン水
２５０部に投入しそして一晩攪拌して均一の混合物を得
た。次いで後者を８０℃に加熱しそしてジメチルエタノ
ールアミンでｐＨ９〜９．５に調整し、そして例６から
の最終生成物の２２％濃度水溶液１０．２部を添加した
。攪拌をさらに３０分間続け、その際当該混合物は室温
に冷却された。その後、この混合物を濾過し、次いで濾
過ケーキを水で洗浄しそして８０℃で乾燥した。Ｃ．Ｉ
． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５の配合物２３．３
部が得られた。
【００５９】顔料分散物の使用例
Ａ）摩砕ドロマイト７０部を、溶解機の中で４５分間、
例６からの最終生成物の２２．６％濃度水溶液３０部中
に分散した。脱イオン水６部の添加は、レオロジーが評
点４と評価される低粘度分散物を与えるが、例６からの
最終生成物なしで得られたペーストのレオロジーは完全
に硬化（評点１）と評価された。
例６からの最終生成物の２２．６％濃度水溶液３０部中
に分散した。脱イオン水６部の添加は、レオロジーが評
点４と評価される低粘度分散物を与えるが、例６からの
最終生成物なしで得られたペーストのレオロジーは完全
に硬化（評点１）と評価された。
【００６０】Ｂ）酸化によって後処理された、４７０ｍ
２ ／ｇのＢＥＴ比表面積を有しそして水性懸濁液中２
．５のｐＨを有するガスブラック８．０部を、脱イオン
水７１．２部中に、６０分間溶解機を用いて、例４から
の最終生成物の２２％濃度水溶液１．８部を添加して分
散した。レオロジーが４と評価される易流動性分散物が
得られたが、本発明による化合物を除くと、僅かに硬化
した分散物（評点２）が生じた。
２ ／ｇのＢＥＴ比表面積を有しそして水性懸濁液中２
．５のｐＨを有するガスブラック８．０部を、脱イオン
水７１．２部中に、６０分間溶解機を用いて、例４から
の最終生成物の２２％濃度水溶液１．８部を添加して分
散した。レオロジーが４と評価される易流動性分散物が
得られたが、本発明による化合物を除くと、僅かに硬化
した分散物（評点２）が生じた。
【００６１】Ｃ）酸化によって後処理した、例Ｂと同一
のガスブラック５．０部を、１６％濃度の水性ポリウレ
タン分散物４２．５部中に、ガラスビーズ（直径１．０
ｍｍ）５０部の存在下に溶解機中で６０分間、例６から
の最終生成物の水溶液２．２部および市販の消泡剤０．
５部を添加して分散した。レオロジーが４と評価される
、易流動性の、安定な分散物が得られた。
のガスブラック５．０部を、１６％濃度の水性ポリウレ
タン分散物４２．５部中に、ガラスビーズ（直径１．０
ｍｍ）５０部の存在下に溶解機中で６０分間、例６から
の最終生成物の水溶液２．２部および市販の消泡剤０．
５部を添加して分散した。レオロジーが４と評価される
、易流動性の、安定な分散物が得られた。
【００６２】Ｄ）脱イオン水４１．５部を、Ｃ．Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３の４０％濃度の湿
ったプレスケーキ５０．０部に、例６からの最終生成物
の２２％濃度水溶液８．５部の添加と共に、添加した。 ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）１００部を添加しそし
て分散を６０分間実験室用ビーズミル中で行った。ビー
ズをふるい分けにより取り除いた後、レオロジーが５と
評価されるＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ
２３の易流動性分散物が得られた。
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３の４０％濃度の湿
ったプレスケーキ５０．０部に、例６からの最終生成物
の２２％濃度水溶液８．５部の添加と共に、添加した。 ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）１００部を添加しそし
て分散を６０分間実験室用ビーズミル中で行った。ビー
ズをふるい分けにより取り除いた後、レオロジーが５と
評価されるＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ
２３の易流動性分散物が得られた。
【００６３】Ｅ）ジメチルペリルイミド（Ｃ．Ｉ． Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９）６．０部、１６％濃度の
水性ポリウレタン分散物５３．４部および市販の消泡剤
０．６部を、溶解機の中で１５分間、例６からの最終生
成物の２２％濃度水溶液２．８部と一緒に均一化した。 ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）１００部の添加後、分
散を６０分間実験室用ビーズミル中で４０℃で行った。 易流動性ペースト（レオロジー５）が得られ、それは、
１８％濃度の水性ポリウレタン樹脂１１９．２部および
脱イオン水２０．８部で稀釈（ｄｉｌｕｔｉｏｎ （”
ｔｈｉｎｎｉｎｇ”）） した後、本発明による物質を
添加せずに分散した顔料（比較例）と比較して、顕著に
より着色力のよい塗膜を与えた。
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９）６．０部、１６％濃度の
水性ポリウレタン分散物５３．４部および市販の消泡剤
０．６部を、溶解機の中で１５分間、例６からの最終生
成物の２２％濃度水溶液２．８部と一緒に均一化した。 ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）１００部の添加後、分
散を６０分間実験室用ビーズミル中で４０℃で行った。 易流動性ペースト（レオロジー５）が得られ、それは、
１８％濃度の水性ポリウレタン樹脂１１９．２部および
脱イオン水２０．８部で稀釈（ｄｉｌｕｔｉｏｎ （”
ｔｈｉｎｎｉｎｇ”）） した後、本発明による物質を
添加せずに分散した顔料（比較例）と比較して、顕著に
より着色力のよい塗膜を与えた。
【００６４】
ＦＳ３％Ｐ １：１０ＴｉＯ２
５０：５０Ｍｅｔ 粘度（ｓ）───────
─────────────────────────
───比較例 −−− −−
− −−− ２
．５例Ｅ わずかによ かなりより着色力
明白により着色 １．０
り透明 のよい
力のよい。
５０：５０Ｍｅｔ 粘度（ｓ）───────
─────────────────────────
───比較例 −−− −−
− −−− ２
．５例Ｅ わずかによ かなりより着色力
明白により着色 １．０
り透明 のよい
力のよい。
【００６５】Ｆ）１２．０部のＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、２５％濃度の水性ポリウレタ
ン樹脂４７．５部および市販の消泡剤０．５部を、例６
からの最終生成物の２２％濃度水溶液５．５部の添加の
後、均一の混合物が得られるまで、溶解機の中で１５分
間攪拌し、次いで、ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）９
０部の添加後、６０分間、ミニサンドミル中で摩砕した
。ビーズをふるい分けにより除去した後、稀釈を、１５
．３％濃度の水性ポリウレタン分散物３３０．１部およ
び脱イオン水９．９部を用いて行った。この塗料を用い
て、本発明による化合物なしのペースト（比較例）と比
較して明白により着色力のよいそしてより光沢のある塗
膜が得られた。
ｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、２５％濃度の水性ポリウレタ
ン樹脂４７．５部および市販の消泡剤０．５部を、例６
からの最終生成物の２２％濃度水溶液５．５部の添加の
後、均一の混合物が得られるまで、溶解機の中で１５分
間攪拌し、次いで、ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）９
０部の添加後、６０分間、ミニサンドミル中で摩砕した
。ビーズをふるい分けにより除去した後、稀釈を、１５
．３％濃度の水性ポリウレタン分散物３３０．１部およ
び脱イオン水９．９部を用いて行った。この塗料を用い
て、本発明による化合物なしのペースト（比較例）と比
較して明白により着色力のよいそしてより光沢のある塗
膜が得られた。
【００６６】
ＦＳ３％Ｐ １：１０ＴｉＯ２
５０：５０Ｍｅｔ 光沢──────────
───────────────────────比較
例 −−− −−−
−−− １５例Ｆ
同一の かなりより着色力 かな
りより着色 ５６ 透明度
のよい 力のよい。
５０：５０Ｍｅｔ 光沢──────────
───────────────────────比較
例 −−− −−−
−−− １５例Ｆ
同一の かなりより着色力 かな
りより着色 ５６ 透明度
のよい 力のよい。
【００６７】Ｇ）例ＩＩからのＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｒｅｄ １７９の顔料配合物２０．０部、脱イオン
水４４．０部および２７％濃度の水性ポリアクリラート
樹脂３６．０部を１５分間溶解機を用いて均一化した。 二酸化ジルコニウムビーズ（直径１．０〜１．６ｍｍ）
６６０部およびさらに３３．３部の脱イオン水を添加し
た後、この懸濁液を９０分間０．５ｌの実験室用ビーズ
ミル中で分散した。非常に良好な流動特性および長い貯
蔵寿命を有する１５％濃度の顔料ペーストが得られた。 このペーストを水性ポリウレタン分散物を用いて稀釈し
て５％の顔料含有率にし、そしてそれを用いて、米国特
許第４，４９６，７３１号，実施例５に従って製造され
る顔料と比較して、顕著により着色力のよいそしてより
透明な塗膜が得られた。
ｔ Ｒｅｄ １７９の顔料配合物２０．０部、脱イオン
水４４．０部および２７％濃度の水性ポリアクリラート
樹脂３６．０部を１５分間溶解機を用いて均一化した。 二酸化ジルコニウムビーズ（直径１．０〜１．６ｍｍ）
６６０部およびさらに３３．３部の脱イオン水を添加し
た後、この懸濁液を９０分間０．５ｌの実験室用ビーズ
ミル中で分散した。非常に良好な流動特性および長い貯
蔵寿命を有する１５％濃度の顔料ペーストが得られた。 このペーストを水性ポリウレタン分散物を用いて稀釈し
て５％の顔料含有率にし、そしてそれを用いて、米国特
許第４，４９６，７３１号，実施例５に従って製造され
る顔料と比較して、顕著により着色力のよいそしてより
透明な塗膜が得られた。
【００６８】Ｈ）例ＩＩＩからのＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｒｅｄ １７９の顔料配合物６．０部、市販の消
泡剤０．５部および３０％濃度の水性ポリエステル分散
物５３．５部を、溶解機を用いて１５分間予混しそして
、ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）１００部の添加後、
ミニサンドミル中で５０℃で６０分間分散した。良好な
流動特性を有する１０％濃度の顔料ペーストが得られた
。このペーストを、２６％濃度の水性ポリエステル／メ
ラミン樹脂分散物９０部を用いて、３％の顔料含有率に
稀釈し、そしてそれを用いて、米国特許第４，４９６，
７３１号に従って製造される顔料と比べて顕著により着
色力のよいそしてより透明な塗膜が得られた。
ｎｔ Ｒｅｄ １７９の顔料配合物６．０部、市販の消
泡剤０．５部および３０％濃度の水性ポリエステル分散
物５３．５部を、溶解機を用いて１５分間予混しそして
、ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）１００部の添加後、
ミニサンドミル中で５０℃で６０分間分散した。良好な
流動特性を有する１０％濃度の顔料ペーストが得られた
。このペーストを、２６％濃度の水性ポリエステル／メ
ラミン樹脂分散物９０部を用いて、３％の顔料含有率に
稀釈し、そしてそれを用いて、米国特許第４，４９６，
７３１号に従って製造される顔料と比べて顕著により着
色力のよいそしてより透明な塗膜が得られた。
【００６９】Ｊ）例ＩＩＩからのＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｒｅｄ １７９の配合物６．０部、１６％濃度の
水性ポリウレタン分散物５３．４部および市販の消泡剤
０．６部を溶解機の中で１５分間均一化した。ガラスビ
ーズ（直径１．０ｍｍ）１００部の添加後、分散を６０
分間ミニサンドミル中で４０℃で行った。市販の顔料と
比べてより良好な流動特性を有するペーストが得られ、
そして、１８％濃度の水性ポリウレタン樹脂１１９．２
部および脱イオン水２０．８部で稀釈した後、米国特許
第４，４９６，７３１号または米国特許第４，１８９，
５８２号に従って製造された顔料と、そして、米国特許
第３，５８０，８２７号，例５および米国特許第４，３
１４，００１号，例３に記載されたような、添加剤を含
む顔料配合物と比較して明白により透明なそしてより着
色力のよい塗膜が得られた。
ｎｔ Ｒｅｄ １７９の配合物６．０部、１６％濃度の
水性ポリウレタン分散物５３．４部および市販の消泡剤
０．６部を溶解機の中で１５分間均一化した。ガラスビ
ーズ（直径１．０ｍｍ）１００部の添加後、分散を６０
分間ミニサンドミル中で４０℃で行った。市販の顔料と
比べてより良好な流動特性を有するペーストが得られ、
そして、１８％濃度の水性ポリウレタン樹脂１１９．２
部および脱イオン水２０．８部で稀釈した後、米国特許
第４，４９６，７３１号または米国特許第４，１８９，
５８２号に従って製造された顔料と、そして、米国特許
第３，５８０，８２７号，例５および米国特許第４，３
１４，００１号，例３に記載されたような、添加剤を含
む顔料配合物と比較して明白により透明なそしてより着
色力のよい塗膜が得られた。
【００７０】実施例Ｊからの本発明による顔料配合物の
レオロジー挙動と、米国特許第４，４９６，７３１号，
例５により製造された顔料のレオロジー挙動とを比較す
るため、流動曲線を、回転粘度計を用いて記録した（条
件：２２℃、１０分間の静止、２分間で最大回転数に増
加、１分間維持そして２分間で回転数を０に低下）。本
発明による顔料配合物は、比較例と比べて約２５％の粘
度の低下を示した。
レオロジー挙動と、米国特許第４，４９６，７３１号，
例５により製造された顔料のレオロジー挙動とを比較す
るため、流動曲線を、回転粘度計を用いて記録した（条
件：２２℃、１０分間の静止、２分間で最大回転数に増
加、１分間維持そして２分間で回転数を０に低下）。本
発明による顔料配合物は、比較例と比べて約２５％の粘
度の低下を示した。
【００７１】色に関するテストは次の相違を与えた：
ＦＳ３％Ｐ １
：１０ＴｉＯ２ ５０：５０Ｍｅｔ 光沢───
─────────────────────────
────────米国特許第４，３１４， ００１ 号による添加 剤を含む顔料 −−−
−−− −−−
２２例Ｊ かなりより
かなりより着色力 かなりより着色 ６１
透明
のよい 力のよい
ＦＳ３％Ｐ １：
１０ＴｉＯ２ ５０：５０Ｍｅｔ────────
─────────────────────────
米国特許第４，４９６， ７３１ 号（例５）に よる添加剤を含む 顔料 −−−
−−− −−−例Ｊ
かなりより 明白により
着色力 明白により着色
透明 のよい
力のよい
ＦＳ３％Ｐ １：１０ＴｉＯ２ ５
０：５０Ｍｅｔ──────────────────
───────────────米国特許第４，１８９
， ５８２ 号（例２）に よる添加剤を含む 顔料 −−−
−−− −−−例Ｊ
明白により 顕著により
着色力 わずかにより着
透明 のよい
色力のよい。
ＦＳ３％Ｐ １
：１０ＴｉＯ２ ５０：５０Ｍｅｔ 光沢───
─────────────────────────
────────米国特許第４，３１４， ００１ 号による添加 剤を含む顔料 −−−
−−− −−−
２２例Ｊ かなりより
かなりより着色力 かなりより着色 ６１
透明
のよい 力のよい
ＦＳ３％Ｐ １：
１０ＴｉＯ２ ５０：５０Ｍｅｔ────────
─────────────────────────
米国特許第４，４９６， ７３１ 号（例５）に よる添加剤を含む 顔料 −−−
−−− −−−例Ｊ
かなりより 明白により
着色力 明白により着色
透明 のよい
力のよい
ＦＳ３％Ｐ １：１０ＴｉＯ２ ５
０：５０Ｍｅｔ──────────────────
───────────────米国特許第４，１８９
， ５８２ 号（例２）に よる添加剤を含む 顔料 −−−
−−− −−−例Ｊ
明白により 顕著により
着色力 わずかにより着
透明 のよい
色力のよい。
【００７２】異なる顔料配合物の色相角度（ＤＩＮ５０
３３により測定される）の比較は、次の値を与えた：例
Ｊからの本発明による化合物を含む顔料配合物：２７．
５度、米国特許第４，１８９，５８２号，例２による顔
料配合物：２３度、米国特許第４，４９６，７３１号，
例５による顔料配合物：２１度。
３３により測定される）の比較は、次の値を与えた：例
Ｊからの本発明による化合物を含む顔料配合物：２７．
５度、米国特許第４，１８９，５８２号，例２による顔
料配合物：２３度、米国特許第４，４９６，７３１号，
例５による顔料配合物：２１度。
【００７３】Ｋ）例ＶＩＩからのＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３の顔料配合物１２．０部、市
販の消泡剤０．５部および２０％の水性ポリウレタン樹
脂溶液４７．５部を、ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）
１００部の添加後、ミニサンドミル中で４０℃で６０分
間分散した。非常に良好な流動特性を有する２０％濃度
の顔料ペーストが得られた。このペーストを、１５．３
％濃度の水性ポリウレタン分散物３３０．１部および脱
イオン水９．９部で稀釈して３％の顔料含有率とし、そ
してそれを用いて、未処理顔料（比較例）および米国特
許第４，２５３，８３９号，例２により製造される顔料
に比べて、より高い光沢を有する、かなりより透明なそ
してより着色力のよい塗膜が得られた。
ｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３の顔料配合物１２．０部、市
販の消泡剤０．５部および２０％の水性ポリウレタン樹
脂溶液４７．５部を、ガラスビーズ（直径１．０ｍｍ）
１００部の添加後、ミニサンドミル中で４０℃で６０分
間分散した。非常に良好な流動特性を有する２０％濃度
の顔料ペーストが得られた。このペーストを、１５．３
％濃度の水性ポリウレタン分散物３３０．１部および脱
イオン水９．９部で稀釈して３％の顔料含有率とし、そ
してそれを用いて、未処理顔料（比較例）および米国特
許第４，２５３，８３９号，例２により製造される顔料
に比べて、より高い光沢を有する、かなりより透明なそ
してより着色力のよい塗膜が得られた。
【００７４】
ＦＳ３％Ｐ １：１０ＴｉＯ２
５０：５０Ｍｅｔ 粘度（ｓ） 光沢─────
─────────────────────────
──────比較例 −−− −
−− −−−
３．５ ３０例Ｋ かなりより 相
当により着色力 相当により着色力 ４．９
７１ 透明 のよ
い のよい Ｆ
Ｓ３％Ｐ １：１０ＴｉＯ２ ５０：５０Ｍｅｔ
粘度（ｓ） 光沢──────────────
──────────────────────米国特
−−− −−−
−−− ３．５
３０許第４， ２５３，８３ ９ 号に よる顔 料 −−− −−−
−−− ８．９
３０例Ｋ 明白により 相当により
着色力 かなりより着色力 ４．９ ７
１ 透明 のよい
のよい。
５０：５０Ｍｅｔ 粘度（ｓ） 光沢─────
─────────────────────────
──────比較例 −−− −
−− −−−
３．５ ３０例Ｋ かなりより 相
当により着色力 相当により着色力 ４．９
７１ 透明 のよ
い のよい Ｆ
Ｓ３％Ｐ １：１０ＴｉＯ２ ５０：５０Ｍｅｔ
粘度（ｓ） 光沢──────────────
──────────────────────米国特
−−− −−−
−−− ３．５
３０許第４， ２５３，８３ ９ 号に よる顔 料 −−− −−−
−−− ８．９
３０例Ｋ 明白により 相当により
着色力 かなりより着色力 ４．９ ７
１ 透明 のよい
のよい。
Claims (13)
- 【請求項１】 一般式ＩＶ 【化１】 〔式中 Ｘは式ＩＶａ −Ａ１ −Ｄ１ −ＮＲ１ Ｒ２
ＩＶａ（式中Ａ１ は、Ｏ、ＳまたはＮＲ３ （但しＲ
３は水素あるいは、置換されていないかまたはＯＨ基に
より置換されているＣ１ 〜Ｃ２２−アルキル基または
Ｃ３ 〜Ｃ２２−アルケニル基である。）からなる群か
ら選択される架橋構成員であり、Ｄ１ はアリーレン基
または枝分かれしたもしくは直鎖のＣ２ 〜Ｃ１２−ア
ルキレン基であり、それは基Ａ２ から選択される１ま
たはそれ以上の架橋構成員によって中断されることがで
き、そしてＡ２ は、Ａ１ と無関係に、Ａ１ と同一
の置換基群から選択され、そしてＲ１ およびＲ２ は
、互いに無関係に、枝分かれしたまたは直鎖のＣ１ 〜
Ｃ２０−アルキル基またはＣ３ 〜Ｃ２０−アルケニル
基であるか、あるいはＲ１ およびＲ２ は、窒素原子
と一緒になって、不飽和のまたは飽和した５員または６
員環を形成しそれは付加的に１個または２個の窒素原子
、酸素原子または硫黄原子を、さらにヘテロ原子として
、環中に含むことができる。）で表される基であるか、
または式中Ｘは式ＩＶｂ 【化２】 （式中Ｒ４ はＣ１ 〜Ｃ６ −アルキル基である。）
で表される基であり、そしてＹ１ およびＹ２ は、互
いに無関係に、それぞれ式ＩＶｃ −Ａ３ −Ｄ２ −Ｅ１
ＩＶｃ（式中Ａ３ はＡ１ と無関係でありそして
Ａ１ と同一の置換基群から選択される架橋構成員であ
り、Ｄ２ はＤ１ と無関係でありそしてＤ１ と同一
の置換基群から選択されるかあるいはＣＨ２ または直
接結合であり、そしてＥ１ はアニオン形成基、好まし
くはＣＯＯＭ、ＳＯ３ Ｍ、ＯＳＯ３ ＭまたはＯＰＯ
３ Ｍ２ （但しＭは水素、金属、特にアルカリ金属も
しくは化学量論的量のアルカリ土類金属、またはアンモ
ニウムイオンであり、それは置換されていないかまたは
脂肪族、芳香族もしくは芳香脂肪族基によって置換され
ている。）である。）で表される基であり、そしてＺは
式ＩＶｄ −Ａ４ −Ｚ＊ −Ａ４ −
ＩＶｄ（式中Ａ４ はＡ１ と無関係でありそしてＡ
１ と同一の置換基群から選択される架橋構成員であり
そしてＺ＊ は基ＣＯ、枝分かれしたまたは直鎖のＣ２
〜Ｃ２５−アルキレン基、Ｃ５ 〜Ｃ６ −シクロア
ルキレン基またはＣ６ 〜Ｃ１４−アリーレン基であり
、それは置換されてないかまたはＣＯＯＭ、ＳＯ３ Ｍ
、Ｃｌ、ＯＨまたはアルコキシ基（但しＭは上述の意味
を有しそして、これらの環式化合物中、炭素原子のいく
つかは、ヘテロ原子の窒素、酸素または硫黄によって置
換されることができる。）によって置換されている。）
で表される基であるか、またはＺは一般式ＩＶｅおよび
ＩＶｆ −ＮＨ−Ｃ６ Ｈ４ −Ａ５ −Ｃ６ Ｈ４ −Ｎ
Ｈ− ＩＶｅ −Ｎ
Ｈ−Ｃ２ 〜Ｃ３ −アルキレン−Ａ５ −Ｃ２ 〜Ｃ
３ −アルキレン−ＮＨ−
ＩＶｆ（式
中Ａ５ は式ＣＲ５ Ｒ６ 、ＮＲ７ 、Ｏ、ＳＯ、Ｓ
Ｏ２ またはＣＯ（但しＲ５ およびＲ６ は互いに無
関係に枝分かれしたもしくは直鎖のＣ１ 〜Ｃ４ −ア
ルキル基または水素であることができ、そしてＲ７ は
、Ｒ３ と無関係に、Ｒ３ と同一の置換基群から選択
される。）で表される基である。）で表される架橋構成
員であるか、またはＺは式ＩＶｄ、ＩＶｅおよびＩＶｆ
で表される基の任意の組合せであり、そしてｍは１〜１
００の整数である。〕で表されることを特徴とする、ト
リアジン化合物。 - 【請求項２】 Ｘが式ＩＶａ −Ａ１ −Ｄ１ −ＮＲ１ Ｒ２
ＩＶａ〔式中、Ａ１ は、ＯまたはＮＲ３ （但しＲ３
は水素あるいは、置換されていないかまたはＯＨ基に
よって置換されているＣ１ 〜Ｃ２２−アルキル基また
はＣ３ 〜Ｃ２２−アルケニル基である。）からなる群
から選択される架橋構成員であり、Ｄ１ はアリーレン
基または枝分かれしたもしくは直鎖のＣ２ 〜Ｃ１２−
アルキレン基であり、それは基Ａ２ から選択される１
またはそれ以上の架橋構成員によって中断されることが
でき、そしてＡ２ は、Ａ１ と無関係に、Ａ１ と同
一の置換基群から選択され、そしてＲ１ およびＲ２
は、互いに無関係に、枝分かれしたまたは直鎖のＣ１
〜Ｃ２０−アルキル基またはＣ３ 〜Ｃ２０−アルケニ
ル基であり、またはＲ１ およびＲ２ は、窒素原子と
一緒になって、不飽和のまたは飽和した五員または六員
環を形成し、それは付加的に１個または２個の窒素原子
または酸素原子を、さらにヘテロ原子として、環中に含
むことができる。〕で表される基であるか、またはＸが
、式ＩＶｂ 【化３】 〔式中Ｒ４ はＣ１ 〜Ｃ６ −アルキル基である。〕
で表される基であり、そしてＹ１ およびＹ２ は、互
いに無関係に、それぞれ式ＩＶｃ −Ａ３ −Ｄ２ −Ｅ１
ＩＶｃ〔式中Ａ３ はＡ１ と無関係でありそして
Ａ１ と同一の置換基群から選択される架橋構成員であ
り、Ｄ２ はＤ１ と無関係でありそしてＤ１ と同一
の置換基群から選択されるかあるいはＣＨ２ または直
接結合であり、そしてＥ１はアニオン形成基、好ましく
はＣＯＯＭまたはＳＯ３ Ｍ（但しＭは水素原子、金属
、特にアルカリ金属もしくは化学量論的量のアルカリ土
類金属、またはアンモニウムイオンであり、それは置換
されていないかまたは脂肪族、芳香族もしくは芳香脂肪
族基によって置換されている。）である。〕で表される
基であり、そしてＺが式ＩＶｄ −Ａ４ −Ｚ＊ −Ａ４ −
ＩＶｄ〔式中Ａ４ はＡ１ と無関係でありそしてＡ
１ と同一の置換基群から選択される架橋構成員であり
、そしてＺ＊ は基ＣＯ、ＮＲ３ （但しＲ３ は上述
の意味を有する。）、枝分かれしたまたは直鎖のＣ２
〜Ｃ２５−アルキレン基、Ｃ５ 〜Ｃ６ −シクロアル
キレン基またはフェニレン基であり、それは置換されて
いないかまたはＣＯＯＭもしくはＳＯ３ Ｍ（但しＭは
上述の意味を有する。）によって置換されており、そし
て、これらの環式化合物中、炭素原子のいくつかは、ヘ
テロ原子の窒素または酸素によって置換されることがで
きる。〕で表される基であるか、またはＺが式ＩＶｄで
表される基の組合せであり、そしてｍが１〜１００の整
数である、請求項１記載の式ＩＶで表されるトリアジン
化合物。 - 【請求項３】 Ｘが式ＩＶｇ −ＮＲ８ −Ｄ１ −ＮＲ１ Ｒ
２ Ｉ
Ｖｇ〔式中、Ｒ８ はメチル基または水素であり、Ｄ１
は枝分かれしたまたは直鎖のＣ２ 〜Ｃ６ −アルキ
レン基またはフェニレン基でありそしてＲ１ およびＲ
２ は、互いに無関係に、枝分かれしたもしくは直鎖の
Ｃ１ 〜Ｃ６ −アルキル基であるか、またはＲ１ お
よびＲ２ は、窒素原子と一緒になって、不飽和のまた
は飽和した五員または六員環を形成しそれは付加的に１
個または２個の窒素原子または酸素原子を、さらにヘテ
ロ原子として、環中に含むことができる。〕で表される
基であり、そしてＹ１ およびＹ２ が、互いに無関係
に式ＩＶｈ −ＮＲ９ −Ｄ２ −Ｅ１
ＩＶｈ〔式中、Ｒ９ はＲ８ と無関係でありそして
Ｒ８と同一の基から選択される置換基であり、そしてＤ
２ はＤ１ と無関係でありそしてＤ１ と同一の置換
基群から選択されるかまたはＣＨ２ もしくは直接結合
であり、そしてＥ１ はアニオン形成基、好ましくはＣ
ＯＯＭまたはＳＯ３ Ｍ（但しＭは水素、金属、特にア
ルカリ金属もしくは化学量論的量のアルカリ土類金属、
またはアンモニウムイオンであり、それは置換されてい
ないかまたは脂肪族、芳香族および芳香脂肪族基によっ
て置換されている。）である。〕で表される基であり、
そしてＺが式ＩＶｉ −ＮＲ１０−
Ｚ＊ −ＮＲ１０
ＩＶｉ〔式中、Ｒ１０はメチル基ま
たは水素であり、そしてＺ＊ は基Ｃ２ 〜Ｃ６ −ア
ルキレン基またはフェニレン基であり、それは置換され
ていないかまたはＣＯＯＭもしくはＳＯ３ Ｍ（但しＭ
は上述の意味を有する。）によって置換されているか、
またはＺ＊ は式ＩＶｊ −Ｃ２ 〜Ｃ３ −アルキ
レン−Ｚ＊＊−Ｃ２ 〜Ｃ３ −アルキレン ＩＶｊ
（ただしＺ＊＊は基Ｎ−Ｃ１ 〜Ｃ２０−アルキル基、
ＮＨまたはＯである。）で表される基である。〕で表さ
れる基であり、そしてｍが１〜３０の整数である、請求
項１記載の式ＩＶで表されるトリアジン化合物。 - 【請求項４】 分離容器中で、まず、式Ｙ１ −Ｈで
表される化合物（第一反応バッチ）および式Ｙ２ −Ｈ
で表される化合物の１種（第二反応バッチ）をそれぞれ
水溶液中でシアヌル酸ハロゲン化物、好ましくはシアヌ
ル酸クロリドと、０〜１０℃、好ましくは０〜５℃の温
度で反応させ、次いで第一反応バッチ中で形成される中
間体を式Ｘ−Ｈで表される化合物と、そして第二反応バ
ッチ中で形成される中間体を式ＺＨ２ で表される化合
物と、それぞれ、２０〜６０℃、好ましくは３５〜４５
℃の温度で反応させ、次いで２つの反応バッチを合わせ
そして使用したシアヌル酸ハロゲン化物１モルあたり０
．１〜０．６モルのＺＨ２ と、７０〜１５０℃、好ま
しくは７５〜９５℃の温度で反応させることを特徴とす
る、請求項１記載の化合物の製造方法。 - 【請求項５】 ２つの反応バッチを合わせる前にすら
ＺＨ２ の全量が第二反応バッチ中に存在している、請
求項４記載の方法。 - 【請求項６】 請求項１〜３のいずれか１項またはそ
れ以上に記載の化合物を、界面活性剤として使用する方
法。 - 【請求項７】 請求項１〜３のいずれか１項またはそ
れ以上に記載の化合物を、水性媒体中で固体のための分
散剤、乳化剤または分配剤として使用する方法。 - 【請求項８】 請求項１〜３のいずれか１項またはそ
れ以上に記載の化合物を、固体のための、好ましくは無
機質、作物保護剤および染料のための、特に顔料および
光学的増白剤のための分散剤として使用する方法。 - 【請求項９】 本質的に、請求項１記載の式ＩＶで表
される化合物の少なくとも１種および少なくとも１種の
無機または有機の、好ましくは多環式顔料を含む顔料分
散物。 - 【請求項１０】 水性または水稀釈性焼付エナメル系
あるいは水性バインダーを着色するために、請求項９記
載の顔料分散物を使用する方法。 - 【請求項１１】 本質的にａ）９９．５〜５０重量％
、好ましくは９７〜７０重量％の、少なくとも１種の有
機、好ましくは多環式顔料 ｂ）０．５〜３０重量％、好ましくは３〜２０重量％の
、少なくとも１種の請求項１記載の式ＩＶで表される化
合物および ｃ）０〜２０重量％、好ましくは０〜１０重量％の、さ
らに慣用の添加剤を含む顔料配合物。 - 【請求項１２】 顔料の表面を、式ＩＶで表される化
合物の少なくとも１種で被覆する、請求項１１記載の顔
料配合物の製造方法。 - 【請求項１３】 水性または水稀釈性焼付エナメル系
あるいは水性バインダーを着色するために、請求項１１
記載の顔料配合物を使用する方法。
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|---|---|---|---|
| DE4041215 | 1990-12-21 | ||
| DE40412156 | 1990-12-21 |
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|---|---|
| JPH04308583A true JPH04308583A (ja) | 1992-10-30 |
| JP3121412B2 JP3121412B2 (ja) | 2000-12-25 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03337116A Expired - Fee Related JP3121412B2 (ja) | 1990-12-21 | 1991-12-19 | 界面活性剤トリアジン化合物、その製造方法および使用方法 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0492501B1 (ja) |
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| ES (1) | ES2096615T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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