JPH0252659B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0252659B2 JPH0252659B2 JP56200214A JP20021481A JPH0252659B2 JP H0252659 B2 JPH0252659 B2 JP H0252659B2 JP 56200214 A JP56200214 A JP 56200214A JP 20021481 A JP20021481 A JP 20021481A JP H0252659 B2 JPH0252659 B2 JP H0252659B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigments
- dye
- parts
- weight
- organic
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は使用適性、とくに非集合性、非結晶性
に優れた顔料組成物に関するものである。 一般に各種コーテイング組成物中において鮮明
な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなつている。しかしながら顔料
の微細な粒子は、オフセツトインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のような非水性ビヒクルに分散す
る場合、安定な分散体を得ることが難かしく、製
造作業上および得られる製品の価値に重要な影響
を及ぼす種々の問題を引き起すことが往々にして
生ずる。 例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体
は往々にして高粘度を示し製品の分散機からの取
出し、輸送が困難となるばかりでなく、更に悪い
場合は貯蔵中にゲル化を起し使用困難となること
がある。また異種の顔料を混合して使用する場
合、凝集による色分れや、沈降などの現象により
展色物において色むらや著るしい着色力の低下と
なつて現われることがある。さらに展色物の塗膜
表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の
状態不良を生ずることがある。 また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の
有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象が
ある。 すなわちオフセツトインキ、グラビアインキお
よび塗等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不
安定な顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変化
させて安定状態に移行するため展色物において著
るしい色相の変化、着色力の減少、粗粒子の発生
等により商品価値を損うことがある。 本発明者等は以上のようなオフセツトインキ、
グラビアインキおよび塗料の非水性ビヒクル中で
生ずる種々の問題を解決するため検討を行ない、
実用上優れた顔料組成物の製造法を発明した。 すなわち、キナクリドン系顔料、アゾ系顔料、
イソインドリノン系顔料、フラバンスロン系顔
料、スレン系顔料、ペリレン系顔料から選ばれる
１種以上の有機顔料100重量部に対して、下記一
般式（）〜（）で表される有機色素のアルミ
ニウム塩0.5〜30重量部とからなることを特徴と
する顔料組成物である。 一般式（） Ｑ（−Ａ−COOH）n 式中Ｑ；有機色素の残基、 Ａ；直接結合もしくは二価の結合基、 ｍ；１〜４の整数を表わす。 更に具体的には、下記のような一般式で例示す
ることができる。 Ｑ（−COOH）n （） 式（）ないし（）中Ｑは式（）と同じで
あり、Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、
カルボキシル基を、ｐは０ないし４の整数を表わ
す。 例えば、ベンズイミダゾロン系色素、キナクリ
ドン系色素、アゾ系色素、アントラキノン系色
素、ペリレン系色素、フタロシアニン系色素また
はジアントラキノリル系色素などの顔料もしくは
染料である。 上記のようなカルボキシル基を含む有機色素を
塩化アルミニウム、硫酸アルミニウムのような水
溶性のアルミニウム化合物によつて塩とし、末端
に特徴的な基−COO-Al+１／３をもたせることによ り、有機顔料との混合系において著るしく非凝集
に効果を示す。 一般式（）で示される有機色素は、例えばカ
ルボキシル基を有するベース類を常法に従つてジ
アゾ化し、ナフトール類やアセトアニライド類等
のカツプラーとカツプリングすることにより得ら
れる。また、カルボキシル基を有する有機顔料そ
のものでもよい。一般式（）で示される化合物
の製造法は公知の方法で有機顔料もしくは染料を
フタルイミドメチル化し、これを加水分解する方
法によつて得られる。一般式（）で示される有
機色素は、例えば過剰の無水トリメリツト酸とｐ
−フエニレンジアミンを反応せしめて得られるベ
ース（）を常法に従つてジアゾ化してカツプラ
ーとカツプリングすることにより得られる。 また、アミノ基を有する有機顔料と無水トリメ
リツト酸との脱水反応でも得ることができる。 一般式（）で示される有機色素は、例えば、
過剰のテレフタル酸ジクロライドとｐ−フエニレ
ンジアミンを脱塩酸反応で縮合し、ついで加水分
解して得られるベース（）を常法によりジアゾ
化し、カツプラーとカツプリングすることにより
得られる。また、アミノ基を有する過剰の有機顔
料とテレフタル酸ジクロリド脱塩酸反応で縮合
し、ついで加水分解することにより、得られる。 本発明における有機顔料は、例えばキナクリド
ン系顔料、アゾ系顔料、ジオキサジン系顔料、ア
ントラピリミジン系顔料、イソインドリノン系顔
料、アンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔
料、フラバンスロン系顔料、ペリノン系顔料、ペ
リレン系顔料などである。有機顔料と一般式
（）中のＱである有機色素とは必ずしも同一で
ある必要はなく、例えばカルボキシル基を有する
キナクリドン系色素のアルミニウム塩とアゾ系顔
料との混合系においても著るしく非凝集に効果を
示す。 本発明において、有機顔料とカルボキシル基を
有する有機色素系のアルミニウム塩との混合比
は、100重量部に対して0.5ないし30重量部、好ま
しくは５ないし20重量部が適当である。カルボキ
シル基を有する有機色素のアルミニウム塩が少な
過ぎると非凝集性の効果が向上せず、多過ぎると
耐水性、耐溶剤性などの耐性に悪影響を及ぼす。 なお、本発明者等の研究によるカルボキシル基
を有する有機色素にアルミニウムでなく、他の金
属、例えばカルシウム、亜鉛、バリウムなどを用
いて塩としたものはフタロシアニンを除く有機顔
料と混合してもアルミニウム塩に比較して著るし
く効果が少ないことが確認されている。 本願第２の発明は、カルボキシル基を有する有
機色素のアルミニウム塩と安息香酸もしくはその
誘導体のアルミニウム塩とを混合塩として添加
し、非凝集性がさらに改良された有機顔料組成物
に関するものである。ここで、有機色素のアルミ
ニウム塩の配合量は、0.5〜30重量部であり、安
息香酸もしくはその誘導体のアルミニウム塩の配
合量は0.5〜40重量部である。それぞれのアルミ
ニウム塩は、−COO-Al・１／３として計算するもの とする。 上記安息香酸誘導体としては、ニトロ安息香
酸、アミノ安息香酸、サリチル安息香酸、アミノ
サリチル安息香酸、テレフタル酸、イソフタル
酸、フタル酸、トリメリツト酸、ピロメリツト酸
などを例示することができる。 本発明にてカルボキシル基を有する有機色素の
アルミニウム塩と安息香酸もしくはその誘導体の
アルミニウム塩とを混合塩とするには、例えば、
カルボキシル基を有する有機色素のナトリウム塩
と安息香酸もしくはその誘導体のナトリウム塩と
をよく分散させたスラリーとし、該スラリーに塩
化アルミニウム、硫酸アルミニウムなどのアルミ
ニウム塩の水溶液を加えていけばよい。 こうして得られた本願発明有機顔料組成物は芳
香族溶剤中において結晶成長せず着色力、色相の
変化をきたさないのみならず、非集合性が著しく
改良され、ニトロセルロースラツカー、アミノア
ルキツド焼付塗料、アルキツド樹脂塗料、アクリ
ル樹脂塗料などに使用した場合、二酸化チタン、
弁柄、カーボンブラツク等他種顔料と混合した塗
料中でも色分れ、凝集、着色力の低下を起さな
い。また、著しく表面グロスの優れた塗膜た印刷
物が得られる。 安息香酸もしくはその誘導体のアルミニウム塩
との混合物、あるいはさらにカルボキシル基を有
する炭素数４〜17の無色もしくはわずかに着色し
た有機化合物のアルミニウム塩を混合、分散さ
せ、所定の割合に配合したものでもよい。 実施例 １ 撹拌機のついた容器に無置換α型キナクリドン
プレスケーキ100重量部（乾燥重量）と下記の構
造(a)を有する平均約２個のＮ−（２−カルボキシ
−５−ニトロベンゾイル）アミノメチル基で置換
されたキナクリドンプレスケーキ15重量部（乾燥
重量）を入れ、さらに水を加えて約4000重量部の
スラリーとし、水酸化ナトリウム水溶液を加え
PH9.5に調整し、50℃まで昇温し１時間撹拌す
る。これに水和硫酸アルミニウム（Al2O3分とし
て８重量％）10.1重量部を加えた後、PH６に調整
し、過、水洗を行ない、100℃で乾燥して粉末
とする。 この顔料組成物５部とアルキツドメラミンワニ
ス95部をボールミル分散した塗料の練上り時およ
び１ケ月放置後の25℃における粘度をBM型粘度
計で測定した結果は次の通りであり、構造粘性を
示さない。また、この様して得られた塗料では、
著しく表面グロスの優れた塗膜が得られる。
に優れた顔料組成物に関するものである。 一般に各種コーテイング組成物中において鮮明
な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなつている。しかしながら顔料
の微細な粒子は、オフセツトインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のような非水性ビヒクルに分散す
る場合、安定な分散体を得ることが難かしく、製
造作業上および得られる製品の価値に重要な影響
を及ぼす種々の問題を引き起すことが往々にして
生ずる。 例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体
は往々にして高粘度を示し製品の分散機からの取
出し、輸送が困難となるばかりでなく、更に悪い
場合は貯蔵中にゲル化を起し使用困難となること
がある。また異種の顔料を混合して使用する場
合、凝集による色分れや、沈降などの現象により
展色物において色むらや著るしい着色力の低下と
なつて現われることがある。さらに展色物の塗膜
表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の
状態不良を生ずることがある。 また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の
有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象が
ある。 すなわちオフセツトインキ、グラビアインキお
よび塗等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不
安定な顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変化
させて安定状態に移行するため展色物において著
るしい色相の変化、着色力の減少、粗粒子の発生
等により商品価値を損うことがある。 本発明者等は以上のようなオフセツトインキ、
グラビアインキおよび塗料の非水性ビヒクル中で
生ずる種々の問題を解決するため検討を行ない、
実用上優れた顔料組成物の製造法を発明した。 すなわち、キナクリドン系顔料、アゾ系顔料、
イソインドリノン系顔料、フラバンスロン系顔
料、スレン系顔料、ペリレン系顔料から選ばれる
１種以上の有機顔料100重量部に対して、下記一
般式（）〜（）で表される有機色素のアルミ
ニウム塩0.5〜30重量部とからなることを特徴と
する顔料組成物である。 一般式（） Ｑ（−Ａ−COOH）n 式中Ｑ；有機色素の残基、 Ａ；直接結合もしくは二価の結合基、 ｍ；１〜４の整数を表わす。 更に具体的には、下記のような一般式で例示す
ることができる。 Ｑ（−COOH）n （） 式（）ないし（）中Ｑは式（）と同じで
あり、Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、
カルボキシル基を、ｐは０ないし４の整数を表わ
す。 例えば、ベンズイミダゾロン系色素、キナクリ
ドン系色素、アゾ系色素、アントラキノン系色
素、ペリレン系色素、フタロシアニン系色素また
はジアントラキノリル系色素などの顔料もしくは
染料である。 上記のようなカルボキシル基を含む有機色素を
塩化アルミニウム、硫酸アルミニウムのような水
溶性のアルミニウム化合物によつて塩とし、末端
に特徴的な基−COO-Al+１／３をもたせることによ り、有機顔料との混合系において著るしく非凝集
に効果を示す。 一般式（）で示される有機色素は、例えばカ
ルボキシル基を有するベース類を常法に従つてジ
アゾ化し、ナフトール類やアセトアニライド類等
のカツプラーとカツプリングすることにより得ら
れる。また、カルボキシル基を有する有機顔料そ
のものでもよい。一般式（）で示される化合物
の製造法は公知の方法で有機顔料もしくは染料を
フタルイミドメチル化し、これを加水分解する方
法によつて得られる。一般式（）で示される有
機色素は、例えば過剰の無水トリメリツト酸とｐ
−フエニレンジアミンを反応せしめて得られるベ
ース（）を常法に従つてジアゾ化してカツプラ
ーとカツプリングすることにより得られる。 また、アミノ基を有する有機顔料と無水トリメ
リツト酸との脱水反応でも得ることができる。 一般式（）で示される有機色素は、例えば、
過剰のテレフタル酸ジクロライドとｐ−フエニレ
ンジアミンを脱塩酸反応で縮合し、ついで加水分
解して得られるベース（）を常法によりジアゾ
化し、カツプラーとカツプリングすることにより
得られる。また、アミノ基を有する過剰の有機顔
料とテレフタル酸ジクロリド脱塩酸反応で縮合
し、ついで加水分解することにより、得られる。 本発明における有機顔料は、例えばキナクリド
ン系顔料、アゾ系顔料、ジオキサジン系顔料、ア
ントラピリミジン系顔料、イソインドリノン系顔
料、アンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔
料、フラバンスロン系顔料、ペリノン系顔料、ペ
リレン系顔料などである。有機顔料と一般式
（）中のＱである有機色素とは必ずしも同一で
ある必要はなく、例えばカルボキシル基を有する
キナクリドン系色素のアルミニウム塩とアゾ系顔
料との混合系においても著るしく非凝集に効果を
示す。 本発明において、有機顔料とカルボキシル基を
有する有機色素系のアルミニウム塩との混合比
は、100重量部に対して0.5ないし30重量部、好ま
しくは５ないし20重量部が適当である。カルボキ
シル基を有する有機色素のアルミニウム塩が少な
過ぎると非凝集性の効果が向上せず、多過ぎると
耐水性、耐溶剤性などの耐性に悪影響を及ぼす。 なお、本発明者等の研究によるカルボキシル基
を有する有機色素にアルミニウムでなく、他の金
属、例えばカルシウム、亜鉛、バリウムなどを用
いて塩としたものはフタロシアニンを除く有機顔
料と混合してもアルミニウム塩に比較して著るし
く効果が少ないことが確認されている。 本願第２の発明は、カルボキシル基を有する有
機色素のアルミニウム塩と安息香酸もしくはその
誘導体のアルミニウム塩とを混合塩として添加
し、非凝集性がさらに改良された有機顔料組成物
に関するものである。ここで、有機色素のアルミ
ニウム塩の配合量は、0.5〜30重量部であり、安
息香酸もしくはその誘導体のアルミニウム塩の配
合量は0.5〜40重量部である。それぞれのアルミ
ニウム塩は、−COO-Al・１／３として計算するもの とする。 上記安息香酸誘導体としては、ニトロ安息香
酸、アミノ安息香酸、サリチル安息香酸、アミノ
サリチル安息香酸、テレフタル酸、イソフタル
酸、フタル酸、トリメリツト酸、ピロメリツト酸
などを例示することができる。 本発明にてカルボキシル基を有する有機色素の
アルミニウム塩と安息香酸もしくはその誘導体の
アルミニウム塩とを混合塩とするには、例えば、
カルボキシル基を有する有機色素のナトリウム塩
と安息香酸もしくはその誘導体のナトリウム塩と
をよく分散させたスラリーとし、該スラリーに塩
化アルミニウム、硫酸アルミニウムなどのアルミ
ニウム塩の水溶液を加えていけばよい。 こうして得られた本願発明有機顔料組成物は芳
香族溶剤中において結晶成長せず着色力、色相の
変化をきたさないのみならず、非集合性が著しく
改良され、ニトロセルロースラツカー、アミノア
ルキツド焼付塗料、アルキツド樹脂塗料、アクリ
ル樹脂塗料などに使用した場合、二酸化チタン、
弁柄、カーボンブラツク等他種顔料と混合した塗
料中でも色分れ、凝集、着色力の低下を起さな
い。また、著しく表面グロスの優れた塗膜た印刷
物が得られる。 安息香酸もしくはその誘導体のアルミニウム塩
との混合物、あるいはさらにカルボキシル基を有
する炭素数４〜17の無色もしくはわずかに着色し
た有機化合物のアルミニウム塩を混合、分散さ
せ、所定の割合に配合したものでもよい。 実施例 １ 撹拌機のついた容器に無置換α型キナクリドン
プレスケーキ100重量部（乾燥重量）と下記の構
造(a)を有する平均約２個のＮ−（２−カルボキシ
−５−ニトロベンゾイル）アミノメチル基で置換
されたキナクリドンプレスケーキ15重量部（乾燥
重量）を入れ、さらに水を加えて約4000重量部の
スラリーとし、水酸化ナトリウム水溶液を加え
PH9.5に調整し、50℃まで昇温し１時間撹拌す
る。これに水和硫酸アルミニウム（Al2O3分とし
て８重量％）10.1重量部を加えた後、PH６に調整
し、過、水洗を行ない、100℃で乾燥して粉末
とする。 この顔料組成物５部とアルキツドメラミンワニ
ス95部をボールミル分散した塗料の練上り時およ
び１ケ月放置後の25℃における粘度をBM型粘度
計で測定した結果は次の通りであり、構造粘性を
示さない。また、この様して得られた塗料では、
著しく表面グロスの優れた塗膜が得られる。
【表】
さらに、ルチル型二酸化チタン25部とアルキツ
ドメラミンワニス75部をボールミル分散した白塗
料２部と前記赤塗料１部を配合した淡色塗料をキ
シロールで希釈し、その粘度をフオードカツプNo.
４にて20秒になるように調整し、試験管にとつて
静置観察したが、１ケ月後でも色分れ凝集沈降は
認められなかつた。 同時に実施例１においてジ〔Ｎ−（２−カルボ
キシ−５−ニトロベンゾイル）アミノメチル〕キ
ナクリドンを金属不溶塩としないものおよびこれ
をカルシウム、亜鉛、バリウム塩としたものにつ
いて同様の試験を行なつたが、いずれも２日以内
に凝集沈降を起した。 実施例 ２ 撹拌機のついた容器に２，９−ジクロルキナク
リドンプレスケーキ100重量部（乾燥重量）と下
記の構造(b)を有する平均約２個のＮ−（２−カル
ボキシ−５−ニトロベンゾイル）アミノメチル基
で置換されたキナクリドンプレスケーキ15重量部
（乾燥重量）を入れ、さらに水を加えて約4000重
量部のスラリーとし、これに安息香酸18.8重量部
と水酸化ナトリウム8.1重量部を加えてPH9.5に調
整し、80〜85℃で１時間撹拌し、50℃に放冷後、
これに水和硫酸アルミニウム（Al2O3分として８
重量％）49.4重量部を加え、PH4.5に調整した後、
過、水洗を行ない、100℃で乾燥して粉末とす
る。 こうして得られた顔料組成物５部とアクリルメ
ラミンワニス95部をボールミル分散した塗料の練
上り時、および１ケ月放置後の25℃における粘度
をBM型粘度計で測定した結果は次の通りであ
り、構造粘性を示さなかつた。
ドメラミンワニス75部をボールミル分散した白塗
料２部と前記赤塗料１部を配合した淡色塗料をキ
シロールで希釈し、その粘度をフオードカツプNo.
４にて20秒になるように調整し、試験管にとつて
静置観察したが、１ケ月後でも色分れ凝集沈降は
認められなかつた。 同時に実施例１においてジ〔Ｎ−（２−カルボ
キシ−５−ニトロベンゾイル）アミノメチル〕キ
ナクリドンを金属不溶塩としないものおよびこれ
をカルシウム、亜鉛、バリウム塩としたものにつ
いて同様の試験を行なつたが、いずれも２日以内
に凝集沈降を起した。 実施例 ２ 撹拌機のついた容器に２，９−ジクロルキナク
リドンプレスケーキ100重量部（乾燥重量）と下
記の構造(b)を有する平均約２個のＮ−（２−カル
ボキシ−５−ニトロベンゾイル）アミノメチル基
で置換されたキナクリドンプレスケーキ15重量部
（乾燥重量）を入れ、さらに水を加えて約4000重
量部のスラリーとし、これに安息香酸18.8重量部
と水酸化ナトリウム8.1重量部を加えてPH9.5に調
整し、80〜85℃で１時間撹拌し、50℃に放冷後、
これに水和硫酸アルミニウム（Al2O3分として８
重量％）49.4重量部を加え、PH4.5に調整した後、
過、水洗を行ない、100℃で乾燥して粉末とす
る。 こうして得られた顔料組成物５部とアクリルメ
ラミンワニス95部をボールミル分散した塗料の練
上り時、および１ケ月放置後の25℃における粘度
をBM型粘度計で測定した結果は次の通りであ
り、構造粘性を示さなかつた。
【表】
さらにルチル型二酸化チタン25部とアクリルメ
ラミンワニス75部をボールミル分散した白塗料２
部と前記赤塗料１部を配合した淡色塗料をキシロ
ールで希釈しその粘度をフオードカツプNo.４にて
20秒になるように調整し試験管にとつて静置観察
したが、１ケ月後でも色分れ凝集沈降は認められ
なかつた。 同時にこれと比較するための顔料組成物として
2.9−ジクロルキナクリドンプレスケーキ100重量
部（乾燥重量）に水を加えて4000重量部のスラリ
ーとし安息香酸93.8重量部と水酸化ナトリウム
32.3重量部を加えPH9.5に調整後80〜85℃で１時
間撹拌し、これに水和硫酸アルミニウム196.1重
量部を加えた、PH4.5に調整し、過、水洗を行
ない、100℃で乾燥したものは、同様の塗料試験
において色分れ凝集を起した。 さらに比較のため顔料組成物として2.9−ジク
ロルキナクリドンプレスケーキ100重量部（乾燥
重量）とキナクリドン−モノスルホン酸プレスケ
ーキ10重量部（乾燥重量）に水を加えて4000重
量部のスラリーとし、安息香酸9.4重量部と水酸
化ナトリウム4.3重量部を加え、PH9.5に調整後80
〜85℃で１時間撹拌し、これに水和硫酸アルミニ
ウム26.2部を加え、PH4.5に調整した後、過、
水洗を行ない、100℃で乾燥したものは、これは
同様の試験において色分れ凝集を起した。 実施例 ３ 実施例１において、無置換α型キナクリドンプ
レスケーキの代りに下記の構造(c)を有するベンズ
イミダゾロン系アゾ化合物を用い、(a)の構造を有
するＮ−（２−カルボキシ−５−ニトロベンゾイ
ル）アミノメチル基を有するキナクリドンプレス
ケーキの代りに下記の構造(d)を有するカルボキシ
ル基を有するベンズイミダゾロン系アゾ化合物を
用い、実施例１に準じて水和硫酸アルミニウム
11.5部により調整した顔料は同様な塗料試験にお
いて色分れ凝集を起さなかつた。 実施例 ４ 撹拌のついた容器に下記の構造(e)を有するベリ
レン100重量部（乾燥重量）と下記の構造(f)を有
するペリレン系色素15重量部（乾燥重量）を入
れ、さらに水を加えて約4000重量のスラリーと
し、これに安息香酸18.8重量部と水酸化ナトリウ
ム7.7重量部を加えてPH9.5に調整し、80〜85℃で
１時間撹拌し、50℃に放冷後、これに水和硫酸ア
ルミニウム（Al2O3分として８重量％）46.8重量
部を加え、PH4.5に調整した後、過、水洗を行
ない100℃で乾燥して粉末とする。 こうして得られた顔料組成物５部をアルキツド
メラミンワニス95部をボールミル分散した塗料の
練り上り時および１ケ月放置後の25℃における粘
度をBM型粘度計で測定した結果は次の通りであ
り構造粘性を示さなかつた。
ラミンワニス75部をボールミル分散した白塗料２
部と前記赤塗料１部を配合した淡色塗料をキシロ
ールで希釈しその粘度をフオードカツプNo.４にて
20秒になるように調整し試験管にとつて静置観察
したが、１ケ月後でも色分れ凝集沈降は認められ
なかつた。 同時にこれと比較するための顔料組成物として
2.9−ジクロルキナクリドンプレスケーキ100重量
部（乾燥重量）に水を加えて4000重量部のスラリ
ーとし安息香酸93.8重量部と水酸化ナトリウム
32.3重量部を加えPH9.5に調整後80〜85℃で１時
間撹拌し、これに水和硫酸アルミニウム196.1重
量部を加えた、PH4.5に調整し、過、水洗を行
ない、100℃で乾燥したものは、同様の塗料試験
において色分れ凝集を起した。 さらに比較のため顔料組成物として2.9−ジク
ロルキナクリドンプレスケーキ100重量部（乾燥
重量）とキナクリドン−モノスルホン酸プレスケ
ーキ10重量部（乾燥重量）に水を加えて4000重
量部のスラリーとし、安息香酸9.4重量部と水酸
化ナトリウム4.3重量部を加え、PH9.5に調整後80
〜85℃で１時間撹拌し、これに水和硫酸アルミニ
ウム26.2部を加え、PH4.5に調整した後、過、
水洗を行ない、100℃で乾燥したものは、これは
同様の試験において色分れ凝集を起した。 実施例 ３ 実施例１において、無置換α型キナクリドンプ
レスケーキの代りに下記の構造(c)を有するベンズ
イミダゾロン系アゾ化合物を用い、(a)の構造を有
するＮ−（２−カルボキシ−５−ニトロベンゾイ
ル）アミノメチル基を有するキナクリドンプレス
ケーキの代りに下記の構造(d)を有するカルボキシ
ル基を有するベンズイミダゾロン系アゾ化合物を
用い、実施例１に準じて水和硫酸アルミニウム
11.5部により調整した顔料は同様な塗料試験にお
いて色分れ凝集を起さなかつた。 実施例 ４ 撹拌のついた容器に下記の構造(e)を有するベリ
レン100重量部（乾燥重量）と下記の構造(f)を有
するペリレン系色素15重量部（乾燥重量）を入
れ、さらに水を加えて約4000重量のスラリーと
し、これに安息香酸18.8重量部と水酸化ナトリウ
ム7.7重量部を加えてPH9.5に調整し、80〜85℃で
１時間撹拌し、50℃に放冷後、これに水和硫酸ア
ルミニウム（Al2O3分として８重量％）46.8重量
部を加え、PH4.5に調整した後、過、水洗を行
ない100℃で乾燥して粉末とする。 こうして得られた顔料組成物５部をアルキツド
メラミンワニス95部をボールミル分散した塗料の
練り上り時および１ケ月放置後の25℃における粘
度をBM型粘度計で測定した結果は次の通りであ
り構造粘性を示さなかつた。
【表】
さらにルチル型二酸化チタン25部とアルキツド
メラミンワニス75部をボールミル分散した白塗料
２部と前記青塗料１部を配合した淡色塗料をキシ
ロールで希釈しその粘度をフオードカツプNo.４に
て20秒になるように調整し試験管にとつて静置観
察したが１ケ月後でも色分れ凝集沈降は認められ
なかつた。また、ニトロセルロースを使つたグラ
ビアインキでの試験でも凝集による濃度低下は認
められず、著しくグロスの優れた印刷物を得るこ
とができた。 同時にこれと比較するため顔料組成物としてペ
リレン(e)100重量部（乾燥重量）に水を加えて
4000重量部のスラリーとし安息香酸93.8重量部と
水酸化ナトリウム32.3重量部を加えPH9.5に調整
後、80〜85℃で１時間撹拌し、これに水和硫酸ア
ルミニウム196.2重量部を加え、PH4.5に調整した
後、過、水洗を行ない、100℃で乾燥したもの
は、同様の塗料試験において色分れ凝集を起し
た。 さらにこれと比較するため顔料組成物としてペ
リレン(e)100重量部（乾燥重量）と下記の構造(g)
を有するアゾ系色素10重量部（乾燥重量）に水を
加えて4000重量部のスリラーとし、安息香酸9.4
重量部と水酸化ナトリウム4.4重量部を加え、PH
9.5に調整後80〜85℃で１時間撹拌し、これに水
和硫酸アルミニウム26.5部を加え、PH4.5に調整
した後、過、水洗を行ない100℃で乾燥したも
のは、これは同様の塗料試験において色分れ凝集
を起した。 実施例 ５ 実施例４において(f)の構造を有するペリレンの
代わり同量（乾燥重量）の下記の構造(h)を有する
ジアントラキノニルを、また安息香酸の代わりに
ｐ−ニトロ安息香酸19.1重量部を用い、水酸化ナ
トリウム6.6重量部を加えてPH9.5に調整し、80〜
85℃で１時間撹拌するこれに水和硫酸アルミニウ
ム40.2重量部を加え、PH4.5に調整した後、過、
水洗を行ない100℃で乾燥して粉末とする。こう
して得られた顔料組成物は同様の塗料試験におい
て色分れ凝集を起さなかつた。また、各種ロジン
変性樹脂から成るオフセツトインキでは、良好な
流動性を示し、経時増粘も起さなかつた。印刷物
のグロスも著しく良好であつた。 なお、ジアントラキノニル(h)は、４，4′−ジア
ミノ−１，1′−ジアントラキノニルと無水トリメ
リツト酸を有機溶媒中で常法に従つて脱水反応さ
せることによつて得られる。 実施例 ６ 実施例４において(f)の構造を有するペリレンの
代わり同量（乾燥重量）の下記の構造(i)を有する
アゾ化合物を、また安息香酸の代わりにｐ−ニト
ロ安息香酸19.1重量部を用い、水酸化ナトリウム
6.6重量部を加えてPH9.5に調整し、80〜85℃で１
時間撹拌する。これに水和硫酸アルミニウム40.2
重量部を加え、PH4.5に調整した後、過、水洗
を行ない、100℃で乾燥して粉末とする。こうし
て得られた顔料組成物は同様の塗料試験において
色分れ凝集を起さなかつた。また、ポリアマイド
樹脂を使つたグラビアインキでの試験でも凝集に
よる沈降や濃度低下は認められなかつた。 実施例 ７ 実施例４において(e)のペリレンの代りに下記の
構造(j)を有するフラバンスロンを用い、(f)の構造
を有するペリレンの代りに下記の構造(k)を有する
ジスアゾ化合物を用いても同様の塗料試験におい
て色分け凝集を起さなかつた。また、この様にし
て得られる顔料組成物は、ニトロセルローズラツ
カーやグラビアインキでの試験において色分れ凝
集を起さなかつた。 実施例 ８ 実施例４において(e)のペリレンの代りに下記の
構造(l)を有するイソイレドリノンを用い、(f)の構
造を有するペリレンの代りに下記の構造（ｍ）を
有するアントラキノンを用いても同様の塗料試験
において色分け凝集を起さなかつた。 なお、アントラキノン（ｍ）は、α−アシノア
ントルキノンと過剰のテレフタル酸ジクロライド
を常法に従つて反応させ、ついで加水分解するこ
とによつて得られる。 実施例４において(e)のペリレンの代りに下記の
構造（ｏ）を有するスレン化合物を用い、(f)の構
造を有するペリレンの代りに下記の構造（ｐ）を
有するフタロシアニンを用いても同様の塗料試験
において色分け凝集を起さなかつた。
メラミンワニス75部をボールミル分散した白塗料
２部と前記青塗料１部を配合した淡色塗料をキシ
ロールで希釈しその粘度をフオードカツプNo.４に
て20秒になるように調整し試験管にとつて静置観
察したが１ケ月後でも色分れ凝集沈降は認められ
なかつた。また、ニトロセルロースを使つたグラ
ビアインキでの試験でも凝集による濃度低下は認
められず、著しくグロスの優れた印刷物を得るこ
とができた。 同時にこれと比較するため顔料組成物としてペ
リレン(e)100重量部（乾燥重量）に水を加えて
4000重量部のスラリーとし安息香酸93.8重量部と
水酸化ナトリウム32.3重量部を加えPH9.5に調整
後、80〜85℃で１時間撹拌し、これに水和硫酸ア
ルミニウム196.2重量部を加え、PH4.5に調整した
後、過、水洗を行ない、100℃で乾燥したもの
は、同様の塗料試験において色分れ凝集を起し
た。 さらにこれと比較するため顔料組成物としてペ
リレン(e)100重量部（乾燥重量）と下記の構造(g)
を有するアゾ系色素10重量部（乾燥重量）に水を
加えて4000重量部のスリラーとし、安息香酸9.4
重量部と水酸化ナトリウム4.4重量部を加え、PH
9.5に調整後80〜85℃で１時間撹拌し、これに水
和硫酸アルミニウム26.5部を加え、PH4.5に調整
した後、過、水洗を行ない100℃で乾燥したも
のは、これは同様の塗料試験において色分れ凝集
を起した。 実施例 ５ 実施例４において(f)の構造を有するペリレンの
代わり同量（乾燥重量）の下記の構造(h)を有する
ジアントラキノニルを、また安息香酸の代わりに
ｐ−ニトロ安息香酸19.1重量部を用い、水酸化ナ
トリウム6.6重量部を加えてPH9.5に調整し、80〜
85℃で１時間撹拌するこれに水和硫酸アルミニウ
ム40.2重量部を加え、PH4.5に調整した後、過、
水洗を行ない100℃で乾燥して粉末とする。こう
して得られた顔料組成物は同様の塗料試験におい
て色分れ凝集を起さなかつた。また、各種ロジン
変性樹脂から成るオフセツトインキでは、良好な
流動性を示し、経時増粘も起さなかつた。印刷物
のグロスも著しく良好であつた。 なお、ジアントラキノニル(h)は、４，4′−ジア
ミノ−１，1′−ジアントラキノニルと無水トリメ
リツト酸を有機溶媒中で常法に従つて脱水反応さ
せることによつて得られる。 実施例 ６ 実施例４において(f)の構造を有するペリレンの
代わり同量（乾燥重量）の下記の構造(i)を有する
アゾ化合物を、また安息香酸の代わりにｐ−ニト
ロ安息香酸19.1重量部を用い、水酸化ナトリウム
6.6重量部を加えてPH9.5に調整し、80〜85℃で１
時間撹拌する。これに水和硫酸アルミニウム40.2
重量部を加え、PH4.5に調整した後、過、水洗
を行ない、100℃で乾燥して粉末とする。こうし
て得られた顔料組成物は同様の塗料試験において
色分れ凝集を起さなかつた。また、ポリアマイド
樹脂を使つたグラビアインキでの試験でも凝集に
よる沈降や濃度低下は認められなかつた。 実施例 ７ 実施例４において(e)のペリレンの代りに下記の
構造(j)を有するフラバンスロンを用い、(f)の構造
を有するペリレンの代りに下記の構造(k)を有する
ジスアゾ化合物を用いても同様の塗料試験におい
て色分け凝集を起さなかつた。また、この様にし
て得られる顔料組成物は、ニトロセルローズラツ
カーやグラビアインキでの試験において色分れ凝
集を起さなかつた。 実施例 ８ 実施例４において(e)のペリレンの代りに下記の
構造(l)を有するイソイレドリノンを用い、(f)の構
造を有するペリレンの代りに下記の構造（ｍ）を
有するアントラキノンを用いても同様の塗料試験
において色分け凝集を起さなかつた。 なお、アントラキノン（ｍ）は、α−アシノア
ントルキノンと過剰のテレフタル酸ジクロライド
を常法に従つて反応させ、ついで加水分解するこ
とによつて得られる。 実施例４において(e)のペリレンの代りに下記の
構造（ｏ）を有するスレン化合物を用い、(f)の構
造を有するペリレンの代りに下記の構造（ｐ）を
有するフタロシアニンを用いても同様の塗料試験
において色分け凝集を起さなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キナクリドン系顔料、アゾ系顔料、イソイン
ドリノン系顔料、フラバンスロン系顔料、スレン
系顔料、ペリレン系顔料から選ばれる１種以上の
有機顔料100重量部に対して、下記一般式（）
〜（）で表される有機色素のアルミニウム塩
0.5〜30重量部とからなることを特徴とする顔料
組成物。 Ｑ（−COOH）n （） （式中、Ｑは、ベンズイミダゾロン系色素、キナ
クリドン系色素、アゾ系色素、アントラキノン系
色素、ペリレン系色素、フタロシアニン系色素ま
たはジアントラキノリル系色素の残基を表し、Ｘ
は、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、カルボキ
シル基を表し、ｍおよびｐは、それぞれ独立して
０ないし４の整数を表わす。） ２ キナクリドン系顔料、アゾ系顔料、イソイン
ドリノン系顔料、フラバンスロン系顔料、スレン
系顔料、ペリレン系顔料から選ばれる１種以上の
有機顔料100重量部に対して、下記一般式（）
〜（）で表される有機色素のアルミニウム塩
0.5〜30重量部と安息香酸もしくはその誘導体の
アルミニウム塩0.5〜40重量部とを混合塩として
配合することを特徴とする顔料組成物。 Ｑ（−COOH）n （） （式中、Ｑは、ベンズイミダゾロン系色素、キナ
クリドン系色素、アゾ系色素、アントラキノン系
色素、ペリレン系色素、フタロシアニン系色素ま
たはジアントラキノリル系色素の残基を表し、Ｘ
は、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、カルボキ
シル基を表し、ｍおよびｐは、それぞれ独立して
０ないし４の整数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56200214A JPS58101161A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | 顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56200214A JPS58101161A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | 顔料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58101161A JPS58101161A (ja) | 1983-06-16 |
| JPH0252659B2 true JPH0252659B2 (ja) | 1990-11-14 |
Family
ID=16420706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200214A Granted JPS58101161A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | 顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58101161A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0819344B2 (ja) * | 1988-02-25 | 1996-02-28 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物，分散方法および塗料 |
| GB2356866B (en) * | 1999-11-30 | 2004-01-28 | Ilford Imaging Uk Ltd | Bis-azo compounds derived from diazotised sulphoanilines & 1,4-bis(acetoacetamido)phenylenes and their use in pigment and ink compositions |
| JP4622016B2 (ja) * | 1999-12-20 | 2011-02-02 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体 |
| US6756486B1 (en) * | 2003-09-18 | 2004-06-29 | Engelhard Corporation | Non-migrating metallized disazo green shade yellow pigment |
| CN107652716B (zh) * | 2017-10-20 | 2020-04-14 | 安徽大学 | 一种利用5-磺基水杨酸铁离子络合物着色铝颜料的方法 |
| JP7241514B2 (ja) * | 2018-11-21 | 2023-03-17 | 住友化学株式会社 | 着色組成物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
| JP7229527B2 (ja) * | 2019-05-15 | 2023-02-28 | ユニチカ株式会社 | ジイミドジカルボン酸およびそれを用いたエポキシ樹脂硬化物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0235786B2 (ja) * | 1981-09-22 | 1990-08-13 | Toyo Ink Mfg Co | Ganryososeibutsu |
-
1981
- 1981-12-14 JP JP56200214A patent/JPS58101161A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58101161A (ja) | 1983-06-16 |
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