JPH0430929B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0430929B2 JPH0430929B2 JP59113973A JP11397384A JPH0430929B2 JP H0430929 B2 JPH0430929 B2 JP H0430929B2 JP 59113973 A JP59113973 A JP 59113973A JP 11397384 A JP11397384 A JP 11397384A JP H0430929 B2 JPH0430929 B2 JP H0430929B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fine particles
- toluene
- filler
- organic polymer
- liquid chromatography
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 11
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- -1 silica Natural products 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- PTVDYMGQGCNETM-UHFFFAOYSA-N trityl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OC(=O)C(=C)C)C1=CC=CC=C1 PTVDYMGQGCNETM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDQHTWMXYBVSHU-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylacetamide Chemical compound C[Si](C)(C)CC(N)=O MDQHTWMXYBVSHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007613 slurry method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 1
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/29—Chiral phases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は分離用充填剤であり、光学分割や溶媒
分離等に有効である。
分離等に有効である。
特に液体クロマトグラフ用のカラムの充填剤と
して用いることができる。
して用いることができる。
近年、高速液体クロマトグラフイーの進歩は目
覚しく、種々の混合物の分離定量や分析に多く用
いられている。
覚しく、種々の混合物の分離定量や分析に多く用
いられている。
高速液体クロマトグラフイー用の充填剤として
は、硬質充填剤を用いる場合には容易にパツキン
グして使用することができるが、軟質な充填剤を
用いた場合には、パツキングが困難であつた。
は、硬質充填剤を用いる場合には容易にパツキン
グして使用することができるが、軟質な充填剤を
用いた場合には、パツキングが困難であつた。
さらに軟質な充填剤には、次のような欠点を有
していた。
していた。
１ カラムクロマトグラフイーに使用した場合耐
圧能力が劣る。
圧能力が劣る。
２ クロマトグラフイーに使用した場合、溶離液
を交換することによつて膨潤、収縮を起こす場
合がある。
を交換することによつて膨潤、収縮を起こす場
合がある。
３ 理論段数が小さいために分離度が低い。
本発明者らは、上記の問題を克服すべく鋭意研
究の結果、本発明に至つたのである。
究の結果、本発明に至つたのである。
すなわち本発明は全多孔性無機微粒子５−95重
量部と液体クロマトグラフイー用分離剤として使
用可能な有機高分子微粒子95−５重量部からなる
ことを特徴とする分離用充填剤に関する。
量部と液体クロマトグラフイー用分離剤として使
用可能な有機高分子微粒子95−５重量部からなる
ことを特徴とする分離用充填剤に関する。
本発明の充填剤を用いることによつて、たとえ
有機高分子が軟質ゲルであつても比較的速い流速
で流すことができる。しかも、有機高分子微粒子
による分離度は低下しない。
有機高分子が軟質ゲルであつても比較的速い流速
で流すことができる。しかも、有機高分子微粒子
による分離度は低下しない。
すなわちクロマトグラフの各々のピークはシヤ
ープになる特徴が見い出される。
ープになる特徴が見い出される。
本発明に用いる全多孔性無機微粒子とは、シリ
カ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガラ
ス、ケイ酸塩、カオリンといつた合成若しくは天
然物である。粒子の大きさは、使用するカラムに
よつて異なるが、1μm〜10mmが好ましくさらに、
好ましくは1μm〜300μmである。孔の平均孔径
は、10Å以上であれば良いが好ましくは10Å〜
100μmであり、さらに好ましくは、10Å〜50000
Åである。
カ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガラ
ス、ケイ酸塩、カオリンといつた合成若しくは天
然物である。粒子の大きさは、使用するカラムに
よつて異なるが、1μm〜10mmが好ましくさらに、
好ましくは1μm〜300μmである。孔の平均孔径
は、10Å以上であれば良いが好ましくは10Å〜
100μmであり、さらに好ましくは、10Å〜50000
Åである。
本発明に用いる全多孔性無機微粒子は場合によ
つては表面処理をすることが好ましい。表面処理
の方法としては、アルキルシラン化合物を用いた
シラン化処理やプラズマによるプラズマ重合処
理、等がある。
つては表面処理をすることが好ましい。表面処理
の方法としては、アルキルシラン化合物を用いた
シラン化処理やプラズマによるプラズマ重合処
理、等がある。
本発明に用いる液体クロマトグラフイー用分離
剤として使用可能な有機高分子微粒子とは、合成
有機高分子でも天然有機高分子でもよいが粉砕又
はビーズ化等によつて粒状になつているものであ
る。特に光学分割能力を有するポリマーが好適で
ある。
剤として使用可能な有機高分子微粒子とは、合成
有機高分子でも天然有機高分子でもよいが粉砕又
はビーズ化等によつて粒状になつているものであ
る。特に光学分割能力を有するポリマーが好適で
ある。
例えば光学活性基を側鎖に持つポリアクリルア
ミド（特公昭59−7503）やメタクリル酸エステル
主鎖が一方向巻きのらせん構造を取つている合成
高分子（特開昭56−142216）又はセルロースや酢
酸セルロース又は芳香族基を有するセルロース誘
導体などの多糖及び多糖誘導体（特願昭58−
39555、特願昭58−245667、特願昭59−59365）で
ある。粒子の大きさは、1μm〜10mmであり好まし
くは1μm〜300μmである。合成高分子については
従来公知の方法で合成できる。
ミド（特公昭59−7503）やメタクリル酸エステル
主鎖が一方向巻きのらせん構造を取つている合成
高分子（特開昭56−142216）又はセルロースや酢
酸セルロース又は芳香族基を有するセルロース誘
導体などの多糖及び多糖誘導体（特願昭58−
39555、特願昭58−245667、特願昭59−59365）で
ある。粒子の大きさは、1μm〜10mmであり好まし
くは1μm〜300μmである。合成高分子については
従来公知の方法で合成できる。
本発明の全多孔性無機微粒子と有機高分子微粒
子の混合割合（重量比）は５：95から95：５で好
ましくは、５：95から60：40である。無機微粒子
が５重量部以下であると、パツキングが困難にな
り、95重量部以上であると、有機高分子微粒子に
より分離能力の効果が出ない。
子の混合割合（重量比）は５：95から95：５で好
ましくは、５：95から60：40である。無機微粒子
が５重量部以下であると、パツキングが困難にな
り、95重量部以上であると、有機高分子微粒子に
より分離能力の効果が出ない。
上記の割合で全多孔性無機微粒子と有機高分子
微粒子を混合することによつて従来耐圧能力のな
い有機高分子微粒子を容易に充填できることがで
きる。
微粒子を混合することによつて従来耐圧能力のな
い有機高分子微粒子を容易に充填できることがで
きる。
特に従来高速液体クロマトグラフイ用充填剤と
して使用が困難であつた軟質ゲルと全多孔性無機
微粒子と混合することによつて高速液体クロマト
グラフイ用充填剤として使用できるようになつ
た。
して使用が困難であつた軟質ゲルと全多孔性無機
微粒子と混合することによつて高速液体クロマト
グラフイ用充填剤として使用できるようになつ
た。
合成例 １
Ｓ，Ｓ−（＋）−２，３−ジメトキシ−１，４−
ビス（ジメチルアミノ）ブタン（）−リチウム
アミド錯体による、トルエン中、−78℃でのメタ
クリル酸トリフエニルメチルの不斉重合を次の如
く行なつた。
ビス（ジメチルアミノ）ブタン（）−リチウム
アミド錯体による、トルエン中、−78℃でのメタ
クリル酸トリフエニルメチルの不斉重合を次の如
く行なつた。
重合は十分に乾燥したナス型フラスコ中、窒素
気流下で行なつた。まず、トルエン100mlにメタ
クリル酸トリフエニルメチル10ｇを溶解させ、こ
れを−78℃にした。
気流下で行なつた。まず、トルエン100mlにメタ
クリル酸トリフエニルメチル10ｇを溶解させ、こ
れを−78℃にした。
次に触媒は室温、BuLi（ヘキサン溶媒）とＮ，
N′−ジフエニルエチレンジアミン当量を反応さ
せて、リチウムアミドを合成し、その1.2倍当量
の不斉配位子化合物（）を加えて錯体を合成し
た。これをモノマーのトルエン溶液にモノマーに
対して1/50（モル比）加えて重合を開始した。
N′−ジフエニルエチレンジアミン当量を反応さ
せて、リチウムアミドを合成し、その1.2倍当量
の不斉配位子化合物（）を加えて錯体を合成し
た。これをモノマーのトルエン溶液にモノマーに
対して1/50（モル比）加えて重合を開始した。
重合は少量のメタノールで停止させ、ポリマー
を500mlのメタノールに沈澱させ、過し、乾燥
後、秤量した。ポリマーは乳鉢で粉砕した。
を500mlのメタノールに沈澱させ、過し、乾燥
後、秤量した。ポリマーは乳鉢で粉砕した。
得られたポリマーは、THF、トルエン、クロ
ロホルム、メタノール、ヘキサン等の通常の有機
溶媒に不溶であつた。IRスペクトルより、ポリ
メタクリル酸トリフエニルメチルであることを確
認した。
ロホルム、メタノール、ヘキサン等の通常の有機
溶媒に不溶であつた。IRスペクトルより、ポリ
メタクリル酸トリフエニルメチルであることを確
認した。
これを冷凍粉砕機で粉砕し、250mesh〜
325meshのものを使用した。
325meshのものを使用した。
合成例 ２
シリカビーズ（Merck社製 LiChrospher SI
−100 10ｇを200ml枝付丸底フラスコに入れ、オ
イルバスで120℃、３時間真空乾燥した後、N2を
入れた。CaH2を入れて蒸留したトルエンを、シ
リカビーズに100ml加えた。次にジフエニルジメ
トキシシラン（信越化学KBM202）を３ml加え
て攪拌後120℃で１時間反応させた。さらに、３
〜５mlのトルエンを留去後120℃で２時間反応さ
せた。グラスフイルターで過し、トルエン50ml
で３回、メタノール50mlで３回洗浄し、40℃で１
時間真空乾燥を行なつた。
−100 10ｇを200ml枝付丸底フラスコに入れ、オ
イルバスで120℃、３時間真空乾燥した後、N2を
入れた。CaH2を入れて蒸留したトルエンを、シ
リカビーズに100ml加えた。次にジフエニルジメ
トキシシラン（信越化学KBM202）を３ml加え
て攪拌後120℃で１時間反応させた。さらに、３
〜５mlのトルエンを留去後120℃で２時間反応さ
せた。グラスフイルターで過し、トルエン50ml
で３回、メタノール50mlで３回洗浄し、40℃で１
時間真空乾燥を行なつた。
このシリカビーズ約10ｇで200ml枝付丸底フラ
スコに入れ、100℃で３時間真空乾燥した後、常
圧に戻し、室温になつてからN2を入れた。蒸留
したトルエン100mlを乾燥したシリカビーズに加
えた。次にトリメチルシリル化剤Ｎ，Ｏ−Bis−
（トリメチルシリル）アセトアミド１mlを加えて
攪拌し、115℃で３時間反応させた。次にグラス
フイルターで過後トルエンで洗浄をし、約４時
間真空乾燥した。
スコに入れ、100℃で３時間真空乾燥した後、常
圧に戻し、室温になつてからN2を入れた。蒸留
したトルエン100mlを乾燥したシリカビーズに加
えた。次にトリメチルシリル化剤Ｎ，Ｏ−Bis−
（トリメチルシリル）アセトアミド１mlを加えて
攪拌し、115℃で３時間反応させた。次にグラス
フイルターで過後トルエンで洗浄をし、約４時
間真空乾燥した。
実施例 １
合成例１で得られた250mesh〜325meshの光学
活性ポリメタクリル酸トリフエニルメチルと合成
例２で得られたシラン処理したシリカゲルを２：
１の重量比で混合した充填剤を、長さ25cm、内径
0.46cmのカラムにメタトルを溶媒に用いてスラリ
ー法で充填した。５回おこなつたが、いずれも容
易に充填でき、ラセミのトレガー塩基を流したと
ころ完全に分割できた。メタノールを溶媒に用い
て流速3.0ml／minで10時間流したが圧力に変化
はなかつた。
活性ポリメタクリル酸トリフエニルメチルと合成
例２で得られたシラン処理したシリカゲルを２：
１の重量比で混合した充填剤を、長さ25cm、内径
0.46cmのカラムにメタトルを溶媒に用いてスラリ
ー法で充填した。５回おこなつたが、いずれも容
易に充填でき、ラセミのトレガー塩基を流したと
ころ完全に分割できた。メタノールを溶媒に用い
て流速3.0ml／minで10時間流したが圧力に変化
はなかつた。
比較例 ２
合成例１で得られたポリメタクリル酸トリフエ
ニルメチルのみを用いて、実施例１と同様に充填
を試みたところ10回中９回まで、圧力が増加し、
充填不能になつた。
ニルメチルのみを用いて、実施例１と同様に充填
を試みたところ10回中９回まで、圧力が増加し、
充填不能になつた。
充填できたカラムを流速3.0ml／minで５時間
流したが、圧力が徐々に増加し、300Kg／cm2をこ
えて使用できなくなつた。
流したが、圧力が徐々に増加し、300Kg／cm2をこ
えて使用できなくなつた。
Claims (1)
- １ 全多孔性無機微粒子５−95重量部と液体クロ
マトグラフイー用分離剤として使用可能な有機高
分子微粒子95−５重量部からなることを特徴とす
る分離用充填剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113973A JPS60257358A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | 分離用充填剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113973A JPS60257358A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | 分離用充填剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60257358A JPS60257358A (ja) | 1985-12-19 |
| JPH0430929B2 true JPH0430929B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=14625851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59113973A Granted JPS60257358A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | 分離用充填剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60257358A (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6686035B2 (en) * | 1999-02-05 | 2004-02-03 | Waters Investments Limited | Porous inorganic/organic hybrid particles for chromatographic separations and process for their preparation |
| JP4920813B2 (ja) * | 2000-04-21 | 2012-04-18 | 関東化学株式会社 | ダイオキシン類分析用活性炭含有充填剤 |
| US6528167B2 (en) * | 2001-01-31 | 2003-03-04 | Waters Investments Limited | Porous hybrid particles with organic groups removed from the surface |
| US7250214B2 (en) | 2001-08-09 | 2007-07-31 | Waters Investments Limited | Porous inorganic/organic hybrid monolith materials for chromatographic separations and process for their preparation |
| WO2004041398A2 (en) | 2002-10-30 | 2004-05-21 | Waters Investments Limited | Porous inorganic/organic hybrid materials and preparation thereof |
| US10773186B2 (en) | 2004-07-30 | 2020-09-15 | Waters Technologies Corporation | Porous inorganic/organic hybrid materials with ordered domains for chromatographic separations and processes for their preparation |
| DE112005001838B4 (de) | 2004-07-30 | 2018-11-29 | Waters Technologies Corp. (N.D.Ges.D. Staates Delaware) | Poröse anorganische/organische Hybridmaterialien mit geordneten Domänen für chromatographische Auftrennungen, Verfahren für deren Herstellung sowie Auftrennvorrichtung und chromatographische Säule |
| JP2010515804A (ja) | 2007-01-12 | 2010-05-13 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | クロマトグラフ分離用多孔質炭素−ヘテロ原子−ケイ素ハイブリッド無機／有機材料およびその調製のための方法 |
| US11439977B2 (en) | 2009-06-01 | 2022-09-13 | Waters Technologies Corporation | Hybrid material for chromatographic separations comprising a superficially porous core and a surrounding material |
| WO2010141426A1 (en) | 2009-06-01 | 2010-12-09 | Waters Technologies Corporation | Hybrid material for chromatographic separations |
| US20130112605A1 (en) | 2010-07-26 | 2013-05-09 | Waters Technologies Corporation | Superficially porous materials comprising a substantially nonporous core having narrow particle size distribution; process for the preparation thereof; and use thereof for chromatographic separations |
| US20190015815A1 (en) | 2016-03-06 | 2019-01-17 | Waters Technologies Corporation | Superficially porous materials comprising a coated core having narrow particle size distribution; process for the preparation thereof; and use thereof for chromatographic separations |
-
1984
- 1984-06-05 JP JP59113973A patent/JPS60257358A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60257358A (ja) | 1985-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4943396B2 (ja) | クロマトグラフィー分離のための多孔質有機・無機ハイブリッド粒子、及びそれらの製造法 | |
| JP5089543B2 (ja) | クロマトグラフィー分離用多孔質有機・無機ハイブリッドモノリス状物質、およびその製造方法 | |
| US5968652A (en) | Silane coated particle | |
| JPH0430929B2 (ja) | ||
| CN1113834C (zh) | 光学异构体的分离剂、其用途及其制造方法 | |
| EP0268243A2 (en) | Packing material and process for its production | |
| JPH0475214B2 (ja) | ||
| WO1991002006A1 (fr) | Derives de polysaccharides et agent separateur | |
| WO1994012275A1 (en) | Chiral adsorbents and preparation thereof as well as compounds on which the adsorbents are based and preparation of these compounds | |
| KR101116566B1 (ko) | 고분자 리간드가 부착된 새로운 액체 크로마토그래피용 정지상 및 이의 제조방법 | |
| JP6810039B2 (ja) | 超臨界流体クロマトグラフィー用の固定相 | |
| WO2004086029A1 (ja) | クロマトグラフィー用分離剤及びその製造方法 | |
| US5200069A (en) | Separations material | |
| JP7359897B2 (ja) | 光学異性体用分離剤及び光学異性体用分離剤の製造方法 | |
| JP4219327B2 (ja) | 吸着材料及び吸着材料の調製方法 | |
| JP2918729B2 (ja) | ２−シクロヘキセニル酢酸の光学分割方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |