JPS60257358A - 分離用充填剤 - Google Patents
分離用充填剤Info
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- JPS60257358A JPS60257358A JP59113973A JP11397384A JPS60257358A JP S60257358 A JPS60257358 A JP S60257358A JP 59113973 A JP59113973 A JP 59113973A JP 11397384 A JP11397384 A JP 11397384A JP S60257358 A JPS60257358 A JP S60257358A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/29—Chiral phases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は分離用充填剤であり、光学分割や溶媒分離等に
有効である。
有効である。
特に液体クロマトグラフ用のカラムの充填剤として用い
ることができる。
ることができる。
近年、高速液体クロマトグラフィーの進歩は目覚しく、
種々の混合物の分離定量や分析に多く用いられている。
種々の混合物の分離定量や分析に多く用いられている。
高速液体クロマトグラフィー用の充填剤としては、硬質
充填剤を用いる場合には容易にバソキンダして使用する
ことができるが、教質な充填剤を用いた場合には、バソ
キ／グが困難であった。
充填剤を用いる場合には容易にバソキンダして使用する
ことができるが、教質な充填剤を用いた場合には、バソ
キ／グが困難であった。
さらに軟質な充填剤には、次のような欠点を有していた
。
。
１ カラムクロマトグラフィーに使用した鴨合耐圧能力
が劣る。
が劣る。
２、 クロマトグラフィーに使用した場合、溶離液を交
換することによって膨潤、収縮を起こす場合がある。
換することによって膨潤、収縮を起こす場合がある。
３ 理論段数が小さいために分離度が低い。
本発明者らは、上記の問題を克服すべく鋭意研究の結果
、本発明に至ったのである。
、本発明に至ったのである。
すなわち本発明は全多孔性無機微粒子５−９５重量部と
液体クロマトグラフィー用分離剤さして使用可能な有機
高分子微粒子９５−５重量部からなることを特徴とする
分離用充填剤に関する。
液体クロマトグラフィー用分離剤さして使用可能な有機
高分子微粒子９５−５重量部からなることを特徴とする
分離用充填剤に関する。
本発明の充填剤を用いることによって、たとえ有機高分
子が軟質ゲルであっても比較的速い流速で流すことがで
きる。しかも、有機高分子微粒子による分離度は低下し
ない。
子が軟質ゲルであっても比較的速い流速で流すことがで
きる。しかも、有機高分子微粒子による分離度は低下し
ない。
すなわちクロマトグラフの各々のピークはシャープにな
る特徴が見い出される。
る特徴が見い出される。
本発明に用いる全多孔性無機微粒子とは。
シリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン。
ガラス、ケイ酸塩、カオリンといった合成若“しくは天
然物である。粒子の大きさは、使用するカラムによって
異なるが、１μｍ〜１０ｍ１１１が好ましくさらに、好
ましくは１μＬｎ〜３００．ｔｔｖｔである。孔の平均
孔径は、１０λ以上であれば良いが好ましくは１ｏ＾〜
１’００ＩＬｍであり、さ本発明に用いる全多孔性無機
微粒子は場合によっては表面処理をすることが好ましい
。
然物である。粒子の大きさは、使用するカラムによって
異なるが、１μｍ〜１０ｍ１１１が好ましくさらに、好
ましくは１μＬｎ〜３００．ｔｔｖｔである。孔の平均
孔径は、１０λ以上であれば良いが好ましくは１ｏ＾〜
１’００ＩＬｍであり、さ本発明に用いる全多孔性無機
微粒子は場合によっては表面処理をすることが好ましい
。
表面処理の方法としては、アルキルシラン化合物を用い
たシラン化処理やプラズマによるプラズマ重合処理、等
がある。
たシラン化処理やプラズマによるプラズマ重合処理、等
がある。
本発明に用いる液体クロマトグラフィー用分離剤として
使用可能な有機高分子微粒子とは、合成有機高分子でも
天然有機高分子でもよいが粉砕又はビーズ化等によって
粒状になっているものである。特に光学分割能力を有す
るポリマー勺〜゛°好適である。
使用可能な有機高分子微粒子とは、合成有機高分子でも
天然有機高分子でもよいが粉砕又はビーズ化等によって
粒状になっているものである。特に光学分割能力を有す
るポリマー勺〜゛°好適である。
例えば光学活性基を側鎖に持つポリアクリでいる合成高
分子（特開昭５６−１．４．２２１６）又はセルロース
や酢酸セルロース又は芳香族基を有するセルロース誘導
体などの多糖及び多糖誘導体（特願昭５８−３９５５５
、特願昭５８−２４５６６７、特願昭５９−５９３６５
）である。粒子の大きさは、１μｍ〜１０咽であり好ま
しくは１μＬｎ〜３００μｍである。合成高分子につい
ては従来公知の方法で合成できる。
分子（特開昭５６−１．４．２２１６）又はセルロース
や酢酸セルロース又は芳香族基を有するセルロース誘導
体などの多糖及び多糖誘導体（特願昭５８−３９５５５
、特願昭５８−２４５６６７、特願昭５９−５９３６５
）である。粒子の大きさは、１μｍ〜１０咽であり好ま
しくは１μＬｎ〜３００μｍである。合成高分子につい
ては従来公知の方法で合成できる。
本発明の全多孔性無機微粒子と有機高分子微粒子の混合
割合（重量比）は５：９５から９５＝５で好ましくは、
５：９５から６０：４０である。無機微粒手が５重量部
以下であると、バッキングが困難になり、９５重量部以
上であると、有機高分子微粒子により分離能力の効果が
出ない。
割合（重量比）は５：９５から９５＝５で好ましくは、
５：９５から６０：４０である。無機微粒手が５重量部
以下であると、バッキングが困難になり、９５重量部以
上であると、有機高分子微粒子により分離能力の効果が
出ない。
上記の割合で全多孔性無機微粒子と有機高分子微粒子を
混合することによって従来耐圧能力のない有機高分子微
粒子を容易に充填できることができる。
混合することによって従来耐圧能力のない有機高分子微
粒子を容易に充填できることができる。
特に従来高速液体クロマトグラフ−イ用充填剤として使
用が困難であった軟質ゲルと全多孔性無機微粒子と混合
することによって高速液体クロマトグラフィ用充填剤と
して使用できるようになった。
用が困難であった軟質ゲルと全多孔性無機微粒子と混合
することによって高速液体クロマトグラフィ用充填剤と
して使用できるようになった。
合成例Ｉ
Ｓ、Ｓ−（＋）−２，３−ジメトキ／−Ｊ、４−ビス（
ジメチルアミン）ブタン（Ｉｌｌ−リチウムアミド錯体
による、トルエン中、−７８°Ｃてのメタクリル酸トリ
フェニルメチルの不斉重合を次の如く行なった。
ジメチルアミン）ブタン（Ｉｌｌ−リチウムアミド錯体
による、トルエン中、−７８°Ｃてのメタクリル酸トリ
フェニルメチルの不斉重合を次の如く行なった。
重合は十分に乾燥したナス型フラスコ中、空前気流下で
行なった。まず、トルエン１００ｍ、ｌにメタクリル酸
トリフェニルメチル１．０ ｇｒａ−溶解させ、これを
−７８°Ｃにした。
行なった。まず、トルエン１００ｍ、ｌにメタクリル酸
トリフェニルメチル１．０ ｇｒａ−溶解させ、これを
−７８°Ｃにした。
次に触媒は室温、ＢｕＬｉ （ヘキサ／溶媒）とＮ、Ｎ
’−ジフェニルエチレンジアミン当量を反応させて、リ
チウムアミドを合成し、その１２倍当量の不斉配位子化
合物ｆｌｌ’、加えて錯体を合成した。これをモノマー
のトルエン溶液にモノマーに対して１１５０（モル比）
加えて重合を開始した。
’−ジフェニルエチレンジアミン当量を反応させて、リ
チウムアミドを合成し、その１２倍当量の不斉配位子化
合物ｆｌｌ’、加えて錯体を合成した。これをモノマー
のトルエン溶液にモノマーに対して１１５０（モル比）
加えて重合を開始した。
重合は少竜のメタノールで停止トさせ、ポリマーを５０
０ ｔｎｌのメタノールに沈澱させ、濾過し、乾燥後、
秤量した。ポリマーは乳鉢で粉砕した。
０ ｔｎｌのメタノールに沈澱させ、濾過し、乾燥後、
秤量した。ポリマーは乳鉢で粉砕した。
得られたポリマーは、ＴＨＦ、トルエン、クロロホルム
、メタノール、ヘキサン等の通常の有機溶媒に不溶であ
った。Ｈｌ、スペクトルより、ポリメタクリル酸トリフ
ェニルメチルであることを確認した。
、メタノール、ヘキサン等の通常の有機溶媒に不溶であ
った。Ｈｌ、スペクトルより、ポリメタクリル酸トリフ
ェニルメチルであることを確認した。
これを冷凍粉砕機で粉砕し、２５０ｍｅｓｈ〜３２５ｍ
ｅｓｈのものを使用した。
ｅｓｈのものを使用した。
合成例２
シリカビーズ（Ｍｅ ｒｃｋ社製Ｌ ｉＣｈ ｒｏｓｐ
ｈｅ ｒＳＩ−１００１，０ｇヲ２００Ｉｎ、ｌ枝付丸
底フラスコニ入れ、オイルバスで１２０°Ｃ，３時間真
空乾燥した後、 Ｎ２を入れた。Ｃａ ｌ−１２を入れ
て蒸留したトルエンを、シリカビーズにｌＱＱｍｌ加え
た。次にジフェニルジメトキシ７ラン（信越化学１（８
Ｍ２０２）を３ ｍｌ加えて攪拌後１２０’Ｃで１時間
反応させた。さらに、３〜５ ｍｌのトルエンを留去後
１２０°Ｃで２時間反応させた。
ｈｅ ｒＳＩ−１００１，０ｇヲ２００Ｉｎ、ｌ枝付丸
底フラスコニ入れ、オイルバスで１２０°Ｃ，３時間真
空乾燥した後、 Ｎ２を入れた。Ｃａ ｌ−１２を入れ
て蒸留したトルエンを、シリカビーズにｌＱＱｍｌ加え
た。次にジフェニルジメトキシ７ラン（信越化学１（８
Ｍ２０２）を３ ｍｌ加えて攪拌後１２０’Ｃで１時間
反応させた。さらに、３〜５ ｍｌのトルエンを留去後
１２０°Ｃで２時間反応させた。
グラスフィルターで濾過し、トルエン５Ｑｍｌて３回、
メタノール５０ｍ１で３回洗浄し、４０°Ｃで１時間真
空乾燥を行なった。
メタノール５０ｍ１で３回洗浄し、４０°Ｃで１時間真
空乾燥を行なった。
このシリカビーズ約１ｏ 、ｉ９ ’：ｉ ２００ ｍ
ｌ枝付丸底フラスコに入れ、１００°Ｃで３時間真空乾
燥した後、常圧に戻し、室温になってからＮ２を入れた
。蒸留したトルエン１００ ｍｌを乾燥しタシリカビー
ズに加えた。次にトリメチルシリル化剤Ｎ、０−Ｂｉｓ
−（トリメチルシリル）アセトアミド］、 ｍｌを加
えて攪拌し、】】５°Ｃで３１・ 時間反応させた。次にグラスフィルターて濾過後トルエ
ンで洗浄をし、約４時間真空乾燥した。
ｌ枝付丸底フラスコに入れ、１００°Ｃで３時間真空乾
燥した後、常圧に戻し、室温になってからＮ２を入れた
。蒸留したトルエン１００ ｍｌを乾燥しタシリカビー
ズに加えた。次にトリメチルシリル化剤Ｎ、０−Ｂｉｓ
−（トリメチルシリル）アセトアミド］、 ｍｌを加
えて攪拌し、】】５°Ｃで３１・ 時間反応させた。次にグラスフィルターて濾過後トルエ
ンで洗浄をし、約４時間真空乾燥した。
実施例１
合成例１で得られた２５０ｍｅｓｈ〜３２５ｍｅｓｈの
光学活性ポリメタクリル酸トリフェニルメチルと合成例
２で得られたンラン処理したノリ力ゲルを２：１の重量
比で混合した充填剤を、長さ２５ ｃｍ 、内径０４６
ｃｒｎのカラムにメタトルを溶媒に用いてスラリー法で
充填した。
光学活性ポリメタクリル酸トリフェニルメチルと合成例
２で得られたンラン処理したノリ力ゲルを２：１の重量
比で混合した充填剤を、長さ２５ ｃｍ 、内径０４６
ｃｒｎのカラムにメタトルを溶媒に用いてスラリー法で
充填した。
５回おこなったが、いずれも容易に充填でき、。
ラセミのトレガー塩基を流したところ完全に分割できた
。メタノールを溶媒に用いて流速３、Ｏｒｎｌ／ｍｉｎ
で１０時間流（７たが圧力に変化はなかった。
。メタノールを溶媒に用いて流速３、Ｏｒｎｌ／ｍｉｎ
で１０時間流（７たが圧力に変化はなかった。
比較例２ ′
合成例１で得られたポリメタクリル酸トリフェニルメチ
ルのみを用いて、実施例１と同様に充填を試みたところ
１０回中９回まで、圧力が増加し、充填不能になった。
ルのみを用いて、実施例１と同様に充填を試みたところ
１０回中９回まで、圧力が増加し、充填不能になった。
充填できたカラムを流速３．０ｍｌ／７１ｍで５時間流
したが、圧力が除々に増加し、 ３００に７／ｄをこえ
て使用できなくなった。
したが、圧力が除々に増加し、 ３００に７／ｄをこえ
て使用できなくなった。
Claims (1)
- 全多孔性無機微粒子５−９５重量部と液体クロマトグラ
フィー用分離剤として使用可能な有機高分子微粒子９５
−５重量部からなることを特徴とする分離用充填剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113973A JPS60257358A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | 分離用充填剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113973A JPS60257358A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | 分離用充填剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60257358A true JPS60257358A (ja) | 1985-12-19 |
| JPH0430929B2 JPH0430929B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=14625851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59113973A Granted JPS60257358A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | 分離用充填剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60257358A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001305119A (ja) * | 2000-04-21 | 2001-10-31 | Kanto Chem Co Inc | ダイオキシン類分析用活性炭含有充填剤 |
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Also Published As
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|---|---|
| JPH0430929B2 (ja) | 1992-05-25 |
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