JPH04309565A - 染料混合物 - Google Patents
染料混合物Info
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- JPH04309565A JPH04309565A JP3338076A JP33807691A JPH04309565A JP H04309565 A JPH04309565 A JP H04309565A JP 3338076 A JP3338076 A JP 3338076A JP 33807691 A JP33807691 A JP 33807691A JP H04309565 A JPH04309565 A JP H04309565A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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-
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- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、改良したパッケージ染
色性能を示す２つ以上のベンゾジフラノン（ＢＤＦ）染
料の混合物および混晶に関する。
色性能を示す２つ以上のベンゾジフラノン（ＢＤＦ）染
料の混合物および混晶に関する。
【０００２】
【従来の技術】ベンゾジフラノン染料はポリエステル繊
維の着色のためおよび優れた洗浄および熱堅牢性を有す
る明かるい色調を製造することは公知である。
維の着色のためおよび優れた洗浄および熱堅牢性を有す
る明かるい色調を製造することは公知である。
【０００３】
【発明の構成】本発明により、式Ｉ：
【０００４】
【化５】
【０００５】［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ無関
係に、−Ｈ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、フェノキシ、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシフェニル、シアノ、−ＣＯＯＲおよび−
ＳＲ、ヒドロキシ、ＯＣＯ・Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｓ
Ｏ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｃｌ、−ＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキル
、−ＮＲ２および−ＣＯＮＲ２、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキ
ル−ＣＯＯＲ５、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル−ＯＲ５、−
ＯＣ１〜Ｃ６アルキルＯＲ５ＯＲ５、および−ＯＣ１〜
Ｃ６アルキルＯＣＯＲ５、−ＯＣ２〜Ｃ６アルケニル、
−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｚ、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル
ＯＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｚおよび−ＯＣ１〜Ｃ６アルキ
ルＳＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｚ、その際、Ｚは５−、６−
または７員の飽和または不飽和の複素還式基を表わし、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ無関係に、−
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシを表わし、その際、Ｒはそれぞれ無関係に、−
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルを表わし、その
際、Ｒ５はそれぞれ無関係に、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたは
フェニルを表わすが、ただし、Ｒ２が−ＯＣ２Ｈ５を表
わし、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は全て−Ｈを
表わす式Ｉの化合物、Ｒ２はｎ−プロポキシを表わし、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は全て−Ｈを表わす
式Ｉの化合物および４−［１−シアノメチル−４，５−
ジシアノイミダゾ−２−イルアゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−（
エトキシカルボニルプロピル）アミノベンゼンを含有す
る混合物を除く］で示される２つ以上の化合物の混合物
をからなる染料が提供された。
係に、−Ｈ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、フェノキシ、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシフェニル、シアノ、−ＣＯＯＲおよび−
ＳＲ、ヒドロキシ、ＯＣＯ・Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｓ
Ｏ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｃｌ、−ＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキル
、−ＮＲ２および−ＣＯＮＲ２、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキ
ル−ＣＯＯＲ５、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル−ＯＲ５、−
ＯＣ１〜Ｃ６アルキルＯＲ５ＯＲ５、および−ＯＣ１〜
Ｃ６アルキルＯＣＯＲ５、−ＯＣ２〜Ｃ６アルケニル、
−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｚ、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル
ＯＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｚおよび−ＯＣ１〜Ｃ６アルキ
ルＳＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｚ、その際、Ｚは５−、６−
または７員の飽和または不飽和の複素還式基を表わし、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ無関係に、−
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシを表わし、その際、Ｒはそれぞれ無関係に、−
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルを表わし、その
際、Ｒ５はそれぞれ無関係に、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたは
フェニルを表わすが、ただし、Ｒ２が−ＯＣ２Ｈ５を表
わし、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は全て−Ｈを
表わす式Ｉの化合物、Ｒ２はｎ−プロポキシを表わし、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は全て−Ｈを表わす
式Ｉの化合物および４−［１−シアノメチル−４，５−
ジシアノイミダゾ−２−イルアゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−（
エトキシカルボニルプロピル）アミノベンゼンを含有す
る混合物を除く］で示される２つ以上の化合物の混合物
をからなる染料が提供された。
【０００６】式Ｉの２つ以上の化合物からなる染料混合
物は、有利にＲ２がＣ１〜Ｃ４アルコキシを表わす式Ｉ
の２つの化合物と４−［１−シアノメチル−１，４−ジ
シアノイミダゾ−２−イルアゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−（エ
トキシカルボニルプロピル）アミノベンゼンとの混合物
を含まない。式Ｉの化合物の他の化合物が染料混合物中
に存在する場合に、この化合物は１０重量％までの量で
存在する。
物は、有利にＲ２がＣ１〜Ｃ４アルコキシを表わす式Ｉ
の２つの化合物と４−［１−シアノメチル−１，４−ジ
シアノイミダゾ−２−イルアゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−（エ
トキシカルボニルプロピル）アミノベンゼンとの混合物
を含まない。式Ｉの化合物の他の化合物が染料混合物中
に存在する場合に、この化合物は１０重量％までの量で
存在する。
【０００７】式Ｉの２つ以上の化合物からなる混合物は
物理的混合物または混晶であることができる。物理的混
合物は式Ｉの２つ以上の化合物からなり、この化合物は
染料として調製の前またはその間に混合するかまたは織
物を染色する前またはその間に染浴中で混合する。混晶
という用語は、同じ系において一緒に結晶した２つ以上
の化合物の結晶を表わすために用いられるか、または双
方の化学量論的化合物および固溶体を包括するために用
いられる。化学量論的化合物は、化学量論的割合で２つ
の化合物からなることができ、これらの化合物はあたか
も別々の化合物のように挙動することができる。図１に
示したような状態図は化学量論的化合物に対して得られ
る。この化合物ＡＢは、ＡまたはＢからのこれらのＸ線
回折パターンにより測定されたように異なる結晶構造を
有する。固溶体においてＢの分子はＡの結晶構造中にラ
ンダムに分布することができ、無秩序系を生じるＡの分
子に置き換えられる。この置き換えは組成の範囲を越え
て生じることができる。図２に示したように、これがＡ
１００％〜Ｂ１００％の組成範囲を越えて生じた場合、
これは完全に混和性である。
物理的混合物または混晶であることができる。物理的混
合物は式Ｉの２つ以上の化合物からなり、この化合物は
染料として調製の前またはその間に混合するかまたは織
物を染色する前またはその間に染浴中で混合する。混晶
という用語は、同じ系において一緒に結晶した２つ以上
の化合物の結晶を表わすために用いられるか、または双
方の化学量論的化合物および固溶体を包括するために用
いられる。化学量論的化合物は、化学量論的割合で２つ
の化合物からなることができ、これらの化合物はあたか
も別々の化合物のように挙動することができる。図１に
示したような状態図は化学量論的化合物に対して得られ
る。この化合物ＡＢは、ＡまたはＢからのこれらのＸ線
回折パターンにより測定されたように異なる結晶構造を
有する。固溶体においてＢの分子はＡの結晶構造中にラ
ンダムに分布することができ、無秩序系を生じるＡの分
子に置き換えられる。この置き換えは組成の範囲を越え
て生じることができる。図２に示したように、これがＡ
１００％〜Ｂ１００％の組成範囲を越えて生じた場合、
これは完全に混和性である。
【０００８】式Ｉの２つ以上の化合物からなる混合物を
、たとえばポリエステルのような織物を染色するために
使用する場合、一般に、個々の染料を上回る改良点が見
られる。たとえば本発明の染料混合物は、一般に、ポリ
エステル糸に関して、この染料混合物の分散液がスピン
ドルサポートに巻き取られた糸のパッケージを貫通させ
て、最初は一方向へ、次いでその他の方向へ循環させる
パッケージ染色において、個々の化合物よりも均一な染
料の取り込みが生じる。織物への迅速でかつ均一な付着
が必要である連続染色法におて、本発明の染料混合物は
、一般に、個々の化合物よりもより良好にである。回分
式の染色において、本発明による染料混合物は個々の化
合物より良い発色またはより良い色の深みを生じる。 さらに、混晶染料は、個々の化合物よりもより迅速に粉
砕され、より迅速に微粉化される。
、たとえばポリエステルのような織物を染色するために
使用する場合、一般に、個々の染料を上回る改良点が見
られる。たとえば本発明の染料混合物は、一般に、ポリ
エステル糸に関して、この染料混合物の分散液がスピン
ドルサポートに巻き取られた糸のパッケージを貫通させ
て、最初は一方向へ、次いでその他の方向へ循環させる
パッケージ染色において、個々の化合物よりも均一な染
料の取り込みが生じる。織物への迅速でかつ均一な付着
が必要である連続染色法におて、本発明の染料混合物は
、一般に、個々の化合物よりもより良好にである。回分
式の染色において、本発明による染料混合物は個々の化
合物より良い発色またはより良い色の深みを生じる。 さらに、混晶染料は、個々の化合物よりもより迅速に粉
砕され、より迅速に微粉化される。
【０００９】本発明による染料の有利な実施態様は、式
Ｉ（式中、Ｒ１が−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣＯ・Ｃ１〜Ｃ６
アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシを表わし、Ｒ２
が−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシを表わし、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５およびＲ６が全て−Ｈを表わすが、ただし、Ｒ
１およびＲ２の両方が−Ｈではないものとし、その際、
Ｒ２がｎ−プロポキシを表わし、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５およびＲ６が全て−Ｈである式Ｉの化合物および４−
［１−シアノメチル−４，５−ジシアノイミダゾ−２−
イルアゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−（エトキシカルボニルプロ
ピル）アミノベンゼンを除く）の２つ以上の化合物の物
理的混合物からなる。
Ｉ（式中、Ｒ１が−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣＯ・Ｃ１〜Ｃ６
アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシを表わし、Ｒ２
が−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシを表わし、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５およびＲ６が全て−Ｈを表わすが、ただし、Ｒ
１およびＲ２の両方が−Ｈではないものとし、その際、
Ｒ２がｎ−プロポキシを表わし、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５およびＲ６が全て−Ｈである式Ｉの化合物および４−
［１−シアノメチル−４，５−ジシアノイミダゾ−２−
イルアゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−（エトキシカルボニルプロ
ピル）アミノベンゼンを除く）の２つ以上の化合物の物
理的混合物からなる。
【００１０】Ｒ１およびＲ２がそれぞれ無関係に−Ｈま
たはＣ１〜Ｃ４アルコキシを表わすが、ただし、Ｒ１お
よびＲ２の両方が−Ｈを表わさないものが特に有利であ
る。
たはＣ１〜Ｃ４アルコキシを表わすが、ただし、Ｒ１お
よびＲ２の両方が−Ｈを表わさないものが特に有利であ
る。
【００１１】有利な物理的混合物は式Ｉの一方の化合物
１％〜５５％および式Ｉの他の化合物９９％〜４５％か
らなる。
１％〜５５％および式Ｉの他の化合物９９％〜４５％か
らなる。
【００１２】この物理的混合物が単一色調の混合物であ
るのが有利である。単一色調（ｓｅｌｆ−ｓｈａｄｅ）
という用語は、化合物が混合物においてそれぞれ同じ最
大波長（λｍａｘ）値を有するという意味である。この
λｍａｘ値は相互に５ｎｍの範囲内にあるのが有利であ
り、相互に２ｎｍの範囲内にあるのが特に有利である。
るのが有利である。単一色調（ｓｅｌｆ−ｓｈａｄｅ）
という用語は、化合物が混合物においてそれぞれ同じ最
大波長（λｍａｘ）値を有するという意味である。この
λｍａｘ値は相互に５ｎｍの範囲内にあるのが有利であ
り、相互に２ｎｍの範囲内にあるのが特に有利である。
【００１３】
特に有利な物理的混合物は次のものである：（ａ）
一方が式Ｉ： Ｒ１
＝−ＯＣ３Ｈ７Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６＝
−Ｈ 化合物Ｉの化合物であり
、他方が式Ｉ： Ｒ１
＝−ＯＣＨ３Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６＝−
Ｈ 化合物ＩＩの化合物であり
、化合物Ｉ ９５％〜５０％および化合物ＩＩ ５
％〜５０％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ
８０％〜５０％および化合物ＩＩ ２０％〜５０％か
らなる混合物が特に有利であり、さらに化合物Ｉ ６
０％〜５０％および化合物ＩＩ ４０％〜５０％から
なる混合物が特に有利である。
一方が式Ｉ： Ｒ１
＝−ＯＣ３Ｈ７Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６＝
−Ｈ 化合物Ｉの化合物であり
、他方が式Ｉ： Ｒ１
＝−ＯＣＨ３Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６＝−
Ｈ 化合物ＩＩの化合物であり
、化合物Ｉ ９５％〜５０％および化合物ＩＩ ５
％〜５０％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ
８０％〜５０％および化合物ＩＩ ２０％〜５０％か
らなる混合物が特に有利であり、さらに化合物Ｉ ６
０％〜５０％および化合物ＩＩ ４０％〜５０％から
なる混合物が特に有利である。
【００１４】
（ｂ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｉであり、他方
が式Ｉ：Ｒ１
＝−ＯＣ２Ｈ５Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およ
びＲ６＝−Ｈ 化合物ＩＩＩの
化合物であり、化合物Ｉ ９５％〜５０％および化合
物ＩＩＩ ５％〜５０％からなる混合物が有利であり
、化合物Ｉ ８０％〜５０％および化合物ＩＩＩ２０
％〜５０％からなる混合物が特に有利であり、さらに、
化合物Ｉ ６０％〜５０％および化合物ＩＩＩ ４
０％〜５０％からなる混合物が特に有利である。
が式Ｉ：Ｒ１
＝−ＯＣ２Ｈ５Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およ
びＲ６＝−Ｈ 化合物ＩＩＩの
化合物であり、化合物Ｉ ９５％〜５０％および化合
物ＩＩＩ ５％〜５０％からなる混合物が有利であり
、化合物Ｉ ８０％〜５０％および化合物ＩＩＩ２０
％〜５０％からなる混合物が特に有利であり、さらに、
化合物Ｉ ６０％〜５０％および化合物ＩＩＩ ４
０％〜５０％からなる混合物が特に有利である。
【００１５】
（ｃ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｉであり、他方
が式Ｉ：Ｒ１
＝ｉｓｏ−ＯＣ５Ｈ１１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５およびＲ６＝−Ｈ 化合物
ＩＶの化合物であり、化合物Ｉ ９５％〜５０％およ
び化合物ＩＶ ５％〜５０％からなる混合物が有利で
あり、化合物Ｉ ８０％〜５０％および化合物ＩＶ
２０％〜５０％からなる混合物が特に有利であり、さ
らに、化合物Ｉ ６０％〜５０％および化合物ＩＶ
４０％〜５０％からなる混合物が特に有利である。
が式Ｉ：Ｒ１
＝ｉｓｏ−ＯＣ５Ｈ１１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５およびＲ６＝−Ｈ 化合物
ＩＶの化合物であり、化合物Ｉ ９５％〜５０％およ
び化合物ＩＶ ５％〜５０％からなる混合物が有利で
あり、化合物Ｉ ８０％〜５０％および化合物ＩＶ
２０％〜５０％からなる混合物が特に有利であり、さ
らに、化合物Ｉ ６０％〜５０％および化合物ＩＶ
４０％〜５０％からなる混合物が特に有利である。
【００１６】
（ｄ） 一方が、式Ｉ：
Ｒ１
＝−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５およびＲ６＝−Ｈ
化合物ＸＩＩの化合物であり、他方が、式
Ｉ： Ｒ１
＝−ＯＨＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６＝−Ｈ
化合物Ｘ
ＩＩＩの化合物であり、化合物ＸＩＩ ８０％〜９９
．５％および化合物ＸＩＩＩ ２０％〜０．５％から
なる混合物が有利であり、化合物ＸＩＩ ９０％〜９
９％および化合物ＸＩＩＩ １０％〜１％からなる混
合物が特に有利であり、さらに、化合物ＸＩＩ ９２
％〜９６％および化合物ＸＩＩＩ ８％〜４％からな
る混合物が特に有利である。
＝−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５およびＲ６＝−Ｈ
化合物ＸＩＩの化合物であり、他方が、式
Ｉ： Ｒ１
＝−ＯＨＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６＝−Ｈ
化合物Ｘ
ＩＩＩの化合物であり、化合物ＸＩＩ ８０％〜９９
．５％および化合物ＸＩＩＩ ２０％〜０．５％から
なる混合物が有利であり、化合物ＸＩＩ ９０％〜９
９％および化合物ＸＩＩＩ １０％〜１％からなる混
合物が特に有利であり、さらに、化合物ＸＩＩ ９２
％〜９６％および化合物ＸＩＩＩ ８％〜４％からな
る混合物が特に有利である。
【００１７】
（ｅ） 式Ｉの化合物の一方が化合物ＸＩＩＩであり
、他方が式Ｉ：Ｒ１
＝−ＯＨＲ２
＝−ＯＣ３Ｈ７ 化
合物ＸＩＩＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝−
Ｈの化合物であり、化合物ＸＩＩＩ ９９％〜４５％
および化合物ＸＩＩ １％〜５５％からなる混合物が
有利であり、化合物ＸＩＩＩ ８０％〜４５％および
化合物ＸＩＩ ２０％〜５５％からなる混合物が特に
有利であり、さらに、化合物ＸＩＩＩ ６０％〜４５
％および化合物ＸＩＩ ４０％〜５５％からなる混合
物が特に有利である。
、他方が式Ｉ：Ｒ１
＝−ＯＨＲ２
＝−ＯＣ３Ｈ７ 化
合物ＸＩＩＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝−
Ｈの化合物であり、化合物ＸＩＩＩ ９９％〜４５％
および化合物ＸＩＩ １％〜５５％からなる混合物が
有利であり、化合物ＸＩＩＩ ８０％〜４５％および
化合物ＸＩＩ ２０％〜５５％からなる混合物が特に
有利であり、さらに、化合物ＸＩＩＩ ６０％〜４５
％および化合物ＸＩＩ ４０％〜５５％からなる混合
物が特に有利である。
【００１８】（ｆ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｘ
ＩＩＩであり、式Ｉの化合物の他方が化合物Ｉであり、
化合物ＸＩＩＩ ９９％〜４５％および化合物Ｉ
１％〜５５％からなる混合物が有利であり、化合物ＸＩ
ＩＩ ８０％〜４５％および化合物Ｉ２０％〜５５％
からなる混合物が特に有利であり、さらに、化合物ＸＩ
ＩＩ６０％〜４５％および化合物Ｉ ４０％〜５５％
からなる混合物が特に有利である。
ＩＩＩであり、式Ｉの化合物の他方が化合物Ｉであり、
化合物ＸＩＩＩ ９９％〜４５％および化合物Ｉ
１％〜５５％からなる混合物が有利であり、化合物ＸＩ
ＩＩ ８０％〜４５％および化合物Ｉ２０％〜５５％
からなる混合物が特に有利であり、さらに、化合物ＸＩ
ＩＩ６０％〜４５％および化合物Ｉ ４０％〜５５％
からなる混合物が特に有利である。
【００１９】
（ｇ） 式Ｉの化合物の一方が化合物ＸＩＩＩであり
、式Ｉの化合物の他方が、式Ｉ： Ｒ１
＝−ＨＲ２
＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５
化合物ＶＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝
−Ｈの化合物であり、化合物ＸＩＩＩ ９９％〜４５
％および化合物Ｖ １％〜５５％からなる混合物が有
利であり、化合物ＸＩＩＩ ８０％〜４５％および化
合物Ｖ ２０％〜５５％からなる混合物が特に有利で
あり、さらに、化合物ＸＩＩＩ６０％〜４５％および化
合物Ｖ ４０％〜５５％からなる混合物が特に有利で
ある。
、式Ｉの化合物の他方が、式Ｉ： Ｒ１
＝−ＨＲ２
＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５
化合物ＶＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝
−Ｈの化合物であり、化合物ＸＩＩＩ ９９％〜４５
％および化合物Ｖ １％〜５５％からなる混合物が有
利であり、化合物ＸＩＩＩ ８０％〜４５％および化
合物Ｖ ２０％〜５５％からなる混合物が特に有利で
あり、さらに、化合物ＸＩＩＩ６０％〜４５％および化
合物Ｖ ４０％〜５５％からなる混合物が特に有利で
ある。
【００２０】
（ｈ） 式Ｉの化合物の一方が化合物ＸＩＩＩであり
、式Ｉの化合物の他方が、式Ｉ： Ｒ１
＝−ＯＣ３Ｈ７Ｒ２
＝−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ
３ 化合物ＶＩＩＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６
＝−Ｈの化合物であり、化合物ＸＩＩＩ ９９％
〜４５％および化合物ＶＩＩ １％〜５５％からなる
混合物が有利であり、化合物ＸＩＩＩ ８０％〜４５
％および化合物ＶＩＩ ２０％〜５５％からなる混合
物が特に有利であり、さらに、化合物ＸＩＩＩ ６０
％〜４５％および化合物ＶＩＩ ４０％〜５５％から
なる混合物が特に有利である。
、式Ｉの化合物の他方が、式Ｉ： Ｒ１
＝−ＯＣ３Ｈ７Ｒ２
＝−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ
３ 化合物ＶＩＩＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６
＝−Ｈの化合物であり、化合物ＸＩＩＩ ９９％
〜４５％および化合物ＶＩＩ １％〜５５％からなる
混合物が有利であり、化合物ＸＩＩＩ ８０％〜４５
％および化合物ＶＩＩ ２０％〜５５％からなる混合
物が特に有利であり、さらに、化合物ＸＩＩＩ ６０
％〜４５％および化合物ＶＩＩ ４０％〜５５％から
なる混合物が特に有利である。
【００２１】本発明による混合染料は、個々の染料の適
当な部分を物理的に混合することにより製造することが
できる。
当な部分を物理的に混合することにより製造することが
できる。
【００２２】本発明の染料のもう一つの有利な実施態様
は、式Ｉ： ［式中 Ｒ１は−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３
Ｈ７および−Ｈから選択され、Ｒ２は−ＯＣＨ２ＣＯ２
Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ
５、−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ
５および−Ｈから選択されるが、ただし、Ｒ１およびＲ
２の両方がＨではないものとし、Ｒ３およびＲ４は−Ｈ
または−ＣＨ３を表わす］で示される２つ以上の化合物
の混晶からなる。
は、式Ｉ： ［式中 Ｒ１は−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３
Ｈ７および−Ｈから選択され、Ｒ２は−ＯＣＨ２ＣＯ２
Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ
５、−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ
５および−Ｈから選択されるが、ただし、Ｒ１およびＲ
２の両方がＨではないものとし、Ｒ３およびＲ４は−Ｈ
または−ＣＨ３を表わす］で示される２つ以上の化合物
の混晶からなる。
【００２３】本発明の染料のもう一つの有利な実施態様
は、式Ｉ： ［式中 Ｒ１は−ＯＨまたは−ＯＣ５Ｈ１１を表わし
、Ｒ２は−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３、−ＯＣＨ
２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３
および−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５から選択され、Ｒ３お
よびＲ４は−Ｈまたは−ＣＨ３を表わす］で示される２
つ以上の化合物の混晶からなる。
は、式Ｉ： ［式中 Ｒ１は−ＯＨまたは−ＯＣ５Ｈ１１を表わし
、Ｒ２は−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３、−ＯＣＨ
２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３
および−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５から選択され、Ｒ３お
よびＲ４は−Ｈまたは−ＣＨ３を表わす］で示される２
つ以上の化合物の混晶からなる。
【００２４】本発明の混晶は、示差熱分析（ＤＴＡ）お
よび示差走査熱量分析（ＤＳＣ）のような方法により確
認することができ、その際、得られた融点／組成データ
は状態図の作成のために用いられる。
よび示差走査熱量分析（ＤＳＣ）のような方法により確
認することができ、その際、得られた融点／組成データ
は状態図の作成のために用いられる。
【００２５】本発明の混晶は、同じ最大波長（λｍａｘ
）を有するかまたは異なるλｍａｘ値を有する式Ｉの２
つ以上の化合物からなることができる。
）を有するかまたは異なるλｍａｘ値を有する式Ｉの２
つ以上の化合物からなることができる。
【００２６】同じλｍａｘ値（単一色調混晶）を有する
式Ｉの化合物からなる混晶において、式Ｉのそれぞれの
化合物のλｍａｘ値はもう一方の値の５ｎｍの範囲内、
有利に２ｎｍの範囲内にあり、混晶の色調は、それぞれ
個々の化合物の色調と実際に同じである。
式Ｉの化合物からなる混晶において、式Ｉのそれぞれの
化合物のλｍａｘ値はもう一方の値の５ｎｍの範囲内、
有利に２ｎｍの範囲内にあり、混晶の色調は、それぞれ
個々の化合物の色調と実際に同じである。
【００２７】異なるλｍａｘ値（異なる色調の混晶）を
有する式Ｉの化合物からなる混晶において、式Ｉのそれ
ぞれの化合物のλｍａｘ値は５ｎｍ以上離れており、よ
り有利には１０ｎｍ以上離れており、このような混晶の
色調は、それぞれ個々の化合物の色調とは実際に異なる
。
有する式Ｉの化合物からなる混晶において、式Ｉのそれ
ぞれの化合物のλｍａｘ値は５ｎｍ以上離れており、よ
り有利には１０ｎｍ以上離れており、このような混晶の
色調は、それぞれ個々の化合物の色調とは実際に異なる
。
【００２８】単一色調混晶は、有利に、式Ｉの化合物０
．５％〜５５％および式Ｉの異なる化合物９９．５％〜
４５％からなり、さらに有利に、式Ｉの化合物１％〜５
５％および式Ｉの異なる化合物９９％〜４５％からなる
。
．５％〜５５％および式Ｉの異なる化合物９９．５％〜
４５％からなり、さらに有利に、式Ｉの化合物１％〜５
５％および式Ｉの異なる化合物９９％〜４５％からなる
。
【００２９】有利な単一色調混晶は次のものである：（
ｉ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｖであり、式Ｉの
化合物の他方が、式Ｉ： Ｒ１ ＝−Ｈ Ｒ２ ＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３または
−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５ 化合物ＶＩ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝−Ｈの化合物で
あり、化合物Ｖ ９９．５％〜７０％および化合物Ｖ
Ｉ ０．５％〜３０％からなる混合物が有利であり、
化合物Ｖ ９９％〜８０％および化合物ＶＩ １％
〜２０％からなる混合物が特に有利であり、さらに、化
合物Ｖ ９９％〜９０％および化合物ＶＩ １％〜
１０％からなる混晶が特に有利である。
ｉ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｖであり、式Ｉの
化合物の他方が、式Ｉ： Ｒ１ ＝−Ｈ Ｒ２ ＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３または
−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５ 化合物ＶＩ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝−Ｈの化合物で
あり、化合物Ｖ ９９．５％〜７０％および化合物Ｖ
Ｉ ０．５％〜３０％からなる混合物が有利であり、
化合物Ｖ ９９％〜８０％および化合物ＶＩ １％
〜２０％からなる混合物が特に有利であり、さらに、化
合物Ｖ ９９％〜９０％および化合物ＶＩ １％〜
１０％からなる混晶が特に有利である。
【００３０】（ｊ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｖ
ＩＩであり、式Ｉの化合物の他方が、式Ｉ：Ｒ１
＝−ＯＣＨ３Ｒ２
＝−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３ 化合
物ＶＩＩＩ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝−Ｈの化合物で
あり、化合物ＶＩＩ ９９％〜７５％および化合物Ｖ
ＩＩＩ １％〜２５％からなる混合物が有利であり、
化合物ＶＩＩ ９９％〜８０％および化合物ＶＩＩＩ
１％〜２０％からなる混合物が特に有利であり、さ
らに、化合物ＶＩＩ ９９％〜９０％および化合物Ｖ
ＩＩＩ １％〜１０％からなる混晶が特に有利である
。
ＩＩであり、式Ｉの化合物の他方が、式Ｉ：Ｒ１
＝−ＯＣＨ３Ｒ２
＝−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３ 化合
物ＶＩＩＩ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝−Ｈの化合物で
あり、化合物ＶＩＩ ９９％〜７５％および化合物Ｖ
ＩＩＩ １％〜２５％からなる混合物が有利であり、
化合物ＶＩＩ ９９％〜８０％および化合物ＶＩＩＩ
１％〜２０％からなる混合物が特に有利であり、さ
らに、化合物ＶＩＩ ９９％〜９０％および化合物Ｖ
ＩＩＩ １％〜１０％からなる混晶が特に有利である
。
【００３１】（ｋ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｖ
ＩＩであり、式Ｉの化合物の他方が、式Ｉ：Ｒ１
＝−ＯＣ３Ｈ７Ｒ２
＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３Ｒ３
＝−ＣＨ３
化合物ＩＸＲ４ ＝−ＣＨ
３Ｒ５およびＲ６ ＝−Ｈ の化合物であり、化合物ＶＩＩ ９９％〜７０％およ
び化合物ＩＸ １％〜３０％からなる混合物が有利で
あり、化合物ＶＩＩ ９５％〜７０％および化合物Ｉ
Ｘ ５％〜３０％からなる混合物が特に有利であり、
さらに、化合物ＶＩＩ ９０％〜７５％および化合物
ＩＸ １０％〜２５％からなる混晶が特に有利である
。
ＩＩであり、式Ｉの化合物の他方が、式Ｉ：Ｒ１
＝−ＯＣ３Ｈ７Ｒ２
＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３Ｒ３
＝−ＣＨ３
化合物ＩＸＲ４ ＝−ＣＨ
３Ｒ５およびＲ６ ＝−Ｈ の化合物であり、化合物ＶＩＩ ９９％〜７０％およ
び化合物ＩＸ １％〜３０％からなる混合物が有利で
あり、化合物ＶＩＩ ９５％〜７０％および化合物Ｉ
Ｘ ５％〜３０％からなる混合物が特に有利であり、
さらに、化合物ＶＩＩ ９０％〜７５％および化合物
ＩＸ １０％〜２５％からなる混晶が特に有利である
。
【００３２】（ｌ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｉ
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＩであり、化合
物Ｉ ９８％〜４５％および化合物ＩＩ ２％〜５
５％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ ８０％
〜４５％および化合物ＩＩ２０％〜５５％からなる混合
物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ ５５％〜４
５％および化合物ＩＩ ４５％〜５５％からなる混晶
が特に有利である。
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＩであり、化合
物Ｉ ９８％〜４５％および化合物ＩＩ ２％〜５
５％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ ８０％
〜４５％および化合物ＩＩ２０％〜５５％からなる混合
物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ ５５％〜４
５％および化合物ＩＩ ４５％〜５５％からなる混晶
が特に有利である。
【００３３】（ｍ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｉ
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＩＩであり、化
合物Ｉ ９８％〜４５％および化合物ＩＩＩ ２％
〜５５％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ ８
０％〜４５％および化合物ＩＩＩ ２０％〜５５％か
らなる混合物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ
５５％〜４５％および化合物ＩＩＩ ４５％〜５５％
からなる混晶が特に有利である。
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＩＩであり、化
合物Ｉ ９８％〜４５％および化合物ＩＩＩ ２％
〜５５％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ ８
０％〜４５％および化合物ＩＩＩ ２０％〜５５％か
らなる混合物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ
５５％〜４５％および化合物ＩＩＩ ４５％〜５５％
からなる混晶が特に有利である。
【００３４】（ｎ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｉ
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＶであり、化合
物Ｉ ９８％〜４５％および化合物ＩＶ ２％〜５
５％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ ８０％
〜４５％および化合物ＩＶ２０％〜５５％からなる混合
物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ ５５％〜４
５％および化合物ＩＶ ４５％〜５５％からなる混晶
が特に有利である。
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＶであり、化合
物Ｉ ９８％〜４５％および化合物ＩＶ ２％〜５
５％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ ８０％
〜４５％および化合物ＩＶ２０％〜５５％からなる混合
物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ ５５％〜４
５％および化合物ＩＶ ４５％〜５５％からなる混晶
が特に有利である。
【００３５】有利な異なる色調の混晶は次のものである
： （ｌ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｉであり、式Ｉ
の化合物の他方が、式Ｉ： Ｒ１ ＝−Ｈ Ｒ２ ＝−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２
Ｈ４ＯＣＨ３ 化合物Ｘ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝−Ｈの化合物で
あり、化合物Ｉ １０％〜５０％および化合物Ｘ
９０％〜５０％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ
２０％〜４０％および化合物Ｘ ８０％〜６０％
からなる混合物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ
２５％〜３５％および化合物Ｘ ７５％〜６５％か
らなる混晶が特に有利である。
： （ｌ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｉであり、式Ｉ
の化合物の他方が、式Ｉ： Ｒ１ ＝−Ｈ Ｒ２ ＝−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２
Ｈ４ＯＣＨ３ 化合物Ｘ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ ＝−Ｈの化合物で
あり、化合物Ｉ １０％〜５０％および化合物Ｘ
９０％〜５０％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ
２０％〜４０％および化合物Ｘ ８０％〜６０％
からなる混合物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ
２５％〜３５％および化合物Ｘ ７５％〜６５％か
らなる混晶が特に有利である。
【００３６】（ｏ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｉ
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物Ｖであり、化合物
Ｉ １０％〜５０％および化合物Ｖ ９０％〜５０
％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ ２０％〜
４０％および化合物Ｖ ８０％〜６０％からなる混合
物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ ２５％〜３
５％および化合物Ｖ ７５％〜６５％からなる混晶が
特に有利である。
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物Ｖであり、化合物
Ｉ １０％〜５０％および化合物Ｖ ９０％〜５０
％からなる混合物が有利であり、化合物Ｉ ２０％〜
４０％および化合物Ｖ ８０％〜６０％からなる混合
物が特に有利であり、さらに、化合物Ｉ ２５％〜３
５％および化合物Ｖ ７５％〜６５％からなる混晶が
特に有利である。
【００３７】（ｐ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｖ
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＩであり、化合
物Ｖ １０％〜５０％および化合物ＩＩ ９０％〜
５０％からなる混合物が有利であり、化合物Ｖ ２０
％〜４０％および化合物ＩＩ ８０％〜６０％からな
る混合物が特に有利であり、さらに、化合物Ｖ ２５
％〜３５％および化合物ＩＩ ７５％〜６５％からな
る混晶が特に有利である。
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＩであり、化合
物Ｖ １０％〜５０％および化合物ＩＩ ９０％〜
５０％からなる混合物が有利であり、化合物Ｖ ２０
％〜４０％および化合物ＩＩ ８０％〜６０％からな
る混合物が特に有利であり、さらに、化合物Ｖ ２５
％〜３５％および化合物ＩＩ ７５％〜６５％からな
る混晶が特に有利である。
【００３８】（ｑ） 式Ｉの化合物の一方が、式Ｉ：
Ｒ１
＝ｉｓｏ−ＰｒＯＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６
＝−Ｈ 化合物ＸＩ の化合物であり、式Ｉの化合物の他方が化合物Ｖであり
、化合物ＸＩ １０％〜５０％および化合物Ｖ ９
０％〜５０％からなる混合物が有利であり、化合物ＸＩ
２０％〜４０％および化合物Ｖ ８０％〜６０％
からなる混合物が特に有利であり、さらに、化合物ＸＩ
２５％〜３５％および化合物Ｖ ７５％〜６５％
からなる混晶が特に有利である。
Ｒ１
＝ｉｓｏ−ＰｒＯＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６
＝−Ｈ 化合物ＸＩ の化合物であり、式Ｉの化合物の他方が化合物Ｖであり
、化合物ＸＩ １０％〜５０％および化合物Ｖ ９
０％〜５０％からなる混合物が有利であり、化合物ＸＩ
２０％〜４０％および化合物Ｖ ８０％〜６０％
からなる混合物が特に有利であり、さらに、化合物ＸＩ
２５％〜３５％および化合物Ｖ ７５％〜６５％
からなる混晶が特に有利である。
【００３９】（ｒ） 式Ｉの化合物の一方が化合物Ｖ
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＶであり、化合
物ＩＶ １０％〜５０％および化合物Ｖ ９０％〜
５０％からなる混合物が有利であり、化合物ＩＶ ２
０％〜４０％および化合物Ｖ ８０％〜６０％からな
る混合物が特に有利であり、さらに、化合物ＩＶ ２
５％〜３５％および化合物Ｖ ７５％〜６５％からな
る混晶が特に有利である。
であり、式Ｉの化合物の他方が化合物ＩＶであり、化合
物ＩＶ １０％〜５０％および化合物Ｖ ９０％〜
５０％からなる混合物が有利であり、化合物ＩＶ ２
０％〜４０％および化合物Ｖ ８０％〜６０％からな
る混合物が特に有利であり、さらに、化合物ＩＶ ２
５％〜３５％および化合物Ｖ ７５％〜６５％からな
る混晶が特に有利である。
【００４０】本発明の混晶染料は、次のような方法によ
り製造することができる： （ｉ） 共−晶出 式Ｉの２つ以上の異なる染料を適当な液体中に入れ、溶
解するまで、この液体の還流温度で加熱する。この生じ
た液体を濾過し、引き続き周囲温度に冷却する。冷却の
際に生じたこの結晶を濾過により捕集し、適当な液体で
洗浄する。適当な液体の例は、有機溶剤、たとえば芳香
族炭化水素、塩素化炭化水素、脂肪族炭化水素、脂還式
炭化水素、アルコール、アミド、スルホキシド、エステ
ル、ケトン、エーテルである。有機溶剤の特別な例は、
トルエン、エチルセロソルブ、アセトン、クロロベンゼ
ン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、酢酸エチル、ベンゼン、テトラヒドロフラン、
シクロヘキサンである。
り製造することができる： （ｉ） 共−晶出 式Ｉの２つ以上の異なる染料を適当な液体中に入れ、溶
解するまで、この液体の還流温度で加熱する。この生じ
た液体を濾過し、引き続き周囲温度に冷却する。冷却の
際に生じたこの結晶を濾過により捕集し、適当な液体で
洗浄する。適当な液体の例は、有機溶剤、たとえば芳香
族炭化水素、塩素化炭化水素、脂肪族炭化水素、脂還式
炭化水素、アルコール、アミド、スルホキシド、エステ
ル、ケトン、エーテルである。有機溶剤の特別な例は、
トルエン、エチルセロソルブ、アセトン、クロロベンゼ
ン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、酢酸エチル、ベンゼン、テトラヒドロフラン、
シクロヘキサンである。
【００４１】（ｉｉ） 共−合成
（ａ） 染料がフェニル環の一方または両方に置換基
を有する場合、カルボン酸基で終わる置換基はアルコー
ルの混合物によりエステル化される。
を有する場合、カルボン酸基で終わる置換基はアルコー
ルの混合物によりエステル化される。
【００４２】たとえば、Ｒ１＝Ｒ３＝Ｒ４＝ＨおよびＲ
２＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＨである式Ｉの化合物は２つの異
なるアルコール、たとえばメタノールおよびエトキシエ
タノールと反応させて、２つの異なる化合物（一方はＲ
２＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３（メタノールから）、他方
はＲ２＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５（エトキ
シエタノールから）にする。
２＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＨである式Ｉの化合物は２つの異
なるアルコール、たとえばメタノールおよびエトキシエ
タノールと反応させて、２つの異なる化合物（一方はＲ
２＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３（メタノールから）、他方
はＲ２＝−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５（エトキ
シエタノールから）にする。
【００４３】（ｂ） 式Ｉの混合化合物は混合反応物
から製造される。
から製造される。
【００４４】たとえば、式ＩＩ：
【００４５】
【化６】
【００４６】の化合物を４−メトキシマンデル酸および
４−プロポキシマンデル酸の混合物と反応させて、式Ｉ
の化合物の混合物（一方はＲ１が−ＯＣＨ３、他方はＲ
１が−ＯＣ３Ｈ７）にする。
４−プロポキシマンデル酸の混合物と反応させて、式Ｉ
の化合物の混合物（一方はＲ１が−ＯＣＨ３、他方はＲ
１が−ＯＣ３Ｈ７）にする。
【００４７】（ｉｉｉ） 共−溶融
式Ｉの２つ以上の異なる染料を共溶融させる。染料の物
理的混合物を溶融し、冷却し、晶出するまで十分に混合
する。
理的混合物を溶融し、冷却し、晶出するまで十分に混合
する。
【００４８】（ｉｖ） 共−昇華
式Ｉの２つ以上の異なる染料を共−昇華させる。染料の
物理的混合物を真空中で加熱する。この染料は混晶とし
て再結合させる。
物理的混合物を真空中で加熱する。この染料は混晶とし
て再結合させる。
【００４９】（ｖ） 共−粉砕
式Ｉの２つ以上の異なる染料を共−粉砕する。
【００５０】式Ｉの個々の染料は、欧州特許第００３３
５８３号および第０１４６２６９号明細書、および欧州
特許出願第０３６３０３４号明細書に記載された方法に
より製造することができる。
５８３号および第０１４６２６９号明細書、および欧州
特許出願第０３６３０３４号明細書に記載された方法に
より製造することができる。
【００５１】ＢＤＦ染料の分散液を糸のパッケージを貫
通して最初は一方向に、次に他方向に循環させるパッケ
ージ染色においてこの物理的混合物の性能を評価し、２
つ以上のＢＤＦ染料からなる混合物はパッケージ染色に
おいて特に良好な性能を有し、および個々の単独の染料
よりも良好な性能を有する。
通して最初は一方向に、次に他方向に循環させるパッケ
ージ染色においてこの物理的混合物の性能を評価し、２
つ以上のＢＤＦ染料からなる混合物はパッケージ染色に
おいて特に良好な性能を有し、および個々の単独の染料
よりも良好な性能を有する。
【００５２】
【実施例】本発明を次に実施例につき詳説し、その際、
全ての部は重量に関するものである。
全ての部は重量に関するものである。
【００５３】次の物理的混合物が製造され、パッケージ
に詰めた糸をこの混合物を用いて１４０℃で染色した。
に詰めた糸をこの混合物を用いて１４０℃で染色した。
【００５４】
例 化合物Ｉ（部） 化
合物ＩＩ（部）１ ９．０
１．０２
８．０ ２．０３
５．０
５．０このパッケージ染色手順は、支持スリーブ
にポリエステル織物を巻き、次いでポリエステル織物の
上部に糸を巻き付けることからなり、第１表における外
側および内側はスリーブ上の糸の位置に関するものであ
る。
合物ＩＩ（部）１ ９．０
１．０２
８．０ ２．０３
５．０
５．０このパッケージ染色手順は、支持スリーブ
にポリエステル織物を巻き、次いでポリエステル織物の
上部に糸を巻き付けることからなり、第１表における外
側および内側はスリーブ上の糸の位置に関するものであ
る。
【００５５】染色した糸試料は化合物Ｉを単独で用いて
染色した糸試料および化合物ＩＩを単独で用いた糸試料
と比較した。このパッケージ染色試験は、重要な適用試
験であり、染料が市販の染色系においてどのように実施
されるかを測定する。パッケージ染色の後に、染色家は
染料または染料混合物の性能を、スリーブ上に巻かれた
糸の外側部分と内側部分とからの糸の摩擦堅牢性を試験
することにより評価した。染料の性能の数値は得られ、
この値は一般的な数列に従う、たとえば５の摩擦堅牢性
は４の摩擦堅牢性より２倍良好であり、５の摩擦堅牢性
は３の摩擦堅牢性より４倍良好である。このように、こ
の数値が高ければそれだけ、染料の性能はより良好であ
る。支持スリーブに巻かれたこのポリエステル織物は染
料または染料混合物による汚染性についても評価される
。この染料の性能は、染色家により次の等級にしたがっ
て評価される、汚染の量が−Ｔｒ（痕跡）、−Ｌ（小）
、−Ｓ（中）、−Ｈ（大）の順に増大する。汚染が少な
ければそれだけ染料の性能がより良好である。
染色した糸試料および化合物ＩＩを単独で用いた糸試料
と比較した。このパッケージ染色試験は、重要な適用試
験であり、染料が市販の染色系においてどのように実施
されるかを測定する。パッケージ染色の後に、染色家は
染料または染料混合物の性能を、スリーブ上に巻かれた
糸の外側部分と内側部分とからの糸の摩擦堅牢性を試験
することにより評価した。染料の性能の数値は得られ、
この値は一般的な数列に従う、たとえば５の摩擦堅牢性
は４の摩擦堅牢性より２倍良好であり、５の摩擦堅牢性
は３の摩擦堅牢性より４倍良好である。このように、こ
の数値が高ければそれだけ、染料の性能はより良好であ
る。支持スリーブに巻かれたこのポリエステル織物は染
料または染料混合物による汚染性についても評価される
。この染料の性能は、染色家により次の等級にしたがっ
て評価される、汚染の量が−Ｔｒ（痕跡）、−Ｌ（小）
、−Ｓ（中）、−Ｈ（大）の順に増大する。汚染が少な
ければそれだけ染料の性能がより良好である。
【００５６】この結果を第１表にまとめた：
第１表
摩擦堅牢性
外側
内側 汚染例１
４〜５ ３
〜４ Ｌ例２
４ ４〜５
Ｌ例３ ５
４ Ｔｒ
化合物Ｉ ４
２ Ｌ〜Ｓ化合物ＩＩ
４〜５ ４
Ｔｒ〜Ｌ例１の混合物は、化合物Ｉ
９０％および化合物ＩＩ １０％からなり、この
ように、この混合物の外側の摩擦堅牢性および汚染性の
性能は、化合物Ｉのものとほとんど近いが、内側の摩擦
堅牢性の値は２から３〜４に改善され、汚染性も小であ
る。例２の混合物は、化合物Ｉ ８０％および化合物
ＩＩ ２０％からなり、この混合物は４〜５の内側の
摩擦堅牢性の値は染料単独で得られた２および４の値よ
りも良好である。例３の混合物は化合物Ｉおよび化合物
ＩＩそれぞれ５０％からなり、この混合物は５の外側の
摩擦堅牢性を有し、この値は両方の染料単独のものより
も良好であり、４の内側の摩擦堅牢性の値および小の汚
染性は予期したよりも良好である。
第１表
摩擦堅牢性
外側
内側 汚染例１
４〜５ ３
〜４ Ｌ例２
４ ４〜５
Ｌ例３ ５
４ Ｔｒ
化合物Ｉ ４
２ Ｌ〜Ｓ化合物ＩＩ
４〜５ ４
Ｔｒ〜Ｌ例１の混合物は、化合物Ｉ
９０％および化合物ＩＩ １０％からなり、この
ように、この混合物の外側の摩擦堅牢性および汚染性の
性能は、化合物Ｉのものとほとんど近いが、内側の摩擦
堅牢性の値は２から３〜４に改善され、汚染性も小であ
る。例２の混合物は、化合物Ｉ ８０％および化合物
ＩＩ ２０％からなり、この混合物は４〜５の内側の
摩擦堅牢性の値は染料単独で得られた２および４の値よ
りも良好である。例３の混合物は化合物Ｉおよび化合物
ＩＩそれぞれ５０％からなり、この混合物は５の外側の
摩擦堅牢性を有し、この値は両方の染料単独のものより
も良好であり、４の内側の摩擦堅牢性の値および小の汚
染性は予期したよりも良好である。
【００５７】物理的混合物の性能は、ポリエステル織物
の回分式染色において評価される。染料混合物のポリエ
ステルへの付着は、３つの深さ（淡、中、濃）で１３０
℃の染浴温度で、および濃い深さで１４０℃の染浴温度
での対照として化合物Ｉを用いて評価した。染料のポリ
エステルへの改善された付着は、同じ量で適用した染料
に対してこの染料のより大きな割合が織物に付着し、よ
り大きな色調の深さを得られる場合に生じる（色の収率
）。このように、染料の織物への付着が高ければそれだ
け、特別な色調の深さを達成するために必要な染料が少
なくなり、使用の際により経済的である。例３の物理的
混合物は、化合物Ｉ単独と比較した場合、良好な付着が
観察された。
の回分式染色において評価される。染料混合物のポリエ
ステルへの付着は、３つの深さ（淡、中、濃）で１３０
℃の染浴温度で、および濃い深さで１４０℃の染浴温度
での対照として化合物Ｉを用いて評価した。染料のポリ
エステルへの改善された付着は、同じ量で適用した染料
に対してこの染料のより大きな割合が織物に付着し、よ
り大きな色調の深さを得られる場合に生じる（色の収率
）。このように、染料の織物への付着が高ければそれだ
け、特別な色調の深さを達成するために必要な染料が少
なくなり、使用の際により経済的である。例３の物理的
混合物は、化合物Ｉ単独と比較した場合、良好な付着が
観察された。
【００５８】次の物理的混合物は、１３０℃および１４
０℃の染浴温度でポリエステル織物の染色のために使用
された。
０℃の染浴温度でポリエステル織物の染色のために使用
された。
【００５９】
例 化合物
％ 化合物 ％ ４
Ｉ ５０
ＩＩＩ ５０ ５
Ｉ ５０
ＩＶ ５０ポリエステル織物
試料を、例３および４の物理的混合物を用いて染色し、
化合物Ｉ単独を用いて染色したポリエステルと比較した
場合、深い色調での色の収率に改善が見られた。
％ 化合物 ％ ４
Ｉ ５０
ＩＩＩ ５０ ５
Ｉ ５０
ＩＶ ５０ポリエステル織物
試料を、例３および４の物理的混合物を用いて染色し、
化合物Ｉ単独を用いて染色したポリエステルと比較した
場合、深い色調での色の収率に改善が見られた。
【００６０】付加的に１３０℃での例３および４の混合
物に対するポリエステルへの色の収率は１４０℃での化
合物Ｉの色の収率に相当する。このようにこの染料混合
物は低い染浴温度で使用され、低い温度のために、有効
な染色を達成するより多くのエネルギーを使用すること
ができる。
物に対するポリエステルへの色の収率は１４０℃での化
合物Ｉの色の収率に相当する。このようにこの染料混合
物は低い染浴温度で使用され、低い温度のために、有効
な染色を達成するより多くのエネルギーを使用すること
ができる。
【００６１】例６
３−フェニル−７−［４−（２−エトキシエトキシカル
ボニルメトキシ）フェニル］−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ１］ジフ
ラン（３．９部）と、３−フェニル−７−［４−（メト
キシカルボニルメトキシ）フェニル］−２，６−ジオキ
ソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ
１］ジフラン（０．１部）との混合物を、トルエン（３
５０部）に１５分間還流させることにより溶かした。こ
の温かいトルエン溶液を濾過し、不溶物質を除去し、冷
却させた。晶出した固体を濾別し、アセトン（５０部）
で、次いで水（５０部）で洗浄し、７０℃で１６時間乾
燥させると、２つの染料の混晶が生じた。
ボニルメトキシ）フェニル］−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ１］ジフ
ラン（３．９部）と、３−フェニル−７−［４−（メト
キシカルボニルメトキシ）フェニル］−２，６−ジオキ
ソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ
１］ジフラン（０．１部）との混合物を、トルエン（３
５０部）に１５分間還流させることにより溶かした。こ
の温かいトルエン溶液を濾過し、不溶物質を除去し、冷
却させた。晶出した固体を濾別し、アセトン（５０部）
で、次いで水（５０部）で洗浄し、７０℃で１６時間乾
燥させると、２つの染料の混晶が生じた。
【００６２】例７
例１の手順を繰り返すが、３−フェニル−７−［４−（
メトキシカルボニルメトキシ）フェニル］−２，６−ジ
オキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５
−ｂ１］ジフラン０．１部の代わりに、３−フェニル−
７−［４−（エトキシカルボニルメトキシ）フェニル］
−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２
−ｂ，４：５−ｂ１］ジフラン（０．４部）を使用し、
３−フェニル−−７−［４−（２−エトキシエトキシカ
ルボニルメトキシ）フェニル］−２，６−ジオキソ−２
，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ１］ジ
フランを３．９部の代わりに３．６部で使用した。
メトキシカルボニルメトキシ）フェニル］−２，６−ジ
オキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５
−ｂ１］ジフラン０．１部の代わりに、３−フェニル−
７−［４−（エトキシカルボニルメトキシ）フェニル］
−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２
−ｂ，４：５−ｂ１］ジフラン（０．４部）を使用し、
３−フェニル−−７−［４−（２−エトキシエトキシカ
ルボニルメトキシ）フェニル］−２，６−ジオキソ−２
，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ１］ジ
フランを３．９部の代わりに３．６部で使用した。
【００６３】一般的な共−晶出法
式Ｉの染料混合物を合計で４重量部で還流トルエン（４
００部）に溶かした。この温かいトルエン溶液を濾過し
て、不溶物質を除去し、冷却させた。晶出した固体を濾
別し、乾燥するとこの染料の混晶が得られた。次の混晶
を、この一般的な共−晶出法を用いて製造した：例
化合物 ％ 化合物
％８ ＶＩＩ ９０
ＶＩＩＩ １０９ ＶＩ
Ｉ ８０ ＩＸ ２０１０
Ｖ ９８
ＶＩ ２１１
Ｖ ９５ ＶＩ ５１
２ Ｖ ９０
ＶＩ １０１３
Ｉ ５０ ＩＩＩ ５０１４
Ｉ ５０
ＩＶ ５０１５ Ｖ
７０ Ｉ ３０１６＊
Ｘ ７０
Ｉ ３０１７ Ｖ
７０ ＩＩ ３０１８
Ｖ ７０
ＸＩ ３０１９ Ｖ
７０ ＩＶ ３０＊例１６に
おいて混合染料の合計７部がトルエン７００部に溶けた
。
００部）に溶かした。この温かいトルエン溶液を濾過し
て、不溶物質を除去し、冷却させた。晶出した固体を濾
別し、乾燥するとこの染料の混晶が得られた。次の混晶
を、この一般的な共−晶出法を用いて製造した：例
化合物 ％ 化合物
％８ ＶＩＩ ９０
ＶＩＩＩ １０９ ＶＩ
Ｉ ８０ ＩＸ ２０１０
Ｖ ９８
ＶＩ ２１１
Ｖ ９５ ＶＩ ５１
２ Ｖ ９０
ＶＩ １０１３
Ｉ ５０ ＩＩＩ ５０１４
Ｉ ５０
ＩＶ ５０１５ Ｖ
７０ Ｉ ３０１６＊
Ｘ ７０
Ｉ ３０１７ Ｖ
７０ ＩＩ ３０１８
Ｖ ７０
ＸＩ ３０１９ Ｖ
７０ ＩＶ ３０＊例１６に
おいて混合染料の合計７部がトルエン７００部に溶けた
。
【００６４】この混晶染料の性能は、染料が糸のパッケ
ージを貫通してまず最初に一方向に、次いで他方向に循
環するパッケージ染色において評価され、これは、２つ
以上の染料の混晶が、パッケージ染色において良好な性
能を有し、個々の染料単独よりも良好な性能を有するこ
とが観察された。付加的に、この混晶染料の多くのもの
の性能は、織物への迅速な付着が必要な連続染色におい
て、個々の染料単独のものよりも良好であり、回分式染
色においても、より良い織物上での色の収率が得られた
。付加的な利点は、粉砕において、この混晶染料が個々
の染料よりもより迅速に所定の粒度まで減少させられる
ことが観察された。
ージを貫通してまず最初に一方向に、次いで他方向に循
環するパッケージ染色において評価され、これは、２つ
以上の染料の混晶が、パッケージ染色において良好な性
能を有し、個々の染料単独よりも良好な性能を有するこ
とが観察された。付加的に、この混晶染料の多くのもの
の性能は、織物への迅速な付着が必要な連続染色におい
て、個々の染料単独のものよりも良好であり、回分式染
色においても、より良い織物上での色の収率が得られた
。付加的な利点は、粉砕において、この混晶染料が個々
の染料よりもより迅速に所定の粒度まで減少させられる
ことが観察された。
【図１】化合物ＡＢの状態図。
【図２】化合物ＡＢの状態図。
Claims (4)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ無関係に、−Ｈ、
ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シフェニル、シアノ、−ＣＯＯＲおよび−ＳＲ、ヒドロ
キシ、ＯＣＯ・Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＳＯ２ＯＨ、−
ＳＯ２Ｃｌ、−ＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＮＲ２お
よび−ＣＯＮＲ２、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル−ＣＯＯＲ
５、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル−ＯＲ５、−ＯＣ１〜Ｃ６
アルキルＯＲ５ＯＲ５、および−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル
ＯＣＯＲ５、−ＯＣ２〜Ｃ６アルケニル、−ＯＣ１〜Ｃ
６アルキル−Ｚ、−ＯＣ１〜Ｃ６アルキルＯＣ１〜Ｃ６
アルキル−Ｚおよび−ＯＣ１〜Ｃ６アルキルＳＣ１〜Ｃ
６アルキル−Ｚ、その際、Ｚは５−、６−または７員の
飽和または不飽和の複素還式基を表わし、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ無関係に、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシを表
わし、その際、Ｒはそれぞれ無関係に、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ
６アルキルまたはフェニルを表わし、その際、Ｒ５はそ
れぞれ無関係に、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはフェニルを表
わす］で示される２つ以上の化合物の混合物をからなる
染料、ただし、Ｒ２が−ＯＣ２Ｈ５を表わし、Ｒ１、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は全て−Ｈを表わす式Ｉの化
合物、Ｒ２はｎ−プロポキシを表わし、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５およびＲ６は全て−Ｈを表わす式Ｉの化合物お
よび４−［１−シアノメチル−４，５−ジシアノイミダ
ゾ−２−イルアゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−（エトキシカルボ
ニルプロピル）アミノベンゼンを含有する混合物を除く
。 - 【請求項２】 式Ｉ： 【化２】 ［式中、Ｒ１は−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣＯ・Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシを表わし、Ｒ２は
−ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシを表わし、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５およびＲ６は全て−Ｈを表わすが、ただし、Ｒ１
とＲ２の両方が−Ｈではないものとする］で示される２
つ以上の化合物の物理的混合物からなる染料、ただし、
Ｒ２が−ＯＣ２Ｈ５を表わし、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は全て−Ｈを表わす式Ｉの化合物、Ｒ２はｎ
−プロポキシを表わし、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５および
Ｒ６は全て−Ｈを表わす式Ｉの化合物および４−［１−
シアノメチル−４，５−ジシアノイミダゾ−２−イルア
ゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−（エトキシカルボニルプロピル）
アミノベンゼンを含有する混合物を除く。 - 【請求項３】 式Ｉ： 【化３】 ［式中、Ｒ１は−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ
７および−Ｈから選択され、Ｒ２は−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ
２Ｈ４ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５
、−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５
および−Ｈを表わしすが、ただし、Ｒ１およびＲ２の両
方が−Ｈではなく、Ｒ３およびＲ４は−Ｈまたは−ＣＨ
３でないものとする］で示される２つ以上の化合物の混
晶からなる染料。 - 【請求項４】 式Ｉ： 【化４】 ［式中、Ｒ１は−ＯＨまたは−ＯＣ５Ｈ１１を表わし、
Ｒ２は−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２
ＣＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３お
よび−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５から選択され、およびＲ
３およびＲ４は−Ｈまたは−ＣＨ３を表わす］で示され
る２つ以上の化合物の混晶からなる染料。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9027919.1 | 1990-12-21 | ||
| GB9027771.6 | 1990-12-21 | ||
| GB909027919A GB9027919D0 (en) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | Mixed crystal dyes |
| GB909027771A GB9027771D0 (en) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | Mixed polycyclic dyes |
| GB9027915.9 | 1990-12-21 | ||
| GB909027915A GB9027915D0 (en) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | Mixed crystal polycyclic dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04309565A true JPH04309565A (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=27265417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3338076A Pending JPH04309565A (ja) | 1990-12-21 | 1991-12-20 | 染料混合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5220040A (ja) |
| EP (1) | EP0492893A3 (ja) |
| JP (1) | JPH04309565A (ja) |
| KR (1) | KR920012318A (ja) |
| CA (1) | CA2058087A1 (ja) |
| GB (1) | GB9126351D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007515509A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-06-14 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9126352D0 (en) * | 1991-12-11 | 1992-02-12 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
| JP3139191B2 (ja) * | 1992-11-12 | 2001-02-26 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾジフラノン系化合物含有組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| JP3170917B2 (ja) * | 1992-12-22 | 2001-05-28 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾジフラノン含有組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| EP0704497B1 (de) * | 1994-09-28 | 1999-12-15 | Ciba SC Holding AG | Mischkristalle und feste Lösungen von 1,4-Diketopyrrolopyrrolen |
| GB9514524D0 (en) * | 1995-07-15 | 1995-09-13 | Zeneca Ltd | Dye mixtures |
| GB9608491D0 (en) * | 1996-04-25 | 1996-07-03 | Zeneca Ltd | Compositions, processes and uses |
| GB0024440D0 (en) | 2000-10-05 | 2000-11-22 | Basf Ag | Polycyclic dyes |
| GB0217487D0 (en) * | 2002-07-29 | 2002-09-04 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Non-azo disperse dye mixtures |
| GB0422403D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
| GB0625624D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
| DE102007003372A1 (de) | 2007-01-23 | 2008-07-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE305886C (ja) * | ||||
| GB1568231A (en) * | 1976-03-10 | 1980-05-29 | Ici Ltd | Substituted 2,6-dioxo-2,6-dihydrobenzo (1:2-b; 4:5-6')-difuran or dipyrrole dyestuffs |
| DE3064390D1 (en) * | 1979-07-18 | 1983-09-01 | Ici Plc | Substituted 2,7-dioxo-2,7-dihydrobenzo(1:2-b; 5,6-b1)difuran or dipyrrole dyestuffs, processes for their preparation and their use for the colouration of aromatic polyester textile materials |
| EP0033583B1 (en) * | 1980-02-04 | 1983-10-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Dyestuffs comprising two 5-membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexadiene nucleus, processes for their preparation and their use for colouring synthetic textile materials |
| GB2103231A (en) * | 1981-07-27 | 1983-02-16 | Ici Plc | Dyestuffs comprising two 5- membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexa-1,4-diene nucleus |
| GB2151611B (en) * | 1983-12-16 | 1987-08-26 | Ici Plc | Manufacturing process for benzodifuranones |
| GB8429170D0 (en) * | 1984-11-19 | 1984-12-27 | Ici Plc | Hetero-polycyclic aromatic compound |
| DE3623156A1 (de) * | 1986-07-10 | 1988-01-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung polycyclischer verbindungen |
| DE3733505A1 (de) * | 1987-09-02 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Faerbepraeparationen von mischungen roter dispersionsfarbstoffe fuer das waschechte faerben von polyesterfasern oder deren mischungen mit zellulosefasern |
| JPH01258677A (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
| GB8823158D0 (en) * | 1988-10-03 | 1988-11-09 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
| US5077416A (en) * | 1988-12-01 | 1991-12-31 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials and process for their production |
-
1991
- 1991-12-11 GB GB919126351A patent/GB9126351D0/en active Pending
- 1991-12-11 EP EP19910311503 patent/EP0492893A3/en not_active Withdrawn
- 1991-12-18 US US07/808,899 patent/US5220040A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-19 CA CA002058087A patent/CA2058087A1/en not_active Abandoned
- 1991-12-20 JP JP3338076A patent/JPH04309565A/ja active Pending
- 1991-12-21 KR KR1019910023809A patent/KR920012318A/ko not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007515509A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-06-14 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
Also Published As
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| GB9126351D0 (en) | 1992-02-12 |
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| EP0492893A2 (en) | 1992-07-01 |
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| US5220040A (en) | 1993-06-15 |
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