JPH04312579A - イミダゾール誘導体 - Google Patents
イミダゾール誘導体Info
- Publication number
- JPH04312579A JPH04312579A JP3079775A JP7977591A JPH04312579A JP H04312579 A JPH04312579 A JP H04312579A JP 3079775 A JP3079775 A JP 3079775A JP 7977591 A JP7977591 A JP 7977591A JP H04312579 A JPH04312579 A JP H04312579A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- imidazole
- expressed
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、強い抗真菌活性を有す
るイミダゾール誘導体又はその酸付加塩に関する。
るイミダゾール誘導体又はその酸付加塩に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
アゾール誘導体の中には抗真菌活性を有するものが知ら
れており、例えばクロトリマゾール、ミコナゾール、ス
ルコナゾール、ケトコナゾール等が挙げられる。
アゾール誘導体の中には抗真菌活性を有するものが知ら
れており、例えばクロトリマゾール、ミコナゾール、ス
ルコナゾール、ケトコナゾール等が挙げられる。
【０００３】しかしながら、真菌感染症は菌交代現象や
日和見感染にみられるように、通常感染症を引き起こさ
ない真菌が原因となることが多く、また深部感染症のよ
うに一度感染すると重篤になり、予後の経過が順調でな
いことが多い。さらに、従来の抗真菌剤に対して耐性を
を持つ真菌も存在する。
日和見感染にみられるように、通常感染症を引き起こさ
ない真菌が原因となることが多く、また深部感染症のよ
うに一度感染すると重篤になり、予後の経過が順調でな
いことが多い。さらに、従来の抗真菌剤に対して耐性を
を持つ真菌も存在する。
【０００４】従って、従来の抗真菌物質よりも抗真菌活
性が強く、広い抗真菌スペクトルを有し、全身的に作用
し、しかも耐性を克服し得る新規な抗真菌物質が望まれ
ていた。
性が強く、広い抗真菌スペクトルを有し、全身的に作用
し、しかも耐性を克服し得る新規な抗真菌物質が望まれ
ていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表される新規な化合物が、強い抗真菌活性を有し、真菌
感染症の治療に極めて有用であることを見出し本発明を
完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表される新規な化合物が、強い抗真菌活性を有し、真菌
感染症の治療に極めて有用であることを見出し本発明を
完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、次の一般式（１）
【
０００７】
０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ１は水素原子又は低級アルキル
基を示し、Ｒ２は４−ｔ−ブチルフェニル基、ナフチル
基又は５，５−ジメチル−１−ヘキセン−３−イン基を
示す）で表されるイミダゾール誘導体又はその酸付加塩
剤を提供するものである。
基を示し、Ｒ２は４−ｔ−ブチルフェニル基、ナフチル
基又は５，５−ジメチル−１−ヘキセン−３−イン基を
示す）で表されるイミダゾール誘導体又はその酸付加塩
剤を提供するものである。
【０００９】本発明において、前記一般式（１）中、Ｒ
１で示される低級アルキル基としては、炭素数１〜５の
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基等が挙げられる。
１で示される低級アルキル基としては、炭素数１〜５の
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基等が挙げられる。
【００１０】本発明のイミダゾール誘導体（１）は、例
えば次式に示す方法に従い、化合物（３）と脱離基Ｘを
有する化合物（２）を、塩基の存在下、溶媒中で反応さ
せることにより製造することができる。
えば次式に示す方法に従い、化合物（３）と脱離基Ｘを
有する化合物（２）を、塩基の存在下、溶媒中で反応さ
せることにより製造することができる。
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｘは脱離基を示し、Ｒ１及びＲ２
は前記と同じ意味を有する）
は前記と同じ意味を有する）
【００１３】原料として用いられる化合物（３）は、例
えば特開昭５９−１７５４７２ 号公報に記載の方法に
従って製造することができる。また、化合物（２）の脱
離基Ｘとしては、例えばパラトルエンスルホン酸残基、
ハロゲン原子等が挙げられる。
えば特開昭５９−１７５４７２ 号公報に記載の方法に
従って製造することができる。また、化合物（２）の脱
離基Ｘとしては、例えばパラトルエンスルホン酸残基、
ハロゲン原子等が挙げられる。
【００１４】反応は、化合物（３）と、この化合物（３
）１モルに対して １．０〜３．０ モルの化合物（２
）を、塩基の存在下、溶媒中で、−１０℃〜２００ ℃
、好ましくは２０℃〜１００ ℃で０．５〜８時間、好
ましくは２〜５時間攪拌することにより行われる。ここ
で用いられる塩基としては、反応に悪影響を及ぼさない
ものであれば特に制限されないが、例えば水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる
。また、溶媒としては、反応に不活性なものであれば特
に制限されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、エタノール、メタノ
ール等が挙げられる。反応終了後、溶媒を留去し、クロ
マトグラフィー等の公知の方法によって精製することに
より、本発明のイミダゾール誘導体（１）を得ることが
できる。
）１モルに対して １．０〜３．０ モルの化合物（２
）を、塩基の存在下、溶媒中で、−１０℃〜２００ ℃
、好ましくは２０℃〜１００ ℃で０．５〜８時間、好
ましくは２〜５時間攪拌することにより行われる。ここ
で用いられる塩基としては、反応に悪影響を及ぼさない
ものであれば特に制限されないが、例えば水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる
。また、溶媒としては、反応に不活性なものであれば特
に制限されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、エタノール、メタノ
ール等が挙げられる。反応終了後、溶媒を留去し、クロ
マトグラフィー等の公知の方法によって精製することに
より、本発明のイミダゾール誘導体（１）を得ることが
できる。
【００１５】このようにして得られた本発明のイミダゾ
ール誘導体（１）は、必要に応じて常法により、硝酸塩
、塩酸塩等の無機塩、又はフマル酸、マレイン酸、酒石
酸、クエン酸等の有機酸塩とすることもできる。
ール誘導体（１）は、必要に応じて常法により、硝酸塩
、塩酸塩等の無機塩、又はフマル酸、マレイン酸、酒石
酸、クエン酸等の有機酸塩とすることもできる。
【００１６】
【発明の効果】本発明のイミダゾール誘導体（１）又は
その酸付加塩は、優れた抗真菌活性を有するものである
。
その酸付加塩は、優れた抗真菌活性を有するものである
。
【００１７】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（Ｎ−
メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミノ）エチル〕−１
Ｈ−イミダゾール （化合物番号１）の合成：Ｎ−メ
チル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ
−イミダゾール−１−イル）エチルアミン１．０８ｇ（
４ｍｍｏｌ） 、４−ｔ−ブチルベンジルブロマイド０
．９１ｇ（４ｍｍｏｌ） 及び炭酸カリウム０．５５ｇ
（４ｍｍｏｌ） を、エタノ−ル中、４０℃で４時間攪
拌した。溶媒を減圧留去した後、水を加え、クロロホル
ムで抽出した。次いで、有機層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムを加えて乾燥した。さらに、溶媒を減圧留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ク
ロロホルム：メタノール＝１００ ：１の溶出部より、
目的の標記化合物０．４３ｇを油状物として得た。１Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ：１．３０（
ｓ，９Ｈ）， ２．２６（ｓ，３Ｈ）， ３．３９（ｄ
，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）， ３．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１３Ｈｚ）， ４．１５〜４．５０（ｍ，３Ｈ）， ６
．７７（ｓ，１Ｈ）， ６．９７（ｓ，１Ｈ）， ７．
０７〜７．４１（ｍ，８Ｈ）ＩＲ νｍａｘ （Ｎｅ
ａｔ） ｃｍ−１：２９６４， １５８８， １５１
０， １４７４， １３６８， １２３２， １１０８
， ８２０， ７５６上記油状物を適量のエタノールに
溶解し、これに０．１８ｇのフマル酸を適量のエタノー
ルに溶解したものを加えた。エタノールを留去し、残渣
をエタノール−ジエチルエーテルより結晶化させ、生成
したフマル酸塩を濾取した。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（Ｎ−
メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミノ）エチル〕−１
Ｈ−イミダゾール （化合物番号１）の合成：Ｎ−メ
チル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ
−イミダゾール−１−イル）エチルアミン１．０８ｇ（
４ｍｍｏｌ） 、４−ｔ−ブチルベンジルブロマイド０
．９１ｇ（４ｍｍｏｌ） 及び炭酸カリウム０．５５ｇ
（４ｍｍｏｌ） を、エタノ−ル中、４０℃で４時間攪
拌した。溶媒を減圧留去した後、水を加え、クロロホル
ムで抽出した。次いで、有機層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムを加えて乾燥した。さらに、溶媒を減圧留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ク
ロロホルム：メタノール＝１００ ：１の溶出部より、
目的の標記化合物０．４３ｇを油状物として得た。１Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ：１．３０（
ｓ，９Ｈ）， ２．２６（ｓ，３Ｈ）， ３．３９（ｄ
，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）， ３．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１３Ｈｚ）， ４．１５〜４．５０（ｍ，３Ｈ）， ６
．７７（ｓ，１Ｈ）， ６．９７（ｓ，１Ｈ）， ７．
０７〜７．４１（ｍ，８Ｈ）ＩＲ νｍａｘ （Ｎｅ
ａｔ） ｃｍ−１：２９６４， １５８８， １５１
０， １４７４， １３６８， １２３２， １１０８
， ８２０， ７５６上記油状物を適量のエタノールに
溶解し、これに０．１８ｇのフマル酸を適量のエタノー
ルに溶解したものを加えた。エタノールを留去し、残渣
をエタノール−ジエチルエーテルより結晶化させ、生成
したフマル酸塩を濾取した。
【００１８】実施例２
１−〔２−（４−ｔ−ブチルベンジルアミノ）−２−（
２，４−ジクロロフェニル）エチル〕−１Ｈ−イミダゾ
ール （化合物番号２）の合成：１−（２，４−ジク
ロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル
）エチルアミン１．０２ｇ（４ｍｍｏｌ） 、４−ｔ−
ブチルベンジルブロマイド０．９１ｇ（４ｍｍｏｌ）
及び炭酸カリウム０．５５ｇ（４ｍｍｏｌ） を用い、
実施例１と同様にして、標記化合物０．４８ｇを油状物
として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ
） ：１．３０（ｓ，９Ｈ）， ２．００（ｂｓ，１Ｈ
）， ３．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）， ３．６
０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）， ３．９６（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝１４，８Ｈｚ）， ４．１５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝１４，４Ｈｚ）， ４．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８，
４Ｈｚ）， ６．８２（ｓ，１Ｈ）， ７．０１（ｓ，
１Ｈ）， ７．０４〜７．４４（ｍ，８Ｈ）ＩＲ ν
ｍａｘ （Ｎｅａｔ） ｃｍ−１：２９６２， １５
９０， １５０９， １４７３， １２３０， １１０
７， ８２２， ７５３上記油状物を適量のエタノール
に溶解し、これに０．１４ｇのフマル酸を適量のエタノ
ールに溶解したものを加えた。エタノールを留去し、残
渣をエタノール−ジエチルエーテルより結晶化させ、生
成したフマル酸塩を濾取した。
２，４−ジクロロフェニル）エチル〕−１Ｈ−イミダゾ
ール （化合物番号２）の合成：１−（２，４−ジク
ロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル
）エチルアミン１．０２ｇ（４ｍｍｏｌ） 、４−ｔ−
ブチルベンジルブロマイド０．９１ｇ（４ｍｍｏｌ）
及び炭酸カリウム０．５５ｇ（４ｍｍｏｌ） を用い、
実施例１と同様にして、標記化合物０．４８ｇを油状物
として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ
） ：１．３０（ｓ，９Ｈ）， ２．００（ｂｓ，１Ｈ
）， ３．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）， ３．６
０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）， ３．９６（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝１４，８Ｈｚ）， ４．１５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝１４，４Ｈｚ）， ４．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８，
４Ｈｚ）， ６．８２（ｓ，１Ｈ）， ７．０１（ｓ，
１Ｈ）， ７．０４〜７．４４（ｍ，８Ｈ）ＩＲ ν
ｍａｘ （Ｎｅａｔ） ｃｍ−１：２９６２， １５
９０， １５０９， １４７３， １２３０， １１０
７， ８２２， ７５３上記油状物を適量のエタノール
に溶解し、これに０．１４ｇのフマル酸を適量のエタノ
ールに溶解したものを加えた。エタノールを留去し、残
渣をエタノール−ジエチルエーテルより結晶化させ、生
成したフマル酸塩を濾取した。
【００１９】実施例３
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−｛（Ｅ
）−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニ
ル）−Ｎ−メチルアミノ｝エチル〕−１Ｈ−イミダゾー
ル （化合物番号３）の合成：Ｎ−メチル−１−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）エチルアミン１．０８ｇ（４ｍｍｏｌ）
、１−ブロモ−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−
イン０．８６ｇ（４ｍｍｏｌ） 及び炭酸カリウム０．
５５ｇ（４ｍｍｏｌ） を用い、実施例１と同様にして
、標記化合物０．２４ｇを油状物として得た。１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ：１．２４（ｓ，
９Ｈ）， ２．３３（ｓ，３Ｈ）， ２．９６（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝１４，７Ｈｚ）， ３．１０（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝１４，５Ｈｚ）， ４．０５〜４．４２（ｍ，３Ｈ
）， ５．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ）， ５．９
４（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１６，６Ｈｚ）， ６．７２（ｓ
，１Ｈ）， ６．９４（ｓ，１Ｈ）， ７．１７ 〜７
．５０（ｍ，４Ｈ）ＩＲ νｍａｘ （Ｎｅａｔ）
ｃｍ−１：２９６８， １５８７， １５０９， １
４７３， １２３３， １１０７， ９６６， ８２２
， ７５６上記油状物を適量のエタノールに溶解し、こ
れにメタノール希釈硝酸を２当量加えた。 溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル−ジエチルエーテルよ
り結晶化させ、生成した硝酸塩を濾取した。
）−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニ
ル）−Ｎ−メチルアミノ｝エチル〕−１Ｈ−イミダゾー
ル （化合物番号３）の合成：Ｎ−メチル−１−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）エチルアミン１．０８ｇ（４ｍｍｏｌ）
、１−ブロモ−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−
イン０．８６ｇ（４ｍｍｏｌ） 及び炭酸カリウム０．
５５ｇ（４ｍｍｏｌ） を用い、実施例１と同様にして
、標記化合物０．２４ｇを油状物として得た。１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ：１．２４（ｓ，
９Ｈ）， ２．３３（ｓ，３Ｈ）， ２．９６（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝１４，７Ｈｚ）， ３．１０（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝１４，５Ｈｚ）， ４．０５〜４．４２（ｍ，３Ｈ
）， ５．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ）， ５．９
４（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１６，６Ｈｚ）， ６．７２（ｓ
，１Ｈ）， ６．９４（ｓ，１Ｈ）， ７．１７ 〜７
．５０（ｍ，４Ｈ）ＩＲ νｍａｘ （Ｎｅａｔ）
ｃｍ−１：２９６８， １５８７， １５０９， １
４７３， １２３３， １１０７， ９６６， ８２２
， ７５６上記油状物を適量のエタノールに溶解し、こ
れにメタノール希釈硝酸を２当量加えた。 溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル−ジエチルエーテルよ
り結晶化させ、生成した硝酸塩を濾取した。
【００２０】実施例４
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（Ｎ−
メチル−１−ナフタレンメチルアミノ）エチル〕−１Ｈ
−イミダゾール （化合物番号４）の合成：Ｎ−メチ
ル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）エチルアミン１．０８ｇ（４
ｍｍｏｌ） 、１−クロロメチルナフタレン０．７１ｇ
（４ｍｍｏｌ） 及び炭酸カリウム０．５５ｇ（４ｍｍ
ｏｌ） を用い、実施例１と同様にして、標記化合物０
．１５ｇを微黄色固体として得た。 融点： １２０〜１２１ ℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ：２．１
８（ｓ，３Ｈ）， ３．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ
）， ４．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）， ４．１
９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４，７Ｈｚ）， ４．４３（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４，７Ｈｚ）， ４．８２（ｔ，１Ｈ
，Ｊ＝７Ｈｚ）， ６．７８（ｓ，１Ｈ）， ７．００
（ｓ，１Ｈ）， ７．１６〜７．５５（ｍ，８Ｈ），
７．６７〜７．９６（ｍ，３Ｈ）ＩＲ νｍａｘ （
Ｎｅａｔ） ｃｍ−１：２９４４， ２８５４， １
５９０， １５０６， １４７３， １３８６， １２
８７， １２３０，１１０７， １０４７， １０１１
， ７９５
メチル−１−ナフタレンメチルアミノ）エチル〕−１Ｈ
−イミダゾール （化合物番号４）の合成：Ｎ−メチ
ル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）エチルアミン１．０８ｇ（４
ｍｍｏｌ） 、１−クロロメチルナフタレン０．７１ｇ
（４ｍｍｏｌ） 及び炭酸カリウム０．５５ｇ（４ｍｍ
ｏｌ） を用い、実施例１と同様にして、標記化合物０
．１５ｇを微黄色固体として得た。 融点： １２０〜１２１ ℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ：２．１
８（ｓ，３Ｈ）， ３．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ
）， ４．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）， ４．１
９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４，７Ｈｚ）， ４．４３（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４，７Ｈｚ）， ４．８２（ｔ，１Ｈ
，Ｊ＝７Ｈｚ）， ６．７８（ｓ，１Ｈ）， ７．００
（ｓ，１Ｈ）， ７．１６〜７．５５（ｍ，８Ｈ），
７．６７〜７．９６（ｍ，３Ｈ）ＩＲ νｍａｘ （
Ｎｅａｔ） ｃｍ−１：２９４４， ２８５４， １
５９０， １５０６， １４７３， １３８６， １２
８７， １２３０，１１０７， １０４７， １０１１
， ７９５
【００２１】試験例１
実施例１〜４で得られた本発明のイミダゾール誘導体（
１）について、下記の方法により抗真菌作用を調べた。 結果を表１に示す。 （試験方法）サブロー寒天培地（グルコース２％、ペプ
トン１％、寒天 １．５％）を用いて、本発明化合物（
１）の希釈系列平板を無菌的に作成し、これに被験菌液
〔トリコフィトン属（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐ
．）、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐ． ）〕１μ
ｌを定量白金耳で接種し、トリコフィトン属は２７℃で
７日後、カンジダ属は３７℃で２日後に生育状態を判定
し、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ） を求めた。
１）について、下記の方法により抗真菌作用を調べた。 結果を表１に示す。 （試験方法）サブロー寒天培地（グルコース２％、ペプ
トン１％、寒天 １．５％）を用いて、本発明化合物（
１）の希釈系列平板を無菌的に作成し、これに被験菌液
〔トリコフィトン属（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐ
．）、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐ． ）〕１μ
ｌを定量白金耳で接種し、トリコフィトン属は２７℃で
７日後、カンジダ属は３７℃で２日後に生育状態を判定
し、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ） を求めた。
【００２２】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ
２は４−ｔ−ブチルフェニル基、ナフチル基又は５，５
−ジメチル−１−ヘキセン−３−イン基を示す）で表さ
れるイミダゾール誘導体又はその酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3079775A JPH04312579A (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | イミダゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3079775A JPH04312579A (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | イミダゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04312579A true JPH04312579A (ja) | 1992-11-04 |
Family
ID=13699581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3079775A Pending JPH04312579A (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | イミダゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04312579A (ja) |
-
1991
- 1991-04-12 JP JP3079775A patent/JPH04312579A/ja active Pending
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