JPH04312594A - 白金−オルガノシロキサン錯体の製造方法 - Google Patents

白金−オルガノシロキサン錯体の製造方法

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JPH04312594A
JPH04312594A JP4026525A JP2652592A JPH04312594A JP H04312594 A JPH04312594 A JP H04312594A JP 4026525 A JP4026525 A JP 4026525A JP 2652592 A JP2652592 A JP 2652592A JP H04312594 A JPH04312594 A JP H04312594A
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organosiloxane
silicon
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Scott Selby Durrand Brown
スコット・セルビー・デュランド・ブラウン
Peter Y K Lo
ピーター・イン・クワィ・ロ
Richard G Taylor
リチャード・グレゴリー・テイラー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、白金とオルガノシロキ
サンとの錯体の新規な製造方法および前記錯体の使用に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】ケイ素に結合した水素原子を
もつオルガノシリコン化合物は、触媒として白金化合物
の存在下、不飽和エチレンを有する有機化合物またはオ
ルガノシリコン化合物と反応できることが、その技術分
野においてよく知られている。触媒として塩化白金酸を
使用することは、例えば英国公開特許第Ａ−８０４０９
７号に記載されている。さらに、塩化白金酸とオルガノ
シリコン反応混合物との調和は、塩化白金酸とケイ素結
合不飽和基をもつオルガノシリコン化合物、好ましくは
、オルガノシロキサンと反応させることにより改善され
得ることもよく知られている（英国公開特許第Ａ−１１
２７６７５号参照）。ハイドロシリル化の触媒として有
用である不飽和シロキサン類の白金錯体を調製するため
の方法は、米国特許第Ａ−３，７７５，４５２号に記載
されている。この方法は、不飽和オルガノシリコン材料
を、白金ハライド、典型的には、塩化白金酸、あるいは
塩化白金酸ナトリウムまたはカリウムと混合し、得られ
た混合物を塩基で処理して、無機ハロゲンを除去すると
いうものである。しかしながら、このような従来の方法
は、水、非常に過剰なビニルシロキサンの存在を必要と
し、また長い反応時間も必要とする。大過剰のビニルシ
ロキサンの使用は、この方法の大きな欠点である。なぜ
ならば、ビニル基が開裂して、その結果この比較的高価
な反応体が幾らか損失し、また、すべての残りの過剰物
を、反応混合物から回収しなければならないからである
。さらに、本発明者らは、水の存在が、シロキサン反応
体からのビニル基の損失の一因となり、ビニルシロキサ
ンを過剰に用いることの必要性を増加させることを見い
だした。錯体は、過剰のビニルシロキサンとの混合物か
ら回収され、それ自体使用できると、米国特許第Ａ−３
，７７５，４５２号は提案している。しかしながら、ビ
ニルシロキサンの存在は、触媒としての白金の活性を減
少することになるであろう。さらに、このような錯体の
不純物の形状は、特定の用途にとっては、満足されない
。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、使用する
特定の白金化合物、すなわち白金ハライド類を使用する
ことにより、白金とオルガノシロキサンとの錯体が、大
過剰のオルガノシロキサンおよび水の存在を必要としな
い方法で得られることを見いだした。塩化白金と不飽和
オルガノシロキサンとの錯体は、白金の有機錯体の場合
、直接反応により調製できることが英国公開特許第Ａ−
１０６０４２０号に記載されている。しかしながら、こ
のような直接反応により得られる回収率は、非常に低く
、英国公開特許第Ａ−１０６０４２０号のすべての実施
例は、最初に有機錯体を形成する、付加的なステップを
含む別方法を示していることが認められる。
【０００４】本発明によって、白金と、２〜６個の炭素
原子を有し且つ末端に不飽和オレフィンを含有するケイ
素と結合した２〜４個の有機基が存在するオルガノシロ
キサン（残りのケイ素と結合した有機置換基は、１〜６
個の炭素原子をもつアルキル基およびフェニル基から選
択される）とを反応させることを包含し、該反応が、少
なくとも該白金ハライドの不完全溶媒である極性有機液
体の存在下で行われる、白金−オルガノシロキサン錯体
の製造方法が提供される。
【０００５】本発明の方法に使用される白金ハライドは
、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２またはＰｔＩ２とすることが
できるが、好ましくは、より容易に入手できるＰｔＣｌ
２がよい。白金−オルガノシロキサン錯体を形成する際
のオルガノシロキサン反応体としては、２〜６個の炭素
原子をもち、且つ末端に不飽和オレフィンを含む２〜４
個のケイ素に結合した有機基をもつ、環状または実質上
線状のすべてのオルガノシロキサンを使用することがで
きる。このような不飽和基は、炭化水素基、例えばビニ
ル、アリル、ブテニルおよびヘキセニル基を含むが、好
ましくはビニル基である。オルガノシロキサン反応体に
おける残りのケイ素に結合した有機基は、好ましくはメ
チル基であるが、この残りの基の５０％までは、２〜６
個の炭素原子をもつアルキル基およびフェニル基から選
択することができる。幾つかの分枝鎖は、オルガノシロ
キサン反応体に存在していてもよい。このように、ケイ
素原子につき、約１．９〜３．０の総有機基を分子に有
する。有効なオルガノシロキサンの例は、メチルビニル
シクロテトラシロキサン、ジメチルシロキサンとメチル
ビニルシロキサンとのコポリマー、ジメチルシロキサン
とフェニルメチルビニルシロキサンとのコポリマーであ
る。好適なオルガノシロキサンは、少なくとも２つのビ
ニル基がケイ素原子と隣接して存在することである。最
適には、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサンで
ある。
【０００６】本発明の方法の反応混合物に存在させなく
てはならない極性有機液体は、少なくとも白金ハライド
の不完全溶媒であるべきである。すなわち、反応混合物
に存在する白金ハライドの少なくとも幾つかを溶解でき
るものであるべきである。反応は、極性液体と白金ハラ
イドとの間の弱い錯体の形成によって行われると考えら
れる。続いてこの錯体が壊れ、リガンドおよびオレフィ
ン基によってオルガノシロキサンと反応し、所望される
白金−オルガノシロキサン錯体を形成する。従って好適
な極性有機液体は、白金ハライドと反応して、極性有機
液体に溶解する第１の錯体を提供するものであり、且つ
リガンドが、オルガノシロキサン中のオレフィン、例え
ばビニル基によって置換され得、所望する白金オルガノ
シロキサン錯体を生じるものである。このような極性液
体は、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ケトン類
、例えばブタノンおよびアセトン、クラウンエーテルを
包含し、好ましい極性液体は、アミド類およびケトン類
である。存在する極性液体の割合は、それほど重要では
ないが、好ましくは、白金ハライド１モルにつき、極性
液体が１〜２０モルの範囲内にあるのがよい。
【０００７】オルガノシロキサンは、白金ハライド１モ
ルにつき少なくとも３．５モルの割合で使用するのが好
ましい。最小の反応時間を達成するために、オルガノシ
ロキサンは、理論量よりも過剰に存在するべきである。 すなわち白金原子１個につき８つのビニル基を超えて存
在するべきである。しかし、非常に過剰なオルガノシロ
キサンは、最も避けるべきものである。本発明者らは、
このような大過剰が、所望されない量の副産物のオリゴ
マーを生じさせることを見いだした。
【０００８】本発明の方法を行うにあたり、反応体は、
上昇した温度で混合され且つ反応させる。幾つかの反応
は、４０℃という低い温度でおこるが、約５０〜１２０
℃の範囲の温度で行うのが好ましい。もし望むならば、
反応は、非極性溶媒、例えば炭化水素の溶媒、例えばト
ルエンまたはキシレンをさらに存在させて行うことがで
きる。酢酸ナトリウムのようなバッファーも反応混合物
に含ませることができる。予め反応体を乾燥する必要は
ないが、所望されないオリゴマー種の形成を避けるため
に、反応は、水が添加されることなくおこなうのが最適
である。反応の完了の際、もし使用したならば、非極性
溶媒を蒸留によって除去することができる（もし必要あ
るいは望むならば減圧下で）。極性有機液体は、白金シ
ロキサン反応生成物中に残すことができるが、除去する
こともできる（もし望むならば減圧下で）。沸点に余裕
があるならば、すべての過剰のオルガノシロキサン反応
体を蒸留によって除去することができる。しかし、精製
された状態の白金−オルガノシロキサン錯体は、貯蔵の
間、不安定であることが見いだされた。従って、錯体を
調製した後、もし短期間で使用しないならば、ケイ素と
結合した不飽和のオレフィン基をもつオルガノシロキサ
ンの安定量、例えば２５重量％未満との混合物として準
備しておくのが好ましい。このような混合物は、過剰の
オルガノシロキサン反応体のいくつかまたはすべてを生
成物中に残すことにより得ることができる。これとは別
に、白金−オルガノシロキサンを最初に分離し、その後
、所望するオレフィン不飽和オルガノシロキサンと混合
することができる。
【０００９】本発明の方法は、大過剰の不飽和オルガノ
シロキサン反応体の使用を必要とすることなく、精製さ
れた白金−オルガノシロキサン錯体を提供できる有利さ
をもつ。さらに、水のない状態で行えることにより、所
望する生成物に存在する、形成された副産物のオリゴマ
ーを減少させることができる。
【００１０】本発明の方法により調製された白金−オル
ガノシロキサン錯体は、触媒として有用である。これら
は、とくに、公知のオルガノシリコン化学のハイドロシ
リル化反応の触媒としてとくに有用である。従って他の
見地において、本発明は、（ｉ）分子内に少なくとも一
つのケイ素と結合した水素原子有するケイ素化合物と、
（ｉｉ）多重結合により結合した脂肪炭素原子を含む有
機物質またはオルガノシリコン物質とを反応させること
を包むプロセスを包含する。このようなハイドロシリル
化反応において、≡ＳｉＨ基をもつオルガノシリコン化
合物は、シラン類、シロキサン類または他のケイ素含有
ポリマー類、例えばＨＳｉＣｌ３、ＣＨ３ＳｉＨＣｌ２
、ＨＳｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、Ｃ６Ｈ５ＳｉＨＣｌ２、Ｃ
６Ｈ５ＳｉＨＣＨ３Ｂｒ、（ＣＨ３）２ＳｉＨＣｌ、Ｃ
２Ｈ５ＳｉＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＳｉＨ（ＯＣＨ３）２、メ
チル水素ポリシロキサン類およびメチル水素ポリシロキ
サン単位と、例えばジメチルシロキサン単位、トリメチ
ルシロキサン単位およびフェニルエチルシロキサン単位
とのコポリマーとすることができる。水素原子の他に存
在するケイ素と結合した置換基の性質は、重要ではない
が、通常このような置換基は、ハロゲン原子、アルコキ
シラジカル（好ましくは６個未満の炭素原子をもつもの
）、１〜１８個の炭素原子をもつ１価の炭化水素または
ハロゲン化炭化水素ラジカルを包含する。
【００１１】多重結合により結合した炭素原子を含む化
合物は、有機物、例えばペンテン−１、ヘキセン−１、
ヘプテン−１、アセチレン、ブタジエン、ビニルアセチ
レン、シクロヘキセン、スチレン、アリルブロマイド、
ビニルアセテート、アリルアルコールまたはポリ（アル
キレンオキサイド）のアリルエーテル；またはこれらは
、オルガノシリコン、例えば（ＣＨ３）２（ＣＨ２＝Ｃ
Ｈ）ＳｉＣｌ、（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）（ＣＨ３）Ｓｉ
Ｂｒ２、（ＣＨ２＝ＣＨ）Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）２Ｃｌ、（
ＣＨ２＝ＣＨ）Ｓｉ（ＯＣＨ３）３およびケイ素と結合
したビニル、アリルまたはヘキセニルラジカルを含むオ
ルガノシロキサン類およびポリシロキサンとすることが
できる。不飽和オルガノシロキサンおよびオルガノシロ
キサン類において、すべての残りのケイ素と結合した置
換基は、例えばハロゲン原子、６個未満の炭素原子をも
つアルコキシラジカル類、１〜１８個の炭素原子をもつ
１価の炭化水素またはハロゲン化炭化水素ラジカルとす
ることができる。ケイ素と結合した水素原子と不飽和ラ
ジカル類との反応は、公知であり、有機官能や他のオル
ガノシリコン化合物の調製、コーティング、カプセル化
および他の用途のためのエラストマー状または樹脂状オ
ルガノシリコン製造物の調製に用いることができる。ハ
イドロシリル化反応は、溶媒のある、またはない、２０
℃未満から、１５０℃未満またはこれを超えた範囲の温
度で、大気圧、減圧または過圧で行うことができる。特
定の用途のために、（ｉ）、（ｉｉ）および白金触媒を
含有する組成物中に、（ｉ）と（ｉｉ）との間の反応を
抑制し且つ遅らせる物質を含ませることが望ましい。公
知の抑制物質としては、マレイン酸およびフマル酸のア
ルキル、アルコキシアルキルおよびアリルエステルであ
る。さらに本発明の見地によって、もし望むならば、本
発明の白金−オルガノシロキサン錯体を、このような公
知の抑制物質と予め反応させて、予め抑制されたハイド
ロシリル化触媒を提供することができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例によって本発明を説明する。な
お、部は重量部であり、粘度は、２５℃によるものであ
る。実施例　１塩化白金（ＩＩ）（２．４３ｇ、９．１
４ミリモル）、トルエン（２０ｃｍ３）、ジビニルテト
ラメチルジシロキサン（８ｇ、４３ミリモル）、ＮａＨ
ＣＯ３（０．３ｇ）およびジメチルホルムアミド（０．
７ｇ、９ミリモル）の混合物を、撹拌しながら２時間、
６０〜６５℃に加熱した。この時、ＰｔＣｌ２はゆっく
りと溶解して、黄色の溶液を得た。続いて、揮発物を減
圧下取り除き、残渣をアセトン（２０ｃｍ３）に溶解し
た。この溶液をＮａＨＣＯ３（２ｇ、過剰量）で中和し
、続いて揮発物を除去した。残渣をトルエン（５０ｃｍ
３）に溶解し、溶液を、珪藻土と木炭の混合物を含むカ
ラム（２ｃｍ２×１０ｃｍ）を通して濾過した。カラム
をトルエン（１００ｃｍ３）で洗浄し、濾過と洗浄を組
み合わせたものから、減圧下（０．１ｍｍＨｇ）（１３
．３Ｐａ）、溶媒を取り除いて、淡黄色のオイルを得た
。
【００１３】実施例　２塩化白金（ＩＩ）（０．５ｇ、
１．８８ミリモル）、アセトン（５ｃｍ３）、ジビニル
テトラメチルジシロキサン（１．５ｇ、８ミリモル）お
よび酢酸ナトリウム（０．０５ｇ）の混合物を、撹拌し
ながら５時間還流させた。この時、ＰｔＣｌ２はゆっく
りと溶解して、黄色の溶液を得た。残渣をＮａＨＣＯ３
（１ｇ、過剰量）で中和し、減圧下（０．１ｍｍＨｇ）
、揮発物を除去した。残渣をヘキサン（２０ｃｍ３）に
溶解し、溶液を、珪藻土と塩基性アルミナの混合物を含
むカラム（２ｃｍ２×１０ｃｍ）を通して濾過した。カ
ラムをヘキサン（５０ｃｍ３）で洗浄し、濾過と洗浄を
組み合わせたものから、減圧下（０．１ｍｍＨｇ）（１
３．３Ｐａ）、溶媒を取り除いて、淡黄色のオイルを得
た。
【００１４】実施例　３塩化白金（ＩＩ）（１０ｇ、３
７．６ミリモル）、ジビニルテトラメチルジシロキサン
（６８ｇ、３７０ミリモル）およびブタン−２−オン（
５０ｇ）を、２５０ｃｍ３容フラスコ内でお互いに混合
し、乾燥窒素雰囲気下においた。この混合物を、撹拌し
ながら７５℃に５時間加熱した。塩化白金は溶解した。 反応混合物を２５℃に冷却し、揮発物を減圧下（０．１
〜０．０５ｍｍＨｇ）（１３．３〜７Ｐａ）で取り除き
、黄色のオイルを得て、続いて、ヘキサン（２５ｃｍ３
）、炭酸水素ナトリウムおよび水（１．３ｃｍ３）を添
加することにより中和した。約２０分間でＣＯ２の初期
発生がおさまった後、さらに水（１．３ｃｍ３）を添加
した。中和が完了した後（ｐＨ６．５〜７．５、万能試
験紙）、この混合物を珪藻土フィルターの付いているパ
ッドを通して濾過し、続いてヘキサン（２５ｃｍ３）で
洗浄した。揮発物を濾過物から取り除き、減圧下（０．
１〜０．０５ｍｍＨｇ）（１３．３〜７Ｐａ）、組み合
わした洗浄を行い、２４重量％の白金を含む黄色オイル
としての精製された白金錯体を得た（白金反応体に対し
て回収率９２％）。
【００１５】実施例　４塩化白金（ＩＩ）（１．０ｇ、
３．７６ミリモル）、ジビニルテトラメチルジシロキサ
ン（３ｇ、１６．１ミリモル）、ブタン−２−オン（１
０ｇ、０．１４モル）および炭酸水素ナトリウム（０．
１ｇ、１．１９ミリモル）を、空気の遮断にとくに気を
使わずに調製した。次にこの混合物を、不活性雰囲気下
、撹拌しながら７０℃に加熱した。４．５時間後、混合
物を雰囲気温度に冷却し、揮発物を減圧下（約０．１ｍ
ｍＨｇ）（１３．３Ｐａ）取り除いた。続いて、残渣を
過剰の炭酸水素ナトリウムおよびアセトン（１０ｃｍ３
）を加え、１時間撹拌することにより中和した。揮発物
を再度減圧下取り除き、残渣をヘキサン（２０ｃｍ３）
と混合し、中間の多孔度のガラスフリットで支持された
セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（商品名）の２ｃｍ×３ｃｍ
のパッドを通して濾過した。セライトをさらに溶媒で洗
浄し（２０ｃｍ３）、減圧下、得られた濾過物から溶媒
を取り除き、黄色オイルとしての精製された白金−オル
ガノシロキサン錯体を得た（３ｇ、８５％）。この錯体
（１０重量％）を、２５℃で４５×１０−５ｍ２／秒の
粘度をもつジメチルビニルシロキシ末端停止ポリジメチ
ルシロキサンに溶解し、貯蔵安定の白金触媒を得た。
【００１６】実施例　５ケイ素と結合したヘキセニル基
を少量の割合で有し且つ４０×１０−５の粘度をもつポ
リジメチルシロキサン１００部、ジメチルシロキサン単
位とメチル水素シロキサン単位とのコポリマーで、３×
１０−５ｍ２／秒の粘度をもつもの４部、Ｐｔの１２０
ｐｐｍを提供する実施例３の白金−オルガノシロキサン
錯体の十分量および硬化抑制剤を混合することにより組
成物を調製した。この組成物を、スーパーカレンダーに
かけたクラフト紙上にコーティングし、続いて１００℃
のオーブン中においた。５０秒後、組成物は硬化し、紙
上で剥離塗料を形成した。
【００１７】実施例　６末端にケイ素と結合したビニル
基をもつポリジメチルシロキサン１００部（４５×１０
−５ｍ２／秒の粘度）、ポリジメチルシロキサン１００
部（２×１０−５ｍ２／秒の粘度）、ジメチルシロキサ
ン単位とメチル水素シロキサン単位とトリメチルシロキ
サン単位との低分子量コポリマー１．２部、および末端
がケイ素と結合したビニル基をもつ液体ポリジメチルシ
ロキサンに、実施例３の生成物を溶解することにより調
製された、Ｐｔを０．５重量％含有する触媒０．６部を
混合することにより、組成物を調製した。この組成物を
２５℃に放置させると、１５分後、硬化してゲル化する
ことが分かった。触媒成分を、Ｐｔを３重量％含む市販
されている白金−オルガノシロキサン触媒（ＰＣ０７２
）の０．１７５部に置き換えた他は、同様の組成物を調
製した。 この組成物は、１８分で硬化しゲル化した。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　白金と、２〜６個の炭素原子を有し且
    つ末端に不飽和オレフィンを含有するケイ素と結合した
    ２〜４個の有機基が存在するオルガノシロキサン（残り
    のケイ素と結合した有機置換基は、１〜６個の炭素原子
    をもつアルキル基およびフェニル基から選択される）と
    を反応させることを包含する、白金−オルガノシロキサ
    ン錯体の製造方法であって、白金化合物が、白金ハライ
    ドであり、該反応が、該白金ハライドの少なくとも不完
    全溶媒である極性有機液体の存在下で行われることを特
    徴とする、白金−オルガノシロキサン錯体の製造方法。
  2. 【請求項２】　　極性有機液体がアミドまたはケトンで
    ある、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】　　白金−オルガノシロキサン錯体と、末
    端に不飽和オレフィンを含有するケイ素と結合した基を
    有する液体オルガノシロキサンの安定量とを混合するス
    テップをさらに加えた、請求項１または２に記載の方法
    。
  4. 【請求項４】　　白金−オルガノシロキサン錯体と、マ
    レイン酸のアルキル、アルコキシアルキルまたはアリル
    エステル、あるいはフマル酸のアルキル、アルコキシア
    ルキル、アリルエステルとを反応させるステップをさら
    に加えた、請求項１ないし３のいずれか１項に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】　　（ｉ）分子内に少なくとも一つのケイ
    素と結合した水素原子をもつケイ素化合物と、（ｉｉ）
    多重結合により結合された脂肪炭素原子を含む有機物質
    またはオルガノシリコン物質とを、白金含有触媒の存在
    下反応させることを包含するプロセスであって、白金含
    有触媒が、請求項１ないし４のいずれか１項に記載の方
    法によって調製されたことを特徴とする、プロセス。
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