JPH04318021A - アミン官能性シラン変性エポキシ樹脂組成物及びそれから作ったウエザーストリツプ塗料 - Google Patents
アミン官能性シラン変性エポキシ樹脂組成物及びそれから作ったウエザーストリツプ塗料Info
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明はシリコーンウエザーストリツプコ
ーチングにおける硬化剤及び接着促進剤として使用する
のに好適な組成物に関する。本発明は良好な凍結剥離性
、改良された耐摩耗性及びＥＰＤＭに基づいたウエザー
ストリツプに対する良好な接着性を有するウエザースト
リツプコーチングを与えるため、ＯＨ末端停止ジオルガ
ノシロキサンコーチングと組合せて使用するアミン官能
性シラン変性エポキシ樹脂に関する。
ーチングにおける硬化剤及び接着促進剤として使用する
のに好適な組成物に関する。本発明は良好な凍結剥離性
、改良された耐摩耗性及びＥＰＤＭに基づいたウエザー
ストリツプに対する良好な接着性を有するウエザースト
リツプコーチングを与えるため、ＯＨ末端停止ジオルガ
ノシロキサンコーチングと組合せて使用するアミン官能
性シラン変性エポキシ樹脂に関する。
【０００２】凍結剥離性を有する広い各種のＯＨ末端停
止ジオルガノシロキサンコーチングは知られており、容
易に入手できる。殆どのコーチングが、基材へのコーチ
ングの接着が主として物理的定着に基づいているような
紙又は多孔質基材を処理するために使用される。プラス
チツク及びゴム面の如き非孔質基材上で、これらの塗料
の接着性は悪い。更にコーチングは摩耗による除去に対
する抵抗が殆どない。
止ジオルガノシロキサンコーチングは知られており、容
易に入手できる。殆どのコーチングが、基材へのコーチ
ングの接着が主として物理的定着に基づいているような
紙又は多孔質基材を処理するために使用される。プラス
チツク及びゴム面の如き非孔質基材上で、これらの塗料
の接着性は悪い。更にコーチングは摩耗による除去に対
する抵抗が殆どない。
【０００３】非孔質基材への、ＯＨ末端停止ジオルガノ
シロキサンを含有する接着性コーチングに伴われる前述
した問題のため、ＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンコ
ーチングを付与する前に基材に種々のプライマーを付与
することが必要であった。
シロキサンを含有する接着性コーチングに伴われる前述
した問題のため、ＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンコ
ーチングを付与する前に基材に種々のプライマーを付与
することが必要であった。
【０００４】ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイに
譲渡された、１９８０年１１月１１日発行のイサオ・エ
ンドーの米国特許第４２３３４２８号には、エポキシ樹
脂、アミン官能性シラン、アミノキシ官能性シランもし
くはシロキサン、メルカプト官能性シラン、及び有機溶
媒を含有するプライマー組成物が記載されている。かか
る組成物はアミノキシ硬化性室温硬化性シリコーンゴム
に対するプライマーとして使用される。硬化性シリコー
ンゴム組成物を接着する全体的な方法は二つの別々の工
程を必要とする。
譲渡された、１９８０年１１月１１日発行のイサオ・エ
ンドーの米国特許第４２３３４２８号には、エポキシ樹
脂、アミン官能性シラン、アミノキシ官能性シランもし
くはシロキサン、メルカプト官能性シラン、及び有機溶
媒を含有するプライマー組成物が記載されている。かか
る組成物はアミノキシ硬化性室温硬化性シリコーンゴム
に対するプライマーとして使用される。硬化性シリコー
ンゴム組成物を接着する全体的な方法は二つの別々の工
程を必要とする。
【０００５】ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイに
譲渡された、１９８２年１月１９日発行のミツオ・イシ
ザカの米国特許第４３１１７３７号には、グリシドキシ
もしくはエポキシシクロヘキシル基を有するポリシロキ
サン及びアミン官能性シラン又はシロキサンを含有する
シリコーン剥離コーチングが記載されている。これらの
組成物は良好な撥水性及びプラスチツク、紙及びゴムに
対する接着性を与える。
譲渡された、１９８２年１月１９日発行のミツオ・イシ
ザカの米国特許第４３１１７３７号には、グリシドキシ
もしくはエポキシシクロヘキシル基を有するポリシロキ
サン及びアミン官能性シラン又はシロキサンを含有する
シリコーン剥離コーチングが記載されている。これらの
組成物は良好な撥水性及びプラスチツク、紙及びゴムに
対する接着性を与える。
【０００６】ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイに
譲渡された、１９８１年２月２４日発行のヘイジ・スミ
ダの米国特許第４２５２９３３号には、ヒドロキシ末端
停止ポリシロキサン、エポキシ官能性基を有するポリシ
ロキサン、アミン官能性シランもしくはシロキサン、水
素化物含有ポリシロキサン及びカルボン酸の金属塩を含
有する組成物が記載されている。かかる組成物は、非粘
着性、撥水性及び良好な接着性を与えるためゴム面上で
使用するのに好適である。
譲渡された、１９８１年２月２４日発行のヘイジ・スミ
ダの米国特許第４２５２９３３号には、ヒドロキシ末端
停止ポリシロキサン、エポキシ官能性基を有するポリシ
ロキサン、アミン官能性シランもしくはシロキサン、水
素化物含有ポリシロキサン及びカルボン酸の金属塩を含
有する組成物が記載されている。かかる組成物は、非粘
着性、撥水性及び良好な接着性を与えるためゴム面上で
使用するのに好適である。
【０００７】ウエザーストリツプコーチングとして使用
するため、ＯＨ末端停止ジオルガノシロキサン組成物と
組合せたアミン官能性シラン変性エポキシ樹脂に対する
一工程適用の教示はない。この新規なウエザーストリツ
プコーチングは、アミン官能性シラン変性エポキシ樹脂
組成物の添加により、スミダのものよりも改良された耐
摩耗性及び凍結剥離性を有することを見出した。
するため、ＯＨ末端停止ジオルガノシロキサン組成物と
組合せたアミン官能性シラン変性エポキシ樹脂に対する
一工程適用の教示はない。この新規なウエザーストリツ
プコーチングは、アミン官能性シラン変性エポキシ樹脂
組成物の添加により、スミダのものよりも改良された耐
摩耗性及び凍結剥離性を有することを見出した。
【０００８】本発明の目的は、ＯＨ末端停止ジオルガノ
シロキサンコーチングで硬化でき、ＥＰＤＭゴム面に付
与して、良好な凍結剥離性を有する耐摩耗性フイルムを
形成できる組成物を提供することにある。
シロキサンコーチングで硬化でき、ＥＰＤＭゴム面に付
与して、良好な凍結剥離性を有する耐摩耗性フイルムを
形成できる組成物を提供することにある。
【０００９】本発明によれば、
（Ａ） エポキシ樹脂；
（Ｂ） アミン官能性シラン（エポキシ樹脂中の各エポ
キシ基に対するアミン官能性シラン中のアミノ基の数は
１：１〜５：１の範囲である）； （Ｃ） 触媒量の有機金属化合物；及び（Ｄ） 有機溶
媒 を含有するＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンコーチン
グにおける硬化剤及び接着促進剤として使用するための
組成物を提供する。
キシ基に対するアミン官能性シラン中のアミノ基の数は
１：１〜５：１の範囲である）； （Ｃ） 触媒量の有機金属化合物；及び（Ｄ） 有機溶
媒 を含有するＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンコーチン
グにおける硬化剤及び接着促進剤として使用するための
組成物を提供する。
【００１０】本発明の組成物の形成を増強するため、エ
ポキシ樹脂は液体状態であり、その各分子内に下記一般
式で表わされるエポキシ基を２個以上含有する。
ポキシ樹脂は液体状態であり、その各分子内に下記一般
式で表わされるエポキシ基を２個以上含有する。
【００１１】
【化２】
【００１２】更にエポキシは下記（ｉ） ，（ｉｉ）及
び（ｉｉｉ）中から選択することができる。 （ｉ） エピクロロヒドリン及びビスフエノール化合物
の反応生成物。好ましくは下記式を有するエピクロロヒ
ドリンとビスフエノールＡの反応生成物、
び（ｉｉｉ）中から選択することができる。 （ｉ） エピクロロヒドリン及びビスフエノール化合物
の反応生成物。好ましくは下記式を有するエピクロロヒ
ドリンとビスフエノールＡの反応生成物、
【化３】
式中ｎは０〜１５の範囲である。
（ｉｉ）下記式で表わされるノバラツク（Ｎｏｖａｌａ
ｃ）型樹脂、
ｃ）型樹脂、
【化４】
式中ｐは１〜２の範囲である、
（ｉｉｉ）下記式で表わされる環式脂肪族型、
【化５】
【００１３】好ましくはエポキシ樹脂は次のものから選
択することができる：Ｅｐｏｎ（シエル社の商標）８２
８，１００１，１００７、ＤＥＮ（ダウ社の商標）４３
８、ＥＲＬ（ユニオン・カーバイド社の商標）４２２１
。
択することができる：Ｅｐｏｎ（シエル社の商標）８２
８，１００１，１００７、ＤＥＮ（ダウ社の商標）４３
８、ＥＲＬ（ユニオン・カーバイド社の商標）４２２１
。
【００１４】本発明で使用するアミン官能性シラン（Ｂ
）は好ましくは下記一般式によって表わされる（アミノ
アルキル）アルコキシシランである。
）は好ましくは下記一般式によって表わされる（アミノ
アルキル）アルコキシシランである。
【００１５】Ｒ４ＮＨＲ３Ｓｉ（Ｒ２）ｂ（ＯＲ１）３
−ｂ式中Ｒ１ 及びＲ２ は、メチル基、エチル基、プ
ロピル基又はブチル基からなる群からそれぞれ独立に選
択した炭素原子１〜４個を有する１価炭化水素基であり
、ｂは０又は１の値を有する；Ｒ３ は式 （ＣＨ２）ｘ （ｘは３〜１０の正の整数である）によって表わされる
２価炭化水素基である；Ｒ４ は水素、炭素原子１〜４
個を有する１価炭化水素基又は式 Ｒ５ＮＨＲ３ （式中Ｒ３ は前述した通りであり、Ｒ５ は水素又は
炭素原子１〜４個を有する１価炭化水素基である）によ
って表わされる基からなる群から選択する。
−ｂ式中Ｒ１ 及びＲ２ は、メチル基、エチル基、プ
ロピル基又はブチル基からなる群からそれぞれ独立に選
択した炭素原子１〜４個を有する１価炭化水素基であり
、ｂは０又は１の値を有する；Ｒ３ は式 （ＣＨ２）ｘ （ｘは３〜１０の正の整数である）によって表わされる
２価炭化水素基である；Ｒ４ は水素、炭素原子１〜４
個を有する１価炭化水素基又は式 Ｒ５ＮＨＲ３ （式中Ｒ３ は前述した通りであり、Ｒ５ は水素又は
炭素原子１〜４個を有する１価炭化水素基である）によ
って表わされる基からなる群から選択する。
【００１６】Ｒ４ によって表わされる基の例にはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミノメチル
基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル
基、エチルアミノプロピル基及びアミノエチルアミノエ
チル基を含む。
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミノメチル
基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル
基、エチルアミノプロピル基及びアミノエチルアミノエ
チル基を含む。
【００１７】普通に使用されるアミン官能性シラン化合
物の例には次のものを含む：アミノプロピルトリエトキ
シシラン（ＡＭＥＯ）、アミノプロピルトリメトキシシ
ラン（ＡＭＭＯ）、アミノエチルアミノプロピルトリメ
トキシシラン（ＡＥＡＰＴＭＳ）、アミノエチルアミノ
エチルアミノプロピルトリメトキシシラン（ＴＡＳ）。
物の例には次のものを含む：アミノプロピルトリエトキ
シシラン（ＡＭＥＯ）、アミノプロピルトリメトキシシ
ラン（ＡＭＭＯ）、アミノエチルアミノプロピルトリメ
トキシシラン（ＡＥＡＰＴＭＳ）、アミノエチルアミノ
エチルアミノプロピルトリメトキシシラン（ＴＡＳ）。
【００１８】エポキシ樹脂（Ａ） 中のエポキシ基の数
に対するアミン官能性シラン（Ｂ） 中のアミノ官能性
基の数の比は、１：１〜５：１の範囲にあり、好ましく
は１：１〜３：１の範囲にある。エポキシ樹脂に対する
アミン官能性シランの相対量が範囲を越えると、耐摩耗
性が低下する傾向がある。エポキシ樹脂に対するアミン
官能性シランの相対量が範囲より小さくなると混合物は
ゲル化する傾向がある。
に対するアミン官能性シラン（Ｂ） 中のアミノ官能性
基の数の比は、１：１〜５：１の範囲にあり、好ましく
は１：１〜３：１の範囲にある。エポキシ樹脂に対する
アミン官能性シランの相対量が範囲を越えると、耐摩耗
性が低下する傾向がある。エポキシ樹脂に対するアミン
官能性シランの相対量が範囲より小さくなると混合物は
ゲル化する傾向がある。
【００１９】有機金属化合物（Ｃ） は、本発明の組成
物をＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンコーチングと混
合したとき、縮合触媒として作用する。この触媒は、（
Ａ） 及び（Ｂ） の合計重量に基づいた１００重量部
について５〜１５重量部の範囲の量で加える。この化合
物の金属部分は周期表のマンガンから鉛まで変化できる
。有機錫化合物がこの種の反応における触媒として使用
するのに好ましい、何故なら室温でのそれらの速度及び
効力のためである。好ましい有機錫触媒にはジブチル錫
オキサイド及び錫オクトエートを含む。
物をＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンコーチングと混
合したとき、縮合触媒として作用する。この触媒は、（
Ａ） 及び（Ｂ） の合計重量に基づいた１００重量部
について５〜１５重量部の範囲の量で加える。この化合
物の金属部分は周期表のマンガンから鉛まで変化できる
。有機錫化合物がこの種の反応における触媒として使用
するのに好ましい、何故なら室温でのそれらの速度及び
効力のためである。好ましい有機錫触媒にはジブチル錫
オキサイド及び錫オクトエートを含む。
【００２０】本発明で使用する有機溶媒（Ｄ） は、（
ｉ） トルエンの如き芳香族炭化水素、（ｉｉ）メチル
エチルケトンの如きケトン、（ｉｉｉ） イソプロピル
アルコール（ＩＰＡ）の如きアルコール、（ｉｖ）脂肪
族炭化水素、及び（ｖ） エステル系溶媒の１種以上で
あることができる。かかる有機溶媒は合成中組成物の適
切な粘度及び安定性を与える。使用すべき溶媒の量は変
えることができるが、好ましくはそれは、（Ａ） 及び
（Ｂ） の合計１００重量部について２００〜５００重
量部の範囲であるべきである。
ｉ） トルエンの如き芳香族炭化水素、（ｉｉ）メチル
エチルケトンの如きケトン、（ｉｉｉ） イソプロピル
アルコール（ＩＰＡ）の如きアルコール、（ｉｖ）脂肪
族炭化水素、及び（ｖ） エステル系溶媒の１種以上で
あることができる。かかる有機溶媒は合成中組成物の適
切な粘度及び安定性を与える。使用すべき溶媒の量は変
えることができるが、好ましくはそれは、（Ａ） 及び
（Ｂ） の合計１００重量部について２００〜５００重
量部の範囲であるべきである。
【００２１】本発明の組成物は、組成物又はコーチング
表示６８４５−３Ａ，４Ａ，５Ａ又は６Ａでゼネラル・
エレクトリツク・カンパニイによって提供されるものの
如きＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンを含むコーチン
グに加えることができる。組成物はコーチングの適切量
と混合すべきであり、そして有機溶媒で稀釈して浴組成
物を形成する。
表示６８４５−３Ａ，４Ａ，５Ａ又は６Ａでゼネラル・
エレクトリツク・カンパニイによって提供されるものの
如きＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンを含むコーチン
グに加えることができる。組成物はコーチングの適切量
と混合すべきであり、そして有機溶媒で稀釈して浴組成
物を形成する。
【００２２】使用するためのコーチングを作るため、Ｏ
Ｈ末端停止ジオルガノシロキサンコーチングは、完全に
分散されるまで低速攪拌機で１：３．５〜１：８の重量
比で有機溶媒と混合する。実際の重量比は使用するＯＨ
末端停止ジオルガノシロキサンコーチングによって決る
。アミン官能性シラン変性エポキシ樹脂組成物は次いで
徐々に加え、混合する。接着促進剤は完全コーチング混
合物の最終重量の５〜３０重量％である。使用する有機
溶媒は１，１，１−トリクロロエタン及び／又はトルエ
ンであるのが好ましい。
Ｈ末端停止ジオルガノシロキサンコーチングは、完全に
分散されるまで低速攪拌機で１：３．５〜１：８の重量
比で有機溶媒と混合する。実際の重量比は使用するＯＨ
末端停止ジオルガノシロキサンコーチングによって決る
。アミン官能性シラン変性エポキシ樹脂組成物は次いで
徐々に加え、混合する。接着促進剤は完全コーチング混
合物の最終重量の５〜３０重量％である。使用する有機
溶媒は１，１，１−トリクロロエタン及び／又はトルエ
ンであるのが好ましい。
【００２３】本発明に基づいたコーチングの最良の性能
は、透明乾燥基材に付与することが必要である。本発明
に基づいたコーチングの硬化は、時間及び温度によって
決る。作ったコーチング系は室温で約２４時間で硬化す
るであろう。或いは硬化は１００〜１５０℃の温度を用
いて３分まで加速できる。
は、透明乾燥基材に付与することが必要である。本発明
に基づいたコーチングの硬化は、時間及び温度によって
決る。作ったコーチング系は室温で約２４時間で硬化す
るであろう。或いは硬化は１００〜１５０℃の温度を用
いて３分まで加速できる。
【００２４】本発明を更に下記実施例で説明する、部は
全て重量部である。
全て重量部である。
【００２５】実施例 １
一定混合しつつ、２５℃で７０部のＩＰＡ中に２０部の
ＡＭＥＯを溶解し、１０部のＥｐｏｎ８２８を加え、次
に３部のジブチル錫オキサイドを加えて組成物を作った
。発熱反応が見られ、反応は温度上昇が止まったとき終
了した。
ＡＭＥＯを溶解し、１０部のＥｐｏｎ８２８を加え、次
に３部のジブチル錫オキサイドを加えて組成物を作った
。発熱反応が見られ、反応は温度上昇が止まったとき終
了した。
【００２６】下記成分で変えたこと以外は実施例１と同
じ方法で下記実施例を作った。
じ方法で下記実施例を作った。
【００２７】実施例 ２
ＡＭＥＯ
２２．５部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
７．５部ジブチル錫オキサイド
３．０部
２２．５部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
７．５部ジブチル錫オキサイド
３．０部
【００２８】実施
例 ３ ＡＭＥＯ
２５．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
５．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
例 ３ ＡＭＥＯ
２５．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
５．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
【００２９】実施
例 ４ ＡＭＥＯ
２３．０部ＩＰＡ
７０．０部
ＥＲＬ４２２１
７．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
例 ４ ＡＭＥＯ
２３．０部ＩＰＡ
７０．０部
ＥＲＬ４２２１
７．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
【００３０】実施
例 ５ ＡＭＥＯ
１４．０部トルエン
５４．０部Ｅ
ｐｏｎ１００１（ＭＥＫ ／トルエン中５０％溶液） ３
２．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
例 ５ ＡＭＥＯ
１４．０部トルエン
５４．０部Ｅ
ｐｏｎ１００１（ＭＥＫ ／トルエン中５０％溶液） ３
２．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
【００３１】実施例 ６
ＡＭＥＯ
５．０部トルエン
４５．０部
Ｅｐｏｎ１００７（ＭＥＫ ／トルエン中５０％溶液） ５
０．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
５．０部トルエン
４５．０部
Ｅｐｏｎ１００７（ＭＥＫ ／トルエン中５０％溶液） ５
０．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
【００３２】実施例 ７
ＡＭＥＯ
２２．０部トルエン
６２．０部Ｄ
ＥＮ４３８（ＭＥＫ中 ５０％溶液）
１６．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
２２．０部トルエン
６２．０部Ｄ
ＥＮ４３８（ＭＥＫ中 ５０％溶液）
１６．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
【００３３】実施
例 ８ ＴＡＳ
２６．０部ＩＰＡ
７０．０
部Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
例 ８ ＴＡＳ
２６．０部ＩＰＡ
７０．０
部Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
【００３４】実施
例 ９ ＡＭＭＯ
１６．０部ＩＰＡ
６１．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
例 ９ ＡＭＭＯ
１６．０部ＩＰＡ
６１．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
【００３５】実施例
１０ ＡＥＡＰＴＭＳ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部Ｅｐｏ
ｎ８２８
１０．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
１０ ＡＥＡＰＴＭＳ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部Ｅｐｏ
ｎ８２８
１０．０部ジブチル錫オキサイド
３．０部
【００３６】実施例 １
１ ＡＭＥＯ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部ジブチル錫ジラウレート
３．０部
１ ＡＭＥＯ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部ジブチル錫ジラウレート
３．０部
【００３７】実施例
１２ ＡＭＥＯ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部ジブチル錫ジアセテート
３．０部
１２ ＡＭＥＯ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部ジブチル錫ジアセテート
３．０部
【００３８】実施例
１３ ＡＭＥＯ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部錫オクトエート（２８％）
５．０部
１３ ＡＭＥＯ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部錫オクトエート（２８％）
５．０部
【００３９】実施例
１４ ＡＭＥＯ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部亜鉛オクトエート（８％）
７．５部
１４ ＡＭＥＯ
２０．０部ＩＰＡ
７０．０部
Ｅｐｏｎ８２８
１０．０部亜鉛オクトエート（８％）
７．５部
【００４０】比較のため
、ＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンに基づいた標準シ
リコーンコーチングを、２９．０部の粘度２００００ｃ
ｐｓのα−ジヒドロキシジメチルシロキサン、１．０部
の１００ｃｐｓ未満の粘度を有するメチル水素ポリシロ
キサン及び７０．０部のトルエンを混合して作った。シ
リコーンコーチングは、１〜３部の範囲でジブチル錫オ
キサイドを添加し、１００℃で３分間硬化した（試料Ｋ
）。試料Ｋの摩耗による除去に対する抵抗を、試料Ｋに
実施例１〜１０の組成物を加えて作った他の試料と比較
した。
、ＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンに基づいた標準シ
リコーンコーチングを、２９．０部の粘度２００００ｃ
ｐｓのα−ジヒドロキシジメチルシロキサン、１．０部
の１００ｃｐｓ未満の粘度を有するメチル水素ポリシロ
キサン及び７０．０部のトルエンを混合して作った。シ
リコーンコーチングは、１〜３部の範囲でジブチル錫オ
キサイドを添加し、１００℃で３分間硬化した（試料Ｋ
）。試料Ｋの摩耗による除去に対する抵抗を、試料Ｋに
実施例１〜１０の組成物を加えて作った他の試料と比較
した。
【００４１】代表的な浴は、１００部の試料Ｋ、４００
部の溶媒、特に１，１，１−トリクロロエタン、及び１
００部の実施例１〜１４の対応する組成物からなってい
た。スミダの米国特許第４２５２９３３号に記載されて
いる代表的な組成物に基づいた浴も作った（試料Ｓ）。 作ったコーチングを、厚さ３ｍｍの６０ジユロメーター
ＥＰＤＭゴムシート上にスプレー付与した、そして１０
０℃で３分間硬化させた。コーチングの厚さは０．１５
〜０．２０ミルの範囲内にあるよう制御した。
部の溶媒、特に１，１，１−トリクロロエタン、及び１
００部の実施例１〜１４の対応する組成物からなってい
た。スミダの米国特許第４２５２９３３号に記載されて
いる代表的な組成物に基づいた浴も作った（試料Ｓ）。 作ったコーチングを、厚さ３ｍｍの６０ジユロメーター
ＥＰＤＭゴムシート上にスプレー付与した、そして１０
０℃で３分間硬化させた。コーチングの厚さは０．１５
〜０．２０ミルの範囲内にあるよう制御した。
【００４２】摩耗による除去に対するコーチングの抵抗
を評価する手段として、Ａ．Ａ．Ｔ．Ｃ．ＣモデルＣＭ
−５摩擦試験機（アトラス・エレクトロニツク・デバイ
セス・カンパニイ）を使用した。摩耗媒体を変え、これ
は１２．５ｍｍ丸底ガラスフインガーであった。フイン
ガーをＥＰＤＭ被覆試料上に９００ｇの圧力で乗せ、１
０ｃｍの長さの直線路で画いた。この装置には６０ｒｐ
ｍで動作する電気モーター及び自動停止カウンターを設
けた。ゴム面の破壊の最初の兆候が記録されたサイクル
数を摩耗による除去に対する抵抗の測度として使用した
。
を評価する手段として、Ａ．Ａ．Ｔ．Ｃ．ＣモデルＣＭ
−５摩擦試験機（アトラス・エレクトロニツク・デバイ
セス・カンパニイ）を使用した。摩耗媒体を変え、これ
は１２．５ｍｍ丸底ガラスフインガーであった。フイン
ガーをＥＰＤＭ被覆試料上に９００ｇの圧力で乗せ、１
０ｃｍの長さの直線路で画いた。この装置には６０ｒｐ
ｍで動作する電気モーター及び自動停止カウンターを設
けた。ゴム面の破壊の最初の兆候が記録されたサイクル
数を摩耗による除去に対する抵抗の測度として使用した
。
【００４３】結果を表１に示す。表中試料Ｎｏ． は実
施例の番号に相当する。
施例の番号に相当する。
【００４４】
表 １────────────
───────────────────────
試料Ｎｏ． １ ２
３ ４ ５
６ ７ ８ ─────────
─────────────────────────
─ サイクル 数 ＞５０００ ２００
１５０ ８００ １２００
７００ ２２００ ６００ ━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━ 試料Ｎｏ． ９ １０
１１ １２ １３
１４ Ｓ Ｋ ───
─────────────────────────
─────── サイクル 数 ６００
６００ １０００ ２００
４０００ ４０００ １２００ １０
────────────────────────
───────────
表 １────────────
───────────────────────
試料Ｎｏ． １ ２
３ ４ ５
６ ７ ８ ─────────
─────────────────────────
─ サイクル 数 ＞５０００ ２００
１５０ ８００ １２００
７００ ２２００ ６００ ━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━ 試料Ｎｏ． ９ １０
１１ １２ １３
１４ Ｓ Ｋ ───
─────────────────────────
─────── サイクル 数 ６００
６００ １０００ ２００
４０００ ４０００ １２００ １０
────────────────────────
───────────
【００４５】結果は、本発明の
アミン官能性シラン変性エポキシ樹脂組成物が、ＯＨ末
端停止ジオルガノシロキサンコーチングの耐摩耗性に著
しい改良を与えたことを示している。
アミン官能性シラン変性エポキシ樹脂組成物が、ＯＨ末
端停止ジオルガノシロキサンコーチングの耐摩耗性に著
しい改良を与えたことを示している。
【００４６】かかるコーチング組成物の付与によって得
られた凍結剥離性も試験した。氷の柱は、−２０℃で一
夜フリーザー中で、直径０．６３５インチの倒立テフロ
ンカツプ（例えばテフロンストツパー、ジヨイントネツ
クサイズ２４／４０、全長中空、フイツシヤ・サイエン
テイフイン社製）を使用して被覆したＥＰＤＭゴムシー
ト上に形成した。ゴムシートは接着性測定のためのイン
ストロン張力計にとりつけたジグアセンブリー上に予め
とりつけた。
られた凍結剥離性も試験した。氷の柱は、−２０℃で一
夜フリーザー中で、直径０．６３５インチの倒立テフロ
ンカツプ（例えばテフロンストツパー、ジヨイントネツ
クサイズ２４／４０、全長中空、フイツシヤ・サイエン
テイフイン社製）を使用して被覆したＥＰＤＭゴムシー
ト上に形成した。ゴムシートは接着性測定のためのイン
ストロン張力計にとりつけたジグアセンブリー上に予め
とりつけた。
【００４７】凍結剥離値を表２に示す。試料Ｎｏ．は実
施例の番号に相当する。非被覆ＥＰＤＭゴムの凍結剥離
も比較として示す。非被覆ゴム上の破損形式は、氷柱の
部分凝破損で、部分的な接着である。
施例の番号に相当する。非被覆ＥＰＤＭゴムの凍結剥離
も比較として示す。非被覆ゴム上の破損形式は、氷柱の
部分凝破損で、部分的な接着である。
【００４８】
表 ２──────────────
───────────────────── 試料
Ｎｏ． １ ２ ３
４ ５ ６
７ ８ ─────────────
────────────────────── 力
（ｐｓｉ） ２９．７ ３８．２ ４３．
３ ３８．８ ３６．６ ３４．７
３７．９ ４８．９ ━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━ 試料Ｎｏ． ９ １０
１１ １２ １３
１４ Ｓ 非被覆─────────
─────────────────────────
─ 力（ｐｓｉ） ２５．３ ３３．２
２６．８ ３１．３ ４１．０
３７．９ ４７．４ ９４．７───────
─────────────────────────
───
表 ２──────────────
───────────────────── 試料
Ｎｏ． １ ２ ３
４ ５ ６
７ ８ ─────────────
────────────────────── 力
（ｐｓｉ） ２９．７ ３８．２ ４３．
３ ３８．８ ３６．６ ３４．７
３７．９ ４８．９ ━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━ 試料Ｎｏ． ９ １０
１１ １２ １３
１４ Ｓ 非被覆─────────
─────────────────────────
─ 力（ｐｓｉ） ２５．３ ３３．２
２６．８ ３１．３ ４１．０
３７．９ ４７．４ ９４．７───────
─────────────────────────
───
【００４９】結果は本発明に基づいた被覆組成物
の使用により凍結剥離性における著しい改良を示した。
の使用により凍結剥離性における著しい改良を示した。
Claims (10)
- 【請求項１】 ＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンコ
ーチングにおいて硬化剤及び接着促進剤として使用する
ための組成物において、前記組成物が： （ａ） エポキシ樹脂； （ｂ） アミン官能性シラン（エポキシ樹脂中のエポキ
シ基の数に対するアミン官能性シラン中のアミノ基の数
の比が１：１〜５：１の範囲にある）； （ｃ） 触媒量の有機金属化合物；及び（ｄ） 有機溶
媒 を含有することを特徴とする組成物。 - 【請求項２】 本発明で使用するアミン官能性シラン
（ｂ） が一般式 Ｒ４ＮＨＲ３Ｓｉ（Ｒ２）ｂ（ＯＲ１）３−ｂ〔式中Ｒ
１ 及びＲ２ は炭素原子１〜４個を有する１価炭化水
素基であり、ｂは０又は１の値を有し、Ｒ３ は式（Ｃ
Ｈ２）ｘ （ｘは３〜１０の正の整数である）によって表わされる
２価炭化水素基であり、Ｒ４ は水素、炭素原子１〜４
個を有する１価炭化水素基又は式 Ｒ５ＮＨＲ３ （Ｒ３ は前述した通りであり、Ｒ５ は水素又は炭素
原子１〜４個を有する１価炭化水素基である）によって
表わされる基からなる群から選択する〕によって表わさ
れる（アミノアルキル）アルコキシシランであることを
特徴とする請求項１の組成物。 - 【請求項３】 エポキシ樹脂が液体であり、各分子中
に一般式 【化１】 の基２個以上を含有することを特徴とする請求項１の組
成物。 - 【請求項４】 エポキシ樹脂がエピクロロヒドリンと
ビスフエノール化合物の反応生成物であることを特徴と
する請求項１の組成物。 - 【請求項５】 エポキシ樹脂がノバラツク型樹脂であ
ることを特徴とする請求項１の組成物。 - 【請求項６】 エポキシ樹脂が環式脂肪族型樹脂であ
ることを特徴とする請求項１の組成物。 - 【請求項７】 有機金属化合物の金属部分が周期表の
マンガンから鉛まで変化することを特徴とする請求項１
の組成物。 - 【請求項８】 有機溶媒の量が、（ａ） 及び（ｂ）
の合計１００重量部について２００〜５００重量部の
範囲であることを特徴とする請求項１の組成物。 - 【請求項９】 ＯＨ末端停止ジオルガノシロキサンコ
ーチングにおいて硬化剤及び接着促進剤として使用する
ための組成物において、前記組成物が： （ａ） エピクロロヒドリンとビスフエノールＡの反応
生成物を含有する液体エポキシ樹脂； （ｂ） アミノプロピルトリエトキシシラン〔（ａ）
中のエポキシ基の数に対する（ｂ）中のアミノ基の数の
比が１：１〜３：１の範囲である〕； （ｃ） （ａ） 及び（ｂ） の合計１００重量部につ
いて５〜１５重量部を含むジブチル錫酸化物；及び （ｄ） （ａ） 及び（ｂ） の合計１００重量部につ
いて２００〜５００重量部を含むイソプロピルアルコー
ルを含有することを特徴とする組成物。 - 【請求項１０】 請求項１の組成物の混入を基本にし
たことを特徴とするＯＨ末端停止ジオルガノシロキサン
ウエザーストリツプコーチング。
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