JPH04320471A - 光重合性接着剤組成物とこれを用いた感圧性接着剤およびその接着シ―ト類 - Google Patents
光重合性接着剤組成物とこれを用いた感圧性接着剤およびその接着シ―ト類Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光重合性のアクリル系
単量体を含む接着剤組成物と、この接着剤組成物を光重
合させて感圧接着性および凝集力を付与した感圧性接着
剤と、この感圧性接着剤を基材の片面または両面に設け
てシ―ト状やテ―プ状などの形態とした接着シ―ト類に
関するものである。 【０００２】 【従来の技術】一般に、アクリル系の感圧性接着剤は、
アルキルアクリレ―ト単量体を主成分とした単量体を溶
液重合することにより調製されてきたが、有機溶剤の安
全性や環境衛生上の制約から、最近では、エマルジヨン
重合や光重合が多く用いられつつある。中でも、光重合
した感圧性接着剤は、その製造工程で溶剤を全く使用し
ないため、安全性と環境改善の面で、特に有利である。 【０００３】このような光重合型の感圧性接着剤として
は、たとえば、特表昭５８−５００１３０号公報（米国
特許第４３６４９７２号明細書）に、自動車用ペイント
への高接着性を示す感圧性接着剤として、アルキルアク
リレ―ト単量体とＮ−ビニル−２−ピロリドンとの単量
体混合物を用い、これに粘着付与剤と光重合開始剤とを
加えて、光重合させたものが知られている。 【０００４】また、特開昭５７−４７３０８号公報（米
国特許第４２４３５００号明細書）には、１官能不飽和
アクリレ―ト単量体、実質上飽和の粘着付与樹脂重合体
からなる粘着付与剤、非晶質エラストマ―ブロツク共重
合体、放射線に感応する開始剤を含有する感圧性接着剤
が開示されている。 【０００５】これらの光重合型の感圧性接着剤において
、これに配合される粘着付与剤は、光重合後の接着剤に
良好な粘着力や接着力を付与するうえで重要な成分とな
るもので、たとえば、上記特開昭５７−４７３０８号公
報では、アクリレ―ト単量体１００重量部あたり、約５
０〜２５０重量部という多量使用している。 【０００６】しかるに、粘着付与剤は、一般に、光重合
反応の連鎖停止剤として作用するため、これを多量に用
いると重合を阻害して、アクリル系ポリマ―の低分子量
化を引き起こし、接着力や凝集力を低下させる原因とな
る。 【０００７】このため、この種の接着剤に配合する粘着
付与剤としては、光重合の抑制作用ができるだけ低いも
のを選択使用することが望ましく、この観点から、たと
えば、特開昭６４−６６２８０号公報には、数平均分子
量、多分散指数、ガラス転移温度および溶解パラメ―タ
がそれぞれ特定範囲に設定された脂肪族ポリマ―樹脂を
、また特開平２−１８４８５号公報には、水素化ロジン
エステル系粘着付与剤を、それぞれ用いることが提案さ
れている。 【０００８】 【発明が解決しようとする課題】これらの粘着付与剤は
、光重合時の連鎖停止剤として作用しにくく、重合阻害
の抑制という点で、確かに効果は認められる。しかし、
最近では、被着体が多様化し、今迄以上に多種多様の被
着体への接着性が重要となつている。この点で、上記の
如き粘着付与剤を用いた公知の感圧性接着剤では、ポリ
プロピレンなどの非極性の被着体からステンレス鋼のよ
うな極性の被着体までの良好な接着性には未だ十分に対
応できず、必ずしも満足できるものではない。 【０００９】本発明は、上記従来の事情に鑑み、光重合
型のアクリル系感圧性接着剤において、極性または非極
性の各種の被着体に対する接着性が良好で、しかも凝集
力の大きい上記接着剤を得ることを目的としている。 【００１０】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意検討した結果、光重合させるべ
き接着剤組成物中に、前記従来のものとは異なる特定の
粘着付与剤を特定量配合したときに、従来のような連鎖
移動に起因した重合阻害を受けることなく、良好に光重
合させることができ、これによつて、極性から非極性ま
での各種の被着体への接着性が良好で、かつ凝集力も満
足できる感圧性接着剤が得られるものであることを知り
、本発明を完成するに至つた。 【００１１】すなわち、本発明は、つぎのａ〜ｄ四成分
； ａ）アルキル基が平均１〜１４個の炭素原子を有するア
ルキルアクリレ―ト単量体を主成分とする主単量体７０
〜９９重量％と、極性基含有の共重合性単量体３０〜１
重量％とからなる単量体混合物１００重量部ｂ）フエノ
―ル変性ロジン系粘着付与剤２〜４０重量部ｃ）光重合
開始剤０．１〜５重量部 ｄ）多官能アクリレ―ト単量体０．２〜５重量部を含む
ことを特徴とする光重合性接着剤組成物に係るものであ
る。 【００１２】また、本発明は、上記の光重合性接着剤組
成物を、紫外線などの光照射により光重合させて、感圧
接着性および凝集力を付与したアクリル系感圧性接着剤
と、さらにこの感圧性接着剤を基材の片面または両面に
設けてシ―ト状やテ―プ状などの形態とした接着シ―ト
類に係るものである。 【００１３】 【発明の構成・作用】本発明におけるａ成分としての単
量体混合物は、アルキルアクリレ―ト単量体を主成分と
する主単量体と、極性基含有の共重合性単量体との混合
物からなるものであり、前者の主単量体としては、主成
分としてのアルキルアクリレ―ト単量体のほかに、酢酸
ビニル、スチレンなどの一般のアクリル系感圧性接着剤
の改質用単量体として知られる各種のビニル系単量体を
、主単量体中、通常３０重量％以下の割合で使用するこ
とができる。 【００１４】アルキルアクリレ―ト単量体としては、メ
チル（メタ）アクリレ―ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリ
レ―ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレ―ト、イ
ソオクチル（メタ）アクリレ―ト、イソノニル（メタ）
アクリレ―トなどのアルキル基の炭素数が１〜１４の範
囲にあるものがいずれも使用可能である。 【００１５】極性基含有の共重合性単量体としては、（
メタ）アクリル酸、イタコン酸、２−アクリルアミドプ
ロパンスルホン酸などの不飽和酸、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレ―ト、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレ―トなどの水酸基含有単量体などが用いら
れる。 【００１６】アルキルアクリレ―ト単量体を主成分とす
る主単量体と、極性基含有の共重合性単量体との使用割
合としては、前者が７０〜９９重量％、後者が３０〜１
重量％となるようにすべきであり、特に好ましくは前者
が９０〜９８重量％、後者が１０〜２重量％となるよう
にするのがよい。これらの範囲外では、接着特性上好ま
しい結果が得られない。 【００１７】本発明におけるｂ成分としてのフエノ―ル
変性ロジン系粘着付与剤は、たとえば、レゾ―ル型のフ
エノ―ルホルムアルデヒド樹脂をロジンに付加させるこ
とにより、またこれをさらに多価アルコ―ルとエステル
化させることにより、得られるものであり、上記フエノ
―ル変性により、耐薬品性、耐水性などが向上し、また
分子量が増大して、軟化点の高いものとなる。 【００１８】このようなフエノ―ル変性ロジン系粘着付
与剤としては、たとえば、フエノ―ル変性ロジン、フエ
ノ―ル変性ロジングリセリンエステル、フエノ―ル変性
ロジンペンタエリスリト―ルエステル、フエノ―ル変性
ロジングリコ―ルエステルなどがあり、市販品としては
、たとえば、住友デユレズ（株）製のスミライトレジン
ＰＲ１２６０３、荒川化学工業（株）製のタマノル８０
３、ハリマ化成（株）製のハリフエノ―ルＰ−１４０な
どが挙げられる。 【００１９】このようなフエノ―ル変性ロジン系粘着付
与剤を用いると、非極性と極性とのいずれの被着体に対
しても非常に良好な接着性が得られ、また凝集力も満足
できるものとなる。これに対し、フエノ―ル変性してい
ない、ロジン、ロジンエステル、水添ロジンなどを用い
たのでは、各種の被着体に対して良好な接着力を期待で
きず、また凝集力も乏しいものとなる。 【００２０】このフエノ―ル変性ロジン系粘着付与剤の
使用量は、前記のａ成分１００重量部あたり、通常２〜
４０重量部、好ましくは２〜３０重量部、さらに好まし
くは２〜２０重量部とするのがよい。２重量部より少な
くても、また４０重量部より多くなつても、極性および
非極性の各種の被着体に対する接着力と凝集力とを共に
満足する感圧性接着剤が得られない。 【００２１】本発明におけるｃ成分の光重合開始剤とし
ては、ベンゾインメチルエ―テル、ベンゾインイソプロ
ピルエ―テルなどのベンゾインエ―テル、アニソ―ルメ
チルエ―テルなどの置換ベンゾインエ―テル、２・２−
ジエトキシアセトフエノン、２・２−ジメトキシ−２−
フエニルアセトフエノンなどの置換アセトフエノン、２
−メチル−２−ヒドロキシプロピオフエノンなどの置換
アルフア―ケト―ル、２−ナフタレンスルフオニルクロ
ライドなどの芳香族スルフオニルクロライド、１−フエ
ニル−１・１−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカ
ルボニル）−オキシムなどの光活性オキシムが用いられ
る。 【００２２】このような光重合開始剤の使用量は、前記
のａ成分１００重量部あたり、通常０．１〜５重量部、
好ましくは０．１〜３重量部とするのがよく、この範囲
内で用いるフエノ―ル変性ロジン系粘着付与剤の連鎖停
止剤として作用する程度に応じて適宜選択すればよい。 この光重合開始剤の使用量が少なすぎると、粘着付与剤
による重合阻害を押さえられず重合率が下がり、逆に多
すぎると、重合率は上がるが分子量が低下して凝集力が
不足する。 【００２３】本発明におけるｄ成分の多官能アクリレ―
ト単量体としては、たとえば、トリメチロ―ルプロパン
トリアクリレ―ト、ペンタエリスリト―ルテトラアクリ
レ―ト、１・２−エチレングリコ―ルジアクリレ―ト、
１・６−ヘキサンジオ―ルジアクリレ―ト、１・１２−
ドデカンジオ―ルジアクリレ―トなどの２官能以上の多
価アルキルアクリレ―ト単量体が用いられる。 【００２４】この多官能アクリレ―ト単量体の使用量は
、その官能基数などにより多少異なるが、一般には、前
記のａ成分１００重量部あたり、０．２〜５重量部、好
ましくは０．２〜３重量部とするのがよい。このような
範囲で多官能アクリレ―ト単量体を用いると、粘着付与
剤への連鎖移動により凝集力の低下がみられても、これ
が上記単量体の架橋効果によつて補われ、良好な凝集力
が保持される。 【００２５】本発明の光重合性接着剤組成物は、上記ａ
成分の単量体混合物、ｂ成分のフエノ―ル変性ロジン系
粘着付与剤、ｃ成分の光重合開始剤およびｄ成分の多官
能アクリレ―ト単量体を必須成分として含むものである
が、その取り扱い上、ａ成分の単量体混合物については
、これをｃ成分の光重合開始剤の一部を用いてある程度
予備重合させておくことができる。 【００２６】また、この光重合性接着剤組成物には、上
記のａ〜ｄ四成分のほかに、任意成分として、可塑剤、
軟化剤、充てん剤、顔料、染料などの従来公知の各種の
添加剤を、その光重合性を阻害しない範囲内で適宜配合
することができる。 【００２７】本発明においては、このような光重合性接
着剤組成物を、被着体上に直接塗工するか、または一旦
剥離紙上に塗工したうえで、４００〜１５００ｍｊ／ｃ
ｍ２ 程度の紫外線を照射して、光重合させることによ
り、それ自体感圧接着性を有する、粘着化されたアクリ
ル系感圧性接着剤とすることができる。 【００２８】また、被着体や剥離紙上に塗工する代わり
に、ポリエステルフイルムなどの合成樹脂フイルムや繊
維基材などの各種基材を使用し、この基材の片面または
両面に塗設して、これを上記同様に光重合させることに
より、シ―ト状やテ―プ状などの形態とした接着シ―ト
類とすることができる。このときの接着剤層の厚さは任
意である。 【００２９】このようにして得られる光重合したアクリ
ル系感圧性接着剤は、極性または非極性の各種の被着体
に対して良好な接着力を示し、また大きな凝集力を示す
ものであり、そのうえ用いたフエノ―ル変性ロジン系粘
着付与剤により、高い軟化点を示し、耐熱凝集力の面で
も良好な特性を発揮する。 【００３０】このようなすぐれた接着特性が得られる理
由は必ずしも明らかではないが、フエノ―ル変性ロジン
系粘着付与剤の存在下で、アルキルアクリレ―ト単量体
を主成分とした単量体混合物を光重合させて粘着化して
いることにより、ポリマ―と粘着付与剤とのグラフト物
などができ、両者の相溶性の向上が生じて、アクリル系
ポリマ―の骨格の柔軟性が変化したためではないかと推
定される。 【００３１】 【発明の効果】以上のように、本発明では、アルキルア
クリレ―ト単量体を主成分とした単量体混合物に、光重
合開始剤や多官能アクリレ―ト単量体とともに、フエノ
―ル変性ロジン系粘着付与剤を特定量含ませて、光重合
させるようにしたことにより、極性または非極性の各種
の被着体に対して良好な接着力を示し、かつ大きな凝集
力をも発揮するアクリル系感圧性接着剤とその接着シ―
ト類を提供することができる。 【００３２】 【実施例】つぎに、本発明の実施例を記載してより具体
的に説明する。なお、以下において、部とあるのは重量
部を意味する。また、接着テ―プ作製時の光重合の重合
率と、接着テ―プの特性評価は、以下の方法で行つた。 【００３３】＜重合率＞重合率を測定しようとする試料
Ｘ１ ｇ（０．１ｇ程度）をとり、１３０℃で３時間乾
燥機中で保存したのちに、再び試料の重量Ｘ２ ｇを測
定する。このＸ１ ，Ｘ２ の重量から、重合率＝（Ｘ
２ ／Ｘ１ ）×１００（％）として、算出した。 【００３４】＜接着力＞ＪＩＳ Ｚ−１５２２に準じ
、被着体としてステンレス板およびポリプロピレン板を
用いて、接着力（ｇ／２０ｍｍ幅）を測定した。 【００３５】＜対クリ―プ性ズレ距離＞表面がＢＡ仕上
げされたステンレス板（３０ｍｍ×１２０ｍｍ×３．０
ｍｍ）を使用し、このステンレス板の長尺方向の一端に
、接着面積が２０ｍｍ×１０ｍｍとなるように評価用サ
ンプル（幅１０ｍｍ）を貼り合わせ、３０分間放置した
のち、４０℃の温度で２０分間加熱処理した。つぎに、
サンプルが貼つてある方が下になるようにステンレス板
を垂直に設定し、サンプルの他端に５００ｇの荷重をか
けた。この状態で４０℃中での１時間当たりのステンレ
ス板からのサンプルのズレ距離をクリ―プ試験機で測定
した。 【００３６】実施例１ ２−エチルヘキシルアクリレ―ト９０部、アクリル酸１
０部、２・２−ジメトキシ−２−フエニルアセトフエノ
ン０．０５部を、４つ口フラスコに投入し、窒素雰囲気
下で紫外線に暴露して部分的に光重合させることにより
、オリゴマ―を含むシロツプ（粘度３０ポイズ）を得た
。 【００３７】この部分重合したシロツプ１００部に、ト
リメチロ―ルプロパントリアクリレ―ト０．５部、追加
の光重合開始剤０．３部、フエノ―ル変性ロジン１０部
を、均一混合して、光重合性接着剤組成物を調製した。 【００３８】この接着剤組成物を、低接着性剥離処理が
施された厚さが２５μｍのポリエチレンテレフタレ―ト
フイルムの上記剥離処理面に、塗工し、さらにこの上に
厚さが２５μｍのポリエチレンテレフタレ―トフイルム
を基材として被覆したのち、紫外線を９００ｍｊ／ｃｍ
２ 照射して光重合させた。その後、２０ｍｍ幅に裁断
して、接着剤層の厚さが５０μｍである接着テ―プを得
た。 【００３９】実施例２ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
グリセリンエステルを１０部使用した以外は、実施例１
と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、これを用
いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００４０】実施例３ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
ペンタエリスリト―ルエステルを１０部使用した以外は
、実施例１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し
、これを用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製
した。 【００４１】比較例１ 部分重合したシロツプに追加の光重合開始剤を加えなか
つた以外は、実施例１と同様にして光重合性接着剤組成
物を調製し、これを用いて実施例１と同様にして接着テ
―プを作製した。しかし、接着テ―プ作製時の光重合の
重合率は８２％と低く、残存単量体の悪影響のため、評
価に値する接着テ―プは得られないことがわかつた。 【００４２】比較例２ フエノ―ル変性ロジンを全く添加しなかつた以外は、実
施例１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、こ
れを用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製した
。 【００４３】比較例３ フエノ―ル変性ロジンに代えて、過水素化水添ロジンエ
ステルを１０部使用した以外は、実施例１と同様にして
光重合性接着剤組成物を調製し、これを用いて実施例１
と同様にして接着テ―プを作製した。 【００４４】比較例４ フエノ―ル変性ロジンに代えて、脂環族飽和炭化水素樹
脂を１０部使用した以外は、実施例１と同様にして光重
合性接着剤組成物を調製し、これを用いて実施例１と同
様にして接着テ―プを作製した。 【００４５】参考例１ ２−エチルヘキシルアクリレ―ト９０部、アクリル酸１
０部、２・２´−アゾビスイソブチロニトリル０．４部
、酢酸エチル２５０部を、４つ口フラスコに投入し、窒
素雰囲気下６０℃で１０時間重合した。ついで、この重
合体溶液に、ポリマ―１００部に対して、フエノ―ル変
性ロジン１０部、３官能のイソシアネ―ト化合物２部を
添加して、感圧性接着剤溶液を調製した。 【００４６】つぎに、この接着剤溶液を、厚さが２５μ
ｍのポリエチレンテレフタレ―トフイルム上に、乾燥後
の厚さが５０μｍとなるように塗布し、１００℃で５分
間乾燥した。その後、実施例１と同様のテ―プ幅に裁断
して接着テ―プを得た。 【００４７】参考例２ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
グリセリンエステルを１０部使用した以外は、参考例１
と同様にして感圧性接着剤溶液を調製し、これを用いて
参考例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００４８】参考例３ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
ペンタエリスリト―ルエステルを１０部使用した以外は
、参考例１と同様にして感圧性接着剤溶液を調製し、こ
れを用いて参考例１と同様にして接着テ―プを作製した
。 【００４９】参考例４ フエノ―ル変性ロジンを全く添加しなかつた以外は、参
考例１と同様にして感圧性接着剤溶液を調製し、これを
用いて参考例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００５０】上記の実施例１〜３、比較例２〜４および
参考例１〜４の各接着テ―プにつき、その接着特性を調
べた結果は、つぎの表１に示されるとおりであつた。な
お、実施例１〜３および比較例２〜４の接着テ―プにつ
いては、テ―プ作製時の光重合の重合率も併せて記載し
た。 【００５１】 【００５２】実施例４〜１０フエノ―ル変
性ロジン（粘着付与剤）の量、追加する光重合開始剤の
量および多官能アクリレ―ト単量体（トリメチロ―ルプ
ロパントリアクリレ―ト）の量を、つぎの表２に示すよ
うに変更した以外は、実施例１と同様にして７種の光重
合性接着剤組成物を調製し、これらを用いて実施例１と
同様にして接着テ―プを作製した。これらの接着テ―プ
の特性評価を、つぎの表３に示す。 【００５３】 【００５４】 【００５５】実施例１１ 部分的に光重合したシロツプの単量体組成を、２−エチ
ルヘキシルアクリレ―ト１０部、ｎ−ブチルアクリレ―
ト８５部、アクリル酸５部に変更した以外は、実施例１
と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、これを用
いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００５６】実施例１２ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
グリセリンエステルを１０部使用した以外は、実施例１
１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、これを
用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００５７】実施例１３ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
ペンタエリスリト―ルエステルを１０部使用した以外は
、実施例１１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製
し、これを用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作
製した。 【００５８】比較例５ フエノ―ル変性ロジンを全く添加しなかつた以外は、実
施例１１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、
これを用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製し
た。 【００５９】比較例６ フエノ―ル変性ロジンに代えて、過水素化水添ロジンエ
ステルを１０部使用した以外は、実施例１１と同様にし
て光重合性接着剤組成物を調製し、これを用いて実施例
１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００６０】比較例７ フエノ―ル変性ロジンに代えて、脂環族飽和炭化水素樹
脂を１０部使用した以外は、実施例１１と同様にして光
重合性接着剤組成物を調製し、これを用いて実施例１と
同様にして接着テ―プを作製した。 【００６１】上記の実施例１１〜１３および比較例５〜
７の各接着テ―プにつき、その接着特性とテ―プ作製時
の光重合の重合率とを調べた結果は、つぎの表４に示さ
れるとおりであつた。 【００６２】 【００６３】以上の結果より、本発明の実施例１〜１３
の接着テ―プは、従来公知の参考例および比較例の接着
テ―プに比べ、極性から非極性までの被着体に対する接
着力にすぐれており、良好な凝集力をも備えていること
がわかる。
単量体を含む接着剤組成物と、この接着剤組成物を光重
合させて感圧接着性および凝集力を付与した感圧性接着
剤と、この感圧性接着剤を基材の片面または両面に設け
てシ―ト状やテ―プ状などの形態とした接着シ―ト類に
関するものである。 【０００２】 【従来の技術】一般に、アクリル系の感圧性接着剤は、
アルキルアクリレ―ト単量体を主成分とした単量体を溶
液重合することにより調製されてきたが、有機溶剤の安
全性や環境衛生上の制約から、最近では、エマルジヨン
重合や光重合が多く用いられつつある。中でも、光重合
した感圧性接着剤は、その製造工程で溶剤を全く使用し
ないため、安全性と環境改善の面で、特に有利である。 【０００３】このような光重合型の感圧性接着剤として
は、たとえば、特表昭５８−５００１３０号公報（米国
特許第４３６４９７２号明細書）に、自動車用ペイント
への高接着性を示す感圧性接着剤として、アルキルアク
リレ―ト単量体とＮ−ビニル−２−ピロリドンとの単量
体混合物を用い、これに粘着付与剤と光重合開始剤とを
加えて、光重合させたものが知られている。 【０００４】また、特開昭５７−４７３０８号公報（米
国特許第４２４３５００号明細書）には、１官能不飽和
アクリレ―ト単量体、実質上飽和の粘着付与樹脂重合体
からなる粘着付与剤、非晶質エラストマ―ブロツク共重
合体、放射線に感応する開始剤を含有する感圧性接着剤
が開示されている。 【０００５】これらの光重合型の感圧性接着剤において
、これに配合される粘着付与剤は、光重合後の接着剤に
良好な粘着力や接着力を付与するうえで重要な成分とな
るもので、たとえば、上記特開昭５７−４７３０８号公
報では、アクリレ―ト単量体１００重量部あたり、約５
０〜２５０重量部という多量使用している。 【０００６】しかるに、粘着付与剤は、一般に、光重合
反応の連鎖停止剤として作用するため、これを多量に用
いると重合を阻害して、アクリル系ポリマ―の低分子量
化を引き起こし、接着力や凝集力を低下させる原因とな
る。 【０００７】このため、この種の接着剤に配合する粘着
付与剤としては、光重合の抑制作用ができるだけ低いも
のを選択使用することが望ましく、この観点から、たと
えば、特開昭６４−６６２８０号公報には、数平均分子
量、多分散指数、ガラス転移温度および溶解パラメ―タ
がそれぞれ特定範囲に設定された脂肪族ポリマ―樹脂を
、また特開平２−１８４８５号公報には、水素化ロジン
エステル系粘着付与剤を、それぞれ用いることが提案さ
れている。 【０００８】 【発明が解決しようとする課題】これらの粘着付与剤は
、光重合時の連鎖停止剤として作用しにくく、重合阻害
の抑制という点で、確かに効果は認められる。しかし、
最近では、被着体が多様化し、今迄以上に多種多様の被
着体への接着性が重要となつている。この点で、上記の
如き粘着付与剤を用いた公知の感圧性接着剤では、ポリ
プロピレンなどの非極性の被着体からステンレス鋼のよ
うな極性の被着体までの良好な接着性には未だ十分に対
応できず、必ずしも満足できるものではない。 【０００９】本発明は、上記従来の事情に鑑み、光重合
型のアクリル系感圧性接着剤において、極性または非極
性の各種の被着体に対する接着性が良好で、しかも凝集
力の大きい上記接着剤を得ることを目的としている。 【００１０】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意検討した結果、光重合させるべ
き接着剤組成物中に、前記従来のものとは異なる特定の
粘着付与剤を特定量配合したときに、従来のような連鎖
移動に起因した重合阻害を受けることなく、良好に光重
合させることができ、これによつて、極性から非極性ま
での各種の被着体への接着性が良好で、かつ凝集力も満
足できる感圧性接着剤が得られるものであることを知り
、本発明を完成するに至つた。 【００１１】すなわち、本発明は、つぎのａ〜ｄ四成分
； ａ）アルキル基が平均１〜１４個の炭素原子を有するア
ルキルアクリレ―ト単量体を主成分とする主単量体７０
〜９９重量％と、極性基含有の共重合性単量体３０〜１
重量％とからなる単量体混合物１００重量部ｂ）フエノ
―ル変性ロジン系粘着付与剤２〜４０重量部ｃ）光重合
開始剤０．１〜５重量部 ｄ）多官能アクリレ―ト単量体０．２〜５重量部を含む
ことを特徴とする光重合性接着剤組成物に係るものであ
る。 【００１２】また、本発明は、上記の光重合性接着剤組
成物を、紫外線などの光照射により光重合させて、感圧
接着性および凝集力を付与したアクリル系感圧性接着剤
と、さらにこの感圧性接着剤を基材の片面または両面に
設けてシ―ト状やテ―プ状などの形態とした接着シ―ト
類に係るものである。 【００１３】 【発明の構成・作用】本発明におけるａ成分としての単
量体混合物は、アルキルアクリレ―ト単量体を主成分と
する主単量体と、極性基含有の共重合性単量体との混合
物からなるものであり、前者の主単量体としては、主成
分としてのアルキルアクリレ―ト単量体のほかに、酢酸
ビニル、スチレンなどの一般のアクリル系感圧性接着剤
の改質用単量体として知られる各種のビニル系単量体を
、主単量体中、通常３０重量％以下の割合で使用するこ
とができる。 【００１４】アルキルアクリレ―ト単量体としては、メ
チル（メタ）アクリレ―ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリ
レ―ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレ―ト、イ
ソオクチル（メタ）アクリレ―ト、イソノニル（メタ）
アクリレ―トなどのアルキル基の炭素数が１〜１４の範
囲にあるものがいずれも使用可能である。 【００１５】極性基含有の共重合性単量体としては、（
メタ）アクリル酸、イタコン酸、２−アクリルアミドプ
ロパンスルホン酸などの不飽和酸、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレ―ト、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレ―トなどの水酸基含有単量体などが用いら
れる。 【００１６】アルキルアクリレ―ト単量体を主成分とす
る主単量体と、極性基含有の共重合性単量体との使用割
合としては、前者が７０〜９９重量％、後者が３０〜１
重量％となるようにすべきであり、特に好ましくは前者
が９０〜９８重量％、後者が１０〜２重量％となるよう
にするのがよい。これらの範囲外では、接着特性上好ま
しい結果が得られない。 【００１７】本発明におけるｂ成分としてのフエノ―ル
変性ロジン系粘着付与剤は、たとえば、レゾ―ル型のフ
エノ―ルホルムアルデヒド樹脂をロジンに付加させるこ
とにより、またこれをさらに多価アルコ―ルとエステル
化させることにより、得られるものであり、上記フエノ
―ル変性により、耐薬品性、耐水性などが向上し、また
分子量が増大して、軟化点の高いものとなる。 【００１８】このようなフエノ―ル変性ロジン系粘着付
与剤としては、たとえば、フエノ―ル変性ロジン、フエ
ノ―ル変性ロジングリセリンエステル、フエノ―ル変性
ロジンペンタエリスリト―ルエステル、フエノ―ル変性
ロジングリコ―ルエステルなどがあり、市販品としては
、たとえば、住友デユレズ（株）製のスミライトレジン
ＰＲ１２６０３、荒川化学工業（株）製のタマノル８０
３、ハリマ化成（株）製のハリフエノ―ルＰ−１４０な
どが挙げられる。 【００１９】このようなフエノ―ル変性ロジン系粘着付
与剤を用いると、非極性と極性とのいずれの被着体に対
しても非常に良好な接着性が得られ、また凝集力も満足
できるものとなる。これに対し、フエノ―ル変性してい
ない、ロジン、ロジンエステル、水添ロジンなどを用い
たのでは、各種の被着体に対して良好な接着力を期待で
きず、また凝集力も乏しいものとなる。 【００２０】このフエノ―ル変性ロジン系粘着付与剤の
使用量は、前記のａ成分１００重量部あたり、通常２〜
４０重量部、好ましくは２〜３０重量部、さらに好まし
くは２〜２０重量部とするのがよい。２重量部より少な
くても、また４０重量部より多くなつても、極性および
非極性の各種の被着体に対する接着力と凝集力とを共に
満足する感圧性接着剤が得られない。 【００２１】本発明におけるｃ成分の光重合開始剤とし
ては、ベンゾインメチルエ―テル、ベンゾインイソプロ
ピルエ―テルなどのベンゾインエ―テル、アニソ―ルメ
チルエ―テルなどの置換ベンゾインエ―テル、２・２−
ジエトキシアセトフエノン、２・２−ジメトキシ−２−
フエニルアセトフエノンなどの置換アセトフエノン、２
−メチル−２−ヒドロキシプロピオフエノンなどの置換
アルフア―ケト―ル、２−ナフタレンスルフオニルクロ
ライドなどの芳香族スルフオニルクロライド、１−フエ
ニル−１・１−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカ
ルボニル）−オキシムなどの光活性オキシムが用いられ
る。 【００２２】このような光重合開始剤の使用量は、前記
のａ成分１００重量部あたり、通常０．１〜５重量部、
好ましくは０．１〜３重量部とするのがよく、この範囲
内で用いるフエノ―ル変性ロジン系粘着付与剤の連鎖停
止剤として作用する程度に応じて適宜選択すればよい。 この光重合開始剤の使用量が少なすぎると、粘着付与剤
による重合阻害を押さえられず重合率が下がり、逆に多
すぎると、重合率は上がるが分子量が低下して凝集力が
不足する。 【００２３】本発明におけるｄ成分の多官能アクリレ―
ト単量体としては、たとえば、トリメチロ―ルプロパン
トリアクリレ―ト、ペンタエリスリト―ルテトラアクリ
レ―ト、１・２−エチレングリコ―ルジアクリレ―ト、
１・６−ヘキサンジオ―ルジアクリレ―ト、１・１２−
ドデカンジオ―ルジアクリレ―トなどの２官能以上の多
価アルキルアクリレ―ト単量体が用いられる。 【００２４】この多官能アクリレ―ト単量体の使用量は
、その官能基数などにより多少異なるが、一般には、前
記のａ成分１００重量部あたり、０．２〜５重量部、好
ましくは０．２〜３重量部とするのがよい。このような
範囲で多官能アクリレ―ト単量体を用いると、粘着付与
剤への連鎖移動により凝集力の低下がみられても、これ
が上記単量体の架橋効果によつて補われ、良好な凝集力
が保持される。 【００２５】本発明の光重合性接着剤組成物は、上記ａ
成分の単量体混合物、ｂ成分のフエノ―ル変性ロジン系
粘着付与剤、ｃ成分の光重合開始剤およびｄ成分の多官
能アクリレ―ト単量体を必須成分として含むものである
が、その取り扱い上、ａ成分の単量体混合物については
、これをｃ成分の光重合開始剤の一部を用いてある程度
予備重合させておくことができる。 【００２６】また、この光重合性接着剤組成物には、上
記のａ〜ｄ四成分のほかに、任意成分として、可塑剤、
軟化剤、充てん剤、顔料、染料などの従来公知の各種の
添加剤を、その光重合性を阻害しない範囲内で適宜配合
することができる。 【００２７】本発明においては、このような光重合性接
着剤組成物を、被着体上に直接塗工するか、または一旦
剥離紙上に塗工したうえで、４００〜１５００ｍｊ／ｃ
ｍ２ 程度の紫外線を照射して、光重合させることによ
り、それ自体感圧接着性を有する、粘着化されたアクリ
ル系感圧性接着剤とすることができる。 【００２８】また、被着体や剥離紙上に塗工する代わり
に、ポリエステルフイルムなどの合成樹脂フイルムや繊
維基材などの各種基材を使用し、この基材の片面または
両面に塗設して、これを上記同様に光重合させることに
より、シ―ト状やテ―プ状などの形態とした接着シ―ト
類とすることができる。このときの接着剤層の厚さは任
意である。 【００２９】このようにして得られる光重合したアクリ
ル系感圧性接着剤は、極性または非極性の各種の被着体
に対して良好な接着力を示し、また大きな凝集力を示す
ものであり、そのうえ用いたフエノ―ル変性ロジン系粘
着付与剤により、高い軟化点を示し、耐熱凝集力の面で
も良好な特性を発揮する。 【００３０】このようなすぐれた接着特性が得られる理
由は必ずしも明らかではないが、フエノ―ル変性ロジン
系粘着付与剤の存在下で、アルキルアクリレ―ト単量体
を主成分とした単量体混合物を光重合させて粘着化して
いることにより、ポリマ―と粘着付与剤とのグラフト物
などができ、両者の相溶性の向上が生じて、アクリル系
ポリマ―の骨格の柔軟性が変化したためではないかと推
定される。 【００３１】 【発明の効果】以上のように、本発明では、アルキルア
クリレ―ト単量体を主成分とした単量体混合物に、光重
合開始剤や多官能アクリレ―ト単量体とともに、フエノ
―ル変性ロジン系粘着付与剤を特定量含ませて、光重合
させるようにしたことにより、極性または非極性の各種
の被着体に対して良好な接着力を示し、かつ大きな凝集
力をも発揮するアクリル系感圧性接着剤とその接着シ―
ト類を提供することができる。 【００３２】 【実施例】つぎに、本発明の実施例を記載してより具体
的に説明する。なお、以下において、部とあるのは重量
部を意味する。また、接着テ―プ作製時の光重合の重合
率と、接着テ―プの特性評価は、以下の方法で行つた。 【００３３】＜重合率＞重合率を測定しようとする試料
Ｘ１ ｇ（０．１ｇ程度）をとり、１３０℃で３時間乾
燥機中で保存したのちに、再び試料の重量Ｘ２ ｇを測
定する。このＸ１ ，Ｘ２ の重量から、重合率＝（Ｘ
２ ／Ｘ１ ）×１００（％）として、算出した。 【００３４】＜接着力＞ＪＩＳ Ｚ−１５２２に準じ
、被着体としてステンレス板およびポリプロピレン板を
用いて、接着力（ｇ／２０ｍｍ幅）を測定した。 【００３５】＜対クリ―プ性ズレ距離＞表面がＢＡ仕上
げされたステンレス板（３０ｍｍ×１２０ｍｍ×３．０
ｍｍ）を使用し、このステンレス板の長尺方向の一端に
、接着面積が２０ｍｍ×１０ｍｍとなるように評価用サ
ンプル（幅１０ｍｍ）を貼り合わせ、３０分間放置した
のち、４０℃の温度で２０分間加熱処理した。つぎに、
サンプルが貼つてある方が下になるようにステンレス板
を垂直に設定し、サンプルの他端に５００ｇの荷重をか
けた。この状態で４０℃中での１時間当たりのステンレ
ス板からのサンプルのズレ距離をクリ―プ試験機で測定
した。 【００３６】実施例１ ２−エチルヘキシルアクリレ―ト９０部、アクリル酸１
０部、２・２−ジメトキシ−２−フエニルアセトフエノ
ン０．０５部を、４つ口フラスコに投入し、窒素雰囲気
下で紫外線に暴露して部分的に光重合させることにより
、オリゴマ―を含むシロツプ（粘度３０ポイズ）を得た
。 【００３７】この部分重合したシロツプ１００部に、ト
リメチロ―ルプロパントリアクリレ―ト０．５部、追加
の光重合開始剤０．３部、フエノ―ル変性ロジン１０部
を、均一混合して、光重合性接着剤組成物を調製した。 【００３８】この接着剤組成物を、低接着性剥離処理が
施された厚さが２５μｍのポリエチレンテレフタレ―ト
フイルムの上記剥離処理面に、塗工し、さらにこの上に
厚さが２５μｍのポリエチレンテレフタレ―トフイルム
を基材として被覆したのち、紫外線を９００ｍｊ／ｃｍ
２ 照射して光重合させた。その後、２０ｍｍ幅に裁断
して、接着剤層の厚さが５０μｍである接着テ―プを得
た。 【００３９】実施例２ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
グリセリンエステルを１０部使用した以外は、実施例１
と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、これを用
いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００４０】実施例３ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
ペンタエリスリト―ルエステルを１０部使用した以外は
、実施例１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し
、これを用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製
した。 【００４１】比較例１ 部分重合したシロツプに追加の光重合開始剤を加えなか
つた以外は、実施例１と同様にして光重合性接着剤組成
物を調製し、これを用いて実施例１と同様にして接着テ
―プを作製した。しかし、接着テ―プ作製時の光重合の
重合率は８２％と低く、残存単量体の悪影響のため、評
価に値する接着テ―プは得られないことがわかつた。 【００４２】比較例２ フエノ―ル変性ロジンを全く添加しなかつた以外は、実
施例１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、こ
れを用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製した
。 【００４３】比較例３ フエノ―ル変性ロジンに代えて、過水素化水添ロジンエ
ステルを１０部使用した以外は、実施例１と同様にして
光重合性接着剤組成物を調製し、これを用いて実施例１
と同様にして接着テ―プを作製した。 【００４４】比較例４ フエノ―ル変性ロジンに代えて、脂環族飽和炭化水素樹
脂を１０部使用した以外は、実施例１と同様にして光重
合性接着剤組成物を調製し、これを用いて実施例１と同
様にして接着テ―プを作製した。 【００４５】参考例１ ２−エチルヘキシルアクリレ―ト９０部、アクリル酸１
０部、２・２´−アゾビスイソブチロニトリル０．４部
、酢酸エチル２５０部を、４つ口フラスコに投入し、窒
素雰囲気下６０℃で１０時間重合した。ついで、この重
合体溶液に、ポリマ―１００部に対して、フエノ―ル変
性ロジン１０部、３官能のイソシアネ―ト化合物２部を
添加して、感圧性接着剤溶液を調製した。 【００４６】つぎに、この接着剤溶液を、厚さが２５μ
ｍのポリエチレンテレフタレ―トフイルム上に、乾燥後
の厚さが５０μｍとなるように塗布し、１００℃で５分
間乾燥した。その後、実施例１と同様のテ―プ幅に裁断
して接着テ―プを得た。 【００４７】参考例２ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
グリセリンエステルを１０部使用した以外は、参考例１
と同様にして感圧性接着剤溶液を調製し、これを用いて
参考例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００４８】参考例３ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
ペンタエリスリト―ルエステルを１０部使用した以外は
、参考例１と同様にして感圧性接着剤溶液を調製し、こ
れを用いて参考例１と同様にして接着テ―プを作製した
。 【００４９】参考例４ フエノ―ル変性ロジンを全く添加しなかつた以外は、参
考例１と同様にして感圧性接着剤溶液を調製し、これを
用いて参考例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００５０】上記の実施例１〜３、比較例２〜４および
参考例１〜４の各接着テ―プにつき、その接着特性を調
べた結果は、つぎの表１に示されるとおりであつた。な
お、実施例１〜３および比較例２〜４の接着テ―プにつ
いては、テ―プ作製時の光重合の重合率も併せて記載し
た。 【００５１】 【００５２】実施例４〜１０フエノ―ル変
性ロジン（粘着付与剤）の量、追加する光重合開始剤の
量および多官能アクリレ―ト単量体（トリメチロ―ルプ
ロパントリアクリレ―ト）の量を、つぎの表２に示すよ
うに変更した以外は、実施例１と同様にして７種の光重
合性接着剤組成物を調製し、これらを用いて実施例１と
同様にして接着テ―プを作製した。これらの接着テ―プ
の特性評価を、つぎの表３に示す。 【００５３】 【００５４】 【００５５】実施例１１ 部分的に光重合したシロツプの単量体組成を、２−エチ
ルヘキシルアクリレ―ト１０部、ｎ−ブチルアクリレ―
ト８５部、アクリル酸５部に変更した以外は、実施例１
と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、これを用
いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００５６】実施例１２ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
グリセリンエステルを１０部使用した以外は、実施例１
１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、これを
用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００５７】実施例１３ フエノ―ル変性ロジンに代えて、フエノ―ル変性ロジン
ペンタエリスリト―ルエステルを１０部使用した以外は
、実施例１１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製
し、これを用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作
製した。 【００５８】比較例５ フエノ―ル変性ロジンを全く添加しなかつた以外は、実
施例１１と同様にして光重合性接着剤組成物を調製し、
これを用いて実施例１と同様にして接着テ―プを作製し
た。 【００５９】比較例６ フエノ―ル変性ロジンに代えて、過水素化水添ロジンエ
ステルを１０部使用した以外は、実施例１１と同様にし
て光重合性接着剤組成物を調製し、これを用いて実施例
１と同様にして接着テ―プを作製した。 【００６０】比較例７ フエノ―ル変性ロジンに代えて、脂環族飽和炭化水素樹
脂を１０部使用した以外は、実施例１１と同様にして光
重合性接着剤組成物を調製し、これを用いて実施例１と
同様にして接着テ―プを作製した。 【００６１】上記の実施例１１〜１３および比較例５〜
７の各接着テ―プにつき、その接着特性とテ―プ作製時
の光重合の重合率とを調べた結果は、つぎの表４に示さ
れるとおりであつた。 【００６２】 【００６３】以上の結果より、本発明の実施例１〜１３
の接着テ―プは、従来公知の参考例および比較例の接着
テ―プに比べ、極性から非極性までの被着体に対する接
着力にすぐれており、良好な凝集力をも備えていること
がわかる。
Claims (4)
- 【請求項１】 つぎのａ〜ｄ四成分；ａ）アルキル基
が平均１〜１４個の炭素原子を有するアルキルアクリレ
―ト単量体を主成分とする主単量体７０〜９９重量％と
、極性基含有の共重合性単量体３０〜１重量％とからな
る単量体混合物１００重量部ｂ）フエノ―ル変性ロジン
系粘着付与剤２〜４０重量部ｃ）光重合開始剤０．１〜
５重量部 ｄ）多官能アクリレ―ト単量体０．２〜５重量部を含む
ことを特徴とする光重合性接着剤組成物。 - 【請求項２】 ｂ成分のフエノ―ル変性ロジン系粘着
付与剤が、フエノ―ル変性ロジン、フエノ―ル変性ロジ
ングリセリンエステル、フエノ―ル変性ロジンペンタエ
リスリト―ルエステルまたはフエノ―ル変性ロジングリ
コ―ルエステルからなる請求項１に記載の光重合性接着
剤組成物。 - 【請求項３】 請求項１または請求項２に記載の光重
合性接着剤組成物を光重合させてなる感圧性接着剤。 - 【請求項４】 基材の片面または両面に請求項３に記
載の感圧性接着剤が設けられてなる接着シ―ト類。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP11704191A JP3154739B2 (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 光重合性接着剤組成物とこれを用いた感圧性接着剤およびその接着シ―ト類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11704191A JP3154739B2 (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 光重合性接着剤組成物とこれを用いた感圧性接着剤およびその接着シ―ト類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04320471A true JPH04320471A (ja) | 1992-11-11 |
| JP3154739B2 JP3154739B2 (ja) | 2001-04-09 |
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ID=14701977
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11704191A Expired - Lifetime JP3154739B2 (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 光重合性接着剤組成物とこれを用いた感圧性接着剤およびその接着シ―ト類 |
Country Status (1)
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| JP3154739B2 (ja) | 2001-04-09 |
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