JPH0432076B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、新規な化学物類、及び植物の自然
生長、すなわち、成育の調節にそれらを使用する
ことに関する。特にこの発明は、植物の種々な農
業上又は園芸上の性質を変化させる目的で、植物
の自然生長を変更させ又同時に好ましくない植物
を抑制するための植物の化学的処理に関する。 植物生長に関する種々の特徴を変更又は調節す
ることによつて、種々な有益な効果がえられるこ
とは農業及び園芸の分野における当業者の間では
よく知られている。 例えば、特定のタイプの処理は植物に有利な様
式の落葉をもたらす。すなわち、さらに葉が生長
するのを抑えて、一方生産的植物部分をより一層
発展させるのである。その結果生産的部分は特別
な生長を示し、続く収穫作業が容易となる。亜
麻、棉及び豆作物並びに同様な性質の他の作物の
場合には落葉剤は特に有用である。落葉剤により
葉は枯れるが植物の他の部分は損傷されていない
故これは除草作用ではない。事実、落葉させよう
とするとき、処理植物が枯死するのは、枯死した
植物に葉が付着残留する故好ましくない。 植物生長調節剤により現われる他の反応は植物
生長の一般的な遅滞である。この反応には広汎な
種々の有益な特徴が存在する。これは、特定の植
物では正常な頂部（芽）優勢を減少又は消失させ
る原因となり、その結果、主茎は一層短かくなつ
て側枝が増加する。自然生長のこの変更は、より
小さな、よりやぶ状植物を生じさせ、これはしば
しば、かんばつ及び病害虫感染に強い抵抗性を示
す。芝草の場合植物生長遅滞は特に好ましい。こ
の種の草の縦生長が減少すると根の発展が増加し
て、より密なより強い芝がえられる。芝草の生長
の遅滞はゴルフコース及び同様な草地の草刈りの
間隔を長くするのに役立つ。 サイレージ作物、ポテト、サトウキビ、サトウ
大根、ブドウ、メロン及び果樹のような多くの植
物で、植物生長を遅滞させると収穫時の炭水化物
の含量が増加する結果がえられる。植物の適当な
生長段階におけるそのような生長の遅滞すなわち
抑制は、植物の生長に消費される実効炭水化物を
減少して、その結果デンプン及び／又はシヨ糖の
含量が高められる。枝をつめて茂つた樹型にして
果樹の生長を遅滞させると、しばしば縦方向の伸
長は減少する。これらの事項は果樹への接近を容
易にして収穫操作を簡単にする手段に役立つ。 Ｎ−ホスホノメチルグリシンの新規３−混合ト
リアルキルスルホニウム塩類は植物の自然生長及
び好ましくない植物の抑制の両方に用いられる。
これらの塩は次の一般式を有する。 （式中、R₁、R₂及びR₃はC₁〜C₆アルキルを表わ
し、そしてｎは０又は１でありR₁、R₂及びR₃の
中２つ以上は同じでない。）好ましくは、R₁、R₂
及びR₃はそれぞれC₁〜C₄アルキルを表わし、R₁、
R₂及びR₃の中２つ以上は同じでない。 又、この発明は、植物の自然生長を抑制する方
法に関する。その方法は、上記化合物の有効な植
物調節、非致死量を該植物に適用することから成
る。さらに又、この発明は、好ましくない植物を
抑制する方法に関する。その方法は、その化合物
の除草有効量を好ましくない植物にその出芽後状
態時に適用することから成る。 ここでは、「自然生長」の語は人為的外部影響
が存在しない場合における、植物の遺伝子特質及
び環境による植物の正常な生活環を指すものとす
る。この化合物の好ましい利用は、畑作サトウキ
ビ及びソルガム（Sorghum）のシヨ糖収量を増
加させるためにある。「調節」の語は、ここでは、
化学的方法によつて植物を枯死はさせないが正常
な生活環に一時的若しくは永久的変更又は変化が
もたらせることを指す。 「除草有効量」の語は、ここで開示の化合物
が、植物又はその一部分を枯死させる量を指す。
「植物」とは発芽した種子、出芽中の実生、及び
確立した植物で根及び地上部分を含むものの意味
である。除草効果には枯死、落葉、乾燥、萎縮、
葉やけ及びわい性化を含む。除草効果は一般に生
長調節効果より高い適用割合で達成される。 「アルキル」の語はここでは、直鎖及び分枝鎖
アルキルの両方を含む。炭素原子の範囲はその上
限及び下限を含むものとする。例えば、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｎ−ブチル、sec−ブチル、ペンチル、イソペン
チル、ネオペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、
イソヘキシル、sec−ヘキシル、及び類似基であ
る。「３−混合アルキル」の語は、３つのアルキ
ル部分を含んだスルホニウム陽イオン中のアルキ
ル置換基を指すが、これらのアルキル部分の中の
２つ以上は同じでない。 上記の一般式で表わされる化合物の範囲内にあ
る特定な化合物の例は次の通りである。 Ｎ−ホスホノグリシンのジエチルメチル スル
ホニウム塩 Ｎ−ホスホノグリシンのジメチルエチル スル
ホニウム塩 Ｎ−ホスホノグリシンのジエチルイソプロピル
スルホニウム塩 Ｎ−ホスホノグリシンのジエチル−ｎ−ブチル
スルホニウム塩 Ｎ−ホスホノグリシンのジ−ｎ−ブチルメチル
スルホニウム塩 Ｎ−ホスホノグリシンのジメチル−ｎ−ブチル
スルホニウム塩 Ｎ−ホスホノグリシンのジメチルイソプロピル
スルホニウム塩 この発明によると、植物の自然生長の調節は、
前記化合物又はそのようは化合物の製剤を植物又
は地上部分のどこかに収穫の約４〜10週前に直接
適用することによつて遂行できる。適当に調節し
た適用では除草結果を伴なわず生長調節が遂行で
きる。有効量は、処理用に選定した化合物による
のは勿論のこと、遂行すべき調節効果、処理され
る植物の種類及びその生育段階、ならびに一時的
効果を求めるか、永久効果を求めるかによつて変
化する。適当な植物調節量を決定する際の他の因
子としては、適用方法及び温度又は降雨のような
天候条件がある。生長調節は、植物の生理学的過
程若しくは形態学過程の何れか又は両方の組合
せ、或いはこれらの連続に及ぼす化合物の効果に
より発生するのである。形態学的変化は、一般に
処理植物又はその部分のどこかにおける寸法、形
状、色又は組織の変化さらに果実又は花の量を観
測することによつて認知される。 他方、生理学的過程の変化は処理植物の内部に
生起していて通常は観察者の目には見えない。こ
の種の変化はしばしば、植物内に於てホルモンの
ように化合物が、自然に生産され、貯蔵され、或
いは利用されることで生起される。形態学的変化
につづいて生理学的変化が肉眼で検出できるよう
になる。なお、種々な生理学過程における変化の
性質及び程度を測定するための多数の方法が当業
者間で知られている。 この発明の化合物は、多数の方法で処理植物の
自然生長の調節に利用できる。そしてそれぞれの
化合物は植物の種類又は適用割合によつて異なる
調節効果をもたらすことを理解すべきである。す
なわち、効果は化合物の適用割合及び植物によつ
て変化する。 除草効果は同様な方法によつてえられ、そして
所望の結果に応じて適用の強さを変化させること
ができる。 この発明の化合物は、Ｎ−ホスホノメチルグリ
シンを酸化銀に作用させて銀塩を形成させるか、
水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩を形
成させ、そして銀塩又はナトリウム塩をトリアル
キルスルホニウム又はトリアルキルスルホキソニ
ウム ハライドで処理することによつて容易に製
造できる。又は、グリシンを直接酸化プロピレン
の存在下でトリアルキルスルホニウム又はトリア
ルキルスルホキソニウム ハライドと反応させる
ことによつてもできる。Ｎ−ホスホノメチルグリ
シンは「グリホスエート」の普通名称で知られて
いて、商業的に利用できる原料である。これは、
グリシンのホスホノメチル化、すなわち、エチル
グリシンとホルムアルデヒド及びジエチルホスフ
アイトとの反応又はＮ−ホスフイノメチルグリシ
ンの酸化によつて製造できる。そのような方法は
米国特許第3799758号（フランツ、1974年３月26
日）明細書に記載されている。 次の実施例で説明する通りこの発明の化合物は
植物の自然生長を調節するか又は雑草を枯死させ
る。調節反応は、しばしば当然好ましく、作物経
済に及ぼす効果には常に重要な意義が含まれる。
かくて植物の生長中における個々の調節効果の意
義の評価に当つては、個々の植物における収穫の
増加、単位面積当りの収穫の増加、ならびに収穫
及び／又はそれにつづく作業の経費の減少を皆考
慮に入れるべきである。 以下の特定実施例は単に説明用であつて、この
発明の化合物の製法及び植物生長の調節ならびに
好ましくない植物の抑制の実施を制限するための
ものではない。 実施例 １ Ｎ−ホスホノメチルグリシンのジ−ｎ−ブチル
メチル スルホニウム塩 反応容器に50mlの水、5.1ｇ（0.03モル）のＮ
−ホスホノメチルグリシン及び8.65ｇ（0.03モ
ル）のヨウ化 ジ−ｎ−ブチルメチル スルホニ
ウムを装入した。この容器中へ更に2.2ｇ
（0.0375モル）の酸化プロピレンを装入した。全
反応混合物を室温で１夜間放置した。終つて、こ
の反応混合物を３回ジエチルエーテルで抽出して
相を分離させた。水性相をストリツプして11.1ｇ
の生成物をえた。この物質を10mlづつのテトラヒ
ドロフランで２回、次に10mlのアセトンを加えて
砕き、そしてストリツプして11.0ｇの生成物をえ
た。この生成物を更に20mlのアセトンで、次に10
mlのジエチルエーテルを加えて砕き、そしてスト
リツプした。そして、低融点の固体9.8ｇをえた。
この生成物の分子構造は、プロトン・核磁気共鳴
を用いて標題の化合物にと一致することを確認し
た。 実施例 ２ Ｎ−ホスホノメチルグリシンのジエチルメチル
スルホニウム塩 50mlの水、6.76ｇ（0.04モル）のＮ−ホスホノ
メチルグリシン、9.3ｇ（0.04モル）のヨウ化
ジエチルメチル スルホニウム及び2.9ｇ（0.05
モル）の酸化プロピレンを実施例１と同様に、室
温で１晩反応させ、ジエチル エーテルで３回抽
出して、次に水性相から揮発分をストリツプした
（収量12.3ｇ）。アセトン及びジエチルエーテルを
加えて砕き、揮発分をストリツプさせて、12.0ｇ
の標題の化合物（60〜65℃で分解）をえた。生成
物の分子構造は、プロトン・核磁気共鳴によつて
標題の化合物と一致することを確認した。 実施例 ３ Ｎ−ホスホノメチルグリシンのジメチルイソプ
ロピル スルホニウム塩 6.76ｇ（0.04モル）のＮ−ホスホノメチルグリ
シン、9.3ｇ（0.04モル）のヨウ化 ジメチルイ
ソプロピル スルホニウム及び3.5ｇ（0.06モル）
の酸化プロピレンを、実施例１と同様に、室温で
１晩反応させ、ジエチル エーテルで２回抽出し
て、次に水性相をストリツプして生成物（収量
11.8ｇ）をえた。これをアセトン（10mlづつ２
回）を加えて砕き、再び生成物をストリツプして
n³⁰ _D＝1.5232の生成物11.2ｇをえた。生成物の分子
構造はプロトン・核磁気共鳴によつて課題の化合
物と一致することを確認した。 実施例 ４ Ｎ−ホスホノメチルグリシンのジメチル−ｎ−
ブチル スルホニウム塩 50mlの水、6.8ｇ（0.04モル）のＮ−ホスホノ
メチルグリシン、10.0ｇ（0.04ｇ）をヨウ化 ジ
メチル−ｎ−ブチル スルホニウム及び3.5ｇ
（0.06モル）の酸化プロピレンを、実施例１と同
様に、室温で１晩反応させ、ジエチル エーテル
で２回抽出し水性相を分離して揮発分をストリツ
プして生成物（収量12.4ｇ）をえた。アセトン
（10mlづつ２回）を加えて砕き、ストリツプして
吸湿性の白色固体12.9ｇをえた。生成別の分子構
造はプロトン・核磁気共鳴によつて標題の化合物
と一致することを確認した。 上記の一般式の範囲内の他の化合物類は、適当
な出発原料を用いて上記の何れかの方法によつて
製造できる。 実施例 ５ この例では、実施例１及び２で製造した化合物
の出芽語除草活性を説明する。 15.2×22.9×8.9cm寸法のアルミニウム製平箱
に、市販殺真菌剤シス−Ｎ〔（トリクロロメチル）
チオー〕−４−シクヘキセン−１，２−ジカルボ
キシミド〔キヤプタン（Captan）登録商標〕お
よび17−17−17肥料それぞれ50ppmを含む砂質ロ
ーム土壤を深さ7.6cmに充たした。それぞれの平
箱の幅を横切つて数条のうねを作つて、種々の草
性及び広葉雑草両方を、１つのうねに１種ずつ播
種した。使用した雑草の種類は次の通りである。 草性雑草 Ａ イエローナツトセツジ （Yellow Nutsede） Cyperus esculentus Ｂ フオツクステイル （Foxtail） Setaria sp. Ｃ ウオーターグラス （Watergrass） Echinochloa crusgalli Ｄ ワイルド オート （Wild oat） Avena fatua 広葉雑草 Ｅ カーリードツク （Curly dock） Rumex crispus Ｆ 一年生モーニンググローリー （Annual morning glcry） 1pomoea
purpurea Ｇ ベルベツトリーフ （Velvetleaf） Abutilon theophrasti Ｈ マスタード （Mustard） Brassica sp. 最初に広葉種を、４日後に草性種を播種した。
それぞれ植物の大きさに応じて、出芽後うね当り
20〜50本の苗がえられるように、それぞれの種子
を十分に蒔いた。 播種の10日後、全種類の出芽実生に試験化合物
の水溶液を吹き付けた。溶液は希釈して、これを
エーカー当り80ガロン（750／ヘクタール）の
割合で吹き付けたときに、各試験に好ましい適用
割合、すなわち、エーカー当り0.5〜4.0ポンド試
験化合物（0.56〜4.48Kg／ヘクタール）となるよ
うにした。全然処理しない平箱を加えて、処理平
箱における雑草抑制の程度を測るための標準に使
用した。 19日後、肉眼で０％〜100％の範囲で抑制％を
用いて、それぞれのうねりの各雑草を試験平箱標
準と比較して等級付けした。ここで、０％は標準
のうねと同じ生長度を示し、100％はそのうねで
は全雑草が完全に枯死したことを示す。すべての
種類の植物損傷を考慮に入れた。この結果を第１
表に示した。

【表】 ブチルメチル スルホニウム塩
2N−ホスホノメチル−グリシン、ジエチ 4.
0 75 90 90 60 60 55 65 50
ルメチル スルホニウム塩

適用方法 この発明の化合物は、植物調節剤又は除草剤い
ずれ使用するのにせよ、植物が土壤から出芽した
後直接その植物にも適用する時に最も有効であ
る。農業圃場に適用する場合は、散布を助けるた
めこの化合物は一般に、追加成分及び希釈担体を
含んだ製剤とされる。そのような追加成分及び希
釈担体には、水、有機溶剤、粉末、顆粒、表面活
性剤、油中水−又は水中油−懸濁液、湿潤剤及び
乳化剤がある。製剤は一般に粉末、溶液、乳化性
濃厚液又は湿潤性粉末の型とされる。 Ａ 粉剤 粉剤は、活性化合物を密な自由流動性を有す
る固体担体と組合せた密な粉体組成物である。
これは適用に当り、乾いた状態で速かに定着し
て風によつて希望しない場所に運ばれないよう
に工夫されている。 担体は鉱物質又は植物質源からのもので、高
いかさ密度、低表面積を有する低液体吸収性の
有機又は無機質粉末が好ましい。適当な担体と
しては雲母質滑石、葉ろう石、稠密カオリン、
粘土、タバコ屑および破砕リン酸カルシウム鉱
石がある。 粉剤は時によりイオン性、陰イオン性又は非
イオン性の固体又は液体の湿潤剤を含ませるこ
とによつてその性質は向上する。好ましい湿潤
剤には、アルキルペンゼン−又はアルキルナフ
タレン−スルホネート、硫酸化脂肪アルコー
ル、アミン又は酸アミド、ナトリウムイソチオ
ネートの長鎖酸エステル、ナトリウムホサクシ
ネートのエステル、硫酸化−又はスルホン化脂
肪酸エステル、石油スルホネート、スルホン化
植物油及びジターシヤリーアセチレニツク グ
リコールがある。分散剤もまた同様に粉末組成
物に使用される。代表的な分散剤には、メチル
セルローズ、ポリビニル アルコール、リグ
ニン スルホネート、重合アルキルナフタレン
スルホネート、ナトリウムナフタレン スル
ホネート、ポリメチレン ビスナフタレン ス
ルホネート及びナトリウム−Ｎ−メチル−Ｎ
（長鎖酸）タウレートがある。 さらに、粉末組成物には、粉剤の製造を助け
るためにしばしば不活性な吸収性粉砕助剤が含
まれる。適当な粉砕助剤にはアタブルカイト粘
土、ケイソウシリカ、合成微細シリカ、合成カ
ルシウム及びマグネシウム シリケートがあ
る。 代表的な粉末組成物には、通常全組成物の30
〜90重量％の濃度で担体が含まれている。粉砕
助剤５〜50重量％含まれ、浸潤剤は約1.0重量
％までである。分散剤が存在する場合は、約
0.5重量％までであり、そして少量の固化防止
剤及び帯電防止剤も含まれる。全組成物の粒形
は通常30〜50ミクロンである。 Ｂ 溶液剤 活性化合物の水溶液は、この溶液をエーカー
当り約１〜約200ガロン（約９〜約1875／ヘ
クタール）の割合で適用した場合に、必要量の
活性成分が投与されるように調整されている。
代表的には、通常0.05〜0.5重量％の少量の非
植物毒性の表面活性剤が含まれていて、溶液剤
の湿潤性を改良して溶液が植物の表面に行きわ
たるようにされている。この点について、陰イ
オン性、陽イオン性、非イオン性、両性及びツ
ビツテルイオン（Zwiterionic）表面活性剤は
すべて用いられる。 適当な陰イオン表面活性剤には脂肪鎖に８〜
18個の炭素原子をもつた脂肪アルコールサルフ
エートのアルカリ金属、アンモニウム、又はア
ミン塩及びアルキル鎖に９〜15個の炭素原子を
もつたアルカリ ベンゼンスルホン酸のナトリ
ウム塩がある。適当な陽イオン表面活性剤に
は、８〜18個の炭素原子のアルキル鎖をもつた
ジメチル ジアルキル４級アンモニウム ハラ
イドがある。適当な非イオン表面活性剤には10
〜18個の炭素原子をもつた脂肪アルコールとポ
リオキシエチレンとの附加物、６〜12個の炭素
原子のアルキル鎖をもつたアルキル フエノー
ルのポリエチレン オキシド縮合物で、アルキ
ル フエノール１モルに５〜25モルの酸化エチ
レンが結合したもの及びソルビタン エステル
１モル当りに対して10〜40モルの酸化エチレン
が結合した酸化ポリエチレン縮合物がある。適
当な両性表面活性剤には８〜18個に炭素原子を
含む１個の脂肪酸置換基及び他にサルフエート
又はスルホネートのような陰イオン性水性基１
個をもつた第２級及び第３級脂肪酸アミン誘導
体がある。ナトリウム−３−ドデシルアミノプ
ロピオネート及びナトリウム−３−ドデシル
アミノプロパン スルホネートがその例であ
る。適当なツビツテルイオン表面活性には、８
〜18個の炭素原子を含んだ１個の脂肪族置換基
と１個の陰イオン性水溶性基をもつた置換基と
をもつた脂肪族第４級アンモニウム化合物誘導
体がある。その例は、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ヘキサデシルアンモニオ）プロパン−１
−スルホネート及び３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ヘイサデシルアンモニオ）−２−ヒドロキ
シ プロパン−１−スルホネートである。 Ｃ 乳化性濃厚液 乳化性濃厚液は、活性原料と乳化剤とが非水
溶性溶媒中に溶解している液である。使用に先
立つてこの濃厚液を水で希釈すると溶媒の小滴
の懸濁液が形成される。 乳化性濃厚液に使用される代表的な溶媒に
は、ウイード油（Weed oils）、塩素化炭化水
素及び水に非混和性のエーテル及びケトンがあ
る。 代表的な乳化剤には陰イオン性又は非イオン
性表面活性剤又はこの２つの混合物がある。例
には長鎖マーキヤブタンポリエトキシ アルコ
ール、アルキルアリール ポリエトキシアルコ
ール、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステルのポリオキシエチレン エーテ
ル、脂肪−又はロジン−酸のポリオキシエチレ
ン グリコール エステル、脂肪アルコールア
ミド縮合物、脂肪アルコールサルフエートのカ
ルシウム又はアミン塩、油溶性石油スルホネー
ト又はこれら乳化剤の混合物がある。これら乳
化剤は通常全組成物に約１〜10重量％含まれ
る。 代表的な乳化性濃厚液は、約15〜50重量％、
活性原料、約40〜82重量％溶媒及び約１〜10重
量％乳化剤を含んでいる。展着剤及び粘着剤の
ような他の添加物も含まれている。 Ｄ 潤滑性粉末 潤滑性粉末は活性原料、不活性固体、希釈剤
及び１種又はそれ以上の表面活性剤を含む水中
分散性の組成物であつて、水中に分散したとき
速かに湿潤して、かたまりになることが防止さ
れるようになつている。 適当な展着剤には、天然鉱物及びそのような
鉱物から合成された材料がある。例えば、カオ
リナイト、アタブルガイド粘土、モントモリロ
ナイト粘度、合成シリカ、合成マグネシウム、
シリケート及び硫酸カルシウム 二水和物があ
る。 適当な表面活性剤には、非イオン及び陰イオ
ン型の両方が合つて、湿潤剤及び分散剤として
作用する。通常それぞれの１種ずつが含まれて
いる。好ましい湿潤剤には、アルキルベンゼン
又はアルキルナフタレン スルホネート、硫酸
化脂肪アルコール、アミン又は酸アミド、ナト
リウム イソチオネートの長鎖酸エステル、ナ
トリウム スルホクシネートのエステル、硫酸
化又はスルホン化脂肪酸エステル、石油スルホ
ネートスルホン化植物油及びジターシヤリー
アセチレン グリコールがある。 好ましい分散剤はメチルセルローズ、ポリビ
ニルアルコールリグニン スルホネート、重合
アルキルナフタレン スルホネート、ナトリウ
ム ナフタレン スルホネート、ポリメチレン
ビスナフタレン スルホネート及びナトリウ
ム−Ｎ−メチル−Ｎ−（長鎖酸）タウレートで
ある。 代表的な湿潤性粉末は活性原料25〜90％、湿
潤剤0.5〜2.0％、分散剤0.25〜5.0％及び不活性
希釈剤9.25〜74.25重量％を含む。しばしば、
希釈剤の0.1〜1.0％は腐食防止剤及び／又は消
泡剤で置換される。 Ｅ 一般的事項 一般に如何なる出芽後適用方法も使えるが、
それには通常の散布又は噴射装置が用いられ
る。除草又は生長調節の所望の結果をもたらす
ために有効な活性成分の量は抑制すべき植物の
種類及び適用条件に依存する。除草効果は通常
エーカー当り活性成分0.5〜50ポンド、好まし
くは、１〜10ポンドで得られるが、一方植物生
長調節は通常エーカー当り活性剤成分0.1〜20
ポンド、好ましくは、0.5〜５ポンドで達成で
きる。同程度の抑制を達成させるためには、低
度の活性化合物は、これより高い活性度の化合
物より使用量を多くする必要があるということ
は、当業者にとつては極めて明らかなことであ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R₁、R₂及びR₃はC₁〜C₆アルキルを表わ
   し、そしてｎは０又は１であり、R₁、R₂及びR₃
   の中３つが同じでない）、を有する化合物。 ２ ｎが０である特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ３ R₁、R₂及びR₃がそれぞれC₁〜C₄アルキルを
   表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ R₁及びR₂がそれぞれｎ−ブチルであり、そ
   してR₃がメチルである特許請求の範囲第２項記
   載の化合物。 ５ R₁及びR₂がそれぞれエチルであり、そして
   R₃がメチルである特許請求の範囲第２項記載の
   化合物。 ６ R₁及びR₂がそれぞれメチルであり、そして
   R₃がイソプロピルである特許請求の範囲第２項
   記載の化合物。 ７ R₁及びR₂がそれぞれメチルであり、そして
   R₃がｎ−ブチルである特許請求の範囲第２項記
   載の化合物。 ８ 一般式 （式中、R₁、R₂及びR₃はC₁〜C₆アルキルを表わ
   し、そしてｎは０又は１であり、R₁、R₂及びR₃
   の中３つが同じでない）、を有する化合物の除草
   有効量と不活性稀釈担体とからなる除草組成物。 ９ ｎが０である特許請求の範囲第８項記載の除
   草組成物。 １０ R₁、R₂及びR₃がそれぞれC₁〜C₄アルキル
   である特許請求の範囲第８項記載の除草組成物。 １１ R₁及びR₂がそれぞれｎ−ブチルであり、
   そしてR₃がメチルである特許請求の範囲第８項
   記載の除草組成物。 １２ R₁及びR₂がそれぞれエチルであり、そし
   てR₃がメチルである特許請求の範囲第９項記載
   の除草組成物。 １３ R₁及びR₂がそれぞれメチルであり、そし
   てR₃がイソプロピルである特許請求の範囲第９
   項記載の除草組成物。 １４ R₁及びR₂がそれぞれメチルであり、そし
   てR₃がｎ−ブチルである特許請求の範囲第９項
   記載の除草組成物。 １５ 一般式 （式中、R₁、R₂及びR₃はC₁〜C₆アルキルを表わ
   し、そしてｎは０又は１であり、R₁、R₂及びR₃
   の中３つが同じでない）、を有する化合物の除草
   有効量と不活性稀釈担体とからなる除草組成物
   を、出芽後状態の値物に適用することを特徴とす
   る好ましくない植物を抑制する方法。 １６ ｎが０である特許請求の範囲第１５項記載
   の好ましくない植物を抑制する方法。 １７ R₁、R₂及びR₃がそれぞれC₁〜C₄アルキル
   を表わす特許請求の範囲第１６項記載の好ましく
   ない植物を抑制する方法。 １８ R₁及びR₂がそれぞれｎ−ブチルであり、
   そしてR₃がメチルである特許請求の範囲第１６
   項記載の好ましくない植物を抑制する方法。 １９ R₁及びR₂はそれぞれエチルであり、そし
   てR₃はメチルである特許請求の範囲第１６項記
   載の好ましくない植物を抑制する方法。 ２０ R₁及びR₂がそれぞれメチルであり、そし
   てR₃がイソプロピルである特許請求の範囲第１
   ６項記載の好ましくない植物を抑制する方法。 ２１ R₁及びR₂がそれぞれメチルであり、そし
   てR₃がｎ−ブチルである特許請求の範囲第１６
   項記載の好ましくない植物を抑制する方法。