JPH04321648A - イソプロピルアニリン類の製造方法 - Google Patents
イソプロピルアニリン類の製造方法Info
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- JPH04321648A JPH04321648A JP3090450A JP9045091A JPH04321648A JP H04321648 A JPH04321648 A JP H04321648A JP 3090450 A JP3090450 A JP 3090450A JP 9045091 A JP9045091 A JP 9045091A JP H04321648 A JPH04321648 A JP H04321648A
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- Japan
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソプロピルアニリン
類の製造方法に関し、特に、ｐ−イソプロピルアニリン
および／またはｍ−イソプロピルアニリンを高収率で得
る方法に関する。
類の製造方法に関し、特に、ｐ−イソプロピルアニリン
および／またはｍ−イソプロピルアニリンを高収率で得
る方法に関する。
【０００２】
【従来技術】イソプロピルアニリン類は、農薬等の製造
に有用な有機合成反応に用いられる中間体である。イソ
プロピルアニリン類の製造方法は、以下の方法が知られ
ている。 （１）クメンをニトロ化して、これを還元する方法。 （２）ｐ−イソプロピルフェノールをアミノ化する方法
。 （３）アニリンをアルキル化剤と反応させ、ベンゼン核
のアルキル化を行なうフリーデルクラフツ反応を利用し
てイソプロピル化し、ｐ−イソプロピルアニリンを硫酸
塩として晶析する方法。
に有用な有機合成反応に用いられる中間体である。イソ
プロピルアニリン類の製造方法は、以下の方法が知られ
ている。 （１）クメンをニトロ化して、これを還元する方法。 （２）ｐ−イソプロピルフェノールをアミノ化する方法
。 （３）アニリンをアルキル化剤と反応させ、ベンゼン核
のアルキル化を行なうフリーデルクラフツ反応を利用し
てイソプロピル化し、ｐ−イソプロピルアニリンを硫酸
塩として晶析する方法。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらのイソ
プロピルアニリンの製造方法には、以下の問題点がある
。 （１）の方法は、クメンのニトロ化の段階で、ｏ−ニト
ロクメンが副生し、有用物であるｐ−ニトロクメンの選
択率が低い。また、この方法は、ｍ−体が、収率良く得
られない。さらにこの方法は、ニトロ化に多量の硝酸−
硫酸を使用するため、廃棄物として硝酸−硫酸の混入し
た排水を多量に排出し、環境衛生上の問題の多い公害型
プロセスである。
プロピルアニリンの製造方法には、以下の問題点がある
。 （１）の方法は、クメンのニトロ化の段階で、ｏ−ニト
ロクメンが副生し、有用物であるｐ−ニトロクメンの選
択率が低い。また、この方法は、ｍ−体が、収率良く得
られない。さらにこの方法は、ニトロ化に多量の硝酸−
硫酸を使用するため、廃棄物として硝酸−硫酸の混入し
た排水を多量に排出し、環境衛生上の問題の多い公害型
プロセスである。
【０００４】（２）の方法は、フェノールをアルキル化
してｐ−イソプロピルフェノールを合成する工程で、ｐ
−体あるいはｍ−体を選択率良く得るのが困難であり、
このため原料のｐ−イソプロピルフェノールの入手が困
難である。現状ではハイドロキノン製造の副産物である
ｐ−イソプロピルフェノールを利用することが行なわれ
ているが充分な供給量の確保がむずかしい。 （３）の方法は、アニリンをイソプロピル化する際に、
ｐ−体あるいはｍ−体を選択率良く得る事が困難である
。
してｐ−イソプロピルフェノールを合成する工程で、ｐ
−体あるいはｍ−体を選択率良く得るのが困難であり、
このため原料のｐ−イソプロピルフェノールの入手が困
難である。現状ではハイドロキノン製造の副産物である
ｐ−イソプロピルフェノールを利用することが行なわれ
ているが充分な供給量の確保がむずかしい。 （３）の方法は、アニリンをイソプロピル化する際に、
ｐ−体あるいはｍ−体を選択率良く得る事が困難である
。
【０００５】
【課題を解決する手段】本発明は、上記の従来技術にお
ける問題点を解決し、ｐ−イソプロピルアニリンおよび
／またはｍ−イソプロピルアニリンを高収率で得る方法
を提供しようとする。
ける問題点を解決し、ｐ−イソプロピルアニリンおよび
／またはｍ−イソプロピルアニリンを高収率で得る方法
を提供しようとする。
【０００６】すなわち、本発明は、２，２−ビス（４，
４′−ジアミノ−ジフェニル）プロパンおよび／または
２，２−ビス（３，４′−ジアミノ−ジフェニル）プロ
パンを、水素化触媒の存在下に水素化クラッキングして
、ｐ−イソプロピルアニリンおよび／またはｍ−イソプ
ロピルアニリンを得るイソプロピルアニリン類の製造方
法を提供する。ここで前記水素化触媒がＮｉ，Ｍｎおよ
びＣｒから選ばれる少なくとも１つの金属化合物を、シ
リカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシアお
よび酸化カルシウムから選ばれる少なくとも１つの但体
に担持させた触媒であるイソプロピルアニリン類の製造
方法が好ましい。
４′−ジアミノ−ジフェニル）プロパンおよび／または
２，２−ビス（３，４′−ジアミノ−ジフェニル）プロ
パンを、水素化触媒の存在下に水素化クラッキングして
、ｐ−イソプロピルアニリンおよび／またはｍ−イソプ
ロピルアニリンを得るイソプロピルアニリン類の製造方
法を提供する。ここで前記水素化触媒がＮｉ，Ｍｎおよ
びＣｒから選ばれる少なくとも１つの金属化合物を、シ
リカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシアお
よび酸化カルシウムから選ばれる少なくとも１つの但体
に担持させた触媒であるイソプロピルアニリン類の製造
方法が好ましい。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。２，２−
ビス（４，４′−ジアミノ−ジフェニル）プロパンを水
素化触媒の存在下に水素化クラッキングすると、下記反
応式〔１〕で示されるｐ−イソプロピルアニリンが選択
的に得られる。
ビス（４，４′−ジアミノ−ジフェニル）プロパンを水
素化触媒の存在下に水素化クラッキングすると、下記反
応式〔１〕で示されるｐ−イソプロピルアニリンが選択
的に得られる。
【０００８】
【化１】
【０００９】２，２−ビス（３，４′−ジアミノ−ジフ
ェニル）プロパンを水素化触媒の存在下に水素化クラッ
キングすると、下記反応式〔２〕で示されるｍ−イソプ
ロピルアニリンが選択的に得られる。
ェニル）プロパンを水素化触媒の存在下に水素化クラッ
キングすると、下記反応式〔２〕で示されるｍ−イソプ
ロピルアニリンが選択的に得られる。
【００１０】
【化２】
【００１１】特に、上記〔２〕式で示される２，２−ビ
ス（３，４′−ジアミノ−ジフェニル）プロパンのクラ
ッキングでは、開裂位置によっては、ｍ−体とｐ−体の
両方のイソプロピルアニリン類が生成する可能性がある
が、本発明法では、ほとんどｐ−体が生成せず、ｍ−体
のみしか生成しない。〔１〕式および〔２〕式で、イソ
プロピルアニリン類とともに併産されるアニリンは、原
料の２，２−ビス（ジアミノ−ジフェニル）プロパン類
を合成するための原料として有効に利用することができ
る。
ス（３，４′−ジアミノ−ジフェニル）プロパンのクラ
ッキングでは、開裂位置によっては、ｍ−体とｐ−体の
両方のイソプロピルアニリン類が生成する可能性がある
が、本発明法では、ほとんどｐ−体が生成せず、ｍ−体
のみしか生成しない。〔１〕式および〔２〕式で、イソ
プロピルアニリン類とともに併産されるアニリンは、原
料の２，２−ビス（ジアミノ−ジフェニル）プロパン類
を合成するための原料として有効に利用することができ
る。
【００１２】上記式〔１〕および式〔２〕で示される水
素化クラッキングは、温度２００〜４００℃、好ましく
は２５０〜３５０℃で行なう。また、圧力は常圧〜５０
Ｋｇ／ｃｍ２、好ましくは、５〜３０Ｋｇ／ｃｍ２で行
なう。この温度、圧力範囲とするのは、温度が２００℃
未満では、単通収率が低く工業的生産にてきさない。４
００℃超では、イソプロピル基が開裂したり、ベンゼン
環が水素化されるという副反応が生じるため、目的とす
るイソプロピルアニリンの選択率が低下する。水素圧が
、１Ｋｇ／ｃｍ２以下ではイソプロピルアニリンの収率
が低く、３０Ｋｇ／ｃｍ２以上では、イソプロピルアニ
リンあるいはアニリンのベンゼン環が水素化されるとい
う副反応が生じるため目的とするイソプロピルアニリン
の選択率が低下する。水素は、水素ガス単独で用いても
よいし、アルゴン、窒素等の不活性ガスとの混合物で用
いてもよい。水素の量は、反応物質に対するモル比（水
素／原料物質）で、好ましくは、１〜５０とする。
素化クラッキングは、温度２００〜４００℃、好ましく
は２５０〜３５０℃で行なう。また、圧力は常圧〜５０
Ｋｇ／ｃｍ２、好ましくは、５〜３０Ｋｇ／ｃｍ２で行
なう。この温度、圧力範囲とするのは、温度が２００℃
未満では、単通収率が低く工業的生産にてきさない。４
００℃超では、イソプロピル基が開裂したり、ベンゼン
環が水素化されるという副反応が生じるため、目的とす
るイソプロピルアニリンの選択率が低下する。水素圧が
、１Ｋｇ／ｃｍ２以下ではイソプロピルアニリンの収率
が低く、３０Ｋｇ／ｃｍ２以上では、イソプロピルアニ
リンあるいはアニリンのベンゼン環が水素化されるとい
う副反応が生じるため目的とするイソプロピルアニリン
の選択率が低下する。水素は、水素ガス単独で用いても
よいし、アルゴン、窒素等の不活性ガスとの混合物で用
いてもよい。水素の量は、反応物質に対するモル比（水
素／原料物質）で、好ましくは、１〜５０とする。
【００１３】原料物質は、２，２−ビス（ジアミノ−ジ
フェニル）プロパン類単独で供給してもよいが、通常溶
媒とともに溶液として供給する。溶媒として、脂肪族ア
ルコール類、アルキルベンゼン類、エーテル類、ピリジ
ン類、脂肪族アミン類、エステル類等が例示される。溶
媒を使用すると、反応物質と生成物質との反応系の流れ
を均一に安定的に形成することによって選択率を高く保
持し、反応物質と水素との接触を助け、水素化反応をス
ムースに行わせる効果がある。溶液中の原料物質濃度は
、３〜３０ｗｔ％とする。原料物質を含む溶液の液空間
速度は、触媒重量に対する反応物質の重量で、ＷＨＳＶ
１〜１０ｈ−１、好ましくは、２〜５ｈ−１とする
。
フェニル）プロパン類単独で供給してもよいが、通常溶
媒とともに溶液として供給する。溶媒として、脂肪族ア
ルコール類、アルキルベンゼン類、エーテル類、ピリジ
ン類、脂肪族アミン類、エステル類等が例示される。溶
媒を使用すると、反応物質と生成物質との反応系の流れ
を均一に安定的に形成することによって選択率を高く保
持し、反応物質と水素との接触を助け、水素化反応をス
ムースに行わせる効果がある。溶液中の原料物質濃度は
、３〜３０ｗｔ％とする。原料物質を含む溶液の液空間
速度は、触媒重量に対する反応物質の重量で、ＷＨＳＶ
１〜１０ｈ−１、好ましくは、２〜５ｈ−１とする
。
【００１４】用いる水素化触媒としては、一般に高温条
件下で使用される水素化触媒が好ましく、Ｎｉ，Ｍｎ，
Ｃｒ等の金属化合物を、シリカ、アルミナ、チタニア、
ジルコニア、マグネシア、酸化カルシウム等の但体に担
持した触媒が例示される。これらの金属化合物は、単独
でも組合わせてもよい。Ｎｉおよび／またＭｎ化合物を
シリカ−マグネシアに担持し、焼成して調製した触媒が
特に有効であり、担持量は、Ｎｉ単独の場合は、ＮｉＯ
換算で０．５〜３ｗｔ％、Ｍｎ単独の場合は、ＭｎＯ換
算で５〜２０ｗｔ％とするのがよい。
件下で使用される水素化触媒が好ましく、Ｎｉ，Ｍｎ，
Ｃｒ等の金属化合物を、シリカ、アルミナ、チタニア、
ジルコニア、マグネシア、酸化カルシウム等の但体に担
持した触媒が例示される。これらの金属化合物は、単独
でも組合わせてもよい。Ｎｉおよび／またＭｎ化合物を
シリカ−マグネシアに担持し、焼成して調製した触媒が
特に有効であり、担持量は、Ｎｉ単独の場合は、ＮｉＯ
換算で０．５〜３ｗｔ％、Ｍｎ単独の場合は、ＭｎＯ換
算で５〜２０ｗｔ％とするのがよい。
【００１５】反応生成物の反応系内での濃度は、特に限
定されるものではないが、イソプロピルアニリン１．８
〜１８ｗｔ％、アニリン１．２〜１２ｗｔ％とするのが
良い。
定されるものではないが、イソプロピルアニリン１．８
〜１８ｗｔ％、アニリン１．２〜１２ｗｔ％とするのが
良い。
【００１６】反応装置は、特に限定されないが、加熱ジ
ャケットを備えた槽型、管型反応器を用い、以下の例が
挙げられる。 （ａ）固定床液相連続反応 反応圧力を高目に設定すると、原料および生成混合物を
液相に保つことができ、原料混合物と水素ガスとを、所
定の温度に加熱された触媒固定床中を下降流として通過
させて、水素化クラッキングを連続反応として行なう。
ャケットを備えた槽型、管型反応器を用い、以下の例が
挙げられる。 （ａ）固定床液相連続反応 反応圧力を高目に設定すると、原料および生成混合物を
液相に保つことができ、原料混合物と水素ガスとを、所
定の温度に加熱された触媒固定床中を下降流として通過
させて、水素化クラッキングを連続反応として行なう。
【００１７】（ｂ）固定床気相連続反応反応圧力を低目
に設定すると、原料および生成混合物を気相に保つこと
ができ、原料混合物中の原料物質の濃度を低く保って水
素ガスとともに水素化クラッキングすることができる。 触媒は固定床とし、下降流、上昇流いずれの方法でも連
続反応させることができる。
に設定すると、原料および生成混合物を気相に保つこと
ができ、原料混合物中の原料物質の濃度を低く保って水
素ガスとともに水素化クラッキングすることができる。 触媒は固定床とし、下降流、上昇流いずれの方法でも連
続反応させることができる。
【００１８】（ｃ）流動床気相反応
反応条件は、（ｂ）と同様とし、原料および生成混合物
を気相として水素ガスで水素化クラッキングする。連続
あるいはバッチ式の反応装置を用い、触媒を原料ガスで
流動させながら上昇流方式で反応させる。なお、反応器
に供給した水素の過剰分は、反応器出口で、生成混合物
を液体とし、水素を気体として気液分離した後、反応器
へ再循環して利用することができる。
を気相として水素ガスで水素化クラッキングする。連続
あるいはバッチ式の反応装置を用い、触媒を原料ガスで
流動させながら上昇流方式で反応させる。なお、反応器
に供給した水素の過剰分は、反応器出口で、生成混合物
を液体とし、水素を気体として気液分離した後、反応器
へ再循環して利用することができる。
【００１９】本発明法の原料である２，２−ビス（ジア
ミノ−ジフェニル）プロパン類は、例えば次のようにし
て製造されることが公知である。 （１）アニリンとアセトンとを酸触媒の存在下に縮合す
る方法。 （２）独国特許１１８３５４４号、米国特許４１７７２
１１号および米国特許３６７００２４号に記載される、
アニリンとジメチルケトンとを反応させて、２，２−ビ
ス（ジアミノ−ジフェニル）プロパン類を製造する方法
。 （３）特開昭６１−２７１２５３号公報に記載される、
イソプロペニルアニリンとアニリンとを酸触媒の存在下
に付加反応させる方法。 （４）２，２−ビス（ジニトロジフェニル）プロパン類
のニトロ基を還元する方法。
ミノ−ジフェニル）プロパン類は、例えば次のようにし
て製造されることが公知である。 （１）アニリンとアセトンとを酸触媒の存在下に縮合す
る方法。 （２）独国特許１１８３５４４号、米国特許４１７７２
１１号および米国特許３６７００２４号に記載される、
アニリンとジメチルケトンとを反応させて、２，２−ビ
ス（ジアミノ−ジフェニル）プロパン類を製造する方法
。 （３）特開昭６１−２７１２５３号公報に記載される、
イソプロペニルアニリンとアニリンとを酸触媒の存在下
に付加反応させる方法。 （４）２，２−ビス（ジニトロジフェニル）プロパン類
のニトロ基を還元する方法。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を用いて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２１】（水素化触媒の調製）硝酸ニッケル・６水
塩３．７ｇおよび酢酸マンガン・４水塩２５ｇを蒸留水
６０ｇに溶解して均一溶液とした。この中にシリカ・マ
グネシア（ＳｉＯ２ ／ＭｇＯ：５／９５（ｗｔ比）、
日揮化学製 Ｅ５３Ｊ１、３ｍｍ×３ｍｍタブレット
）５０ｇを投入し一夜放置した。一夜放置したこの混合
物をロータリーエバポレーターに移し、水溶液を濃縮し
、さらに乾固を行った。得られた触媒前駆体を磁性皿に
移し、電気炉中で加熱処理を行った。空気雰囲気下３１
５℃で１時間、４８０℃で２時間加熱することにより、
黒緑色に変色した酸化物触媒を得た。
塩３．７ｇおよび酢酸マンガン・４水塩２５ｇを蒸留水
６０ｇに溶解して均一溶液とした。この中にシリカ・マ
グネシア（ＳｉＯ２ ／ＭｇＯ：５／９５（ｗｔ比）、
日揮化学製 Ｅ５３Ｊ１、３ｍｍ×３ｍｍタブレット
）５０ｇを投入し一夜放置した。一夜放置したこの混合
物をロータリーエバポレーターに移し、水溶液を濃縮し
、さらに乾固を行った。得られた触媒前駆体を磁性皿に
移し、電気炉中で加熱処理を行った。空気雰囲気下３１
５℃で１時間、４８０℃で２時間加熱することにより、
黒緑色に変色した酸化物触媒を得た。
【００２２】（実施例１）内径２５ｍｍ、長さ５００ｍ
ｍの管型反応器に、得られた触媒２８ｍｌ（２５．８ｇ
）を充填した。反応器の上部から水素を８５〜９５ｍｌ
／分で流しながら、温度３００〜３４５℃、圧力２０Ｋ
ｇ／ｃｍ２Ｇ の条件下に１時間触媒の前処理を行った
。２，２−ビス（４，４′−ジアミノジフェニル）プロ
パン１０．０ｇをイソプロパノール１５４．０ｇに溶解
した溶液（比重０．７８２ｇ／ｍｌ）を原料混合物とし
て反応器の上部から８４ｍｌ／ｈｒの速度で連続的に供
給した。また、同時に水素を４〜５ｌ／ｈｒの流速で原
料混合物と並流に流した。反応温度２８５℃、圧力２０
Ｋｇ／ｃｍ２Ｇ に保ちながら、２，２−ビス（４，４
′−ジアミノジフェニル）プロパンの水素化クラッキン
グを行った。 反応器下部から排出されてくる反応混合物を気体と液体
とに分離して液状反応液を集めた。反応開始１時間後か
ら集めた液状反応液の３４．５ｇをガスクロマトグラフ
ィーで分折した。その結果、２，２−ビス（４，４′−
ジアミノジフェニル）プロパンの転化率９９％（モル％
、以下同様とする）、イソプロピルアニリンの収率７２
．７％の反応成績であった。イソプロピルアニリン生成
物中の各異性体の内訳はｏ−イソプロピルアニリン０．
８％、ｍ−イソプロピルアニリン６．６％、ｐ−イソプ
ロピルアニリン９２．６％であった。イソプロピルアニ
リン以外の生成物としてジイソプロピルアニリン類２０
．１％２，２−ビス（３，４′−ジアミノジフェニル）
プロパンが３．６％得られた。また、２，２−ビス（４
，４′−ジアミノジフェニル）プロパンの水素化クラッ
キングの併産物であるアニリンの収率は１０２．１％で
あった。
ｍの管型反応器に、得られた触媒２８ｍｌ（２５．８ｇ
）を充填した。反応器の上部から水素を８５〜９５ｍｌ
／分で流しながら、温度３００〜３４５℃、圧力２０Ｋ
ｇ／ｃｍ２Ｇ の条件下に１時間触媒の前処理を行った
。２，２−ビス（４，４′−ジアミノジフェニル）プロ
パン１０．０ｇをイソプロパノール１５４．０ｇに溶解
した溶液（比重０．７８２ｇ／ｍｌ）を原料混合物とし
て反応器の上部から８４ｍｌ／ｈｒの速度で連続的に供
給した。また、同時に水素を４〜５ｌ／ｈｒの流速で原
料混合物と並流に流した。反応温度２８５℃、圧力２０
Ｋｇ／ｃｍ２Ｇ に保ちながら、２，２−ビス（４，４
′−ジアミノジフェニル）プロパンの水素化クラッキン
グを行った。 反応器下部から排出されてくる反応混合物を気体と液体
とに分離して液状反応液を集めた。反応開始１時間後か
ら集めた液状反応液の３４．５ｇをガスクロマトグラフ
ィーで分折した。その結果、２，２−ビス（４，４′−
ジアミノジフェニル）プロパンの転化率９９％（モル％
、以下同様とする）、イソプロピルアニリンの収率７２
．７％の反応成績であった。イソプロピルアニリン生成
物中の各異性体の内訳はｏ−イソプロピルアニリン０．
８％、ｍ−イソプロピルアニリン６．６％、ｐ−イソプ
ロピルアニリン９２．６％であった。イソプロピルアニ
リン以外の生成物としてジイソプロピルアニリン類２０
．１％２，２−ビス（３，４′−ジアミノジフェニル）
プロパンが３．６％得られた。また、２，２−ビス（４
，４′−ジアミノジフェニル）プロパンの水素化クラッ
キングの併産物であるアニリンの収率は１０２．１％で
あった。
【００２３】（実施例２〜４）原料物質を２，２−ビス
（３，４′−ジアミノジフェニル）プロパンに代えた以
外は実施例１と同様に行った。反応温度を２１５℃〜３
４０℃に変化させて、得られた結果を表１にまとめた。
（３，４′−ジアミノジフェニル）プロパンに代えた以
外は実施例１と同様に行った。反応温度を２１５℃〜３
４０℃に変化させて、得られた結果を表１にまとめた。
【００２４】
【００２５】
【発明の効果】本発明法は、特定の出発原料を用いるこ
とにより、これを水素化クラッキングして、ｐ−イソプ
ロピルアニリンまたはｍ−イソプロピルアニリンを高収
率で得ることができ、工業上有効に利用される高純度の
ｐ−体あるいはｍ−体が得られる。
とにより、これを水素化クラッキングして、ｐ−イソプ
ロピルアニリンまたはｍ−イソプロピルアニリンを高収
率で得ることができ、工業上有効に利用される高純度の
ｐ−体あるいはｍ−体が得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ２，２−ビス（４，４′−ジアミノ−
ジフェニル）プロパンおよび／または２，２−ビス（３
，４′−ジアミノ−ジフェニル）プロパンを、水素化触
媒の存在下に水素化クラッキングして、ｐ−イソプロピ
ルアニリンおよび／またはｍ−イソプロピルアニリンを
得ることを特徴とするイソプロピルアニリン類の製造方
法。 - 【請求項２】 前記水素化触媒がＮｉ，ＭｎおよびＣ
ｒから選ばれる少なくとも１つの金属化合物を、シリカ
、アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシアおよび
酸化カルシウムから選ばれる少なくとも１つの但体に担
持させた触媒である請求項１記載のイソプロピルアニリ
ン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3090450A JP2863646B2 (ja) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | イソプロピルアニリン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3090450A JP2863646B2 (ja) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | イソプロピルアニリン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04321648A true JPH04321648A (ja) | 1992-11-11 |
| JP2863646B2 JP2863646B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=13998958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3090450A Expired - Fee Related JP2863646B2 (ja) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | イソプロピルアニリン類の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN117945927A (zh) * | 2023-12-26 | 2024-04-30 | 江苏康恒化工有限公司 | 一种n,n-二甲基邻氯苯胺的合成方法 |
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| CN117945927A (zh) * | 2023-12-26 | 2024-04-30 | 江苏康恒化工有限公司 | 一种n,n-二甲基邻氯苯胺的合成方法 |
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