JPH04330041A - 変性芳香族ジアミン組成物 - Google Patents
変性芳香族ジアミン組成物Info
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- JPH04330041A JPH04330041A JP3128417A JP12841791A JPH04330041A JP H04330041 A JPH04330041 A JP H04330041A JP 3128417 A JP3128417 A JP 3128417A JP 12841791 A JP12841791 A JP 12841791A JP H04330041 A JPH04330041 A JP H04330041A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- residue
- aromatic diamine
- electron
- withdrawing group
- acid
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１級アミノ基を有する
芳香族ジアミンの対応する２級アミンへの変性方法およ
び変性組成物に関する。
芳香族ジアミンの対応する２級アミンへの変性方法およ
び変性組成物に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】２級アミノ基を有する芳香族
ジアミンは、ポリウレア系のＲＩＭ、エラストマーその
他の原料として、またエポキシ樹脂等のプラスチックの
原料として有用であることが知られている。２級アミノ
基を有する芳香族ジアミンは、対応する１級アミンに比
しポリイソシアネートとの反応性および得られるポリウ
レアの物性面等において優れた特徴を持っている。
ジアミンは、ポリウレア系のＲＩＭ、エラストマーその
他の原料として、またエポキシ樹脂等のプラスチックの
原料として有用であることが知られている。２級アミノ
基を有する芳香族ジアミンは、対応する１級アミンに比
しポリイソシアネートとの反応性および得られるポリウ
レアの物性面等において優れた特徴を持っている。
【０００３】２級アミノ基を有する芳香族ジアミンを製
造するための既知方法の一つは、例えば特開平２−３１
１１１６に開示されているように、１級アミノ基を有す
る芳香族ジアミンをハロゲン化アルキル、ハロゲン化ア
ラルキル等によりアルキル化、アラルキル化し、１級ア
ミノ基を２級化する方法である。この方法では、ジオキ
サン等の溶媒が使用されているため反応後の除去操作が
必要であり、また副生するハロゲン化水素の結合のため
に原料１級アミン自身の一部が消費されるか、または別
に水酸化アルカリのような酸結合剤を使用しなければな
らないが、それでもすべての１級アミノ基の２級アミン
への転換率は比較的低く、アルキル化剤が比較的高価で
ある欠点を有する。そこでアミノ基の一方だけを２級ア
ミノ基へ転換した芳香族ジアミンを用いている。
造するための既知方法の一つは、例えば特開平２−３１
１１１６に開示されているように、１級アミノ基を有す
る芳香族ジアミンをハロゲン化アルキル、ハロゲン化ア
ラルキル等によりアルキル化、アラルキル化し、１級ア
ミノ基を２級化する方法である。この方法では、ジオキ
サン等の溶媒が使用されているため反応後の除去操作が
必要であり、また副生するハロゲン化水素の結合のため
に原料１級アミン自身の一部が消費されるか、または別
に水酸化アルカリのような酸結合剤を使用しなければな
らないが、それでもすべての１級アミノ基の２級アミン
への転換率は比較的低く、アルキル化剤が比較的高価で
ある欠点を有する。そこでアミノ基の一方だけを２級ア
ミノ基へ転換した芳香族ジアミンを用いている。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、上に述べ
た既知方法の欠点を解消し、さらに２級アミノ基の２番
目の置換基が既知の２級アミノ基芳香族ジアミンとは異
なる新規な芳香族ジアミン組成物を提供することを目的
とする。
た既知方法の欠点を解消し、さらに２級アミノ基の２番
目の置換基が既知の２級アミノ基芳香族ジアミンとは異
なる新規な芳香族ジアミン組成物を提供することを目的
とする。
【０００５】
本発明の概要
本発明は、芳香族ジアミンのアミノ基の少なくとも一部
分が、１級アミノ基と式ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｙ（式中、Ｙ
は電子吸引基を意味する。）の不飽和化合物とのマイケ
ル付加反応によって２級化されていることを特徴とする
プラスチック製造用変性芳香族ジアミン組成物を提供す
る。
分が、１級アミノ基と式ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｙ（式中、Ｙ
は電子吸引基を意味する。）の不飽和化合物とのマイケ
ル付加反応によって２級化されていることを特徴とする
プラスチック製造用変性芳香族ジアミン組成物を提供す
る。
【０００６】また、方法面において、本発明は、芳香族
ジアミンと、式ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｙ（式中の符号は前記
と同じ意味を有する。）とをマイケル付加反応に付すこ
とを特徴とする芳香族ジアミンの変性方法を提供する。
ジアミンと、式ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｙ（式中の符号は前記
と同じ意味を有する。）とをマイケル付加反応に付すこ
とを特徴とする芳香族ジアミンの変性方法を提供する。
【０００７】本発明のマイケル付加反応は、以下の式に
よって表わすことができる。 −ＮＨ２ ＋ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｙ → −ＮＨＣＨ
２ −ＣＨ２ −Ｙ
よって表わすことができる。 −ＮＨ２ ＋ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｙ → −ＮＨＣＨ
２ −ＣＨ２ −Ｙ
【０００８】先行技術の２級アミノ
基芳香族ジアミンにあっては、２級アミノ基の２番目の
置換基は一般に官能基を有しない炭化水素基であり、従
って本発明の変性組成物は構造上新規化合物を含んでい
る。
基芳香族ジアミンにあっては、２級アミノ基の２番目の
置換基は一般に官能基を有しない炭化水素基であり、従
って本発明の変性組成物は構造上新規化合物を含んでい
る。
【０００９】本発明に用いられる１級芳香族ジアミンと
しては、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジア
ミン、２，４−ジアミノトルエン、２，６−ジアミノト
ルエン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−ジア
ミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，６
−ジアミノベンゼン、３−イソプロピル−２，６−ジア
ミノトルエン、５−イソプロピル−２，４−ジアミノト
ルエン、５−ｔ−ブチル−２，４−ジアミノトルエン、
３−ｔ−ブチル−２，６−ジアミノトルエン、３，５−
ジエチルチオ−２，４−ジアミノトルエン、３，５−ジ
エチルチオ−２，６−ジアミノトルエン、１，３，５−
トリエチル−２，６−ジアミノベンゼン、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、３，３’，５，５’−テトラ
エチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、３，３
’，５，５’−テトラプロピル−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、３，３’−ジエチル−４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニル
エーテル、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、５
，７−ジアミノ−１，１−ジメチルインダン、４，６−
ジアミノ−１，１−ジメチルインダン、４，７−ジアミ
ノ−１，１−ジメチルインダン、５，７−ジアミノ−１
，１，４，６−テトラメチルインダンおよびそれらの混
合物などがある。
しては、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジア
ミン、２，４−ジアミノトルエン、２，６−ジアミノト
ルエン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−ジア
ミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，６
−ジアミノベンゼン、３−イソプロピル−２，６−ジア
ミノトルエン、５−イソプロピル−２，４−ジアミノト
ルエン、５−ｔ−ブチル−２，４−ジアミノトルエン、
３−ｔ−ブチル−２，６−ジアミノトルエン、３，５−
ジエチルチオ−２，４−ジアミノトルエン、３，５−ジ
エチルチオ−２，６−ジアミノトルエン、１，３，５−
トリエチル−２，６−ジアミノベンゼン、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、３，３’，５，５’−テトラ
エチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、３，３
’，５，５’−テトラプロピル−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、３，３’−ジエチル−４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニル
エーテル、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、５
，７−ジアミノ−１，１−ジメチルインダン、４，６−
ジアミノ−１，１−ジメチルインダン、４，７−ジアミ
ノ−１，１−ジメチルインダン、５，７−ジアミノ−１
，１，４，６−テトラメチルインダンおよびそれらの混
合物などがある。
【００１０】かかる芳香族ジアミンは、各種市販されて
おり、例えば１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−
ジアミノベンゼンと１−メチル−３，５−ジエチル−２
，６−ジアミノベンゼンの混合物としてエタキュアー１
００（浅野ケミカルズ（株）製）、２，４−ジアミノト
ルエンとしてトリレンジアミン（三井東圧化学（株）製
）、４，４’−ジアミノジフェニルメタンとしてＭＤＡ
−２２０（三井東圧化学（株）製）などがあるが、これ
らはいずれも本発明において好都合に用いられる。
おり、例えば１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−
ジアミノベンゼンと１−メチル−３，５−ジエチル−２
，６−ジアミノベンゼンの混合物としてエタキュアー１
００（浅野ケミカルズ（株）製）、２，４−ジアミノト
ルエンとしてトリレンジアミン（三井東圧化学（株）製
）、４，４’−ジアミノジフェニルメタンとしてＭＤＡ
−２２０（三井東圧化学（株）製）などがあるが、これ
らはいずれも本発明において好都合に用いられる。
【００１１】他方の原料化合物である式ＣＨ２ ＝ＣＨ
−Ｙ（式中、Ｙはエステル残基、ケトン残基、シアノ基
、未置換もしくは置換アミド残基、スルホン残基、スル
ホン酸エステル残基のような電子吸引基を意味する。）
の不飽和化合物としては、例えば、アクリル酸エステル
類（アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｉ−ブチル、ア
クリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、
アクリル酸メチル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ス
テアリル、アクリル酸プロピルなど）、アクリロニトリ
ル、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、メチルビ
ニルスルホン、エチルビニルスルホン、メチルビニルス
ルホネート、エチルビニルスルホネートなどがある。 これらのいずれもが本発明において、好都合に用いられ
る。
−Ｙ（式中、Ｙはエステル残基、ケトン残基、シアノ基
、未置換もしくは置換アミド残基、スルホン残基、スル
ホン酸エステル残基のような電子吸引基を意味する。）
の不飽和化合物としては、例えば、アクリル酸エステル
類（アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｉ−ブチル、ア
クリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、
アクリル酸メチル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ス
テアリル、アクリル酸プロピルなど）、アクリロニトリ
ル、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、メチルビ
ニルスルホン、エチルビニルスルホン、メチルビニルス
ルホネート、エチルビニルスルホネートなどがある。 これらのいずれもが本発明において、好都合に用いられ
る。
【００１２】本発明によるマイケル付加反応は、エステ
ル化反応に一般に使用される中性または酸性触媒を該反
応の触媒として使用することによって促進される。この
ような触媒は高い転化率を得るために実際上必要である
。
ル化反応に一般に使用される中性または酸性触媒を該反
応の触媒として使用することによって促進される。この
ような触媒は高い転化率を得るために実際上必要である
。
【００１３】かかるエステル化触媒としては、例えば、
通常酸として用いられている（塩酸、硫酸、硝酸、リン
酸、プロピオン酸、蟻酸、酢酸、ジクロロ酢酸、トリク
ロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、パラトルエン
スルホン酸など）、固体酸として単元系金属酸化物（酸
化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化ニオブなど）、複合
系金属酸化物（ＳｉＯ２ −Ａｌ２ Ｏ３ 、ＴｉＯ２
−ＳｉＯ２ 、ＳｉＯ２ −Ｌａ２ Ｏ３ 、ＴｉＯ
２ −Ａｌ２ Ｏ３ など）、硫化物（硫化亜鉛など）
、金属硫酸塩（硫酸ニッケル、硫酸銅など）、金属リン
酸塩（リン酸アルミニウム、チタンリン酸塩など）、塩
化物（塩化アルミニウム、塩化銅など）、粘土鉱物（酸
性白土、モンモリロナイト、カオリンなど）、固型化酸
（固型化リン酸、固型化硫酸、固型化ホウ酸など）、樹
脂（イオン交換樹脂など）、ゼオライトなど、有機金属
化合物として有機スズ化合物（ジブチルチンオキサイド
、ジブチルチンジラウレートなど）、有機アルミニウム
化合物（トリアルコキシ、キレート、アシレート類）（
アルミニウムイソプロピレート、モノｓｅｃ−ブトキシ
アルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムエチレ
ート、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロ
ピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテー
ト）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネート）、
アルミニウムビスエチルアセトアセテートモノアセチル
アセトネートなど）、有機チタン化合物（テトラアルコ
キシ、キレート、アシレート類）（テトライソプロポキ
シチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラキス−
２−エチルヘキソキシチタン、テトラステアロキシチタ
ン、ジ−イソ−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナト
）チタン、イソ−プロポキシ（２−エチルヘキサンジオ
ラト）チタン、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（トリエタノー
ルアミナト）チタン、ヒドロキシ・ビス（ラクタト）チ
タンなど）などがある。これらも本発明において好都合
に用いられる。
通常酸として用いられている（塩酸、硫酸、硝酸、リン
酸、プロピオン酸、蟻酸、酢酸、ジクロロ酢酸、トリク
ロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、パラトルエン
スルホン酸など）、固体酸として単元系金属酸化物（酸
化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化ニオブなど）、複合
系金属酸化物（ＳｉＯ２ −Ａｌ２ Ｏ３ 、ＴｉＯ２
−ＳｉＯ２ 、ＳｉＯ２ −Ｌａ２ Ｏ３ 、ＴｉＯ
２ −Ａｌ２ Ｏ３ など）、硫化物（硫化亜鉛など）
、金属硫酸塩（硫酸ニッケル、硫酸銅など）、金属リン
酸塩（リン酸アルミニウム、チタンリン酸塩など）、塩
化物（塩化アルミニウム、塩化銅など）、粘土鉱物（酸
性白土、モンモリロナイト、カオリンなど）、固型化酸
（固型化リン酸、固型化硫酸、固型化ホウ酸など）、樹
脂（イオン交換樹脂など）、ゼオライトなど、有機金属
化合物として有機スズ化合物（ジブチルチンオキサイド
、ジブチルチンジラウレートなど）、有機アルミニウム
化合物（トリアルコキシ、キレート、アシレート類）（
アルミニウムイソプロピレート、モノｓｅｃ−ブトキシ
アルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムエチレ
ート、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロ
ピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテー
ト）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネート）、
アルミニウムビスエチルアセトアセテートモノアセチル
アセトネートなど）、有機チタン化合物（テトラアルコ
キシ、キレート、アシレート類）（テトライソプロポキ
シチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラキス−
２−エチルヘキソキシチタン、テトラステアロキシチタ
ン、ジ−イソ−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナト
）チタン、イソ−プロポキシ（２−エチルヘキサンジオ
ラト）チタン、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（トリエタノー
ルアミナト）チタン、ヒドロキシ・ビス（ラクタト）チ
タンなど）などがある。これらも本発明において好都合
に用いられる。
【００１４】この場合、１級芳香族ジアミンと前記不飽
和化合物とはアミノ基と不飽和結合との当量比で１／０
．０１〜１／１００、好ましくは、１／１〜１／１０の
割合で反応せられる。従って、得られる芳香族ジアミン
組成物には、未反応１級芳香族ジアミンおよび過剰の不
飽和化合物の残存が許容される。また、エステル化触媒
は通常アミノ基に対して０．１当量％以下使用される。
和化合物とはアミノ基と不飽和結合との当量比で１／０
．０１〜１／１００、好ましくは、１／１〜１／１０の
割合で反応せられる。従って、得られる芳香族ジアミン
組成物には、未反応１級芳香族ジアミンおよび過剰の不
飽和化合物の残存が許容される。また、エステル化触媒
は通常アミノ基に対して０．１当量％以下使用される。
【００１５】反応条件はエステル化触媒の種類や量にも
よるが、一般には、室温から１５０℃の反応温度で行わ
れる。
よるが、一般には、室温から１５０℃の反応温度で行わ
れる。
【００１６】反応終了後は特定の後処理を要しないが、
必要に応じて残存不飽和化合物を適当な重合開始剤を加
えポリマー化しても良く、また酸を除く処理を行っても
よい。以下、実施例により本発明を説明する。
必要に応じて残存不飽和化合物を適当な重合開始剤を加
えポリマー化しても良く、また酸を除く処理を行っても
よい。以下、実施例により本発明を説明する。
【００１７】実施例１
トリレンジアミン（２官能性、アミン当量６１、分子量
１２２）９１．５ｇとパラトルエンスルホン酸（ＰＴＳ
）１４．３ｇを、攪拌翼、コンデンサー、滴下ロート、
温度計、および窒素導入管を付けた５００ｍｌのガラス
製５つ口フラスコに仕込み、１２０℃まで昇温してから
アクリル酸ｎ−ブチル１９２ｇを２時間かけて滴下した
。その後、さらに１２時間反応させ、トリレンジアミン
混合物を得た。ＦＴ−ＩＲ、ＬＣ、１３Ｃ−ＮＭＲ測定
により２級アミノ基生成の確認および２級アミンへの転
化率を測定した。結果を表−１に示す。
１２２）９１．５ｇとパラトルエンスルホン酸（ＰＴＳ
）１４．３ｇを、攪拌翼、コンデンサー、滴下ロート、
温度計、および窒素導入管を付けた５００ｍｌのガラス
製５つ口フラスコに仕込み、１２０℃まで昇温してから
アクリル酸ｎ−ブチル１９２ｇを２時間かけて滴下した
。その後、さらに１２時間反応させ、トリレンジアミン
混合物を得た。ＦＴ−ＩＲ、ＬＣ、１３Ｃ−ＮＭＲ測定
により２級アミノ基生成の確認および２級アミンへの転
化率を測定した。結果を表−１に示す。
【００１８】実施例２
実施例１において、アクリル酸ｎ−ブチルの代わりに、
アクリル酸２−エチルヘキシル２７６ｇを用いた以外は
、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を表−１に
示す。
アクリル酸２−エチルヘキシル２７６ｇを用いた以外は
、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を表−１に
示す。
【００１９】実施例３
実施例１において、トリレンジアミンの代わりに、エタ
キュアー１００（２官能性、アミン当量８９、分子量１
７８）１３３．５ｇを用い、反応時間を２４時間にかえ
た以外は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を
表−１に示す。
キュアー１００（２官能性、アミン当量８９、分子量１
７８）１３３．５ｇを用い、反応時間を２４時間にかえ
た以外は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を
表−１に示す。
【００２０】実施例４
実施例１において、トリレンジアミンの代わりに、ＭＤ
Ａ−２２０（２官能性、アミン当量９９、分子量１９８
）１４８．５ｇを用いた以外は、実施例１と同一条件で
反応を行った。結果を表−１に示す。
Ａ−２２０（２官能性、アミン当量９９、分子量１９８
）１４８．５ｇを用いた以外は、実施例１と同一条件で
反応を行った。結果を表−１に示す。
【００２１】実施例５
実施例１において、パラトルエンスルホン酸の代わりに
、酢酸４．５ｇを用いた以外は、実施例１と同一条件で
反応を行った。結果を表−１に示す。
、酢酸４．５ｇを用いた以外は、実施例１と同一条件で
反応を行った。結果を表−１に示す。
【００２２】実施例６
実施例１において、パラトルエンスルホン酸の代わりに
、固型化リン酸（Ｅ４８Ａ１）（日輝化学（株）製）２
０ｇを用いた以外は、実施例１と同一条件で反応を行っ
た。結果を表−１に示す。
、固型化リン酸（Ｅ４８Ａ１）（日輝化学（株）製）２
０ｇを用いた以外は、実施例１と同一条件で反応を行っ
た。結果を表−１に示す。
【００２３】比較例
実施例１において、パラトルエンスルホン酸を用いず、
反応時間を２４時間にかえた以外は、実施例１と同一条
件で反応を行った。結果を表−１に示す。
反応時間を２４時間にかえた以外は、実施例１と同一条
件で反応を行った。結果を表−１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】ＴＤＡ：トリレンジアミン（三井東圧化学
（株）製） Ｅ−１００：エタキュアー１００（ジエチルトルエンジ
アミン）（浅野ケミカルズ（株）製） ＭＤＡ−２２０：ジアミノジフェニルメタン（三井東圧
化学（株）製） ｎＢＡ：アクリル酸ｎ−ブチル ＥＨＡ：アクリル酸２−エチルヘキシルＰＴＳ：パラト
ルエンスルホン酸 固型化リン酸：Ｅ４８Ａ１（日輝化学（株）製）＊：Ｔ
ＤＡ／ｎＢＡ／Ｅ４８Ａ１＝９１．５／１９２／２０（
ｇ）
（株）製） Ｅ−１００：エタキュアー１００（ジエチルトルエンジ
アミン）（浅野ケミカルズ（株）製） ＭＤＡ−２２０：ジアミノジフェニルメタン（三井東圧
化学（株）製） ｎＢＡ：アクリル酸ｎ−ブチル ＥＨＡ：アクリル酸２−エチルヘキシルＰＴＳ：パラト
ルエンスルホン酸 固型化リン酸：Ｅ４８Ａ１（日輝化学（株）製）＊：Ｔ
ＤＡ／ｎＢＡ／Ｅ４８Ａ１＝９１．５／１９２／２０（
ｇ）
Claims (5)
- 【請求項１】芳香族ジアミンのアミノ基の少なくとも一
部分が、１級アミノ基と式ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｙ（式中、
Ｙは電子吸引基を意味する。）の不飽和化合物とのマイ
ケル付加反応によって２級化されていることを特徴とす
るプラスチック製造用変性芳香族ジアミン組成物。 - 【請求項２】前記不飽和化合物の電子吸引基Ｙがエステ
ル残基、ケトン残基、シアノ基、未置換もしくは置換ア
ミド残基、スルホン残基、またはスルホン酸エステル残
基である請求項１の変性芳香族ジアミン組成物。 - 【請求項３】芳香族ジアミンと、式ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｙ
（式中、Ｙは電子吸引基を意味する。）の不飽和化合物
とをマイケル付加反応に付すことを特徴とする芳香族ジ
アミンの変性方法。 - 【請求項４】前記不飽和化合物の電子吸引基Ｙがエステ
ル残基、ケトン残基、シアノ基、未置換もしくは置換ア
ミド残基、スルホン残基、またはスルホン酸エステル残
基である請求項３の変性方法。 - 【請求項５】前記マイケル付加反応を中性または酸性エ
ステル化触媒の存在下実施する請求項３または４の変性
方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3128417A JPH04330041A (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | 変性芳香族ジアミン組成物 |
| DE69220586T DE69220586T2 (de) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Polyaminzusammensetzungen, die sekundäre Aminogruppen enthalten |
| AU10880/92A AU647580B2 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Polyamine compositions containing secondary amine functions |
| CA002061042A CA2061042A1 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Polyamine compositions containing secondary amine functions |
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-
1991
- 1991-04-30 JP JP3128417A patent/JPH04330041A/ja active Pending
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