JPH04330048A - イソアルキル安息香酸シアノフェニルエステル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用な４−イソアルキル安息香酸−４’−シアノフ
ェニルエステル化合物に関し、さらに詳しくは、ネマチ
ック液晶材料に混合することによって液晶材料の誘電率
の異方性（Δε）を大きくするのに有用な４−イソアル
キル安息香酸−４’−シアノフェニルエステル化合物及
び該化合物を含有する液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されているが
、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式の
ものであり、液晶材料としてはネマチック相に属するも
のが用いられている。

【０００３】このようなＴＮ型表示方式は受光素子型で
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるにつ
れて液晶材料に要求される特性も変化しており、粘度の
上昇を最小限に止めつつ、しきい値電圧をなるべく下げ
ることも要求されている。

【０００４】しきい値電圧を下げるためには、誘電率の
異方性が大きな液晶材料が必要であり、このような液晶
材料として、特開平２−６２８６６号公報には分子の末
端の一方にシアノ基を有する液晶材料なども提案されて
いるが、その効果は未だ不十分であり、さらに大きな誘
電率の異方性を示す化合物が求められていた。

【０００５】従って、本発明の目的は、液晶材料に配合
することによって液晶材料の誘電率の異方性を大きくし
、しきい値電圧を下げることができる新規な化合物及び
該化合物を含有する液晶組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、次の化２（化１と同じ
）で表されるイソアルキル安息香酸シアノフェニルエス
テル化合物を液晶材料に配合することによって、該液晶
材料の誘電率の異方性を大きくすることができることを
見出し、本発明に到達した。

【０００７】

【化２】 （式中、Ｒはイソプロピル基またはイソブチル基を示す
。）

【０００８】即ち、本発明は、上記化２で表されるイソ
アルキル安息香酸シアノフェニルエステル化合物及び該
化合物を含有する液晶組成物を提供するものである。

【０００９】以下、本発明のイソアルキル安息香酸シア
ノフェニルエステル化合物について詳述する。

【００１０】上記化２で表される本発明のイソアルキル
安息香酸シアノフェニルエステル化合物は、例えば、４
−イソアルキル安息香酸と４−シアノフェノールとをエ
ステル化することによって容易に製造することができる
。

【００１１】かくして得られる本発明の４−イソアルキ
ル安息香酸−４’−シアノフェニルエステル化合物は、
それ自身は融点のみを示し、液晶相を示さないが、この
化合物を液晶材料（母液晶）に混合することによって、
液晶材料組成物の誘電率の異方性（Δε）を大きくする
ことができる。

【００１２】これらの母液晶を構成する化合物としては
、例えば、次の化３に示すような化合物があげられる。

【００１３】

【化３】 （式中、ＲおよびＲ’はそれぞれハロゲン原子、水酸基
、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基または
アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ”は水素原子または
ハロゲン原子を示し、Ｘは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２
　−、−ＣＨ２　ＣＨ２　−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または
−Ｏ−を示し、環Ａ、Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シク
ロヘキサン環またはピリミジン環を示し、ａ、ｂおよび
ｃは各々１または２を示す。また、同一分子中に同一の
記号が存在する場合は、それらは同一であっても異なっ
ていても良い。）

【００１４】母液晶は、通常これらの化合物を数種類以
上混合して用いられるものであり、この母液晶１００重
量部に対して本発明の化合物を好ましくは１〜３０重量
部混合することによって本発明の液晶組成物が調製され
る。

【００１５】

【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。

【００１６】実施例１

【００１７】４−イソプロピル安息香酸−４’−シアノ
フェニルエステル（下記化４）の合成

【００１８】

【化４】

【００１９】４−イソプロピル安息香酸１．６４ｇ及び
４−シアノフェノール１．３１ｇを塩化メチレン２０ｍ
ｌに溶解し、ここにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド２．２７ｇを加え、室温で４時間攪拌後一夜放
置し、副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を吸引
ろ過で除いた。

【００２０】ろ液を脱溶媒した後、得られた反応生成物
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０／９０）を展開溶媒
としてシリカゲルカラムで処理し、次いでｎ−ヘキサン
から再結晶して、融点９５．０℃の精製物２．１ｇを得
た。

【００２１】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（精製物）は次の特性吸収を有しており、目的物である
ことを確認した。 ２９５０ｃｍ−１、２９３０ｃｍ−１、２２２０ｃｍ−
１、１７３０ｃｍ−１、１６００ｃｍ−１、１５００ｃ
ｍ−１、１４１０ｃｍ−１、１２６０ｃｍ−１、１２１
０ｃｍ−１、１１６０ｃｍ−１、１０６０ｃｍ−１、１
０１０ｃｍ−１、８８０ｃｍ−１、７６０ｃｍ−１、６
９０ｃｍ−１

【００２２】実施例２

【００２３】４−イソブチル安息香酸−４’−シアノフ
ェニルエステル（下記化５）の合成

【００２４】

【化５】

【００２５】４−イソブチル安息香酸１．７８ｇ及び４
−シアノフェノール１．３１ｇを塩化メチレン２０ｍｌ
に溶解し、ここにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド２．２７ｇを加え、室温で４時間攪拌後一夜放置
し、副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を吸引ろ
過で除いた。

【００２６】ろ液を脱溶媒した後、得られた反応生成物
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０／９０）を展開溶媒
としてシリカゲルカラムで処理し、次いでｎ−ヘキサン
から再結晶して、融点７５．０℃の精製物２．０ｇを得
た。

【００２７】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（精製物）は次の特性吸収を有しており、目的物である
ことを確認した。 ２９５０ｃｍ−１、２９３０ｃｍ−１、２２２０ｃｍ−
１、１７３０ｃｍ−１、１５９０ｃｍ−１、１４９０ｃ
ｍ−１、１４１０ｃｍ−１、１２６０ｃｍ−１、１２０
０ｃｍ−１、１１６０ｃｍ−１、１０５０ｃｍ−１、１
０１０ｃｍ−１、８８０ｃｍ−１、７４０ｃｍ−１、６
８０ｃｍ−１

【００２８】実施例３

【００２９】母液晶としてｎ−アルキルシクロヘキサン
カルボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶組成物を
用いた場合の効果

【００３０】市販の４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶組成物〔４
−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサンカルボン酸−４
’−（Ｃ１〜５アルコキシ）フェニルエステル混合物８
４重量％及び４−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサン
カルボン酸−４’−　（４”−メチルフェノキシカルボ
ニル）フェニルエステル混合物１６重量％〕９０重量部
に、本発明のイソアルキル安息香酸シアノフェニルエス
テル化合物または比較のためｎ−アルキル安息香酸シア
ノフェニルエステル化合物１０重量部を配合した場合の
誘電率の異方性（Δε）の変化を測定した。その結果を
次の表１に示す。

【００３１】

【表１】

【００３２】上記実施例の結果から、本発明のイソアル
キル安息香酸シアノフェニルエステル化合物は、母液晶
の誘電率の異方性を大きくする効果が、従来知られてい
たｎ−アルキル安息香酸シアノフェニルエステル化合物
と比較して顕著に大きく、本発明の化合物を配合した液
晶組成物が低電圧駆動を必要とする液晶組成物として極
めて有用なことが明らかである。

【００３３】

【発明の効果】本発明のイソアルキル安息香酸シアノフ
ェニルエステル化合物は液晶材料に配合することによっ
て液晶材料の誘電率の異方性を大きくし、しきい値電圧
を下げることができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次の化１で表されるイソアルキル安息香酸
   シアノフェニルエステル化合物。 【化１】 （式中、Ｒはイソプロピル基またはイソブチル基を示す
   。）
2. 【請求項２】請求項１記載のイソアルキル安息香酸シア
   ノフェニルエステル化合物の少なくとも一種を含有する
   液晶組成物。