JPS61100548A - 新規なエステル化合物 - Google Patents
新規なエステル化合物Info
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- JPS61100548A JPS61100548A JP59138680A JP13868084A JPS61100548A JP S61100548 A JPS61100548 A JP S61100548A JP 59138680 A JP59138680 A JP 59138680A JP 13868084 A JP13868084 A JP 13868084A JP S61100548 A JPS61100548 A JP S61100548A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は新規な液晶性化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関するものである。
液晶組成物に関するものである。
液晶性化合物が有する光学異方性および誘電異方性を利
用して、液晶表示素子に数多の液晶化合物が用いられて
いる。周知の様に液晶表示素子は用いられる液晶材料の
示す種々の電気光学効果に対応して、ねじれネマチック
型、動的散乱型、ＤＡＰ型、相転移型、ゲスト・ホスト
型など各種の方式のものが用いられている。液晶材料と
してはかかる表示方式、用途に応じて種々の特性をもつ
ものが使い分けられており、例えば誘電異方性（以下Δ
εと略記する。）が正であるものか用いられたり、Δｅ
が負であるものが用いられたりする。いずれの表示方式
の液晶表示素子においても用いられる液晶材料は該表示
素子の使用される温度において液晶相を示していること
が要求される。最近は特に広い温度範囲において液晶相
を示す液晶材料が披求されている。
用して、液晶表示素子に数多の液晶化合物が用いられて
いる。周知の様に液晶表示素子は用いられる液晶材料の
示す種々の電気光学効果に対応して、ねじれネマチック
型、動的散乱型、ＤＡＰ型、相転移型、ゲスト・ホスト
型など各種の方式のものが用いられている。液晶材料と
してはかかる表示方式、用途に応じて種々の特性をもつ
ものが使い分けられており、例えば誘電異方性（以下Δ
εと略記する。）が正であるものか用いられたり、Δｅ
が負であるものが用いられたりする。いずれの表示方式
の液晶表示素子においても用いられる液晶材料は該表示
素子の使用される温度において液晶相を示していること
が要求される。最近は特に広い温度範囲において液晶相
を示す液晶材料が披求されている。
本発明の目的は、それを−成分として使用することによ
り広い液晶温度範囲を有する液晶組成物が得られる様な
液晶°性化合物を提供するとと、および該化合物を成分
とする広い液晶温度範囲を有する液晶組成物を提供する
ことにある。
り広い液晶温度範囲を有する液晶組成物が得られる様な
液晶°性化合物を提供するとと、および該化合物を成分
とする広い液晶温度範囲を有する液晶組成物を提供する
ことにある。
即ち、本発明は一般式
％式％（０
（上式においてＲ１は１〜１２個の炭素原子を有するア
ルキル基、又はアルコキシ基を示し、Ｒ２は１〜１２個
の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、又はＦ
、ＣＩ、Ｂｒ原子又はＯＮ基を示し、ＡＩ＆−！、−０
−又は−０−０−を示し、Ａ２はべＦ、−ト、イＨア、
べＨシ、ぺＨト又はべＨトを示す。） で表わされるエステル化合物およびそれを少くとも１成
分含有する液晶組成物である。
ルキル基、又はアルコキシ基を示し、Ｒ２は１〜１２個
の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、又はＦ
、ＣＩ、Ｂｒ原子又はＯＮ基を示し、ＡＩ＆−！、−０
−又は−０−０−を示し、Ａ２はべＦ、−ト、イＨア、
べＨシ、ぺＨト又はべＨトを示す。） で表わされるエステル化合物およびそれを少くとも１成
分含有する液晶組成物である。
本発明による化合物は単独では通常の表示素子用として
は使用できない。しかし他のＰ型又はＮ型液晶との相溶
性はすぐれており、例えばシップ塩基系、アゾキシ系、
安息香酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸シク
ロヘキシルエステル系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、フェニルメタジオキサン系、フェニルピリ
ミジン系等の液晶の１種類の系とあるいは数種類の系の
液晶組成物と混合することにより各種の液晶表示素子用
に適しだ液晶組成物を構成することができる。また本発
明の化合物はいづれも水分、熱、光等に対する安定性に
も優れている。
は使用できない。しかし他のＰ型又はＮ型液晶との相溶
性はすぐれており、例えばシップ塩基系、アゾキシ系、
安息香酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸シク
ロヘキシルエステル系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、フェニルメタジオキサン系、フェニルピリ
ミジン系等の液晶の１種類の系とあるいは数種類の系の
液晶組成物と混合することにより各種の液晶表示素子用
に適しだ液晶組成物を構成することができる。また本発
明の化合物はいづれも水分、熱、光等に対する安定性に
も優れている。
本発明の（Ｉ）式の化合物は第１表に示す様にあるもの
はモノトロピックのネマチック液晶であり、又あるもの
はスメクチック液晶相を示し、又はつきりした液晶相を
示さないものもある。
はモノトロピックのネマチック液晶であり、又あるもの
はスメクチック液晶相を示し、又はつきりした液晶相を
示さないものもある。
しかしいずれにしても本発明の化合物を使用することに
よって液晶組成物を構成する際の成分の選択の自由には
拡大される。
よって液晶組成物を構成する際の成分の選択の自由には
拡大される。
し化合物の製法〕
次に本発明の化合物の製造方法の例を示すと夫々最終目
的物に対応する酸塩化物に）とアルコール誘導体の）と
をピリジン存在下で反応させると目的のエステル化合物
（Ｉ）が製造できる。これを式で示すと ピリジン 旧−ＡＩ−０）ｉ、Ｏ−０ｌ−１−ＨＯＯＨ２−Ａ”−
Ｂ、２−（Ａ） 申） Ｒ１−ＡＩ−ＯＨ，０−０−ＯＨ，−Ａ”−Ｒ１共 （式中孔１、Ｒ”、ムｔ、Ａ情ま前記に同じ。）〔実施
例〕 以下実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により詳細に説明する。
的物に対応する酸塩化物に）とアルコール誘導体の）と
をピリジン存在下で反応させると目的のエステル化合物
（Ｉ）が製造できる。これを式で示すと ピリジン 旧−ＡＩ−０）ｉ、Ｏ−０ｌ−１−ＨＯＯＨ２−Ａ”−
Ｂ、２−（Ａ） 申） Ｒ１−ＡＩ−ＯＨ，０−０−ＯＨ，−Ａ”−Ｒ１共 （式中孔１、Ｒ”、ムｔ、Ａ情ま前記に同じ。）〔実施
例〕 以下実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により詳細に説明する。
実施例１
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルメチルトランス−４−プロピルシ
クロヘキシルアセテートの製造〕 トランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルメチルアルコール２．４９（０，０
１モル）をピリジン１０ｆｎｔに溶解し、これにトラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル酢酸クロリド２５Ｎ０
．０１モル）を乾燥したトルエン１０ｍ１に溶解した溶
液を加えた。
シル）シクロヘキシルメチルトランス−４−プロピルシ
クロヘキシルアセテートの製造〕 トランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルメチルアルコール２．４９（０，０
１モル）をピリジン１０ｆｎｔに溶解し、これにトラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル酢酸クロリド２５Ｎ０
．０１モル）を乾燥したトルエン１０ｍ１に溶解した溶
液を加えた。
この反応液を一晩放置後１００ｍ１の水にあけ、トルエ
ン１００ｍ１で、分離した固型物を抽出した。
ン１００ｍ１で、分離した固型物を抽出した。
トルエン層を５Ｎ−ＨＣｌで、ついで２ Ｎ −Ｎ ａ
ＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗してから
濾過し、減圧にしてトルエンを留去した。残つた結晶を
エチルアルコールで再結晶させて目的物であるトランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチ
ル） ランス−４−プロピルシクロヘキシルアセテート
ｚ、ｘＩｊ（収率５２％）を得たつその融点は７０．９
〜７１．８Ｃ。
ＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗してから
濾過し、減圧にしてトルエンを留去した。残つた結晶を
エチルアルコールで再結晶させて目的物であるトランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチ
ル） ランス−４−プロピルシクロヘキシルアセテート
ｚ、ｘＩｊ（収率５２％）を得たつその融点は７０．９
〜７１．８Ｃ。
Ｎ−Ｉ点は５５．２ｔ：’であったっ
実施例２〜１０
実施例１に準じた方法により製造した他の（１）式の化
合物を製造した。それらの結果を実施例１の結果と併せ
て第１表に示す。
合物を製造した。それらの結果を実施例１の結果と併せ
て第１表に示す。
上表に於て各相を示す略号の下の欄の・及びその右側の
数字は、その欄からその左側の層への相転移点を示しく
）はモノトロピックであることを示す。
数字は、その欄からその左側の層への相転移点を示しく
）はモノトロピックであることを示す。
実施例１１（使用例１）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフエニ／Ｉ／
）シクロヘキサン １９．２チトランス−４−
ペンチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
２８．８％トランス−４−へブチル−
（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
２０ ％トランスー４−ペンチルー（４′−
シアノビ７エ二リル）シクロヘキサン １
２ ％４−シアノベンジルトランスー４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルアセテー
ト（実施例１０の化合物）２０ 係 ｔ【る組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一
７〜６３Ｃであり、充分実用性のある液晶であることが
わかる。
）シクロヘキサン １９．２チトランス−４−
ペンチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
２８．８％トランス−４−へブチル−
（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
２０ ％トランスー４−ペンチルー（４′−
シアノビ７エ二リル）シクロヘキサン １
２ ％４−シアノベンジルトランスー４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルアセテー
ト（実施例１０の化合物）２０ 係 ｔ【る組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一
７〜６３Ｃであり、充分実用性のある液晶であることが
わかる。
実施例１２（使用例２）
４−ペンチル４′−シアノビフェニル ３６チ４
−ヘプチル４′−シアノテフェニル ２３％４−
オクチルオキシ４′−シアノビフェニル１２．５％４−
ペンチル４′−シアノテルフェニル ８．５４トラ
ンス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシルメチルトランス−４−プロピルシクロヘ
キシルアセテート （実施例１の化合物） ２１のネマチッ
ク液晶温度範囲は−５〜５９．７Ｃであり、充分実用性
のある液晶であることがわかる。
−ヘプチル４′−シアノテフェニル ２３％４−
オクチルオキシ４′−シアノビフェニル１２．５％４−
ペンチル４′−シアノテルフェニル ８．５４トラ
ンス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシルメチルトランス−４−プロピルシクロヘ
キシルアセテート （実施例１の化合物） ２１のネマチッ
ク液晶温度範囲は−５〜５９．７Ｃであり、充分実用性
のある液晶であることがわかる。
以 上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２は１〜１２個の炭素
原子を有するアルキル基、アルコキシ基、又はＦ、Ｃｌ
、Ｂｒ原子又はＣＮ基を示し、Ａ＾１は▲数式、化学式
、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼を示し、Ａ＾２は▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 又▲数式、化学式、表等があります▼を示す。） で表わされるエステル化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２は１〜１２個の炭素
原子を有するアルキル基、又はアルコキシ基、又はＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ原子又はＣＮ基を示し、Ａ＾１は▲数式、化
学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があ
ります▼を示し、Ａ＾２は▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
式、化学式、表等があります▼を示す。） で表わされるエステル化合物を少くとも１成分として含
有することを特徴とする２成分以上からなる液晶組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59138680A JPS61100548A (ja) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | 新規なエステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59138680A JPS61100548A (ja) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | 新規なエステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61100548A true JPS61100548A (ja) | 1986-05-19 |
Family
ID=15227590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59138680A Pending JPS61100548A (ja) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | 新規なエステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61100548A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5315024A (en) * | 1989-07-28 | 1994-05-24 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Cyano-substituted compound containing ether bond |
-
1984
- 1984-07-04 JP JP59138680A patent/JPS61100548A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5315024A (en) * | 1989-07-28 | 1994-05-24 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Cyano-substituted compound containing ether bond |
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