JPH04334357A - 酵素阻害作用を有するアシル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はプロリルエンドペプチダ
ーゼ（Ｐｒｏｌｙｌ　　ｅｎｄｏｐｅｐｔｉｄａｓｅ−
以下“ＰＥＰ”と略称する。）活性阻害作用を有する一
般式

【０００２】

【化１】

【０００３】Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３　，Ｒ４　及びＲ５
　は同一もしくは相異なって水素原子、芳香族基で置換
されていても良い炭素数１から１５の直鎖状、分岐鎖状
の飽和又は不飽和炭化水素基、炭素数５から１０の環状
の飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環式基を表
わし、Ｙ，Ｚは同一もしくは相異なってメチン基又は窒
素原子を表わし、Ａは単結合もしくはメチレン基又は炭
素数２から３のポリメチレン基を表わし、Ｂはメチレン
基又は炭素数２から３のポリメチレン基を表わす。

【０００４】Ｗはアミノ酸残基又は−Ｄ−ＣＯ−を表わ
し、Ｄは炭素数１から４のアルキレン基，アルケニレン
基，炭素数４〜６の飽和又は不飽和炭化水素環，又は−
Ｃ（Ｒ６　）（Ｒ７　）−Ｎ（Ｒ８　）−を表わす。

【０００５】Ｒ６　，Ｒ７　，Ｒ８　は同一又は相異な
って、水素原子、芳香族基で置換されていても良い低級
アルキル基、芳香族炭化水素基を表わす。また−Ｃ（Ｒ
６　）（Ｒ７　）−Ｎ（Ｒ８　）−は一体となって４か
ら６員環を形成し、該環基はイオン原子を含んでいても
良い。

【０００６】ｎは０又は１である。

【０００７】Ｃは−ＯＲ９　，−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１
）を表わし、Ｒ９　は芳香族で置換されていても良い炭
素数１から１０の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不
飽和炭化水素基、炭素数５から１０の環状の飽和炭化水
素基、芳香族炭化水素基又は複素環式基を表わす。Ｒ１
０及びＲ１１は一体となって置換されていても良い環基
を有する。で示されるアシル誘導体に関する。

【０００８】

【従来の技術】ＰＥＰは、バソプレシンの如き、プロリ
ンをもつペプチドを分解する作用を有する酵素である。 一方、バソプレシンは脳内において、バソプレシンを（
脳内に）投与することにより健忘症に対する改善効果が
あることが報告され（Ｎａｔｕｒｅ，２１２，１４８４
（１９６６））、その量が減少することにより健忘症が
誘発されることが示唆されている。即ち、この種の健忘
症を改善させるためには、ＰＥＰを阻害させるか、ある
いは、脳内のバソプレシンを直接与えるかの方法を採用
することができる。近年、バソプレシンの関与した健忘
症改善にあたっては、バソプレシンの製剤化の困難性、
入手の容易さ、生体内の安定性の理由からＰＥＰを阻害
させる効果を有する化合物を開発することが盛んに行な
われている。この阻害を示す化合物としては例えば、Ｏ
ＮＯ−１６０３（特開平１−１５６９５７），Ｃｂｚ−
Ｐｒｏ−Ｐｒｏｌｉｎａｌ（日本農芸化学会誌５８（Ｎ
ｏ．　１１），１１４７（１９８４）），ＫＮＰ−０５
７（日薬理誌９４，２２３（１９８９））など。ピロリ
ジン骨格あるいはチアゾリジン骨格を有する化合物が知
られている。

【０００９】さらに、ＰＥＰ阻害を示す化合物にはＨＩ
Ｖ合胞体形成抑制作用を有することも報告されており（
特開平２−１２４８１８）、抗ＨＩＶ剤としての可能性
も示唆されている。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来知
られている前記ピロリジン骨格やチアゾリジン骨格を有
する化合物は、ＰＥＰ活性阻害作用を有するものの、未
だ十分な臨床上の効果が得られておらず、更に有効な誘
導体の開発が望まれている。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＰＥＰ活
性阻害剤の活性増強を目的とし、鋭意研究の結果、前記
化１で示されるアシル誘導体に高いＰＥＰ活性阻害作用
を有することを見出し本発明を完成するに到った。

【００１２】本発明化合物は、抗健忘剤、脳循環改善剤
、抗ＨＩＶ剤、ＰＥＰ活性阻害剤として有用であり、健
忘症の治療剤及び予防薬として期待されている環状構造
を有するアシル誘導体に関するものである。

【００１３】以下、本発明化合物を製造工程に従ってよ
り詳細に説明する。

【００１４】

【化２】

【００１５】（式中、Ｅ１　又はＥ２　は同一又は相異
なって水素原子又はカルボキシル基を表わし、Ａ，Ｂ，
Ｃ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは前記と同じである。）本反
応は、前記式化２で表わされる化合物と前記式化３で表
わされる化合物を縮合剤の存在下反応させることにより
、前記式化１で表わされる化合物を製造するものである
。

【００１６】本反応に用いることのできる前記式化２で
表わされる化合物としては例えば、Ｌ−１−（メトキシ
カルボニル）−アゼチジン−２−カルボン酸、Ｌ−１−
（ベンジルオキシカルボニル）−アゼチジン−２−カル
ボン酸、１−（イソプロピルオキシカルボニル）−アゼ
チジン−３−カルボン酸、Ｌ−１−（ベンジルオキシカ
ルボニル）−ピロリジン−２−カルボン酸、Ｌ−１−（
ｔ−ブトキシカルボニル）−ピロリジン−３−カルボン
酸、Ｌ−１−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジ
ン−２−カルボン酸、Ｌ−１−（ベンジルオキシカルボ
ニル）−ピペリジン−３−カルボン酸、Ｌ−１−（シク
ロペンチルオキシカルボニル）−ピペリジン−３−カル
ボン酸、１−（エトキシカルボニル）−ピペリジン−４
−カルボン酸、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸、１−（ベンジルオキシカルボ
ニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２−クロ
ロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（３−クロロ−ベンジルオキシカルボニ
ル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（４−クロロ
−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−（２−フルオロ−ベンジルオキシカルボニ
ル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（３−フルオ
ロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（４−フルオロ−ベンジルオキシカルボ
ニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２−ブロ
モ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（３−ブロモ−ベンジルオキシカルボニ
ル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（４−ブロモ
−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−（２−トリフルオロメチル−ベンジルオキ
シカルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（４−トリフルオ
ロメチル−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−
４−カルボン酸、１−（２−メトキシ−ベンジルオキシ
カルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（３
−メトキシ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（４−メトキシ−ベンジルオキ
シカルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
２−ニトロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（３−ニトロ−ベンジルオキシ
カルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（４
−ニトロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−
４−カルボン酸、１−（２−フェノキシ−ベンジルオキ
シカルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
３−フェノキシ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリ
ジン−４−カルボン酸、１−（４−フェノキシ−ベンジ
ルオキシカルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、
１−（２，４−ジクロロ−ベンジルオキシカルボニル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２，６−ジクロ
ロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（３，４−ジクロロ−ベンジルオキシカ
ルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２，
４−ジフルオロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリ
ジン−４−カルボン酸、１−（９−フルオレニルメチル
オキシカルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、Ｌ
−１−（ベンジルオキシカルボニル）−ホモピペリジン
−２−カルボン酸，Ｌ−１−（２−クロロ−ベンジルオ
キシカルボニル）−１−アザ−シクロオクタン−４−カ
ルボン酸、Ｌ−１−（２−ナフチルオキシカルボニル）
−１−アザ−シクロオクタン−５−カルボン酸、Ｌ−１
−（３−ニトロベンジルオキシカルボニル）−ホモピペ
リジン−３−カルボン酸、Ｌ−１−（シンナミルオキシ
カルボニル）−ホモピペリジン−４−カルボン酸、Ｌ−
１−（クロチルオキシカルボニル）−１−アザ−シクロ
オクタン−３−カルボン酸、Ｌ−１−（シクロヘキシル
メチルオキシカルボニル）−１−アザ−シクロオクタン
−２−カルボン酸、トランス−２−（メトキシカルボニ
ル）−シクロプロパンカルボン酸、トランス−２−（プ
ロピルオキシカルボニル）−シクロブタンカルボン酸、
トランス−３（ベンジルオキシカルボニル）−シクロブ
タンカルボン酸、トランス−２（４−クロロ−ベンジル
オキシカルボニル）−シクロペンタンカルボン酸、シス
−３−（ｎ−ブトキシカルボニル）−シクロペンタンカ
ルボン酸、トランス−２−（ベンジルオキシカルボニル
）−シクロヘキサンカルボン酸、トランス−３（ベンジ
ルオキシカルボニル）−シクロヘキサンカルボン酸、ト
ランス−４（ベンジルオキシカルボニル）−シクロヘキ
サンカルボン酸、トランス−４−（２−クロロ−ベンジ
ルオキシカルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン
酸、トランス−４−（３−クロロ−ベンジルオキシカル
ボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、シス−４
−（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニル）−シクロ
ヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４−（２−フル
オロ−ベンジルオキシカルボニル）−シクロヘキサン−
１−カルボン酸、シス−４−（３−フルオロ−ベンジル
オキシカルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸
、シス−４−（４−フルオロ−ベンジルオキシカルボニ
ル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４
−（２−ブロモ−ベンジルオキシカルボニル）−シクロ
ヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４−（３−ブロ
モ−ベンジルオキシカルボニル）−シクロヘキサン−１
−カルボン酸、トランス−４−（４−ブロモ−ベンジル
オキシカルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸
、シス−４−（２−トリフルオロメチル−ベンジルオキ
シカルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、シ
ス−４−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカ
ルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、トラン
ス−４−（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカ
ルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、トラン
ス−４−（２−メトキシ−ベンジルオキシカルボニル）
−シクロヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４−（
３−メトキシ−ベンジルオキシカルボニル）−シクロヘ
キサン−１−カルボン酸、シス−４−（４−メトキシ−
ベンジルオキシカルボニル）−シクロヘキサン−１−カ
ルボン酸、トランス−４−（２−ニトロ−ベンジルオキ
シカルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、ト
ランス−４−（３−ニトロ−ベンジルオキシカルボニル
）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４−
（４−ニトロ−ベンジルオキシカルボニル）−シクロヘ
キサン−１−カルボン酸、トランス−４−（２−フェノ
キシ−ベンジルオキシカルボニル）−シクロヘキサン−
１−カルボン酸、トランス−４−（３−フェノキシ−ベ
ンジルオキシカルボニル）−シクロヘキサン−１−カル
ボン酸、トランス−４−（４−フェノキシ−ベンジルオ
キシカルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、
トランス−４−（２，４−ジクロロ−ベンジルオキシカ
ルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、トラン
ス−４−（２，６−ジクロロ−ベンジルオキシカルボニ
ル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４
−（３，４−ジクロロ−ベンジルオキシカルボニル）−
シクロヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４−（２
，４−ジフルオロ−ベンジルオキシカルボニル）−シク
ロヘキサン−１−カルボン酸、トランス−４−（９−フ
ルオレニルメチルオキシカルボニル）−シクロヘキサン
−１−カルボン酸、トランス−２（３−エトキシベンジ
ルオキシカルボニル）−シクロヘプタンカルボン酸、シ
ス−３−（オクチルオキシカルボニル）−シクロヘプタ
ンカルボン酸、シス−４−（９−フルオレニルメチルオ
キシカルボニル）−シクロヘプタンカルボン酸、シス−
４−（アリルオキシカルボニル）−シクロオクタンカル
ボン酸、トランス−５−（ネオペンチルオキシカルボニ
ル）−シクロオクタンカルボン酸、Ｌ−１−（メタンス
ルホニル）−アゼチジン−２−カルボン酸、Ｌ−１−（
メタンスルホニル）−アゼチジン−３−カルボン酸、Ｌ
−１−（エタンスルホニル）−ピロリジン−３−カルボ
ン酸、Ｌ−１−（ベンゼンスルホニル）−ピペリジン−
２−カルボン酸、Ｌ−１−（４−メチルベンゼンスルホ
ニル）−ピペリジン−３−カルボン酸、１−（４−メチ
ルベンゼンスルホニル）−ピペリジン−４−カルボン酸
、１−（トリフルオロメタンスルホニル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（シクロペンタンスルホニル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２−メチルベン
ゼンスルホニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（ナフタレン−１−スルホニル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（ナフタレン−２−スルホニル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸、１−（ヘプタン−１−スルホ
ニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２−フェ
ノキシプロパンスルホニル）−ピペリジン−４−カルボ
ン酸、１−（５−ヘキセンスルホニル）−ピペリジン−
４−カルボン酸、１−（４−クロロベンゼンスルホニル
）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（３−シアノベ
ンゼンスルホニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１
−（３−メトキシベンゼンスルホニル）−ピペリジン−
４−カルボン酸、１−（Ｅ−３−フェニル−２−プロペ
ンスルホニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
３−フェニルプロパンスルホニル）−ピペリジン−４−
カルボン酸、１−（４−フェニルブタンスルホニル）−
ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２−フェニルチオ
プロパンスルホニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、
１−（シンナミルスルホニル）−ホモピペリジン−４−
カルボン酸、Ｌ−１−（Ｅ−３−フェニル−２−プロペ
ンスルホニル）−ホモピペリジン−４−カルボン酸、Ｌ
−１−（ナフタレン−１−スルホニル）−ホモピペリジ
ン−４−カルボン酸、Ｌ−１−（ナフタレン−２−スル
ホニル）−ホモピペリジン−４−カルボン酸、Ｌ−１−
（トリフルオロメタンスルホニル）−１−アザ−シクロ
オクタン−４−カルボン酸、Ｌ−１−（イソキノリン−
５−スルホニル）−１−アザ−シクロオクタン−５−カ
ルボン酸、トランス−２−（４−ブロモベンゼンスルホ
ニル）−シクロブタンカルボン酸、トランス−２−（キ
ノリン−８−スルホニル）−シクロペンタンカルボン酸
、トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（ナフタレ
ン−１−スルホニル）−シクロヘキサンカルボン酸、ト
ランス−４−（ナフタレン−２−スルホニル）−シクロ
ヘキサンカルボン酸、トランス−４−（Ｅ−３−フェニ
ル−２−プロペンスルホニル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸、トランス−４−（ナフタレン−２−スルホニル）
−シクロヘプタンカルボン酸、Ｌ−１−（ホルミル）−
アゼチジン−２−カルボン酸、Ｌ−１−（ピバロイル）
−ピロリジン−３−カルボン酸、Ｌ−１−シクロヘキシ
ルアセチル−ピペリジン−３−カルボン酸、１−アセチ
ル−ピペリジン−４−カルボン酸、１−プロピオニル−
ピペリジン−４−カルボン酸、１−ブチリル−ピペリジ
ン−４−カルボン酸、１−イソブチリル−ピペリジン−
４−カルボン酸、１−バレリル−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−イソバレリル−ピペリジン−４−カルボン
酸、１−ピバロイル−ピペリジン−４−カルボン酸、１
−ヘキサノイル−ピペリジン−４−カルボン酸、１−ヘ
プタノイル−ピペリジン−４−カルボン酸、１−オクタ
ノイル−ピペリジン−４−カルボン酸、１−ノナノイル
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−デカノイル−ピペ
リジン−４−カルボン酸、１−シクロペンタンカルボニ
ル−ピペリジン−４−カルボン酸、１−シクロヘキサン
カルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸、１−シクロ
ヘプタンカルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸、１
−シクロペンチルアセチル−ピペリジン−４−カルボン
酸、１−シクロヘキシルアセチル−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−アクリロイル−ピペリジン−４−カルボ
ン酸、１−プロピオロイル−ピペリジン−４−カルボン
酸、１−クロトノイル−ピペリジン−４−カルボン酸、
１−シンナモイル−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（２−クロロ−シンナモイル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−（３−クロロ−シンナモイル）−ピペリジ
ン−４−カルボン酸、１−（４−クロロ−シンナモイル
）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２−ニトロ−
シンナモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
３−ニトロ−シンナモイル）−ピペリジン−４−カルボ
ン酸、１−（４−ニトロ−シンナモイル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（２−ブロモ−シンナモイル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（３−ブロモ−シ
ンナモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（４
−ブロモ−シンナモイル）−ピペリジン−４−カルボン
酸、１−（２−メトキシ−シンナモイル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（フェニルチオアセチル）−ピ
ペリジン−４−カルボン酸、１−（４−クロロ−フェニ
ルチオアセチル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−（４−フェニルブチリル）−ピペリジン−
４−カルボン酸、１−（２−クロロフェニルアセチル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２−フルオロフ
ェニルアセチル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（４−フルオロフェニルアセチル）−ピペリジン−４−
カルボン酸、１−（５−フェニルペンタノイル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸、１−（ベンザルアセチル）−
ピペリジン−４−カルボン酸、１−ベンゾイル−ピペリ
ジン−４−カルボン酸、１−（２−クロロ−ベンゾイル
）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（３−クロロ−
ベンゾイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（３
−アミノ−ベンゾイル）−ピペリジン−４−カルボン酸
、１−（４−シアノ−ベンゾイル）−ピペリジン−４−
カルボン酸、１−（３−フェノキシ−ベンゾイル）−ピ
ペリジン−４−カルボン酸、１−（３，４−ジメトキシ
−ベンゾイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
３−フェニル−ベンゾイル）−ピペリジン−４−カルボ
ン酸、１−（フロイル）−ピペリジン−４−カルボン酸
、１−（２−チオフェンカルボニル）−ピペリジン−４
−カルボン酸、１−（ニコチノイル）−ピペリジン−４
−カルボン酸、１−（イソニコチノイル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（キノリン−２−カルボニル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（イソキノリン−
１−カルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（イソキノリン−２−カルボニル）−ピペリジン−４−
カルボン酸、１−（ピロール−２−カルボニル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸、１−（ピラジン−２−カルボ
ニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（１−ベン
ジルオキシカルボニル−ピロリジン−２−カルボニル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（１−ベンジルオ
キシカルボニル−ピペラジン−４−カルボニル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸、１−（４−オクソ−ピロリジ
ン−２−カルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、
１−（３−ベンジルオキシカルボニル−チアゾリジン−
４−カルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（２−フェニル−３−ベンゾイル−チアゾリジン−４−
カルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（１
−ナフトイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（３−ニトロ−２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（３−メトキシ−シンナモイル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸、１−（４−メトキシ−シンナ
モイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２−フ
ェノキシ−シンナモイル）−ピペリジン−４−カルボン
酸、１−（２−シアノ−シンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボン酸、１−（２−トリフルオロメチル−シン
ナモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（２−
ベンジルオキシシンナモイル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−（３，４−ジクロロシンナモイル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸、１−（３−（３−ピリジル）
−アクリロイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（フェニルアセチル）−ピペリジン−４−カルボン酸、
１−（ジフェニルアセチル）−ピペリジン−４−カルボ
ン酸、１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（２−フェニルプロピオニル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（フェノキシアセ
チル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（１−ヒド
ロキシ−２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カルボン
酸、１−（３−ヒドロキシ−２−ナフトイル）−ピペリ
ジン−４−カルボン酸、１−（３，５−ジヒドロキシ−
２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（４−メトキシ−２−ナフトイル）−ピペリジン−４−
カルボン酸、１−（４−アミノブチリル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（４−（Ｎ−フェニル−アミノ
）−ブチリル）−ピペリジン−４−カルボン酸、Ｌ−１
−（シンナモイル）−ホモピペリジン−４−カルボン酸
、Ｌ−１−（２−クロロシンナモイル）−ホモピペリジ
ン−４−カルボン酸、Ｌ−１−（１−ナフトイル）−ホ
モピペリジン−４−カルボン酸、Ｌ−１−（２−ナフト
イル）−ホモピペリジン−４−カルボン酸、Ｌ−１−（
３−フェニルプロピオニル）−ホモピペリジン−４−カ
ルボン酸、Ｌ−１−（４−フェニルブチリル）−ホモピ
ペリジン−４−カルボン酸、（Ｌ）−１−フェノキシア
セチル−ホモピペリジン−３−カルボン酸、（Ｌ）−１
−フェニルチオアセチル−ホモピペリジン−４−カルボ
ン酸、トランス−３−（シクロヘキシルアセチル）−シ
クロブタンカルボン酸、トランス−２−（シクロヘキサ
ンカルボニル）−シクロペンタンカルボン酸、トランス
−３−（チオフェン−２−カルボニル）−シクロペンタ
ンカルボン酸、４−（３−フェニルプロピオニル）−シ
クロヘキサン−１−カルボン酸、４−（シンナモイル）
−シクロヘキサン−１−カルボン酸、４−（２−クロロ
−シンナモイル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、
４−（１−ナフトイル）−シクロヘキサン−１−カルボ
ン酸、４−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン−１−
カルボン酸、４−（３−フェニルプロピオニル）−シク
ロヘプタン−１−カルボン酸、４−（シンナモイル）−
シクロヘプタン−１−カルボン酸、４−（２−クロロ−
シンナモイル）−シクロヘプタン−１−カルボン酸、４
−（１−ナフトイル）−シクロヘプタン−１−カルボン
酸、４−（２−ナフトイル）−シクロヘプタン−１−カ
ルボン酸、４−（３−フェニルプロピオニル）−シクロ
オクタン−１−カルボン酸、４−（シンナモイル）−シ
クロオクタン−１−カルボン酸、４−（２−クロロ−シ
ンナモイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、４−
（１−ナフトイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸
、４−（２−ナフトイル）−シクロオクタン−１−カル
ボン酸、５−（３−フェニルプロピオニル）−シクロオ
クタン−１−カルボン酸、５−（２−クロロ−シンナモ
イル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、５−（１−
ナフトイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、５−
（２−ナフトイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸
、Ｌ−１−（Ｎ−メチルカルバモイル）−アゼチジン−
２−カルボン酸、１−（Ｎ−エチルカルバモイル）−ア
ゼチジン−３−カルボン酸、１−（Ｎ−イソプロピルカ
ルバモイル）−アゼチジン−３−カルボン酸、１−（Ｎ
−ｔ−ブチルカルバモイル）−アゼチジン−３−カルボ
ン酸、Ｌ−１−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−
ピロリジン−２−カルボン酸、Ｌ−１−（Ｎ−フェニル
カルバモイル）−ピペリジン−２−カルボン酸、Ｌ−１
−（Ｎ−（２−クロロフェニル）カルバモイル）−ピペ
リジン−３−カルボン酸、１−（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−エチル
カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
Ｎ−プロピルカルバモイル）−ピペリジン−４−カルボ
ン酸、１−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−ピペリ
ジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−ｎ−ブチルカルバモ
イル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−ｉ−
ブチルカルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、
１−（Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル）−ピペリジン−４
−カルボン酸、１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピ
ペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（２−クロロベ
ンジル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸
、１−（Ｎ−（３−クロロ−ベンジル）カルバモイル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（４−クロ
ロ−ベンジル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−（Ｎ−（２−ブロモ−ベンジル）カルバモ
イル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（３
−ブロモ−ベンジル）カルバモイル）−ピペリジン−４
−カルボン酸、１−（Ｎ−（４−ブロモ−ベンジル）カ
ルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ
−（２−メトキシ−ベンジル）カルバモイル）−ピペリ
ジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（３−メトキシ−ベ
ンジル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸
、１−（Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）カルバモイル
）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（２−ニ
トロ−ベンジル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（Ｎ−（３−ニトロ−ベンジル）カルバ
モイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（
４−ニトロ−ベンジル）カルバモイル）−ピペリジン−
４−カルボン酸、１−（Ｎ−（３，４−ジメルベンジル
）カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（Ｎ−（２，４−ジクロルベンジル）カルバモイル）−
ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（２−シアノ
ベンジル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン
酸、１−（Ｎ−（３−シアノベンジル）カルバモイル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（４−シア
ノベンジル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボ
ン酸、１−（Ｎ−（２−フェニルエチル）カルバモイル
）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（３−フ
ェニルプロピル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（Ｎ−（４−フェニルブチル）カルバモ
イル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−アリ
ルカルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（Ｎ−シンナミルカルバモイル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−
ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−フェニルカル
バモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−
（２−クロロフェニル）カルバモイル）−ピペリジン−
４−カルボン酸、１−（Ｎ−（３−クロロフェニル）カ
ルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ
−（４−クロロフェニル）カルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（２−ブロモフェニル）
カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
Ｎ−（３−ブロモフェニル）カルバモイル）−ピペリジ
ン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（４−ブロモフェニル
）カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（Ｎ−（２−メトキシフェニル）カルバモイル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（３−メトキシフ
ェニル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸
、１−（Ｎ−（４−メトキシフェニル）カルバモイル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（２−ニト
ロフェニル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボ
ン酸、１−（Ｎ−（３−ニトロフェニル）カルバモイル
）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（４−ニ
トロフェニル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−（Ｎ−（９−フルオレニルメチル）カルバ
モイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（
２，４ジクロロフェニル）カルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（３，４ジクロロフェニ
ル）カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１
−（Ｎ−（２，４ジフルオロフェニル）カルバモイル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−ピペリジン−４−
カルボン酸、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸、１−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルカルバモイル）−
ピペリジン−４−カルボン酸、１−（ピロリジンカルボ
ニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（ピペリジ
ンカルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
モルホリンカルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸
、１−（１−ベンジル−ピペラジン−４−カルボニル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（１−フェニル−
ピペラジン−４−カルボニル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−（４−ベンジル−ピペリジン−１−カルボ
ニル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−（１
−ナフチル）−カルバモイル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸、１−（Ｎ−（２−ナフチル）−カルバモイル）
−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（Ｎ−ベンゾイル
カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボン酸、１−（
Ｎ−（Ｐ−トルエンスルホニル）−カルバモイル）−ピ
ペリジン−４−カルボン酸、Ｌ−１−（Ｎ−（１−ナフ
チル）カルバモイル）−ホモピペラジン−３−カルボン
酸、Ｌ−１−（Ｎ−フェニルアセチルカルバモイル）−
ホモピペラジン−３−カルボン酸、Ｌ−１−（Ｎ−アリ
ルカルバモイル）−ホモピペラジン−３−カルボン酸、
１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン−４−
カルボン酸、Ｌ−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
ホモピペラジン−３−カルボン酸、Ｌ−１−（Ｎ−（２
−クロロベンジル）−カルバモイル）−１−アザ−シク
ロオクタン−４−カルボン酸、Ｌ−１−（Ｎ−（２−ナ
フチル）カルバモイル）−１−アザ−シクロオクタン−
４−カルボン酸、４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（２−ク
ロロベンジル）−カルバモイル）−シクロヘキサン−１
−カルボン酸、４−（Ｎ−（３−クロロベンジル）−カ
ルバモイル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、４−
（Ｎ−（４−クロロベンジル）−カルバモイル）−シク
ロヘキサン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−シンナミル−
カルバモイル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、４
−（Ｎ−（２−クロロ−シンナミル）−カルバモイル）
−シクロヘキサン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−フェニ
ルカルバモイル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、
４−（Ｎ−（２−クロロフェニル）−カルバモイル）−
シクロヘキサンカルボン酸、４−（Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）−カルバモイル）−シクロヘキサン−１−カル
ボン酸、４−（Ｎ−（２−ブロモフェニル）−カルバモ
イル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−
（３−メトキシフェニル）−カルバモイル）−シクロヘ
キサン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベン
ジル−カルバモイル）−シクロヘキサン−１−カルボン
酸、４−（Ｎ−（１−ナフチル）−カルバモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（２−ナフ
チル）−カルバモイル）−シクロヘキサン−１−カルボ
ン酸、４−（Ｎ−ベンジル−カルバモイル）−シクロヘ
プタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（２−クロロベン
ジル）−カルバモイル）−シクロヘプタン−１−カルボ
ン酸、４−（Ｎ−（３−クロロベンジル）−カルバモイ
ル）−シクロヘプタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（
４−クロロベンジル）−カルバモイル）−シクロヘプタ
ン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−シンナミル−カルバモ
イル）−シクロヘプタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−
（２−クロロ−シンナミル）−カルバモイル）−シクロ
ヘプタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−フェニルカルバ
モイル）−シクロヘプタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ
−（２−クロロフェニル）カルバモイル）−シクロヘプ
タン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（３−クロロフェニ
ル）カルバモイル）−シクロヘプタン−１−カルボン酸
、４−（Ｎ−（２−ブロモフェニル）カルバモイル）−
シクロヘプタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（３−メ
トキシフェニル）カルバモイル）−シクロヘプタン−１
−カルボン酸、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル）カル
バモイル）−シクロヘプタン−１−カルボン酸、４−（
Ｎ−（１−ナフチル）−カルバモイル）−シクロヘプタ
ン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（２−ナフチル）−カ
ルバモイル）−シクロヘプタン−１−カルボン酸、４−
（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロオクタン−１−
カルボン酸、４−（Ｎ−（２−クロロベンジル）−カル
バモイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、４−（
Ｎ−（３−クロロベンジル）−カルバモイル）−シクロ
オクタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（４−クロロベ
ンジル）−カルバモイル）−シクロオクタン−１−カル
ボン酸、４−（Ｎ−シンナミル−カルバモイル）−シク
ロオクタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（２−クロロ
−シンナミル）−カルバモイル）−シクロオクタン−１
−カルボン酸、４−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−シ
クロオクタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（２−クロ
ロフェニル）−カルバモイル）−シクロオクタン−１−
カルボン酸、４−（Ｎ−（３−クロロフェニル）−カル
バモイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、４−（
Ｎ−（４−クロロフェニル）−カルバモイル）−シクロ
オクタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（２−ブロムフ
ェニル）−カルバモイル）−シクロオクタン−１−カル
ボン酸、４−（Ｎ−（３−メトキシフェニル）−カルバ
モイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、４−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ベンジル−カルバモイル）−シクロオク
タン−１−カルボン酸、４−（Ｎ−（１−ナフチル）−
カルバモイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、４
−（Ｎ−（２−ナフチル）−カルバモイル）−シクロオ
クタン−１−カルボン酸、５−（Ｎ−ベンジル−カルバ
モイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、５−（Ｎ
−（２−クロロ−ベンジル）−カルバモイル）−シクロ
オクタン−１−カルボン酸、５−（Ｎ−（３−クロロ−
ベンジル）−カルバモイル）−シクロオクタン−１−カ
ルボン酸、５−（Ｎ−（４−クロロ−ベンジル）−カル
バモイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、５−（
Ｎ−シンナミルカルバモイル）−シクロオクタン−１−
カルボン酸、５−（Ｎ−（２−クロロ−シンナミル）−
カルバモイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、５
−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−シクロオクタン−１
−カルボン酸５−（Ｎ−（２−クロロフェニル）−カル
バモイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、５−（
Ｎ−（３−クロロフェニル）−カルバモイル）−シクロ
オクタン−１−カルボン酸、５−（Ｎ−（２−ブロモフ
ェニル）−カルバモイル）−シクロオクタン−１−カル
ボン酸、５−（Ｎ−（３−メトキシフェニル）−カルバ
モイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、５−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロオクタ
ン−１−カルボン酸、５−（Ｎ−（１−ナフチル）−カ
ルバモイル）−シクロオクタン−１−カルボン酸、５−
（Ｎ−（２−ナフチル）−カルバモイル）−シクロオク
タン−１−カルボン酸、Ｌ−２−（メトキシカルボニル
）−アゼチジン、Ｌ−２−（エトキシカルボニル）−ア
ゼチジン、Ｌ−２−（プロピルオキシカルボニル）−ア
ゼチジン、Ｌ−２−（ｓ−ブトキシカルボニル）−アゼ
チジン、Ｌ−２−（シクロペンチルオキシカルボニル）
−ピロリジン、Ｌ−２−（ヘキシルオキシカルボニル）
−ピロリジン、Ｌ−３−（ベンジルオキシカルボニル）
−ピロリジン、Ｌ−２−（アリルオキシカルボニル）−
ピペリジン、Ｌ−３−（ベンジルオキシカルボニル）−
ピペリジン、Ｌ−３−（シンナミルオキシカルボニル）
−ピペリジン、Ｌ−３−（２−クロロベンジルオキシカ
ルボニル）−ピペリジン、４−（メトキシカルボニル）
−ピペリジン、４−（エトキシカルボニル）−ピペリジ
ン、４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−ピペリジン、４
−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン、４−（
２−クロロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン
、４−（３−クロロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピ
ペリジン、４−（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニ
ル）−ピペリジン、４−（２−フルオロ−ベンジルオキ
シカルボニル）−ピペリジン、４−（３−フルオロ−ベ
ンジルオキシカルボニル）−ピペリジン、４−（４−フ
ルオロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン、４
−（２−ブロモ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリ
ジン、４−（３−ブロモ−ベンジルオキシカルボニル）
−ピペリジン、４−（４−ブロモ−ベンジルオキシカル
ボニル）−ピペリジン、４−（２−トリフルオロメチル
−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン、４−（３
−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニル）−
ピペリジン、４−（４−トリフルオロメチル−ベンジル
オキシカルボニル）−ピペリジン、４−（２−メトキシ
−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン、４−（３
−メトキシ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン
、４−（４−メトキシ−ベンジルオキシカルボニル）−
ピペリジン、４−（２−ニトロ−ベンジルオキシカルボ
ニル）−ピペリジン、４−（３−ニトロ−ベンジルオキ
シカルボニル）−ピペリジン、４−（４−ニトロ−ベン
ジルオキシカルボニル）−ピペリジン、４−（２−フェ
ノキシベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン、４−
（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）−ピペリ
ジン、４−（４−フェノキシベンジルオキシカルボニル
）−ピペリジン、４−（２，４−ジクロロ−ベンジルオ
キシカルボニル）−ピペリジン、４−（２，６−ジクロ
ロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン、４−（
３，４−ジクロロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペ
リジン、４−（２，４−ジフルオロ−ベンジルオキシカ
ルボニル）−ピペリジン、４−（９−フルオレニルメチ
ルオキシカルボニル）−ピペリジン、４−（クロチルオ
キシカルボニル）−ピペリジン、Ｌ−３−（ｔ−ブトキ
シカルボニル）−ホモピペリジン、Ｌ−３−（クロチル
オキシカルボニル）−ホモピペリジン、Ｌ−４−（ネオ
ペンチルオキシカルボニル）−１−アザ−シクロオクタ
ン、Ｌ−５−（シクロペンチルオキシカルボニル）−１
−アザ−シクロオクタン、１−（メトキシカルボニル）
−ピペラジン、１−（エトキシカルボニル）−ピペラジ
ン、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−ピペラジン、１
−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペラジン、１−（
２−クロロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペラジン
、１−（３−クロロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピ
ペラジン、１−（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニ
ル）−ピペラジン、１−（２−フルオロ−ベンジルオキ
シカルボニル）−ピペラジン、１−（３−フルオロ−ベ
ンジルオキシカルボニル）−ピペラジン、１−（４−フ
ルオロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペラジン、１
−（２−ブロモ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペラ
ジン、１−（３−ブロモ−ベンジルオキシカルボニル）
−ピペラジン、１−（４−ブロモ−ベンジルオキシカル
ボニル）−ピペラジン、１−（２−トリフルオロメチル
−ベンジルオキシカルボニル）−ピペラジン、１−（３
−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニル）−
ピペラジン、１−（４−トリフルオロメチル−ベンジル
オキシカルボニル）−ピペラジン、１−（２−メトキシ
−ベンジルオキシカルボニル）−ピペラジン、１−（３
−メトキシ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペラジン
、１−（４−メトキシ−ベンジルオキシカルボニル）−
ピペラジン、１−（２−ニトロ−ベンジルオキシカルボ
ニル）−ピペラジン、１−（３−ニトロ−ベンジルオキ
シカルボニル）−ピペラジン、１−（４−ニトロ−ベン
ジルオキシカルボニル）−ピペラジン、１−（２−フェ
ノキシベンジルオキシカルボニル）−ピペラジン、１−
（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）−ピペラ
ジン、１−（４−フェノキシベンジルオキシカルボニル
）−ピペラジン、１−（２，４−ジクロロ−ベンジルオ
キシカルボニル）−ピペラジン、１−（２，６−ジクロ
ロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペラジン、１−（
３，４−ジクロロ−ベンジルオキシカルボニル）−ピペ
ラジン、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジルオキシカ
ルボニル）−ピペラジン、１−（９−フルオレニルメチ
ルオキシカルボニル）−ピペラジン、１−（クロチルオ
キシカルボニル）−ピペラジン、１−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）−ホモピペラジン、１−（アリルオキシカル
ボニル）−ホモピペラジン、１−（３−クロロベンジル
オキシカルボニル）−ホモピペラジン、１−（シンナミ
ルオキシカルボニル）−ホモピペラジン、１−（１−ナ
フチルオキシカルボニル）−ホモピペラジン、１−（エ
トキシカルボニル）−１，５−ジアザ−シクロオクタン
、１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）−１，５−
ジアザ−シクロオクタン、１−（ベンジルオキシカルボ
ニル）−１，５−ジアザ−シクロオクタン、１−（３−
ブロモベンジルオキシカルボニル）−１，５−ジアザ−
シクロオクタン、１−（プロピルオキシカルボニル）−
１，４−ジアザ−シクロオクタン、１−（アリルオキシ
カルボニル）−１，４−ジアザ−シクロオクタン、１−
（ベンジルオキシカルボニル）−１，４−ジアザ−シク
ロオクタン、１−（２−クロロベンジルオキシカルボニ
ル）−１，４−ジアザ−シクロオクタン、Ｌ−２−（メ
タンスルホニル）−アゼチジン、３−（メタンスルホニ
ル）−アゼチジン、３−（エタンスルホニル）−アゼチ
ジン、Ｌ−２−（ベンゼンスルホニル）−アゼチジン、
Ｌ−２−（シクロペンタンスルホニル）−ピロリジン、
Ｌ−２−（２−メチル−ベンゼンスルホニル）−ピロリ
ジン、Ｌ−３−（ベンゼンスルホニル）−ピロリジン、
Ｌ−２−（ブタンスルホニル）−ピペリジン、Ｌ−２−
（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリジン、Ｌ−
３−（ベンスルホニル）−ピペリジン、Ｌ−３−（ペン
タンスルホニル）−ピペリジン、４−（メタンスルホニ
ル）−ピペリジン、４−（ベンゼンスルホニル）−ピペ
リジン、４−（ｐ−トルエンスルホニル）−ピペリジン
、４−（ｏ−トルエンスルホニル）−ピペリジン、４−
（ナフタレン−１−スルホニル）−ピペリジン、４−（
ナフタレン−２−スルホニル）−ピペリジン、４−（キ
ノリン−８−スルホニル）−ピペリジン、４−（イソキ
ノリン−５−スルホニル）−ピペリジン、４−（４−ク
ロロ−ベンゼン−スルホニル）−ピペリジン、４−（３
−ニトロ−ベンゼン−スルホニル）−ピペリジン、４−
（トリフルオロメタンスルホニル）−ピペリジン、１−
（メタンスルホニル）−ホモピペリジン、１−（トリフ
ルオロメタンスルホニル）−ホモピペリジン、１−（４
−メチルベンゼンスルホニル）−ホモピペリジン、１−
（４−ブロモベンゼンスルホニル）−ホモピペリジン、
４−（ベンゼンスルホニル）−１−アザ−シクロオクタ
ン、４−（ナフタレン−１−スルホニル）−１−アザ−
シクロオクタン、４−（ナフタレン−２−スルホニル）
−１−アザ−シクロオクタン、５−（ベンゼンスルホニ
ル）−１−アザ−シクロオクタン、５−（４−クロロベ
ンゼンスルホニル）−１−アザ−シクロオクタン、５−
（ナフタレン−１−スルホニル）−１−アザ−シクロオ
クタン、５−（ナフタレン−２−スルホニル）−１−ア
ザ−シクロオクタン、１−（メタンスルホニル）−ピペ
ラジン、１−（ベンゼンスルホニル）−ピペラジン、１
−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラジン、１
−（２−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラジン、１
−（ナフタレン−１−スルホニル）−ピペラジン、１−
（ナフタレン−２−スルホニル）−ピペラジン、１−（
キノリン−８−スルホニル）−ピペラジン、１−（イソ
キノリン−５−スルホニル）−ピペラジン、１−（４−
クロロ−ベンゼン−スルホニル）−ピペラジン、１−（
３−ニトロ−ベンゼン−スルホニル）−ピペラジン、１
−（トリフルオロメタンスルホニル）−ピペラジン、１
−（メタンスルホニル）−ホモピペラジン、１−（ベン
ゼンスルホニル）−ホモピペラジン、１−（４−メチル
ベンゼンスルホニル）−ホモピペラジン、１−（２−メ
チルベンゼンスルホニル）−ホモピペラジン、１−（ナ
フタレン−１−スルホニル）−ホモピペラジン、１−（
ナフタレン−２−スルホニル）−ホモピペラジン、１−
（キノリン−８−スルホニル）−ホモピペラジン、１−
（イソキノリン−５−スルホニル）−ホモピペラジン、
１−（４−クロロ−ベンゼン−スルホニル）−ホモピペ
ラジン、１−（３−ニトロ−ベンゼン−スルホニル）−
ホモピペラジン、１−（トリフルオロメタンスルホニル
）−ホモピペラジン、Ｌ−２−アセチルアゼチジン、Ｌ
−２−プロパノイルアゼチジン、Ｌ−３−ピバロイルア
ゼチジン、３−シクロペンタンカルボニルアゼチジン、
３−ベンゾイルアゼチジン、Ｌ−２−ホルミル−ピロリ
ジン、Ｌ−２−シンナモイルピロリジン、Ｌ−３−シク
ロヘキシルアセチルピロリジン、Ｌ−３−（３−フェニ
ルプロピオニル）−ピロリジン、Ｌ−３−（１−ナフト
イル）−ピロリジン、Ｌ−２−アセチル−ピペリジン、
Ｌ−２−ベンゾイル−ピペリジン、Ｌ−３−ベンゾイル
−ピペリジン、Ｌ−３−フェニルアセチル−ピペリジン
、Ｌ−３−デカノイル−ピペリジン、Ｌ−３−（４−ア
ミノ−ブタノイル）−ピペリジン、Ｌ−３−（チオフェ
ン−２−カルボニル）−ピペリジン、４−ホルミル−ピ
ペリジン、４−アセチル−ピペリジン、４−プロピオニ
ル−ピペリジン、４−ブチリル−ピペリジン、４−イソ
ブチリル−ピペリジン、４−バレリル−ピペリジン、４
−イソバレリル−ピペリジン、４−ピバロイル−ピペリ
ジン、４−ヘキサノイル−ピペリジン、４−ヘプタノイ
ル−ピペリジン、４−オクタノイル−ピペリジン、４−
ノナノイル−ピペリジン、４−デカノイル−ピペリジン
、４−シクロペンタンカルボニル−ピペリジン、４−シ
クロヘキサンカルボニル−ピペリジン、４−シクロヘプ
タンカルボニル−ピペリジン、４−シクロペンチルアセ
チル−ピペリジン、４−シクロヘキシルアセチル−ピペ
リジン、４−アクリロイル−ピペリジン、４−プロピオ
ロイル−ピペリジン、４−クロトノイル−ピペリジン、
４−シンナモイル−ピペリジン、４−（２−クロロシン
ナモイル）−ピペリジン、４−（３−クロロシンナモイ
ル）−ピペリジン、４−（４−クロロシンナモイル）−
ピペリジン、４−（２−ニトロシンナモイル）−ピペリ
ジン、４−（３−ニトロシンナモイル）−ピペリジン、
４−（４−ニトロシンナモイル）−ピペリジン、４−（
２−ブロモシンナモイル）−ピペリジン、４−（３−ブ
ロモシンナモイル）−ピペリジン、４−（４−ブロモシ
ンナモイル）−ピペリジン、４−（２−メトキシ−シン
ナモイル）−ピペリジン、４−（３−メトキシ−シンナ
モイル）−ピペリジン、４−（４−メトキシ−シンナモ
イル）−ピペリジン、４−（２−フェノキシ−シンナモ
イル）−ピペリジン、４−（３−フェノキシ−シンナモ
イル）−ピペリジン、４−（４−フェノキシ−シンナモ
イル）−ピペリジン、４−（２−シアノ−シンナモイル
）−ピペリジン、４−（２−ベンジルオキシシンナモイ
ル）−ピペリジン、４−（２−トリフルオロメチルシン
ナモイル）−ピペリジン、４−（３，４−ジクロロシン
ナモイル）−ピペリジン、４−（３−（３−ピリジル）
−アクリロイル）−ピペリジン、４−（フェニルアセチ
ル）−ピペリジン、４−（ジフェニルアセチル）−ピペ
リジン、４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジ
ン、４−（２−フェニルプロピオニル）−ピペリジン、
４−（フェノキシアセチル）−ピペリジン、４−（フェ
ニルチオアセチル）−ピペリジン、４−（４−クロロ−
フェニルチオアセチル）−ピペリジン、４−（３−フェ
ニルブチリル）−ピペリジン、４−（４−フェニルブチ
リル）−ピペリジン、４−（２−クロロ−フェニルアセ
チル）−ピペリジン、４−（２−フルオロフェニルアセ
チル）−ピペリジン、４−（４−フルオロフェニルアセ
チル）−ピペリジン、４−（５−フェニルペンタノイル
）−ピペリジン、４−（ベンザルアセチル）−ピペリジ
ン、４−ベンゾイル−ピペリジン、４−（２−クロロ−
ベンゾイル）−ピペリジン、４−（３−クロロ−ベンゾ
イル）−ピペリジン、４−（３−アミノ−ベンゾイル）
−ピペリジン、４−（４−シアノベンゾイル）−ピペリ
ジン、４−（３−フェノキシ−ベンゾイル）−ピペリジ
ン、４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−ピペリジ
ン、４−（３−フェニルベンゾイル）−ピペリジン、４
−（フロイル）−ピペリジン、４−（２−チオフェンカ
ルボニル）−ピペリジン、４−（ニコチノイル）−ピペ
リジン、４−（イソニコチノイル）−ピペリジン、４−
（キノリン−２−カルボニル）−ピペリジン、４−（イ
ソキノリン−１−カルボニル）−ピペリジン、４−（イ
ソキノリン−２−カルボニル）−ピペリジン、４−（ピ
ロール−２−カルボニル）−ピペリジン、４−（ピラジ
ン−２−カルボニル）−ピペリジン、４−（１−ベンジ
ルオキシカルボニル−ピロリジン−２−カルボニル）−
ピペリジン、４−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピ
ペラジン−４−カルボニル）−ピペリジン、４−（４−
オクソ−ピロリジン−２−カルボニル）−ピペリジン、
４−（３−ベンジルオキシカルボニル−チアゾリジン−
４−カルボニル）−ピペリジン４−（２−フェニル−３
−ベンゾイル−チアゾリジン−４−カルボニル）−ピペ
リジン、４−（１−ナフトイル）−ピペリジン、４−（
２−ナフトイル）−ピペリジン、４−（３−ニトロ−２
−ナフトイル）−ピペリジン、４−（１−ヒドロキシ−
２−ナフトイル）−ピペリジン、４−（３−ヒドロキシ
−２−ナフトイル）−ピペリジン、４−（３，５−ジヒ
ドロキシ−２−ナフトイル）−ピペリジン、４−（４−
メトキシ−２−ナフトイル）−ピペリジン、４−（４−
アミノ−ブチリル）−ピペリジン、４−（４−（Ｎ−フ
ェニルアミノ）−ブチリル）−ピペリジン、Ｌ−３−ピ
バロイル−ホモピペリジン、Ｌ−３−シンナモイル−ホ
モピペリジン、Ｌ−４−（ｎ−ヘキサノイル）−ホモピ
ペリジン、Ｌ−４−（３−クロロベンゾイル）−ホモピ
ペリジン、Ｌ−４−（４−フェニルブチリル）−ホモピ
ペリジン、Ｌ−４−ベンゾイル−１−アザシクロオクタ
ン、Ｌ−４−（１−ナフトイル）−１−アザシクロオク
タン、Ｌ−５−（シクロペンタンカルボニル）−１−ア
ザシクロオクタン、Ｌ−５−（ジフェニルアセチル）−
１−アザシクロオクタン、１−ホルミル−ピペラジン、
１−アセチル−ピペラジン、１−プロピオニル−ピペラ
ジン、１−ブチリル−ピペラジン、１−イソブチリル−
ピペラジン、１−バレリル−ピペラジン、１−イソバレ
リル−ピペラジン、１−ピバロイル−ピペラジン、１−
ヘキサノイル−ピペラジン、１−ヘプタノイル−ピペラ
ジン、１−オクタノイル−ピペラジン、１−ノナノイル
−ピペラジン、１−デカノイル−ピペラジン、１−シク
ロペンタンカルボニル−ピペラジン、１−シクロヘキサ
ンカルボニル−ピペラジン、１−シクロヘプタンカルボ
ニル−ピペラジン、１−シクロペンチルアセチル−ピペ
ラジン、１−シクロヘキシルアセチル−ピペラジン、１
−アクリロイル−ピペラジン、１−プロピオロイル−ピ
ペラジン、１−クロトノイル−ピペラジン、１−シンナ
モイル−ピペラジン、１−（２−クロロシンナモイル）
−ピペラジン、１−（３−クロロシンナモイル）−ピペ
ラジン、１−（４−クロロシンナモイル）−ピペラジン
、１−（２−ニトロシンナモイル）−ピペラジン、１−
（３−ニトロシンナモイル）−ピペラジン、１−（４−
ニトロシンナモイル）−ピペラジン、１−（２−ブロモ
シンナモイル）−ピペラジン、１−（３−ブロモシンナ
モイル）−ピペラジン、１−（４−ブロモシンナモイル
）−ピペラジン、１−（２−メトキシ−シンナモイル）
−ピペラジン、１−（３−メトキシ−シンナモイル）−
ピペラジン、１−（４−メトキシ−シンナモイル）−ピ
ペラジン、１−（２−フェノキシ−シンナモイル）−ピ
ペラジン、１−（３−フェノキシ−シンナモイル）−ピ
ペラジン、１−（４−フェノキシ−シンナモイル）−ピ
ペラジン、１−（２−シアノ−シンナモイル）−ピペラ
ジン、１−（２−ベンジルオキシシンナモイル）−ピペ
ラジン、１−（２−トリフルオロメチルシンナモイル）
−ピペラジン、１−（３，４−ジクロロシンナモイル）
−ピペラジン、１−（３−（３−ピリジル）−アクリロ
イル）−ピペラジン、１−（フェニルアセチル）−ピペ
ラジン、１−（ジフェニルアセチル）−ピペラジン、１
−（３−フェニルプロピオニル）−ピペラジン、１−（
２−フェニルプロピオニル）−ピペラジン、１−（フェ
ノキシアセチル）−ピペラジン、１−（フェニルチオア
セチル）−ピペラジン、１−（４−クロロ−フェニルチ
オアセチル）−ピペラジン、１−（３−フェニルブチリ
ル）−ピペラジン、１−（４−フェニルブチリル）−ピ
ペラジン、１−（２−クロロフェニルアセチル）−ピペ
ラジン、１−（２−フルオロフェニルアセチル）−ピペ
ラジン、１−（４−フルオロフェニルアセチル）−ピペ
ラジン、１−（５−フェニルペンタノイル）−ピペラジ
ン、１−（ベンザルアセチル）−ピペラジン、１−ベン
ゾイル−ピペラジン、１−（２−クロロ−ベンゾイル）
−ピペラジン、１−（３−クロロ−ベンゾイル）−ピペ
ラジン、１−（３−アミノ−ベンゾイル）−ピペラジン
、１−（４−シアノベンゾイル）−ピペラジン、１−（
３−フェノキシ−ベンゾイル）−ピペラジン、１−（３
，４−ジメトキシベンゾイル）−ピペラジン、１−（３
−フェニルベンゾイル）−ピペラジン、１−（フロイル
）−ピペラジン、１−（２−チオフェンカルボニル）−
ピペラジン、１−（ニコチノイル）−ピペラジン、１−
（イソニコチノイル）−ピペラジン、１−（キノリン−
２−カルボニル）−ピペラジン、１−（イソキノリン−
１−カルボニル）−ピペラジン、１−（イソキノリン−
２−カルボニル）−ピペラジン、１−（ピロール−２−
カルボニル）−ピペラジン、１−（ピラジン−２−カル
ボニル）−ピペラジン、１−（１−ベンジルオキシカル
ボニル−ピロリジン−２−カルボニル）−ピペラジン、
１−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−ピペラジン、１−（４−オクソ−ピロ
リジン−２−カルボニル）−ピペラジン、１−（３−ベ
ンジルオキシカルボニル−チアゾリジン−４−カルボニ
ル）−ピペラジン、１−（２−フェニル−３−ベンゾイ
ル−チアゾリジン−４−カルボニル）−ピペラジン、１
−（１−ナフトイル）−ピペラジン、１−（２−ナフト
イル）−ピペラジン、１−（３−ニトロ−２−ナフトイ
ル）−ピペラジン、１−（１−ヒドロキシ−２−ナフト
イル）−ピペラジン、１−（３−ヒドロキシ−２−ナフ
トイル）−ピペラジン、１−（３，５−ジヒドロキシ−
２−ナフトイル）−ピペラジン、１−（４−メトキシ−
２−ナフトイル）−ピペラジン、１−（４−アミノ−ブ
チリル）−ピペラジン、１−（４−（Ｎ−フェニルアミ
ノ）−ブチリル）−ピペラジン、１−（チオフェン−２
−カルボニル）−ホモピペラジン、１−ベンゾイル−ホ
モピペラジン、１−（ピリジン−３−カルボニル）−ホ
モピペラジン、１−（シクロヘキサンカルボニル）−１
，４−ジアザシクロオクタン、１−（３−クロロシンナ
モイル）−１，４−ジアザシクロオクタン、１−ジフェ
ニルアセチル−１，５−ジアザシクロオクタン、１−（
１−ナフトイル）−１，５−ジアザシクロオクタン、Ｌ
−２−（Ｎ−エチルカルバモイル）−アゼチジン、Ｌ−
２−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−アゼチジン、３−
（Ｎ−フェニルカルバモイル）−アゼチジン、３−（Ｎ
−ベンジシルカルバモイル）−アゼチジン、３−（ピロ
リジン−１−カルボニル）アゼチジン、Ｌ−２−（Ｎ−
メチルカルバモイル）−ピペリジン、Ｌ−２−（Ｎ−ブ
チルカルバモイル）−ピペリジン、Ｌ−２−（Ｎ−（２
−クロロフェニル）カルバモイル）−ピペリジン、Ｌ−
３−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン、Ｌ−
３−（Ｎ−（３−クロロベンジル）カルバモイル）−ピ
ペリジン、４−（Ｎ−メチルカルバモイル）−ピペリジ
ン、４−（Ｎ−エチルカルバモイル）−ピペリジン、４
−（Ｎ−プロピルカルバモイル）−ピペリジン、４−（
Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−ピペリジン、４−（
Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ
−ｉ−ブチルカルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−
ｔ−ブチルカルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−ベ
ンジルカルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（２−
クロロベンジル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−
（Ｎ−（３−クロロベンジル）−カルバモイル）−ピペ
リジン、４−（Ｎ−（４−クロロベンジル）−カルバモ
イル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（２−ブロモベンジル
）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（３−ブ
ロモベンジル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（
Ｎ−（４−ブロモベンジル）−カルバモイル）−ピペリ
ジン、４−（Ｎ−（２−メトキシベンジル）−カルバモ
イル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（４−
メトキシベンジル）−カルバモイル）−ピペリジン、４
−（Ｎ−（２−ニトロベンジル）−カルバモイル−ピペ
リジン、４−（Ｎ−（３−ニトロベンジル）−カルバモ
イル−ピペリジン、４−（Ｎ−（４−ニトロベンジル）
−カルバモイル−ピペリジン、４−（Ｎ−（３，４−ジ
メチルベンジル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−
（Ｎ−（２，４−ジクロルベンジル）−カルバモイル）
−ピペリジン、４−（Ｎ−（２−シアノベンジル）−カ
ルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（
４−シアノベンジル）−カルバモイル）−ピペリジン、
４−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−カルバモイル）−
ピペリジン、４−（Ｎ−（３−フェニルプロピル）−カ
ルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（４−フェニル
ブチル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−ア
リルカルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−シンナミ
ルカルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−シクロペン
チルカルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−フェニル
カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（２−クロロ
フェニル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−
（３−クロロフェニル）−カルバモイル）−ピペリジン
、４−（Ｎ−（４−クロロフェニル）−カルバモイル）
−ピペリジン、４−（Ｎ−（２−ブロモフェニル）−カ
ルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（３−ブロモフ
ェニル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（
４−ブロモフェニル）−カルバモイル）−ピペリジン、
４−（Ｎ−（２−メトキシフェニル）−カルバモイル）
−ピペリジン、４−（Ｎ−（３−メトキシフェニル）−
カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（４−メトキ
シフェニル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ
−（２−ニトロフェニル）−カルバモイル）−ピペリジ
ン、４−（Ｎ−（３−ニトロフェニル）−カルバモイル
）−ピペリジン、４−（Ｎ−（４−ニトロフェニル）−
カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（９−フルオ
レニルメチル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（
Ｎ−（２，４ジクロロ−フェニル）−カルバモイル）−
ピペリジン、４−（Ｎ−（３，４ジクロロ−フェニル）
−カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（２，４−
ジフルオロフェニル）−カルバモイル）−ピペリジン、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−ピペリジン、
４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−ピペリジン、
４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルカルバモイル）−ピペリジン
、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル）−ピ
ペリジン、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルカルバモイ
ル）−ピペリジン、４−（ピロリジンカルボニル）−ピ
ペリジン、４−（ピペリジンカルボニル）−ピペリジン
、４−（モルホリンカルボニル）−ピペリジン、４−（
１−ベンジル−ピペラジン−カルボニル）−ピペリジン
、４−（１−フェニル−ピペラジン−カルボニル）−ピ
ペリジン、４−（４−ベンジル−ピペリジン−１−カル
ボニル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（１−ナフチル）−
カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（２−ナフチ
ル）−カルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−ベンゾ
イルカルバモイル）−ピペリジン、４−（Ｎ−（ｐ−ト
ルエンスルホニル）−カルバモイル）−ピペリジン、３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−ホモピペリジン
、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−ホモピペリ
ジン、４−（Ｎ−（４−クロロフェニル）−カルバモイ
ル）−ホモピペリジン、４−（Ｎ−ｔ−ブチルカルバモ
イル）−ホモピペリジン、４−（Ｎ−エチルカルバモイ
ル）−１−アザシクロオクタン、４−（Ｎ−シンナミル
カルバモイル）−１−アザシクロオクタン、４−（Ｎ−
ベンジルカルバモイル）−１−アザシクロオクタン、５
−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−１−アザシクロオク
タン、５−（ピロリジン−１−カルボニル）−１−アザ
シクロオクタン、５−（Ｎ−アリルカルバモイル）−１
−アザシクロオクタン、１−（Ｎ−メチルカルバモイル
）−ピペラジン、１−（Ｎ−エチルカルバモイル）−ピ
ペラジン、１−（Ｎ−プロピルカルバモイル）−ピペラ
ジン、１−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−ピペラ
ジン、１−（Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル）−ピペラジ
ン、１−（Ｎ−ｉ−ブチルカルバモイル）−ピペラジン
、１−（Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル）−ピペラジン、
１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン、１−
（Ｎ−（２−クロロベンジル）−カルバモイル）−ピペ
ラジン、１−（Ｎ−（３−クロロベンジル）−カルバモ
イル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（４−クロロベンジル
）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（２−ブ
ロモベンジル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（
Ｎ−（３−ブロモベンジル）−カルバモイル）−ピペラ
ジン、１−（Ｎ−（４−ブロモベンジル）−カルバモイ
ル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（２−メトキシベンジル
）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（３−メ
トキシベンジル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−
（Ｎ−（４−メトキシベンジル）−カルバモイル）−ピ
ペラジン、１−（Ｎ−（２−ニトロベンジル）−カルバ
モイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（３−ニトロベンジ
ル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（４−
ニトロベンジル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−
（Ｎ−（３，４−ジメチルベンジル）−カルバモイル）
−ピペラジン、１−（Ｎ−（２，４−ジクロルベンジル
）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（２−シ
アノベンジル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（
Ｎ−（３−シアノベンジル）−カルバモイル）−ピペラ
ジン、１−（Ｎ−（４−シアノベンジル）−カルバモイ
ル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（２−フェニルエチル）
−カルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（３−フェ
ニルプロピル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（
Ｎ−（４−フェニルブチル）−カルバモイル）−ピペラ
ジン、１−（Ｎ−アリルカルバモイル）−ピペラジン、
１−（Ｎ−シンナミルカルバモイル）−ピペラジン、１
−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−ピペラジン、
１−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−ピペラジン、１−
（Ｎ−（２−クロロフェニル）−カルバモイル）−ピペ
ラジン、１−（Ｎ−（３−クロロフェニル）−カルバモ
イル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（４−クロロフェニル
）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（２−ブ
ロモフェニル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−カルバモイル）−ピペラ
ジン、１−（Ｎ−（４−ブロモフェニル）−カルバモイ
ル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（２−メトキシフェニル
）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（３−メ
トキシフェニル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−
（Ｎ−（４−メトキシフェニル）−カルバモイル）−ピ
ペラジン、１−（Ｎ−（２−ニトロフェニル）−カルバ
モイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（３−ニトロフェニ
ル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（４−
ニトロフェニル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−
（Ｎ−（９−フルオレニルメチル）−カルバモイル）−
ピペラジン、１−（Ｎ−（２，４ジクロロ−フェニル）
−カルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（３，４ジ
クロロフェニル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−
（Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−カルバモイル
）−ピペラジン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル
）−ピペラジン、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル
）−ピペラジン、１−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルカルバモイ
ル）−ピペラジン、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカ
ルバモイル）−ピペラジン、１−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベ
ンジルカルバモイル）−ピペラジン、１−（ピロリジン
カルボニル）−ピペラジン、１−（ピペリジンカルボニ
ル）−ピペラジン、１−（モルホリンカルボニル）−ピ
ペラジン、１−（１−ベンジル−ピペラジン−カルボニ
ル）−ピペラジン、１−（１−フェニル−ピペラジン−
カルボニル）−ピペラジン、１−（４−ベンジル−ピペ
リジン−１−カルボニル）−ピペラジン、１−（Ｎ−（
１−ナフチル）−カルバモイル）−ピペラジン、１−（
Ｎ−（２−ナフチル）−カルバモイル）−ピペラジン、
１−（Ｎ−ベンゾイルカルバモイル）−ピペラジン、１
−（Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−カルバモイル）
−１−（Ｎ−シンナミルカルバモイル）−１−ホモピペ
ラジン、１−（Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモイ
ル）−ホモピペラジン、１−（Ｎ−ブチルカルバモイル
）−ホモピペラジン、１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル
−１，４−ジアザシクロオクタン、１−（Ｎ−（１−ナ
フチル）−カルバモイル）−１，４−ジアザシクロオク
タン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，５
−ジアザシクロオクタン、１−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルカ
ルバモイル）−１，５−ジアザシクロオクタン、１−（
Ｎ−フェニルカルバモイル）−１，５−ジアザシクロオ
クタンなどを挙げることができる。又本反応に用いるこ
とのできる前記式化３で表わされる化合物としては、例
えば、３−（アゼチジン−１−カルボニル）プロピオン
酸、３−（ピロリジン−１−カルボニル）プロピオン酸
、３−（チアゾリジン−３−カルボニル）プロピオン酸
、３−（３，４−ジヒドロピロリジン−１−カルボニル
）プロピオン酸、３−（ピペリジン−１−カルボニル）
プロピオン酸、３−（モルホリン−４−カルボニル）プ
ロピオン酸、３−（チオモルホリン−４−カルボニル）
プロピオン酸、Ｅ−３−（アゼチジン−１−カルボニル
）アクリル酸、Ｅ−３−（ピロリジン−１−カルボニル
）アクリル酸、Ｅ−３−（チアゾリジン−３−カルボニ
ル）アクリル酸、Ｅ−３−（３，４−ジヒドロピロリジ
ン−１−カルボニル）アクリル酸、Ｅ−３−（ピペリジ
ン−１−カルボニル）アクリル酸、Ｅ−３−（モルホリ
ン−４−カルボニル）アクリル酸、Ｅ−３−（チオモル
ホリン−４−カルボニル）アクリル酸、Ｚ−３−（アゼ
チジン−１−カルボニル）アクリル酸、Ｚ−３−（ピロ
リジン−１−カルボニル）アクリル酸、Ｚ−３−（チア
ゾリジン−３−カルボニル）アクリル酸、Ｚ−３−（３
，４−ジヒドロピロリジン−１−カルボニル）アクリル
酸、Ｚ−３−（ピペリジン−１−カルボニル）アクリル
酸、Ｚ−３−（モルホリン−４−カルボニル）アクリル
酸、Ｚ−３−（チオモルホリン−４−カルボニル）アク
リル酸、トランス−２−（ピロリジン−１−カルボニル
）−シクロペンタン−１−カルボン酸、シス−２−（ピ
ロリジン−１−カルボニル）−シクロペンタン−１−カ
ルボン酸、トランス−２−（チアゾリジン−３−カルボ
ニル）−シクロペンタン−１−カルボン酸、シス−２−
（チアゾリジン−３−カルボニル）−シクロペンタン−
１−カルボン酸、トランス−２−（ピロリジン−１−カ
ルボニル）−シクロブタン−１−カルボン酸、シス−２
−（ピロリジン−１−カルボニル）−シクロブタン−１
−カルボン酸、トランス−２−（チアゾリジン−３−カ
ルボニル）−シクロブタン−１−カルボン酸、シス−２
−（チアゾリジン−３−カルボニル）−シクロブタン−
１−カルボン酸、トランス−２−（ピロリジン−１−カ
ルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、シス−
２−（ピロリジン−１−カルボニル）−シクロヘキサン
−１−カルボン酸、トランス−２−（チアゾリジン−３
−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸、シ
ス−２−（チアゾリジン−３−カルボニル）−シクロヘ
キサン−１−カルボン酸、２−（ピロリジン−１−カル
ボニル）−シクロペンテン−１−カルボン酸、２−（チ
アゾリジン−３−カルボニル）−シクロペンテン−１−
カルボン酸、２−（ピロリジン−１−カルボニル）−シ
クロヘキセン−１−カルボン酸、２−（チアゾリジン−
３−カルボニル）−シクロヘキセン−１−カルボン酸、
２−（ピロリジン−１−カルボニル）−酢酸、２−（チ
アゾリジン−３−カルボニル）−酢酸、４−（ピロリジ
ン−１−カルボニル）−酪酸、４−（チアゾリジン−３
−カルボニル）−酪酸、５−（ピロリジン−１−カルボ
ニル）−吉草酸、５−（チアゾリジン−３−カルボニル
）−吉草酸、Ｅ−３−（ピロリジン−１−カルボニル）
−クロトン酸、Ｚ−３−（ピロリジン−１−カルボニル
）−クロトン酸、Ｅ−２−メチル−３−（ピロリジン−
１−カルボニル）−クロトン酸、Ｚ−２−メチル−３−
（ピロリジン−１−カルボニル）−クロトン酸、Ｅ−３
−（チアゾリジン−３−カルボニル）−クロトン酸、Ｚ
−３−（チアゾリジン−３−カルボニル）−クロトン酸
、Ｅ−２−メチル−３−（チアゾリジン−３−カルボニ
ル）−クロトン酸、Ｚ−２−メチル−３−（チアゾリジ
ン−３−カルボニル）−クロトン酸、２−（ピロリジン
−１−カルボニル）−安息香酸、２−（チアゾリジン−
３−カルボニル）−安息香酸、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアル
コール、ｎ−ブチルアルコール、ｉ−ブチルアルコール
、ｓ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ｎ−
ペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、ｎ−ヘ
キシルアルコール、ｎ−ヘプチルアルコール、ｎ−オク
チルアルコール、ｎ−ノニルアルコール、ｎ−デシルア
ルコール、シクロプロピルアルコール、シクロブチルア
ルコール、シクロペンチルアルコール、シクロヘキシル
アルコール、シクロペンチルメチルアルコール、シクロ
ヘキシルメチルアルコール、シクロヘプチルアルコール
、アリルアルコール、クロチルアルコール、シンナミル
アルコール、ベンジルアルコール、２−シクロヘキセノ
ール、フェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、
アゼチジン、ピロリジン、チアゾリジン、３，４−デヒ
ドロピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、Ｌ−２−エトキシカルボニルアゼチジン、３−エ
トキシカルボニルアゼチジン、Ｌ−２−ヒドロキシメチ
ルアゼチジン、３−ヒドロキシメチルアゼチジン、Ｌ−
２−エトキシカルボニルピロリジン、Ｌ−３−エトキシ
カルボニルピロリジン、Ｌ−２−ヒドロキシメチルピロ
リジン、Ｌ−３−ヒドロキシメチルピロリジン、Ｌ−２
−エトキシカルボニルチアゾリジン、Ｌ−４−エトキシ
カルボニルチアゾリジン、Ｌ−２−ヒドロキシメチル−
チアゾリジン、Ｌ−４−ヒドロキシメチル−チアゾリジ
ン、Ｌ−２−エトキシカルボニル−３，４−デヒドロピ
ロリジン、３−エトキシカルボニル−３，４−デヒドロ
ピロリジン、Ｌ−２−ヒドロキシメチル−３，４−デヒ
ドロピロリジン、３−ヒドロキシメチル−３，４−デヒ
ドロピロリジン、Ｌ−２−メトキシカルボニル−ピペリ
ジン、Ｌ−３−メトキシカルボニル−ピペリジン、４−
メトキシカルボニル−ピペリジン、Ｌ−２−ヒドロキシ
メチル−ピペリジン、Ｌ−３−ヒドロキシメチル−ピペ
リジン、４−ヒドロキシメチル−ピペリジン、Ｌ−３−
メトキシカルボニル−モルホリン，Ｌ−３−メトキシカ
ルボニルチオモルホリン、Ｌ−３−ヒドロキシメチル−
モルホリン，Ｌ−３−ヒドロキシメチルチオモルホリン
、グリシン・エチルエステル塩酸塩、Ｌ−アラニン・メ
チルエステル塩酸塩、Ｌ−アラニン・エチルエステル塩
酸塩、β−アラニン・エチルエステル塩酸塩、Ｌ−ノル
バリン・エチエステル塩酸塩、Ｌ−バリン・メチルエス
テル塩酸塩、Ｌ−バリン・エチルエステル塩酸塩、Ｌ−
バリン・シクロペンチルエステルｐ−トルエンスルホン
酸塩、Ｄ−バリン・エチルエステル塩酸塩、Ｌ−ロイシ
ン・メチルエステル塩酸塩、Ｌ−ロイシン・エチルエス
テル塩酸塩、Ｌ−ロイシン・ｔ−ブチルエステル塩酸塩
、Ｌ−イソロイシン・メチルエステル塩酸塩、Ｌ−ノル
ロイシン・エチルエステル塩酸塩、Ｌ−ｏ−ベンジル−
スレオニン・エチルエステル塩酸、Ｌ−ｏ−ベンジル−
セリン・エチルエステル塩酸塩、Ｌ−ｏ−ベンジルセリ
ン・ベンジルエステル塩酸塩、Ｌ−アスパラギン酸・ジ
エチルエステル塩酸塩、Ｌ−グルタミン酸・ジエチルエ
ステル塩酸塩、Ｌ−アスパラギン・エチルエステル塩酸
塩、Ｌ−グルタミン・エチルエステル塩酸塩、Ｌ−ｓ−
エチルシステイン・エチルエステル塩酸塩、Ｌ−ｓ−ベ
ンジル−システイン・エチルエステル塩酸塩、Ｌ−メチ
オニン・メチルエステル塩酸塩、Ｌ−メチオニン・エチ
ルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩、Ｌ−リジン・エ
チルエステル２塩酸塩、Ｌ−アルギニン・メチルエステ
ル２塩酸塩、Ｌ−ヒスチジン・ベンジルエステルｐ−ト
ルエンスルホン酸塩、Ｌ−フェニルアラニン・エチルエ
ステル塩酸塩、Ｌ−フェニルアラニン・ｔ−ブチルエス
テル塩酸、Ｌ−フェニルアラニン・シクロペンチルエス
テル塩酸塩、Ｌ−チロシン・エチルエステル・塩酸塩、
Ｌ−ｏ−ベンジル−チロシン・メチルエステル塩酸塩、
Ｌ−トリプトファン・メチルエステル塩酸塩、Ｌ−プロ
リン・メチルエステル塩酸塩，Ｌ−プロリン−シクロヘ
キシルエステル、ｐ−トルエンスルホン酸塩、Ｌ−チオ
プロリン・メチルエステル塩酸塩、Ｌ−チオプロリン・
ｔ−ブチルエステル塩酸塩、Ｌ−アゼチジン・メチルエ
ステル塩酸塩、Ｌ−ピペリジン−２−カルボン酸・エチ
ルエステル塩酸塩、Ｄ，Ｌ−ピペリジン−２−カルボン
酸・メチルエステル塩酸塩、Ｌ−ピペリジン−３−カル
ボン酸・エチルエステル塩酸塩、Ｄ，Ｌ−ピペリジン−
３−カルボン酸・エチルエステル塩酸塩、ピペリジン−
４−カルボン酸エチルエステル塩酸塩、Ｌ−ホモフェニ
ルアラニンエチルエステル塩酸塩、Ｌ−フェニルグリシ
ン・メチルエステル塩酸塩、ザルコシン・メチルエステ
ル塩酸塩、Ｌ−ｏ−ベンジル−ホモセリン・エチルエス
テル塩酸塩、Ｌ−ｓ−ベンジル−ホモシステイン・エチ
ルエステル塩酸塩、Ｌ−３，４−デヒドロプロリン・メ
チルエステル塩酸塩、２−アミノイソ酪酸・エチルエス
テル塩酸塩、２−アミノ−２−エチル−酪酸メチルエス
テル・塩酸塩、２−アミノ−２−ｎ−プロピルペンタン
酸・メチルエステル塩酸塩、１−アミノ−シクロペンタ
ンカルボン酸・エチルエステル塩酸塩、１−アミノ−シ
クロヘキサンカルボン酸・エチルエステル塩酸塩、１−
アミノ−シクロヘプタンカルボン酸・エチルエステル塩
酸塩、２−アミノ安息香酸エチル、３−アミノ安息香酸
エチル、４−アミノ安息香酸エチル、Ｎ−メチル−２−
アミノ安息香酸エチル、２−アミノ−３−メチル安息香
酸メチル、２−アミノ−６−メチル安息酸メチル、２−
クロロ−４−アミノ安息香酸メチル、グリシン・ピロリ
ジンアミド、Ｌ−アラニン・アゼチジンアミド、β−ア
ラニン・ピロリジンアミド、Ｌ−ノルバリン・チアゾリ
ジンアミド、Ｌ−バリン・ピロリジンアミド、Ｌ−バリ
ン・チアゾリジンアミド、Ｌ−ロイシン・ピペリジンア
ミド、Ｌ−ロイシン・モルホリンアミド、Ｌ−イソロイ
シン・３，４−デヒドロピロリジンアミド、Ｌ−ノルロ
イシン・アゼチジンアミド、Ｌ−ｏ−ベンジルセリン・
チアゾリジンアミド、Ｌ−アスパラギン・ピロリジンア
ミド、Ｌ−グルタミン・ピペリジンアミド、Ｌ−ｓ−エ
チル−システイン・チオモルホリンアミド、Ｌ−ｓ−ベ
ンジル−システイン・ピペリジンアミド、Ｌ−メチオニ
ン・ピロリジンアミド、Ｌ−アルギニン−チアゾリジン
アミド、Ｌ−フェニルアラニン・アゼチジンアミド、Ｌ
−ｏ−ベンジルチロシン・モルホリンアミド、Ｌ−トリ
プトファン・ピロリジンアミド、Ｌ−プロリン−ピロリ
ジンアミド、Ｌ−プロリン−ピロリジンアミド、Ｌ−チ
オプロリン−ピロリジンアミド、Ｌ−チオプロリン・チ
アゾリジンアミド、Ｌ−アゼチジン・ピペリジンアミド
、Ｌ−ピペリジン−２−カルボン酸・チオモルホリンア
ミド、ピペリジン−４−カルボン酸・ピロリジンアミド
、Ｌ−ホモフェニルアラニン・チアゾリジンアミド、ザ
ルコシン・アゼチジンアミド、Ｌ−ｓ−ベンジル−ホモ
システイン・３，４−デヒドロピロリジンアミド、２−
アミノイソ酪酸・モルホリンアミド、２−アミノシクロ
ペンタンカルボン酸・チアゾリジンアミド、２−アミノ
シクロヘプタンカルボン酸・ピロリジンアミド、Ｌ−ア
ラニン−Ｌ−（２−メトキシカルボニル）−ピロリジン
アミド、Ｌ−バリン−Ｌ−（２−ヒドロキシメチル）ピ
ロリジンアミド、Ｌ−バリン−Ｌ−（４−メトキシカル
ボニル）チアゾリジンアミド、Ｌ−ロイシン−Ｌ−（２
−ヒドロキシメチル）ピロリジンアミド、Ｌ−ｓ−エチ
ルシステイン−Ｌ−（２−メトキシカルボニル）アゼチ
ジンアミド、Ｌ−フェニルアラニン−Ｌ−（２−メトキ
シカルボニル）ピペリジンアミド、Ｌ−チロシン−（４
−ヒドロキシメチル）ピペリジンアミド、Ｌ−メチオニ
ン−Ｌ−（２−ヒドロキシメチル）ピロリジンアミド、
Ｌ−プロリン−Ｌ−（４−エトキシカルボニル）チアゾ
リジンアミド、Ｌ−チオプロリン−Ｌ−（２−メトキシ
カルボニル）アゼチジンアミド、２−アミノイソ酪酸−
Ｌ−（３−ヒドロキシメチル）モルホリンアミド、１−
アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−Ｌ−（２−メトキ
シカルボニル）−３，４デヒドロピロリジンアミド、な
どを挙げることができる。

【００１７】本反応を行なうにあたっては、前記式化２
のＥ１　と前記式化３のＥ２　が相異なって水素原子又
はカルボキシル基である化合物を原料として用いる場合
には縮合剤として ・１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カ
ルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ） ・ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）・１−ヒ
ドロキシベンズトリアゾール共存下のジシクロヘキシル
カルボジイミド ・Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド共存下のジシクロヘキ
シルカルボジイミド ・クロロ炭酸エチル ・クロロ炭酸イソブチル ・塩化２，６−ジクロロベンゾイル ・塩化ピバロイル ・塩化メタンスルホニル ・塩化４−メチルベンゼンスルホニル などを使用することができる。

【００１８】更に本反応を行なうにあたっては、前記式
化２のＥ１　と前記式化３のＥ２　が同一で水素原子で
ある化合物を原料として用いる場合には、縮合剤として
・カルボニルジイミダゾール ・クロロ炭酸フェニル ・ビス（４−ニトロフェニル）カルボナートなどを使用
することができる。

【００１９】いずれの場合においても、反応は溶媒中で
行うことが望ましく、用いることのできる溶媒としては
ジエチルエーテル、ジイソプルエーテル、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、酢酸エチルなどを使用することができ
る。

【００２０】また、反応は３０℃〜−２０℃において円
滑に進行するものである。

【００２１】（反応２）

【００２２】

【化３】

【００２３】式中Ｅ３　は水酸基又は水素原子を表わし
、Ｅ４は水素原子を表わし、Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｗ，Ｘ，Ｙ及
びＺは前記と同じである。

【００２４】本反応は、前記式化４で表わされる化合物
と前記式化５で表わされる化合物を縮合剤の存在下反応
させることにより、前記式化１で表わされる化合物を製
造するものである。

【００２５】本反応に用いることのできる前記式化４で
表わされる化合物としては例えば、Ｎ−（１−ベンジル
オキシカルボニル−ピペラジン−４−カルボニル）−グ
リシン Ｎ−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−グリシン Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボニル）−グリシン Ｎ−（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−グリシンＮ−（シス−
１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘキサン−４−
カルボニル）−グリシン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−グリシン Ｎ−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−グリシン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−グリシン Ｎ−（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−グリシンＮ−（シ
ス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シクロヘキサ
ン−１−カルボニル）−グリシンＮ−（１−シンナモイ
ル−ピペラジン−４−カルボニル）−グリシン Ｎ−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−グリシン Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−４−カルボニル
）−グリシン Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−グリシン Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−１−
カルボニル）−グリシンＮ−（１−（２−クロロシンナ
モイル）−ピペラジン−４−カルボニル）−グリシンＮ
−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−１
−カルボニル）−グリシン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−グリシン Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−グリシンＮ−（シス
−４−（２−クロロシンナモイル）−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−グリシンＮ−（１−（２−ナフトイ
ル）−ピペラジン−４−カルボニル）−グリシン Ｎ−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−グリシン Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カル
ボニル）−グリシン Ｎ−（トランス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキ
サン−１−カルボニル）−グリシン Ｎ−（シス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン
−１−カルボニル）−グリシン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−グリシン Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−グリシン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−グリシン Ｎ−（トランス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−４−カルボニル）−グリシンＮ−（シ
ス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロヘキサ
ン−４−カルボニル）−グリシンＮ−（１−（４−メチ
ルベンゼンスルホニル）−ピペラジン−４−カルボニル
）−グリシン Ｎ−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−グリシン Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−４−カルボニル）−グリシン Ｎ−（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−シクロヘキサン−１−カルボニル）−グリシンＮ−
（シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−シク
ロヘキサン−１−カルボニル）−グリシンＬ−Ｎ−（１
−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４−カルボ
ニル）−アラニン Ｎ−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−アラニン Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボニル）−アラニン Ｎ−（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−アラニンＮ−（シス−
１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘキサン−４−
カルボニル）−アラニン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−アラニン Ｎ−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−アラニン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−アラニン Ｎ−（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−アラニンＮ−（シ
ス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シクロヘキサ
ン−１−カルボニル）−アラニンＮ−（１−シンナモイ
ル−ピペラジン−４−カルボニル）−アラニン Ｎ−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−アラニン Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−４−カルボニル
）−アラニン Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−アラニン Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−１−
カルボニル）−アラニン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラジン−
４−カルボニル）−アラニン Ｎ−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−アラニン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−アラニン Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−アラニンＮ−（シス
−４−（２−クロロシンナモイル）−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−アラニンＮ−（１−（２−ナフトイ
ル）−ピペラジン−４−カルボニル）−アラニン Ｎ−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−アラニン Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カル
ボニル）−アラニン Ｎ−（トランス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキ
サン−１−カルボニル）−アラニン Ｎ−（シス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン
−１−カルボニル）−アラニン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−アラニン Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−アラニン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−アラニン Ｎ−（トランス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−４−カルボニル）−アラニンＮ−（シ
ス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロヘキサ
ン−４−カルボニル）−アラニンＮ−（１−（４−メチ
ルベンゼンスルホニル）−ピペラジン−４−カルボニル
）−アラニン Ｎ−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−アラニン Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−４−カルボニル）−アラニン Ｎ−（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−シクロヘキサン−１−カルボニル）−アラニンＮ−
（シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−シク
ロヘキサン−１−カルボニル）−アラニンＬ−Ｎ−（１
−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４−カルボ
ニル）−バリン Ｎ−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−バリン Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボニル）−バリン Ｎ−（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−バリンＮ−（シス−１
−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘキサン−４−カ
ルボニル）−バリン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−バリン Ｎ−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−バリン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−バリン Ｎ−（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−バリンＮ−（シス
−４−（３−フェニルプロピオニル）−シクロヘキサン
−１−カルボニル）−バリンＮ−（１−シンナモイル−
ピペラジン−４−カルボニル）−バリン Ｎ−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−バリン Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−４−カルボニル
）−バリン Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−バリン Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−１−
カルボニル）−バリン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラジン−
４−カルボニル）−バリン Ｎ−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−バリン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−バリン Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−バリンＮ−（シス−
４−（２−クロロシンナモイル）−シクロヘキサン−１
−カルボニル）−バリン Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン−４−カル
ボニル）−バリン Ｎ−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−バリン Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カル
ボニル）−バリン Ｎ−（トランス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキ
サン−１−カルボニル）−バリン Ｎ−（シス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン
−１−カルボニル）−バリン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−バリン Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−バリン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−バリン Ｎ−（トランス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−４−カルボニル）−バリンＮ−（シス
−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロヘキサン
−４−カルボニル）−バリンＮ−（１−（４−メチルベ
ンゼンスルホニル）−ピペラジン−４−カルボニル）−
バリン Ｎ−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−バリン Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−４−カルボニル）−バリン Ｎ−（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−シクロヘキサン−１−カルボニル）−バリンＮ−（
シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−シクロ
ヘキサン−１−カルボニル）−バリンＬ−Ｎ−（１−ベ
ンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４−カルボニル
）−イソロイシン Ｎ−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−イソロイシンＮ−（シ
ス−１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘキサン−
４−カルボニル）−イソロイシンＮ−（１−（３−フェ
ニルプロピオニル）−ピペラジン−４−カルボニル）−
イソロイシン Ｎ−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−イソロイシンＮ−
（シス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シクロヘ
キサン−１−カルボニル）−イソロイシンＮ−（１−シ
ンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル）−イソロイ
シン Ｎ−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−イソロイシン Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−４−カルボニル
）−イソロイシン Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−１−
カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラジン−
４−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−イソロイシンＮ−（
シス−４−（２−クロロシンナモイル）−シクロヘキサ
ン−１−カルボニル）−イソロイシンＮ−（１−（２−
ナフトイル）−ピペラジン−４−カルボニル）−イソロ
イシン Ｎ−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−イソロイシン Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カル
ボニル）−イソロイシン Ｎ−（トランス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキ
サン−１−カルボニル）−イソロイシンＮ−（シス−４
−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン−１−カルボニ
ル）−イソロイシン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（トランス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−４−カルボニル）−イソロイシンＮ−
（シス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロヘ
キサン−４−カルボニル）−イソロイシンＮ−（１−（
４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラジン−４−カ
ルボニル）−イソロイシンＮ−（４−（４−メチルベン
ゼンスルホニル）−ピペリジン−１−カルボニル）−イ
ソロイシンＮ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−ピペリジン−４−カルボニル）−イソロイシンＮ−
（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−イソロイシン Ｎ−（シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−イソロイシンＬ−
Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−メチオニンＮ−（シス
−１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘキサン−４
−カルボニル）−メチオニンＮ−（１−（３−フェニル
プロピオニル）−ピペラジン−４−カルボニル）−メチ
オニン Ｎ−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−メチオニンＮ−（
シス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シクロヘキ
サン−１−カルボニル）−メチオニンＮ−（１−シンナ
モイル−ピペラジン−４−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−メチオニン Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−４−カルボニル
）−メチオニン Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−１−
カルボニル）−メチオニン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラジン−
４−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−メチオニンＮ−（シ
ス−４−（２−クロロシンナモイル）−シクロヘキサン
−１−カルボニル）−メチオニンＮ−（１−（２−ナフ
トイル）−ピペラジン−４−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−メチオニン Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カル
ボニル）−メチオニン Ｎ−（トランス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキ
サン−１−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（シス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン
−１−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（トランス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−４−カルボニル）−メチオニンＮ−（
シス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロヘキ
サン−４−カルボニル）−メチオニンＮ−（１−（４−
メチルベンゼンスルホニル）−ピペラジン−４−カルボ
ニル）−メチオニン Ｎ−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−４−カルボニル）−メチオニン Ｎ−（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−シクロヘキサン−１−カルボニル）−メチオニンＮ
−（シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−メチオニンＬ−Ｎ−
（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４−カ
ルボニル）−プロリン Ｎ−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−プロリン Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボニル）−プロリン Ｎ−（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−プロリンＮ−（シス−
１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘキサン−４−
カルボニル）−プロリン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−プロリン Ｎ−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−プロリン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−プロリン Ｎ−（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−プロリンＮ−（シ
ス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シクロヘキサ
ン−１−カルボニル）−プロリンＮ−（１−シンナモイ
ル−ピペラジン−４−カルボニル）−プロリン Ｎ−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−プロリン Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−４−カルボニル
）−プロリン Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−プロリン Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−１−
カルボニル）−プロリン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラジン−
４−カルボニル）−プロリン Ｎ−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−プロリン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−プロリン Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−プロリンＮ−（シス
−４−（２−クロロシンナモイル）−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−プロリンＮ−（１−（２−ナフトイ
ル）−ピペラジン−４−カルボニル）−プロリン Ｎ−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−プロリン Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カル
ボニル）−プロリン Ｎ−（トランス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキ
サン−１−カルボニル）−プロリン Ｎ−（シス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン
−１−カルボニル）−プロリン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−プロリン Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−プロリン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−プロリン Ｎ−（トランス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−４−カルボニル）−プロリンＮ−（シ
ス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロヘキサ
ン−４−カルボニル）−プロリンＮ−（１−（４−メチ
ルベンゼンスルホニル）−ピペラジン−４−カルボニル
）−プロリン Ｎ−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−プロリン Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−４−カルボニル）−プロリン Ｎ−（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−シクロヘキサン−１−カルボニル）−プロリンＮ−
（シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−シク
ロヘキサン−１−カルボニル）−プロリンＬ−Ｎ−（１
−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４−カルボ
ニル）−チオプロリン Ｎ−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−チオプロリンＮ−（シ
ス−１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘキサン−
４−カルボニル）−チオプロリンＮ−（１−（３−フェ
ニルプロピオニル）−ピペラジン−４−カルボニル）−
チオプロリン Ｎ−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−チオプロリンＮ−
（シス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シクロヘ
キサン−１−カルボニル）−チオプロリンＮ−（１−シ
ンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル）−チオプロ
リン Ｎ−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−チオプロリン Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−４−カルボニル
）−チオプロリン Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−１−
カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラジン−
４−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−チオプロリンＮ−（
シス−４−（２−クロロシンナモイル）−シクロヘキサ
ン−１−カルボニル）−チオプロリンＮ−（１−（２−
ナフトイル）−ピペラジン−４−カルボニル）−チオプ
ロリン Ｎ−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−チオプロリン Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カル
ボニル）−チオプロリン Ｎ−（トランス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキ
サン−１−カルボニル）−チオプロリンＮ−（シス−４
−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン−１−カルボニ
ル）−チオプロリン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（トランス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−４−カルボニル）−チオプロリンＮ−
（シス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロヘ
キサン−４−カルボニル）−チオプロリンＮ−（１−（
４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラジン−４−カ
ルボニル）−チオプロリンＮ−（４−（４−メチルベン
ゼンスルホニル）−ピペリジン−１−カルボニル）−チ
オプロリンＮ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−ピペリジン−４−カルボニル）−チオプロリンＮ−
（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−チオプロリン Ｎ−（シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−チオプロリンＮ−
（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４−カ
ルボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−
（シス−１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘキサ
ン−４−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（１−（
３−フェニルプロピオニル）−ピペラジン−４−カルボ
ニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（４−（３−フェニルプ
ロピオニル）−ピペリジン−１−カルボニル）−アミノ
−イソ酪酸Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−
ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−
（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シク
ロヘキサン−１−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−
（シス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シクロヘ
キサン−１−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（１
−シンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル）−アミ
ノ−イソ酪酸 Ｎ−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−４−カルボニル
）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−
１−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−１−
カルボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラジン−
４−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ
−（シス−４−（２−クロロシンナモイル）−シクロヘ
キサン−１−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（１
−（２−ナフトイル）−ピペラジン−４−カルボニル）
−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カル
ボニル）−アミノ−イソ酪酸 Ｎ−（トランス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキ
サン−１−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（シス
−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン−１−カル
ボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジル
カルバモイル）−ピペラジン−４−カルボニル）−アミ
ノ−イソ酪酸Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ピペリジン−１−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ
−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（トランス−
１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロヘキサン−
４−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（シス−１−
（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シクロヘキサン−４−
カルボニル）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（１−（４−メチ
ルベンゼンスルホニル）−ピペラジン−４−カルボニル
）−アミノ−イソ酪酸Ｎ−（４−（４−メチルベンゼン
スルホニル）−ピペリジン−１−カルボニル）−アミノ
−イソ酪酸Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸
Ｎ−（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−シクロヘキサン−１−カルボニル）−アミノ−イソ
酪酸 Ｎ−（シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−アミノ−イソ酪酸
Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−アミノシクロペンタンカルボン酸Ｎ−
（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１−カ
ルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボン酸Ｎ−
（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４−カ
ルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボン酸Ｎ−
（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘ
キサン−４−カルボニル）−１−アミノシクロペンタン
カルボン酸 Ｎ−（シス−１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘ
キサン−４−カルボニル）−１−アミノシクロペンタン
カルボン酸 Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボ
ン酸 Ｎ−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボ
ン酸 Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボ
ン酸 Ｎ−（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロ
ペンタンカルボン酸 Ｎ−（シス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シク
ロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロペン
タンカルボン酸 Ｎ−（１−シンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル
）−１−アミノシクロペンタンカルボン酸Ｎ−（４−シ
ンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル）−１−アミ
ノシクロペンタンカルボン酸Ｎ−（１−シンナモイル−
ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロペン
タンカルボン酸Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−アミノシクロペンタ
ンカルボン酸Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘ
キサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロペンタン
カルボン酸Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピ
ペラジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロペンタ
ンカルボン酸 Ｎ−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボン
酸 Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボン
酸 Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロペ
ンタンカルボン酸 Ｎ−（シス−４−（２−クロロシンナモイル）−シクロ
ヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロペンタ
ンカルボン酸 Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン−４−カル
ボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボン酸Ｎ−（
４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カルボニル
）−１−アミノシクロペンタンカルボン酸Ｎ−（１−（
２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カルボニル）−１
−アミノシクロペンタンカルボン酸Ｎ−（トランス−４
−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン−１−カルボニ
ル）−１−アミノシクロペンタンカルボン酸 Ｎ−（シス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン
−１−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボ
ン酸 Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボ
ン酸 Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカルボ
ン酸 Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−１−１−アミノシクロペンタンカ
ルボン酸 Ｎ−（トランス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−４−カルボニル）−１−アミノシクロ
ペンタンカルボン酸 Ｎ−（シス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−１−アミノシクロペン
タンカルボン酸 Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカ
ルボン酸 Ｎ−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカ
ルボン酸 Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロペンタンカ
ルボン酸 Ｎ−（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−シクロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシ
クロペンタンカルボン酸 Ｎ−（シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロ
ペンタンカルボン酸 Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸
Ｎ−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸
Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸
Ｎ−（トランス−１−ベンジルオキシカルボニル−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸 Ｎ−（シス−１−ベンジルオキシカルボニル−シクロヘ
キサン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサン
カルボン酸 Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（トランス−４−（３−フェニルプロピオニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロ
ヘキサンカルボン酸 Ｎ−（シス−４−（３−フェニルプロピオニル）−シク
ロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸 Ｎ−（１−シンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル
）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸Ｎ−（４−シ
ンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル）−１−アミ
ノシクロヘキサンカルボン酸Ｎ−（１−シンナモイル−
ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸Ｎ−（トランス−４−シンナモイル−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロヘ
キサンカルボン酸 Ｎ−（シス−４−シンナモイル−シクロヘキサン−１−
カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸Ｎ
−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラジン−４
−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン
酸 Ｎ−（１−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン
酸 Ｎ−（トランス−４−（２−クロロシンナモイル）−シ
クロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロヘ
キサンカルボン酸 Ｎ−（シス−４−（２−クロロシンナモイル）−シクロ
ヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサ
ンカルボン酸 Ｎ−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン−４−カル
ボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸Ｎ−（
４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カルボニル
）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸Ｎ−（１−（
２−ナフトイル）−ピペリジン−４−カルボニル）−１
−アミノシクロヘキサンカルボン酸Ｎ−（トランス−４
−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン−１−カルボニ
ル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（シス−４−（２−ナフトイル）−シクロヘキサン
−１−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（トランス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
シクロヘキサン−４−カルボニル）−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸 Ｎ−（シス−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−シク
ロヘキサン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸 Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカ
ルボン酸 Ｎ−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸 Ｎ−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカ
ルボン酸 Ｎ−（トランス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−シクロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシ
クロヘキサンカルボン酸 Ｎ−（シス−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
シクロヘキサン−１−カルボニル）−１−アミノシクロ
ヘキサンカルボン酸 ２−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−酢酸 ３−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−プロピオン酸 ２−（１（３−フェニルプロピオニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−酢酸 ３−（１（３−フェニルプロピオニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−プロピオン酸 ２−（１−シンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル
）−酢酸 ３−（１−シンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル
）−プロピオン酸 ２−（１−（２−クロロ−シンナモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−酢酸 ３−（１−（２−クロロ−シンナモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−プロピオン酸 ２−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−酢酸 ３−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−プロピオン酸 ２−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−酢酸 ３−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−プロピオン酸２−（１−（２
−ナフトイル）−ピペラジン−４−カルボニル）−酢酸 ３−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン−４−カル
ボニル）−プロピオン酸 ２−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−酢酸 ３−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１
−カルボニル）−プロピオン酸 ２−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル−酢酸 ３−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン
−１−カルボニル−プロピオン酸 ２−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−酢酸 ３−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−プロピオン酸 ２−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−酢酸 ３−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−プロピオン酸 ２−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−酢酸 ３−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリジン
−１−カルボニル）−プロピオン酸 ２−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−酢酸 ３−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−プロピオン酸２−（４−（２
−ナフトイル）−ピペリジン−１−カルボニル）−酢酸 ３−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−プロピオン酸 ２−（１−（ベンジルオキシカルボニル）−ホモピペラ
ジン−４−カルボニル）−酢酸 ３−（１−（ベンジルオキシカルボニル）−ホモピペラ
ジン−４−カルボニル）−プロピオン酸２−（１−（２
−ナフトイル）−ホモピペラジン−４−カルボニル）−
酢酸 ３−（１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン−４−
カルボニル）−プロピオン酸 ２−（４−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン−１−
カルボニル）−酢酸 ３−（４−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン−１−
カルボニル）−プロピオン酸 トランス−２−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カル
ボン酸 シス−２−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジ
ン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン
酸 トランス−２−（１−（３−フェニルプロピオニル−ピ
ペラジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カ
ルボン酸 シス−２−（１−（３−フェニルプロピオニル−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボ
ン酸 トランス−２−（１−シンナモイル−ピペラジン−４−
カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸シス−
２−（１−シンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル
）−シクロヘキサン−１−カルボン酸トランス−２−（
１−（２−クロロ−シンナモイル）−ピペラジン−４−
カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸 シス−２−（１−（２−クロロ−シンナモイル）−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カル
ボン酸 トランス−２−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
ピペラジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−
カルボン酸 シス−２−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カル
ボン酸 トランス−２−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−ピペラジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−
１−カルボン酸 シス−２−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ピペラジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−
カルボン酸 トランス−２−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸
シス−２−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン−４
−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸トラ
ンス−２−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジ
ン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン
酸 シス−２−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジ
ン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン
酸 トランス−２−（４−（３−フェニルプロピオニル）−
ピペリジン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−
カルボン酸 シス−２−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペ
リジン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カル
ボン酸 トランス−２−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−
カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸シス−
２−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル
）−シクロヘキサン−１−カルボン酸トランス−２−（
４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジン−１−カ
ルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸 シス−２−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボ
ン酸 トランス−２−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
ピペリジン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−
カルボン酸 シス−２−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
リジン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カル
ボン酸 トランス−２−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−ピペリジン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−
１−カルボン酸 シス−２−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ピペリジン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−
カルボン酸 トランス−２−（４−２−ナフトイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸シ
ス−２−（４−２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カ
ルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸トランス
−２−（１−ベンジルオキシカルボニル）−ホモピペラ
ジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボ
ン酸 シス−２−（１−ベンジルオキシカルボニル）−ホモピ
ペラジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カ
ルボン酸 トランス−２−（１−（２−ナフトイル）−ホモピペラ
ジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボ
ン酸 シス−２−（１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン
−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸
トランス−２−（４−（２−ナフトイル）−ホモピペリ
ジン−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボ
ン酸 シス−２−（４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジン
−１−カルボニル）−シクロヘキサン−１−カルボン酸
トランス−２−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸
シス−２−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジ
ン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸トラ
ンス−２−（１−（３−フェニルプロピオニル−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸 シス−２−（１−（３−フェニルプロピオニル−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸ト
ランス−２−（１−シンナモイル−ピペラジン−４−カ
ルボニル）−シクロペンタンカルボン酸シス−２−（１
−シンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル）−シク
ロペンタンカルボン酸 トランス−２−（１−（２−クロロ−シンナモイル）−
ピペラジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボ
ン酸 シス−２−（１−（２−クロロ−シンナモイル）−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸
トランス−２−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
ピペラジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボ
ン酸 シス−２−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸
トランス−２−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−ピペラジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカ
ルボン酸 シス−２−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ピペラジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボ
ン酸 トランス−２−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン
−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸シス−
２−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン−４−カル
ボニル）−シクロペンタンカルボン酸トランス−２−（
４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１−カル
ボニル）−シクロペンタンカルボン酸シス−２−（４−
ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−１−カルボニ
ル）−シクロペンタンカルボン酸トランス−２−（４−
（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−シクロペンタンカルボン酸 シス−２−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペ
リジン−１−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸
トランス−２−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−
カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸シス−２−（
４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル）−シ
クロペンタンカルボン酸 トランス−２−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピ
ペリジン−１−カルボニル）−シクロペンタンカルボン
酸 シス−２−（４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸ト
ランス−２−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピ
ペリジン−１−カルボニル）−シクロペンタンカルボン
酸 シス−２−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
リジン−１−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸
トランス−２−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル
）−ピペリジン−１−カルボニル）−シクロペンタンカ
ルボン酸 シス−２−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ピペリジン−１−カルボニル）−シクロペンタンカルボ
ン酸 トランス−２−（４−２−ナフトイル）−ピペリジン−
１−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸シス−２
−（４−２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カルボニ
ル）−シクロペンタンカルボン酸トランス−２−（１−
ベンジルオキシカルボニル）−ホモピペラジン−４−カ
ルボニル）−シクロペンタンカルボン酸 シス−２−（１−ベンジルオキシカルボニル）−ホモピ
ペラジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン
酸 トランス−２−（１−（２−ナフトイル）−ホモピペラ
ジン−４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸シ
ス−２−（１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン−
４−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸トランス
−２−（４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジン−１
−カルボニル）−シクロペンタンカルボン酸シス−２−
（４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジン−１−カル
ボニル）−シクロペンタンカルボン酸Ｅ−３−（１−ベ
ンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４−カルボニル
）−アクリル酸 Ｚ−３−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン
−４−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（１−（３−フェニルプロピオニル−ピペラジ
ン−４−カルボニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（１−（３−フェニルプロピオニル−ピペラジ
ン−４−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（１−シンナモイル−ピペラジン−４−カルボ
ニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（１−シンナモイル−ピペラジン−４−カルボ
ニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（１−（２−クロロ−シンナモイル）−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（１−（２−クロロ−シンナモイル）−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピ
ペラジン−４−カルボニル）−アクリル酸Ｚ−３−（１
−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラジン−４
−カルボニル）−アクリル酸Ｅ−３−（１−（２−ナフ
トイル）−ピペラジン−４−カルボニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン−４−
カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン
−１−カルボニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン
−１−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボ
ニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボ
ニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（４−（２−クロロシンナモイル−ピペリジン
−１−カルボニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（４−（２−クロロシンナモイル−ピペリジン
−１−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピ
ペリジン−１−カルボニル）−アクリル酸Ｚ−３−（４
−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリジン−１
−カルボニル）−アクリル酸Ｅ−３−（４−（２−ナフ
トイル）−ピペリジン−１−カルボニル）−アクリル酸 Ｚ−３−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−
カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（１−（ベンジルオキシカルボニル）−ホモピ
ペラジン−４−カルボニル）−アクリル酸Ｚ−３−（１
−（ベンジルオキシカルボニル）−ホモピペラジン−４
−カルボニル）−アクリル酸Ｅ−３−（１−（２−ナフ
トイル）−ホモピペラジン−４−カルボニル）−アクリ
ル酸 Ｚ−３−（１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン−
４−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−３−（４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジン−
１−カルボニル）−アクリル酸 Ｅ−Ｚ−（４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジン−
１−カルボニル）−アクリル酸 ２−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−シクロペンテン−１−カルボン酸２−
（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４−カ
ルボニル）−シクロヘキセン−１−カルボン酸２−（１
−（３−フェニルプロピオニル−ピペラジン−４−カル
ボニル）−シクロペンテン−１−カルボン酸２−（１−
（３−フェニルプロピオニル−ピペラジン−４−カルボ
ニル）−シクロヘキセン−１−カルボン酸２−（１−シ
ンナモイル−ピペラジン−４−カルボニル）−シクロペ
ンテン−１−カルボン酸２−（１−シンナモイル−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロヘキセン−１−カル
ボン酸２−（１−（２−クロロ−シンナモイル）−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロペンテン−１−カル
ボン酸２−（１−（２−クロロ−シンナモイル）−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロヘキセン−１−カル
ボン酸２−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロペンテン−１−カル
ボン酸２−（１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
ラジン−４−カルボニル）−シクロヘキセン−１−カル
ボン酸２−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ピペラジン−４−カルボニル）−シクロペンテン−１−
カルボン酸 ２−（１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラ
ジン−４−カルボニル）−シクロヘキセン−１−カルボ
ン酸 ２−（１−（２−ナフトイル）−ピペラジン−４−カル
ボニル）−シクロペンテン−１−カルボン酸２−（１−
（２−ナフトイル）−ピペラジン−４−カルボニル）−
シクロヘキセン−１−カルボン酸２−（４−ベンジルオ
キシカルボニル−ピペリジン−１−カルボニル）−シク
ロペンテン−１−カルボン酸２−（４−ベンジルオキシ
カルボニル−ピペリジン−１−カルボニル）−シクロヘ
キセン−１−カルボン酸２−（４−（３−フェニルプロ
ピオニル）−ピペリジン−１−カルボニル−シクロペン
テン−１−カルボン酸２−（４−（３−フェニルプロピ
オニル）−ピペリジン−１−カルボニル−シクロヘキセ
ン−１−カルボン酸２−（４−シンナモイル−ピペリジ
ン−１−カルボニル）−シクロペンテン−１−カルボン
酸２−（４−シンナモイル−ピペリジン−１−カルボニ
ル）−シクロヘキセン−１−カルボン酸２−（４−（２
−クロロシンナモイル−ピペリジン−１−カルボニル）
−シクロペンテン−１−カルボン酸２−（４−（２−ク
ロロシンナモイル）−ピペリジン−１−カルボニル）−
シクロヘキセン−１−カルボン酸２−（４−（Ｎ−ベン
ジルカルバモイル）−ピペリジン−１−カルボニル）−
シクロペンテン−１−カルボン酸２−（４−（Ｎ−ベン
ジルカルバモイル）−ピペリジン−１−カルボニル）−
シクロヘキセン−１−カルボン酸２−（４−（４−メチ
ルベンゼンスルホニル）−ピペリジン−１−カルボニル
）−シクロペンテン−１−カルボン酸 ２−（４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリ
ジン−１−カルボニル）−シクロヘキセン−１−カルボ
ン酸 ２−（４−（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カル
ボニル）−シクロペンテン−１−カルボン酸２−（４−
（２−ナフトイル）−ピペリジン−１−カルボニル）−
シクロヘキセン−１−カルボン酸２−（１−（ベンジル
オキシカルボニル）−ホモピペラジン−４−カルボニル
）−シクロペンテン−１−カルボン酸 ２−（１−（ベンジルオキシカルボニル）−ホモピペラ
ジン−４−カルボニル）−シクロヘキセン−１−カルボ
ン酸 ２−（１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン−４−
カルボニル）−シクロペンテン−１−カルボン酸２−（
１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン−４−カルボ
ニル）−シクロヘキセン−１−カルボン酸２−（４−（
２−ナフトイル）−ホモピペリジン−１−カルボニル）
−シクロペンテン−１−カルボン酸２−（４−（２−ナ
フトイル）−ホモピペリジン−１−カルボニル）−シク
ロヘキセン−１−カルボン酸グリシン−１−ベンジルオ
キシカルボニル−ピペラジンアミド塩酸塩 グリシン−１−ベンジルオキシカルボニル−ホモピペラ
ジンアミド塩酸塩 グリシン−４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン
アミド塩酸塩 グリシン−４−ベンジルオキシカルボニル−ホモピペリ
ジンアミド塩酸塩 グリシン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペラ
ジンアミド塩酸塩 グリシン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ホモピ
ペラジンアミド塩酸塩 グリシン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリ
ジンアミド塩酸塩 グリシン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ホモピ
ペリジンアミド塩酸塩 グリシン−１−シンナモイル−ピペラジンアミド塩酸塩
グリシン−１−シンナモイル−ホモピペラジンアミド塩
酸塩 グリシン−４−シンナモイル−ピペリジンアミド塩酸塩
グリシン−４−シンナモイル−ホモピペリジンアミド塩
酸塩 グリシン−１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラジ
ンアミド塩酸塩 グリシン−１−（２−クロロシンナモイル）−ホモピペ
ラジンアミド塩酸塩 グリシン−４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリジ
ンアミド塩酸塩 グリシン−４−（２−クロロシンナモイル）−ホモピペ
リジンアミド塩酸塩 グリシン−１−（２−ナフトイル）−ピペラジンアミド
塩酸塩 グリシン−１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジンア
ミド塩酸塩 グリシン−４−（２−ナフトイル）−ピペリジンアミド
塩酸塩 グリシン−４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジンア
ミド塩酸塩 グリシン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペラ
ジンアミド塩酸塩 グリシン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホモピ
ペラジンアミド塩酸塩 グリシン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペリ
ジンアミド塩酸塩 グリシン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホモピ
ペリジンアミド塩酸塩 グリシン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル
）−ピペリジンアミド塩酸塩 グリシン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル
）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 グリシン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル
）−ピペリジンアミド塩酸塩 グリシン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル
）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 グリシン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピ
ペラジンアミド塩酸塩 グリシン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ホ
モピペラジンアミド塩酸塩 グリシン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピ
ペリジンアミド塩酸塩 グリシン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ホ
モピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジ
ンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ホモピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジ
ンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ホモピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ホモ
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ホモ
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−シンナモイル−ピペラジンアミド塩酸
塩 Ｌ−バリン−１−シンナモイル−ホモピペラジンアミド
塩酸塩 Ｌ−バリン−４−シンナモイル−ピペリジンアミド塩酸
塩 Ｌ−バリン−４−シンナモイル−ホモピペリジンアミド
塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラ
ジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（２−クロロシンナモイル）−ホモピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリ
ジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（２−クロロシンナモイル）−ホモピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（２−ナフトイル）−ピペラジンアミ
ド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン
アミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（２−ナフトイル）−ピペリジンアミ
ド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジン
アミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホモ
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホモ
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイ
ル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイ
ル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイ
ル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイ
ル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−バリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジ
ンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ホモピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジ
ンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ホモピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ホモ
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ホモ
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−シンナモイル−ピペラジンアミド塩酸
塩 Ｄ−バリン−１−シンナモイル−ホモピペラジンアミド
塩酸塩 Ｄ−バリン−４−シンナモイル−ピペリジンアミド塩酸
塩 Ｄ−バリン−４−シンナモイル−ホモピペリジンアミド
塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（２−クロロシンナモイル）−ピペラ
ジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（２−クロロシンナモイル）−ホモピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（２−クロロシンナモイル）−ピペリ
ジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（２−クロロシンナモイル）−ホモピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（２−ナフトイル）−ピペラジンアミ
ド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジン
アミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（２−ナフトイル）−ピペリジンアミ
ド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジン
アミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホモ
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホモ
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイ
ル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイ
ル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイ
ル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイ
ル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−バリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）−
ホモピペリジンアミド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−１−ベンジル
オキシカルボニル−ピペラジンアミド塩酸塩１−アミノ
−シクロヘキサンカルボン酸−１−ベンジルオキシカル
ボニル−ホモピペラジンアミド塩酸塩１−アミノ−シク
ロヘキサンカルボン酸−４−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジンアミド塩酸塩１−アミノ−シクロヘキサン
カルボン酸−４−ベンジルオキシカルボニル−ホモピペ
リジンアミド塩酸塩１−アミノ−シクロヘキサンカルボ
ン酸−１−（３−フェニルプロピオニル）−ピペラジン
アミド塩酸塩１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−
１−（３−フェニルプロピオニル）−ホモピペラジンア
ミド塩酸塩１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−４
−（３−フェニルプロピオニル）−ピペリジンアミド塩
酸塩１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−４−（３
−フェニルプロピオニル）−ホモピペリジンアミド塩酸
塩１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−１−シンナ
モイル−ピペラジンアミド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−１−シンナモ
イル−ホモピペラジンアミド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−４−シンナモ
イル−ピペリジンアミド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−４−シンナモ
イル−ホモピペリジンアミド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−１−（２−ク
ロロシンナモイル）−ピペラジンアミド塩酸塩１−アミ
ノ−シクロヘキサンカルボン酸−１−（２−クロロシン
ナモイル）−ホモピペラジンアミド塩酸塩１−アミノ−
シクロヘキサンカルボン酸−４−（２−クロロシンナモ
イル）−ピペリジンアミド塩酸塩１−アミノ−シクロヘ
キサンカルボン酸−４−（２−クロロシンナモイル）−
ホモピペリジンアミド塩酸塩１−アミノ−シクロヘキサ
ンカルボン酸−１−（２−ナフトイル）−ピペラジンア
ミド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−１−（２−ナ
フトイル）−ホモピペラジンアミド塩酸塩１−アミノ−
シクロヘキサンカルボン酸−４−（２−ナフトイル）−
ピペリジンアミド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−４−（２−ナ
フトイル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩１−アミノ−
シクロヘキサンカルボン酸−１−（Ｎ−ベンジルカルバ
モイル）−ピペラジンアミド塩酸塩１−アミノ−シクロ
ヘキサンカルボン酸−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル
）−ホモピペラジンアミド塩酸塩１−アミノ−シクロヘ
キサンカルボン酸−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ピペリジンアミド塩酸塩１−アミノ−シクロヘキサン
カルボン酸−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホモ
ピペリジンアミド塩酸塩１−アミノ−シクロヘキサンカ
ルボン酸−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル
）−ピペリジンアミド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−１−（Ｎ−３
−クロロフェニルカルバモイル）−ホモピペリジンアミ
ド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−４−（Ｎ−３
−クロロフェニルカルバモイル）−ピペリジンアミド塩
酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−４−（Ｎ−３
−クロロフェニルカルバモイル）−ホモピペリジンアミ
ド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−１−（４−メ
チルベンゼンスルホニル）−ピペラジンアミド塩酸塩１
−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−１−（４−メチ
ルベンゼンスルホニル）−ホモピペラジンアミド塩酸塩 １−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−４−（４−メ
チルベンゼンスルホニル）−ピペリジンアミド塩酸塩１
−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸−４−（４−メチ
ルベンゼンスルホニル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラ
ジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ホモピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリ
ジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ホモピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ホ
モピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ホ
モピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−シンナモイル−ピペラジンアミド塩
酸塩 Ｌ−プロリン−１−シンナモイル−ホモピペラジンアミ
ド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−シンナモイル−ピペリジンアミド塩
酸塩 Ｌ−プロリン−４−シンナモイル−ホモピペリジンアミ
ド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（２−クロロシンナモイル）−ピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（２−クロロシンナモイル）−ホモ
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（２−クロロシンナモイル）−ピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（２−クロロシンナモイル）−ホモ
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（２−ナフトイル）−ピペラジンア
ミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジ
ンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（２−ナフトイル）−ピペリジンア
ミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジ
ンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホ
モピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホ
モピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモ
イル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモ
イル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモ
イル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモ
イル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）
−ピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）
−ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）
−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−プロリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）
−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラ
ジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ホモピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ピペリ
ジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ホモピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（３−フェニルプロピオニル）−ホ
モピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（３−フェニルプロピオニル）−ホ
モピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−シンナモイル−ピペラジンアミド塩
酸塩 Ｄ−プロリン−１−シンナモイル−ホモピペラジンアミ
ド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−シンナモイル−ピペリジンアミド塩
酸塩 Ｄ−プロリン−４−シンナモイル−ホモピペリジンアミ
ド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（２−クロロシンナモイル）−ピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（２−クロロシンナモイル）−ホモ
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（２−クロロシンナモイル）−ピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（２−クロロシンナモイル）−ホモ
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（２−ナフトイル）−ピペラジンア
ミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（２−ナフトイル）−ホモピペラジ
ンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（２−ナフトイル）−ピペリジンア
ミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（２−ナフトイル）−ホモピペリジ
ンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホ
モピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−ホ
モピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモ
イル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモ
イル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモ
イル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモ
イル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）
−ピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）
−ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）
−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−プロリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニル）
−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ホ
モピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ホ
モピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（３−フェニルプロピオニル）
−ピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（３−フェニルプロピオニル）
−ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（３−フェニルプロピオニル）
−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（３−フェニルプロピオニル）
−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−シンナモイル−ピペラジンアミ
ド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−シンナモイル−ホモピペラジン
アミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−シンナモイル−ピペリジンアミ
ド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−シンナモイル−ホモピペリジン
アミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（２−クロロシンナモイル）−
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（２−クロロシンナモイル）−
ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（２−クロロシンナモイル）−
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（２−クロロシンナモイル）−
ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（２−ナフトイル）−ピペラジ
ンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（２−ナフトイル）−ホモピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（２−ナフトイル）−ピペリジ
ンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（２−ナフトイル）−ホモピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカル
バモイル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカル
バモイル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩Ｌ−チオプロ
リン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル）−
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカル
バモイル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩Ｌ−チオプロ
リン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラ
ジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニ
ル）−ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニ
ル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｌ−チオプロリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニ
ル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ピ
ペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−ベンジルオキシカルボニル−ホ
モピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ピ
ペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−ベンジルオキシカルボニル−ホ
モピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（３−フェニルプロピオニル）
−ピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（３−フェニルプロピオニル）
−ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（３−フェニルプロピオニル）
−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（３−フェニルプロピオニル）
−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−シンナモイル−ピペラジンアミ
ド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−シンナモイル−ホモピペラジン
アミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−シンナモイル−ピペリジンアミ
ド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−シンナモイル−ホモピペリジン
アミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（２−クロロシンナモイル）−
ピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（２−クロロシンナモイル）−
ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（２−クロロシンナモイル）−
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（２−クロロシンナモイル）−
ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（２−ナフトイル）−ピペラジ
ンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（２−ナフトイル）−ホモピペ
ラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（２−ナフトイル）−ピペリジ
ンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（２−ナフトイル）−ホモピペ
リジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）
−ホモピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカル
バモイル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（Ｎ−３−クロロフェニルカル
バモイル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩Ｄ−チオプロ
リン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル）−
ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（Ｎ−３−クロロフェニルカル
バモイル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩Ｄ−チオプロ
リン−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペラ
ジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−１−（４−メチルベンゼンスルホニ
ル）−ホモピペラジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニ
ル）−ピペリジンアミド塩酸塩 Ｄ−チオプロリン−４−（４−メチルベンゼンスルホニ
ル）−ホモピペリジンアミド塩酸塩 などを挙げることができる。又本反応に用いることので
きる前記式化５で表わされる化合物としては例えばメチ
ルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール
、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉ
−ブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール、ｔ−ブチ
ルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、ネオペンチル
アルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチルア
ルコール、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコ
ール、ｎ−デシルアルコール、シクロプロピルアルコー
ル、シクロブチルアルコール、シクロペンチルアルコー
ル、シクロヘキシルアルコール、シクロペンチルメチル
アルコール、シクロヘキシルメチルアルコール、シクロ
ヘプチルアルコール、アリルアルコール、クロチルアル
コール、シンナミルアルコール、ベンジルアルコール、
２−シクロヘキセノール、フェノール、１−ナフトール
、２−ナフトール、アゼチジン、ピロリジン、チアゾリ
ジン、３，４−デヒドロピロリジンピペリジン、モルホ
リン、チオモルホリンＬ−２−エトキシカルボニルアゼ
チジン３−エトキシカルボニルアゼチジン Ｌ−２−ヒドロキシメチルアゼチジン ３−ヒドロキシメチルアゼチジン Ｌ−２−エトキシカルボニルピロリジンＬ−３−エトキ
シカルボニルピロリジンＬ−２−ヒドロキシメチルピロ
リジン Ｌ−３−ヒドロキシメチルピロリジン Ｌ−２−エトキシカルボニルチアゾリジンＬ−４−エト
キシカルボニルチアゾリジンＬ−２−ヒドロキシメチル
−チアゾリジンＬ−４−ヒドロキシメチル−チアゾリジ
ンＬ−２−エトキシカルボニル−３，４−デヒドロピロ
リジン ３−エトキシカルボニル−３，４−デヒドロピロリジン
Ｌ−２−ヒドロキシメチル−３，４−デヒドロピロリジ
ン ３−ヒドロキシメチル−３，４−デヒドロピロリジンＬ
−２−メトキシカルボニル−ピペリジンＬ−３−メトキ
シカルボニル−ピペリジン４−メトキシカルボニル−ピ
ペリジン Ｌ−２−ヒドロキシメチル−ピペリジンＬ−３−ヒドロ
キシメチル−ピペリジン４−ヒドロキシメチル−ピペリ
ジン Ｌ−３−メトキシカルボニル−モルホリン，Ｌ−３−メ
トキシカルボニルチオモルホリン Ｌ−３−ヒドロキシメチル−モルホリン，Ｌ−３−ヒド
ロキシメチルチオモルホリン などを挙げることができる。

【００２６】本反応を行なうにあたっては、前記式化４
のＥ３　が水酸基である化合物と、前記式化５のＥ４　
が水素原子である化合物を原料として用いる場合には、
縮合剤として ・１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ）プロピル）
カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ） ・ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）・１−ヒ
ドロキシベンズトリアゾール共存下のジシクロヘキシル
カルボジイミド ・Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド共存下のジシクロヘキ
シルカルボジイミド ・クロロ炭酸エチル ・クロロ炭酸イソブチル ・塩化２，６−ジクロロベンゾイル ・塩化ピバロイル ・塩化メタスルホニル ・塩化４−メチルベンゼンスルホニル などを使用することができる。

【００２７】更に本反応を行なうにあたっては、前記式
化４のＥ３　と前記式化５のＥ４　が同一で水素原子で
ある化合物を原料として用いる場合には、縮合剤として
縮合剤（Ｅ３　，Ｅ４　が同一で水素原子）・カルボニ
ルジイミダゾール ・クロロ炭酸フェニル ・ビス（４−ニトロフェニル）カルボナートなどを使用
することができる。

【００２８】いずれの場合の反応においても、反応は溶
媒中で行なうことが望ましく、用いることのできる溶媒
としてはジエチルエーテル、ジイソプルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、酢酸エチルなどを使用するこ
とができる。又、反応は３０℃ないし−２０℃において
円滑に進行するものである。

【００２９】尚、前記化１におけるＣに置換基を有する
場合、適宜処理することにより、目的とするアシル誘導
体に導くことができる。例えば、前記化１におけるＣに
アルコキシカルボニル基を有る場合、水素化ホウ素リチ
ウム等、一般に還元反応に用いられる還元剤を用いてア
ルコール体に導き、更にアルコール体をピリジン三酸化
イオウ錯体等、一般に酸化反応に用いられる酸化剤を用
いてアルデヒド体に導くことができる。又、前記化１に
おけるＷにｓ−ベンジルシステイン残基を有する場合、
過酸化水素等の酸化剤を用いて、対応するスルホキサイ
ドに導き、更に、炭酸カリウム等の塩基を用いてデヒド
ロアラニン残基に導くことができる。

【００３０】参考例１　　Ｄ，Ｌ−１−ベンジルオキシ
カルボニル−ピペリジン−２−カルボン酸Ｄ，Ｌ−２−
ピペリジンカルボン酸（５．５ｇ）　を２Ｎ−水酸化ナ
トリウム溶液（２５ｍｌ）　に溶解し、氷冷攪拌下にベ
ンジルオキシカルボニルクロリド−３３％トルエン溶液
（２５ｍｌ）　および２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液（２
５ｍｌ）　を同時に滴下し、さらに室温にて２時間攪拌
したのち反応溶液をエーテルで２回洗浄し、水層に氷冷
下濃塩酸を加え酸性（ＰＨ＝１）とし酢酸エチルで２回
抽出した。水層に有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去すること
により標記化合物を得た（７．９８ｇ）。

【００３１】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２５〜
７．４３（ｍ，５Ｈ）、５．０５〜５．２０（ｍ，２Ｈ
）、３．９０〜４．３５（ｍ，２Ｈ）、２．８８〜３．
２５（ｍ，２Ｈ）、２．４５〜２．６０（ｍ，１Ｈ）、
２．０３〜２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．４０〜１．８０
（ｍ，３Ｈ） 参考例２　　Ｄ，Ｌ−１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−３−カルボン酸 Ｄ，Ｌ−ピペリジン−３−カルボン酸を用いて参考例１
に準ずる方法で標記化合物を得た（１０．７１ｇ）。

【００３２】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２５〜
７．４５（ｍ，５Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．８
５〜５．０５（ｍ，１Ｈ）、４．００〜４．１９（ｍ，
１Ｈ）、２．９３〜３．１５（ｍ，１Ｈ）、２．１５〜
２．３５（ｍ，１Ｈ）、１．２０〜１．８０（ｍ，５Ｈ
） 参考例３　　１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジ
ン−４−カルボン酸 ピペリジン−４−カルボン酸を用いて参考例１に準ずる
方法で標記化合物を得た（５０．３５ｇ）。

【００３３】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２５〜
７．４１（ｍ，５Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、４．０
０〜４．２３（ｍ，２Ｈ）、２．８５〜３．０５（ｍ，
２Ｈ）、２．５２（ｔｔ　１０．８ＨＺ　３．９ＨＺ　
，１Ｈ）、１．８０〜２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．５５
〜１．８０（ｍ，２Ｈ） 参考例４　　Ｄ，Ｌ−１−ベンジルオキシカルボニル−
アゼチジン−２−カルボン酸 既知の方法（Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．ｃｈｅｍ　ｖｏｌ３７
　Ｎｏ３，０４９（１９７３））に従って合成したＤ，
Ｌ−アゼチジン−２−カルボン酸を用いて参考例１に準
ずる方法で標記化合物を得た（９．８７ｇ）　。

【００３４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．３０〜
７．４３（ｍ，５Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．７
５〜４．９０（ｍ，１Ｈ）、３．９０〜４．１０（ｍ，
２Ｈ）、２．４０〜２．６５（ｍ，２Ｈ）参考例５　　
Ｌ−１−ベンジルオキシカルボニル−アゼチジン−２−
カルボン酸Ｌ−アゼチジン−２−カルボン酸を用いて参
考例１に準ずる方法で標記化合物を得た。収量（１．９
６ｇ） ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．３０〜７．４３（ｍ
，５Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．７５〜４．９０
（ｍ，１Ｈ）、３．９０〜４．１０（ｍ，２Ｈ）、２．
４０〜２．６５（ｍ，２Ｈ） 参考例６　　ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステ
ル・塩酸塩 ピペリジン−４−カルボン酸（２５ｇ）をエタノール（
２００ｍｌ）に懸濁し、氷冷攪拌下に塩化チオニル（２
８．９ｍｌ）を滴下し、室温で１８時間攪拌した。反応
溶液を減圧下濃縮した後、残留物をエタノールに溶解し
、エーテルを加え析出する結晶を濾取し、乾燥し標記化
合物を得た（３６．３ｇ）。

【００３５】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：４．１８（
ｇ　７．１ＨＺ　，２Ｈ）、３．３０〜３．４５（ｍ，
２Ｈ）、２．９９〜３．１４（ｍ，２Ｈ）、２．５７〜
２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．０５〜２．３０（ｍ，４Ｈ
）、１．２７　（ｔ　７．１ＨＺ　，３Ｈ）参考例７　
　１−シクロペンタンカルボニルピペリジン−４−カル
ボン酸 参考例６の化合物（５．８ｇ）を塩化メチレン（１００
ｍｌ）　に溶解し、氷冷攪拌下にトリエチルアミン（６
．５７ｇ）　を加え、次いでシクロペンタンカルボニル
クロリド（５．２ｇ）を滴下した。１８時間攪拌後反応
溶液をＩＮ−　塩酸、飽和ＮａＨＣＵ３溶液飽和食塩水
の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去した。残渣をメタノール（１００ｍｌ）　に溶
解し、氷冷下攪拌しながら水酸化ナトリウム（１．３ｇ
）の水溶液を加え２時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃
縮後残留物を水に溶解しエーテルで洗浄した。水層に氷
冷下濃塩酸を加え酸性（ＰＨ＝１）　とし酢酸エチルで
抽出（２回），有機層を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、標記化合物を
得た（５．９４ｇ）　。

【００３６】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：４．３０〜
４．５５（ｍ，１Ｈ）、３．８０〜４．１０（ｍ，１Ｈ
）、２．７０〜３．２５（ｍ，３Ｈ）、２．５９（ｔｔ
　１０．６ＨＺ　４．１ＨＺ　，１Ｈ）、１．４０〜２
．０５（ｍ，１２Ｈ）参考例８　　１−（チオフェン−
２−カルボニル）−ピペリジン−４−カルボン酸 チオフェン−２−カルボニルクロリドを用いて参考例７
に準ずる方法で標記化合物を得た（４．４４ｇ）。

【００３７】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．４３〜
７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．２５〜７．３３（ｍ，１Ｈ
）、７．０３〜７．０８（ｍ，１Ｈ）、４．２１〜４．
４５（ｍ，２Ｈ）、３．０５〜３．２９（ｍ，２Ｈ）、
２．６７（ｔｔ　１０．５ＨＺ４．１ＨＺ　，１Ｈ）、
１．９５〜２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．７２〜１．８７
（ｍ，２Ｈ）参考例９　　１−ベンゾイル−ピペリジン
−４−カルボン酸 塩化ベンゾイルを用いて参考例３に準ずる方法で標記化
合物を得た（１０．１４ｇ）。ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３
　）：７．３５〜７．４５（ｍ，５Ｈ）、４．４０〜４
．７０（ｍ，１Ｈ）、３．６０〜３．９０（ｍ，１Ｈ）
、２．９５〜３．１６（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｔｔ　
１０．６ＨＺ　４．１ＨＺ　，１Ｈ）、１．６０〜２．
１５（ｍ，４Ｈ） 参考例１０　　１−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−ピ
ペリジン−４−カルボン酸 イソシアン酸フェニルエステルを用いて参考例７に準ず
る方法で標記化合物を得た（５．７３ｇ）。

【００３８】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：７．２０〜
７．３７（ｍ，４Ｈ）、６．９７〜７．０４（ｍ，１Ｈ
）、４．０２〜４．１５（ｍ，２Ｈ）、２．９５〜３．
１０（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｔｔ　１０．９ＨＺ　４
．０ＨＺ　，１Ｈ）、１．９０〜２．０２（ｍ，２Ｈ）
、１．５８〜１．７５（ｍ，２Ｈ）参考例１１　　１−
（４−メチルベンゼンスルホニル）−ピペリジン−４−
カルボン酸 Ｐ−トルエンスルホニルクロリドを用いて参考例３に準
ずる方法で標記化合物を得た（１３ｇ）。

【００３９】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．６４　
（ｄ　８．３ＨＺ　，　２Ｈ）　、７．３３　（ｄ　７
．９ＨＺ　，　２Ｈ）　、３．６０〜３．７０（ｍ，２
Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．４０〜２．５３（ｍ
，２Ｈ）、２．２９（ｔｔ　１０．７　ＨＺ　４．０Ｈ
Ｚ　，１Ｈ　）１．７５〜２．０５（ｍ，４Ｈ）参考例
１２　　１−（Ｌ−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルプロ
リル）−ピペリジン−４−カルボン酸参考例６の化合物
（２．７８ｇ）　をテトラヒドロフランに懸濁し、氷冷
下攪拌にトリエチルアミン（２．９１ｇ）　及びＬ−Ｎ
−ベンジルオキシカルボニルプロリンＰ−ニトロフェニ
ルエステル（４．４４ｇ）　を加えた。１８時間攪拌後
溶媒を減圧下留去し、残留物を酢酸エチル−１Ｎ−塩酸
に溶解した。有機層を分散したのち、有機層を１０％−
炭酸ナトリウム溶液で６回、水次いで飽和食塩水で洗浄
し、残留物をシリカゲル−カラムクロマトグラフィ−（
ベンゼン−酢酸エチル）で分離し、Ｎ−（Ｌ−Ｎ−ベン
ジルオキシカルボニルプロリル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸エチルエステルを得た（４．０３ｇ）。

【００４０】このようにして得たエステル体（３．２ｇ
）　をメタノール（１００ｍｌ）　に溶解し、氷冷下攪
拌しながら水酸化ナトリウム（６５８ｍｇ）　の水溶液
を加え２時間攪拌した。 反応溶液を減圧下濃縮後残留物を水に溶解しエーテルで
洗浄した。水層に氷冷下濃塩酸を加え酸性（ｐＨ＝１）
　とし、酢酸エチルで２回抽出した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、有機層を合わせ飽和
食塩水で洗浄後標記化合物を得た（２．５１ｇ）。

【００４１】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２０〜
７．４２（ｍ，５Ｈ）、４．９７〜５．２６（ｍ，２Ｈ
）、３．４５〜４．８６（ｍ，５Ｈ）、１．３０〜３．
４０（ｍ，１１Ｈ） 参考例１３　　１−（Ｌ−Ｎ−ベンジルオキシカルボニ
ルチオプロリル）−ピペリジン−４−カルボン酸Ｌ−Ｎ
−ベンジルオキシカルボニルチオプロリン（３．１７ｇ
）及びＮ−ヒドロキシコハク酸イミド　（１．３６ｇ）
を塩化メチレン（１５０ｍｌ）に溶解し、氷冷攪拌下に
ジシクロヘキシルカルボジイミド　（２．４５ｇ）の塩
化メチレン溶液を滴下し、３０分攪拌後室温でさらに２
時間攪拌した。氷冷下反応液に参考例６で得られた化合
物　（２．３０ｇ）及びトリエチルアミン　（２．４ｇ
）　を加え１８時間攪拌した。不溶物を濾去し、濾液を
１Ｎ−塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、次いで飽和食塩水
で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去した。残留物をシリカゲルカラムクロマト（ベンゼン
−酢酸エチル）で分離し、Ｎ−（Ｌ−Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニル−チオプロリル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸エチルエステルを得た（３．１２ｇ）。

【００４２】このようにして得たエステル体　（２．３
ｇ）　を参考例１１に準ずる方法で加水分解を行ない標
記化合物を得た（１．６７ｇ）。

【００４３】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．１１〜
７．４５（ｍ，５Ｈ）、５．００〜５．３０（ｍ，２Ｈ
）、３．２３〜３．４０（ｍ，１Ｈ）、３．００〜３．
１８（ｍ，１Ｈ） 参考例１４　　１−エトキシカルボニル−ピペリジン−
４−カルボン酸 クロル炭酸エチルを用いて参考例３に準ずる方法で標記
化合物を得た（６．１０ｇ）。

【００４４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：４．１４　
（ｑ７．１ＨＺ　，　２Ｈ）　、３．９８〜４．２３（
ｍ，２Ｈ）、２．８０〜３．００（ｍ，２Ｈ）、２．５
１（ｔｔ　　１１．５ＨＺ　３．８ＨＺ　，１Ｈ　）　
１．８７〜２．００（ｍ，２Ｈ）、１．５６〜１．７５
（ｍ，２Ｈ、１．２６（ｔ　　７．１ＨＺ　，３Ｈ　）
参考例１５　　１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）
−ピペリジン−４−カルボン酸 ジ−ｔ−ブチル−ジカルボナートを用い参考例３に準ず
る方法で標記化合物を得た（８．６８ｇ）。

【００４５】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：３．９０〜
４．１５（ｍ，２Ｈ）、２．７７〜２．９４（ｍ，２Ｈ
）、２．４９（ｔｔ　１１．５ＨＺ　３．８ＨＺ　，１
Ｈ　）　、１．８５〜１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．５６
〜１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｓ，３Ｈ）参考例
１６　　１−アセチル−ピペリジン−４−カルボン酸 無水酢酸を用い参考例３に準ずる方法で標記化合物を得
た（０．１４ｇ）。

【００４６】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：４．３４〜
４．４６（ｍ，１Ｈ）、３．７４〜３．８７（ｍ，１Ｈ
）、３．１０〜３．２３（ｍ，１Ｈ）、２．８０〜２．
９３（ｍ，１Ｈ）、２．５９（ｔｔ　　１１．５ＨＺ　
３．８ＨＺ　，１Ｈ　）　、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１
．９１〜２．０５（ｍ，２Ｈ）、１．５９〜１．８０（
ｍ，２Ｈ）参考例１７　　１−（Ｎ−ベンジルカルバモ
イル）−ピペリジン−４−カルボン酸 イソシアン酸ベンジルエステルを用い参考例７に準ずる
方法で標記化合物を得た（５．９４ｇ）。

【００４７】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：７．１７〜
７．３８（ｍ，５Ｈ）、４．３５（ｓ，２Ｈ）、３．８
７〜４．０５（ｍ，２Ｈ）、２．８４〜３．０４（ｍ，
２Ｈ）、２．５２（ｔｔ　　１１．０ＨＺ　４．０ＨＺ
　，１Ｈ　）　、１．８０〜１．９９（ｍ，２Ｈ）、１
．４５〜１．８３（ｍ，２Ｈ）参考例１８　　１−（３
−フェニルプロピオニル）−ピペリジン−４−カルボン
酸 ３−フェニルプロピオニルクロリドを用いて参考例３に
準ずる方法で標記化合物を得た（１５．７３ｇ）　。

【００４８】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．１０〜
７．４０（ｍ，５Ｈ）、４．３５〜４．５４（ｍ，１Ｈ
）、３．６５〜３．８８（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｔ　
　８．０ＨＺ　，２Ｈ）、２．６４（ｔ　　８．０ＨＺ
　，２Ｈ）、２．４０〜３．１５（ｍ，３Ｈ）、１．７
５〜２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．４５〜１．７５（ｍ，
２Ｈ）参考例１９　　１−シンナモイル−ピペリジン−
４−カルボン酸 ピペリジン−４−カルボン酸　（４．６５ｇ）を２Ｎ−
ＮａＯＨ（１８ｍｌ）　に溶解し、氷冷下攪拌しながら
、塩化シンナモイル　（５．０）および２Ｎ−ＮａＯＨ
（１８ｍｌ）　を同時に加えた。１時間攪拌後反応液を
エーテルで２回洗浄し、水層に濃塩酸を加え酸性（ｐＨ
＝１）　にした。析出した結晶を濾取、水洗後エタノー
ルから再結晶し、標記化合物を得た（６．５３９ｇ）　
。　　ｍｐ１８９．５　〜１９１．１　℃ ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＨ　）：７．５９〜７．６４（ｍ
，２Ｈ）、７．５５（ｄ　１５．６ＨＺ　，１Ｈ）、７
．３２〜７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｄ　１５．
６ＨＺ　，１Ｈ）、４．３８〜４．４８（ｍ，１Ｈ）、
４．１５〜４．２５（ｍ，１Ｈ）、３．２５〜３．４０
（ｍ，１Ｈ）、２．９３〜３．０６（ｍ，１Ｈ）、２．
６４（ｔｔ　　１１．５ＨＺ　３．８ＨＺ　，１Ｈ）　
、１．９４〜２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．５６〜１．７
５（ｍ，２Ｈ）参考例２０　　１−フェニルアセチル−
ピペリジン−４−カルボン酸 フェニルアセチルクロリドを用いて参考例３に準ずる方
法で標記化合物を得た（１１．２８ｇ）　。

【００４９】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２０〜
７．３７（ｍ，５Ｈ）、４．３４〜４．４７（ｍ，１Ｈ
）、３．７０〜３．８６（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｓ，
２Ｈ）、３．００〜３．１５（ｍ，１Ｈ）、２．８１〜
２．９７（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｔｔ　　１１．５Ｈ
Ｚ　３．８ＨＺ　，１Ｈ　）　、１．３５〜２．００（
ｍ，４Ｈ）参考例２１　　１−（４−フェニルブチリル
）−ピペリジン−４−カルボン酸 ４−フェニルブチリルクロリドを用いて参考例３に準ず
る方法で標記化合物を得た（２０．６ｇ）。

【００５０】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．１４〜
７．３３（ｍ，５Ｈ）、４．３２〜４．４９（ｍ，１Ｈ
）、３．６４〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．９７〜３．
１５（ｍ，１Ｈ）、２．７４〜２．９３（ｍ，１Ｈ）、
２．６７（ｔ　　７．５ＨＺ　，２Ｈ）、２．５６（ｔ
ｔ　１１．５　ＨＺ　３．８ＨＺ　，１Ｈ　）　、２．
３４（ｔ　　７．６ＨＺ　，２Ｈ）、１．９６（ｔ　　
７．６ＨＺ　，２Ｈ）、１．８５〜２．０３（ｍ，２Ｈ
）、１．５７〜１．７３（ｍ，２Ｈ）、 参考例２２　　１−（２−クロロシンナモイル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸 ０−クロロシンナモイルクロリドを用い参考例１９に準
ずる方法で標記化合物を得た（１４．９８ｇ）　。

【００５１】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．９８　
（ｄ　　１５．５ＨＺ　，１Ｈ）、７．２０〜７．６３
（ｍ，４Ｈ）、６．８６　（ｄ１５．５　ＨＺ　，１Ｈ
）、４．３５〜４．６０（ｍ，１Ｈ）、３．９５〜４．
１５（ｍ，１Ｈ）、２．８５〜３．３８（ｍ，２Ｈ）、
２．６７（ｔｔ　　１１．５ＨＺ　３．８ＨＺ，１Ｈ　
）　１．２０〜２．１０（ｍ，４Ｈ）参考例２３　　１
−（３−クロロシンナモイル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸 ｍ−クロロシンナモイルクロリドを用い参考例３に準ず
る方法で標記化合物を得た（１２．５４ｇ）　。

【００５２】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．６０　
（ｄ　　１５．５ＨＺ　，１Ｈ）、７．５２（ｓ，１Ｈ
）、７．２３〜７．４３（ｍ，３Ｈ）、６．８８　（ｄ
　　１５．４ＨＺ　，１Ｈ）、４．３５〜４．６０（ｍ
，１Ｈ）、３．９０〜４．２０（ｍ，１Ｈ）、２．９０
〜３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．６７（ｔｔ　　１１．５
ＨＺ　３．８ＨＺ　，１Ｈ　）　１．９２〜２．１２（
ｍ，２Ｈ）、１．６８〜１．８８（ｍ，２Ｈ）参考例２
４　　１−（４−クロロシンナモイル）−ピペリジン−
４−カルボン酸 ｐ−クロロシンナモイルクロリドを用いて参考例１９に
準ずる方法で標記化合物を得た（１１．６１ｇ）　。

【００５３】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．６２　
（ｄ　　１５．４ＨＺ　，１Ｈ）、７．４１〜７．５０
（ｍ，２Ｈ）、７．３０〜７．４０（ｍ，２Ｈ）、６．
８５（ｄ　１５．４ＨＺ　，１Ｈ）、４．３５〜４．６
２（ｍ，１Ｈ）、３．９０〜４．１５（ｍ，１Ｈ）、２
．９０〜〜３．４０（ｍ，２Ｈ）、２．６５（　ｔｔ　
１１．５ＨＺ　３．８ＨＺ　，１Ｈ　）　１．９５〜２
．１０（ｍ，２Ｈ）、１．６８〜１．８５（ｍ，２Ｈ）
参考例２５　　１−（Ｎ−２−クロロフェニルカルバモ
イル）ピペリジン−４−カルボン酸 参考例６で得られる化合物　（７．４９ｇ）をクロロホ
ルム（１００ｍｌ）　に溶解し、氷冷攪拌下にトリエチ
ルアミン（１０．８ｍｌ）を加え、次いでイソシアン酸
２−クロロフェニルエステル（４ｍｌ）　を滴下し、氷
冷下１時間さらに室温で１時間攪拌した。反応液を１Ｎ
−塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、次いで飽和食塩水で洗
浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し
た。残留物をメタノール（５０ｍｌ）に溶解しＮａＯＨ
（２．２ｇ）の水溶液を氷冷下加えたのち室温に戻し１
時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残留物を水に溶
解しエーテルで２回洗浄した。水層に濃塩酸を加え酸性
にし、析出した結晶を濾取、水洗、さらに冷エタノール
、エーテルで洗浄後、乾燥し標記化合物を得た（７ｇ）
　。

【００５４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：８．１６　
（ｄｄ　　８．３ＨＺ　１．５ＨＺ　，１Ｈ）、７．３
３　（ｄｄ　　８．０ＨＺ　　１．５ＨＺ　，１Ｈ）、
７．２２〜７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｓ，１Ｈ
）、６．９６　（ｄｔ　　１．６ＨＺ　８．０ＨＺ　，
１Ｈ）、３．９９〜４．１０（ｍ，２Ｈ）、３．０７〜
３．１９（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｔｔ　　１１．０Ｈ
Ｚ３．９ＨＺ　，１Ｈ　）　１．９８〜２．１２（ｍ，
２Ｈ）、１．７０〜１．９０（ｍ，２Ｈ）参考例２６　
　１−（Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル）ピペリ
ジン−４−カルボン酸 イソシアン酸３−クロロフェニルエステルを用いて参考
例２５に準ずる方法で標記化合物を得た（９．０３ｇ）
。

【００５５】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：７．５０　
（ｔ　１．９ＨＺ　，１Ｈ）、７．１８〜７．３０（ｍ
，２Ｈ）、６．９８（ｄｔ　７．５ＨＺ　　１．９Ｈ　
Ｚ　，１Ｈ）、４．００〜４．１３（ｍ，２Ｈ）、２．
９５〜３．１２（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｔｔ　　１０
．９ＨＺ　４．０ＨＺ　１Ｈ　）　１．９０　〜２．０
２（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．７４（ｍ，２Ｈ）参考
例２７　　１−（Ｎ−４−クロロフェニルカルバモイル
）ピペリジン−４−カルボン酸 イソシアン酸４−クロロフェニルエステルを用いて参考
例７に準ずる方法で標記化合物を得た（９．０８ｇ）。

【００５６】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：７．３０〜
７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．２０〜７．３０（ｍ，２Ｈ
）、４．００〜４．１３（ｍ，２Ｈ）、２．９５〜３．
１０（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｔｔ　　１０．９ＨＺ　
　４．０　ＨＺ　，　１Ｈ）　、１．８９〜２．０２（
ｍ，２Ｈ）、１．５７〜１．７５（ｍ，２Ｈ）、参考例
２８　　１−（１−ナフトイル）−ピペリジン−４−カ
ルボン酸 １−ナフトイルクロリドを用いて参考例３に準ずる方法
で標記化合物を得た（１３．５８ｇ）　。

【００５７】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．７５〜
７．９２（ｍ，３Ｈ）、７．３６〜７．５８（ｍ，４Ｈ
）、４．６８〜４．８０（ｍ，１Ｈ）、３．３５〜３．
５０（ｍ，１Ｈ）、２．９０〜３．２７（ｍ，２Ｈ）、
２．５７〜２．７０（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜２．２０
（ｍ，４Ｈ） 参考例２９　　１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４
−カルボン酸 ２−ナフトイルクロリドを用いて参考例３に準ずる方法
で標記化合物を得た（１２．０１ｇ）　。

【００５８】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．８０〜
８．９７（ｍ，４Ｈ）、７．４５〜７．６５（ｍ，３Ｈ
）、４．４０〜４．７５（ｍ，１Ｈ）、３．６０〜４．
００（ｍ，１Ｈ）、３．００〜３．２０（ｍ，２Ｈ）、
２．６５（ｔｔ　　１１．５ＨＺ　３．８ＨＺ　，１Ｈ
）、１．６０〜２．２０（ｍ，４Ｈ）参考例３０　　Ｎ
−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン 無水ピペラジン（２０．７ｇ）　を水（２０ｍｌ）と酢
酸（２００ｍｌ）　との混合溶媒に溶解し、攪拌しなが
らベンジルオキシカルボニルクロリド（３０ｍｌ）を滴
下した。室温で１夜攪拌後、反応液へ濃塩酸（１０ｍｌ
）と水（１００ｍｌ）　を加えて、ジクロロメタンで３
回洗浄した。水層を５０％ＮａＯＨ溶液を加えアルカリ
性にし、ジクロロメタンで３回抽出した後、ジクロロメ
タン層を合わせて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、次いで飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
溶媒を留去し、標記化合物　（２３．９４ｇ）　を得た
。

【００５９】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２７〜
７．４３（ｍ，５Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．４
８（ｔ　　５．１ＨＺ　，４Ｈ）、２．７０〜２．９３
（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｓ，１Ｈ） 参考例３１　　ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルエ
ステル・塩酸塩 参考例１５で得られた化合物（７．５ｇ）及び４−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジン（４．３９ｇ）　をベンゼ
ン（１５０ｍｌ）　に溶解し、氷冷攪拌ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド　（８．２５ｇ）を少量ずつ加えた。 １時間攪拌下にベンジルアルコール（４．３２ｇ）　の
ベンゼン（５０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で一夜攪拌し
た。不溶物を濾去し、濾液を１Ｎ−塩酸飽和ＮａＨＣＯ
３溶液次いで飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残留物を４Ｎ−塩化水
素、酢酸エチル溶液に溶解し、室温で３時間攪拌した。 反応液を減圧下濃縮後得られた結晶をエーテルで洗浄し
、濾取、乾燥することにより標記化合物を得た（８．３
ｇ）　。

【００６０】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：７．３０〜
７．４０（ｍ，５Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．３
１〜３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．０５〜３．１５（ｍ，
２Ｈ）、２．７９（ｔｔ，　Ｊ＝１０．５ＨＺ　，　４
ＨＺ　，１Ｈ），　２．１０〜２．２５（ｍ，２Ｈ）、
１．８５〜２．００（ｍ，２Ｈ）、参考例３２　　３−
（ピロリジン−１−カルボニル）−プロピオン酸 無水コハク酸（１０ｇ）　をテトラヒドロフラン（２０
０ｍｌ）　に溶解し、氷冷攪拌下にピロジリン（１９ｍ
ｌ）を滴下し、その後室温で一夜攪拌した。反応液を減
圧下濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解した。クロロ
ホルム溶液を１Ｎ−塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し
、標記化合物を得た（９．４９ｇ）。

【００６１】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：９．１０〜
１１．０（ｂｓ，１Ｈ）　、３．４７（ｄｔ，　Ｊ＝１
２ＨＺ　，　６ＨＺ　，４Ｈ）、２．５５〜２．８０（
ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｑｕｉｎｔｅｔ，　Ｊ＝６ＨＺ
　，２Ｈ）、１．８８（ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６ＨＺ　
，２Ｈ） 参考例３３　　３−（チアゾリジン−３−カルボニル）
−プロピオン酸 チアゾリジンを用いて参考例３２に準ずる方法で標記化
合物を得た（１１．５３ｇ）。

【００６２】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：８．１０〜
９．６０（ｂｓ，１Ｈ）　、４．５４（ｄ，　　Ｊ＝２
１ＨＺ　，２Ｈ）、３．８１（ｄｔ，　Ｊ＝３０ＨＺ　
，　６ＨＺ　，２Ｈ）、３．０６（ｄｔ，　Ｊ＝３０Ｈ
Ｚ　，　６ＨＺ　，２Ｈ）、２．５０〜２．８０（ｍ，
４Ｈ）参考例３４　　Ｅ−３−（ピロリジン−１−カル
ボニル）−アクリル酸 フマル酸モノエチルエステル　（９．７ｇ）　をクロロ
ホルム（１５０ｍｌ）　溶液に、氷冷下攪拌しながらジ
シクロヘキシルカルボジイミド（１３．８８ｇ）のクロ
ロホルム（５０ｍｌ）溶液を滴下し、１０分間攪拌後ピ
ロリジン　（５．６ｍｌ）のクロロホルム（５０ｍｌ）
溶液を滴下した。さらに室温で一夜攪拌した。不溶物を
濾去し、濾液を減圧下、濃縮して得られる残留物を酢酸
エチルに溶解し（不溶物は濾去する）した。酢酸エチル
層を１Ｎ−塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、次いで飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去した。得られたエステル体を参考例７に準ずる
方法で加水分解を行い標記化合物を得た（２．６５ｇ）
。

【００６３】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．３０（
ｄ，Ｊ＝１５ＨＺ　，１Ｈ）、６．８８（ｄ，Ｊ＝１５
ＨＺ　，１Ｈ）、３．４５〜３．５５（ｍ，４Ｈ）、１
．８５〜２．１０（ｍ，４Ｈ） 参考例３５　　Ｚ−（３−ピロリジン−１−カルボニル
）−プロピオン酸 無水マレイン酸を用いて参考例３２に準ずる方法で標記
化合物を得た（７．２ｇ）。

【００６４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：６．５７（
ｄ，Ｊ＝１２ＨＺ　，１Ｈ）、６．３９（ｄ，Ｊ＝１２
ＨＺ　，１Ｈ）、３．５５〜３．７０（ｍ，４Ｈ）、１
．９５〜２．１５（ｍ，４Ｈ） 参考例３６　　Ｌ−バリンピロリジンアミドＬ−Ｎ−（
ｔ−ブトキシカルボニル）−バリンＮ−ヒドロキシスク
シンイミドエステル　（６．２８ｇ）のクロロホルム（
１５０ｍｌ）　溶液に、氷冷下攪拌下、ピロリジン（３
．３ｍｌ）　を滴下、室温で一夜攪拌した。反応液を１
Ｎ−塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２回）、次いで飽
和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
溶媒を留去した。得られた残留物を４Ｎ−ＨＣＬ−酢酸
エチル（５０ｍｌ）　に溶解し、室温で２時間攪拌した
。反応溶液を減圧下濃縮した後得られた結晶を水に溶解
し、氷−１０％Ｎａ２ＣＯ３溶液を加えアルカリ性とし
クロロホルムで３回抽出した。クロロホルム層を合わせ
飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下溶媒を留去し、標記化合物を得た（３．２ｇ）　。

【００６５】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：３．４０〜
３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．２８（ｄ，　Ｊ＝６ＨＺ　
，１Ｈ）、１．８０〜２．０１（ｍ，５Ｈ）、１．７２
（ｂｓ，１Ｈ）　、０．９６（ｔ，　ｄ＝９ＨＺ　，６
Ｈ）参考例３７　　Ｌ−バリン−チアゾリジンアミドＬ
−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−バリン（３．２５
９ｇ）をクロロホルムに溶解させ、塩氷で−１０℃に冷
し、トリエチルアミン（２．３１ｍｌ）、クロロ炭酸エ
チル　（１．４５ｍｌ）　を順に加え、１５分間攪拌し
た。続いてチアゾリジン（１．２２ｍｌ）を加え、一夜
攪拌する。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、残留物を
酢酸エチルに溶解させ、１Ｎ−塩酸、飽和食塩水、飽和
ＮａＨＣＯ３溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。次に
酢酸エチル層と無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（クロロホルホ−アセトン）で精製し、Ｎ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシカルボニル−バリル−チアゾリジンア
ミド　（２．３ｇ）　を得た。

【００６６】得られたｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニ
ル−バリル−チアゾリジンアミド　（２．３ｇ）　を４
Ｎ−ＨＣＬ−酢酸エチルに溶解させ、３０分間攪拌させ
た。反応終了後、反応溶液を減圧下に濃縮し、残留物を
加え酢酸エチルに溶解させ、１Ｎ−塩酸で抽出した。次
いで水層をＮａＨＣＯ３でアルカリ性とし、クロロホル
ムで抽出し、クロロホルムを飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、標記化
合物　（０．５６ｇ）を得た。

【００６７】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：４．４６〜
４．７２（ｍ，２Ｈ）、３．６８〜４．０２（ｍ，２Ｈ
）、３．３０〜３．４０（ｍ，１Ｈ）、２．９５〜３．
１４（ｍ，２Ｈ）、１．８０〜１．９８（ｍ，１Ｈ）、
１．６５（ｂｓ，２Ｈ）　、０．９９（ｄ，　６．８Ｈ
Ｚ　，３Ｈ）、０．９５（ｄ，　６．７ＨＺ　，３Ｈ）
参考例３８　　Ｌ−プロリンプロリジンアミドＬ−Ｎ−
ベンジルオキシカルボニルプロリン・Ｐ−ニトロフェニ
ルエステル　（１４．８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液
に、氷冷下攪拌しながらピロリジン（６．６ｍｌ）　を
滴下し、室温で一夜攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し
残留物を酢酸エチルに溶解し１Ｎ−塩酸、１０％−Ｎａ
ＨＣＯ３溶液で４回、水、次いで飽和食塩水にて洗浄し
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。 残留物をメタノールに溶解し、１０％パラジウムカーボ
ン（９５０ｍｇ）を懸濁させ水素雰囲気下一夜攪拌した
。反応液を濾液を減圧下濃縮し標記化合物を得た（５．
１７ｇ）。

【００６８】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：３．７０〜
３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．３３〜３．６０（ｍ，４Ｈ
）、３．１０〜３．２７（ｍ，１Ｈ）、２．８２（ｄｔ
，　１０．８ＨＺ　６．９ＨＺ　，１Ｈ）、２．４５〜
２．６５（ｍ，１Ｈ）、１．５９〜２．１７（ｍ，８Ｈ
） 参考例３９　　Ｌ−バリル−Ｌ−プロリノール・塩酸塩
Ｌ−プロリノール　（１．９７ｍｌ）　のクロロホルム
溶液に、氷冷下攪拌しながらＬ−Ｎ−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）−バリン−Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド　
（６．２９ｇ）を加えた。一夜攪拌後さらに１−ヒドロ
キシベンズトリアゾール　（３．０６ｇ）、Ｌ−プロリ
ノール　（０．４ｍｌ）及びＮ−メチルモノホリン　（
４．４ｍｌ）を加えた。一夜攪拌後残留物を１Ｎ−塩酸
、飽和食塩水、飽和ＮａＨＣＯ３、次いで飽和食塩水で
洗浄した。次にクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下溶媒を留去し、残留物とシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（　ヘキサン−酢酸エチル）で精
製し、Ｌ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−ハリル
−プロリノール（２．６７ｇ）を得た。

【００６９】得られたｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニ
ル−バリル−プロリノール　（２．６７ｇ）を４Ｎ−Ｈ
ＣＬ−酢酸エチル　（３３ｍｌ）　に溶解させ、３０分
攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、標記化
合物　（１．９９ｇ）を得た。

【００７０】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：４．３５〜
４．４８（ｍ，１Ｈ）、３．９０〜４．３０（ｍ，２Ｈ
）、３．２０〜３．７０（ｍ，３Ｈ）、１．６０〜２．
１３（ｍ，５Ｈ）、０．９８（ｄ，　６．８ＨＺ　，３
Ｈ）、０．９２（ｄ，　６．８ＨＺ，３Ｈ）参考例４０
　　Ｌ−バリル−Ｌ−チオプロリンエチルエステル塩酸
塩 Ｌ−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）バリン　（３．９
１ｇ）のトルエン（９ｍｌ）　溶液に塩氷で冷し攪拌し
ながら、トリエチルアミン　（２．５２ｍｌ）　次いで
ピバロイルクロリド　（２．２２ｍｌ）　を加え、−５
℃で２時間攪拌した。次いで室温に戻し１時間攪拌した
。不溶物を濾去し、濾液をＬ−チオプロリンエチルエス
テル　（３．２ｇ）　のトルエン溶液に加え、一夜攪拌
した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、残留物を酢酸
エチルに溶解させ、　０．５Ｎ　ＫＨＣＯ３溶液、水、
　０．５Ｎ−塩酸、水で洗浄した。次に酢酸エチル層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、ｔ
ｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−バリル−チオプロリ
ンエチルエステル　（５．８０ｇ）を得た。得られたｔ
ｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−バリル−チオプロリ
ンエチルエステル　（５．８０ｇ）を４Ｎ塩酸−酢酸エ
チル（４０ｍｌ）　に溶解し、３０分攪拌した。反応終
了後、反応液を減圧濃縮し、残留物をエーテルより結晶
化させ、標記化合物（３．８５ｇ）を得た。

【００７１】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：４．８０〜
５．２０（ｍ，２Ｈ）、４．６３（ｄ，　９．０ＨＺ　
，１Ｈ）、４．２０〜４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．２０
（ｑ，　７．１ＨＺ　，２Ｈ）、３．１９〜３．４５（
ｍ，２Ｈ）、２．１５〜２．４０（ｍ，１Ｈ）、１．２
７（ｔ，７．１ＨＺ　，３Ｈ）、１．１７（ｄ，　７．
０ＨＺ　，３Ｈ）、１．０９（ｄ，　６．９Ｈ　Ｚ　，
３Ｈ） 参考例４１　　Ｌ−Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニ
ル−ピペリジン−４−カルボニル）−メチオニンＬ−メ
チオニンエチルエステル塩酸塩　（３７．３１ｇ）　の
ジクロロメタン溶液に、氷冷下攪拌しながらトリエチル
アミン（２４．４４ｍｌ）、参考例３の化合物　（４６
．０８ｇ）　に次いで１−エチル−３−（３−ジメチル
アミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３３．４７ｇ
）を加えた。一夜攪拌後、反応液を減圧濃縮し、残留物
を酢酸エチルに溶解させ、１Ｎ−塩酸、飽和食塩飽和Ｎ
ａＨＣＯ３溶液、飽和食塩水で洗浄した。次に酢酸エチ
ル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去
し、Ｌ−Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリ
ジン−４−カルボニル）−メチオニンエチルエステル（
６３．０５ｇ）を得た。

【００７２】得られた前記エステル体（６３ｇ）　をメ
タノールに溶解した溶液に氷冷下攪拌しながら１Ｎ　Ｎ
ａＯＨ（３２８ｍｌ）を加え３０分間攪拌した。反応溶
液１Ｎ−塩酸を加え中和し、メタノール減圧留去した。 得られた残留物１Ｎ　ＮａＯＨ　を加えアルカリ性にし
、エーテルで２回洗浄し、水層へ１Ｎ−塩酸を加えｐＨ
２とし、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル層合わ
せ飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下溶媒を留去し、標記化合物（５４．７６ｇ）　を
得た。

【００７３】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２５〜
７．４５（ｍ，５Ｈ）、６．５１（ｄ，　７．３ＨＺ　
，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、４．６５〜４．７４
（ｍ，１Ｈ）、４．１０〜４．３２（ｍ，２Ｈ）、２．
７５〜２．９７（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｔ，　７．１
ＨＺ　，２Ｈ）、２．３６（ｔｔ，　１１．０ＨＺ　３
．９ＨＺ　，１Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、１．９５
〜２．２９（ｍ，２Ｈ）、１．７８〜１．９４（ｍ，２
Ｈ）、１．５５〜１．７７（ｍ，２Ｈ） 参考例４２　　Ｌ−Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニ
ル−ピペリジン−４−カルボニル）−プロリンＬ−プロ
リンメチルエステル・塩酸塩を用いて、参考例４１に準
ずる方法で標記化合物を得た（９．０９ｇ）。

【００７４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２５〜
７．４５（ｍ，５Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、４．５
３〜４．６２（ｍ，１Ｈ）、４．１０〜４．３５（ｍ，
２Ｈ）、３．４９〜３．７１（ｍ，２Ｈ）、２．７０〜
３．００（ｍ，２Ｈ）、２．４８〜２．６４（ｍ，１Ｈ
）、１．５５〜２．４５（ｍ，８Ｈ）参考例４３　　Ｌ
−Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−
４−カルボニル）−チオプロリンＬ−チオプロリンメチ
ルエステル塩酸塩を用いて、参考例４１に準ずる方法で
標記化合物を得た（１３．３９ｇ）　。

【００７５】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２５〜
７．４５（ｍ，５Ｈ）、６．５０〜７．００（ｂｓ，１
Ｈ）　、５．１３（ｓ，２Ｈ）、５．０５〜５．１３（
ｍ，１Ｈ）、４．５０〜４．９０（ｍ，２Ｈ）、４．０
０〜４．３５（ｍ，２Ｈ）、３．２０〜３．５０（ｍ，
２Ｈ）、２．７０〜３．００（ｍ，２Ｈ）、２．５５〜
２．７０（ｍ，１Ｈ）、１．６０〜２．００（ｍ，４Ｈ
） 参考例４４　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸 １−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル・
塩酸塩を用いて、参考例４１に準ずる方法で標記化合物
を得た（１０．６５ｇ）　。

【００７６】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２５〜
７．４５（ｍ，５Ｈ）、５．７７（ｓ，１Ｈ）、５．１
３（ｓ，２Ｈ）、４．０４〜４．３３（ｍ，２Ｈ）、２
．７５〜３．００（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｔｔ　　１
０．９ＨＺ　４．０ＨＺ　，１Ｈ）、１．２３〜２．１
４（ｍ，１４Ｈ） 参考例４５　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−２−アミノ−イソ酪酸
α−アミノイソ酪酸エチルエステル・塩酸塩を用いて、
参考例４１に準ずる方法で標記化合物を得た（０．７２
ｇ）。

【００７７】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．２５〜
７．４３（ｍ，５Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．１
２（ｓ，２Ｈ）、４．０５〜４．３０（ｍ，２Ｈ）、２
．７３〜２．９８（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｔｔ　　１
１．０ＨＺ　３．８ＨＺ　，１Ｈ）、１．５７〜１．９
３（ｍ，４Ｈ）、１．５６（ｓ，６Ｈ）参考例４６　　
グリシン−（１−ベンジルオキシカルボニル）−ピペラ
ジンアミド塩酸塩 Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−グリシン（５．２５
５ｇ）のクロロホルム溶液に塩氷で−１０℃に冷し、ト
リエチルアミン（４．２ｍｌ）　、次いでクロロ炭酸エ
チル　（２．９０ｍｌ）　を加え、１５分間反応させる
。続いて参考例３０で得られた化合物　（６．６０８ｇ
）　を加え一夜攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下
に濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解させ１Ｎ−塩酸、
飽和食塩水、飽和ＮａＨＣＯ３溶液次いで飽和食塩水で
洗浄した。次いで酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下溶媒を留去した。

【００７８】得られた残留物（５．５ｇ）を４Ｎ−　Ｈ
ＣＬ−酢酸エチル（４０ｍｌ）　に溶解させ、３０分間
攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧下に濃縮し、残
渣をエーテルより結晶化させ、標記化合物　（３．０６
ｇ）を得た。

【００７９】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：７．２５〜
７．４５（ｍ，５Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．９
７（ｓ，２Ｈ）、３．４０〜３．７０（ｍ，８Ｈ）参考
例４７　　Ｎ−〔１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−
ピペリジン−４−カルボニル〕−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸 １，１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステ
ル・塩酸塩と参考例１７で得られた化合物を用いて、参
考例４１に準ずる方法で標記化合物を得た（２．２０ｇ
）。

【００８０】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：７．１５〜
７．３５（ｍ，５Ｈ）、４．３４（ｓ，２Ｈ）、４．０
２〜４．１４（ｍ，２Ｈ）、２．７９〜２．９３（ｍ，
２Ｈ）、２．５２（ｔｔ　　１１．０ＨＺ　３．９ＨＺ
　，１Ｈ）、１．２０〜２．１４（ｍ，１４Ｈ）参考例
４８　　Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−４−カ
ルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸１，
１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル・
塩酸塩と参考例１９で得られた化合物を用いて、参考例
４１に準ずる方法で標記化合物を得た（２．２６ｇ）。

【００８１】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：７．５５〜
７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｄ　１５．５ＨＺ　
，１Ｈ）、７．３２〜７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．１５
（ｄ　１５．５ＨＺ　，１Ｈ）、４．４７〜４．７２（
ｍ，１Ｈ）、４．２０〜４．４３（ｍ，１Ｈ）、３．１
５〜３．３５（ｍ，１Ｈ）、２．７５〜２．９７（ｍ，
１Ｈ）、２．６４（ｔｔ　　１０．９ＨＺ　３．８ＨＺ
　，１Ｈ）、１．２０〜２．１７（ｍ，１４Ｈ）参考例
４９　　Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピオニル）−ピ
ペリジン−４−カルボニル〕−１−アミノシクロヘキサ
ンカルボン酸 １，１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステ
ル・塩酸塩と参考例１８で得られた化合物を用いて、参
考例４１に準ずる方法で標記化合物を得た（１．６９ｇ
）。

【００８２】ＮＭＲ（δ，ＣＤ３ＯＤ　）：７．１２〜
７．３１（ｍ，５Ｈ）、４．４６〜４．５７（ｍ，１Ｈ
）、３．８８〜４．００（ｍ，１Ｈ）、２．８５〜３．
１０（ｍ，３Ｈ）、２．６１〜２．８０（ｍ，３Ｈ）、
２．５３（ｔｔ　　１１．０ＨＺ　３．９ＨＺ　，１Ｈ
）、１．２０〜２．１３（ｍ，１４Ｈ）参考例５０　　
３−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピペラジン−４
−カルボニル）−プロピオン酸無水コハク酸　（９００
ｍｇ）及びトリエチルアミン（１．１ｇ）のテトラヒド
ロフラン（５０ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下参考例３０の
化合物（２．２ｇ）　のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ
）溶液を滴下し、室温に戻し２日間攪拌した。反応溶液
を減圧下濃縮し、残留物を酢酸エチル及び１Ｎ−塩酸に
溶解し有機層を含む酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、標
記化合物を得た（３．１ｇ）　。

【００８３】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．３１〜
７．４２（ｍ，５Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．４
５〜３．７０（ｍ，８Ｈ）、２．６０〜２．８０（ｍ，
４Ｈ）参考例５１　　３−（４−ベンジルオキシカルボ
ニル−ピペリジン−１−カルボニル）−プロピオン酸無
水コハク酸と参考例３１の化合物から参考例５０に準ず
る方法で標記化合物を得た（１．７ｇ）　。

【００８４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３　）：７．３０〜
７．４５（ｍ，５Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、４．３
０〜４．４０（ｍ，１Ｈ）、３．７５〜３．８６（ｍ，
１Ｈ）、３．１０〜３．２１（ｍ，１Ｈ）、２．８０〜
２．９５（ｍ，１Ｈ）、２．５５〜２．７５（ｍ，５Ｈ
）、１．９０〜２．０５（ｍ，２Ｈ）、１．６５〜１．
８０（ｍ，２Ｈ）実施例１　　Ｎ−（Ｄ，Ｌ−１−ベン
ジルオキシカルボニルピペリジン−２−カルボニル）（
Ｌ）−メチオニンエチルエステル 参考例１で得られた化合物（３．２ｇ）およびＬ−メチ
オニンエチルエステル・ｐ−トルエンスルホン酸塩（４
．２３ｇ）のクロロホルム（２００ｍｌ）溶液に、氷冷
攪拌下トルエチルアミン（１．２２ｇ）を加え、次いで
ジシクロヘキシルカルボジイミド（２．６２ｇ）のクロ
ロホルム溶液を滴下し、一夜攪拌した。不溶物を濾去し
、濾液を１Ｎ−塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３　水溶液、飽和
食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
、減圧下溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、標記化合物をジアステレオ
マー混合物として得た（２．９６ｇ）。

【００８５】尚、実施例において、ＴＬＣの展開溶媒は
、Ｒ１　，塩化メチレン：アセトン＝１０：１，Ｒ２　
，酢酸エチルを用いている。

【００８６】融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３１−７．３６（ｍ，
５Ｈ），６．５８−６．９０（ｍ，１Ｈ），　５．１８
（ｓ，２Ｈ），　４．８０−４．９２（ｍ，１Ｈ），　
４．６０−４．７５（ｍ，１Ｈ），　４．０５−４．２
５（ｍ，３Ｈ），　２．８５−３．１０（ｍ，１Ｈ），
　２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２１Ｈｚ，２Ｈ），　２．２
２−２．３８（ｍ，１Ｈ），　２．０７（ｓ，３Ｈ），
　１．９０−２．２０（ｍ，２Ｈ），　１．４０−１．
７５（ｍ，３Ｈ），　１．２８（ｔ，Ｊ＝６．５２Ｈｚ
，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．５８ Ｒ２　　０．６２ 実施例２　　Ｎ−（Ｄ，Ｌ−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−ピペリジン−３−カルボニル）（Ｌ）−メチオニ
ンエチルエステル 参考例２で得られた化合物（３．２ｇ）と、Ｌ−メチオ
ニンエチルエステル−ｐ−トルエンスルホン酸塩（４．
２３ｇ）を用いて、実施例１に準ずる方法で標記化合物
を得た。（２．４３ｇ） 融点（℃）：７８．５〜８０．５ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３１−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　６．２０−６．７０（ｍ，１Ｈ），　５．１
３−５．１５（ｍ，２Ｈ），　４．６３−４．７０（ｍ
，１Ｈ），　４．１６−４．２５（ｍ，２Ｈ），　４．
００−４．１８（ｍ，２Ｈ），　３．１０−３．３０（
ｍ，２Ｈ），　２．４５−２．５５（ｍ，２Ｈ），　２
．２８−２．４２（ｍ，１Ｈ），　２．０５−２．２０
（ｍ，１Ｈ），　２．０９（ｓ，３Ｈ），　１．８８−
２．０５（ｍ，１Ｈ），　１．６５−１．７５（ｍ，１
Ｈ），　１．４３−１．５７（ｍ，１Ｈ），　１．２６
−１．３１（ｍ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４７ Ｒ２　　０．５３ 実施例３　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニルピペ
リジン−４−カルボニル）（Ｌ）−メチオニンエチルエ
ステル 参考例３で得られた化合物（４．２３ｇ）と、Ｌ−メチ
オニンエチルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩（３．
２ｇ）を用いて、実施例１に準ずる方法で標記化合物を
得た。（１．６８ｇ） 融点（℃）：９１．２〜９６．４℃ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３０−７．３６（ｍ，
５Ｈ），　６．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），　
５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．６５−４．７２（ｍ，１
Ｈ），　４．２１（ｑ，Ｊ＝１４Ｈｚ，Ｊ＝７．４４Ｈ
ｚ，４Ｈ），　２．８２−２．９２（ｍ，２Ｈ），　２
．４７−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．３８（
ｍ，１Ｈ），　２．１２−２．２３（ｍ，１Ｈ），　２
．０９（ｓ，３Ｈ），　１．９４−２．０４（ｍ，１Ｈ
），　１．６２−１．９０（ｍ，２Ｈ），　１．２９（
ｔ，Ｊ＝７．６２Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３
８ Ｒ２　　０．５４ 実施例４　　Ｎ−（Ｌ−１−ベンジルオキシカルボニル
ピロリジン−２−カルボニル）（Ｌ）−メチオニンエチ
ルエステル 市販のＬ−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルプロリン（３
．０２ｇ）、Ｌ−メチオニンエチルエステル・ｐ−トル
エンスルホン酸塩（４．２３ｇ）のクロロホルム懸濁液
に氷冷攪拌下、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（１
．８５ｇ）、トリエチルアミン（１．２２ｇ）を加え、
次いでジシクロヘキシルカルボジイミド（２．６２ｇ）
のクロロホルム溶液を滴下し、一夜攪拌した。不溶物を
濾去し、濾液を１Ｎ−塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３　水溶液
、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、標記化合物を得た（４．８
６ｇ）。

【００８７】融点（℃）：６９．７〜７２．６ＮＭＲ（
δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．３７（ｍ，５Ｈ），
　６．５８−６．６８（ｍ，１Ｈ），　５．１７（ｓ，
２Ｈ），　４．５７−４．６７（ｍ，１Ｈ），　４．２
８−４．４０（ｍ，１Ｈ），　４．１０−４．２７（ｍ
，２Ｈ），　３．４０−３．６２（ｍ，２Ｈ），　１．
８７−２．５１（ｍ，６Ｈ），　２．０６（ｓ，３Ｈ）
，　１．２５−１．３０（ｍ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　
０．４５ Ｒ２　　０．５４ 実施例５　　Ｎ−（Ｄ，Ｌ−１−ベンジルオキシカルボ
ニルアゼチジン−２−カルボニル）（Ｌ）−メチオニン
エチルエステル 参考例４で得られた化合物（２．８５ｇ）と、Ｌ−メチ
オニンエチルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩（４．
２３ｇ）を用いて、実施例１に準ずる方法で標記化合物
を得た。（３．６４ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３６（ｓ，５Ｈ），　
５．１６（ｓ，２Ｈ），　４．６２−４．７８（ｍ，２
Ｈ），　４．１６−４．２５（ｍ，２Ｈ），３．８８−
４．０５（ｍ，２Ｈ），　２．４０−２．５７（ｍ，２
Ｈ），　２．０５（ｓ，３Ｈ），　１．９０−２．２２
（ｍ，３Ｈ），　１．２６−１．３１（ｍ，３Ｈ）Ｒｆ
　　Ｒ１　　０．４３ Ｒ２　　０．５２ 実施例６　　Ｎ−（Ｄ，Ｌ−１−ベンジルオキシカルボ
ニル−ピペリジン−２−カルボニル）（Ｌ）−フェニル
アラニンエチルエステル 参考例１で得られた化合物（２．６３ｇ）及びＬ−フェ
ニルアラニンエチルエステル塩酸塩（２．３０ｇ）の塩
化メチレン（１５０ｍｌ）に懸濁液に氷冷攪拌下トリエ
チルアミン（１．０１ｇ）、次いで１−エチル−３−（
３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（
１．９７ｇ）を加え、一夜攪拌した。反応混合物を１Ｎ
−塩酸飽和ＮａＨＣＯ３　水溶液、飽和食塩水で洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、標記化合物をジアステレオマー混合物として得
た（３．４３ｇ）。

【００８８】収率 融点（℃）：６８．８〜７３．８ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．０５−７．３５（ｍ，
１０Ｈ），　６．２５−６．５２（ｍ，１Ｈ），　５．
１３（ｓ，２Ｈ），　４．７２−４．８８（ｍ，２Ｈ）
，４．１８（ｑ，Ｊ＝１４．２２Ｈｚ，Ｊ＝７．０２Ｈ
ｚ，２Ｈ），　３．８５−４．０８（ｍ，１Ｈ），　３
．２１（ｄｄ，Ｊ＝１３．９５Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，
１Ｈ），　２．８３−３．０８（ｍ，２Ｈ），　２．１
７−２．５８（ｍ，２Ｈ），　１．２５−１．６８（ｍ
，４Ｈ），　１．２１−１．２７（ｍ，３Ｈ）Ｒｆ　　
Ｒ１　　０．６２ Ｒ２　　０．６９ 実施例７　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピ
ペリジン−３−カルボニル）（Ｌ）−フェニルアラニン
エチルエステル 参考例２で得られた化合物（１．７１ｇ）と、Ｌ−フェ
ニルアラニンエチルエステル塩酸塩（１．５０ｇ）を用
いて、実施例６に準ずる方法で合成し、シリカゲルを用
いる中圧カラムクロマトグラフィーでジアステレオマー
を分離した。

【００８９】融点（℃）：１２１．５　〜１２６．１　
　　カラムで光に分取 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．０５−７．４８（ｍ，
１０Ｈ），　６．０５−６．４８（ｍ，１Ｈ），　５．
１１（ｄ，Ｊ＝３．８７Ｈｚ，２Ｈ），４．７８−４．
８８（ｍ，１Ｈ），　４．１６（ｑ，Ｊ＝１４．２５Ｈ
ｚ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），　３．８０−４．１５（
ｍ，２Ｈ），　３．１６（ｄｄ，Ｊ＝１４．０１Ｈｚ，
Ｊ＝６．０３Ｈｚ，２Ｈ），　３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１
３．６８Ｈｚ，Ｊ＝６．３３Ｈｚ，２Ｈ），　２．１８
−２．３０（ｍ，１Ｈ），１．３５−１．９０（ｍ，４
Ｈ），　１．２３（ｔ，Ｊ＝７．１１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ
　　Ｒ１　　０．５０ Ｒ２　　０．６２ 融点（℃）：１１５．１　〜１１５．９　　　カラムで
先に分取ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．０５−７．４
０（ｍ，１０Ｈ），　５．９３−６．２８（ｍ，１Ｈ）
，　５．１３（ｄ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ，２Ｈ），４．８
４（ｑ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），
　４．１８（ｑ，Ｊ＝１４．３１Ｈｚ，Ｊ＝７．１１Ｈ
ｚ，２Ｈ），　３．９０−４．１１（ｍ，２Ｈ），　３
．１４（ｄｄ，Ｊ＝１３．７７Ｈｚ，Ｊ＝５．８５Ｈｚ
，２Ｈ），　３．０１−３．０７（ｍ，２Ｈ），　２．
１７−２．３３（ｍ，１Ｈ），１．３５−１．９５（ｍ
，４Ｈ），　１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１７Ｈｚ，３Ｈ）
Ｒｆ　　Ｒ１　　０．５０ Ｒ２　　０．５９ 実施例８　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−ピ
ペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−フェニルアラニ
ンエチルエステル 参考例３で得られた化合物（３．１８ｇ）と、Ｌ−フェ
ニルアラニンエチルエステル塩酸塩（２．７８ｇ）を用
いて、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。 （５．０３ｇ） 融点（℃）：１００．０　〜１０５．６ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．０４−７．４４（ｍ，１０Ｈ），　５
．８９（ｄ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２
Ｈ），　４．８６（ｄｔ，７．７Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１
Ｈ），　４．１９（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４．０
５−４．２７（ｍ，２Ｈ），　３．０５−３．２２（ｍ
，２Ｈ），　２．７２−２．９２（ｍ，２Ｈ），　２．
２４（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　１
．５０−１．８５（ｍ，４Ｈ），　１．２６（ｔ，７．
２Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４５ Ｒ２　　０．５０ 実施例９　　Ｎ−（Ｌ−１−ベンジルオキシカルボニル
ピロリジン−２−カルボニル）Ｌ−フェニルアラニンエ
チルエステル Ｌ−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルプロリン（７．４０
ｇ）と、Ｌ−フェニルアラニンエチルエステル塩酸塩（
５．５２ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化
合物を得た。（６．４４ｇ） 融点（℃）：６４．８〜７０．４ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．００−７．４０（ｍ，
１１Ｈ），　５．０５−５．１７（ｍ，２Ｈ），　４．
８１（ｑ，Ｊ＝１４．１６Ｈｚ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ，１
Ｈ），　４．０８−４．３８（ｍ，３Ｈ），　３．３５
−３．５０（ｍ，２Ｈ），　２．９５−３．２０（ｍ，
２Ｈ），　１．８２（ｂｒｓ，２Ｈ），　１．２０−１
．２８（ｍ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．５０ Ｒ２　　０．５７ 実施例１０　　Ｎ−（Ｌ−１−ベンジルオキシカルボニ
ルアゼチジン−２−カルボニル）Ｌ−フェニルアラニン
エチルエステル 参考例５で得られた化合物（１．９０ｇ）と、Ｌ−フェ
ニルアラニンエチルエステル塩酸塩（１．８５ｇ）を用
いて、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。 （２．２７ｇ） 融点（℃）：７０．３〜７２．１ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．１０−７．３４（ｍ，
１１Ｈ），　５．１０（ｓ，２Ｈ），　４．８４（ｑ，
Ｊ＝１４．１３Ｈｚ，Ｊ＝６．８１Ｈｚ，１Ｈ），　４
．６７（ｔ，Ｊ＝８．１９Ｈｚ，１Ｈ），　４．１６（
ｑ，Ｊ＝１４．２８Ｈｚ，Ｊ＝７．１１Ｈｚ，２Ｈ），
　３．９５（ｑ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，Ｊ＝７．９２Ｈｚ
，１Ｈ），　３．８０（ｑ，Ｊ＝１４．４９Ｈｚ，Ｊ＝
８．４０Ｈｚ，１Ｈ），　３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１３．
７７Ｈｚ，Ｊ＝５．８９Ｈｚ，１Ｈ），　３．０２（ｄ
ｄ，Ｊ＝１３．８６Ｈｚ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ，１Ｈ），
　２．２０−２．５０（ｍ，２Ｈ），　１．２２（ｔ，
Ｊ＝７．１１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４７ Ｒ２　　０．５８ 実施例１１　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペラジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリンエチル
エステル 参考例３０で得られた化合物（３．７８ｇ）及びＬ−バ
リンエチルエステル（２．４９ｇ）の無水テトラヒドロ
フラン（１００ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下カルボニルジ
イミダゾール（２．７８ｇ）を加え、室温で一夜攪拌し
た。反応溶液を減圧下濃縮し、酢酸エチルに溶解する。 酢酸エチル層を１Ｎ−塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３　水溶液
、飽和食塩水で洗浄、水層は酢酸エチルで再抽出し、合
わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより標記化合物を得た（１．６
７ｇ）。

【００９０】収率 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２７−７．４４（ｍ，
５Ｈ），　５．１５（ｓ，２Ｈ），　４．９７（ｄ，８
．２Ｈｚ，１Ｈ），　４．４４（ｄｄ，８．２Ｈｚ，４
．７Ｈｚ，１Ｈ），　４．１０−４．３０（ｍ，２Ｈ）
，　３．３３−３．６２（ｍ，８Ｈ），　２．０５−２
．２２（ｍ，１Ｈ），　１．２８（ｔ，７．２Ｈｚ，３
Ｈ），　０．９５（ｄ，６．９Ｈｚ，３Ｈ），　０．９
１（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３９ Ｒ２　　０．５２ 実施例１２　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペラジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸エチルエステル 参考例３０で得られた化合物（２．５８ｇ）と、１−ア
ミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（
２．４３ｇ）を用いて、実施例１１に準ずる方法で標記
化合物を得た。（０．３３７ｇ） 融点（℃）：１０７．０　〜１０８．６ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．２７−７．４４（ｍ，５Ｈ），　５．
１５（ｓ，２Ｈ），　４．５４（ｓ，１Ｈ），　４．１
７（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　３．３０−３．６３（
ｍ，８Ｈ），　１．２５−２．０６（ｍ，１０Ｈ），　
１．２４（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０
．３１ Ｒ２　　０．４９ 実施例１３　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−ロイシンエチ
ルエステル 参考例３で得られた化合物（３．２０ｇ）と、Ｌ−ロイ
シンエチルエステル塩酸塩（２．３９ｇ）を用いて、実
施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（４．７２ｇ
） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２６−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　５．９１（ｄ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），　５．
１２（ｓ，２Ｈ），　４．６１（ｄｔ，８．５Ｈｚ，５
．０Ｈｚ，１Ｈ），　４．１８（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ
），　４．１０−４．３０（ｍ，２Ｈ），　２．７７−
２．９５（ｍ，２Ｈ），　２．３１（ｔｔ，１１．３Ｈ
ｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　１．４５−１．９２（ｍ，
７Ｈ），　１．２７（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ），　０．
９４２（ｄ，６．１Ｈｚ，３Ｈ），　０．９３７（ｄ，
６．２Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４３ Ｒ２　　０．５２ 実施例１４　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−ロイシンメチ
ルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−ロイ
シンメチルエステル塩酸塩（１．８２ｇ）を用いて、実
施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（３．３５ｇ
） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　６．００（ｄ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），　５．
１２（ｓ，２Ｈ），　４．５９−４．６８（ｍ，１Ｈ）
，　４．１０−４．３０（ｍ，２Ｈ），　３．７２（ｓ
，３Ｈ），　２．７５−２．９３（ｍ，２Ｈ），　２．
３２（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１
．４４−１．９６（ｍ，７Ｈ），　０．９３（ｄ，５．
３Ｈｚ，６Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３９ Ｒ２　　０．４９ 実施例１５　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−ロイシン−ｔ
ｅｒｔ−ブチルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−ロイ
シンｔ−ブチルエステル塩酸塩（２．２３ｇ）を用いて
、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（２．８
４ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４２（ｍ，
５Ｈ），　５．８１−５．９２（ｍ，１Ｈ），　５．１
２（ｓ，２Ｈ），　４．５１（ｄｔ，８．３８Ｈｚ，５
．１５Ｈｚ，１Ｈ），　４．０８−４．３０（ｍ，２Ｈ
），　２．７５−２．９３（ｍ，２Ｈ），　２．２９（
ｔｔ，１１．５Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．４６
（ｓ，９Ｈ），　１．３７−１．９９（ｍ，７Ｈ），　
０．９４（ｄ，６．２Ｈｚ，６Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０
．５１ Ｒ２　　０．５６ 実施例１６　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−フェニルアラ
ニン−ｔｅｒｔ−ブチルエステル 参考例３で得られた化合物（１．３２ｇ）と、Ｌ−フェ
ニルアラニンｔ−ブチルエステル塩酸塩（１．２９ｇ）
を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。 （１．２０ｇ） 融点（℃）：８７．４〜８８．３ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．０９−７．４２（ｍ，
１０Ｈ），　５．９０−５．９８（ｍ，１Ｈ），　５．
１２（ｓ，２Ｈ），　４．７１−４．７９（ｍ，１Ｈ）
，　４．０５−４．３０（ｍ，２Ｈ），　３．０２−３
．１８（ｍ，２Ｈ），　３．７０−３．９１（ｍ，２Ｈ
），　２．２３（ｔｔ，１１．５Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１
Ｈ），　１．５０−１．８８（ｍ，４Ｈ），　１．４３
（ｓ，９Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．５０ Ｒ２　　０．５９ 実施例１７　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）グリシンエチルエステル
参考例３で得られた化合物（３．２４ｇ）と、グリシン
エチルエステル塩酸塩（１．７２ｇ）を用いて、実施例
６に準ずる方法で標記化合物を得た。（３．６３ｇ）融
点（℃）：９８．１〜１００．６ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４５（ｍ，
５Ｈ），　５．９５−６．０８（ｍ，１Ｈ），　５．１
３（ｓ，２Ｈ），　４．２２（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ）
，　４．１１−４．３４（ｍ，２Ｈ），　４．０３（ｄ
，５．１Ｈｚ，２Ｈ），　２．７７−２．９６（ｍ，２
Ｈ），　２．３４（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，
１Ｈ），　１．６０−１．９４（ｍ，４Ｈ），　１．２
９（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２６ Ｒ２　　０．４０ 実施例１８　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−フェニルグリ
シンメチルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−フェ
ニルグリシンエチルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩
（３．３７ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記
化合物を得た。（３．５０ｇ） 融点（℃）：１１５．４　〜１１６．１ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．２３−７．４５（ｍ，１０Ｈ），　６
．４６（ｄ，６．８Ｈｚ，１Ｈ），　５．５６（ｄ，７
．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），　４．０５
〜４．３２（ｍ，２Ｈ），　３．７３（ｓ，３Ｈ），　
２．７５〜２．９５（ｍ，２Ｈ），　２．３４（ｔｔ，
１１．３Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．５７〜１．
９５（ｍ，４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３９ Ｒ２　　０．５４ 実施例１９　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
４−ピペリジン）ザルコシンメチルエステル参考例３で
得られた化合物（２．６３ｇ）と、ザルコシンメチルエ
ステル塩酸塩（１．３４ｇ）を用いて、実施例６に準ず
る方法で標記化合物を得た。（２．５７ｇ）融点（℃）
：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２６−７．４１（ｍ，
５Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．０５−４．３
２（ｍ，４Ｈ），　３．７２（ｓ，３Ｈ），　３．１３
（ｓ，３Ｈ），　２．６９−２．９９（ｍ，３Ｈ），　
１．６０−１．８５（ｍ，４Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３３ Ｒ２　　０．３６ 実施例２０　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−アラニンエチ
ルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−アラ
ニンエチルエステル塩酸塩（１．５４ｇ）を用いて、実
施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（２．６３ｇ
） 融点（℃）：９５．０〜９８．０ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４３（ｍ，
５Ｈ），　６．０１−６．１２（ｍ，１Ｈ），　５．１
３（ｓ，２Ｈ），　４．５１−４．６２（ｍ，１Ｈ），
　４．２０（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４．０６−４
．３４（ｍ，２Ｈ），　２．７５−２．９５（ｍ，２Ｈ
），　２．３０（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１
Ｈ），　１．５８−１．９５（ｍ，４Ｈ），　１．４０
（ｄ，７．１Ｈｚ，３Ｈ），　１．２８（ｔ，７．２Ｈ
ｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３２ Ｒ２　　０．４６ 実施例２１　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−β−アラニンエチルエ
ステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、β−アラ
ニンエチルエステル塩酸塩（１．５４ｇ）を用いて、実
施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（２．４９ｇ
） 融点（℃）：１０１．９　〜１０３．４　℃ＮＭＲ（δ
，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４１（ｍ，５Ｈ），　
６．１０−６．２１（ｍ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２
Ｈ），　４．１６（ｑ，７．２Ｈｚ，２Ｈ），　４．０
８−４．３０（ｍ，２Ｈ），　３．５２（ｄｔ，５．８
Ｈｚ，５．９Ｈｚ，２Ｈ），　２．７２−３．９１（ｍ
，２Ｈ），　２．５２（ｔ，５．９Ｈｚ，２Ｈ），　２
．２２（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　
１．５３−１．８８（ｍ，４Ｈ），　１．２７（ｔ，７
．２Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２０Ｒ２　　０
．３６ 実施例２２　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリンエチル
エステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−バリ
ンエチルエステル塩酸塩（１．８２ｇ）を用いて、実施
例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（３．２０ｇ）
融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２７−７．４２（ｍ，
５Ｈ），　６．０４（ｄ，８．７Ｈｚ，１Ｈ），　５．
１３（ｓ，２Ｈ），　４．５６（ｄｄ，８．８Ｈｚ，４
．８Ｈｚ，１Ｈ），　４．１０−４．３１（ｍ，４Ｈ）
，　２．７５−２．９５（ｍ，２Ｈ），　２．３５（ｔ
ｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　２．１０−
２．２４（ｍ，１Ｈ），　１．６０−１．９２（ｍ，４
Ｈ），　１．２８（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ），　０．９
３（ｄ，６．９Ｈｚ，３Ｈ），　０．９０（ｄ，７．０
Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４２ Ｒ２　　０．５３ 実施例２３　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｄ）−バリンエチル
エステル 参考例３で得られた化合物（１．３２ｇ）と、Ｄ−バリ
ンエチルエステル塩酸塩（０．９１ｇ）を用いて、実施
例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．６６ｇ）
融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４５（ｍ，
５Ｈ），　５．９８（ｄ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），　５．
１３（ｓ，２Ｈ），　４．５６（ｄｄ，８．７Ｈｚ，４
．７Ｈｚ，１Ｈ），　４．０６−４．３３（ｍ，４Ｈ）
，　２．７４−２．９８（ｍ，２Ｈ），　２．３４（ｔ
ｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　２．０９−
２．２４（ｍ，１Ｈ），　１．５９−１．９５（ｍ，４
Ｈ），　１．２８（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ），　０．９
３（ｄ，６．９Ｈｚ，３Ｈ），　０．９０（ｄ，６．９
Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４１ Ｒ２　　０．５５ 実施例２４　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−イソロイシン
メチルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−イソ
ロイシンメチルエステル塩酸塩（１．８２ｇ）を用いて
、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（３．７
５ｇ） 融点（℃）：１０１．９−１０３．４ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２６−７．４１（ｍ，
５Ｈ），　６．０３（ｄ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），　５．
１３（ｓ，２Ｈ），　４．６１（ｄｄ，８．６Ｈｚ，４
．９Ｈｚ，１Ｈ），　４．１０−４．３２（ｍ，２Ｈ）
，　３．７３（ｓ，３Ｈ），　２．７５−２．９５（ｍ
，２Ｈ），　２．３３（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），　１．５５−１．９５（ｍ，５Ｈ），　１
．３５−１．５０（ｍ，１Ｈ），　１．０８−１．２３
（ｍ，１Ｈ），　０．９２（ｔ，７．４Ｈｚ，３Ｈ），
　０．８９（ｄ，６．９Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　
０．４０ Ｒ２　　０．５２ 実施例２５　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−ノルロイシン
−エチルエステル 参考例３で得られた化合物（１．３２ｇ）と、Ｌ−ノル
ロイシンエチルエステル塩酸塩（０．９７８ｇ）を用い
て、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．
５５ｇ） 融点（℃）：７８．８−７９．６ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４５（ｍ，
５Ｈ），　６．０３（ｄ，７．９Ｈｚ，１Ｈ），　５．
１３（ｓ，２Ｈ），　４．５３−４．６３（ｍ，１Ｈ）
，　４．０７−４．３１（ｍ，４Ｈ），　２．７３−２
．９６（ｍ，２Ｈ），　２．３２（ｔｔ，１１．４Ｈｚ
，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．５５−１．９４（ｍ，６
Ｈ），　１．２８（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ），　１．１
６−１．４１（ｍ，４Ｈ），　０．８９（ｄ，６．９Ｈ
ｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４０ Ｒ２　　０．５７ 実施例２６　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−Ｏ−ベンジル
−セリンエチルエステル 参考例３で得られた化合物（１．３２ｇ）と、Ｌ−Ｏ−
ベンジル−セリンエチルエステル塩酸塩（１．３０ｇ）
を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。 （１．９２ｇ） 融点（℃）：１１３．０　〜１１４．４ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．２０−７．４５（ｍ，１０Ｈ），　６
．３１（ｄ，７．９Ｈｚ，１Ｈ），　５．１３（ｓ，２
Ｈ），　４．７１（ｄｔ，８．３Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１
Ｈ），　４．４２−４．５７（ｍ，２Ｈ），　４．２０
（ｑ，７．２Ｈｚ，２Ｈ），　４．０３−４．３３（ｍ
，２Ｈ），　３．６１−３．９５（ｍ，２Ｈ），　２．
７３−２．９７（ｍ，２Ｈ），　２．３１（ｔｔ，１１
．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．５４−１．９５
（ｍ，４Ｈ），　１．２４（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒ
ｆ　　Ｒ１　　０．４２ Ｒ２　　０．５４ 実施例２７　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−Ｓ−エチル−
システインエチルエステル 参考例３で得られた化合物（１．３２ｇ）と、Ｌ−Ｓ−
エチル−システインエチルエステル塩酸塩（１．０７ｇ
）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た
。（１．５９ｇ） 融点（℃）：１０４．１　〜１０９．５ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．２５−７．４６（ｍ，５Ｈ），　６．
２５−６．３８（ｍ，１Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ）
，　４．７８（ｄｔ，７．６Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ）
，　４．２２（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４．０４−
４．３６（ｍ，２Ｈ），　２．７２−３．１０（ｍ，４
Ｈ），　２．５２（ｑ，７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３５
（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．５
５−１．９９（ｍ，４Ｈ），　１．３０（ｔ，７．１Ｈ
ｚ，３Ｈ），　１．２３（ｔ，７．４Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ
　　Ｒ１　　０．４１ Ｒ２　　０．５５ 実施例２８　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−Ｓ−ベンジル
−システインエチルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−Ｓ−
ベンジル−システインエチルエステル塩酸塩（２．７６
ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得
た。（４．１１ｇ） 融点（℃）：７９．２〜７９．８ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２１−７．４２（ｍ，
１０Ｈ），　６．１６（ｄ，７．４Ｈｚ，１Ｈ），　５
．１３（ｓ，２Ｈ），　４．７３−４．８１（ｍ，１Ｈ
），　４．０７−４．３２（ｍ，４Ｈ），　３．６９（
ｓ，２Ｈ），　２．７５−２．９９（ｍ，４Ｈ），　２
．２６（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　
１．５８−１．９０（ｍ，４Ｈ），　１．２６（ｔ，７
．１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４５ Ｒ２　　０．５４ 実施例２９　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−チロシンエチ
ルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−チロ
シンエチルエステル塩酸塩（２．４６ｇ）を用いて、実
施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（３．００ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２６−７．４２（ｍ，
５Ｈ），　６．９２（ｄ，８．４Ｈｚ，２Ｈ），　６．
７３（ｄ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），　５．９８（ｄ，７．
８Ｈｚ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），　４．７８
−４．８７（ｍ，１Ｈ），　４．２０（ｑ，７．１Ｈｚ
，２Ｈ），　４．０８−４．２７（ｍ，２Ｈ），　２．
９５−３．１５（ｍ，２Ｈ），　２．７０−２．９３（
ｍ，２Ｈ），　２．２５（ｔｔ，１１．５Ｈｚ，３．８
Ｈｚ，１Ｈ），　１．５０−１．８５（ｍ，４Ｈ），　
１．２８（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０
．２０ Ｒ２　　０．４８ 実施例３０　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−Ｏ−ベンジル
−チロシンメチルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−Ｏ−
ベンジルチロシンメチルエステル塩酸塩（３．２２ｇ）
を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。 （４．２９ｇ） 融点（℃）：９３．１〜９５．１ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２３−７．４５（ｍ，
１０Ｈ），　６．８５−７．０１（ｍ，４Ｈ），　５．
８７（ｄ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ
），　５．０３（ｓ，２Ｈ），　４．．７８−４．８９
（ｍ，１Ｈ），　４．０５−４．３０（ｍ，２Ｈ），　
３．７４（ｓ，３Ｈ），　２．９９−３．１５（ｍ，２
Ｈ），　２．７２−２．９２（ｍ，２Ｈ），　２．２４
（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　１．５
２−１．８５（ｍ，４Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３８ Ｒ２　　０．５３ 実施例３１　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−トリプトファ
ンメチルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｌ−トリ
プトファンメチルエステル塩酸塩（２．５５ｇ）を用い
て、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（３．
３５ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：８．１２−８．２１（ｍ，
１Ｈ），　７．４７−７．５５（ｍ，１Ｈ），　７．０
５−７．４５（ｍ，８Ｈ），　６．９１−６．９９（ｍ
，１Ｈ），　５．９８（ｄ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），　５
．１１（ｓ，２Ｈ），　４．９１−４．９９（ｍ，１Ｈ
），　４．０３−４．２６（ｍ，２Ｈ），　３．７１（
ｓ，３Ｈ），　３．２５−３．４１（ｍ，２Ｈ），　２
．６８−２．８８（ｍ，２Ｈ），　２．１８（ｔｔ，１
１．５Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．５０−１．８
２（ｍ，４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２４ Ｒ２　　０．４６ 実施例３２　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−２−アミノ−アクリル
酸−エチルエステル 実施例２８で得られた化合物（１．０ｇ）のクロロホル
ム（３０ｍｌ）溶液に攪拌下３５％過酸化水素水溶液を
加え、５０℃で一夜攪拌した。反応液を室温に戻し１Ｎ
−ＮａＯＨ溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残
留物のアセトニトリル（５０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウ
ム（２７６ｍｇ）を加え、一夜加熱還流した。反応液を
室温まで戻し減圧下濃縮した。残留物を酢酸エチル−Ｈ
２　Ｏに溶解し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
−酢酸エチル）で分離することにより標記化合物を油状
物質として得た（３５ｍｇ）。

【００９１】融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．８１（ｓ，１Ｈ），　
７．１９−７．４５（ｍ，５Ｈ），　６．６０（ｓ，１
Ｈ），　５．９０（ｓ，１Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ
），　４．３０（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４．１０
−４．３８（ｍ，２Ｈ），　２．７７−２．９８（ｍ，
２Ｈ），　２．３８（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ
，１Ｈ），　１．５５−１．９８（ｍ，４Ｈ），　１．
３５（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２
５ Ｒ２　　０．５７ 実施例３３　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−プロリンメチ
ルエステル 参考例３で得られた化合物（３．２０ｇ）と、Ｌ−プロ
リンメチルエステル塩酸塩（２．０２ｇ）を用いて、実
施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（４．３２ｇ
） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），　４．４５−４．５
２（ｍ，１Ｈ），　４．１０−４．３２（ｍ，２Ｈ），
　３．７１（ｓ，３Ｈ），　３．５０−３．８０（ｍ，
２Ｈ），　２．８０−２．９９（ｍ，２Ｈ），　２．５
１−２．６３（ｍ，１Ｈ），　１．６０−２．３５（ｍ
，８Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３２ Ｒ２　　０．３３ 実施例３４　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−チオプロリン
メチルエステル 参考例３で得られた化合物（３．２０ｇ）と、Ｌ−チオ
プロリンメチルエステル塩酸塩（２．２４ｇ）を用いて
、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（２．７
０ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４５（ｍ，
５Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．４８−５．２
０（ｍ，３Ｈ），　４．０３−４．３１（ｍ，２Ｈ），
　３．７５（ｓ，３Ｈ），　３．１１−３．４７（ｍ，
２Ｈ），　２．７０−３．０３（ｍ，２Ｈ），　２．４
４−２．７０（ｍ，１Ｈ），　１．５２−２．００（ｍ
，４Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４０ Ｒ２　　０．４６ 実施例３５　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−アゼチジン−
２−カルボン酸メチルエステル 参考例３で得られた化合物（３．２０ｇ）と、Ｌ−アゼ
チジン−２−カルボン酸メチルエステル塩酸塩（１．８
５ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合物を
得た。（３．５７ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４５（ｍ，
５Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），　４．８１−４．９
２（ｍ，０．３５Ｈ），　４．６８−４．７８（ｍ，０
．６５Ｈ），　３．９０−４．３６（ｍ，４Ｈ），　３
．９７（ｓ，０．３３Ｈ），　３．７６（ｓ，０．６７
Ｈ），　２．５１−３．００（ｍ，３Ｈ），　２．１０
−２．４７（ｍ，２Ｈ），　１．５３−１．９０（ｍ，
４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２６ Ｒ２　　０．２９ 実施例３６　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−Ｄ，Ｌ−ピペリジン−
２−カルボン酸エチルエステル 参考例３で得られた化合物（１．７１ｇ）と、Ｄ，Ｌ−
ピペリジン−２−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（１
．２０ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合
物を得た。（１．５２ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４３（ｍ，
５Ｈ），　５．３３−５．４１（ｍ，１Ｈ），　５．１
３（ｓ，２Ｈ），　４．１７（ｑ，７．３Ｈｚ，２Ｈ）
，　４．０５−４．３２（ｍ，２Ｈ），　３．７５−３
．８７（ｍ，１Ｈ），　３．１９−３．３４（ｍ，１Ｈ
），　２．６４−３．０１（ｍ，３Ｈ），　２．２１−
２．４０（ｍ，１Ｈ），　１．２７−１．９５（ｍ，９
Ｈ），　１．２６（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ
１　　０．４０ Ｒ２　　０．４７ 実施例３７　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−Ｄ，Ｌ−ピペリジン−
３−カルボン酸エチルエステル 参考例３で得られた化合物（２．６３ｇ）と、Ｄ，Ｌ−
ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（１
．９４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合
物を得た。（０．７７ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３０−７．４５（ｍ，
５Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．０５−４．６
５（ｍ，１／２Ｈ），　４．００−４．３２（ｍ，４　
１／２Ｈ），　３．７０−３．９０（ｍ，１Ｈ），　３
．３５−３．５０（ｍ，１／２Ｈ），　２．２５−３．
２０（ｍ，４　１／２Ｈ），　２．４０−２．５５（ｍ
，１Ｈ），　２．０５−２．１５（ｍ，１Ｈ），　１．
６０−２．００（ｍ，６Ｈ），　１．４０−１．５５（
ｍ，１Ｈ），　１．２０−１．３５（ｍ，３Ｈ）Ｒｆ　
　Ｒ１　　０．３１ Ｒ２　　０．４２ 実施例３８　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−ピペリジン−４−カル
ボン酸エチルエステル 参考例３で得られた化合物（２．４２ｇ）と、ピペリジ
ン−４−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（１．７０ｇ
）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た
。（０．２７ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４２（ｍ，
５Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．３２−４．４
８（ｍ，１Ｈ），　４．１５（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ）
，　４．０５−４．３２（ｍ，２Ｈ），　３．７５−３
．９６（ｍ，１Ｈ），　３．０５−３．２３（ｍ，１Ｈ
），　２．７２−２．９８（ｍ，３Ｈ），　２．５８−
２．７２（ｍ，１Ｈ），　２．５４（ｔｔ，１１．４Ｈ
ｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　１．５２−２．０５（ｍ，
８Ｈ），　１．２６（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　
Ｒ１　　０．２７ Ｒ２　　０．３８ 実施例３９　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−２−アミノイソ酪酸エ
チルエステル 参考例３で得られた化合物（１．３２ｇ）と、アミノイ
ソ酪酸エチルエステル塩酸塩（１．８４ｇ）を用いて、
実施例６に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．２０
ｇ） 融点（℃）：７６．９〜８１．７ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．１４−７．４３（ｍ，
５Ｈ），　６．１０（ｓ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２
Ｈ），　４．１９（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４．０
５−４．３０（ｍ，２Ｈ），　２．７０−２．９５（ｍ
，２Ｈ），　２．２４（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），　１．５５（ｓ，６Ｈ），　１．５４−１
．９５（ｍ，４Ｈ），　１．２６（ｔ，７．１Ｈｚ，３
Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２８ Ｒ２　　０．４６ 実施例４０　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸エチルエステル 参考例３で得られた化合物（０．９３ｇ）と、１−アミ
ノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（０
．７０ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合
物を得た。（０．８８ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４１（ｍ，
５Ｈ），　５．５７（ｓ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２
Ｈ），　４．１４（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４．０
６−４．３１（ｍ，２Ｈ），　２．７５−２．９６（ｍ
，２Ｈ），　２．３０（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．８Ｈ
ｚ），　１．２３−２．０８（ｍ，１４Ｈ），　１．２
２（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３８ Ｒ２　　０．５２ 実施例４１　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロペン
タンカルボン酸エチルエステル 参考例３で得られた化合物（０．７１ｇ）と、１−アミ
ノシクロペンタンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（０
．５０ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合
物を得た。（０．７３ｇ） 融点（℃）：８２．７〜８４．７ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２６−７．４２（ｍ，
５Ｈ），　５．９４（ｓ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２
Ｈ），　４．１７（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４．０
９−４．３０（ｍ，２Ｈ），　２．７６−２．９５（ｍ
，２Ｈ），　２．１６−２．３２（ｍ，２Ｈ），　１．
５６−２．００（ｍ，１０Ｈ），１．２４（ｔ，７．１
Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３５ Ｒ２　　０．５２ 実施例４２　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−２−アミノ安息香酸エ
チルエステル 参考例３で得られた化合物（１．３２ｇ）と、２−アミ
ノ安息香酸エチル（０．８２６ｇ）を用いて、実施例６
に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．１１ｇ）融点
（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：１１．２７（ｓ，１Ｈ），
　８．７２（ｄ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），　８．０６（ｄ
ｄ，８．０Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．
５９（ｍ，１Ｈ），　７．２５−７．４５（ｍ，５Ｈ）
，　７．０５−７．１３（ｍ，１Ｈ），　５．１０−５
．１９（ｍ，２Ｈ），　４．３９（ｑ，７．２Ｈｚ，２
Ｈ），　４．１５−４．４０（ｍ，２Ｈ），　２．８０
−３．０３（ｍ，２Ｈ），　２．５０（ｔｔ，１１．２
Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．５８−２．１０（ｍ
，４Ｈ），　１．４２（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　
　Ｒ１　　０．５５ Ｒ２　　０．６０ 実施例４３　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−３−アミノ安息香酸エ
チルエステル 参考例３で得られた化合物（１．３２ｇ）と、３−アミ
ノ安息香酸エチル（０．８２６ｇ）を用いて、実施例６
に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．７３ｇ）融点
（℃）：１１２．５　〜１１５．９ＮＭＲ（δ，ＣＤＣ
ｌ３）：７．９９（ｓ，１Ｈ），　７．９３（ｄ，８．
０Ｈｚ，１Ｈ），　７．７９（ｄ，７．７Ｈｚ，１Ｈ）
，　７．２５−７．４５（ｍ，６Ｈ），　５．１４（ｓ
，２Ｈ），　４．３７（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４
．１５−４．３８（ｍ，２Ｈ），　２．７７−３．０２
（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．８
Ｈｚ，１Ｈ），　１．６０−２．０４（ｍ，４Ｈ），　
１．３９（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３６ Ｒ２　　０．５６ 実施例４４　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−４−アミノ安息香酸エ
チルエステル 参考例３で得られた化合物（１．３２ｇ）と、４−アミ
ノ安息香酸エチル（０．８２６ｇ）を用いて、実施例６
に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．３２ｇ）融点
（℃）：１４１．４　〜１４６．９ＮＭＲ（δ，ＣＤＣ
ｌ３）：８．００（ｄ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），　７．６
０（ｄ，８．８Ｈｚ，２Ｈ），　７．５１（ｓ，１Ｈ）
，　７．２５−７．４２（ｍ，５Ｈ），　５．１４（ｓ
，２Ｈ），　４．３６（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４
．１５−４．３５（ｍ，２Ｈ），　２．７８−３．００
（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．８
Ｈｚ，１Ｈ），　１．７０−２．０３（ｍ，４Ｈ），　
１．３９（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３５ Ｒ２　　０．５８ 実施例４５　　Ｎ−（１−シクロペンタンカルボニル−
４−ピペリジン−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸エチルエステル 参考例７で得られた化合物（１．１３ｇ）と、１−アミ
ノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（１
．０４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合
物を得た。（１．１５ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：５．６８（ｓ，１Ｈ），　
４．１５（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　３．７０−４．
８０（ｍ，２Ｈ），　２．５０−３．３０（ｍ，３Ｈ）
，　２．３９（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ
），　１．１５−２．１０（ｍ，２２Ｈ），　１．２３
（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１９ Ｒ２　　０．３９ 実施例４６　　Ｎ−（１−チオフェン−２−カルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘ
キサンカルボン酸エチルエステル 参考例８で得られた化合物（１．２０ｇ）と、１−アミ
ノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（１
．０４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合
物を得た。（１．１８ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．４１−７．４７（ｍ，
１Ｈ），　７．２４−７．３１（ｍ，１Ｈ），　７．０
０−７．０７（ｍ，１Ｈ），　５．７６（ｓ，１Ｈ），
　４．２５−４．５５（ｍ，２Ｈ），　４．１５（ｑ，
７．１Ｈｚ，２Ｈ），　２．９０−３．１５（ｍ，２Ｈ
），　２．３７−２．５３（ｍ，１Ｈ），　１．２５−
２．１０（ｍ，１４Ｈ），　１．２３（ｔ，７．２Ｈｚ
，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１８ Ｒ２　　０．４０ 実施例４７　　Ｎ−（１−ベンゾイル−ピペリジン−４
−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸
エチルエステル 参考例９で得られた化合物（１．１７ｇ）と、１−アミ
ノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（１
．０４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化合
物を得た。（１．２７ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３５−７．４８（ｍ，
５Ｈ），　５．６１（ｓ，１Ｈ），　４．４５−４．９
０（ｍ，１Ｈ），　４．１５（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ）
，　３．６０−４．００（ｍ，１Ｈ），　２．８０−３
．２０（ｍ，２Ｈ），　２．３５−２．４８（ｍ，１Ｈ
），　１．２５−２．１０（ｍ，１４Ｈ），　１．２３
（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１６ Ｒ２　　０．３５ 実施例４８　　Ｎ−〔１−（Ｎ−フェニル−カルバモイ
ル）−ピペリジン−４−カルボニル〕−１−アミノシク
ロヘキサンカルボン酸エチルエステル 参考例１０で得られた化合物（１．２４ｇ）と、１−ア
ミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（
１．０４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化
合物を得た。（１．２７ｇ） 融点（℃）：１８２．２　〜１８４．９ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．２４−７．４３（ｍ，４Ｈ），　７．
００−７．０９（ｍ，１Ｈ），　６．４２（ｓ，１Ｈ）
，　５．６１（ｓ，１Ｈ），　４．１５（ｑ，７．１Ｈ
ｚ，２Ｈ），　３．９５−４．１８（ｍ，２Ｈ），　２
．８８−３．０５（ｍ，２Ｈ），　２．３６（ｔｔ，１
１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．２５−２．１
０（ｍ，１４Ｈ），　１．２３（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ
）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１０ Ｒ２　　０．４２ 実施例４９　　Ｎ−〔１−（４−メチルベンゼンスルホ
ニル）−ピペリジン−４−カルボニル〕−１−アミノシ
クロヘキサンカルボン酸エチルエステル 参考例１１で得られた化合物（１．４２ｇ）と、１−ア
ミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（
１．０４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化
合物を得た。（１．１７ｇ） 融点（℃）：１５５．３　〜１５９．６ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．６４（ｄ，８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７
．３２（ｄ，８．２Ｈｚ，２Ｈ），　５．４９（ｓ，１
Ｈ），　４．１１（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　３．６
６−３．７９（ｍ，２Ｈ），　２．４４（ｓ，３Ｈ），
　２．３４−２．５２（ｍ，２Ｈ），　１．２０−２．
１７（ｍ，１５Ｈ），　１．２０（ｔ，７．１Ｈｚ，３
Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．４７ Ｒ２　　０．５９ 実施例５０　　Ｎ−〔１−（Ｌ−Ｎ−ベンジルオキシカ
ルボニル−プロリル）−ピペリジン−４−カルボニル〕
−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
参考例１２で得られた化合物（１．８０ｇ）と、１−ア
ミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（
１．０４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化
合物を得た。（１．０２ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２０−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　５．８３−６．０５（ｍ，１Ｈ），　４．９
５−５．２３（ｍ，２Ｈ），　４．２５−４．７８（ｍ
，２Ｈ），　４．１４（ｑ，６．９Ｈｚ，２Ｈ），　３
．４０−４．２０（ｍ，３Ｈ），　２．５５−３．３０
（ｍ，２Ｈ），　１．２２（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ），
　１．１０−２．５２（ｍ，２２Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　
０．１２ Ｒ２　　０．２１ 実施例５１　　Ｎ−〔１−（Ｌ−Ｎ−ベンジルオキシカ
ルボニル−チオプロリル）−ピペリジン−４−カルボニ
ル〕−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエス
テル 参考例１３で得られた化合物（１．６７ｇ）と、１−ア
ミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（
０．９２ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化
合物を得た。（１．２４ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２０−７．４５（ｍ，
５Ｈ），　５．４５−５．６９（ｍ，１Ｈ），　４．７
２−５．２７（ｍ，４Ｈ），　４．２０−４．７０（ｍ
，２Ｈ），　４．１５（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　３
．６５−４．２０（ｍ，２Ｈ），　２．６０−３．４０
（ｍ，４Ｈ），　２．１５−２．５０（ｍ，１Ｈ），　
１．２５−２．１０（ｍ，１０Ｈ），　１．２３（ｔ，
７．１Ｈｚ，１０Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１７ Ｒ２　　０．３９ 実施例５２　　Ｎ−（１−エトキシカルボニル−ピペリ
ジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカ
ルボン酸エチルエステル 参考例１４で得られた化合物（１．０１ｇ）と、１−ア
ミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（
１．０４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化
合物を得た。（０．８０ｇ） 融点（℃）：１１０．８　〜１１１．７ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：５．５７（ｓ，１Ｈ），　４．１５（ｑ，
７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４．１３（ｑ，７．１Ｈｚ，２
Ｈ），　４．０３−４．２８（ｍ，２Ｈ），　２．７５
−２．９３（ｍ，２Ｈ），　２．２９（ｔｔ，１１．３
Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　１．２６（ｔ，７．１Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．２３（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ），　１
．２０−２．０９（ｍ，６Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２
５ Ｒ２　　０．４０ 実施例５３　　Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカル
ボニル−ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシ
クロヘキサンカルボン酸エチルエステル 参考例１５で得られた化合物（１．１５ｇ）と、１−ア
ミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩（
１．０４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記化
合物を得た。（１．０３ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：５．５６（ｓ，１Ｈ），　
４．１８（ｑ，７．１Ｈｚ，２Ｈ），　４．０６−４．
１９（ｍ，２Ｈ），　２．７０−２．８４（ｍ，２Ｈ）
，　２．２７（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ
），　１．４６（ｓ，９Ｈ），　１．２３（ｔ，７．１
Ｈｚ，３Ｈ），　１．２０−２．０８（ｍ，１４Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３０ Ｒ２　　０．４８ 実施例５４　　Ｎ−（１−アセチル−ピペリジン−４−
カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エ
チルエステル 参考例１６で得られた化合物（０．８５６ｇ）と、１−
アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル塩酸塩
（１．０４ｇ）を用いて、実施例６に準ずる方法で標記
化合物を得た。（０．５５ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：５．５９（ｓ，１Ｈ），　
４．５０−４．６２（ｍ，１Ｈ），　４．１５（ｑ，７
．１Ｈｚ，２Ｈ），　３．８０−３．９２（ｍ，１Ｈ）
，　３．０３−３．１９（ｍ，１Ｈ），　２．６３−２
．８０（ｍ，１Ｈ），　２．３７（ｔｔ，１１．１Ｈｚ
，４．０Ｈｚ，１Ｈ），　２．０９（ｓ，３Ｈ），　１
．２３（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ），　１．２０−２．１
０（ｍ，１４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．０８ 実施例５５　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−ピロリジン参考例３で
得られた化合物（３．２０ｇ）のクロロホルム溶液に氷
冷攪拌下ピロリジン（３．０６ｍｌ）、トリエチルアミ
ン（１．７１ｍｌ）、２−エチル−３−（３−ジメチル
アミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４．３５ｇ）
を順次加えた。一夜攪拌後、反応液を減圧下濃縮し、残
留物を酢酸エチルに溶解させ、１Ｎ−塩酸水、飽和食塩
水、飽和ＮａＨＣＯ３　水溶液、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホ
ルム−メタノール）で精製し、標記化合物（０．４５ｇ
）を得た。

【００９２】融点（℃）：８８．０〜８８．１ＮＭＲ（
δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４１（ｍ，５Ｈ），
　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．１１−４．３８（ｍ，
２Ｈ），　３．４０−３．５２（ｍ，４Ｈ），　２．７
２−２．９６（ｍ，２Ｈ），　２．４４−２．５９（ｍ
，１Ｈ），　１．６０−２．０５（ｍ，８Ｈ）Ｒｆ　　
Ｒ１　　０．２１ Ｒ２　　０．２２ 実施例５６　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−チアゾリジン参考例３
で得られた化合物（３．２０ｇ）と、チアゾリジン（２
．１８ｇ）を用いて、実施例５５に準ずる方法で標記化
合物を得た。（３．１７ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．５０−４．６
２（ｍ，２Ｈ），　４．１０−４．３５（ｍ，２Ｈ），
　３．７１−３．９０（ｍ，２Ｈ），　２．７２−３．
１５（ｍ，４Ｈ），　２．４８−２．６５（ｍ，１Ｈ）
，　１．６４−１．８６（ｍ，４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　
０．３７ Ｒ２　　０．４１ 実施例５７　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−ピペリジン参考例３で
得られた化合物（３．２４ｇ）と、ピペリジン（２．０
９ｇ）を用いて、実施例５５に準ずる方法で標記化合物
を得た。（０．６０ｇ） 融点（℃）：６９．６〜７２．４ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２６−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．１０−４．３
２（ｍ，２Ｈ），　３．３４−３．６４（ｍ，４Ｈ），
　２．７５−２．９６（ｍ，２Ｈ），　２．６０−２．
７１（ｍ，１Ｈ），　１．４９−１．９０（ｍ，１０Ｈ
）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．３５ Ｒ２　　０．３９ 実施例５８　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−モルホリン参考例３で
得られた化合物（３．２１ｇ）と、モルホリン（１．０
６ｇ）を用いて、実施例５５に準ずる方法で標記化合物
を得た。（３．３２ｇ） 融点（℃）：８４．７〜８７．７ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２８−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．１０−４．３
２（ｍ，２Ｈ），　３．４０−３．７２（ｍ，８Ｈ），
　２．７７−２．９６（ｍ，２Ｈ），　２．５７−２．
７０（ｍ，１Ｈ），　１．６０−１．９１（ｍ，４Ｈ）
Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２４ Ｒ２　　０．２５ 実施例５９　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−２−ホルミルピロリジ
ン水素化ホウ素リチウム（５４７ｍｇ）の無水テトラヒ
ドロフラン（５０ｍｌ）懸濁液に氷冷攪拌下実施例３３
の化合物（１．５ｇ）の無水テトラヒドロフラン溶液を
加え、次いでメタノール（５ｍｌ）を滴下した。３時間
攪拌後反応液に水（１５ｍｌ）を加え、減圧下濃縮した
。 残留物をクロロホルム−１Ｎ塩酸に溶解し、クロロホル
ム層を飽和食塩水で洗浄した。水層はクロロホルムで再
抽出（２回）し、先の有機層と合わせ、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧下濃縮することによりプロリノール誘
導体（１．１７ｇ）を得た。プロリノール誘導体（０．
６６ｇ）の無水ジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）溶液
にトリエチルアミン（１．１３ｍｌ）を加え次いでピリ
ジン−三酸化イオウ（１．２９ｇ）の無水ジメチルスル
ホキシド溶液を滴下した。３０分間攪拌後反応溶液を氷
水にあけ、酢酸エチルで４回抽出した。合わせた酢酸エ
チル層を１０％−クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３　
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより標記
化合物（０．５６ｇ）を得た。油状物質。

【００９３】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４８−９
．５９（ｍ，１Ｈ），　７．２２−７．４５（ｍ，５Ｈ
），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．１０−４．５５（
ｍ，３Ｈ），　３．５３−３．７２（ｍ，２Ｈ），　２
．５２−３．００（ｍ，３Ｈ），　１．６０−２．３５
（ｍ，８Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１９ Ｒ２　　０．２３ 実施例６０　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−２−ホルミルチアゾリ
ジン 実施例３４で得られた化合物（０．３０ｇ）を用いて、
実施例５９に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．２
８ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４５（ｓ，１Ｈ），　
７．２３−７．４４（ｍ，５Ｈ），　５．１３（ｓ，２
Ｈ），　４．９３−５．０２（ｍ，１Ｈ），　４．５２
−４．７５（ｍ，２Ｈ），　４．１０−４．３７（ｍ，
２Ｈ），　３．１２−３．４０（ｍ，２Ｈ），　２．５
９−３．００（ｍ，３Ｈ），　１．４５−１．９４（ｍ
，４Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２０ Ｒ２　　０．３６ 実施例６１　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−２−ホルミルアゼチジ
ン実施例３５で得られた化合物（０．７０ｇ）を用いて
、実施例５９に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．
３３ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．７０−９．８５（ｍ，
１Ｈ），　７．２５−７．４５（ｍ，５Ｈ），　５．１
３（ｓ，２Ｈ），　４．５０−５．０５（ｍ，１Ｈ），
　３．８５−４．３５（ｍ，４Ｈ），　２．２０−３．
００（ｍ，５Ｈ），　１．５５−１．９５（ｍ，４Ｈ）
Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１２ Ｒ２　　０．１０ 実施例６２　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−メチオニン−
ピペリジン−アミド 参考例４１で得られた化合物（３．９４５ｇ）のクロロ
ホルム溶液を塩氷で−１０℃に冷却し、攪拌下トリエチ
ルアミン（１．４ｍｌ）次いでクロロ炭酸エチル（０．
９６６ｍｌ）を加えた。１５分間攪拌後ピペリジン（０
．９８９ｍｌ）を加え、−１０℃で３０分間攪拌後、室
温に戻してさらに９０分間攪拌させた。反応溶液を減圧
下濃縮し残留物を酢酸エチルに溶解し、５％ＮａＨＣＯ
３　水溶液、飽和食塩水、１Ｎ−塩酸、飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、標記化合物（３．８１ｇ）を得た。

【００９４】融点（℃）：１１８．９　〜１２０．６Ｎ
ＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４２（ｍ，５
Ｈ），　６．６８（ｄ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），　５．１
２（ｓ，２Ｈ），　５．００−５．１３（ｍ，１Ｈ），
　４．１０−４．３３（ｍ，２Ｈ），　３．３５−３．
６１（ｍ，４Ｈ），　２．８０−２．９８（ｍ，２Ｈ）
，　２．３８−２．６１（ｍ，２Ｈ），　２．３１（ｔ
ｔ，１１．４Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　２．０９（
ｓ，３Ｈ），　１．４５−２．０８（ｍ，１２Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．２２ Ｒ２　　０．２９ 実施例６３　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−メチオニン−
ピロリジン−アミド 参考例４１で得られた化合物（３．９５ｇ）と、ピロリ
ジン（０．７１１ｇ）を用いて、実施例６２に準ずる方
法で標記化合物を得た。（４．１８ｇ）融点（℃）：非
晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４２（ｍ，
５Ｈ），　６．５０−６．６３（ｍ，１Ｈ），　５．１
２（ｓ，２Ｈ），　４．８０−４．９２（（ｍ，１Ｈ）
，　４．１０−４．３２（ｍ，２Ｈ），　３．５９−３
．７１（ｍ，１Ｈ），　３．３０−３．５７（ｍ，３Ｈ
），　２．７０−２．９５（ｍ，２Ｈ），　２．４０−
２．５９（ｍ，２Ｈ），　２．３１（ｔｔ，１１．３Ｈ
ｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　２．０９（ｓ，３Ｈ），　
１．５６−２．０９（ｍ，１０Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１０ Ｒ２　　０．１５ 実施例６４　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−メチオニン−
チアゾリジン−アミド 参考例４１で得られた化合物（３．９５ｇ）と、チアゾ
リジン（０．８９２ｇ）を用いて、実施例６２に準ずる
方法で標記化合物を得た。（２．９０ｇ）融点（℃）：
非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４３（ｍ，
５Ｈ），　６．３７−６．５０（ｍ，１Ｈ），　５．１
２（ｓ，２Ｈ），　４．８８−５．０４（ｍ，１Ｈ），
　４．４５−４．７５（ｍ，２Ｈ），　４．１０−４．
３５（ｍ，２Ｈ），　３．６５−４．０７（ｍ，１Ｈ）
，　３．１１（ｔ，６．２Ｈｚ，１Ｈ），　３．０１（
ｔ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），　２．７２−２．９５（ｍ，
２Ｈ），　２．４２−２．６０（ｍ，２Ｈ），　２．３
１（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，　１Ｈ），　２
．１０（ｓ，３Ｈ），　１．５５−２．１２（ｍ，６Ｈ
） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１８ Ｒ２　　０．３２ 実施例６５　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−ピロ
リジン−アミド 参考例３で得られた化合物（２．５０ｇ）と、参考例３
６で得られた化合物（１．６２ｇ）を用いて、実施例５
５に準ずる方法で標記化合物を得た。（２．８０ｇ）融
点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２４−７．４６（ｍ，
５Ｈ），　６．３４（ｄ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），　５．
１２（ｓ，２Ｈ），　４．６１（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６
．５Ｈｚ，１Ｈ），　４．０７−４．３２（ｍ，２Ｈ）
，　３．３４−３．７７（ｍ，４Ｈ），　２．７１−２
．９６（ｍ，２Ｈ），　２．３２（ｔｔ，１１．４Ｈｚ
，３．８Ｈｚ，　１Ｈ），　１．５７−２．１０（ｍ，
９Ｈ），　０．９５（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ），　０．
９１（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１２ Ｒ２　　０．２４ 実施例６６　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−チア
ゾリジン−アミド 参考例３で得られた化合物（０．７８２ｇ）と、参考例
３７で得られた化合物（０．５６ｇ）を用いて、実施例
５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．９５ｇ）
融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２４−７．４４（ｍ，
５Ｈ），　６．１８−６．３１（ｍ，１Ｈ），　５．１
３（ｓ，２Ｈ），　４．４３−４．７８（ｍ，３Ｈ），
　３．６９−４．３３（ｍ，４Ｈ），　２．９６−３．
１７（ｍ，２Ｈ），　２．７０−２．９６（ｍ，２Ｈ）
，　２．３２（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，　１
Ｈ），　１．５５−２．１１（ｍ，５Ｈ），　０．９７
（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ），　０．９１（ｄ，６．７Ｈ
ｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１７ Ｒ２　　０．３９ 実施例６７　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−プロリン−ピ
ロリジン−アミド 参考例４２で得られた化合物（１．５０ｇ）と、ピロリ
ジン（０．３０ｇ）を用いて、実施例６２に準ずる方法
で標記化合物を得た。（０．８６ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２４−７．４２（ｍ，
５Ｈ），　５．１２（ｓ，１Ｈ），　４．６０−４．６
９（ｍ，１Ｈ），　４．０８−４．３３（ｍ，２Ｈ），
　３．６８−３．８５（ｍ，２Ｈ），　３．３０−３．
６５（ｍ，４Ｈ），　２．７３−２．９８（ｍ，２Ｈ）
，　２．５０−２．１４（ｍ，１Ｈ），　１．５８−２
．３８（ｍ，１２Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０５ Ｒ２　　０．０７ 実施例６８　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−プロリン−チ
アゾリジン−アミド 参考例４２で得られた化合物（１．５０ｇ）と、チアゾ
リジン（０．３７１ｇ）を用いて、実施例６２に準ずる
方法で標記化合物を得た。（１．２３ｇ）融点（℃）：
油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２４−７．４５（ｍ，
５Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），　４．４６−４．８
４（ｍ，３Ｈ），　３．５０−４．３２（ｍ，６Ｈ），
　２．６６−３．２３（ｍ，４Ｈ），　２．４２−２．
６５（ｍ，１Ｈ），　１．５０−２．３３（ｍ，８Ｈ）
Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１２ Ｒ２　　０．１６ 実施例６９　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−チオプロリン
−ピロリジン−アミド 参考例４３で得られた化合物（１．８９ｇ）と、ピロリ
ジン（０．３６１ｇ）を用いて、実施例６２に準ずる方
法で標記化合物を得た。（０．６７ｇ）融点（℃）：油
状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４６（ｍ，
５Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），　５．０７（ｔ，７
．１Ｈｚ，１Ｈ），　４．６８−４．７９（ｍ，２Ｈ）
，　４．０９−４．３２（ｍ，２Ｈ），　３．１０−３
．８７（ｍ，６Ｈ），　２．７８−２．９８（ｍ，２Ｈ
），　２．５４−２．７１（ｍ，１Ｈ），　１．５９−
２．１５（ｍ，８Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０９ Ｒ２　　０．１８ 実施例７０　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−チオプロリン
−チアゾリジン−アミド 参考例４３で得られた化合物（１．８９ｇ）と、チアゾ
リジン（０．４４６ｇ）を用いて、実施例６２に準ずる
方法で標記化合物を得た。（１．６１ｇ）融点（℃）：
非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．４５（ｍ，
５Ｈ），　５．０２−５．１９（ｍ，３Ｈ），　４．４
３−４．９０（ｍ，４Ｈ），　３．６３−４．３７（ｍ
，４Ｈ），　２．７８−３．３８（ｍ，６Ｈ），　２．
５７−２．７０（ｍ，１Ｈ），　１．６１−１．９２（
ｍ，４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１８ Ｒ２　　０．３２ 実施例７１　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸−ピロリジン−アミド 参考例４４で得られた化合物（１．９４ｇ）と、ピロリ
ジン（０．３６１ｇ）を用いて、実施例５５に準ずる方
法で標記化合物を得た。（１．０４ｇ）融点（℃）：１
８７．９　〜１８９．０ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７
．２５−７．４５（ｍ，５Ｈ），　５．６０（ｓ，１Ｈ
），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．０８−４．３７（
ｍ，２Ｈ），　３．２８−３．６５（ｍ，４Ｈ），　２
．７１−２．９７（ｍ，２Ｈ），　２．３４（ｔｔ，１
１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．２１−２．１
０（ｍ，１８Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０５ Ｒ２　　０．１１ 実施例７２　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキ
サンカルボン酸−チアゾリジン−アミド 参考例４４で得られた化合物（１．９４ｇ）と、チアゾ
リジン（０．４４６ｇ）を用いて、実施例５５に準ずる
方法で標記化合物を得た。（０．６２ｇ）融点（℃）：
１８４．１　〜１８７．０ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：
７．２５−７．４５（ｍ，５Ｈ），　５．６９（ｓ，１
Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．５７（ｓ，２Ｈ
），　４．０９−４．３５（ｍ，２Ｈ），　３．８４（
ｔ，６．３Ｈｚ，２Ｈ），　２．９３（ｔ，６．３Ｈｚ
，２Ｈ），　２．７４−２．９６（ｍ，２Ｈ），　２．
３５（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１
．２３−２．０８（ｍ，１４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．
１４ Ｒ２　　０．２９ 実施例７３　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−アミノイソ酪酸−ピロ
リジン−アミド 参考例４５で得られた化合物（０．３５５ｇ）と、ピロ
リジン（０．０７４ｇ）を用いて、実施例５５に準ずる
方法で標記化合物を得た。（０．３４ｇ）融点（℃）：
１６７．９　〜１６９．１ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：
７．２５−７．４４（ｍ，５Ｈ），　５．１２（ｓ，２
Ｈ），　４．０９−４．３０（ｍ，２Ｈ），　３．５５
（ｔ，６．８Ｈｚ，４Ｈ），　２．７４−２．９２（ｍ
，２Ｈ），　２．２５（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），　１．５５−２．０４（ｍ，１４Ｈ）Ｒｆ
　　Ｒ１　　０．０７ Ｒ２　　０．０９ 実施例７４　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペリジン−４−カルボニル）−アミノイソ酪酸−チア
ゾリジン−アミド 参考例４５で得られた化合物（０．３５５ｇ）と、チア
ゾリジン（０．１００ｇ）を用いて、実施例５５に準ず
る方法で標記化合物を得た。（０．１４ｇ）融点（℃）
：１４２．１　〜１４４．０ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）
：７．２７−７．４１（ｍ，５Ｈ），　６．１２（ｓ，
１Ｈ），　５．１２（ｓ，１Ｈ），　４．１０−４．３
１（ｍ，２Ｈ），　３．８７（ｔ，６．３Ｈｚ，２Ｈ）
，　３．０１（ｔ，６．３Ｈｚ，２Ｈ），　２．７３−
２．９２（ｍ，２Ｈ），　２．２６（ｔｔ，１１．４Ｈ
ｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．５１−１．９１（ｍ，
１０Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０９ Ｒ２　　０．１８ 実施例７５　　Ｎ−〔１−（Ｎ−ベンジル−カルバモイ
ル）−ピペリジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−プロリ
ン−ピロリジン−アミド 参考例１７で得られた化合物（１．３１ｇ）と、参考例
３８で得られた化合物（０．８４６ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．２８ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２１−７．３９（ｍ，
５Ｈ），　４．７０−５．０２（ｍ，１Ｈ），　４．６
４（ｄｄ，８．１Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　４．４
２（ｓ，２Ｈ），　４．０４−４．１５（ｍ，２Ｈ），
　３．３０−３．９５（ｍ，６Ｈ），　２．８０−２．
９７（ｍ，２Ｈ），　２．５１−２．６５（ｍ，１Ｈ）
，　１．６７−２．３６（ｍ，１２Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　
　０．０３ Ｒ２　　０．０１ 実施例７６　　Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピオニル
）−ピペリジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−プロリン
−ピロリジン−アミド 参考例１８で得られた化合物（３．２４ｇ）と、参考例
３８で得られた化合物（２．１０ｇ）を用いて、実施例
５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（２．２５ｇ）
融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．１３−７．３５（ｍ，
５Ｈ），　４．４９−４．６９（ｍ，２Ｈ），　３．３
０−３．９２（ｍ，７Ｈ），　２．８５−３．０８（ｍ
，３Ｈ），　２．５０−２．７９（ｍ，３Ｈ），　１．
５５−２．３５（ｍ，１２Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０８ Ｒ２　　０．０６ 実施例７７　　Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−
４−カルボニル）−（Ｌ）−プロリン−ピロリジン−ア
ミド 参考例１９で得られた化合物（１．４３ｇ）と、参考例
３８で得られた化合物（０．８４６ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．６２ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．６３（ｄ，１５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），　７．４８−７．５６（ｍ，２Ｈ），　７
．３０−７．４２（ｍ，３Ｈ），　６．８８（ｄ，１５
．５Ｈｚ，１Ｈ），　４．６２−４．７０（ｄｄ，８．
１Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　３．９５−４．８０（
ｍ，２Ｈ），　３．３１−３．８６（ｍ，６Ｈ），　２
．７８−３．３０（ｍ，２Ｈ），　２．６２−２．７７
（ｍ，１Ｈ），　１．６９−２．３７（ｍ，１２Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０４ Ｒ２　　０．０２ 実施例７８　　Ｎ−〔１−（Ｎ−ベンジル−カルバモイ
ル）−ピペリジン−４−カルボニル〕−１−アミノシク
ロヘキサンカルボン酸−ピロリジン−アミド参考例４７
で得られた化合物（１．８９ｇ）と、ピロリジン（０．
３５３ｇ）を用いて、実施例５５に準ずる方法で標記化
合物を得た。（１．９９ｇ）融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２１−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　５．７０（ｓ，１Ｈ），　４．７８−４．９
５（ｍ，２Ｈ），　４．４２（ｄ，４．４Ｈｚ，２Ｈ）
，　３．９２−４．０８（ｍ，２Ｈ），　３．３０−３
．６１（ｍ，４Ｈ），　２．７７−２．９３（ｍ，２Ｈ
），　２．３５（ｔｔ，１１．５Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１
Ｈ），　１．２１−２．１１（ｍ，１８Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ
１　　０．０３ Ｒ２　　０．０２ 実施例７９　　Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−
４−カルボニル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン
酸−ピロリジン−アミド 参考例４８で得られた化合物（１．９５ｇ）と、ピロリ
ジン（０．３６８ｇ）を用いて、実施例５５に準ずる方
法で標記化合物を得た。（１．３５ｇ）融点（℃）：２
１５．４　〜２１８．８ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７
．６５（ｄ，１５．５Ｈｚ，１Ｈ），　７．４７−７．
５７（ｍ，２Ｈ），　７．３１−７．４３（ｍ，３Ｈ）
，　６．８８（ｄ，１５．４Ｈｚ，１Ｈ），　５．６６
（ｓ，１Ｈ），　４．４９−４．８５（ｍ，１Ｈ），　
４．０２−４．３５（ｍ，１Ｈ），　２．６０−３．６
５（ｍ，６Ｈ），　２．４７（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３
．９Ｈｚ，１Ｈ），　１．２０−２．１１（ｍ，１８Ｈ
）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０４ Ｒ２　　０．０３ 実施例８０　　Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピオニル
）−ピペリジン−４−カルボニル〕−１−アミノシクロ
ヘキサンカルボン酸−ピロリジン−アミド参考例４９で
得られた化合物（１．３８ｇ）と、ピロリジン（０．２
５７ｇ）を用いて、実施例５５に準ずる方法で標記化合
物を得た。（０．５０ｇ）融点（℃）：１７３．８　〜
１７４．６ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．１４−７．
３５（ｍ，５Ｈ），　５．６１（ｓ，１Ｈ），　４．５
６−４．７１（ｍ，１Ｈ），　３．７７−３．９３（ｍ
，１Ｈ），　３．２５−３．６８（ｍ，４Ｈ），　２．
８６−３．０７（ｍ，３Ｈ），　２．５１−２．７８（
ｍ，３Ｈ），　２．３８（ｔｔ，１１．４Ｈｚ，３．９
Ｈｚ，１Ｈ），　１．２１−２．１１（ｍ，１８Ｈ）Ｒ
ｆ　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．０５ 実施例８１　　Ｎ−（１−ベンゾイル−ピペリジン−４
−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−ピロリジンアミド参
考例９で得られた化合物（１．１７ｇ）と、参考例３６
で得られた化合物（０．７３２ｇ）を用いて、実施例５
５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．００ｇ）融
点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３０−７．４８（ｍ，
５Ｈ），　６．３６（ｄ，９．１Ｈｚ，１Ｈ），　４．
６２（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．５Ｈｚ，１Ｈ），　４．
５０−４．８５（ｍ，１Ｈ），　３．５５−３．９７（
ｍ，２Ｈ），　３．３０−３．５６（ｍ，３Ｈ），　２
．７０−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔｔ，１１
．０Ｈｚ，４．１Ｈｚ，１Ｈ），　１．５５−２．０８
（ｍ，９Ｈ），　０．９６（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ），
　０．９１（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　
０．０７ Ｒ２　　０．０９ 実施例８２　　Ｎ−（１−フェニルアセチル−ピペリジ
ン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−ピロリジン−
アミド 参考例２０で得られた化合物（１．２４ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．７３２ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．２６ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２０−７．４２（ｍ，
５Ｈ），　６．２２−６．３６（ｍ，１Ｈ），　４．５
９（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），　４．５
０−４．６７（ｍ，１Ｈ），　３．８３−３．９６（ｍ
，１Ｈ），　３．７３（ｓ，２Ｈ），　３．５５−３．
７５（ｍ，１Ｈ），　３．３２−３．５５（ｍ，３Ｈ）
，　２．９０−３．０７（ｍ，１Ｈ），　２．６０−２
．７８（ｍ，１Ｈ），　２．３２（ｔｔ，１１．２Ｈｚ
，３．７Ｈｚ，１Ｈ），１．３８−２．０７（ｍ，９Ｈ
），　０．９４（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ），　０．８９
（ｄｄ，６．７Ｈｚ，２．９Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１
　　０．０５ Ｒ２　　０．０７ 実施例８３　　Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピオニル
）−ピペリジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−バリン−
ピロリジン−アミド 参考例１８で得られた化合物（１．４４ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．０２ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．０７−７．２８（ｍ，
５Ｈ），　６．２４（ｄ，８．７Ｈｚ，１Ｈ），　４．
５４（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），　４．
４５−４．６１（ｍ，１Ｈ），　３．６９−３．８３（
ｍ，１Ｈ），　３．２８−３．６９（ｍ，４Ｈ），　２
．７８−２．９８（ｍ，３Ｈ），２．４３−２．６９（
ｍ，３Ｈ），　２．２８（ｔｔ，１１．２Ｈｚ，４．０
Ｈｚ，１Ｈ），　１．３７−２．０２（ｍ，９Ｈ），　
０．８８（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ），　０．８３（ｄ，
６．７Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０５ Ｒ２　　０．０７ 実施例８４　　Ｎ−〔１−（４−フェニルブチリル）−
ピペリジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−バリン−ピロ
リジン−アミド 参考例２１で得られた化合物（１．３８ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．７３２ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．６０ｇ
） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．１５−７．３５（ｍ，
５Ｈ），　６．３１（ｄ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），　４．
６１（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），　４．
５３−４．６６（ｍ，１Ｈ），　３．５８−３．８５（
ｍ，２Ｈ），　３．３６−３．５６（ｍ，３Ｈ），　２
．９０−３．０７（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｔ，７．４
Ｈｚ，２Ｈ），　２．５３−２．７０（ｍ，１Ｈ），　
２．３２（ｔ，７．４Ｈｚ，２Ｈ），　２．２８−２．
４２（ｍ，１Ｈ），　１．５５−２．１０（ｍ，１１Ｈ
），　０．９６（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ），　０．９１
（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．０９ 実施例８５　　Ｎ−（１−シンナモイル−ピペリジン−
４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−ピロリジン−アミ
ド参考例１９で得られた化合物（１．４３ｇ）と、参考
例３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実
施例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．７４
ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．６４（ｄ，１５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），　７．４６−７．５６（ｍ，２Ｈ），　７
．３０−７．４２（ｍ，３Ｈ），　６．８８（ｄ，１５
．５Ｈｚ，１Ｈ），　６．４０（ｄ，８．９Ｈｚ，１Ｈ
），　４．６２（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．５Ｈｚ，１Ｈ
），　４．００−４．７９（ｍ，２Ｈ），　３．３６−
３．７７（ｍ，４Ｈ），　２．６１−３．３５（ｍ，２
Ｈ），　２．４５（ｔｔ，１１．２Ｈｚ，４０Ｈｚ，１
Ｈ），　１．５５−２．１０（ｍ，９Ｈ），　０．９６
（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ），　０．９２（ｄ，６．７Ｈ
ｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．０７ 実施例８６　　Ｎ−〔１−（２−クロロシンナモイル）
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−ピ
ロリジン−アミド 参考例２２で得られた化合物（１．４７ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．８８ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．９６（ｄ，１５．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），　７．５５−７．６３（ｍ，１Ｈ），　７
．３５−７．４４（ｍ，１Ｈ），　７．２２−７．３０
（ｍ，２Ｈ），　６．８５（ｄ，１５．６Ｈｚ，１Ｈ）
，　６．３５（ｄ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），　４．６３（
ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），　４．５０−
５．７８（ｍ，１Ｈ），　４．００−４．２４（ｍ，１
Ｈ），　３．６３−３．７６（ｍ，１Ｈ），　３．３５
−３．５８（ｍ，３Ｈ），３．０２−３．３０（ｍ，１
Ｈ），　２．７０−３．００（ｍ，１Ｈ），　２．４５
（ｔｔ，１１．２Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　１．６
５−２．１０（ｍ，９Ｈ），　０．９６（ｄ，６．８Ｈ
ｚ，３Ｈ），　０．９２（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ
　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．０９ 実施例８７　　Ｎ−〔１−（３−クロロシンナモイル）
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−ピ
ロリジン−アミド 参考例２３で得られた化合物（１．４７ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．７４ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．５７（ｄ，１５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），　７．５１（ｓ，１Ｈ），　７．２５−７
．４０（ｍ，３Ｈ），　６．８８（ｄ，１５．５Ｈｚ，
１Ｈ），　６．３４（ｄ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），　４．
６３（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），　４．
５０−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．００−４．２５（ｍ
，１Ｈ），　３．６３−３．７５（ｍ，１Ｈ），　３．
３５−３．５７（ｍ，３Ｈ），　３．０４−３．３５（
ｍ，１Ｈ），　２．６５−３．００（ｍ，１Ｈ），　２
．４５（ｔｔ，１１．１Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１Ｈ），　
１．６５−２．１０（ｍ，９Ｈ），　０．９７（ｄ，６
．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．０９ 実施例８８　　Ｎ−〔１−（４−クロロシンナモイル）
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−ピ
ロリジン−アミド 参考例２４で得られた化合物（１．４７ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．９５ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．５９（ｄ，１５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），　７．４５（ｄ，８．６Ｈｚ，２Ｈ），　
７．３４（ｄ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１
５．５Ｈｚ，１Ｈ），　６．３５（ｄ，８．８Ｈｚ，１
Ｈ），　４．６３（ｄｄ，９．０Ｈｚ，６．３Ｈｚ，１
Ｈ），　４．５０−４．７７（ｍ，１Ｈ），　４．００
−４．２５（ｍ，１Ｈ），　３．６３−３．７６（ｍ，
１Ｈ），　３．３６−３．５８（ｍ，３Ｈ），　２．６
４−３．３２（ｍ，２Ｈ），　２．４５（ｔｔ，１１．
２Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　１．６５−２．１０（
ｍ，９Ｈ），　０．９６（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ），　
０．９１（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０
．０５ Ｒ２　　０．０８ 実施例８９　　Ｎ−〔１−（Ｎ−ベンジルカルバモイル
）−ピペリジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−バリン−
ピロリジン−アミド 参考例１７で得られた化合物（１．３１ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．７０ｇ
） 融点（℃）：１９２．８　〜１９３．８ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．２２−７．３８（ｍ，５Ｈ），　６．
３３（ｄ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），　４．６７−４．８６
（ｍ，１Ｈ），　４．６１（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．６
Ｈｚ，１Ｈ），　４．２２（ｓ，２Ｈ），　３．９０−
４．０７（ｍ，２Ｈ），　３．３５−３．７５（ｍ，４
Ｈ），　２．７８−２．９２（ｍ，２Ｈ），　２．３２
（ｔｔ，１１．３Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　１．６
２−２．０８（ｍ，９Ｈ），　０．９６（ｄ，６．７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　
　Ｒ１　　０．０３ Ｒ２　　０．０２ 実施例９０　　Ｎ−〔１−（Ｎ−フェニル−カルバモイ
ル）−ピペリジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−バリン
−ピロリジン−アミド 参考例１０で得られた化合物（１．２４ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．７３２ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．５５ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２３−７．３８（ｍ，
４Ｈ），　６．９９−７．０７（ｍ，１Ｈ），　６．４
５（ｓ，１Ｈ），　６．２８−６．４０（ｍ，１Ｈ），
　４．６２（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），
　４．０２−４．１７（ｍ，２Ｈ），　３．６２−３．
７５（ｍ，１Ｈ），　３．３５−３．５８（ｍ，３Ｈ）
，　２．８８−３．０４（ｍ，２Ｈ），　２．３７（ｔ
ｔ，１１．２Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１Ｈ），　１．６２−
２．０９（ｍ，９Ｈ），０．９６（ｄ，６．８Ｈｚ，３
Ｈ），　０．９２（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ
１　　０．０２ Ｒ２　　０．０６ 実施例９１　　Ｎ−〔１−（Ｎ−２−クロロ−フェニル
−カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボニル〕−（
Ｌ）−バリン−ピロリジン−アミド 参考例２５で得られた化合物（１．４１ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．７３２ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．８６ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：８．１７（ｄｄ，８．４Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），　７．３３（ｄｄ，８．０Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），　７．２４（ｔ，８．１Ｈｚ
，１Ｈ），　７．０２（ｓ，１Ｈ），　６．９５（ｄｔ
，１．５Ｈｚ，７．６Ｈｚ，１Ｈ），　６．３６（ｄ，
９．２Ｈｚ，１Ｈ），　４．６３（ｄｄ，８．９Ｈｚ，
６．４Ｈｚ，１Ｈ），　４．０６−４．２０（ｍ，２Ｈ
），　３．６４−３．７５（ｍ，１Ｈ），　３．３７−
３．５７（ｍ，３Ｈ），２．９４−３．０８（ｍ，２Ｈ
），　２．４１（ｔｔ，１１．１Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１
Ｈ），　１．６５−２．１０（ｍ，９Ｈ），　０．９６
（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ），　０．９２（ｄ，６．８Ｈ
ｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．１１ 実施例９２　　Ｎ−〔１−（Ｎ−３−クロロフェニル−
カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボニル〕−（Ｌ
）−バリン−ピロリジン−アミド 参考例２６で得られた化合物（１．４１ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．８６ｇ
） 融点（℃）：２００．１　〜２０２．４ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．４６（ｔ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），　７
．１３−７．３０（ｍ，２Ｈ），　６．９９（ｄｔ，１
．８Ｈｚ，６．１Ｈｚ，１Ｈ），　６．７４（ｓ，１Ｈ
），　６．３９（ｄ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），　４．６１
（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．５Ｈｚ，１Ｈ），　４．０２
−４．１７（ｍ，２Ｈ），　３．６０−３．７３（ｍ，
１Ｈ），　３．３５−３．５５（ｍ，３Ｈ），　２．８
６−３．０２（ｍ，２Ｈ），　２．３７（ｔｔ，１１．
２Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１Ｈ），　１．６５−２．１０（
ｍ，９Ｈ），　０．９６（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ），　
０．９１（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０
．０３ Ｒ２　　０．０９ 実施例９３　　Ｎ−〔１−（Ｎ−４−クロロフェニル−
カルバモイル）−ピペリジン−４−カルボニル〕−（Ｌ
）−バリン−ピロリジン−アミド 参考例２７で得られた化合物（１．４１ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（２．０８ｇ
） 融点（℃）：２１５．３　〜２１８．０ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．２０−７．３５（ｍ，５Ｈ），　６．
５５（ｓ，１Ｈ），　６．３６（ｄ，９．１Ｈｚ，１Ｈ
），　４．６２（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ
），　４．００−４．１５（ｍ，２Ｈ），　３．６２−
３．７３（ｍ，１Ｈ），　３．３７−３．５５（ｍ，３
Ｈ），　２．８７−３．０２（ｍ，２Ｈ），　２．３７
（ｔｔ，１１．２Ｈｚ，３．９Ｈｚ，１Ｈ），　１．６
５−２．１０（ｍ，９Ｈ），　０．９６（ｄ，６．８Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　
　Ｒ１　　０．０３ Ｒ２　　０．０６ 実施例９４　　Ｎ−〔１−（１−ナフトイル）−ピペリ
ジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−バリン−ピロリジン
−アミド 参考例２８で得られた化合物（１．４２ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．８９ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．７４−７．９５（ｍ，
３Ｈ），　７．３３−７．６４（ｍ，４Ｈ），　６．３
０−６．４８（ｍ，１Ｈ），　４．８３−４．９９（ｍ
，１Ｈ），　４．５５−４．６７（ｍ，１Ｈ），　３．
６０−３．７６（ｍ，１Ｈ），　３．３４−３．６０（
ｍ，４Ｈ），　２．８３−３．０８（ｍ，２Ｈ），　２
．３４−２．５０（ｍ，１Ｈ），　１．５０−２．１３
（ｍ，９Ｈ），　０．９７（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ），
　０．９３（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　
０．０８ Ｒ２　　０．０９ 実施例９５　　Ｎ−〔１−（２−ナフトイル）−ピペリ
ジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−バリン−ピロリジン
−アミド 参考例２９で得られた化合物（１．４２ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．８０ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．８２−７．９５（ｍ，
４Ｈ），　７．４５−７．５８（ｍ，３Ｈ），　６．３
６（ｄ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），　４．６３（ｄｄ，９．
０Ｈｚ，６．５Ｈｚ，１Ｈ），　４．５０−５．００（
ｍ，１Ｈ），　３．６０−４．１５（ｍ，２Ｈ），　３
．３５−３．６０（ｍ，３Ｈ），２．８０−３．２０（
ｍ，４Ｈ），　２．３８−２．５２（ｍ，１Ｈ），　１
．１０−２．１０（ｍ，９Ｈ），　０．９７（ｄ，６．
８Ｈｚ，３Ｈ），　０．９２（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ）
Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０８ Ｒ２　　０．１０ 実施例９６　　Ｎ−〔（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペラジン−４−カルボニル）メチル〕カルバミン酸
ピロリジンアミド 参考例４６で得られた化合物（２．５７ｇ）の酢酸エチ
ル（１５ｍｌ）溶液にＮａ２　ＣＯ３　（１．５９ｇ）
の水溶液（１５ｍｌ）を加えた。塩氷で−１０℃に冷却
し、攪拌しながらクロロ炭酸フェニル（１．８８ｍｌ）
を加え、さらに１時間攪拌させた。酢酸エチルと水を加
え、酢酸エチル層を分取した。酢酸エチル層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒
を留去した。残留物をエーテルより結晶化した。得られ
た結晶（１．０ｇ）のクロロホルム溶液に、氷冷攪拌下
ピロリジン（０．４２６ｍｌ）を加えた。一夜攪拌後、
さらにピロリジン（０．４２６ｍｌ）を加え、一夜攪拌
した。反応溶液を減圧下濃縮し、残留物を酢酸エチルに
溶解し、１Ｎ−塩酸、飽和食塩水、飽和ＮａＨＣＯ３　
水溶液、飽和食塩水で洗浄した。次に、酢酸エチル層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、エーテルヘキサンより結晶化させ、標記化合物（０．
７３７ｇ）を得た。

【００９５】融点（℃）：１３７．４　〜１３８．６Ｎ
ＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．２７−７．４３（ｍ，５
Ｈ），　５．１５−５．３７（ｍ，１Ｈ），　５．１５
（ｓ，２Ｈ），　４．０８（ｍ，２Ｈ），　３．２５−
３．７０（ｍ，１２Ｈ），　１．８０−２．００（ｍ，
４Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．０６ 実施例９７　　Ｎ−〔１−（４−メチルベンゼンスルホ
ニル）−ピペリジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−バリ
ン−ピロリジン−アミド 参考例１１で得られた化合物（１．４２ｇ）と、参考例
３６で得られた化合物（０．８５１ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．７６ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．６４（ｄ，８．３Ｈｚ
，２Ｈ），　７．３２（ｄ，８．３Ｈｚ，２Ｈ），　６
．２６（ｄ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），　４．５８（ｄｄ，
８．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ，１Ｈ），　３．６０−３．８
２（ｍ，３Ｈ），　３．３２−３．５３（ｍ，３Ｈ），
　２．４４（ｓ，３Ｈ），　２．２５−２．４５（ｍ，
２Ｈ），　１．７０−２．１５（ｍ，９Ｈ），　０．９
２（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ），　０．８６（ｄ，６．８
Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１８ Ｒ２　　０．２５ 実施例９８　　３−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペラジン−４−カルボニル）−プロピオン酸ピロリジ
ンアミド 参考例３０で得られた化合物（２．２ｇ）と、参考例３
２で得られた化合物（１．７９ｇ）を用いて、実施例６
２に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．９ｇ）融点
（℃）：１０８．７　〜１０９．５ＮＭＲ（δ，ＣＤＣ
ｌ３）：７．３０−７．４０（ｍ，５Ｈ），　５．１４
（ｓ，２Ｈ），　３．４０−３．６５（ｍ，１２Ｈ），
　２．６０−２．７５（ｍ，４Ｈ），　１．８０−２．
１０（ｍ，４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０５ Ｒ２　　０．０７ 実施例９９　　３−（１−ベンジルオキシカルボニル−
ピペラジン−４−カルボニル）−プロピオン酸チアゾリ
ジンアミド 参考例３０で得られた化合物（２．２ｇ）と、参考例３
３で得られた化合物（１．９８ｇ）を用いて、実施例６
２に準ずる方法で標記化合物を得た。（２．７ｇ）融点
（℃）：１５１．１　〜１５２．０ＮＭＲ（δ，ＣＤＣ
ｌ３）：７．３０−７．４１（ｍ，５Ｈ），　５．１５
（ｓ，２Ｈ），　４．５７（ｓ，２Ｈ），　３．８２（
ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，４Ｈｚ，２Ｈ），　３．４５−３
．７０（ｍ，８Ｈ），　３．１０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１
Ｈ），　２．９９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），　２．７
０（ｓ，４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１０ Ｒ２　　０．１３ 実施例１００　　３−（４−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−１−カルボニル）−プロピオン酸ピロリ
ジンアミド 参考例３１で得られた化合物（０．５ｇ）と、参考例３
２で得られた化合物（０．３５９ｇ）を用いて、実施例
６２に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．４ｇ）融
点（℃）：５８．３〜６１．０ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３０−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），　４．３５−４．４
５（ｍ，１Ｈ），　３．８５−３．９５（ｍ，１Ｈ），
　３．４０−３．５５（ｍ，４Ｈ），　２．５０−２．
９０（ｍ，６Ｈ），　１．５５−２．２０（ｍ，８Ｈ）
Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１０ Ｒ２　　０．１１ 実施例１０１　　３−（４−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−１−カルボニル）−プロピオン酸チアゾ
リジンアミド 参考例３１で得られた化合物（０．５ｇ）と、参考例３
３で得られた化合物（０．３９７ｇ）を用いて、実施例
６２に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．３ｇ）融
点（℃）：６１．３〜６５．６ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３０−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　５．１３（ｓ，２Ｈ），　４．５７（ｓ，２
Ｈ），　４．３０−４．４５（ｍ，１Ｈ），　３．７５
−３．９５（ｍ，３Ｈ），　３．１５（ｍ，１Ｈ），　
３．０９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），　２．９８（ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），　２．５５−２．９０（ｍ，６Ｈ
），　１．５５−２．０５（ｍ，４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　
　０．１８ Ｒ２　　０．２２ 実施例１０２　　Ｅ−３−（１−ベンジルオキシカルボ
ニル−ピペラジン−４−カルボニル）−アクリル酸ピロ
リジンアミド 参考例３０で得られた化合物（１．１ｇ）と、参考例３
４で得られた化合物（０．８４５ｇ）を用いて、実施例
５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．７４ｇ）
収率 融点（℃）：１４９．７　〜１５１．１ＮＭＲ（δ，Ｃ
ＤＣｌ３）：７．３０−７．４５（ｍ，６Ｈ），　７．
２４−（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），　５．１５（
ｓ，２Ｈ），　３．４５−３．７５（ｍ，１２Ｈ），　
１．８５−２．０５（ｍ，４Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．
０６ Ｒ２　　０．１０ 実施例１０３　　Ｚ−３−（１−ベンジルオキシカルボ
ニル−ピペラジン−４−カルボニル）−アクリル酸ピロ
リジンアミド 参考例３５で得られた化合物（８４５ｍｇ）のクロロホ
ルム（５０ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下ジシクロヘキシル
カルボジイミド（１．２３ｇ）を少量ずつ加えた。３０
分間攪拌後参考例３０で得られた化合物（１．１ｇ）の
クロロホルム（２０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で一夜攪
拌した。不溶物を濾去し、濾液を１Ｎ−塩酸、飽和Ｎａ
ＨＣＯ３　水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより標
記化合物を得た（０．２８ｇ）。

【００９６】収　　率 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３５（ｍ，５Ｈ），　
６．３５（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ），　６．２８（ｄ
，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ），　５．１４（ｓ，２Ｈ），　
３．３５−３．８０（ｍ，１２Ｈ），　１．８０−２．
０５（ｍ，４Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．０５ 実施例１０４　　Ｅ−３−（４−ベンジルオキシカルボ
ニル−ピペリジン−１−カルボニル）−アクリル酸ピロ
リジンアミド 参考例３１で得られた化合物（１．５３ｇ）と、参考例
３４で得られた化合物（０．８４５ｇ）を用いて、実施
例５５に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．２８ｇ
） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．４３（ｄ，Ｊ＝１５Ｈ
ｚ，１Ｈ），　７．３０−７．４０（ｍ，５Ｈ），　５
．１３（ｓ，２Ｈ），　４．４０−４．５０（ｍ，１Ｈ
），　３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），　３．６０（
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），　３．５５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ
，２Ｈ），　３．１５−３．３０（ｍ，１Ｈ），　２．
９０−３．０３（ｍ，１Ｈ），　２．６３（ｔｔ，Ｊ＝
１４Ｈｚ，４．５Ｈｚ，１Ｈ），　１．５０−２．１０
（ｍ，８Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０７ Ｒ２　　０．１０ 実施例１０５　　Ｚ−３−（４−ベンジルオキシカルボ
ニル−ピペリジン−１−カルボニル）−アクリル酸ピロ
リジンアミド 参考例３１で得られた化合物（２．３ｇ）と、参考例３
５で得られた化合物（１．３５ｇ）を用いて、実施例１
０３に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．７２ｇ）
融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３０−７．４０（ｍ，
５Ｈ），　６．３５（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ），　６
．２５（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２
Ｈ），　４．４０（ｄｔ，Ｊ＝１３Ｈｚ，３Ｈｚ，１Ｈ
），　３．７５（ｄｔ，Ｊ＝１３Ｈｚ，４Ｈｚ，１Ｈ）
，　３．３５−３．６０（ｍ，４Ｈｚ），　３．１８（
ｄｄｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１１Ｈｚ，３Ｈｚ，１Ｈ），　
２．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１１Ｈｚ，３Ｈｚ，
１Ｈ），　２．５８（ｔｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ，４Ｈｚ，１
Ｈ），　１．６５−２．１０（ｍ，８Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１
　　０．０８ Ｒ２　　０．０７ 実施例１０６　　（１−ベンジルオキシカルボニル−ピ
ペラジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−ピロリ
ジンアミド 参考例３６で得られた化合物（０．８５ｇ）及び参考例
３０で得られた化合物（１．１０１ｇ）の無水テトラヒ
ドロフラン溶液に氷冷攪拌下カルボニルジイミダゾール
（０．８１１ｇ）の無水テトラヒドロフラン溶液を滴下
し、一夜攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残留物を
ジクロロメタンに溶解し、１Ｎ−塩酸、飽和食塩水、飽
和ＮａＨＣＯ３　水溶液、飽和食塩水で洗浄した。次に
ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、標記化合物（１．１３ｇ）を得た
。

【００９７】収率 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：７．３０−７．４４（ｍ，
５Ｈ），　５．３１（ｄ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），　５．
１５（ｓ，２Ｈ），　４．４８（ｄｄ，８．５Ｈｚ，６
．６Ｈｚ，１Ｈ），　３．６７−３．８２（ｍ，１Ｈ）
，　３．３３−３．６２（ｍ，１１Ｈ），　１．７８−
２．０６（ｍ，５Ｈ），　０．９７（ｄ，６．８Ｈｚ，
３Ｈ），　０．９３（ｄ，６．８Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　
Ｒ１　　０．１１ Ｒ２　　０．１７ 実施例１０７　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−メチオニン
−２−ホルミルピロリジン−アミド 参考例４１で得られた化合物（３．９５ｇ）と、Ｌ−プ
ロリンメチルエステル塩酸塩（１．６６ｇ）を用いて、
実施例６２に準ずる方法で縮合反応を行なった。更に得
られた縮合体を用いて、実施例５９に準ずる方法で標記
化合物を得た。（１．０５ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４６−９．６３（ｍ，
１Ｈ），　７．２２−７．４３（ｍ，３Ｈ），　６．３
２−６．４１（ｍ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），
　４．８５−５．０３（ｍ，１Ｈ），　４．００−４．
６５（ｍ，３Ｈ），　３．３５−３．９５（ｍ，２Ｈ）
，　２．４０−３．００（ｍ，４Ｈ），　１．３５−２
．３８（ｍ，１４Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１４ Ｒ２　　０．１９ 実施例１０８　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−メチオニン
−２−ホルミルチアゾリジン−アミド 参考例４１で得られた化合物（３．９５ｇ）と、Ｌ−チ
オプロリンメチルエステル塩酸塩（１．８４ｇ）を用い
て、実施例６２に準ずる方法で縮合反応を行なった。更
に得られた縮合体を用いて、実施例５９に準ずる方法で
標記化合物を得た。（０．３８ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４５−９．５７（ｍ，
１Ｈ），　７．２４−７．４５（ｍ，５Ｈ），　６．１
７−６．３５（ｍ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），
　４．３５−５．２０（ｍ，４Ｈ），　４．０５−４．
３４（ｍ，２Ｈ），　３．１０−３．５０（ｍ，２Ｈ）
，　２．７０−３．００（ｍ，２Ｈ），　２．２３−２
．７０（ｍ，３Ｈ），　１．３３−２．２０（ｍ，９Ｈ
）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１５ Ｒ２　　０．４３ 実施例１０９　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−２
−ホルミルピロリジン−アミド 参考例３で得られた化合物（２．２１ｇ）と、参考例３
９で得られた化合物（１．９９ｇ）を用いて、実施例５
５に準ずる方法で縮合反応を行なった。更に得られたプ
ロリール誘導体を用いて、実施例５９に準ずる方法で標
記化合物を得た。（０．６７ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．５２（ｓ，１Ｈ），　
７．２５−７．４２（ｍ，５Ｈ），　６．２７（ｄ，８
．９Ｈｚ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），　４．６
６（ｄｄ，８．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），　４．４
９−４．５８（ｍ，１Ｈ），　４．０４−４．３５（ｍ
，２Ｈ），　３．５６−３．９１（ｍ，２Ｈ），　２．
７０−２．９５（ｍ，２Ｈ），　２．３１（ｔｔ，１１
．３Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１Ｈ），　１．５５−２．２０
（ｍ，１０Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１１ Ｒ２　　０．２２ 実施例１１０　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−２
−ホルミルチアゾリジン−アミド 参考例３で得られた化合物（３．４２ｇ）と、参考例４
０で得られた化合物（３．８５ｇ）を用いて、実施例５
５に準ずる方法で縮合反応を行なった。更に得られたチ
オプロリンエチルエステル誘導体を用いて、実施例５９
に準ずる方法で標記化合物を得た。（０．５０ｇ）融点
（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４８（ｓ，１Ｈ），　
７．２８−７．４３（ｍ，５Ｈ），　６．４０−６．６
０（ｍ，１Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），　４．００
−５．１０（ｍ，６Ｈ），　３．１０−３．４４（ｍ，
２Ｈ），　２．７０−２．９３（ｍ，２Ｈ），　２．３
４（ｄｄ，１１．４Ｈｚ，３．７Ｈｚ，１Ｈ），　１．
５０−２．２０（ｍ，５Ｈ），　１．０５（ｄ，６．７
Ｈｚ，３Ｈ），　０．９６（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１０ Ｒ２　　０．３２ 実施例１１１　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−プロリン−
２−ホルミルピロリジン−アミド 参考例４２で得られた化合物（２．３８ｇ）と、Ｌ−プ
ロリノール（０．６０７ｇ）を用いて、実施例６２に準
ずる方法で縮合反応を行なった。更に得られたプロリノ
ール誘導体を用いて、実施例５９に準ずる方法で標記化
合物を得た。（０．２２ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．５２（ｓ，１Ｈ），　
７．２５−７．４１（ｍ，５Ｈ），　５．１２（ｓ，２
Ｈ），　４．５４−４．７２（ｍ，２Ｈ），　４．０７
−４．３５（ｍ，２Ｈ），　３．４８−３．９５（ｍ，
４Ｈ），　２．７２−２．９５（ｍ，２Ｈ），　２．４
９−２．６５（ｍ，１Ｈ），　１．４０−２．３２（ｍ
，１２Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０７ Ｒ２　　０．０７ 実施例１１２　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−プロリン−
２−ホルミルチアゾリジン−アミド 参考例４２で得られた化合物（２．３１ｇ）と、Ｌ−チ
オプロリノール（０．８０２ｇ）を用いて、実施例５５
に準ずる方法で縮合反応を行なった。更に得られたチオ
プロリノール誘導体を用いて、実施例５９に準ずる方法
で標記化合物を得た。（１．８２ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４５−９．６０（ｍ，
１Ｈ），　７．２５−７．４５（ｍ，５Ｈ），　５．１
２（ｓ，２Ｈ），　４．３３−５．４５（ｍ，４Ｈ），
　４．０５−４．３３（ｍ，２Ｈ），　３．５３−３．
８３（ｍ，２Ｈ），　２．７０−３．５３（ｍ，４Ｈ）
，　２．４５−２．６５（ｍ，１Ｈ），　１．５０−２
．４５（ｍ，８Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０６ Ｒ２　　０．１１ 実施例１１３　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−チオプロリ
ン−２−ホルミルピロリジン−アミド 参考例４３で得られた化合物（３．３３ｇ）と、Ｌ−プ
ロリノール（０．８０９ｇ）を用いて、実施例６２に準
ずる方法で縮合反応を行なった。更に得られたプロリノ
ール誘導体を用いて、実施例５９に準ずる方法で標記化
合物を得た。（０．５７ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．５２（ｓ，１Ｈ），　
７．２５−７．４５（ｍ，５Ｈ），　５．１２（ｓ，２
Ｈ），　５．０５（ｔ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），　４．５
５−４．７７（ｍ，３Ｈ），　４．０７−４．３４（ｍ
，２Ｈ），　３．５０−３．９８（ｍ，２Ｈ），　３．
１２−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．７５−３．００（ｍ
，２Ｈ），　２．５４−２．７０（ｍ，１Ｈ），　１．
５０−２．２８（ｍ，８Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０８ Ｒ２　　０．１６ 実施例１１４　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−チオプロリ
ン−２−ホルミルチアゾリジン−アミド 参考例４３で得られた化合物（４．４０ｇ）と、Ｌ−チ
オプロリノール（１．４６ｇ）を用いて、実施例５５に
準ずる方法で縮合反応を行なった。更に得られたチオプ
ロリノール誘導体を用いて、実施例５９に準ずる方法で
標記化合物を得た。（１．５０ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４５−９．５８（ｍ，
１Ｈ），　７．２５−７．４３（ｍ，５Ｈ），　５．１
２（ｓ，２Ｈ），　４．１０−５．５０（ｍ，８Ｈ），
　２．５０−３．６０（ｍ，７Ｈ），　１．４５−２．
１０（ｍ，４Ｈ） Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１０ Ｒ２　　０．２９ 実施例１１５　　Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−４−カルボニル）−１−アミノシクロヘ
キサンカルボン酸−２−ホルミルピロリジン−アミド参
考例４４で得られた化合物（２．４５ｇ）と、Ｌ−プロ
リノール（０．６０７ｇ）を用いて、実施例５５に準ず
る方法で縮合反応を行なった。更に得られたプロリノー
ル誘導体を用いて、実施例５９に準ずる方法で標記化合
物を得た。（０．１３７ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４８（ｓ，１Ｈ），　
７．２５−７．４６（ｍ，５Ｈ），　５．７０（ｓ，１
Ｈ），　５．１２（ｓ，２Ｈ），　４．４０−４．５１
（ｍ，１Ｈ），　４．０９−４．３９（ｍ，２Ｈ），　
３．４２−３．６７（ｍ，２Ｈ），　２．７０−３．０
０（ｍ，２Ｈ），　２．３６（ｄｄ，１１．５Ｈｚ，３
．７Ｈｚ，１Ｈ），　１．２０−２．２０（ｍ，１８Ｈ
）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．１０ Ｒ２　　０．１８ 実施例１１６　　Ｎ−〔１−（２−ナフトイル）−ピペ
リジン−４−カルボニル〕−（Ｌ）−バリン−２−ホル
ミルチアゾリジン−アミド 参考例２９で得られた化合物（４．７６ｇ）と、参考例
４０で得られた化合物（４．３７ｇ）を用いて、実施例
６２に準ずる方法で縮合反応を行なった。更に得られた
チオプロリンエチルエステル誘導体を用いて、実施例５
９に準ずる方法で標記化合物を得た。（１．２６ｇ）融
点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．５１（ｓ，１Ｈ），　
７．８０−８．００（ｍ，４Ｈ），　７．４４−７．６
７（ｍ，３Ｈ），　６．１１−６．２９（ｍ，１Ｈ），
　４．３０−５．０８（ｍ，５Ｈ），　３．６０−４．
２０（ｍ，１Ｈ），　２．８０−３．５０（ｍ，４Ｈ）
，　２．３０−２．５３（ｍ，１Ｈ），　１．４０−２
．２０（ｍ，５Ｈ），　１．０７（ｄ，６．８Ｈｚ，３
Ｈ），　０．９８（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ
１　　０．０６ Ｒ２　　０．１５ 実施例１１７　　（１−ベンジルオキシカルボニル−ピ
ペラジン−４−カルボニル）−（Ｌ）−バリン−２−ホ
ルミルピロリジン−アミド 実施例１１で得られた化合物（１．４５ｇ）を参考例７
に準ずる方法で加水分解し、得られたカルボン酸とＬ−
プロリノール（０．３６１ｇ）を用いて、実施例６２に
準ずる方法で縮合反応を行なった。更に得られたプロリ
ノール誘導体を用いて、実施例５９に準ずる方法で標記
化合物を得た。（０．８０ｇ） 融点（℃）：非晶質 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．５２（ｄ，１．６Ｈｚ
，１Ｈ），　７．２７−７．４５（ｍ，５Ｈ），　５．
１５（ｓ，３Ｈ），　４．４８−４．５７（ｍ，１Ｈ）
，　３．３０−３．７０（ｍ，９Ｈ），　１．８５−２
．２０（ｍ，５Ｈ），　１．０５（ｄ，６．７Ｈｚ，３
Ｈ），　０．９６（ｄ，６．７Ｈｚ，３Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ
１　　０．０９ Ｒ２　　０．１８ 実施例１１８　　３−（１−ベンジルオキシカルボニル
−ピペラジン−４−カルボニル）−プロピオン酸−２−
ホルミルピロリジン−アミド 参考例５０で得られた化合物（３ｇ）とＬ−プロリノー
ル（０．９４６ｇ）を用いて、実施例６２に準ずる方法
で縮合反応を行なった。更に得られたプロリノール誘導
体を用いて、実施例５９に準ずる方法で標記化合物を得
た。（１．１ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４９（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ
，１Ｈ），　７．３０−７．４０（ｍ，５Ｈ），　５．
１４（ｓ，２Ｈ），　４．４０−４．４５（ｍ，１Ｈ）
，　３．４５−３．７０（ｍ，１０Ｈ），　３．５０−
３．９０（ｍ，４Ｈ），　１．９０−２．１５（ｍ，４
Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　０．０９ Ｒ２　　０．０８ 実施例１１９　　３−（４−ベンジルオキシカルボニル
−ピペリジン−１−カルボニル）−プロピオン酸−２−
ホルミル−ピロリジン−アミド 参考例５１で得られた化合物（１．７ｇ）と、Ｌ−プロ
リノール（０．６０６ｇ）を用いて、実施例６２に準ず
る方法で縮合反応を行なった。更に得られたプロリノー
ル誘導体を用いて、実施例５９に準ずる方法で標記化合
物を得た。（０．５ｇ） 融点（℃）：油状 ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：９．４９（ｓ，１Ｈ），　
７．３０−７．４２（ｍ，５Ｈ），　５．１３（ｓ，２
Ｈ），　４．３０−４．４５（ｍ，２Ｈ），　３．８８
（ｍ，１Ｈ），　３．５７−３．７５（ｍ，２Ｈ），　
３．１２（ｔ，Ｊ＝１２Ｈ，１Ｈ），　２．５５−２．
９０（ｍ，６Ｈ），　１．９０−２．１０（ｍ，６Ｈ）
，　１．５７−１．７１（ｍ，２Ｈ）Ｒｆ　　Ｒ１　　
０．１２ Ｒ２　　０．１２ 実施例１２０　　抗プロリルエンドペプチダーゼ活性の
測定 抗プロリルエンドペプチダーゼ活性の測定は芳本及び鶴
（芳本忠および鶴大典，蛋白質核酸酵素，２９，１２７
〜１３３　（１９８４）の方法を一部改良して測定した
。 即ち、２５０ｍＵ／ｍｌプロリンエンドペプチダーゼ溶
液５０μｌ、被験薬溶液（１０％ＤＭＳＯ）２５μｌ、
精製水２５μｌ及び２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．
０）３５０μｌを含む混合液を３７℃で３分間加温した
。反応は２．５ｍＭ　　Ｚ−Ｇｌｙ−Ｐｒｏ−ｐＮＡ溶
液（４０％Ｄｉｏｘａｎ）５０μｌを加えて開始し、３
７℃で正確に１０分間反応した後、１０％トリトンＸ−
１００を含む酢酸緩衝液（ｐＨ４．０）５００μｌを加
えて反応を停止し、４１０ｎｍでの吸光度（ａ）を測定
した。

【００９８】同時に被験薬溶液の代わりに１０％ＤＭＳ
Ｏ溶液のみを用いた盲検の吸光度（ｂ）を測定し、プロ
リルエンドペプチダーゼ阻害率を次式により計算し、５
０％阻害に必要な量〔ＩＣ５０〕を求めた。

【００９９】〔（ｂ−ａ）／ｂ〕×１００

【０１００】

【表１】

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式 【化１】 Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３　，Ｒ４　及びＲ５　は同一もし
   くは相異なって水素原子、芳香族基で置換されていても
   良い炭素数１から１５の直鎖状、分岐鎖状の飽和又は不
   飽和炭化水素基、炭素数５から１０の環状の飽和炭化水
   素基、芳香族炭化水素基、複素環式基を表わし、Ｙ，Ｚ
   は同一もしくは相異なってメチン基又は窒素原子を表わ
   し、Ａは単結合もしくはメチレン基又は炭素数２から３
   のポリメチレン基を表わし、Ｂはメチレン基又は炭素数
   ２から３のポリメチレン基を表わす。Ｗはアミノ酸残基
   又は−Ｄ−ＣＯ−を表わし、Ｄは炭素数１から４のアル
   キレン基，アルケニレン基，炭素数４〜６の飽和又は不
   飽和炭化水素環，又は−Ｃ（Ｒ６　）（Ｒ７　）−Ｎ（
   Ｒ８　）−を表わす。Ｒ６　，Ｒ７　，Ｒ８　は同一又
   は相異なって、水素原子、芳香族基で置換されていても
   良い低級アルキル基、芳香族炭化水素基を表わす。また
   −Ｃ（Ｒ６　）（Ｒ７　）−Ｎ（Ｒ８　）−は一体とな
   って４から６員環を形成し、該環基はイオン原子を含ん
   でいても良い。ｎは０又は１である。Ｃは−ＯＲ９　，
   −Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表わし、Ｒ９　は芳香族で
   置換されていても良い炭素数１から１０の直鎖状若しく
   は分岐鎖状の飽和又は不飽和炭化水素基、炭素数５から
   １０の環状の飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複
   素環式基を表わす。Ｒ１０及びＲ１１は一体となって置
   換されていても良い環基を有する。で示されるアシル誘
   導体。
2. 【請求項２】　　前記化１において、Ｃが−ＯＲ９　で
   あるアシル誘導体。
3. 【請求項３】　　前記化１において、Ｃを構成するＲ９
   　が炭素数１から１０の直鎖状、若しくは分岐鎖状の飽
   和炭化水素基である請求項１に記載のアシル誘導体。
4. 【請求項４】　　前記化１において、Ｒ９　がメチル基
   、エチル基、ｔ−ブチル基である請求項１，請求項２又
   は請求項３記載のアシル誘導体。
5. 【請求項５】　　前記化１において、Ｃが−Ｎ（Ｒ１０
   ）（Ｒ１１）であるアシル誘導体。
6. 【請求項６】　　−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）が一体とな
   って４から６員環を形成し、該環基中に酸素原子又はイ
   オウ原子のうち一方又は両方を含んでいても良く、ホル
   ミル基で置換されていても良い請求項１又は請求項５記
   載のアシル誘導体。
7. 【請求項７】　　−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）がピロリジ
   ン、チアゾリジン、２−ホルミル−ピロリジン、４−ホ
   ルミル−チアゾリジン、２−ホルミル−アゼチジン、ア
   ゼチジン、ピペリジン、モルホリン又はチオモルホリン
   である請求項１、請求項５又は請求項６記載のアシル誘
   導体。
8. 【請求項８】　　前記化１において、Ｙ，Ａ，Ｚ及びＢ
   １　を以って形成される環状構造が３から８員環である
   請求項１記載のアシル誘導体。