JPH0434437A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH0434437A JPH0434437A JP14088690A JP14088690A JPH0434437A JP H0434437 A JPH0434437 A JP H0434437A JP 14088690 A JP14088690 A JP 14088690A JP 14088690 A JP14088690 A JP 14088690A JP H0434437 A JPH0434437 A JP H0434437A
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- Japan
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- group
- photoreceptor
- charge
- alkylpyrene
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分
散させて感光体として用いられているが。
散させて感光体として用いられているが。
平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠
点があるためにそのままでは反復して使用することがで
きない。
点があるためにそのままでは反復して使用することがで
きない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7−ドリニトロフルオレンー9
−オンとからなる感光体(米国特許第3484237号
明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピリ
リウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭48−2
5658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感光
体く特開昭47−37543号公報に記載)、染料と樹
脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特開昭4
7−10735号公報に記載)、トリフェニルアミン化
合物を色素増感してなる感光体(米国特許第3,180
,730号)、アミン誘導体を電荷輸送材料として用い
る感光体(特開昭57−195254号公報)、ポリ−
N−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料
として用いる感光体(特開昭58−1155号公報)、
多官能第3アミン化合物なかでもベンジジン化合物を光
導電材料として用いる感光体(米国特許第3,265,
496号、特公昭39−11546号公報、特開昭53
−27033号公報)などである。これらの感光体は優
れた特性を有しており実用的にも価値が高いと思われる
ものであるが、電子写真法において、感光体に対するい
ろいろな要求を考慮すると、まだ、これらの要求を十分
に満足するものが得られていないのが実状である。
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7−ドリニトロフルオレンー9
−オンとからなる感光体(米国特許第3484237号
明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピリ
リウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭48−2
5658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感光
体く特開昭47−37543号公報に記載)、染料と樹
脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特開昭4
7−10735号公報に記載)、トリフェニルアミン化
合物を色素増感してなる感光体(米国特許第3,180
,730号)、アミン誘導体を電荷輸送材料として用い
る感光体(特開昭57−195254号公報)、ポリ−
N−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料
として用いる感光体(特開昭58−1155号公報)、
多官能第3アミン化合物なかでもベンジジン化合物を光
導電材料として用いる感光体(米国特許第3,265,
496号、特公昭39−11546号公報、特開昭53
−27033号公報)などである。これらの感光体は優
れた特性を有しており実用的にも価値が高いと思われる
ものであるが、電子写真法において、感光体に対するい
ろいろな要求を考慮すると、まだ、これらの要求を十分
に満足するものが得られていないのが実状である。
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しつる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しつる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式(I)で
表わされるアルキルピレン化合物の少なくとも1種を有
効成分として含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体が提供される。
表わされるアルキルピレン化合物の少なくとも1種を有
効成分として含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体が提供される。
(式中、A1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を、A2は置換もしくは無置換のアルキル基又はアリー
ル基を、A3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基又はアリール基を表わす。m及びnは1もしくは2
の整数であり、■+n=3である。但し閣又はnが2の
とき、A″、A3もしくはA2はそれぞれ同一でも異な
っていてもよい。)本発明において感光層に含有させる
前記一般式(1)で表わされるアルキルピレン化合物は
、例えば、一般式(II) (式中A1.A” 、A”、m及びnは前記と同じ、)
で表わされるオレフィン化合物を還元することにより容
易に製造される。前記合成法で得られる一般式(1)で
示されるアルキルピレン化合物を更に具体的に説明する
。
を、A2は置換もしくは無置換のアルキル基又はアリー
ル基を、A3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基又はアリール基を表わす。m及びnは1もしくは2
の整数であり、■+n=3である。但し閣又はnが2の
とき、A″、A3もしくはA2はそれぞれ同一でも異な
っていてもよい。)本発明において感光層に含有させる
前記一般式(1)で表わされるアルキルピレン化合物は
、例えば、一般式(II) (式中A1.A” 、A”、m及びnは前記と同じ、)
で表わされるオレフィン化合物を還元することにより容
易に製造される。前記合成法で得られる一般式(1)で
示されるアルキルピレン化合物を更に具体的に説明する
。
前記一般式(I)において、A1の芳香族炭化水素基と
してはフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレ
ン基等の非縮合炭素環式の芳香族炭化水素基及び縮合多
環式炭化水素基が挙げられる。
してはフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレ
ン基等の非縮合炭素環式の芳香族炭化水素基及び縮合多
環式炭化水素基が挙げられる。
この場合、縮合多環式炭化水素基としては、好ましくは
環を形成する炭素数が18個以下のもの例えば、ペンタ
レニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニ
レン基、ヘプタレニレン基、ビフェニレニレン基、aS
−インダセニレン基、フルオレニレン基、S−インダセ
ニレン基、アセナフチレニレン基、プレイアデニレン基
、アセナフテニレン基、フェナレニレン基、フエナント
リレン基、アントリレン基、フルオランテニレン基、ア
セフェナントリレニレン基、アセアントリレニレン基、
トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基
、及びナフタセニレン基等が挙げられる。
環を形成する炭素数が18個以下のもの例えば、ペンタ
レニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニ
レン基、ヘプタレニレン基、ビフェニレニレン基、aS
−インダセニレン基、フルオレニレン基、S−インダセ
ニレン基、アセナフチレニレン基、プレイアデニレン基
、アセナフテニレン基、フェナレニレン基、フエナント
リレン基、アントリレン基、フルオランテニレン基、ア
セフェナントリレニレン基、アセアントリレニレン基、
トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基
、及びナフタセニレン基等が挙げられる。
A2及びA3がアリール基の場合、上記芳香族炭化水素
基の1価基を挙げることができる。またA1、A2及び
A3には以下に示す置換基を有することができる。
基の1価基を挙げることができる。またA1、A2及び
A3には以下に示す置換基を有することができる。
(1)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基(2)アルキ
ル基、好ましくは、02〜Cよ、とりわけ01〜C8、
さらに好ましくはC0〜C4の直鎖または分岐鎖のアル
キル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素子、
水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニ
ル基又はハロゲン原子、C2〜C4のアルキル基もしく
は01−04のアルコキシ基で、置換されたフェニル基
を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、S−
ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロ
メチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエチル
基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル基、ベ
ンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル
基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベンジル基
等が挙げられる。
ル基、好ましくは、02〜Cよ、とりわけ01〜C8、
さらに好ましくはC0〜C4の直鎖または分岐鎖のアル
キル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素子、
水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニ
ル基又はハロゲン原子、C2〜C4のアルキル基もしく
は01−04のアルコキシ基で、置換されたフェニル基
を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、S−
ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロ
メチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエチル
基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル基、ベ
ンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル
基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベンジル基
等が挙げられる。
(3)アルコキシ基(−0R1);R工は(2)で定義
したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t−
ブトキシ基、n−ブトキシ基、S−ブトキシ基、i−ブ
トキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエト
キシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ
基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t−
ブトキシ基、n−ブトキシ基、S−ブトキシ基、i−ブ
トキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエト
キシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ
基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
(4)アリールオキシ基ニアリール基としてフェニル基
、ナフチル基があげられる。これは、C工〜C4のアル
コキシ基、01〜C4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有してもよい。具体的には、フェノキ
シ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、
4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキノ基、
4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基等が挙げられる。
、ナフチル基があげられる。これは、C工〜C4のアル
コキシ基、01〜C4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有してもよい。具体的には、フェノキ
シ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、
4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキノ基、
4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基等が挙げられる。
(5)アルキルメルカプト基(−sRt);R1は(2
)で定義したアルキル基を表わす。具体的にはメチルチ
オ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、P−メチルフェ
ニルチオ基等が挙げられる。
)で定義したアルキル基を表わす。具体的にはメチルチ
オ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、P−メチルフェ
ニルチオ基等が挙げられる。
子、(2)で定義したアルキル基、又はアリール基を表
わし、アリール基としては、例えばフェニル基、ビフェ
ニリル基又はナフチル基が挙げられ、これらは01〜C
1のアルコキシ基、01−04のアルキル基、又はハロ
ゲン原子を置換基として含有してもよい。R□とR2は
共同で環を形成しても良い、またアリール基上の炭素原
子と共同で環を形成してもよい。) 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル
−N−フェニルアミノ基、N、N−ジフェニルアミノ基
、N、N−ジ(P−トリール)アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等
が挙げられる。
わし、アリール基としては、例えばフェニル基、ビフェ
ニリル基又はナフチル基が挙げられ、これらは01〜C
1のアルコキシ基、01−04のアルキル基、又はハロ
ゲン原子を置換基として含有してもよい。R□とR2は
共同で環を形成しても良い、またアリール基上の炭素原
子と共同で環を形成してもよい。) 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル
−N−フェニルアミノ基、N、N−ジフェニルアミノ基
、N、N−ジ(P−トリール)アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等
が挙げられる。
(7)メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基1等が挙
げられる。
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基1等が挙
げられる。
また、A2及びA:lがアルキル基の場合、アルキル基
としては(2)の項で説明し゛たアルキル基が使用され
る。
としては(2)の項で説明し゛たアルキル基が使用され
る。
以下、一般式(1)で表わされるアルキルピレン化合物
の代表例を示す。
の代表例を示す。
(1) Fl、n=2
本発明の感光体は、上記のようなアルキルピレン化合物
の1種又は2種以上を感光層2(2’、2”、2’又は
2tr/7)に含有させたものであるが、これらアルキ
ルピレン化合物の応用の仕方によって第1図、第2図、
第3図、第4図あるいは第5図に示したごとくに用いる
ことができる。
の1種又は2種以上を感光層2(2’、2”、2’又は
2tr/7)に含有させたものであるが、これらアルキ
ルピレン化合物の応用の仕方によって第1図、第2図、
第3図、第4図あるいは第5図に示したごとくに用いる
ことができる。
第1図における感光体は導電性支持体1上に化合物、増
感染料および結合剤(結着樹脂)よりなる感光層2が設
けられたものである。ここでのアルキルピレン化合物は
光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の
生成および移動はアルキルピレン化合物を介して行なわ
れる。しかしながら、アルキルピレン化合物は光の可視
領域においてほとんど吸収を有していないので、可視光
で画像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有す
る増感染料を添加して増感する必要がある。
感染料および結合剤(結着樹脂)よりなる感光層2が設
けられたものである。ここでのアルキルピレン化合物は
光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の
生成および移動はアルキルピレン化合物を介して行なわ
れる。しかしながら、アルキルピレン化合物は光の可視
領域においてほとんど吸収を有していないので、可視光
で画像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有す
る増感染料を添加して増感する必要がある。
第2図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3をアルキルピレン化合物と結合剤とからなる電荷
搬送媒体4の中に分散せしめた感光層2′が設けられた
ものである。ここでのアルキルピレン化合物は結合剤(
又は、結合剤及び可塑剤)とともに電荷搬送媒体を形成
し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料のような
電荷発生物質)が電荷担体を発生する。この場合、電荷
搬送媒体4は主として電荷発生物質3が発生する電荷担
体を受入れ、これを搬送する作用を担当している。そし
て、この感光体にあっては電荷発生物質とアルキルピレ
ン化合物とが、たがいに、主として可視領域において吸
収波長領域が重ならないというのが基本的条件である。
物質3をアルキルピレン化合物と結合剤とからなる電荷
搬送媒体4の中に分散せしめた感光層2′が設けられた
ものである。ここでのアルキルピレン化合物は結合剤(
又は、結合剤及び可塑剤)とともに電荷搬送媒体を形成
し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料のような
電荷発生物質)が電荷担体を発生する。この場合、電荷
搬送媒体4は主として電荷発生物質3が発生する電荷担
体を受入れ、これを搬送する作用を担当している。そし
て、この感光体にあっては電荷発生物質とアルキルピレ
ン化合物とが、たがいに、主として可視領域において吸
収波長領域が重ならないというのが基本的条件である。
これは、電荷発生物質3に電荷担体を効率よく発生させ
るためには電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要
があるからである。一般式(1)で表わされるアルキル
ピレン化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に
可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生
物質3と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質とし
て働くのがその特長である。
るためには電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要
があるからである。一般式(1)で表わされるアルキル
ピレン化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に
可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生
物質3と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質とし
て働くのがその特長である。
第3図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3を主体とする電荷発生層5と、アルキルピレン化
合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる感光層2
′が設けられたものである。この感光体では、電荷搬送
層4を透過した光が電荷発生層5に到達し、その領域で
電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層4は電荷担
体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必
要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行なわれ、ま
た電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主としてアルキル
ピレン化合物が働く)で行なわれる。こうした機構は第
2図に示した感光体においてした説明と同様である。
物質3を主体とする電荷発生層5と、アルキルピレン化
合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる感光層2
′が設けられたものである。この感光体では、電荷搬送
層4を透過した光が電荷発生層5に到達し、その領域で
電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層4は電荷担
体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必
要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行なわれ、ま
た電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主としてアルキル
ピレン化合物が働く)で行なわれる。こうした機構は第
2図に示した感光体においてした説明と同様である。
第4図における感光体は第3図の電荷発生層5とアルキ
ルピレン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を逆に
したものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構は
上記の説明と同様にできる。
ルピレン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を逆に
したものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構は
上記の説明と同様にできる。
この場合機械的強度を考慮し第5図の様に電荷発生層5
の上に保護層6を設けることもできる。
の上に保護層6を設けることもできる。
実際に本発明感光体を作製するには、第1図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にアルキルピレン
化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感染
料を加えた液をつくり、これを導電性支持体1上に塗布
し乾燥して感光層2を形成すればよい。
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にアルキルピレン
化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感染
料を加えた液をつくり、これを導電性支持体1上に塗布
し乾燥して感光層2を形成すればよい。
感光層の厚さは3〜50μm、好ましくは5〜20μ冨
が適当である。感光層2に占めるアルキルピレン化合物
の量は30〜70重量%、好ましくは約50重量%であ
り、また、感光層2に占める増感染料の量は0.1〜5
重量%、好ましくは0.5〜3重量%である。増感染料
としては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーB
、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシ
ッドバイオレット6Bのようなトリアリールメタン染料
、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミンGエキス
トラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベンガル、フ
ルオレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルー
のようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料
、2,6−ジフェニル−4〜(N、N−ジメチルアミノ
フェニル)チアピリリウムバークロレート、ベンゾピリ
リウム塩(特公昭48−25658号公報に記載)など
のピリリウム染料などが挙げられる。なお、これらの増
感染料は単独で用いられても2種以上が併用されてもよ
い。
が適当である。感光層2に占めるアルキルピレン化合物
の量は30〜70重量%、好ましくは約50重量%であ
り、また、感光層2に占める増感染料の量は0.1〜5
重量%、好ましくは0.5〜3重量%である。増感染料
としては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーB
、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシ
ッドバイオレット6Bのようなトリアリールメタン染料
、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミンGエキス
トラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベンガル、フ
ルオレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルー
のようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料
、2,6−ジフェニル−4〜(N、N−ジメチルアミノ
フェニル)チアピリリウムバークロレート、ベンゾピリ
リウム塩(特公昭48−25658号公報に記載)など
のピリリウム染料などが挙げられる。なお、これらの増
感染料は単独で用いられても2種以上が併用されてもよ
い。
また、第2図に示した感光体を作製するには、1種又は
2種以上のアルキルピレン化合物と結合剤とを溶解した
溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを導
電性支持体l上に塗布し乾燥して感光層2′を形成すれ
ばよい。
2種以上のアルキルピレン化合物と結合剤とを溶解した
溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを導
電性支持体l上に塗布し乾燥して感光層2′を形成すれ
ばよい。
感光層2′の厚さは3〜50μm、好ましくは5〜20
μmが適当である。感光層2′に占めるアルキルピレン
化合物の量は10〜95重量で、好ましくは30〜90
重量%であり、また、感光層2′に占める電荷発生物質
3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜20重量
%である。
μmが適当である。感光層2′に占めるアルキルピレン
化合物の量は10〜95重量で、好ましくは30〜90
重量%であり、また、感光層2′に占める電荷発生物質
3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜20重量
%である。
電荷発生物質3としては、例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー25(カラーインデックスCI 2
1180)、シーアイピグメントレッド41 (CI
21200)、シーアイアシッドレッド52(CI 4
5100)、シーアイベーシックレッド3(CI452
10)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭5
3−95033号公報に記載)、ジスチリルベンゼン骨
格を有するアゾ顔料(特開昭53−133445号公報
)、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭
53−132347号公報に記載)、ジベンゾチオフェ
ン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−21728号公
報に記載)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(
特開昭54−12742号公報に記載)、フルオレノン
骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−22834号公報
に記載)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開
昭54−17733号公報に記載)、ジスチリルオキサ
ジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−212
9号公報に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭54−14967号公報に記載)な
どのアゾ顔料1例えばシーアイピグメントブルー16(
CI 74100)などのフタロシアニン系顔料、例え
ばシーアイバットブラウン5(CI 73410)、シ
ーアイバットダイ(CI 73030)などのインジゴ
系顔料。
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー25(カラーインデックスCI 2
1180)、シーアイピグメントレッド41 (CI
21200)、シーアイアシッドレッド52(CI 4
5100)、シーアイベーシックレッド3(CI452
10)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭5
3−95033号公報に記載)、ジスチリルベンゼン骨
格を有するアゾ顔料(特開昭53−133445号公報
)、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭
53−132347号公報に記載)、ジベンゾチオフェ
ン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−21728号公
報に記載)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(
特開昭54−12742号公報に記載)、フルオレノン
骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−22834号公報
に記載)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開
昭54−17733号公報に記載)、ジスチリルオキサ
ジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−212
9号公報に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭54−14967号公報に記載)な
どのアゾ顔料1例えばシーアイピグメントブルー16(
CI 74100)などのフタロシアニン系顔料、例え
ばシーアイバットブラウン5(CI 73410)、シ
ーアイバットダイ(CI 73030)などのインジゴ
系顔料。
アルゴスカーレットB(バイエル社製)、インダンスレ
ンスカーレットR(バイエル社製)などのペリレン系顔
料などが挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は単
独で用いられても2種以上が併用されてもよい。
ンスカーレットR(バイエル社製)などのペリレン系顔
料などが挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は単
独で用いられても2種以上が併用されてもよい。
更に、第3図に示した感光体は作製するには、導電性支
持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕
上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形成し、こ
の上に1種又は2種以上のアルキルピレン化合物と結合
剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層4を形
成すればよい。なお、ここで電荷発生層5の形成に用い
られる電荷発生物質は前記の感光層2′の説明において
したのと同じものである。
持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕
上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形成し、こ
の上に1種又は2種以上のアルキルピレン化合物と結合
剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層4を形
成すればよい。なお、ここで電荷発生層5の形成に用い
られる電荷発生物質は前記の感光層2′の説明において
したのと同じものである。
電荷発生層5の厚さは5μm以下、好ましくは2声以下
であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50声、好ましくは
5〜20癖が適当である。電荷発生層5が電荷発生層物
質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイプのものにあ
っては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生層5に占め
る割合は10〜95重量%、好ましくは50〜90重量
%程度である。また、電荷搬送層4に占める化合物の量
は10〜95重量%、好ましくは30〜90重量%であ
る。第4図に示した感光体を作成するには、導電性支持
体1上にアルキルピレン化合物と結合剤とを溶解した溶
液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形成したのち、こ
の電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要に
よって結合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプ
レー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層5を形成す
ればよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層の量比は第3
図で説明した内容と同様である。このようにして得られ
た感光体の電荷発生層5の上に更に適当な樹脂溶液をス
プレー塗工等の方法により保護層6を形成することによ
り第5図に示す感光体を作成できる。ここで用いる樹脂
としては、後記する結合剤が使用できる。
であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50声、好ましくは
5〜20癖が適当である。電荷発生層5が電荷発生層物
質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイプのものにあ
っては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生層5に占め
る割合は10〜95重量%、好ましくは50〜90重量
%程度である。また、電荷搬送層4に占める化合物の量
は10〜95重量%、好ましくは30〜90重量%であ
る。第4図に示した感光体を作成するには、導電性支持
体1上にアルキルピレン化合物と結合剤とを溶解した溶
液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形成したのち、こ
の電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要に
よって結合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプ
レー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層5を形成す
ればよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層の量比は第3
図で説明した内容と同様である。このようにして得られ
た感光体の電荷発生層5の上に更に適当な樹脂溶液をス
プレー塗工等の方法により保護層6を形成することによ
り第5図に示す感光体を作成できる。ここで用いる樹脂
としては、後記する結合剤が使用できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性支
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
ツーN−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
ツーN−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
必要により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好ましい。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
〔実施1例〕
以下、実施例により本発明を説明する。なお。
下記実施例において部はすべて重量部である。
〔一般式(1)の化合物の合成〕
(化合物Nα8の合成例)
1−(4−N、N−ジフェニルアミノスチリル)ピレン
2゜00gをテトラヒドロフラン20mQに溶かし、こ
れに5%パラジウム−炭素0.40gを加え、室温、水
素圧1気圧で振どう大水素化装置で水素化した。水素化
終了後セライトを用いてろ過し、減圧濃縮して、油状物
を得た。これをシリカゲルカラム処理[溶離液:トルエ
ン/n−ヘキサン(1:2)混合溶媒コし、エタノール
/酢酸エチル混合溶媒から再結晶して無色柱状結晶の下
記式で示される。l−[2−(4−N、N−ジフェニル
アミノフェニル)エチル]ピレン1.71g(収率85
.1%)を得た。融点は121.5〜122.5℃であ
った。
2゜00gをテトラヒドロフラン20mQに溶かし、こ
れに5%パラジウム−炭素0.40gを加え、室温、水
素圧1気圧で振どう大水素化装置で水素化した。水素化
終了後セライトを用いてろ過し、減圧濃縮して、油状物
を得た。これをシリカゲルカラム処理[溶離液:トルエ
ン/n−ヘキサン(1:2)混合溶媒コし、エタノール
/酢酸エチル混合溶媒から再結晶して無色柱状結晶の下
記式で示される。l−[2−(4−N、N−ジフェニル
アミノフェニル)エチル]ピレン1.71g(収率85
.1%)を得た。融点は121.5〜122.5℃であ
った。
元素分析値(%)
CHN
実測値 91.17 5,64 2.90こ
の化合物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)には
、出発原料であるオレフィン化合物における960cm
−”のトランスオレフィンのC−H面外変角振動に基づ
く吸収の消失が認められた。
の化合物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)には
、出発原料であるオレフィン化合物における960cm
−”のトランスオレフィンのC−H面外変角振動に基づ
く吸収の消失が認められた。
なお、他のアルキルピレン化合物も前記と同様に合成し
た。
た。
実施例1
電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25、CI 21180)76部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200、■東洋紡績製)の2%テトラ
ヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン
3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生層
を形成した。
トブルー25、CI 21180)76部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200、■東洋紡績製)の2%テトラ
ヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン
3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生層
を形成した。
一方、電荷搬送物質としては化合物具体例Nα11のア
ルキルピレン化合物2部、ポリカーボネート樹脂(パン
ライトに1300、■帝人製)2部およびテトラヒドロ
フラン16部を混合溶解して溶液とした後、これを前記
電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し、80
℃で2分間、ついで120℃で5分間乾燥して厚さ約2
0μmの電荷搬送層を形成せしめて感光体Nα1を作成
した。
ルキルピレン化合物2部、ポリカーボネート樹脂(パン
ライトに1300、■帝人製)2部およびテトラヒドロ
フラン16部を混合溶解して溶液とした後、これを前記
電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し、80
℃で2分間、ついで120℃で5分間乾燥して厚さ約2
0μmの電荷搬送層を形成せしめて感光体Nα1を作成
した。
実施例2〜33
電荷発生物質および電荷搬送物質(アルキルピレン化合
物)を表−1に示したものに代えた以外は実施例1とま
ったく同様にして感光体Nα2−33を作成した。
物)を表−1に示したものに代えた以外は実施例1とま
ったく同様にして感光体Nα2−33を作成した。
実施例34
厚さ約300μmのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でNα11のアルキルピレン化合物2部、ポリエステル
樹脂(デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ4900
0)3部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解
して電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生
層(セレン蒸着層)上にドクターブレードを用いて塗布
し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μ■
の電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Nα34
を得た。
1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でNα11のアルキルピレン化合物2部、ポリエステル
樹脂(デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ4900
0)3部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解
して電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生
層(セレン蒸着層)上にドクターブレードを用いて塗布
し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μ■
の電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Nα34
を得た。
実施例35
セレンの代りにペリレン系顔料
を用いて電荷発生層(但し、厚さは約0.6μm)を形
成した、かつ電荷搬送物質としてアルキルピレン化合物
NQIIを用いた以外は実施例34とまったく同様にし
て感光体Nα35を作成した。
成した、かつ電荷搬送物質としてアルキルピレン化合物
NQIIを用いた以外は実施例34とまったく同様にし
て感光体Nα35を作成した。
実施例36
ダイアンプル−(実施例1で用いたものと同じ)1部に
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNα11のアルキルピ
レン化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製ポ
リエステルアドヒーシブ49000) 18部を加えて
、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸
着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用いて
塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μmの
感光層を形成せしめて、本発明の感光体Nα36を作成
した。
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNα11のアルキルピ
レン化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製ポ
リエステルアドヒーシブ49000) 18部を加えて
、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸
着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用いて
塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μmの
感光層を形成せしめて、本発明の感光体Nα36を作成
した。
実施例37
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名: XYHLユニ
オンカーバイトプラスチック社製)5.4部、THF
680部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル
中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加
え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液
を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃で
10分間乾燥して厚さ約0.2−の電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(商品
名:CM−8000、東し製)のメタノール/n−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥し
て厚さ約0.5Rの保護層を形成せしめて感光体NQ3
7を作成した。
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名: XYHLユニ
オンカーバイトプラスチック社製)5.4部、THF
680部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル
中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加
え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液
を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃で
10分間乾燥して厚さ約0.2−の電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(商品
名:CM−8000、東し製)のメタノール/n−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥し
て厚さ約0.5Rの保護層を形成せしめて感光体NQ3
7を作成した。
かくしてつくられた感光体N(11〜37について、市
販の静電複写紙試験装置(KK川日日電機製作所製5P
428型を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放電を
20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し
、その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し、つい
でタングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5
ルツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの1
72になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ル
ックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す。
販の静電複写紙試験装置(KK川日日電機製作所製5P
428型を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放電を
20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し
、その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し、つい
でタングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5
ルツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの1
72になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ル
ックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
表−2
5・・・電荷発生層
6・・・保護層
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に下記一般式( I )で表わされ
るオレフィン化合物の少なくとも1種を有効成分として
含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、A^1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を、A^2は置換もしくは無置換のアルキル基又はア
リール基を、A^3は水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基又はアリール基を表わす。m及びnは1もし
くは2の整数であり、m+n=3である。但しm又はn
が2のとき、A^1、A^3もしくはA^2はそれぞれ
同一でも異なっていてもよい。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2140886A JP3054657B2 (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2140886A JP3054657B2 (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0434437A true JPH0434437A (ja) | 1992-02-05 |
| JP3054657B2 JP3054657B2 (ja) | 2000-06-19 |
Family
ID=15279068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2140886A Expired - Fee Related JP3054657B2 (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3054657B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012027072A (ja) * | 2010-07-20 | 2012-02-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1990
- 1990-05-30 JP JP2140886A patent/JP3054657B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012027072A (ja) * | 2010-07-20 | 2012-02-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3054657B2 (ja) | 2000-06-19 |
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