JPH04346352A - ホトレジスト用現像液 - Google Patents
ホトレジスト用現像液Info
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- JPH04346352A JPH04346352A JP3118915A JP11891591A JPH04346352A JP H04346352 A JPH04346352 A JP H04346352A JP 3118915 A JP3118915 A JP 3118915A JP 11891591 A JP11891591 A JP 11891591A JP H04346352 A JPH04346352 A JP H04346352A
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- JP
- Japan
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- photoresist
- aqueous solution
- compound
- alkaline
- alkaline aqueous
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- Granted
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホトレジスト用現像液
に関するものである。
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
マイクロエレクトロニクスの分野において、集積回路の
集積度の向上が急速に進められている。そのため、パタ
ーン形成に使用するホトレジストは、高い解像力を有す
るものを使用することが要求され、一般にアルカリ性水
溶液可溶性樹脂に光分解剤のナフトキノンジアジド化合
物を組合せたポジ型レジストが使用されている。また、
ネガ型レジストも、アルカリ性水溶液可溶性のものが解
像力を高めたものとして開発されている。
マイクロエレクトロニクスの分野において、集積回路の
集積度の向上が急速に進められている。そのため、パタ
ーン形成に使用するホトレジストは、高い解像力を有す
るものを使用することが要求され、一般にアルカリ性水
溶液可溶性樹脂に光分解剤のナフトキノンジアジド化合
物を組合せたポジ型レジストが使用されている。また、
ネガ型レジストも、アルカリ性水溶液可溶性のものが解
像力を高めたものとして開発されている。
【０００３】このようなホトレジストの現像液としては
アルカリ性水溶液が用いられるが、該アルカリ性水溶液
はパターンが微細な場合において基部まで十分に浸すこ
とができず、基部の裾切れ等が悪くなり寸法精度が低下
するという欠点を有している。そのため、上記アルカリ
性水溶液に各種の界面活性剤を添加し、ホトレジストに
対する濡れ性を向上させることが提案されている。とこ
ろが、その場合、添加した界面活性剤がホトレジストの
現像速度を低下させ、生産性を悪くする。また、露光部
と非露光部の溶解速度の比、すなわち溶解選択比を低下
させる場合がある。これは、パターンが微細化するにつ
れて大きな問題となる。さらに、泡立ちを生じやすくな
り、生じた泡が現像不良を引き起こす場合もある。
アルカリ性水溶液が用いられるが、該アルカリ性水溶液
はパターンが微細な場合において基部まで十分に浸すこ
とができず、基部の裾切れ等が悪くなり寸法精度が低下
するという欠点を有している。そのため、上記アルカリ
性水溶液に各種の界面活性剤を添加し、ホトレジストに
対する濡れ性を向上させることが提案されている。とこ
ろが、その場合、添加した界面活性剤がホトレジストの
現像速度を低下させ、生産性を悪くする。また、露光部
と非露光部の溶解速度の比、すなわち溶解選択比を低下
させる場合がある。これは、パターンが微細化するにつ
れて大きな問題となる。さらに、泡立ちを生じやすくな
り、生じた泡が現像不良を引き起こす場合もある。
【０００４】従って、ホトレジストの現像速度及び溶解
選択比を低下させることなく濡れ性が良好で、泡立ちの
少ないホトレジスト用現像液の開発が強く望まれていた
。
選択比を低下させることなく濡れ性が良好で、泡立ちの
少ないホトレジスト用現像液の開発が強く望まれていた
。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を続けてきた。その結果、アル
カリ性水溶液に特定の化合物を配合することにより解決
できることを見出し本発明を提案するに至った。
題を解決すべく鋭意研究を続けてきた。その結果、アル
カリ性水溶液に特定の化合物を配合することにより解決
できることを見出し本発明を提案するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、アルカリ性水溶液に一般
式
式
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒは炭素数４〜１８の脂肪族炭化
水素基であり、Ｘは−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｏ−で示さ
れる基であり、Ｙは−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ２ −Ｏ
−で示される基であり、ｋ，ｌは同一または異なる３〜
４０の整数であり、ｍ，ｎは同一または異なる１〜３０
の整数であり、（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：
３である。）で示される化合物が５０〜５０００ｐｐｍ
配合されてなるホトレジスト用現像液である。
水素基であり、Ｘは−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｏ−で示さ
れる基であり、Ｙは−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ２ −Ｏ
−で示される基であり、ｋ，ｌは同一または異なる３〜
４０の整数であり、ｍ，ｎは同一または異なる１〜３０
の整数であり、（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：
３である。）で示される化合物が５０〜５０００ｐｐｍ
配合されてなるホトレジスト用現像液である。
【０００９】本発明においてアルカリ性水溶液は、従来
、ホトレジストの現像液として公知のものが何ら制限さ
れることなく使用できる。具体的には、水酸化ナトリウ
ム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液
；プロピルアミン，ブチルアミン，ジブチルアミン，ト
リエチルアミン等のアミン類の水溶液；またはトリメチ
ル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド
，テトラメチルアンモニウムヒドロキシド，テトラエチ
ルアンモニウムヒドロキシド等の第４級のアンモニウム
化合物の水溶液等である。このうち特にトリメチル（２
−ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシドまたは
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アン
モニウム化合物の水溶液を用いるのが好ましい。また、
上記の各種のアルカリ化合物の２種以上を組合せて溶解
した水溶液を用いてもよい。アルカリ性水溶液中のアル
カリ化合物の濃度は、０．１〜１０重量％、好ましくは
１〜５重量％の範囲で使用するのが好ましい。
、ホトレジストの現像液として公知のものが何ら制限さ
れることなく使用できる。具体的には、水酸化ナトリウ
ム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液
；プロピルアミン，ブチルアミン，ジブチルアミン，ト
リエチルアミン等のアミン類の水溶液；またはトリメチ
ル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド
，テトラメチルアンモニウムヒドロキシド，テトラエチ
ルアンモニウムヒドロキシド等の第４級のアンモニウム
化合物の水溶液等である。このうち特にトリメチル（２
−ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシドまたは
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アン
モニウム化合物の水溶液を用いるのが好ましい。また、
上記の各種のアルカリ化合物の２種以上を組合せて溶解
した水溶液を用いてもよい。アルカリ性水溶液中のアル
カリ化合物の濃度は、０．１〜１０重量％、好ましくは
１〜５重量％の範囲で使用するのが好ましい。
【００１０】本発明の最大の特徴は、上記アルカリ性水
溶液に一般式
溶液に一般式
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒは炭素数４〜１８の脂肪族炭化
水素基であり、Ｘは−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｏ−で示さ
れる基であり、Ｙは−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ２ −Ｏ
−で示される基であり、ｋ，ｌは同一または異なる３〜
４０の整数であり、ｍ，ｎは同一または異なる１〜３０
の整数であり、（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：
３である。）で示される化合物が配合されていることに
ある。 上記一般式においてＲの脂肪族炭化水素基は炭素数４〜
１８、好ましくは８〜１４であり、直鎖状若しくは分枝
状の飽和又は不飽和のものが制限なく利用できる。しか
しながら、該脂肪族炭化水素基の炭素数が４より小さい
場合、現像液のホトレジストに対する濡れ性が十分でな
くなり、一方、炭素数が１８より大きい場合、アルカリ
性水溶液に溶解し難くなるために好ましくない。
水素基であり、Ｘは−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｏ−で示さ
れる基であり、Ｙは−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ２ −Ｏ
−で示される基であり、ｋ，ｌは同一または異なる３〜
４０の整数であり、ｍ，ｎは同一または異なる１〜３０
の整数であり、（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：
３である。）で示される化合物が配合されていることに
ある。 上記一般式においてＲの脂肪族炭化水素基は炭素数４〜
１８、好ましくは８〜１４であり、直鎖状若しくは分枝
状の飽和又は不飽和のものが制限なく利用できる。しか
しながら、該脂肪族炭化水素基の炭素数が４より小さい
場合、現像液のホトレジストに対する濡れ性が十分でな
くなり、一方、炭素数が１８より大きい場合、アルカリ
性水溶液に溶解し難くなるために好ましくない。
【００１３】また、前記一般式において、Ｘ、即ち、エ
チレンオキサイド単位の繰返し数を表わすｋ及びｌは同
一かまたは異なる３〜４０の整数である。ｋ及びｌの値
がそれぞれ３より小さい場合、前記一般式で示される化
合物はアルカリ性水溶液に溶けにくくなり、４０より大
きい場合、ホトレジストに対する漏れ性が十分でなくな
る。また、Ｙ、即ち、プロピレンオキサイド単位の繰返
し数を表わすｍ及びｎは同一かまたは異なる１〜３０の
整数である。
チレンオキサイド単位の繰返し数を表わすｋ及びｌは同
一かまたは異なる３〜４０の整数である。ｋ及びｌの値
がそれぞれ３より小さい場合、前記一般式で示される化
合物はアルカリ性水溶液に溶けにくくなり、４０より大
きい場合、ホトレジストに対する漏れ性が十分でなくな
る。また、Ｙ、即ち、プロピレンオキサイド単位の繰返
し数を表わすｍ及びｎは同一かまたは異なる１〜３０の
整数である。
【００１４】ｍ及びｎの値が３０より大きい場合、前記
一般式で示される化合物はアルカリ性水溶液に溶けにく
くなる。
一般式で示される化合物はアルカリ性水溶液に溶けにく
くなる。
【００１５】さらに前記一般式で示される化合物におい
て、プロピレンオキサイド単位とエチレンオキサイド単
位の繰返し数の割合を表わす（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）は
２：８〜７：３である。プロピレンオキサイド単位の割
合が２未満では前記一般式で示される化合物は泡立ちや
すくなり、また７を越えるとアルカリ水溶液に溶けにく
くなる。
て、プロピレンオキサイド単位とエチレンオキサイド単
位の繰返し数の割合を表わす（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）は
２：８〜７：３である。プロピレンオキサイド単位の割
合が２未満では前記一般式で示される化合物は泡立ちや
すくなり、また７を越えるとアルカリ水溶液に溶けにく
くなる。
【００１６】前記一般式で示される化合物のうち、好適
に使用されるものを具体的に示せば、次のとおりである
。
に使用されるものを具体的に示せば、次のとおりである
。
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【化１５】
【００２９】等が挙げられる。
【００３０】本発明において該一般式の化合物の配合量
は、アルカリ性水溶液に対して５０〜５０００ｐｐｍ、
好ましくは１００〜３０００ｐｐｍである。この配合量
が５０ｐｐｍより小さい場合、前記した現像液のホトレ
ジストに対する濡れ性が十分でなくなり、一方、５００
０ｐｐｍより大きい場合、ホトレジストの現像速度が低
下し、泡立ちも大きくなる。
は、アルカリ性水溶液に対して５０〜５０００ｐｐｍ、
好ましくは１００〜３０００ｐｐｍである。この配合量
が５０ｐｐｍより小さい場合、前記した現像液のホトレ
ジストに対する濡れ性が十分でなくなり、一方、５００
０ｐｐｍより大きい場合、ホトレジストの現像速度が低
下し、泡立ちも大きくなる。
【００３１】本発明の現像液は、アルカリ性水溶液可溶
型ホトレジストであれば、ポジ型及びネガ型のいずれに
も何ら制限されることなく適用できる。好ましくはアル
カリ性水溶液可溶性樹脂にナフトキノンジアジド化合物
を組合せたポジ型レジストに適用される。該アルカリ性
水溶液可溶性樹脂としては、ノボラック樹脂、ポリヒド
ロキシスチレン若しくはその誘導体等が挙げられる。ま
た、上記ネガ型レジストとしては、例えば、アルカリ性
水溶液可溶性樹脂に４，４′−ジアジドジフェニルスル
フィドや、４，４′−ジアジドフェニルメタン等のビス
アジド化合物を組合せたものが挙げられる。
型ホトレジストであれば、ポジ型及びネガ型のいずれに
も何ら制限されることなく適用できる。好ましくはアル
カリ性水溶液可溶性樹脂にナフトキノンジアジド化合物
を組合せたポジ型レジストに適用される。該アルカリ性
水溶液可溶性樹脂としては、ノボラック樹脂、ポリヒド
ロキシスチレン若しくはその誘導体等が挙げられる。ま
た、上記ネガ型レジストとしては、例えば、アルカリ性
水溶液可溶性樹脂に４，４′−ジアジドジフェニルスル
フィドや、４，４′−ジアジドフェニルメタン等のビス
アジド化合物を組合せたものが挙げられる。
【００３２】本発明の現像液を用いた現像方法は、特に
制限なく浸漬法やパドル法等の公知の方法が適用できる
。
制限なく浸漬法やパドル法等の公知の方法が適用できる
。
【００３３】尚、本発明の現像液は、所望に応じ従来の
現像液に慣用されている添加剤を含有させることが出来
る。このような添加剤としては、例えば湿潤剤、安定剤
、溶解助剤等が挙げられ、これらはそれぞれ単独でまた
は２種以上を組合せて添加できる。
現像液に慣用されている添加剤を含有させることが出来
る。このような添加剤としては、例えば湿潤剤、安定剤
、溶解助剤等が挙げられ、これらはそれぞれ単独でまた
は２種以上を組合せて添加できる。
【００３４】
【効果】本発明のホトレジスト用現像液は、ホトレジス
トに対する濡れ性及びホトレジストの現像速度ともに良
好である。また、溶解選択性の低下も見られない。従っ
て、例えば該現像液をホトレジストに使用した場合、パ
ターン基部が裾を引いたり、現像時間内に現像が完了せ
ずに現像残りが生じるようなことがなく、高い解像性で
良好なパターンを形成することが出来る。また、現像液
の泡立ちも少ないことから、容器注入時や移液の際の操
作が容易な他、現像中においても泡の発生に起因した現
像不良等がなく極めて有用である。
トに対する濡れ性及びホトレジストの現像速度ともに良
好である。また、溶解選択性の低下も見られない。従っ
て、例えば該現像液をホトレジストに使用した場合、パ
ターン基部が裾を引いたり、現像時間内に現像が完了せ
ずに現像残りが生じるようなことがなく、高い解像性で
良好なパターンを形成することが出来る。また、現像液
の泡立ちも少ないことから、容器注入時や移液の際の操
作が容易な他、現像中においても泡の発生に起因した現
像不良等がなく極めて有用である。
【００３５】
【実施例】本発明を更に具体的に説明するために以下に
実施例および比較例を挙げて説明するが、本発明はこれ
らの実施例に何ら限定されるものではない。実施例１〜
１２及び比較例１〜５
実施例および比較例を挙げて説明するが、本発明はこれ
らの実施例に何ら限定されるものではない。実施例１〜
１２及び比較例１〜５
【００３６】テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの
２．４重量％水溶液に、一般式で示される化合物を表１
に示した量だけ配合した現像液を調製した。調製した現
像液を振とうし、泡立ちの程度を観察した。
２．４重量％水溶液に、一般式で示される化合物を表１
に示した量だけ配合した現像液を調製した。調製した現
像液を振とうし、泡立ちの程度を観察した。
【００３７】次に、シリコンウエハー上にノボラック樹
脂とナフトキノンジアジド化合物を組合せたポジ型ホト
レジストを膜厚１．３μｍになるように塗布した後、ク
リーンオーブン中９０℃で３０分間プリベークした。こ
のシリコンウエハー上にステッパー（ニコン社製 Ｎ
ＳＲ１５０５Ｇ）でパターンを焼き付けた後、前記調製
した現像液を用い、液温２２℃で１分間浸漬法による現
像を行った。こうして得られたホトレジストパターンを
走査型電子顕微鏡により観察し、パターン形状、現像残
りの有無およびパターン基部の裾切れの状態を評価した
。
脂とナフトキノンジアジド化合物を組合せたポジ型ホト
レジストを膜厚１．３μｍになるように塗布した後、ク
リーンオーブン中９０℃で３０分間プリベークした。こ
のシリコンウエハー上にステッパー（ニコン社製 Ｎ
ＳＲ１５０５Ｇ）でパターンを焼き付けた後、前記調製
した現像液を用い、液温２２℃で１分間浸漬法による現
像を行った。こうして得られたホトレジストパターンを
走査型電子顕微鏡により観察し、パターン形状、現像残
りの有無およびパターン基部の裾切れの状態を評価した
。
【００３８】また、別に前記プリベークのみを行った状
態のシリコンウエハーを用意し、該ウエハーのプリベー
クされたホトレジスト上に前記現像液を滴下した。次い
で、滴下した現像液のホトレジスト上への濡れの程度を
みるため、接触角計により該現像液の接触角を測定した
。
態のシリコンウエハーを用意し、該ウエハーのプリベー
クされたホトレジスト上に前記現像液を滴下した。次い
で、滴下した現像液のホトレジスト上への濡れの程度を
みるため、接触角計により該現像液の接触角を測定した
。
【００３９】この場合接触が小さいほど濡れ性が良いこ
とを示す。
とを示す。
【００４０】以上の結果を表１に示した。尚、表１にお
いてパターンの形状とは、前記パターンの観察において
、パターン基部の裾切れが良く形状が良好であったもの
を○とし、一方、パターン基部に裾引きが生じたり、形
状が不良であったものを×として表した。
いてパターンの形状とは、前記パターンの観察において
、パターン基部の裾切れが良く形状が良好であったもの
を○とし、一方、パターン基部に裾引きが生じたり、形
状が不良であったものを×として表した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
Claims (1)
- 【請求項１】 アルカリ性水溶液に、一般式【化１】 （式中、Ｒは炭素数４〜１８の脂肪族炭化水素基であり
、Ｘは−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｏ−で示される基であり
、Ｙは−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ２ −Ｏ−で示される
基であり、ｋ，ｌは同一または異なる３〜４０の整数で
あり、ｍ，ｎは同一または異なる１〜３０の整数であり
、（ｍ＋ｎ）：（ｋ＋ｌ）＝２：８〜７：３である。）
で示される化合物が５０〜５０００ｐｐｍ配合されてな
るホトレジスト用現像液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3118915A JP2947370B2 (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | ホトレジスト用現像液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3118915A JP2947370B2 (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | ホトレジスト用現像液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04346352A true JPH04346352A (ja) | 1992-12-02 |
| JP2947370B2 JP2947370B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=14748328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3118915A Expired - Lifetime JP2947370B2 (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | ホトレジスト用現像液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2947370B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008250199A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 現像液組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002296803A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性樹脂現像用現像液、画像形成方法、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ付アクティブマトリックス基板の製造方法、及び液晶表示素子 |
-
1991
- 1991-05-23 JP JP3118915A patent/JP2947370B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008250199A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 現像液組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2947370B2 (ja) | 1999-09-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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