JPH0434986B2 - - Google Patents
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- JPH0434986B2 JPH0434986B2 JP2054885A JP2054885A JPH0434986B2 JP H0434986 B2 JPH0434986 B2 JP H0434986B2 JP 2054885 A JP2054885 A JP 2054885A JP 2054885 A JP2054885 A JP 2054885A JP H0434986 B2 JPH0434986 B2 JP H0434986B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、新規化合物であるβ−（アセチルア
ミノ）アクリル酸エステルに関するものである。
本発明で提供される化合物は新規のアミノ酸誘導
体であり還元によりβ−アラニン誘導体となるな
ど医薬品原料としての利用が期待される化合物で
ある。 （従来技術） 従来アクリル酸エステルのβ位水素がアセチル
アミノ基で置換された化合物は知られていなかつ
た。 （発明の目的） 本発明の目的は新規化合物であるβ−（アセチ
ルアミノ）アクリル酸エステルの一群を提供する
ことにある。 （発明の構成） この発明の対象とする化合物は一般式(1)で示さ
れる化合物である。 （式中Ｒはアルキル基又はアリール基を意味す
る。） Ｒを具体的に例示すると、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブ
チル基、ベンジル基、フエニル基などである。 また、一般式(1)で示される化合物には２種の幾何
異性体が存在するが、本発明の範囲には、これら
のいずれの異性体も含まれる。 （製造法） この発明の化合物(1)は式(2) MO−CH＝CH−COOR (2) （式中ＭはNa，ｋ，Liを示す。式中Ｒは先の式
(1)について説明したものと同じである。）で表わ
されるアルカリホルミル酢酸エステルに、式(3)
ミノ）アクリル酸エステルに関するものである。
本発明で提供される化合物は新規のアミノ酸誘導
体であり還元によりβ−アラニン誘導体となるな
ど医薬品原料としての利用が期待される化合物で
ある。 （従来技術） 従来アクリル酸エステルのβ位水素がアセチル
アミノ基で置換された化合物は知られていなかつ
た。 （発明の目的） 本発明の目的は新規化合物であるβ−（アセチ
ルアミノ）アクリル酸エステルの一群を提供する
ことにある。 （発明の構成） この発明の対象とする化合物は一般式(1)で示さ
れる化合物である。 （式中Ｒはアルキル基又はアリール基を意味す
る。） Ｒを具体的に例示すると、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
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チル基、ベンジル基、フエニル基などである。 また、一般式(1)で示される化合物には２種の幾何
異性体が存在するが、本発明の範囲には、これら
のいずれの異性体も含まれる。 （製造法） この発明の化合物(1)は式(2) MO−CH＝CH−COOR (2) （式中ＭはNa，ｋ，Liを示す。式中Ｒは先の式
(1)について説明したものと同じである。）で表わ
されるアルカリホルミル酢酸エステルに、式(3)
【式】（Ｘ：ハロゲン、HSO4，
NO3を示す）で示される酢酸アミドの鉱酸塩と
を溶媒の存在下反応させることにより得ることが
できる。 反応温度は50℃〜150℃が好ましい。反応時間は
用いる原料、反応温度、反応溶媒等の組合せによ
り異なるが、およそ１〜20時間である。 又、反応溶液中の一般式(2)及び(3)の化合物の濃度
はいずれも５〜20wt％が好適である。 溶媒としてはアルカリホルミル酢酸エステルおよ
び酢酸アミドの鉱酸塩に不活性な溶媒例えば
DMF，SMSO，THF，ジエチルエーテルなどが
好適である。原料のアルカリホルシル酢酸エステ
ルは一酸化炭素とアルカリアルコラートと酢酸エ
ステルとの反応によつて得ることができる。 以下この発明を実施例で説明する。 実施例 ジムロート冷却管付き100ml三ツ口フラスコに
ナトリウムホルミル酢酸メチル2.48ｇ（20mmol）
とジメチルホルムアミド50mlを入れ室温で攪拌し
ながら酢酸アミドの塩酸塩1.91ｇ（20mmol）を
加えた。温度を100℃に昇温し４時間攪拌した後、
溶媒を減圧留去し残査をカラムクロマトグラフイ
ーにより分離精製した結果、β−アセチルアミノ
アクリル酸メチルが1.1ｇ（7.7mmol）得られた。 尚、この化合物は、次に示す物性データより同定
した。 ・IRスペクトル（kBr，cm-1） 1713cm-1 1690cm-1 1620cm-1 ・NMRスペクトル（cDCl3，ppm） Ha 3.73（１重線） Hb シス体 5.08〜5.16（２重線） トランス体 5.40〜5.55（２重線） Hc シス体 7.61〜7.45（３重線） トランス体 7.83〜8.13（３重線） Hd 8.92〜9.34（巾の広いピーク） He 2.14（１重線） ・元素分析値 計算値 Ｃ：50.35 Ｈ：6.29 Ｏ：33.57 Ｎ：9.79 実測値 Ｃ：50.01 Ｈ：6.41 Ｏ：33.89 Ｎ：9.69
を溶媒の存在下反応させることにより得ることが
できる。 反応温度は50℃〜150℃が好ましい。反応時間は
用いる原料、反応温度、反応溶媒等の組合せによ
り異なるが、およそ１〜20時間である。 又、反応溶液中の一般式(2)及び(3)の化合物の濃度
はいずれも５〜20wt％が好適である。 溶媒としてはアルカリホルミル酢酸エステルおよ
び酢酸アミドの鉱酸塩に不活性な溶媒例えば
DMF，SMSO，THF，ジエチルエーテルなどが
好適である。原料のアルカリホルシル酢酸エステ
ルは一酸化炭素とアルカリアルコラートと酢酸エ
ステルとの反応によつて得ることができる。 以下この発明を実施例で説明する。 実施例 ジムロート冷却管付き100ml三ツ口フラスコに
ナトリウムホルミル酢酸メチル2.48ｇ（20mmol）
とジメチルホルムアミド50mlを入れ室温で攪拌し
ながら酢酸アミドの塩酸塩1.91ｇ（20mmol）を
加えた。温度を100℃に昇温し４時間攪拌した後、
溶媒を減圧留去し残査をカラムクロマトグラフイ
ーにより分離精製した結果、β−アセチルアミノ
アクリル酸メチルが1.1ｇ（7.7mmol）得られた。 尚、この化合物は、次に示す物性データより同定
した。 ・IRスペクトル（kBr，cm-1） 1713cm-1 1690cm-1 1620cm-1 ・NMRスペクトル（cDCl3，ppm） Ha 3.73（１重線） Hb シス体 5.08〜5.16（２重線） トランス体 5.40〜5.55（２重線） Hc シス体 7.61〜7.45（３重線） トランス体 7.83〜8.13（３重線） Hd 8.92〜9.34（巾の広いピーク） He 2.14（１重線） ・元素分析値 計算値 Ｃ：50.35 Ｈ：6.29 Ｏ：33.57 Ｎ：9.79 実測値 Ｃ：50.01 Ｈ：6.41 Ｏ：33.89 Ｎ：9.69
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) （式中Ｒはアルキル基あるいはアリール基を示
す）で表わされるβ−（アセチルアミノ）アクリ
ル酸エステル ２ 一般式(1)のＲが炭素数１〜３のアルキル基で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2054885A JPS61180751A (ja) | 1985-02-05 | 1985-02-05 | β−（アセチルアミノ）アクリル酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2054885A JPS61180751A (ja) | 1985-02-05 | 1985-02-05 | β−（アセチルアミノ）アクリル酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61180751A JPS61180751A (ja) | 1986-08-13 |
| JPH0434986B2 true JPH0434986B2 (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=12030202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2054885A Granted JPS61180751A (ja) | 1985-02-05 | 1985-02-05 | β−（アセチルアミノ）アクリル酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61180751A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5304820A (en) * | 1987-03-27 | 1994-04-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing compound semiconductor and semiconductor device using compound semiconductor obtained by same |
| JPH0634134Y2 (ja) * | 1989-02-14 | 1994-09-07 | シャチハタ工業株式会社 | 日付印 |
-
1985
- 1985-02-05 JP JP2054885A patent/JPS61180751A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61180751A (ja) | 1986-08-13 |
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