JPH04352796A - アスパルテームの晶析法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【産業上の利用分野】本発明はアスパルテーム（Ａｓｐ
ａｒｔａｍｅ）、すなわち、Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンメチルエステルの晶析法に関する。

【従来の技術】低カロリー高甘味度甘味料として周知の
アスパルテームは種々の方法で製造されている。工業的
生産を想定した場合、いずれの製造方法によるにしても
、反応液よりアスパルテームを単離し最終的に製品とし
て取得するためには、晶析工程は不可欠なものである。 この晶析工程は、通常、たとえば、粗製品を水、有機溶
媒または含水有機溶媒に再度溶解し、攪拌手段を備えた
晶析装置を用いて、冷媒との熱交換（強制循環間接冷却
方式）もしくは減圧下で溶媒の一部を気化すること（自
己蒸発方式）により冷却を行ない、結晶を析出せしめた
後、これを遠心分離機などで濾別・脱水する方法が採用
されていた。しかしながら、そのような方法で得られる
アスパルテームは微細な針状の、非常に細い綿毛のよう
な晶癖を呈し、従って、濾過・脱水における固液分離性
は極めて不良であるなどの理由より、上述の方法では実
用上大いに問題があった。加うるに晶析工程に続く乾燥
工程においても、ケークの水分量からして当然乾燥負荷
が高く、かつ得られる乾燥粉体の嵩比容が大で取扱いが
非常に困難であった。また、そのような結晶は乾燥後は
微粉末状であるため飛散性も大きい、すなわち、粉立ち
の現象が顕著である。更に、微粉末状の乾燥粉体は、粉
体内の間隔に空気を保持するところが大なるために溶解
速度が小さいなどの理由より、製品粉体特性においても
大いに問題があった。従って、晶癖の太いしっかりとし
た結晶を得ることが出来れば、プロセス的にも製品とし
ても極めて有利であるところ、上述の問題点を解決する
ものとして、アスパルテームをその水性溶液より冷却晶
析するに当って、機械的攪拌等の強制流動を与えること
なく、伝導伝熱により冷却することによりアスパルテー
ムをいくつかの針状晶が束をなし見掛け上ひとつの結晶
を形成している晶癖の太いしっかりとした束状集合晶と
して晶析せしめる方法（静置晶析法）が既に提案されて
いる。以上、特公平２−４５６３８参照のこと。

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記静置晶
析法と同様の問題点を解決せんとするものである。

【課題を解決するための手段】本発明者は、前記問題点
の更なる解決法を求めて鋭意研究の結果、アスパルテー
ムを結晶生長阻害剤の存在下にその水性溶液から晶析せ
しめるときは晶癖がより太いしっかりとした結晶として
析出することを見出し、この知見に基いて本発明を完成
した。すなわち、本発明はアスパルテームをその水性溶
液から晶析する際に該水性溶液中にアスパルテームの結
晶生長阻害剤を共存せしめることを特徴とするアスパル
テームの晶析法に関する。以下、本発明を逐次説明する
。本発明に謂うアスパルテームの結晶生長阻害剤とは、
アスパルテームの結晶の長軸方向の結晶生長を特異的に
阻害する物質である。このような結晶生長阻害剤として
は、Ｌ−グリシル−Ｌ−バリン、Ｌ−グリシル−Ｌ−イ
ソロイシン、Ｌ−グリシル−Ｌ−セリン、Ｌ−グリシル
−Ｌ−チロシン、Ｌ−グリシル−Ｌ−グルタミン、Ｌ−
アラニル−Ｌ−トリプトファン、Ｌ−アラニル−Ｌ−ス
レオニン、Ｌ−アラニル−Ｌ−チロシン、Ｌ−アラニル
−Ｌ−グルタミン、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−バリン、Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−ロイシン、Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−チロシン、Ｌ−アスパル−Ｌ−チロシンメチルエステ
ル、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−グルタミンなどのジペプチ
ド；Ｌ−システィン、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−イソロイ
シン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−グ
ルタミン、Ｌ−リジン、Ｌ−チロシン、Ｌ−トリプトフ
ァンなどのアミン酸；サッカロース、アミロース、アミ
ロペクチンなどの糖類；クエン酸などの有機酸；及び塩
化カリウムなどの無機塩類が例示できる。なお、ジペプ
チドの中ではアスパルチルジペプチドが一般的に阻害効
果が大きく、その中でも特にＬ−アスパルチル−Ｌ−チ
ロシン及びそのメチルエステル並びにＬ−アスパルチル
−Ｌ−グルタミンは阻害効果が顕著であり、アミノ酸の
中では特にＬ−システィン及びＬ−グルタミン酸が阻害
効果が顕著であり、糖類の中では特にアミロース及びア
ミロペクチンが阻害効果か顕著である。アスパルテーム
水性溶液中における結晶生長阻害剤の共存は、水性溶液
中への結晶成長阻害剤の溶解により行なわれ（該剤の添
加の他、原料由来の該剤の共存でもよい。）、その際の
共存量は、所与の晶析条件下において従来得られている
アスパルテームの結晶に較べてより太いしっかりとした
結晶が得られる量である。このような量は当業者であれ
ば若干の事前実験により極めて容易に定めうるが、例え
ばＬ−アスパルチル−Ｌ−チロシンの場合は溶解してい
るアスパルテームに対し実用的には０．１〜５重量％で
ある。晶析溶媒は、水でよいが、この水は、本発明の本
質がそこなわれぬ限り、すなわち本発明の実施において
特別の支障のない限り、他の溶媒例えばメタノール、エ
タノール等を含んでいてもよい。本発明においては、ア
スパルテームの結晶生長阻害剤をアスパルテームをその
水性溶液から晶析せしめるときに該水性溶液中に共存さ
せる以外はどのような晶析条件も採用できる。例えば、
アスパルテームについての過飽和を生ぜしめるには、冷
却、濃縮、有機溶媒添加等公知のいずれの方法によるこ
ともでき、また晶析工程において系を静置に保持しても
よいことは勿論だが必ずしも静置に保持する必要はなく
攪拌してもよい。前記静置晶析法において結晶生長阻害
剤を使用すると、これを使用せずに得られるアスパルテ
ームの束状集合晶に較べてより太いしっかりした束状集
合晶が得られる。また、非静置晶析法において結晶生長
阻害剤を使用すると、これを使用せずに得られるアスパ
ルテームの針状結晶に較べてより太いしっかりした結晶
となり、その結果結晶を母液から分離するときの固液分
離性が向上し、乾燥負荷が低下し、また乾燥粉体の粉体
特性も向上する。本発明の方法により晶析したアスパル
テームの結晶の晶析母液からの分離及びその後の乾燥は
いずれも従来の方法によることができる。なお、本発明
方法は、アスパルテームの製造過程における粗製品の精
製に適用されるのみならず、その性質上、晶癖不良なア
スパルテーム結晶を本発明方法を使用する再結晶法によ
り晶癖を良好にすることができ、また、アスパルテーム
の環化物たるジケトピペラジン（ＤＫＰ）、Ｌ−α−ア
スパルチル−Ｌ−フエニルアラニンなどの不純物を含む
アスパルテームは、本発明方法の晶析に付することによ
り、固液分離における付着母液の低減ならびにケーク洗
浄性の向上とも相まってこれらの不純物を含まぬアスパ
ルテーム結晶とすることができる。 結晶生長阻害剤も同様の理により製品結晶に混入随伴す
ることが防がれる。

【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する。 実施例１ ２００ｍｌ容のビーカーにアスパルテーム２ｇ、Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−チロシン１０ｍｇ（アスパルテームに
対して０．５重量％）及び水１００ｍｌを投入し、６５
℃で加温溶解し、室温（２４℃）で３日間無攪拌で放置
し（静置晶析）、析出した結晶を濾取し、乾燥した。こ
の結晶は、短軸長の平均が３５μｍであった。比較のた
めに同様にして、しかしながらＬ−アスパルチル−Ｌ−
チロシンを溶解せずに行なって得られたアスパルテーム
の結晶は、短軸長の平均が１２．５μｍであった。 実施例２ １００ｍｌ容のビーカーにアスパルテーム１ｇ、Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−チロシン１５ｍｇ（アスパルテームに
対して１．５重量％）及び水５０ｍｌを加え、マグネチ
ックスターラーを用いて約２００ｒｐｍで攪拌し、６５
℃で加温溶解後、攪拌したまま室温（２４℃）で一夜放
置した。ここで得られたスラリー状のアスパルテームの
結晶のうち、サイズの大なる方からの７０％（重量）の
ものは、短軸長の平均が１２．５μｍであった。比較の
ために同様にして、しかしながらＬ−アスパルチル−Ｌ
−チロシンを溶解せずに行なって得られたアスパルテー
ムの結晶のうち、サイズの大なる方からの７０％のもの
は、短軸長の平均が７μｍであった。

【発明の効果】本発明により、固液分離性のよい、乾燥
負荷の低い、乾燥後の取扱い容易な、そして製品粉体特
性の優れた、晶癖の太いしっかりとしたアスパルテーム
の晶析法が提供されるところとなった。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】アスパルテームをその水性溶液から晶析す
   る際に該水性溶液中にアスパルテームの結晶生長阻害剤
   を共存せしめることを特徴とするアスパルテームの晶析
   法。
2. 【請求項２】結晶生長阻害剤がジペプチド、アミノ酸、
   糖類、有機酸及び／又は無機塩である請求項１記載の方
   法。
3. 【請求項３】結晶生長阻害剤のジペプチドがアスパルチ
   ルジペプチドである請求項２記載の方法。