JPH04360697A - Ｒ体第２級アルコールの製造方法 - Google Patents
Ｒ体第２級アルコールの製造方法Info
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- JPH04360697A JPH04360697A JP15966391A JP15966391A JPH04360697A JP H04360697 A JPH04360697 A JP H04360697A JP 15966391 A JP15966391 A JP 15966391A JP 15966391 A JP15966391 A JP 15966391A JP H04360697 A JPH04360697 A JP H04360697A
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- Japan
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- aureobasidium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物によってラセミ
体の第２級アルコールから、光学活性を有するＲ体第２
級アルコールを製造する方法に関する。
体の第２級アルコールから、光学活性を有するＲ体第２
級アルコールを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】第２級
アルコールを微生物を用いて酸化してケトンを得る方法
は、特公昭６３−４８５１８号等に例示されるように公
知であるが、かかる方法を利用して光学活性を有する第
２級アルコールを得んとする試みは従来知られていない
。本発明はラセミ体第２級アルコールに、Ｓ体第２級ア
ルコールのみをケトンに酸化する能力を有する微生物を
作用させて、光学活性を有するＲ体第２級アルコールを
生産する方法を提供せんとするものである。
アルコールを微生物を用いて酸化してケトンを得る方法
は、特公昭６３−４８５１８号等に例示されるように公
知であるが、かかる方法を利用して光学活性を有する第
２級アルコールを得んとする試みは従来知られていない
。本発明はラセミ体第２級アルコールに、Ｓ体第２級ア
ルコールのみをケトンに酸化する能力を有する微生物を
作用させて、光学活性を有するＲ体第２級アルコールを
生産する方法を提供せんとするものである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、脂肪酸も
しくはそのエステル等を資化して対応するメチルケトン
に変換する能力を有する微生物の性質について、詳細な
研究を進めるなかで、オーレオバシディウム（Ａｕｒｅ
ｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属に属するある種の微生物をラセ
ミ体の第２級アルコールに作用させるときは、Ｓ体の第
２級アルコールのみが特異的にケトンへと酸化され、該
ケトンを系外に除くことにより、Ｒ体の第２級アルコー
ルが高収率で得られることを見いだし本発明を完成した
。すなわち、オーレオバシディウム（Ａｕｒｅｏｂａｓ
ｉｄｉｕｍ）属に属し、一般式がＲ１−ＣＨ（ＯＨ）−
Ｒ２（式中、Ｒ１は炭素−炭素二重結合を有してもよい
炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、Ｒ２は炭素−炭素二
重結合を有してもよい炭素数３〜１２の二価の脂肪族炭
化水素基であり、かつＲ１とＲ２の炭素数の合計は４以
上、１３以下である）で示される第２級アルコールのラ
セミ体中のＳ体のみを選択的にケトンに酸化する能力を
有する微生物を、前記ラセミ体の第２級アルコールを含
有する培地に培養するか、該微生物の培養物またはその
処理物と該ラセミ体第２級アルコールを水性媒体中で接
触させて、Ｓ体第２級アルコールを前記ケトンに変換さ
せ、ついで残存するＲ体第２級アルコールを採取または
分取することを特徴とするＲ体第２級アルコールの製造
方法である。
しくはそのエステル等を資化して対応するメチルケトン
に変換する能力を有する微生物の性質について、詳細な
研究を進めるなかで、オーレオバシディウム（Ａｕｒｅ
ｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属に属するある種の微生物をラセ
ミ体の第２級アルコールに作用させるときは、Ｓ体の第
２級アルコールのみが特異的にケトンへと酸化され、該
ケトンを系外に除くことにより、Ｒ体の第２級アルコー
ルが高収率で得られることを見いだし本発明を完成した
。すなわち、オーレオバシディウム（Ａｕｒｅｏｂａｓ
ｉｄｉｕｍ）属に属し、一般式がＲ１−ＣＨ（ＯＨ）−
Ｒ２（式中、Ｒ１は炭素−炭素二重結合を有してもよい
炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、Ｒ２は炭素−炭素二
重結合を有してもよい炭素数３〜１２の二価の脂肪族炭
化水素基であり、かつＲ１とＲ２の炭素数の合計は４以
上、１３以下である）で示される第２級アルコールのラ
セミ体中のＳ体のみを選択的にケトンに酸化する能力を
有する微生物を、前記ラセミ体の第２級アルコールを含
有する培地に培養するか、該微生物の培養物またはその
処理物と該ラセミ体第２級アルコールを水性媒体中で接
触させて、Ｓ体第２級アルコールを前記ケトンに変換さ
せ、ついで残存するＲ体第２級アルコールを採取または
分取することを特徴とするＲ体第２級アルコールの製造
方法である。
【０００４】かかる性質を有する微生物の一つとしては
オーレオバシディウム・エスピー・エスエム−２５（Ａ
ｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐ． ＳＭ−２５）があ
り、本微生物は微工研菌寄第１１２７７号（ＦＥＲＭ
Ｐ−１１２７７）として、工業技術院微生物工業技術研
究所に寄託されている。
オーレオバシディウム・エスピー・エスエム−２５（Ａ
ｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐ． ＳＭ−２５）があ
り、本微生物は微工研菌寄第１１２７７号（ＦＥＲＭ
Ｐ−１１２７７）として、工業技術院微生物工業技術研
究所に寄託されている。
【０００５】本発明によるＲ体第２級アルコールの生産
は、上記微生物をラセミ体第２級アルコールを含有した
培地中で培養することによって行ってもよく（以下、第
１法という）、また該微生物を通常の培地で培養した後
、引き続きもしくは集菌して水性媒体中でラセミ体第２
級アルコールと接触させることによって行ってもよい（
以下、第２法という）。
は、上記微生物をラセミ体第２級アルコールを含有した
培地中で培養することによって行ってもよく（以下、第
１法という）、また該微生物を通常の培地で培養した後
、引き続きもしくは集菌して水性媒体中でラセミ体第２
級アルコールと接触させることによって行ってもよい（
以下、第２法という）。
【０００６】まず、第１法について述べるならば、これ
らの微生物を、一般式がＲ１−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ２（式
中、Ｒ１は炭素−炭素二重結合を有してもよい炭素数１
〜４の脂肪族炭化水素基、Ｒ２は炭素−炭素二重結合を
有してもよい炭素数３〜１２の二価の脂肪族炭化水素基
であり、かつＲ１とＲ２の炭素数の合計は４以上、１３
以下である）で示されるラセミ体第２級アルコール、窒
素源、無機物、微量栄養素等を程よく含有する培地中に
おいて、好気的条件下に温度、ｐＨ等を調節しつつ培養
する。炭素源としては他にグルコース、スクロース、グ
リセリン、デキストリン、カルボキシメチルセルロース
、ケロシン等、糸状菌の培養に通常用いられる炭素源を
併用してもよい。窒素源としては硫酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、酒石酸アンモニウム、硝酸ナトリウム
、アスパラギン、ペプトン、コーンスティープリカー等
が、無機物、微量栄養素としては硫酸マグネシウム、リ
ン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩化カル
シウム、塩化ナトリウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫
酸銅、塩化第二鉄、モリブデン酸アンモニウム、ヨウ化
カリウム、ホウ酸、種々のビタミン（パントテン酸カル
シウム、イノシトール、ピリドキシン等）等が用いられ
る。培地中の上記前駆体の濃度は、通常１〜１００グラ
ム／リットルが適当である。
らの微生物を、一般式がＲ１−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ２（式
中、Ｒ１は炭素−炭素二重結合を有してもよい炭素数１
〜４の脂肪族炭化水素基、Ｒ２は炭素−炭素二重結合を
有してもよい炭素数３〜１２の二価の脂肪族炭化水素基
であり、かつＲ１とＲ２の炭素数の合計は４以上、１３
以下である）で示されるラセミ体第２級アルコール、窒
素源、無機物、微量栄養素等を程よく含有する培地中に
おいて、好気的条件下に温度、ｐＨ等を調節しつつ培養
する。炭素源としては他にグルコース、スクロース、グ
リセリン、デキストリン、カルボキシメチルセルロース
、ケロシン等、糸状菌の培養に通常用いられる炭素源を
併用してもよい。窒素源としては硫酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、酒石酸アンモニウム、硝酸ナトリウム
、アスパラギン、ペプトン、コーンスティープリカー等
が、無機物、微量栄養素としては硫酸マグネシウム、リ
ン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩化カル
シウム、塩化ナトリウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫
酸銅、塩化第二鉄、モリブデン酸アンモニウム、ヨウ化
カリウム、ホウ酸、種々のビタミン（パントテン酸カル
シウム、イノシトール、ピリドキシン等）等が用いられ
る。培地中の上記前駆体の濃度は、通常１〜１００グラ
ム／リットルが適当である。
【０００７】第１法における前記微生物の培養は好気的
条件下での液体培養、例えば振とう培養法、通気攪拌培
養法により行う。培養は通常温度２０〜３５℃、ｐＨ４
．０〜７．５で行うことができる。培養は定常期まで行
うのが好ましく、培養時間は通常３〜１４日である。 これによりラセミ体第２級アルコール中のＳ体のみがケ
トンに酸化され、系内にはＲ体の第２級アルコールが残
存することとなる。
条件下での液体培養、例えば振とう培養法、通気攪拌培
養法により行う。培養は通常温度２０〜３５℃、ｐＨ４
．０〜７．５で行うことができる。培養は定常期まで行
うのが好ましく、培養時間は通常３〜１４日である。 これによりラセミ体第２級アルコール中のＳ体のみがケ
トンに酸化され、系内にはＲ体の第２級アルコールが残
存することとなる。
【０００８】次に第２法について述べるならば、まず本
発明に使用する前記微生物を炭素源、窒素源、無機物・
微量栄養素等を程よく含む培地中において、好気的条件
下に温度、ｐＨ等を調節しつつ培養する。炭素源、窒素
源及び無機物・微量栄養素は、前記した糸状菌の培養に
通常使用されるものをそのまま用いることがができる。 培養条件もまた前記第１法と同様であるが、培養期間に
ついては対数増殖期の後半から定常期まで行うのがよく
、通常３〜７日程度である。このようにして得られた微
生物の培養物は、そのまままたは該培養物を種々処理し
て得られる処理物を、化学式１で示されるラセミ体第２
級アルコールと接触させる。処理物としては、培養物の
濃縮物、培養物を遠心分離等に付して得られる菌体、固
定化菌体あるいは菌体の破砕物もしくは菌体からの抽出
酵素標品等を挙げることができる。接触反応は水性媒体
中であればいずれでも行うことができるが、好適には使
用菌の培養液またはその濃縮液、または集菌後水または
炭素源をのぞいた培地（炭素源を欠く以外前段の培養に
おけると同様の培地でよい）に懸濁した懸濁液などに、
一般式が化学式１で示されるラセミ体第２級アルコール
を存在せしめ、ｐＨを４．０〜７．５、より好ましくは
６．０〜７．５に調節しつつ、２０〜３２℃で１〜７日
、振とうもしくは通気攪拌下に反応させることにより、
系内にＲ体の第２級アルコールを残存させることができ
る。反応液中における前記ラセミ体第２級アルコールの
濃度は１〜５００グラム／リットルが適当である。 また、上記第２法は本発明の使用菌を常法により固定化
して得た固定化菌体を用いるバイオリアクター方式によ
って行うこともできる。
発明に使用する前記微生物を炭素源、窒素源、無機物・
微量栄養素等を程よく含む培地中において、好気的条件
下に温度、ｐＨ等を調節しつつ培養する。炭素源、窒素
源及び無機物・微量栄養素は、前記した糸状菌の培養に
通常使用されるものをそのまま用いることがができる。 培養条件もまた前記第１法と同様であるが、培養期間に
ついては対数増殖期の後半から定常期まで行うのがよく
、通常３〜７日程度である。このようにして得られた微
生物の培養物は、そのまままたは該培養物を種々処理し
て得られる処理物を、化学式１で示されるラセミ体第２
級アルコールと接触させる。処理物としては、培養物の
濃縮物、培養物を遠心分離等に付して得られる菌体、固
定化菌体あるいは菌体の破砕物もしくは菌体からの抽出
酵素標品等を挙げることができる。接触反応は水性媒体
中であればいずれでも行うことができるが、好適には使
用菌の培養液またはその濃縮液、または集菌後水または
炭素源をのぞいた培地（炭素源を欠く以外前段の培養に
おけると同様の培地でよい）に懸濁した懸濁液などに、
一般式が化学式１で示されるラセミ体第２級アルコール
を存在せしめ、ｐＨを４．０〜７．５、より好ましくは
６．０〜７．５に調節しつつ、２０〜３２℃で１〜７日
、振とうもしくは通気攪拌下に反応させることにより、
系内にＲ体の第２級アルコールを残存させることができ
る。反応液中における前記ラセミ体第２級アルコールの
濃度は１〜５００グラム／リットルが適当である。 また、上記第２法は本発明の使用菌を常法により固定化
して得た固定化菌体を用いるバイオリアクター方式によ
って行うこともできる。
【０００９】本発明に好適に用いられるラセミ体第２級
アルコールは、一般式がＲ１−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ２（式
中、Ｒ１は炭素−炭素二重結合を有してもよい炭素数１
〜４の脂肪族炭化水素基、Ｒ２は炭素−炭素二重結合を
有してもよい炭素数３〜１２の二価の脂肪族炭化水素基
であり、かつＲ１とＲ２の炭素数の合計は４以上、１３
以下である）で示されるラセミ体第２級アルコールであ
る。なお、前述のように、式中のＲ１は炭素−炭素二重
結合を有してもよい炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、
Ｒ２は炭素−炭素二重結合を有してもよい炭素数３〜１
２の二価の脂肪族炭化水素基であり、かつＲ１とＲ２の
炭素数の合計は４以上、１３以下であり、いずれも直鎖
状または分枝状のアルキル（アルキデン）、アルケニル
（アルケニデン）、アルカジエニル（アルカジエニデン
）、アルカトリエニル（アルカトリエニデン）等を包含
する。
アルコールは、一般式がＲ１−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ２（式
中、Ｒ１は炭素−炭素二重結合を有してもよい炭素数１
〜４の脂肪族炭化水素基、Ｒ２は炭素−炭素二重結合を
有してもよい炭素数３〜１２の二価の脂肪族炭化水素基
であり、かつＲ１とＲ２の炭素数の合計は４以上、１３
以下である）で示されるラセミ体第２級アルコールであ
る。なお、前述のように、式中のＲ１は炭素−炭素二重
結合を有してもよい炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、
Ｒ２は炭素−炭素二重結合を有してもよい炭素数３〜１
２の二価の脂肪族炭化水素基であり、かつＲ１とＲ２の
炭素数の合計は４以上、１３以下であり、いずれも直鎖
状または分枝状のアルキル（アルキデン）、アルケニル
（アルケニデン）、アルカジエニル（アルカジエニデン
）、アルカトリエニル（アルカトリエニデン）等を包含
する。
【００１０】第１法、第２法とも、反応終了液から目的
物の単離精製は常法により行うことができる。すなわち
、変換反応終了液またはその菌体除去液等から目的物を
クロロホルム、ヘキサン、石油エーテル等の溶剤で抽出
し、抽出液を更に例えばシリカゲルを用いた液体クロマ
トグラフィー、分子蒸留等を行うことにより、目的物を
得ることができる。
物の単離精製は常法により行うことができる。すなわち
、変換反応終了液またはその菌体除去液等から目的物を
クロロホルム、ヘキサン、石油エーテル等の溶剤で抽出
し、抽出液を更に例えばシリカゲルを用いた液体クロマ
トグラフィー、分子蒸留等を行うことにより、目的物を
得ることができる。
【００１１】
【発明の効果】本発明によれば、従来その生産性が知ら
れていなかった微生物を用い、一般式が化学式１で示さ
れるラセミ体第２級アルコールを原料として、光学活性
を有するＲ体第２級アルコールを生産することができる
。該第２級アルコールは光学活性体の合成原料としての
用途が期待される。
れていなかった微生物を用い、一般式が化学式１で示さ
れるラセミ体第２級アルコールを原料として、光学活性
を有するＲ体第２級アルコールを生産することができる
。該第２級アルコールは光学活性体の合成原料としての
用途が期待される。
【００１２】
【実施例】実施例１
オーレオバシディウム・エスピー・エスエム−２５（Ａ
ｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐ． ＳＭ−２５）を５
００ミリリットル容の坂口フラスコ中の基本培地（組成
下記）１００ミリリットルに接種し、２８℃で３日間往
復振とう培養（１２０ｒｐｍ，振幅７ｃｍ）した。 使用培地組成（以下を脱イオン水で１００ミリリッ
トルとする）： グルコース
０．５ グラム
リン酸水素二カリウム
０．７ 硫酸ナトリウム
０．２ 硝酸ナ
トリウム
０．２ リン酸二水素カリウム
０．２ 硫酸マグネシウム（
７水塩） ０．０６ 塩化ナ
トリウム
０．０５ 塩化カルシウム（２水塩）
０．０１ ビタミン保存液
０．１
ミリリットル ミネラル保存液
０．１ １％ク
ロラムフェニコール ０．２ビ
タミン保存液の組成（ミリグラム／リットル）ビオチン
２パントテン酸カルシウム
４００葉酸
２イノシトール
２０００ナイアシン
４００ｐ−アミ
ノ安息香酸 ２００ピ
リドキシン塩酸塩 ４００
リボフラビン
２００チアミン塩酸塩
４００ミネラル保存液の組成（ミリグラム／リ
ットル）硫酸マンガン（４〜５水塩）
６０硫酸亜鉛（７水塩）
３００硫酸銅（５水塩）
４０塩化第二鉄（６水塩）
２５０ホウ酸
６０モリブデン酸アンモニウ
ム（４水塩）２５ヨウ化カリウム
１００前培養後の培地に各種のラセミ
体の第２級アルコールを１００ミリグラム添加し、上記
と同条件で更に２４時間培養を続けた。培養終了液を２
０ミリリットルのクロロホルムで２回抽出した液をガス
クロマトグラフィー（カラム：クロモソルブＷＡＷ上の
２０％ＰＰＧＳ、２ｍガラスカラム カラム温度：７
０〜１７０℃、昇温速度５℃／ｍｉｎ 注入口及び
検出器温度：２３０℃ 検出器：ＦＩＤ キャリア
ーガス 窒素）に付し、２−オールの残存量と２−オ
ンの生成量を測定した。２−オールについては薄層クロ
マトグラフィで精製した後、比旋光度を測定した。結果
は、表１に示すようにそれぞれのラセミ体第２級アルコ
ールを基質として、Ｒ体の第２級アルコールが理論収量
の６０〜１００％という高い収率で得られた。
ｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐ． ＳＭ−２５）を５
００ミリリットル容の坂口フラスコ中の基本培地（組成
下記）１００ミリリットルに接種し、２８℃で３日間往
復振とう培養（１２０ｒｐｍ，振幅７ｃｍ）した。 使用培地組成（以下を脱イオン水で１００ミリリッ
トルとする）： グルコース
０．５ グラム
リン酸水素二カリウム
０．７ 硫酸ナトリウム
０．２ 硝酸ナ
トリウム
０．２ リン酸二水素カリウム
０．２ 硫酸マグネシウム（
７水塩） ０．０６ 塩化ナ
トリウム
０．０５ 塩化カルシウム（２水塩）
０．０１ ビタミン保存液
０．１
ミリリットル ミネラル保存液
０．１ １％ク
ロラムフェニコール ０．２ビ
タミン保存液の組成（ミリグラム／リットル）ビオチン
２パントテン酸カルシウム
４００葉酸
２イノシトール
２０００ナイアシン
４００ｐ−アミ
ノ安息香酸 ２００ピ
リドキシン塩酸塩 ４００
リボフラビン
２００チアミン塩酸塩
４００ミネラル保存液の組成（ミリグラム／リ
ットル）硫酸マンガン（４〜５水塩）
６０硫酸亜鉛（７水塩）
３００硫酸銅（５水塩）
４０塩化第二鉄（６水塩）
２５０ホウ酸
６０モリブデン酸アンモニウ
ム（４水塩）２５ヨウ化カリウム
１００前培養後の培地に各種のラセミ
体の第２級アルコールを１００ミリグラム添加し、上記
と同条件で更に２４時間培養を続けた。培養終了液を２
０ミリリットルのクロロホルムで２回抽出した液をガス
クロマトグラフィー（カラム：クロモソルブＷＡＷ上の
２０％ＰＰＧＳ、２ｍガラスカラム カラム温度：７
０〜１７０℃、昇温速度５℃／ｍｉｎ 注入口及び
検出器温度：２３０℃ 検出器：ＦＩＤ キャリア
ーガス 窒素）に付し、２−オールの残存量と２−オ
ンの生成量を測定した。２−オールについては薄層クロ
マトグラフィで精製した後、比旋光度を測定した。結果
は、表１に示すようにそれぞれのラセミ体第２級アルコ
ールを基質として、Ｒ体の第２級アルコールが理論収量
の６０〜１００％という高い収率で得られた。
【表１】
─────────────────────────
─────────── ２−オールの種類
残存２−オール量（比旋光度）
生成２−オン量─────────────────
─────────────────── （ＲＳ）
−ｎ−ペンタン−２−オール ３１ ｍｇ （−
１３．２ 度） １ ｍｇ （ＲＳ
）−ｎ−ヘプタン−２−オール ４７ （
−１０．５ ） １０ （ＲＳ）−
ｎ−ノナン−２−オール ５３ （−
８．０ ） ４──────
─────────────────────────
─────
─────────── ２−オールの種類
残存２−オール量（比旋光度）
生成２−オン量─────────────────
─────────────────── （ＲＳ）
−ｎ−ペンタン−２−オール ３１ ｍｇ （−
１３．２ 度） １ ｍｇ （ＲＳ
）−ｎ−ヘプタン−２−オール ４７ （
−１０．５ ） １０ （ＲＳ）−
ｎ−ノナン−２−オール ５３ （−
８．０ ） ４──────
─────────────────────────
─────
【００１３】実施例２
実施例１の基本培地のうち、ブドウ糖に代えて（ＲＳ）
−ｎ−ヘプタン−２−オール０．５％を添加した以外は
同一組成の培地１００ミリリットルを５００ミリリット
ル容の坂口フラスコに入れ、これにオーレオバシディウ
ム・エスピー・エスエム−２５（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄ
ｉｕｍ ｓｐ． ＳＭ−２５）を接種し、２８℃で４日
間往復振とう培養（１２０ｒｐｍ，振幅７ｃｍ）した。 培養液中の２−オールと２−オンの量、及び前者の比旋
光度を実施例１と同様の方法で測定した。結果は表２に
示すように、Ｒ体の第２級アルコールは理論収量の約８
０％という、高い収率で得られた。
−ｎ−ヘプタン−２−オール０．５％を添加した以外は
同一組成の培地１００ミリリットルを５００ミリリット
ル容の坂口フラスコに入れ、これにオーレオバシディウ
ム・エスピー・エスエム−２５（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄ
ｉｕｍ ｓｐ． ＳＭ−２５）を接種し、２８℃で４日
間往復振とう培養（１２０ｒｐｍ，振幅７ｃｍ）した。 培養液中の２−オールと２−オンの量、及び前者の比旋
光度を実施例１と同様の方法で測定した。結果は表２に
示すように、Ｒ体の第２級アルコールは理論収量の約８
０％という、高い収率で得られた。
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】 オーレオバシディウム（Ａｕｒｅｏｂ
ａｓｉｄｉｕｍ）属に属し、一般式がＲ１−ＣＨ（ＯＨ
）−Ｒ２（式中、Ｒ１は炭素−炭素二重結合を有しても
よい炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、Ｒ２は炭素−炭
素二重結合を有してもよい炭素数３〜１２の二価の脂肪
族炭化水素基であり、かつＲ１とＲ２の炭素数の合計は
４以上、１３以下である）で示される第２級アルコール
のラセミ体中のＳ体のみを選択的にケトンに酸化する能
力を有する微生物を、前記ラセミ体第２級アルコールを
含有する培地に培養するか、該微生物の培養物またはそ
の処理物と該ラセミ体第２級アルコールを水性媒体中で
接触させて、Ｓ体の第２級アルコールを前記ケトンに変
換させ、ついで残存するＲ体の第２級アルコールを採取
または分取することを特徴とするＲ体第２級アルコール
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15966391A JPH04360697A (ja) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | Ｒ体第２級アルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15966391A JPH04360697A (ja) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | Ｒ体第２級アルコールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360697A true JPH04360697A (ja) | 1992-12-14 |
Family
ID=15698625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15966391A Pending JPH04360697A (ja) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | Ｒ体第２級アルコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04360697A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001061014A1 (en) * | 2000-02-16 | 2001-08-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | (r)-2-octanol dehydrogenase, process for producing the enzyme, dna encoding the enzyme and process for producing alcohol by using the same |
-
1991
- 1991-06-04 JP JP15966391A patent/JPH04360697A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001061014A1 (en) * | 2000-02-16 | 2001-08-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | (r)-2-octanol dehydrogenase, process for producing the enzyme, dna encoding the enzyme and process for producing alcohol by using the same |
| KR100760106B1 (ko) * | 2000-02-16 | 2007-09-18 | 다이셀 화학 공업 주식회사 | (ｒ)-2-옥탄올탈수소효소, 그 효소의 제조방법, 그 효소를코드하는 ｄｎａ 및 이를 이용한 알코올의 제조방법 |
| CZ300833B6 (cs) * | 2000-02-16 | 2009-08-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | (R)-2-oktanoldehydrogenasa a zpusob její prípravy, polynukleotid kódující protein, protein kódovaný polynukleotidem, rekombinantní vektor, transformant obsahující polynukleotid a zpusob produkce proteinu, alkoholu, ketonu a opticky aktivního alkoholu |
| JP4651896B2 (ja) * | 2000-02-16 | 2011-03-16 | ダイセル化学工業株式会社 | （ｒ）−２−オクタノール脱水素酵素、該酵素の製造方法、該酵素をコードするｄｎａおよびこれを利用したアルコールの製造方法 |
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