JPH0436149B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式：
（式中、
R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルコキカルボニ
ル基を表わし、そして
R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボ
ニル基を表わす）
で表わされるＮ−クロルスルフエニル化合物の
製造方法に関する。[Detailed description of the invention] The present invention is based on the following formula: (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. The present invention relates to a method for producing an N-chlorosulfenyl compound represented by:
式で表わされるＮ−クロルスルフエニル化
合物は、顕著な殺虫および殺ダニ作用を有する
ものとして特徴づけられているＮ，Ｎ−スルフ
イド類の製造中間体である。この種の活性成分
として明記すべき例は：２，３−ジヒドロ−
２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−Ｎ
−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブトキシカ
ルボニルアミノスルフエニル）−カルバメート、
２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル−Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノスルフエニル）−カルバメート
および２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−７−イル−Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ
−エトキシカルボニルエチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミノスルフエニル）−カルバメートである。 The N-chlorosulfenyl compound represented by the formula is an intermediate in the production of N,N-sulfides, which is characterized as having significant insecticidal and acaricidal activity. Examples of active ingredients of this type are: 2,3-dihydro-
2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-N
-methyl-N-(N-methyl-N-butoxycarbonylaminosulfenyl)-carbamate,
2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-N-methyl-N-(N,N-
dibutylaminosulfenyl)-carbamate and 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-N-methyl-N-(N
-ethoxycarbonylethyl-N-isopropylaminosulfenyl)-carbamate.
該殺虫活性物質、その製法およびそれらの用
途は、例えば英国特許第1583713号および第
2084134号明細書ならびに米国特許第4006231号
明細書中に記載されている。 Said insecticidal active substances, their preparation and their uses are described, for example, in British Patent No. 1583713 and British Patent No.
No. 2,084,134 and US Pat. No. 4,006,231.
カルバメートおよび本質的に等量の二塩化硫
黄を不活性溶媒、例えば塩化メチレン中に溶解
しそしてこの溶液に塩基、例えばピリジンを調
整量で供給することからなる、カルバメートか
らのＮ−クロルスルフエニル化合物の製法は公
知である。反応終了後、塩基の塩酸塩をロ別
し、次いで溶媒を留去しそして粗生成物を蒸留
によつて精製するのである（米国特許第
3843688号参照）。 N-Chlorsulfenyl from a carbamate, consisting of dissolving the carbamate and essentially an equal amount of sulfur dichloride in an inert solvent, such as methylene chloride, and feeding this solution with a controlled amount of a base, such as pyridine. Methods for producing compounds are known. After the reaction is complete, the hydrochloride of the base is filtered off, the solvent is distilled off, and the crude product is purified by distillation (U.S. Pat.
(See No. 3843688).
また、カルバモイルハライドおよび二塩化硫
黄を１：２のモル比で取り、この混合物中へ冷
却しながら第３−アルキルアミン、ピリジンま
たはリチジンのような塩基を導入することによ
る、カルバモイルハライドからのＮ−クロルス
ルフエニル化合物の製造方法も公知である。反
応完了後、未反応の二塩化硫黄原料を留去し、
次いで残留物より更に蒸留にて粗生成物を得る
が、かくして得られる生成物は所望のＮ−クロ
ルスルフエニルカルバモイルハライドと比較的
多量の一塩化硫黄（S2Cl2）と少量の二塩化硫
黄を含有するものである。この粗生成物から純
品のＮ−クロルスルフエニルカルバモイルハラ
イドを得ることは、一塩化硫黄の二塩化硫黄へ
のクロル化ならびにこの二塩化硫黄の留去で行
なわれている（米国特許第4333883号参照）。 Also, N- from carbamoyl halide by taking carbamoyl halide and sulfur dichloride in a molar ratio of 1:2 and introducing a base such as tertiary-alkylamine, pyridine or lytidine into this mixture with cooling. Methods for producing chlorsulfenyl compounds are also known. After the reaction is completed, unreacted sulfur dichloride raw material is distilled off,
The residue is then further distilled to obtain a crude product, which contains the desired N-chlorosulfenylcarbamoyl halide, a relatively large amount of sulfur monochloride (S 2 Cl 2 ), and a small amount of dichloride. It contains sulfur. Obtaining pure N-chlorosulfenylcarbamoyl halide from this crude product is carried out by chlorination of sulfur monochloride to sulfur dichloride and distillation of this sulfur dichloride (US Pat. No. 4,333,883). (see issue).
最後に、先ず第一にジアルキルアミンを一塩
化硫黄と反応させ相当するＮ，Ｎ−ジスルフイ
ドに変換させ、続いてこのものを塩素化試薬、
例えば塩素あるいは塩化スルフリルと反応させ
相当するジアルキルアミノスルフエニルクロラ
イドへ変換することからなる、ジアルキルアミ
ンから、Ｎ−クロルスルフエニル化合物が製造
できることも公知である（欧州特許出願第
51273号参照）。 Finally, the dialkylamine is first converted to the corresponding N,N-disulfide by reacting with sulfur monochloride, which is then converted into the chlorinating reagent,
It is also known that N-chlorosulfenyl compounds can be prepared from dialkylamines, for example by reaction with chlorine or sulfuryl chloride and conversion to the corresponding dialkylaminosulfenyl chloride (European Patent Application No.
(See No. 51273).
本発明によると、式で表わされるＮ−クロ
ルスルフエニル化合物の製法は、次式：
（式中、R1およびR2は式で定義した意味
を有する。）
のアミノ化合物と二塩化硫黄との反応による
が、該方法は溶媒として過剰の二塩化硫黄中、
塩基の不存在下に10ないし60℃で式のアミノ
化合物と二塩化硫黄とを反応させ、そして未反
応の二塩化硫黄を留去することにより生成した
式のＮ−クロルスルフエニル化合物を得るこ
とからなるものである。 According to the present invention, the method for producing the N-chlorosulfenyl compound represented by the following formula: (wherein R 1 and R 2 have the meanings defined in the formula) and sulfur dichloride, in excess sulfur dichloride as a solvent,
The amino compound of the formula is reacted with sulfur dichloride in the absence of a base at 10 to 60°C, and the unreacted sulfur dichloride is distilled off to obtain the N-chlorosulfenyl compound of the formula. It consists of things.
本発明による製法は、二塩化硫黄を取り、そ
して式のアミノ化合物を調整量にてゆつくり
添加することで有利に行なわれる。二塩化硫黄
の過剰は巾広い範囲で変化させることができ、
製法の技術的実行性の点では臨界的上限がな
い。したがつて、その範囲は経済的な要因によ
り決定される。本発明の方法の実施にあつて
は、式のアミノ化合物の１モル当り通例1.25
ないし10.0モルの二塩化硫黄がしたがつて使用
し得る。式のアミノ化合物１モル当り1.5な
いし５モルの二塩化硫黄の使用が有利であり、
特に式のアミノ化合物１モル当り1.6ないし
2.0モルの二塩化硫黄が有利である。 The process according to the invention is advantageously carried out by taking the sulfur dichloride and slowly adding the amino compound of the formula in controlled amounts. The excess of sulfur dichloride can be varied within a wide range;
There is no critical upper limit in terms of technical feasibility of the process. Therefore, its range is determined by economic factors. In carrying out the process of the invention, typically 1.25 per mole of amino compound of formula
Between 10.0 mol and 10.0 mol of sulfur dichloride can therefore be used. The use of 1.5 to 5 mol of sulfur dichloride per mole of amino compound of the formula is advantageous;
In particular, from 1.6 to 1 mole of amino compound of formula
2.0 mol of sulfur dichloride is advantageous.
所定の温度範囲10ないし60℃で本発明による
製法が実施されるが、25ないし50℃の温度範
囲、特に30ないし40℃の温度が好ましい。 Although the process according to the invention is carried out in a given temperature range of 10 to 60°C, a temperature range of 25 to 50°C, especially a temperature of 30 to 40°C is preferred.
式のアミノ化合物と二塩化硫黄の反応の完
了後、過剰の二塩化硫黄は常圧もしくは減圧下
に留去することができる。高温度の回避のため
および二塩化硫黄（沸点：59℃）が容易に分解
し一塩化硫黄（S2Cl2沸点：139℃）および塩素
を生ずる点を考慮し、過剰の二塩化硫黄は、可
能な限り低温度にて減圧下、例えば100ないし
300ミリバール下に留去するのが有利である。 After the reaction between the amino compound of the formula and sulfur dichloride is completed, excess sulfur dichloride can be distilled off under normal pressure or reduced pressure. In order to avoid high temperatures and considering that sulfur dichloride (boiling point: 59°C) easily decomposes to produce sulfur monochloride (S 2 Cl 2 boiling point: 139°C) and chlorine, excess sulfur dichloride is Under reduced pressure at the lowest possible temperature, e.g.
Distillation under 300 mbar is advantageous.
反応混合物から留去された二塩化硫黄は再利
用することができ、そして式のアミノ化合物
と更に反応するために使用することができる。
また減圧下の蒸留によるため二塩化硫黄は一部
一塩化硫黄および塩素に分解しており、存在す
る一塩化硫黄を二塩化硫黄へ変換するために再
利用の前に得られた留分を塩素化試薬、例えば
塩素ガスあるいは塩化スルフリルと処理する必
要がある。この塩素化のために、二塩化硫黄の
分解により生じた塩素を再使用することが可能
である。 The sulfur dichloride distilled off from the reaction mixture can be recycled and used for further reaction with the amino compound of formula.
In addition, due to the distillation under reduced pressure, sulfur dichloride is partially decomposed into sulfur monochloride and chlorine, and in order to convert the existing sulfur monochloride to sulfur dichloride, the resulting fraction is chlorinated before being reused. treatment with chemical reagents such as chlorine gas or sulfuryl chloride. For this chlorination, it is possible to reuse the chlorine produced by the decomposition of sulfur dichloride.
過剰の二塩化硫黄を留去した後に得られる式
で表わされるＮ−クロルスルフエニル化合物
は、すでに高純度のものであり、したがつて一
般に殺虫活性成分を得る次の反応に直接使用す
ることができる。しかしながら、必要ならば式
で表わされるＮ−クロルスルフエニル化合物
は次の工程前に蒸留により精製することもまた
出来る。 The N-chlorosulfenyl compound of the formula obtained after distilling off excess sulfur dichloride is already of high purity and can therefore generally be used directly in the next reaction to obtain the insecticidal active ingredient. I can do it. However, if necessary, the N-chlorosulfenyl compound of the formula can also be purified by distillation before the next step.
本発明による工程は、不連続的（バツチ方
式）あるいは連続的のいずれかにおいても実施
することができる。特に反応混合物から留去さ
れた二塩化硫黄は塩素化処理の後に本工程に更
に使用するべく再利用できるので、特に連続的
方法が適切である。 The process according to the invention can be carried out either discontinuously (batch mode) or continuously. A continuous process is particularly suitable, since in particular the sulfur dichloride distilled off from the reaction mixture can be recycled for further use in the process after the chlorination treatment.
本発明による方法は、経済的規模で、単純な
方法かつ高収率ならびに高品質にて式で表わ
されるＮ−クロルスルフエニル化合物を製造す
るために適切なものである。公知の製法と比較
して、本発明による方法は、式のアミノ化合
物と過剰の二塩化硫黄との反応完了後得られる
反応混合物を簡単に処理する点で特に顕著なも
のである。この処理は分離すべき塩基の塩も有
機溶媒もないから単純な蒸留に限定されるもの
である。先行公知方法においては必ず必要な酸
結合剤として使用した塩基の回収ならびにまた
塩基および有機溶媒の精製がこのように回避し
得るのである。最終蒸留により得られる二塩化
硫黄および一塩化硫黄の混合物は、塩素化試薬
と処理することにより簡単な方法で、再利用し
得る二塩化硫黄に直接変換することができる。
本発明の方法を用いることによつて、副反応は
大きく回避され、そして式で表わされるＮ−
クロルスルフエニル化合物が高収率でかつ高純
度で得ることができるのである。 The process according to the invention is suitable for preparing the N-chlorosulfenyl compounds of the formula on an economic scale, in a simple manner and in high yields as well as in high quality. Compared to the known preparation methods, the process according to the invention is particularly distinguished by the simple processing of the reaction mixture obtained after completion of the reaction of the amino compound of the formula with excess sulfur dichloride. This process is limited to simple distillation since there are no base salts or organic solvents to separate. The recovery of the base used as acid binding agent and also the purification of the base and organic solvent, which are necessarily necessary in the previously known processes, can be avoided in this way. The mixture of sulfur dichloride and sulfur monochloride obtained from the final distillation can be converted directly into recyclable sulfur dichloride in a simple manner by treatment with a chlorinating reagent.
By using the method of the invention, side reactions are largely avoided and N-
Chlorsulfenyl compounds can be obtained in high yield and with high purity.
本発明の方法を以下の実施例にて更に詳細に
説明する。 The method of the invention will be explained in more detail in the following examples.
実施例 １： ｎ−ブチル（Ｎ−メチル−Ｎ−
クロルスルフエニル）カルバメートの製法
280Kg（2.7キロモル）の二塩化硫黄を630リ
ツターのエナメル製容器に入れ、30℃にて供給
容器から調整量にて５時間以内に196.5Kg（1.5
キロモル）のｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバメ
ートを添加する。添加終了後、内部温度を徐々
に40℃まで上げ、３時間放置する。続いて40℃
および200ミリバールにて120Kgの二塩化硫黄お
よび生成した一塩化硫黄を留去する。残留物と
して得られた粗成ｎ−ブチル（Ｎ−メチル−Ｎ
−クロルスルフエニル）カルバメートを高度真
空（0.5ミリバール；74−76℃）にて蒸留によ
り精製する。かくして97−98％の純度を有する
ｎ−ブチル（Ｎ−メチル−Ｎ−クロルスルフエ
ニル）−カルバメート255.0Kgを得、これは使用
したｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバメートに対
し理論量の85％の収率である。Example 1: n-Butyl (N-methyl-N-
280 Kg (2.7 kmol) of sulfur dichloride was placed in a 630 liter enamel container and 196.5 Kg (1.5 Kg (1.5 kmol) of chlorsulfenyl) was placed in a 630 liter enamel container and 196.5 Kg (1.5
kilomol) of n-butyl-N-methyl carbamate are added. After the addition is complete, the internal temperature is gradually raised to 40°C and left for 3 hours. followed by 40℃
and 120 Kg of sulfur dichloride and the formed sulfur monochloride are distilled off at 200 mbar. Crude n-butyl (N-methyl-N
-chlorosulfenyl) carbamate is purified by distillation in a high vacuum (0.5 mbar; 74-76°C). 255.0 kg of n-butyl (N-methyl-N-chlorosulfenyl)-carbamate with a purity of 97-98% was thus obtained, which is 85% of the theoretical amount based on the n-butyl-N-methylcarbamate used. The yield is
反応混合物より留去した二塩化硫黄および一
塩化硫黄の混合物を、０ないし５℃にて40.0Kg
の塩素を導入することにより再度二塩化硫黄へ
変換した。このものは更に反応に使用すること
ができた。 A mixture of sulfur dichloride and sulfur monochloride distilled from the reaction mixture was heated to 40.0 kg at 0 to 5°C.
It was again converted to sulfur dichloride by introducing chlorine. This material could be used for further reactions.
Claims (1)
る意味を有する。） で表わされるアミノ化合物と二塩化硫黄を、溶
媒として過剰の二塩化硫黄中、塩基の不存在下
に10ないし60℃で反応させ、そして未反応の二
塩化硫黄を留去することにより生成した次式
： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボ
ニル基を表わし、そして R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボ
ニル基を表わす） で表されるＮ−クロルスルフエニル化合物を得
る、ことを特徴とする製造方法。 ２ 式のアミノ化合物１モル当り、1.25ない
し10.0モルの二塩化硫黄を使用する特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ３ 式のアミノ化合物１モル当り、1.5ない
し5.0モルの二塩化硫黄を使用する特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ４ 式のアミノ化合物１モル当り、1.6ない
し2.0モルの二塩化硫黄を使用する特許請求の
範囲の第３項記載の製造方法。 ５ 二塩化硫黄を反応容器中に入れ、そして式
のアミノ化合物を調整量にてゆつくり加える
特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ６ 二塩化硫黄と式のアミノ化合物との反応
を25ないし50℃で行なう特許請求の範囲第１項
記載の製造方法。 ７ 二塩化硫黄と式のアミノ化合物との反応
を30ないし40℃で行なう特許請求の範囲第１項
記載の製造方法。 ８ 二塩化硫黄と式のアミノ化合物との反応
終了後、未反応の二塩化硫黄を反応混合物から
減圧下に留去する特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。[Claims] Primary formula: (In the formula, R 1 and R 2 have the meanings defined in the formula below.) The amino compound represented by the formula and sulfur dichloride are mixed in excess sulfur dichloride as a solvent in the absence of a base for 10 to 60 min. The following formula was produced by reacting at °C and distilling off unreacted sulfur dichloride: (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. A manufacturing method characterized by obtaining an N-chlorosulfenyl compound represented by (representing an alkoxycarbonyl group). 2. The method according to claim 1, wherein 1.25 to 10.0 mol of sulfur dichloride is used per mol of the amino compound of formula 2. 3. The process according to claim 1, wherein 1.5 to 5.0 moles of sulfur dichloride are used per mole of the amino compound of formula 3. 4. The process according to claim 3, wherein 1.6 to 2.0 mol of sulfur dichloride is used per mol of the amino compound of formula 4. 5. The method of claim 1, wherein sulfur dichloride is placed in a reaction vessel and an amino compound of the formula is slowly added in a controlled amount. 6. The manufacturing method according to claim 1, wherein the reaction between sulfur dichloride and the amino compound of the formula is carried out at 25 to 50°C. 7. The manufacturing method according to claim 1, wherein the reaction between sulfur dichloride and the amino compound of the formula is carried out at 30 to 40°C. 8. The manufacturing method according to claim 1, wherein after the reaction between sulfur dichloride and the amino compound of the formula is completed, unreacted sulfur dichloride is distilled off from the reaction mixture under reduced pressure.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25727384A JPS61134368A (en) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | Manufacture of n-chlorosulfenyl compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25727384A JPS61134368A (en) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | Manufacture of n-chlorosulfenyl compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134368A JPS61134368A (en) | 1986-06-21 |
| JPH0436149B2 true JPH0436149B2 (en) | 1992-06-15 |
Family
ID=17304087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25727384A Granted JPS61134368A (en) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | Manufacture of n-chlorosulfenyl compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61134368A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01180872A (en) * | 1988-01-12 | 1989-07-18 | Mitsubishi Kasei Corp | Production method of high purity aminosulfenyl chloride |
-
1984
- 1984-12-05 JP JP25727384A patent/JPS61134368A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61134368A (en) | 1986-06-21 |
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