JPH0436149B2 - - Google Patents
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- JPH0436149B2 JPH0436149B2 JP25727384A JP25727384A JPH0436149B2 JP H0436149 B2 JPH0436149 B2 JP H0436149B2 JP 25727384 A JP25727384 A JP 25727384A JP 25727384 A JP25727384 A JP 25727384A JP H0436149 B2 JPH0436149 B2 JP H0436149B2
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- sulfur dichloride
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式：
（式中、
R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルコキカルボニ
ル基を表わし、そして R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボ
ニル基を表わす） で表わされるＮ−クロルスルフエニル化合物の
製造方法に関する。
たは炭素原子数１ないし８のアルコキカルボニ
ル基を表わし、そして R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボ
ニル基を表わす） で表わされるＮ−クロルスルフエニル化合物の
製造方法に関する。
式で表わされるＮ−クロルスルフエニル化
合物は、顕著な殺虫および殺ダニ作用を有する
ものとして特徴づけられているＮ，Ｎ−スルフ
イド類の製造中間体である。この種の活性成分
として明記すべき例は：２，３−ジヒドロ−
２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−Ｎ
−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブトキシカ
ルボニルアミノスルフエニル）−カルバメート、
２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル−Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノスルフエニル）−カルバメート
および２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−７−イル−Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ
−エトキシカルボニルエチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミノスルフエニル）−カルバメートである。
合物は、顕著な殺虫および殺ダニ作用を有する
ものとして特徴づけられているＮ，Ｎ−スルフ
イド類の製造中間体である。この種の活性成分
として明記すべき例は：２，３−ジヒドロ−
２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−Ｎ
−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブトキシカ
ルボニルアミノスルフエニル）−カルバメート、
２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル−Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノスルフエニル）−カルバメート
および２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−７−イル−Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ
−エトキシカルボニルエチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミノスルフエニル）−カルバメートである。
該殺虫活性物質、その製法およびそれらの用
途は、例えば英国特許第1583713号および第
2084134号明細書ならびに米国特許第4006231号
明細書中に記載されている。
途は、例えば英国特許第1583713号および第
2084134号明細書ならびに米国特許第4006231号
明細書中に記載されている。
カルバメートおよび本質的に等量の二塩化硫
黄を不活性溶媒、例えば塩化メチレン中に溶解
しそしてこの溶液に塩基、例えばピリジンを調
整量で供給することからなる、カルバメートか
らのＮ−クロルスルフエニル化合物の製法は公
知である。反応終了後、塩基の塩酸塩をロ別
し、次いで溶媒を留去しそして粗生成物を蒸留
によつて精製するのである（米国特許第
3843688号参照）。
黄を不活性溶媒、例えば塩化メチレン中に溶解
しそしてこの溶液に塩基、例えばピリジンを調
整量で供給することからなる、カルバメートか
らのＮ−クロルスルフエニル化合物の製法は公
知である。反応終了後、塩基の塩酸塩をロ別
し、次いで溶媒を留去しそして粗生成物を蒸留
によつて精製するのである（米国特許第
3843688号参照）。
また、カルバモイルハライドおよび二塩化硫
黄を１：２のモル比で取り、この混合物中へ冷
却しながら第３−アルキルアミン、ピリジンま
たはリチジンのような塩基を導入することによ
る、カルバモイルハライドからのＮ−クロルス
ルフエニル化合物の製造方法も公知である。反
応完了後、未反応の二塩化硫黄原料を留去し、
次いで残留物より更に蒸留にて粗生成物を得る
が、かくして得られる生成物は所望のＮ−クロ
ルスルフエニルカルバモイルハライドと比較的
多量の一塩化硫黄（S2Cl2）と少量の二塩化硫
黄を含有するものである。この粗生成物から純
品のＮ−クロルスルフエニルカルバモイルハラ
イドを得ることは、一塩化硫黄の二塩化硫黄へ
のクロル化ならびにこの二塩化硫黄の留去で行
なわれている（米国特許第4333883号参照）。
黄を１：２のモル比で取り、この混合物中へ冷
却しながら第３−アルキルアミン、ピリジンま
たはリチジンのような塩基を導入することによ
る、カルバモイルハライドからのＮ−クロルス
ルフエニル化合物の製造方法も公知である。反
応完了後、未反応の二塩化硫黄原料を留去し、
次いで残留物より更に蒸留にて粗生成物を得る
が、かくして得られる生成物は所望のＮ−クロ
ルスルフエニルカルバモイルハライドと比較的
多量の一塩化硫黄（S2Cl2）と少量の二塩化硫
黄を含有するものである。この粗生成物から純
品のＮ−クロルスルフエニルカルバモイルハラ
イドを得ることは、一塩化硫黄の二塩化硫黄へ
のクロル化ならびにこの二塩化硫黄の留去で行
なわれている（米国特許第4333883号参照）。
最後に、先ず第一にジアルキルアミンを一塩
化硫黄と反応させ相当するＮ，Ｎ−ジスルフイ
ドに変換させ、続いてこのものを塩素化試薬、
例えば塩素あるいは塩化スルフリルと反応させ
相当するジアルキルアミノスルフエニルクロラ
イドへ変換することからなる、ジアルキルアミ
ンから、Ｎ−クロルスルフエニル化合物が製造
できることも公知である（欧州特許出願第
51273号参照）。
化硫黄と反応させ相当するＮ，Ｎ−ジスルフイ
ドに変換させ、続いてこのものを塩素化試薬、
例えば塩素あるいは塩化スルフリルと反応させ
相当するジアルキルアミノスルフエニルクロラ
イドへ変換することからなる、ジアルキルアミ
ンから、Ｎ−クロルスルフエニル化合物が製造
できることも公知である（欧州特許出願第
51273号参照）。
本発明によると、式で表わされるＮ−クロ
ルスルフエニル化合物の製法は、次式： （式中、R1およびR2は式で定義した意味
を有する。） のアミノ化合物と二塩化硫黄との反応による
が、該方法は溶媒として過剰の二塩化硫黄中、
塩基の不存在下に10ないし60℃で式のアミノ
化合物と二塩化硫黄とを反応させ、そして未反
応の二塩化硫黄を留去することにより生成した
式のＮ−クロルスルフエニル化合物を得るこ
とからなるものである。
ルスルフエニル化合物の製法は、次式： （式中、R1およびR2は式で定義した意味
を有する。） のアミノ化合物と二塩化硫黄との反応による
が、該方法は溶媒として過剰の二塩化硫黄中、
塩基の不存在下に10ないし60℃で式のアミノ
化合物と二塩化硫黄とを反応させ、そして未反
応の二塩化硫黄を留去することにより生成した
式のＮ−クロルスルフエニル化合物を得るこ
とからなるものである。
本発明による製法は、二塩化硫黄を取り、そ
して式のアミノ化合物を調整量にてゆつくり
添加することで有利に行なわれる。二塩化硫黄
の過剰は巾広い範囲で変化させることができ、
製法の技術的実行性の点では臨界的上限がな
い。したがつて、その範囲は経済的な要因によ
り決定される。本発明の方法の実施にあつて
は、式のアミノ化合物の１モル当り通例1.25
ないし10.0モルの二塩化硫黄がしたがつて使用
し得る。式のアミノ化合物１モル当り1.5な
いし５モルの二塩化硫黄の使用が有利であり、
特に式のアミノ化合物１モル当り1.6ないし
2.0モルの二塩化硫黄が有利である。
して式のアミノ化合物を調整量にてゆつくり
添加することで有利に行なわれる。二塩化硫黄
の過剰は巾広い範囲で変化させることができ、
製法の技術的実行性の点では臨界的上限がな
い。したがつて、その範囲は経済的な要因によ
り決定される。本発明の方法の実施にあつて
は、式のアミノ化合物の１モル当り通例1.25
ないし10.0モルの二塩化硫黄がしたがつて使用
し得る。式のアミノ化合物１モル当り1.5な
いし５モルの二塩化硫黄の使用が有利であり、
特に式のアミノ化合物１モル当り1.6ないし
2.0モルの二塩化硫黄が有利である。
所定の温度範囲10ないし60℃で本発明による
製法が実施されるが、25ないし50℃の温度範
囲、特に30ないし40℃の温度が好ましい。
製法が実施されるが、25ないし50℃の温度範
囲、特に30ないし40℃の温度が好ましい。
式のアミノ化合物と二塩化硫黄の反応の完
了後、過剰の二塩化硫黄は常圧もしくは減圧下
に留去することができる。高温度の回避のため
および二塩化硫黄（沸点：59℃）が容易に分解
し一塩化硫黄（S2Cl2沸点：139℃）および塩素
を生ずる点を考慮し、過剰の二塩化硫黄は、可
能な限り低温度にて減圧下、例えば100ないし
300ミリバール下に留去するのが有利である。
了後、過剰の二塩化硫黄は常圧もしくは減圧下
に留去することができる。高温度の回避のため
および二塩化硫黄（沸点：59℃）が容易に分解
し一塩化硫黄（S2Cl2沸点：139℃）および塩素
を生ずる点を考慮し、過剰の二塩化硫黄は、可
能な限り低温度にて減圧下、例えば100ないし
300ミリバール下に留去するのが有利である。
反応混合物から留去された二塩化硫黄は再利
用することができ、そして式のアミノ化合物
と更に反応するために使用することができる。
また減圧下の蒸留によるため二塩化硫黄は一部
一塩化硫黄および塩素に分解しており、存在す
る一塩化硫黄を二塩化硫黄へ変換するために再
利用の前に得られた留分を塩素化試薬、例えば
塩素ガスあるいは塩化スルフリルと処理する必
要がある。この塩素化のために、二塩化硫黄の
分解により生じた塩素を再使用することが可能
である。
用することができ、そして式のアミノ化合物
と更に反応するために使用することができる。
また減圧下の蒸留によるため二塩化硫黄は一部
一塩化硫黄および塩素に分解しており、存在す
る一塩化硫黄を二塩化硫黄へ変換するために再
利用の前に得られた留分を塩素化試薬、例えば
塩素ガスあるいは塩化スルフリルと処理する必
要がある。この塩素化のために、二塩化硫黄の
分解により生じた塩素を再使用することが可能
である。
過剰の二塩化硫黄を留去した後に得られる式
で表わされるＮ−クロルスルフエニル化合物
は、すでに高純度のものであり、したがつて一
般に殺虫活性成分を得る次の反応に直接使用す
ることができる。しかしながら、必要ならば式
で表わされるＮ−クロルスルフエニル化合物
は次の工程前に蒸留により精製することもまた
出来る。
で表わされるＮ−クロルスルフエニル化合物
は、すでに高純度のものであり、したがつて一
般に殺虫活性成分を得る次の反応に直接使用す
ることができる。しかしながら、必要ならば式
で表わされるＮ−クロルスルフエニル化合物
は次の工程前に蒸留により精製することもまた
出来る。
本発明による工程は、不連続的（バツチ方
式）あるいは連続的のいずれかにおいても実施
することができる。特に反応混合物から留去さ
れた二塩化硫黄は塩素化処理の後に本工程に更
に使用するべく再利用できるので、特に連続的
方法が適切である。
式）あるいは連続的のいずれかにおいても実施
することができる。特に反応混合物から留去さ
れた二塩化硫黄は塩素化処理の後に本工程に更
に使用するべく再利用できるので、特に連続的
方法が適切である。
本発明による方法は、経済的規模で、単純な
方法かつ高収率ならびに高品質にて式で表わ
されるＮ−クロルスルフエニル化合物を製造す
るために適切なものである。公知の製法と比較
して、本発明による方法は、式のアミノ化合
物と過剰の二塩化硫黄との反応完了後得られる
反応混合物を簡単に処理する点で特に顕著なも
のである。この処理は分離すべき塩基の塩も有
機溶媒もないから単純な蒸留に限定されるもの
である。先行公知方法においては必ず必要な酸
結合剤として使用した塩基の回収ならびにまた
塩基および有機溶媒の精製がこのように回避し
得るのである。最終蒸留により得られる二塩化
硫黄および一塩化硫黄の混合物は、塩素化試薬
と処理することにより簡単な方法で、再利用し
得る二塩化硫黄に直接変換することができる。
本発明の方法を用いることによつて、副反応は
大きく回避され、そして式で表わされるＮ−
クロルスルフエニル化合物が高収率でかつ高純
度で得ることができるのである。
方法かつ高収率ならびに高品質にて式で表わ
されるＮ−クロルスルフエニル化合物を製造す
るために適切なものである。公知の製法と比較
して、本発明による方法は、式のアミノ化合
物と過剰の二塩化硫黄との反応完了後得られる
反応混合物を簡単に処理する点で特に顕著なも
のである。この処理は分離すべき塩基の塩も有
機溶媒もないから単純な蒸留に限定されるもの
である。先行公知方法においては必ず必要な酸
結合剤として使用した塩基の回収ならびにまた
塩基および有機溶媒の精製がこのように回避し
得るのである。最終蒸留により得られる二塩化
硫黄および一塩化硫黄の混合物は、塩素化試薬
と処理することにより簡単な方法で、再利用し
得る二塩化硫黄に直接変換することができる。
本発明の方法を用いることによつて、副反応は
大きく回避され、そして式で表わされるＮ−
クロルスルフエニル化合物が高収率でかつ高純
度で得ることができるのである。
本発明の方法を以下の実施例にて更に詳細に
説明する。
説明する。
実施例 １： ｎ−ブチル（Ｎ−メチル−Ｎ−
クロルスルフエニル）カルバメートの製法 280Kg（2.7キロモル）の二塩化硫黄を630リ
ツターのエナメル製容器に入れ、30℃にて供給
容器から調整量にて５時間以内に196.5Kg（1.5
キロモル）のｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバメ
ートを添加する。添加終了後、内部温度を徐々
に40℃まで上げ、３時間放置する。続いて40℃
および200ミリバールにて120Kgの二塩化硫黄お
よび生成した一塩化硫黄を留去する。残留物と
して得られた粗成ｎ−ブチル（Ｎ−メチル−Ｎ
−クロルスルフエニル）カルバメートを高度真
空（0.5ミリバール；74−76℃）にて蒸留によ
り精製する。かくして97−98％の純度を有する
ｎ−ブチル（Ｎ−メチル−Ｎ−クロルスルフエ
ニル）−カルバメート255.0Kgを得、これは使用
したｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバメートに対
し理論量の85％の収率である。
クロルスルフエニル）カルバメートの製法 280Kg（2.7キロモル）の二塩化硫黄を630リ
ツターのエナメル製容器に入れ、30℃にて供給
容器から調整量にて５時間以内に196.5Kg（1.5
キロモル）のｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバメ
ートを添加する。添加終了後、内部温度を徐々
に40℃まで上げ、３時間放置する。続いて40℃
および200ミリバールにて120Kgの二塩化硫黄お
よび生成した一塩化硫黄を留去する。残留物と
して得られた粗成ｎ−ブチル（Ｎ−メチル−Ｎ
−クロルスルフエニル）カルバメートを高度真
空（0.5ミリバール；74−76℃）にて蒸留によ
り精製する。かくして97−98％の純度を有する
ｎ−ブチル（Ｎ−メチル−Ｎ−クロルスルフエ
ニル）−カルバメート255.0Kgを得、これは使用
したｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバメートに対
し理論量の85％の収率である。
反応混合物より留去した二塩化硫黄および一
塩化硫黄の混合物を、０ないし５℃にて40.0Kg
の塩素を導入することにより再度二塩化硫黄へ
変換した。このものは更に反応に使用すること
ができた。
塩化硫黄の混合物を、０ないし５℃にて40.0Kg
の塩素を導入することにより再度二塩化硫黄へ
変換した。このものは更に反応に使用すること
ができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、R1およびR2は後記式中で定義す
る意味を有する。） で表わされるアミノ化合物と二塩化硫黄を、溶
媒として過剰の二塩化硫黄中、塩基の不存在下
に10ないし60℃で反応させ、そして未反応の二
塩化硫黄を留去することにより生成した次式
： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボ
ニル基を表わし、そして R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボ
ニル基を表わす） で表されるＮ−クロルスルフエニル化合物を得
る、ことを特徴とする製造方法。 ２ 式のアミノ化合物１モル当り、1.25ない
し10.0モルの二塩化硫黄を使用する特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ３ 式のアミノ化合物１モル当り、1.5ない
し5.0モルの二塩化硫黄を使用する特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ４ 式のアミノ化合物１モル当り、1.6ない
し2.0モルの二塩化硫黄を使用する特許請求の
範囲の第３項記載の製造方法。 ５ 二塩化硫黄を反応容器中に入れ、そして式
のアミノ化合物を調整量にてゆつくり加える
特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ６ 二塩化硫黄と式のアミノ化合物との反応
を25ないし50℃で行なう特許請求の範囲第１項
記載の製造方法。 ７ 二塩化硫黄と式のアミノ化合物との反応
を30ないし40℃で行なう特許請求の範囲第１項
記載の製造方法。 ８ 二塩化硫黄と式のアミノ化合物との反応
終了後、未反応の二塩化硫黄を反応混合物から
減圧下に留去する特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25727384A JPS61134368A (ja) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | Ｎ−クロルスルフェニル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25727384A JPS61134368A (ja) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | Ｎ−クロルスルフェニル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134368A JPS61134368A (ja) | 1986-06-21 |
| JPH0436149B2 true JPH0436149B2 (ja) | 1992-06-15 |
Family
ID=17304087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25727384A Granted JPS61134368A (ja) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | Ｎ−クロルスルフェニル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61134368A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01180872A (ja) * | 1988-01-12 | 1989-07-18 | Mitsubishi Kasei Corp | 高純度アミノスルフェニルクロリドの製法 |
-
1984
- 1984-12-05 JP JP25727384A patent/JPS61134368A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61134368A (ja) | 1986-06-21 |
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