JPH0436265A - Alkylbenzenesulfonyl halide and its production - Google Patents
Alkylbenzenesulfonyl halide and its productionInfo
- Publication number
- JPH0436265A JPH0436265A JP14272190A JP14272190A JPH0436265A JP H0436265 A JPH0436265 A JP H0436265A JP 14272190 A JP14272190 A JP 14272190A JP 14272190 A JP14272190 A JP 14272190A JP H0436265 A JPH0436265 A JP H0436265A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkylbenzene
- halide
- general formula
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- -1 antimony fluoride Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 abstract description 2
- ISWRAPUJTQNBBF-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-disulfonyl fluoride Chemical compound CC1=CC=C(S(F)(=O)=O)C=C1S(F)(=O)=O ISWRAPUJTQNBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 12
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 5
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLMMQDZNOXYEBU-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-disulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1S(Cl)(=O)=O CLMMQDZNOXYEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BLZIWBDUMUJHOE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibutylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC(CCCC)=C1 BLZIWBDUMUJHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC(CCC)=C1 GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGQOZYOOFXEGDA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibutylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(CCCC)C=C1 VGQOZYOOFXEGDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHUANMGFAOCUOQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(CCC)C=C1 PHUANMGFAOCUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical group ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/78—Halides of sulfonic acids
- C07C309/86—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/08—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with halogenosulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、医薬品、染料、エンジニアリングプラスティ
ックなどの原料として有用な、新規なアルキルベンゼン
ジスルホニルハライド及びその製造方法に関し、更に詳
しくは、アルキルベンゼンに二つのハロゲン化スルホニ
ル基を導入した新規化合物及びその製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention relates to a novel alkylbenzene disulfonyl halide useful as a raw material for pharmaceuticals, dyes, engineering plastics, etc., and a method for producing the same. This invention relates to a novel compound into which a sulfonyl group has been introduced and a method for producing the same.
従来の技術
芳香族スルホニル化合物は、医薬品や染料等の合成中間
体として、また透明で耐熱性の高いポリスルホン系樹脂
の製造原料として、工業上重要な化合物である。BACKGROUND OF THE INVENTION Aromatic sulfonyl compounds are industrially important compounds, both as synthetic intermediates for pharmaceuticals and dyes, and as raw materials for producing transparent and highly heat-resistant polysulfone resins.
従来よりアルキルベンゼンとハロゲン化スルポン酸とを
反応させて、アルキルベンゼンに一つのハロゲン化スル
ホニル基を導入する方法はよく知られている。A method of introducing one halogenated sulfonyl group into an alkylbenzene by reacting an alkylbenzene with a halogenated sulfonic acid is well known.
しかしながら、アルキルベンゼンに二つのハロゲン化ス
ルホニル基が導入された化合物及びその合成方法は知ら
れていない。However, a compound in which two halogenated sulfonyl groups are introduced into an alkylbenzene and a method for synthesizing the same are not known.
発明の開示
本発明の目的とするところは、アルキルベンゼンにハロ
ゲン化スルホニル基を二つ導入した新規化合物を合成す
ることにある。DISCLOSURE OF THE INVENTION An object of the present invention is to synthesize a novel compound in which two halogenated sulfonyl groups are introduced into an alkylbenzene.
本発明者は、アルキルベンゼンのスルホニル化反応に関
して鋭意研究を進めた結果、アルキルベンゼンとハロゲ
ン化スルホン酸とを、加熱下もしくはルイス酸の存在下
、或いは双方の下に反応させることにより、アルキルベ
ンゼンに二つのノ＼ロゲン化スルホニル基を導入し得る
ことを見圧し、本発明を完成するに至った。As a result of extensive research into the sulfonylation reaction of alkylbenzenes, the present inventors have discovered that by reacting alkylbenzenes and halogenated sulfonic acids under heating, in the presence of a Lewis acid, or both, alkylbenzenes can be converted into two It was discovered that a sulfonyl chloride group could be introduced, and the present invention was completed.
即ち、本発明は、下記の化合物及びその製造法に係る：
■ 一般式
（式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はＨもしくは０１〜Ｃ
１２のアルキル基を示す。但し、Ｒ１−Ｒ４の全てがＨ
である場合を除く。また、Ｘはハロゲンを示す。）
で表されるアルキルベンゼンジスルホニルハライド。That is, the present invention relates to the following compounds and their production methods: ■ General formula (wherein R,, R2, R3, R4 are H or 01 to C
12 alkyl groups are shown. However, all of R1-R4 are H
except when Moreover, X represents halogen. ) Alkylbenzenedisulfonyl halide.
■ 一般式
％式％（２）
（式中、Ｘはハロゲンを示す。）
で表わされるハロゲン化スルホン酸と一般式（式中、Ｒ
４，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はＨもしくはＣ１〜Ｃ１２のアル
キル基を示す。但し、Ｒ１−Ｒ４の全てがＨである場合
を除く。）で表されるアルキルベンゼンとを、加熱下も
しくはルイス酸の存在下、或いは双方の下に反応させる
ことを特徴とする一般式
（式中、ＲＩ ＊ Ｒ２＊ Ｒ３＊ Ｒ４はＨもしくは
Ｃ４〜Ｃ１２のアルキル基を示す。但し、Ｒ１−Ｒ４の
全てがＨである場合を除く。また、Ｘはハロゲンを示す
。）
で表されるアルキルベンゼンジスルホニルハライドの製
造方法。■ A halogenated sulfonic acid represented by the general formula % formula % (2) (in the formula, X represents a halogen) and a general formula (in the formula, R
4, R2, R3, and R4 represent H or a C1 to C12 alkyl group. However, the case where all of R1-R4 are H is excluded. ) with an alkylbenzene represented by the general formula (where RI * R2 * R3 * R4 is H or C4-C12 A method for producing an alkylbenzenedisulfonyl halide represented by (representing an alkyl group; provided that all of R1 to R4 are H; X represents a halogen).
■ 一般式
％式％（２）
（式中、Ｘはハロゲンを示す。）
で表わされるハロゲン化スルホン酸と一般式（式中、Ｒ
５，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はＨもしくは０１〜Ｃ１２のアル
キル基を示す。但し、Ｒ１−Ｒ４の全てがＨである場合
を除く。）で表されるアルキルベンゼンモノスルホニル
ハライドとを、加熱下もしくはルイス酸の存在下、或い
は双方の下に反応させることを特徴とする一般式
（式中、Ｒ１、Ｒ２１Ｒ３，Ｒ４はＨもしくはＣ１〜Ｃ
Ｉ２のアルキル基を示す。但し、Ｒ２−Ｒ４の全てがＨ
である場合を除（。また、Ｘはハロゲンを示す。）
で表されるアルキルベンゼンジスルホニルハライドの製
造方法。■ A halogenated sulfonic acid represented by the general formula % formula % (2) (in the formula, X represents a halogen) and a general formula (in the formula, R
5, R2, R3, and R4 represent H or an alkyl group of 01 to C12. However, the case where all of R1-R4 are H is excluded. ) with an alkylbenzene monosulfonyl halide represented by the general formula (wherein R1, R21R3, R4 are H or C1-C
Indicates the alkyl group of I2. However, all of R2-R4 are H
(In addition, X represents a halogen.) A method for producing an alkylbenzenedisulfonyl halide represented by:
ハロゲン化スルホン酸は、強酸として知られており、１
００％硫酸よりも遥かに強い酸である。Halogenated sulfonic acids are known as strong acids;
It is a much stronger acid than 00% sulfuric acid.
このハロゲン化スルホン酸にアルキルベンゼンを加える
と反応が生じて、ハロゲン化スルホニル基がアルキルベ
ンゼンに導入される。この場合、ハロゲン化スルホニル
基は一つしか導入されず、アルキルベンゼンのアルキル
基のパラ位又はオルト位に導入される。When an alkylbenzene is added to this halogenated sulfonic acid, a reaction occurs and a halogenated sulfonyl group is introduced into the alkylbenzene. In this case, only one halogenated sulfonyl group is introduced, and it is introduced at the para or ortho position of the alkyl group of the alkylbenzene.
本発明によれば、上記ハロゲン化スルホン酸とアルキル
ベンゼンとの反応を、加熱下又はルイス酸の存在下、或
いは双方の下に行なったときは、通常の撹拌をするだけ
で二つのハロゲン化スルホニル基が導入され、目的のア
ルキルベンゼンジスルホニルハライドを得ることができ
る。この場合、一方のハロゲン化スルホニル基は上記と
同様アルキル基のパラ位もしくはオルト位に導入される
が、もう一方のハロゲン化スルホニル基は前者のメタ位
に導入される。反応の一例を次式に示す。According to the present invention, when the reaction between the halogenated sulfonic acid and the alkylbenzene is carried out under heating, in the presence of a Lewis acid, or both, two halogenated sulfonyl groups can be converted by just ordinary stirring. is introduced, and the desired alkylbenzenedisulfonyl halide can be obtained. In this case, one halogenated sulfonyl group is introduced at the para or ortho position of the alkyl group as described above, but the other halogenated sulfonyl group is introduced at the meta position of the former. An example of the reaction is shown in the following formula.
上記一般式（３）で表わされるアルキルベンゼンとして
は、モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリ
アルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼンが挙げられ
る。より具体的には、モノアルキルベンゼンとしては、
例えばトルエン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、
ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ドデシルベンゼン
等のベンゼン核に一つのアルキル置換基を有する化合物
、ジアルキルベンゼンとしては、例えば０−キシレン、
ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、Ｏ−ジエチルベンゼン、
ｍ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼン、０−ジ
プロピルベンゼン、ｍ−ジプロピルベンゼン、ｐ−ジプ
ロピルベンゼン、０−ジブチルベンゼン、ｍ−ジブチル
ベンゼン、ｐ−ジブチルベンゼン等のベンゼン核に二つ
のアルキル置換基を有する化合物、トリアルキルベンゼ
ンとしては、例えば１，２，３４リメチルベンゼン、１
．２．４．−１リメチルベンゼン、１，３．５−トリメ
チルベンゼン、１．３．５−１リエチルベンゼン、１，
３．５−）−ジプロピルベンゼン等のベンゼン核に三つ
のアルキル置換基を有する化合物、テトラアルキルベン
ゼンとしては、例えば１．２．３．４−テトラメチルベ
ンゼン、１，２゜３．５−テトラメチルベンゼン、１，
２．４．５−テトラメチルベンゼン等のベンゼン核に四
つのアルキル置換基を有する化合物が挙げられる。また
、本発明では、これらアルキルベンゼンに代わって一般
式
（式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３，ＲｊはＨもしくは０１〜Ｃ
Ｉ２のアルキル基を示す。但し、Ｒ１−Ｒ４の全てがＨ
である場合を除く。）
で表されるアルキルベンゼンモノスルホニルハライドを
原料として使用することもできる。Examples of the alkylbenzene represented by the above general formula (3) include monoalkylbenzene, dialkylbenzene, trialkylbenzene, and tetraalkylbenzene. More specifically, monoalkylbenzene is
For example, toluene, ethylbenzene, propylbenzene,
Compounds having one alkyl substituent on the benzene nucleus such as butylbenzene, pentylbenzene, and dodecylbenzene, and dialkylbenzenes include, for example, 0-xylene,
m-xylene, p-xylene, O-diethylbenzene,
Two alkyl substituents on the benzene nucleus of m-diethylbenzene, p-diethylbenzene, 0-dipropylbenzene, m-dipropylbenzene, p-dipropylbenzene, 0-dibutylbenzene, m-dibutylbenzene, p-dibutylbenzene, etc. Examples of the compound having trialkylbenzene include 1,2,34-trimethylbenzene, 1
．． 2.4. -1-limethylbenzene, 1,3.5-trimethylbenzene, 1.3.5-1-ethylbenzene, 1,
Compounds having three alkyl substituents on the benzene nucleus such as 3.5-)-dipropylbenzene, examples of tetraalkylbenzenes include 1.2.3.4-tetramethylbenzene, 1,2゜3.5-tetra Methylbenzene, 1,
Examples include compounds having four alkyl substituents on the benzene nucleus, such as 2.4.5-tetramethylbenzene. In addition, in the present invention, instead of these alkylbenzenes, general formula (wherein R1, R2, R3, Rj are H or 01 to C
Indicates the alkyl group of I2. However, all of R1-R4 are H
except when ) An alkylbenzene monosulfonyl halide represented by the following can also be used as a raw material.
上記一般式（２）で示されるハロゲン化スルホン酸とし
ては、例えばフルオロスルホン酸、クロロスルホン酸等
が挙げられる。Examples of the halogenated sulfonic acid represented by the above general formula (2) include fluorosulfonic acid and chlorosulfonic acid.
本発明方法の合成反応における一般式（２）のハロゲン
化スルホン酸と一般式（３）のアキルベンゼンの使用割
合としては、特に限定されないが、通常後者に対して前
者を２〜２０倍モル量程度、好ましくは５〜１０倍モル
ｉ用いるのがよい。またアルキルベンゼンに代えて一般
式（４）のアルキルベンゼンモノスルホニルハライドを
使用するときも上記と同量を使用することができる。The ratio of the halogenated sulfonic acid represented by the general formula (2) and the akylbenzene represented by the general formula (3) used in the synthesis reaction of the method of the present invention is not particularly limited, but the former is usually used in an amount of 2 to 20 times the molar amount of the latter. It is preferable to use about 5 to 10 times the mole i. Furthermore, when alkylbenzene monosulfonyl halide of general formula (4) is used in place of alkylbenzene, the same amount as above can be used.
本発明において、加熱下に反応を進める場合、一般に反
応系を５０〜１５０℃程度、より好ましくは７０〜１１
０℃の温度とするのが望ましい。In the present invention, when the reaction is carried out under heating, the reaction system is generally heated to about 50 to 150°C, more preferably 70 to 11°C.
Preferably, the temperature is 0°C.
しかしながら、原料のハロゲン化スルホン酸として特に
クロロスルホン酸を用いたときには、室温付近の反応温
度でもゆっくりと反応が進む。従って、本発明における
加熱とは、２０〜１５０°Ｃ程度の温度にすることを指
す。アルキルベンゼンジスルホニルハライドの生成速度
は、反応温度に依存耕し、該反応温度を上記範囲内で高
くすればす上記合成反応は、必要に応じ、例えばクロロ
ホルム、四塩化炭素等の溶媒中で行なわれ得る。However, especially when chlorosulfonic acid is used as the raw material halogenated sulfonic acid, the reaction proceeds slowly even at a reaction temperature near room temperature. Therefore, heating in the present invention refers to heating to a temperature of about 20 to 150°C. The rate of production of alkylbenzenedisulfonyl halide depends on the reaction temperature, and the reaction temperature can be raised within the above range.The above synthesis reaction can be carried out in a solvent such as chloroform or carbon tetrachloride, if necessary.
また、ルイス酸の存在下に反応を行なう場合、反応速度
は、ルイス酸の添加量に依存し、該添加量の増加にとも
ない速くなる。従って、ルイス酸の添加量が多ければア
ルキルベンゼンジスルホニルハライドの生成量は多くな
るが、効果的且つ実用的にはルイス酸をハロゲン化スル
ホン酸に対して０．０５〜０．５倍モル量程度、好まし
くは０．１〜０．３倍モル量添加するのが望ましい。Further, when the reaction is carried out in the presence of a Lewis acid, the reaction rate depends on the amount of Lewis acid added, and becomes faster as the amount added increases. Therefore, if the amount of Lewis acid added is large, the amount of alkylbenzenedisulfonyl halide produced will be large, but effectively and practically the Lewis acid should be added in an amount of about 0.05 to 0.5 times the molar amount of the halogenated sulfonic acid. , preferably in an amount of 0.1 to 0.3 times the molar amount.
このときの反応時間も加熱によるときと同様、適宜選択
することができる。上記ルイス酸としては、例えば五フ
ッ化アンチモン、五塩化アンチモン等のハロゲン化アン
チモンが挙げられる。The reaction time at this time can also be selected as appropriate, as in the case of heating. Examples of the Lewis acid include antimony halides such as antimony pentafluoride and antimony pentachloride.
更に本発明では、ルイス酸の存在下に加熱して反応を進
行させてもよく、より効果的に目的物を得ることができ
る。Furthermore, in the present invention, the reaction may proceed by heating in the presence of a Lewis acid, and the desired product can be obtained more effectively.
本発明では、反応途中又は反応終了後、例えば反応混合
物を水中に注ぎ、ベンゼン抽出して目的物のアルキルベ
ンゼンジスルホニルハライドを回収することができる。In the present invention, during or after the reaction, the reaction mixture can be poured into water and extracted with benzene to recover the target alkylbenzenedisulfonyl halide.
また、得られたアルキルベンゼンジスルホニルハライド
は、再結晶又は蒸留することにより精製され得る。Moreover, the obtained alkylbenzenedisulfonyl halide can be purified by recrystallization or distillation.
実施例 次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。Example Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
尚、生成物の構造は、ＮＭＲ，ＩＲ，質量分析により確
認された。The structure of the product was confirmed by NMR, IR, and mass spectrometry.
実施例 １
フルオロスルホン酸１０．０ ｇ （１００ｍＴ５ｏ１
）に、１００℃でトルエン１．８４ｇ （２０ｍｍｏｌ
）を滴下し、１５時間攪拌した後、反応液を水中に注ぎ
、ベンゼンで抽出して、４−メチルベンゼン−１，３−
ジスルホニルフルオライド１．５９ｇ（収率３１％）を
得た。Example 1 Fluorosulfonic acid 10.0 g (100mT5o1
), toluene 1.84g (20mmol
) was added dropwise, and after stirring for 15 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with benzene to obtain 4-methylbenzene-1,3-
1.59 g (yield 31%) of disulfonyl fluoride was obtained.
物性値
ＩＲ（ｃ「１）：１５９０．１４００，１２００゜８５
０．７５０
Ｈ−ＮＭＲδ （ＣＤＣＱ３ ）：
２、 ９０ （ｓ、 ３Ｈ，ＣＨ３）７、 ７−８
． ９ （ｍ、 ３Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）
ＭＳ ：Ｍ＋＋１＝２５７
融点： ８３−８４℃
実施例 ２
フルオロスルホン酸１０．０ｇ （１００ｍｍｏｌ）に
、１００℃で０−キシレン２． １２ｇ （２０ｍｍｏ
ｌ）を滴下し、５時間攪拌した後、実施例１と同様にし
て処理し、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジスル
ホニルフルオライド１． ８１ｇ（収率３３％）を得た
。Physical property value IR (c “1): 1590.1400, 1200°85
0.750 H-NMRδ (CDCQ3): 2, 90 (s, 3H, CH3) 7, 7-8
．． 9 (m, 3H, aromatic H)
MS: M++1=257 Melting point: 83-84°C Example 2 To 10.0 g (100 mmol) of fluorosulfonic acid was added 2.0 g of 0-xylene at 100°C. 12g (20mmo
1) was added dropwise, stirred for 5 hours, and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 4,5-dimethylbenzene-1,3-disulfonyl fluoride 1. 81 g (yield 33%) was obtained.
物性値
ＩＲ（ｃ「１）：１４１０，１３９０，１２３０゜１２
００．８４０．７６５
’Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＲ３）：
２．５８ （ｓ、３Ｈ，−ＣＨ５）
２．７７ （ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）
８、 ２５ （ｓ、 ＩＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ
Ｈ）８、 ６５ （ｓ、 ＩＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ
Ｈ）ＭＳ ：Ｍ” ＋１＝２５８
融点＋ ５７−５８℃
実施例 ３
フルオロスルホン酸１０．０ｇ （１００ｍｍｏｌ）に
、８０°Ｃでｍ−キシレン２． １２ ｇ （２０ｍｍ
ｏｌ）を滴下し、５時間攪拌した後、実施例１と同様に
して処理し、２，４−ジメチルベンゼン−１，５−ジス
ルホニルフルオライド２．０３ｇ（収率３８％）を得た
。Physical property value IR (c “1): 1410, 1390, 1230°12
00.840.765 'H-NMRδ (CDCR3): 2.58 (s, 3H, -CH5) 2.77 (s, 3H, CH3) 8, 25 (s, IH, aromatic
H) 8, 65 (s, IH, aromatic
H) MS: M” +1=258 Melting point + 57-58°C Example 3 To 10.0 g (100 mmol) of fluorosulfonic acid was added 2.12 g (20 mmol) of m-xylene at 80°C.
After stirring for 5 hours, the mixture was treated in the same manner as in Example 1 to obtain 2.03 g (yield: 38%) of 2,4-dimethylbenzene-1,5-disulfonyl fluoride.
物性値
ＩＲ（ｃｍ−’）：１５９０，１４０５．１２０５゜１
−２００，９７０，７７０
＋Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ＆３）：
２．７９ （ｓ、６Ｈ，ＣＨ３）
７、 ６０ （ｓ、 ＩＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ
）８、 ７０ （ｓ、 ＩＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ
Ｈ）ＭＳ ： Ｍ” ＝２７０
融点：１０８−１０９℃
実施例 ４
フルオロスルホン酸１０．０ｇ （１００ｍｍｏｌ）に
、１００℃でｐ−キシレン２．１２ｇ （２０ｍｍｏｌ
）を滴下し、３時間攪拌した後、実施例１と同様にして
処理し、２，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジスルホ
ニルフルオライド１． ６９ｇ（収率３１％）を得た。Physical property value IR (cm-'): 1590, 1405.1205°1
-200,970,770 +H-NMRδ (CDC&3): 2.79 (s, 6H, CH3) 7, 60 (s, IH, aromatic H
)8, 70 (s, IH, aromatic
H) MS: M” = 270 Melting point: 108-109°C Example 4 To 10.0 g (100 mmol) of fluorosulfonic acid, 2.12 g (20 mmol) of p-xylene was added at 100°C.
) was added dropwise and stirred for 3 hours, and then treated in the same manner as in Example 1 to obtain 2,5-dimethylbenzene-1,3-disulfonyl fluoride 1. 69 g (yield 31%) was obtained.
物性値
ＩＲ（ｃｍ−’）：１４６５．１４００．１２Ｂ０゜１
２００．８１０，７７０
ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣΩ３）：
２、 ５９ （ｓ、 ３Ｈ，−ＣＨａ ）３、０１ （
ｓ、 ３Ｈ，−ＣＨ３）８、３８ （ｓ、 ２Ｈ，ａ
ｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）ＭＳ ：Ｍ” ＝２７０
融点： ８５−８６℃
実施例 ５
フルオロスルホン酸１０．０ｇ （１００ｍｍｏｌ）に
、８０℃でメシチレン２．４０ ｇ （２０ｍｍｏｌ）
を滴下し、６時間攪拌した後、実施例１と同様にして処
理し、２．４．６−）リメチルベンゼンー１．３−ジス
ルホニルフルオライド３．６４ｇ（収率３２％）を得た
。Physical property value IR (cm-'): 1465.1400.12B0゜1
200.810,770 IH-NMRδ (CDCΩ3): 2, 59 (s, 3H, -CHa) 3, 01 (
s, 3H, -CH3)8,38 (s, 2H,a
romatic H)MS: M'' = 270 Melting point: 85-86°C Example 5 10.0 g (100 mmol) of fluorosulfonic acid was mixed with 2.40 g (20 mmol) of mesitylene at 80°C.
was added dropwise, stirred for 6 hours, and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 3.64 g (yield: 32%) of 2.4.6-)limethylbenzene-1.3-disulfonyl fluoride. Ta.
物性値
ＩＲ（ｃ「１）：１５６５，１４０５．１１９５゜６８
５．８４５
ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＱａ）：
２．７８ （ｓ、６Ｈ，ＣＨ３）
３．０５ （ｔ、３Ｈ，ＣＨ３、Ｊ＝３Ｈｚ）７、４２
（ｓ、 ＩＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）ＭＳ ：
Ｍ” ＝２８４
融点ニア０−７１°Ｃ
実施例 ６
フルオロスルホン酸１０． ０ｇ （１００ｍｍｏｌ）
に、１００°Ｃでドデシルベンゼン４．９３ｇ（２０ｍ
ｍｏｌ）を滴下し、６時間攪拌した後、実施例１と同様
にして処理し、４−ドデシルベンセン１．３−ジスルホ
ニルフルオライド２．４１ｇ（収率２９％）を得た。Physical property value IR (c “1): 1565, 1405.1195°68
5.845 IH-NMRδ (CDCQa): 2.78 (s, 6H, CH3) 3.05 (t, 3H, CH3, J=3Hz) 7, 42
(s, IH, aromatic H) MS:
M" = 284 Melting point near 0-71°C Example 6 Fluorosulfonic acid 10.0g (100mmol)
4.93 g of dodecylbenzene (20 m
After stirring for 6 hours, the mixture was treated in the same manner as in Example 1 to obtain 2.41 g (yield: 29%) of 4-dodecylbenzene 1,3-disulfonyl fluoride.
物性値
ＩＲ（ｃｍ−’）：１５８５，１４０５，１１９０゜８
４５．７４５
’Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＱａ）：
１．５〜３．０ （ｍ、２５Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ３）
７、 ６−９． ０ （ｍ、 ３Ｈ，ａｒｏｍａｔｉ
ｃ Ｈ）ＭＳ：Ｍ＋＝４１０
融点：１１７−１１８℃
実施例 ７
クロロスルホン酸６． ９９ｇ （６０ｍｍｏｌ）に、
２５℃でトルエン１．８４ ｇ （２０ｍｍｏｌ）を滴
下し、６４時間攪拌した後、実施例１と同様にして処理
し、４−メチルベンゼン−１，３−ジスルホニルクロラ
イド３．０１−ｇ（収率５２％）を得た。Physical property value IR (cm-'): 1585, 1405, 1190°8
45.745'H-NMRδ (CDCQa): 1.5-3.0 (m, 25H, -CH2-CH3) 7, 6-9. 0 (m, 3H, aromati
c H) MS: M+=410 Melting point: 117-118°C Example 7 Chlorosulfonic acid 6. 99g (60mmol),
1.84 g (20 mmol) of toluene was added dropwise at 25°C, stirred for 64 hours, and treated in the same manner as in Example 1 to give 3.01 g (yield) of 4-methylbenzene-1,3-disulfonyl chloride. 52%).
物性値
ＩＲ（ｃｎ＋−’）：１５８５．１３７５，１１８０１
１６０．８２５，７００
＋Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＱａ）コ
２、 ９２ （ｓ 、 ３ Ｈ，ＣＨ３）７、 ６−８
．８ （ｓ、 ３Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）ＭＳ
：Ｍ＋＝２８８，２９０，２９２融点： ５０−５１
°Ｃ
実施例 ８
クロロスルホン酸６． ９９ ｇ （６０ｍｍｏりに、
２５℃でｍ−キシレン２． １２ ｇ （２０ｍｍｏｌ
）を滴下し、４時間攪拌した後、実施例１と同様にして
処理し、２，４−ジメチルベンゼン−１，５ジスルホニ
ルクロライド３．４０ｇ （収率５６％）を得た。Physical property value IR (cn+-'): 1585.1375, 11801
160.825,700 +H-NMRδ (CDCQa) 2, 92 (s, 3 H, CH3) 7, 6-8
．． 8 (s, 3H, aromatic H)MS
:M+=288,290,292 Melting point: 50-51
°C Example 8 Chlorosulfonic acid6. 99 g (60 mm)
m-xylene at 25°C2. 12 g (20 mmol
) was added dropwise, and after stirring for 4 hours, the mixture was treated in the same manner as in Example 1 to obtain 3.40 g (yield: 56%) of 2,4-dimethylbenzene-1,5 disulfonyl chloride.
物性値
ＩＲ（ｃｍ”）：１５９０，１３６５．１１７５゜１１
５５．７００
ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＲ３）：
２．８５ （ｓ、６Ｈ，−ＣＨ３）
７、 ５２ （Ｓ、 ＩＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ
）８、 ７３ （ｓ、 ＬＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ
Ｈ）ＭＳ ：Ｍ＋＝３０２，３０４．３０６融点：１１
５−１１６℃
実施例 ９
フルオロスルホン酸１７．４ ｇ （１７４ｍｍｏｌ）
と五フッ化アンチモン７．４８ｇ （３４，５ｍｍｏｌ
）の混合溶液に、２５℃でメシチレン４．８０ｇ（４０
ｍｍｏｌ）を滴下し、１６時間攪拌した後、実施例１と
同様にして処理し、２．４．６−）ジメチルベンゼン−
１，３−ジスルホニルフルオライド７．５０ｇ（収率６
６％）を得た。Physical property value IR (cm”): 1590, 1365.1175°11
55.700 IH-NMRδ (CDCR3): 2.85 (s, 6H, -CH3) 7, 52 (S, IH, aromatic H
)8, 73 (s, LH, aromatic
H) MS: M+=302,304.306 Melting point: 11
5-116°C Example 9 Fluorosulfonic acid 17.4 g (174 mmol)
and antimony pentafluoride 7.48g (34.5mmol
) to a mixed solution of 4.80 g (40
2.4.6-) dimethylbenzene-
7.50 g of 1,3-disulfonyl fluoride (yield: 6
6%).
物性値
ＩＲ（ｃｒ’）：１５６５，１４０５．１１９５゜６８
５．８４５
ＩＨ−ＮＭＲδ （ＣＤＣ（７３）：
２．７８ （ｓ、６Ｈ，−ＣＨ３）
３．０５ （ｔ、３Ｈ，−ＣＨ３、Ｊ−３Ｈｚ）７、
４２ （ｓ、 ＩＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）
ＭＳ ： Ｍ” ＝２８４
融点ニア０−７１６Ｃ
実施例 １０
撹拌時間を５時間、五フッ化アンチモンの使用量を０，
１３．８．２０．７．２７．６．３４゜５ｍｍｏｌとし
た以外は実施例９と同様にして２，４゜６−ドリメチル
ベンゼンー１．３−ジスルホニルフルオライドを得た。Physical property value IR (cr'): 1565, 1405.1195°68
5.845 IH-NMRδ (CDC(73): 2.78 (s, 6H, -CH3) 3.05 (t, 3H, -CH3, J-3Hz) 7,
42 (s, IH, aromatic H)
MS: M” = 284 Melting point near 0-716C Example 10 Stirring time was 5 hours, amount of antimony pentafluoride was 0,
13.8.20.7.27.6.34 2,4° 6-dimethylbenzene-1,3-disulfonyl fluoride was obtained in the same manner as in Example 9 except that the amount was changed to 5 mmol.
物性値
ＩＲ（ｃｍ−１）：１５６５．１４０５，１１９５゜６
８５．８４５
ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＲａ ）：
２、 ７８ （Ｓ、 ６Ｈ，−ＣＨ３）３．０５
（ｔ、３Ｈ，−ＣＨ３、Ｊ＝３Ｈｚ）７．４２ （
ｓ、 ＩＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）ＭＳ ：
Ｍ ＋ ＝２８４
融点＋７０−７１°Ｃ
収率を第１表に示す。Physical property value IR (cm-1): 1565.1405, 1195°6
85.845 IH-NMRδ (CDCRa): 2, 78 (S, 6H, -CH3) 3.05
(t, 3H, -CH3, J=3Hz)7.42 (
s, IH, aromatic H) MS:
M + =284 Melting point +70-71°C Yields are shown in Table 1.
第 １ 表
実施例 １１
フルオロスルホン酸１７．４ ｇ （１７４ｍｍｏｌ）
と五フッ化アンチモン１４．９５ｇ （６９，０ｍｍｏ
ｌ）の混合溶液に、２５℃で２，５−ジメチルベンゼン
スルホニルフルオライド７゜５２ｇ（４０１１１１１１
０１）を滴下し、６時間攪拌した後、実施例１と同様に
して処理し、２，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジス
ルホニルフルオライド１０．３８ｇ （収率９６％）を
得た。Table 1 Example 11 Fluorosulfonic acid 17.4 g (174 mmol)
and antimony pentafluoride 14.95g (69.0mmo
7.52 g of 2,5-dimethylbenzenesulfonyl fluoride (40111111
After stirring for 6 hours, the mixture was treated in the same manner as in Example 1 to obtain 10.38 g (yield: 96%) of 2,5-dimethylbenzene-1,3-disulfonyl fluoride.
物性値
ＩＲ（ｃｍ”）＋１４６５．１４００，１２３０゜１２
００．８１０，７７０
Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＲ３）：
２．５９ （ｓ、３Ｈ，−ＣＨ３）
３、 ０１ （ｓ、 ３Ｈ，−ＣＨ３）８．３８ （
ｓ、 ２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）ＭＳ ：Ｍ＋＝
２７０
融点： ８５−８６℃
実施例 １２
クロロスルホン酸１１． ６５ ｇ （１００ｍｍｏｌ
）と五塩化アンチモン２． ３９ ｇ （８ｍｍｏｌ）
の混合溶液に、５０℃でトルエン１．８４ｇ （２０ｍ
ｍｏｌ）を滴下し、２時間攪拌した後、実施例１と同様
にして処理し、４−メチルベンゼン−１，３−ジスルホ
ニルクロライド１． ３９ｇ （収率２４％）を得た。Physical property value IR (cm”) + 1465.1400, 1230°12
00.810,770 H-NMRδ (CDCR3): 2.59 (s, 3H, -CH3) 3, 01 (s, 3H, -CH3) 8.38 (
s, 2H, aromatic H) MS: M+=
270 Melting point: 85-86°C Example 12 Chlorosulfonic acid 11. 65 g (100 mmol
) and antimony pentachloride 2. 39 g (8 mmol)
Add 1.84 g of toluene (20 m
mol) was added dropwise, stirred for 2 hours, and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 4-methylbenzene-1,3-disulfonyl chloride 1. 39 g (yield 24%) was obtained.
物性値
ＩＲ（ｃｍ−’）：１５８５，１３７５，１１８０゜１
１６０．８２５．７００
ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＱ３）：
２．９２ （ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）
７、６−８．８ （ｓ、 ３Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ
Ｈ）ＭＳ ：Ｍ” ＝２８８，２９０，２９２融点：
５０−５１℃
（以
上）Physical property value IR (cm-'): 1585, 1375, 1180°1
160.825.700 IH-NMRδ (CDCQ3): 2.92 (s, 3H, CH3) 7, 6-8.8 (s, 3H, aromatic
H) MS: M”=288,290,292 Melting point:
50-51℃ (above)
Claims (3)
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキル基を示す。但し、Ｒ＿１
〜Ｒ＿４の全てがＨである場合を除く。また、Ｘはハロ
ゲンを示す。） で表されるアルキルベンゼンジスルホニルハライド。(1) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R_1, R_2, R_3, R_4 represent H or an alkyl group of C_1 to C_1_2. However, R_1
Except when all of ~R_4 are H. Moreover, X represents halogen. ) Alkylbenzenedisulfonyl halide.
学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４はＨもしくは
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキル基を示す。但し、Ｒ＿１
〜Ｒ＿４の全てがＨである場合を除く。）で表されるア
ルキルベンゼンとを、加熱下もしくはルイス酸の存在下
、或いは双方の下に反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４はＨもしくは
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキル基を示す。但し、Ｒ＿１
〜Ｒ＿４の全てがＨである場合を除く。また、Ｘはハロ
ゲンを示す。） で表されるアルキルベンゼンジスルホニルハライドの製
造方法。(2) Halogenated sulfonic acid represented by the general formula HSO_3X (in the formula, X represents halogen) and the general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. or represents an alkyl group of C_1 to C_1_2.However, R_1
Except when all of ~R_4 are H. ) is reacted with alkylbenzene under heating, in the presence of a Lewis acid, or both. There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. R_3 and R_4 represent H or an alkyl group of C_1 to C_1_2.However, R_1
Except when all of ~R_4 are H. Moreover, X represents halogen. ) A method for producing an alkylbenzenedisulfonyl halide represented by:
学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４はＨもしくは
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキル基を示す。但し、Ｒ＿１
〜Ｒ＿４の全てがＨである場合を除く。）で表されるア
ルキルベンゼンモノスルホニルハライドとを、加熱下も
しくはルイス酸の存在下、或いは双方の下に反応させる
ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４はＨもしくは
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキル基を示す。但し、Ｒ＿１
〜Ｒ＿４の全てがＨである場合を除く。また、Ｘはハロ
ゲンを示す。） で表されるアルキルベンゼンジスルホニルハライドの製
造方法。(3) Halogenated sulfonic acid represented by the general formula HSO_3X (in the formula, X represents halogen) and the general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. or represents an alkyl group of C_1 to C_1_2.However, R_1
Except when all of ~R_4 are H. ) is reacted with an alkylbenzene monosulfonyl halide under heating, in the presence of a Lewis acid, or both. There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. , R_2, R_3, R_4 represent H or an alkyl group of C_1 to C_1_2.However, R_1
Except when all of ~R_4 are H. Moreover, X represents halogen. ) A method for producing an alkylbenzenedisulfonyl halide represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2142721A JPH0617360B2 (en) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | Alkylbenzene disulfonyl halide and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2142721A JPH0617360B2 (en) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | Alkylbenzene disulfonyl halide and method for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436265A true JPH0436265A (en) | 1992-02-06 |
| JPH0617360B2 JPH0617360B2 (en) | 1994-03-09 |
Family
ID=15322035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2142721A Expired - Lifetime JPH0617360B2 (en) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | Alkylbenzene disulfonyl halide and method for producing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617360B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009102227A (en) * | 2007-10-19 | 2009-05-14 | Toppan Printing Co Ltd | Solid sulfonated substance, process for producing the same, ion exchanger using the same, electrolyte membrane, catalyst, membrane electrode assembly, fuel cell |
-
1990
- 1990-05-30 JP JP2142721A patent/JPH0617360B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009102227A (en) * | 2007-10-19 | 2009-05-14 | Toppan Printing Co Ltd | Solid sulfonated substance, process for producing the same, ion exchanger using the same, electrolyte membrane, catalyst, membrane electrode assembly, fuel cell |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0617360B2 (en) | 1994-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109912606B (en) | A kind of synthetic method of pyrimidoindazole compound | |
| CN108911989B (en) | Synthesis method of 2-methyl-3-trifluoromethylaniline | |
| TWI343909B (en) | Process for making galantamine | |
| CN104591959B (en) | A kind of preparation method of stilbene compound | |
| JPH0436265A (en) | Alkylbenzenesulfonyl halide and its production | |
| EP0727424B1 (en) | Process for the preparation of sulfonylurea derivatives | |
| JPH0499760A (en) | Di(alkylphenyl) sulfonesulfonyl halide and synthesis thereof | |
| SU529148A1 (en) | Method for preparing substituted chlorobenzene derivatives | |
| US4307035A (en) | Method of synthesizing resin prepolymers | |
| CN100537499C (en) | Process for producing halogenated adamantane compound | |
| US3726927A (en) | Aromatic sulphones | |
| CN116283632B (en) | A type of β-amino-α-halogenated/selenocarboxylate and its synthesis method and use | |
| CN118126005B (en) | A method for preparing a trifluoroacetimide-substituted dihydrobenzofuran compound | |
| JP2526413B2 (en) | Alkylenediphenyldisulfonylfluoride and method for synthesizing the same | |
| US5095150A (en) | Formylated alklbenzenesulfonyl halide compound and process for preparing the same | |
| JPH06104655B2 (en) | Naphthalenedisulfonylsulfonyl fluoride and method for synthesizing the same | |
| JPH05271103A (en) | Process for free-radical chlorination or bromination of methyl aromatic compound | |
| JP2647450B2 (en) | Method for producing pyrazolo [5.1-b] quinazolone | |
| CN116751172A (en) | A kind of synthesis method of bis-iodinated 1,2,3-triazole compounds | |
| JPS61122240A (en) | Manufacture of halogenated 3,3_dimethyl_5_ hexen_2_one | |
| JPH04224525A (en) | Production of 9,9-dialkylfluorene | |
| CN118994234A (en) | Synthesis method of S-aryl diaryl thiophosphate compound | |
| JPH0499744A (en) | Aromatic dialdehyde and synthesis thereof | |
| CN115850119A (en) | A kind of synthetic method of 2-chloro aromatic amine compound | |
| JPH03255062A (en) | Formylalkylbenzenesulfonyl fluoride and its production |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |