JPH0436306A - 注型重合用樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性、可撓性、低吸水性を同時にバランス
良く具備することが要求される分野のプラスチックの製
造に有用な注型重合用樹脂組成物に関する。

〔従来の技術〕

今日、プラスチックは成形材料、光学レンズ、光学ディ
スク、電気電子部品、フィルム、機械部品、合わせガラ
ス等の各種分野で広く用いられている。

これらの分野で汎用されているプラスチックにおいては
、タフネス性、柔軟性、耐衝撃性等の諸性能の向上が望
まれている。これらの性能の向上にはポリマーの可撓性
の向上が要求され、一般に可撓性向上の手段としては、
ポリマー分子鎖にポリエーテル、ポリウレタン、ポリエ
ステル、ポリカーボネート等の弾力性に富む構造の導入
がなされてきた。そして、これら構造の導入は、重合前
のモノマーまたはオリゴマーに適用されてきた。

一方、プラスチックに耐湿性能が要求される場合には、
ポリマーを低吸水性とする必要がある。

低吸水性の向上には、その分子内に炭化水素鎖、芳香環
、ハロゲン原子等の導入がなされてきた。

一般に、ポリマーの製造に注型重合が適用される場合に
は、作業性の面からモノマーが低粘度であることが望ま
れる。この観点からは、ポリマー分子鎖の弾力性に富む
構造としては、ポリエーテル構造が最適である。このポ
リエーテル構造を与えるモノマーの代表的なものには、
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレートがある。

そして、このモノマーのエチレンオキシドまたはプロピ
レンオキシドの繰り返し単位数の増加に比例して、ポリ
マーの可撓性は向上する。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、ポリマーの分子内に炭化水素鎖、芳香環、ハロ
ゲン原子等を導入すると、ポリマーを低吸水性にするこ
とはできるものの、ポリマーの可撓性が失なわれる。ま
た、ポリエーテル構造を有するポリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート等は、可撓性の面である程度の
改善は図れるものの、得られるポリマーは１０〜２０％
の吸水率を有するものであり、低吸水性のポリマーとは
いえないものであった。

本発明者らは、上記の不都合の解消にあたり、可撓性お
よび低吸水性をバランス良く具備するポリマーを与える
ポリブチレングリコールジメタクリレートおよびこれを
含む可撓性、低吸水性組成物を提案した（特願平１−３
３０９８５号）。

しかしながら、上記組成物では、可撓性、低吸水性は達
成されるものの、耐熱性が要求される分野では充分な性
能を発揮できないことがわかった。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記の問題点を解決するために鋭意検討
した結果、耐熱性を付与するために好適な成分として、
エポキシポリ（メタ）アクリレートが有用であることを
見い出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、 （Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を２個
以上有するエポキシポリ（メタ）アクリレート　　　　
　　　　　　　　　　１０〜９０重量部（Ｂ）−歴代： （式中、Ｒは水素またはメチル基、ｎは５〜１６の整数
を表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート　　　　　　　　　　１０〜９０重量部および （Ｃ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物　　　　　　　　　０〜８０重量部（ただし、
（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計を１００重量部とする） を主成分としてなる注型重合用樹脂組成物である。

〔作　用〕

本発明の組成物の第１成分である１分子中に（メタ）ア
クリロイルオキシ基を２個以上有するエポキシポリ（メ
タ）アクリレート（Ａ）としては、分子内に２個以上の
グリシジル基を有するエポキシ化合物とアクリル酸又は
メタクリル酸のような分子内に（メタ）アクリロイル基
とカルボン酸とを有する化合物とのグリシジル基開環反
応物が挙げられる。この第１成分（Ａ）は、第２成分で
あるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレートの
みでは不足する耐熱性を付与する成分である。

分子内に少なくとも２個のグリシジル基を有するエポキ
シ化合物としては、１．６へ牛サンジオールジグリシジ
ルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル
、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラ
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレ
ングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコ
ールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル、テトラプロピレングリフールジグ
リシジルエーテル、ノナプロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテル、ネオペンチルグリコールヒドロキシヒバリン酸
エステルのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロ
パンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパント
リグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエー
テル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセ
ロールジグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリ
シジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジルエ
ーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル
、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソ
ルビトールテトラグリシジルエーテル、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートのジグリシジルエー
テル、トリス（２−ヒドロキシエチル）インシアヌレー
トのトリグリシジルエーテル、２．２−ビス（４−グリ
シジルオキシシクロヘキシル）プロパン等の脂肪族、脂
環族のエポキシ化合物、レゾルシンジグリシジルエーテ
ル、ビスフェノールＡ１　又はビスフェノールＦ１　　
ビスフェノールＳとエピクロルヒドリンとの縮合で得ら
れるピスフェ／−ルＡジグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグ
リシジルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡジグ
リシジルエーテル、オルトフタル酸ジグリシジルエステ
ル、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、ク
レゾールノボラックポリグリシジルエーテル等の芳香族
エポキシ化合物等が挙げられる。

これらエポキシ化合物と反応させる分子内に（メタ）ア
クリロイル基とカルボン酸とを有する化合物としては、
アクリル酸、メタクリル酸の他、ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートと〇−無水フタル酸等の酸無水物とを
反応させて得られるカルボン酸含有（メタ）アクリレー
ト、グリシジル（メタ）アクリレートとアジピン酸等の
分子内に２個以上のカルボキシル基を有する化合物を反
応させて得られるカルボン酸含有（メタ）アクリレート
が挙げられる。

エポキシ化合物とカルボン酸含有（メタ）アクリレート
との反応は、上記を混合し、触媒として、たとえばジメ
チルアミンエチルメタクリレートなどの３級アミノ化合
物、又はベンジルトリメチルアンモニウムクロリドなど
の４級アミン塩を加え、６０℃〜１１０℃に加熱するこ
とにより得られる。

本発明においては、エポキシポリ（メタ）アクリレート
は１種を単独であるいは２種以上を混合して用いること
ができるが、成形した注型重合物の無色透明性、耐熱性
の点から１．　６へ牛サンジオールジグリシジルエーテ
ル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロ
ールプロパントリグリシジル、グリセロールジグリシジ
ルエーテル、グリセロールトリグリシジル、トリス（２
−ヒドロキシエチル）インシアヌレートのトリグリシジ
ル、２，２−ビス（４−グリシジルオキシシクロヘキシ
ル）プロパン、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル
、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、テトラブロ
モビスフェノールＡジグリシジルエーテルとアクリル酸
又はメタクリル酸との反応物であるエポキシポリ（メタ
）アクリレートを用いるのが特に好ましい。

本発明の組成物の第２成分であるポリブチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレートは、重合度５〜１６のポリブ
チレングリコールの両末端を二つのアクリル酸またはメ
タクリル酸で封止したものである。ここで、重合度は式
： ％式％ で示される繰り返し単位の数ｎを意味し、５〜１６であ
る。

この重合度ｎが５未満では十分な可撓性が得られず、１
６を超えると吸水性が増すと共に架橋密度の低下を招き
、ポリマー硬度が低下して耐熱性も低下する。またモノ
マーの粘度も増加するため注型作業性も低下する。好ま
しい重合度は７〜１２である。ただし、ポリブチレング
リコールジメタクリレートは、−船釣には正規分布的に
重合度の異なるポリマ一種の混合物なので、ここでの重
合度ｎは中央値を意味する。

本発明に用いるポリエチレングリコールジ（メタ）アジ
リレートは、例えばテトラヒドロフランを開環重合して
得られるポリブチレングリコールとアクリル酸またはメ
タクリル酸との縮合反応、あるいはポリブチレングリコ
ールとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとの
エステル交換反応によって容易に製造することができる
。これらの製造方法は、最終的にはポリマーの用途に応
じて任意に選択されるべきものであり、例えば透明材料
を得たい場合には、無色透明なモノマーを与えるエステ
ル交換反応による方法が選択される。

本発明の組成物の第３成分である分子内に少な（とも一
つの重合性二重結合を有する化合物（Ｃ）は、耐熱性、
表面硬度、低粘度化を付与する成分である。特に、本発
明では高粘性のウレタンポリ（メタ）アクリレートを用
いているので、注型作業性を向上させるためには樹脂組
成物の粘度は低い程好ましい。したがって、（Ｃ）成分
としては低粘度のエステルモノマーが特に好ましい。（
Ｃ）成分の具体例としては、例えば（メタ）アクリル酸
メチル、　（メタ）アクリル酸エチル、　（メタ）アク
リル酸プロピル、　（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、　
（メタ）アクリル酸ｊ−ブチル、　（メタ）アクリル酸
ｔ−ブチル、　（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）
アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ
−ヘキシル、　（メタ）アクリル酸ラウリル、　（メタ
）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ブト牛ジ
エチル、　（メタ）アクリル酸アリル、　（メタ）アク
リル酸メタリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、　（
メタ）アクリル酸Ｎ、　　Ｎ−ジメチルアミノエチル、
（メタ）アクリル酸Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノエチル
、　（メタ）アクリル酸２−シアノエチル、　（メタ）
アクリル酸ジブロモプロピル、　（メタ）アクリル酸Ｎ
−ビニル−２−ピロリドン、　（メタ）アクリル酸ポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテル、（メタ）ア
クリル酸ポリプロピレングリフールモノアルキルエーテ
ル、　（メタ）アクリル酸２−ヒＦ。

４−シーｍチル、　（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ
プロピル、　（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル
、　（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ
）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリ
ル酸フォスフオニチル等のモノ（メタ）アクリレート化
合物；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ベンタエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ノナエチレングリ
フールジ（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコ
ールのジメタクリレート；プロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート等のポリプロピレングリコールのジ（メタ）ア
クリレ−）；１，３−ブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、１．４−ブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、１．６−へキサメチレンジ（メタ）アクリ
レート、１．　１４−テトラデカメチレンジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリ
レート、ヒドロ牛シビバリン酸ネオペンチルグリコール
ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペ
ンチルグリコールのカプロラクトン付加物のジ（メタ）
アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ（
メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルジ（メタ）ア
クリレート、ジシクロベンタニルジ（メタ）アクリレー
ト、２−（２−ヒドロ牛シー１，１−ジメチルエチル）
−５−ヒドロキシメチル−５−エチル−１，３−ジオキ
サンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ　（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパ
ンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリロイルオキ
シエチルイソシアヌレート、トリス（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルイソシアヌレート、２．　２’　−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−プロパ
ン、２．２′−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
エトキシフェニル）−プロパン、２，２−ピス（４−（
メタ）アクリロイルオキシジェトキシフェニル）−プロ
パン、２．２’　−ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシペンタエトキシフェニル）−プロパン、２，２′−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシー３．
５−ジブロモフェニル）−プロパン、２．　２’　−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオキシジェトキシ−３、
５−ジブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル）−プロパン、２，２′−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−プロパン、２，２′−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニ
ル）−プロパン、２，２′−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシエトキシフェニル）−スルフォン、２．２
′−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジェトキシ
フェニル）−スルフォン、２．　２’−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）−ス
ルフォン、２．　２’　−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル）−スルフ
ォン、２．　２’−ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−スルフォ
ン、２．２′−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）−スルフィド、２．２−ビス（４−（メタ）
アクリロイルオキシエトキシジフェニル）−スルフィド
、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル）−スルフィド、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニル
）−スルフィド、２、２′−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
スルフィド、ジ（（メタ）アクリロイルオキシエトキシ
）フォスフェート、トリ（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシ）フォスフェート等の多官能（メタ）アクリル化
合物；スチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、ブ
ロモスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルナフタレ
ン、２−ビニルナフタレン、Ｎ−ビニルピロリドン等の
ビニル化合物；ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート、トリメチロールプロパンジアリル、ジアリルフ
タレート、ジメタリルフタレート等のアリル化合物；　
（メタ）アクリル酸とバリウム、鉛、アンチモン、チタ
ン、錫、亜鉛等の金属塩が挙げられる。

これらは一種もしくは二種以上の混合系で使用される。

本発明の注型重合用樹脂組成物における（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合
計量を１００重量部としたとき、（Ａ）１０〜９０重量
部、（Ｂ）９０〜ｌＯ重量部、（Ｃ）０〜８０重量部で
ある。（Ａ）成分が１０重量部未満では生成ポリマーに
十分な耐熱性を付与することができず、９０重量部を超
えると組成物の粘度が高くなり、注型重合の作業性が低
下する。好ましい配合量は２０〜７０重量部である。

（Ｂ）成分が１０重量部未満では生成ポリマーに十分な
可撓性を付与することができず、かつ吸水量も抑制でき
ない。一方、９０重量部を超えると生成ポリマーの耐熱
性および表面硬度の低下を招き望ましくない。好ましい
配合量は２０〜６０重量部である。

（Ｃ）成分は、生成ポリマーの耐熱性や表面硬度をより
向上し、組成物の粘度を低下させ注型作業性を向上させ
るために用いる成分である。好ましい配合量は５〜３０
重量部である。

本発明の注型重合用樹脂組成物は、必要に応じて、酸化
防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ツルーイング剤、
顔料等の各種の添加剤が本発明の効果を損なわない範囲
で配合されてもよい。

本発明の注型重合用組成物は、（Ａ）、（Ｂ）および（
Ｃ）成分を常法により混合撹拌し、更に必要に応じて各
種添加剤を配合して製造することができる。

本発明の注型重合用組成物は、その用途に応じて適宜に
硬化させ、各種用途に供される。この硬化に際して使用
される重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル
、ｔ−プチルバーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物
；２．２’アゾビスイソブチロニトリル、２．　２’　
−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のア
ゾ化合物；２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、メチルフェニルグリオキシレート
、２．　４．　６−）リメチルベンゾイルジフェニルホ
スフィンオキシドなどの光重合開始剤が挙げられる。こ
れらは１種もしくは２種以上の混合系で使用される。こ
の重合開始剤の配合割合は（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１
００重量部に対し、通常、０、００５〜５重量部である
。また、重合硬化方法は、例えば用途に応じた鋳型を用
意し、ガスケット等を介して重合開始剤を含む本発明の
組成物を注入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性
エネルギー線を照射するか、あまいは加熱処理により実
施される。また、照射と加熱の組合せであってもよい。

ここで、用途に応じた鋳型としては、例えば光学レンズ
、合わせガラス、光学ディスク、フィルムを成形する場
合、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック板、ガラス
と金属板、あるいはこれらの組合わせの鋳型がある。次
に、重合硬化後、用途に応じて型から離型するか、ある
いは合わせガラス等のようにそのままの状態で用途に供
されてもよい。

本発明の注型重合用樹脂組成物の用途としては、成形材
料、光学レンズ、光学ディスク、電気電子部品、フィル
ム、機械部品、合わせガラス等の各種用途があり、中で
も可撓性、低吸水性の面から光学材料、レンズ、光学デ
ィスク、合わせガラス、フィルムへの適用は極めて有用
である。

〔実施例〕

以下、実施例および比較例を掲げ、本発明を更に詳しく
説明する。なお、単量体の略号は次の通りである。

９ＢＧＤＭ　　：ノナブチレングリコールジメタクリレ
ート １２ＢＧＤＭニドデカブチレングリコールジメタクリレ
ート ９ＢＧＤＡ　　：ノナブチレングリコールジアクリレー
ト ＡＩ ：ビスフェノールＡジグリシジルエ ーテルとメタクリル酸とを反応さ せたエポキシジメタクリレート Ａ２ ：テトラブロモビスフェノールＡジ グリシジルエーテルとアクリル酸 とを反応させたエポキシジメタク リレート Ａ３ ：２，２−（４−グリシジルオキシ シクロヘキシル）プロパンとメタ クリル酸とを反応させたエポキシ ジメタクリレート ＭＭＡ ：メチルメタクリレート Ｐ２ＥＡ ：２，２’−ビス（４−アクリロキシ ジェトキシフェニル）　−プロパン ＤＤＭ ＝１，６−へキサメチレンジメタク リレート ＭＰＭ ニトリメチロールプロパントリメタ クリレート ＥＧＤＭ ＝ノナエチレングリコールジメタク リレート ＰＧＤＭ ：ノナプロピレングリコールジメタ クリレート １４ＥＧＤＡ：テトラデカエチレングリコールジアクリ
レート 合成例１　（エステル　損性による９８ＧＤＭの合　）
５７にの４つロフラスコに、ノナブチレングリコール（
平均分子量：　６８０．採土ケ谷化学（株）製、商品名
：ＰＴＧ−６５０ＳＮ）２０ｋｇ、ＭＭＡ　２．０ｋｇ
およびハイドロキノンモノメチルエーテル０．５ｇを投
入し、触媒としてチタンテトラ−ｎ−ブトキシド５０ｇ
を用い、　１００〜１２０℃で撹拌を行いつつ生成した
メタノールをＭＭＡと共沸除去し、３時間反応させた。

反応後、過剰のＭＭＡを減圧留去し、残渣にトルエン１
ｋｇを加え、アルカリ水で洗浄後、トルエンを減圧留去
して９ＢＧＤＭを得た。

得られた９ＢＧＤＭは無色透明であり、臭素付加による
純度分析では１００％であった。

合　例２（縮合反応による１２ＢＧＤＭの合　）５２に
の４つロフラスコに、ドデカブチレングリコール（平均
分子量＝８９０、採土ケ谷化学（株）製、商品名：ＰＴ
Ｇ８５０ＳＮ）２．０ｋｇ、　　トルエン１．５ｋｇ、
メタクリル酸０．６　ｋｇ、ハイドロキノン１ｇおよび
硫酸５０ｇを投入し、１２０℃で撹拌を行いつつ副生じ
た水をトルエンで共沸除去し、４時間反応させた。反応
後トルエンを１ｋｇ加、ｔ、アルカリ水で洗浄し、トル
エンを減圧留去して１２ＢＧＤＭを得た。

得られた１２ＢＧＤＭは淡黄色透明であり、臭素付加に
よる純度分析では９８．０％であった。

Ａ　　３　エポキシジメタクリレートの合　）５　の３
つロフラスコにビスフェノールＡジグリシジルエーテル
（東部化成（株）製、商品名、ｒＹＤ−８１２５Ｊ　）
　３０１５ｇ、　　メタクリル酸（三菱レイヨン（株）
製、商品名「メタクリル酸」）１４８５ｇ、　触媒とし
てベンジルトリメチルアンモニウムクロリド４５ｇ１　
禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル１ｇを
入れ、７０℃で３時間、８０℃で３時間、１１０℃で８
時間反応させたところ、反応混合物の酸価が０．１５と
なったので反応を終了し、エポキシジメタクリレート（
ＥＡＩ）を得た。

塞１！口二二ｌ 第１表に示した割合で（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（
Ｃ）成分を用い、これら両成分に２，２′　−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）を０．０２　ｇ加
え、室温で混合撹拌して本発明の組成物を得た。

次に、縦１００１１１１％　Ｆｉｔ　１００１ｍ％厚さ
５ＩＩＩ１１の強化ガラスと外径６ｍｍ（板厚２ｍｍ用
）、外形１０＋ａｍ（板厚５ｍｍ用）の塩化ビニル製チ
ニーブ状ガスケットとで構成された鋳型内に前記の組成
物を注入し、８０℃で３時間、ひき続き１２０どしで３
時間かけて加熱硬化させた。硬化物を鋳型より脱型し、
硬化物の内部歪を除去するため１００℃で１時間かけ加
熱処理した。

得られた硬化物の成形板について次のような物性評価を
実施した。結果を第１表に示す。

光線透過率（％　：　ＡＳＴＭ　Ｄ１００３−６１に従
って測定した。　（厚み２ｍｍ平板） 飽和吸水率重量％　：厚み５■および直径７５ｍｍの円
盤状平板を用い、７０℃で１００％の飽和水蒸気槽中３
日間放置して増加重量を測定した。

１！藍鳳：厚み２■の平板をＦＤＡ規格に従って試験し
た。ただし、鋼球を１２７ｍｍの高さから落下させた際
の鋼球の最大重量で示す。

兄ヱ９　ｉ　ｘ　ｔｂ更衆：　ＪＩＳ　Ｋ７２０２に従
って測定した。

耐熱性：　ＴＭＡ測定機により、荷重１０ｇでのＴｇを
測定した。

塩！を口二二１０ 第１表に示した割合でモノマーを用いた以外は、実施例
１〜８と同様にして比較用の成形物を作成し、同様に評
価した。結果を第１表に併せて示す。

〔発明の効果〕

以上詳述したように、本発明の注型前会用樹脂組成物は
、耐熱性、耐衝撃性および表面硬度等を損なうことなく
、可撓性および低吸水性をバランス良く具備するポリマ
ーを与えるので、例えば光学材料、レンズ、光学ディス
ク、合わせガラス、フィルム等の用途に有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を
   ２個以上有するエポキシポリ（メタ）アクリレート１０
   〜９０重量部 （Ｂ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素またはメチル基、ｎは５〜１６の整数
   を表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
   ート１０〜９０重量部 および （Ｃ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
   る化合物０〜８０重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計を１００重量部と
   する） を主成分としてなる注型重合用樹脂組成物。