JPH04364101A - 殺虫組成物及びその製造方法 - Google Patents
殺虫組成物及びその製造方法Info
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- JPH04364101A JPH04364101A JP3139935A JP13993591A JPH04364101A JP H04364101 A JPH04364101 A JP H04364101A JP 3139935 A JP3139935 A JP 3139935A JP 13993591 A JP13993591 A JP 13993591A JP H04364101 A JPH04364101 A JP H04364101A
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- insecticidal
- microcapsule
- insecticidal composition
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水に難溶で、常温に於
て液状あるいは芳香族炭化水素に任意に溶解ないしは相
溶する殺虫活性成分を芯物質に含むマイクロカプセル殺
虫組成物及びその製造方法に関するものである。
て液状あるいは芳香族炭化水素に任意に溶解ないしは相
溶する殺虫活性成分を芯物質に含むマイクロカプセル殺
虫組成物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】既存の殺虫剤は一般に殺虫活性成分を界
面活性剤を配合した有機溶剤に溶解した乳剤あるいは油
剤、また固型製剤として鉱物質微粉、ケイソウ土に殺虫
活性成分を吸着させた水和剤、粉剤あるいは、粒剤等の
剤型に製剤化して使用されている。しかしながら、これ
ら既存の製剤型においては、乳剤の有機溶剤による環境
汚染、あるいは水和剤の粉塵の問題等、種々の問題点を
有している。また、これらの製剤型により長期にわたる
残効性を求めようとする場合、通常散布量よりも高濃度
施用が求められ、環境への影響あるいは安全性の面で問
題を生ずるおそれがあることから、同一施用量でも残効
性の高い製剤型への要求が高い。
面活性剤を配合した有機溶剤に溶解した乳剤あるいは油
剤、また固型製剤として鉱物質微粉、ケイソウ土に殺虫
活性成分を吸着させた水和剤、粉剤あるいは、粒剤等の
剤型に製剤化して使用されている。しかしながら、これ
ら既存の製剤型においては、乳剤の有機溶剤による環境
汚染、あるいは水和剤の粉塵の問題等、種々の問題点を
有している。また、これらの製剤型により長期にわたる
残効性を求めようとする場合、通常散布量よりも高濃度
施用が求められ、環境への影響あるいは安全性の面で問
題を生ずるおそれがあることから、同一施用量でも残効
性の高い製剤型への要求が高い。
【０００３】こうした背景の中で、特に乳剤、水和剤の
代替剤としての期待が高く、安全性の面に於いても優れ
ているマイクロカプセル化製剤の研究開発が盛んに行わ
れてきている。 殺虫活性成分を内包したマイクロカ
プセル剤については、ピレスロイド系殺虫剤をポリウレ
タン系の高分子で被覆したマイクロカプセル剤（特公昭
５５−３８３２５号公報）、ポリアミド、ポリアミド−
ポリウレア、ポリウレタンあるいはポリウレア等の界面
重合反応によって得られるピレスロイド系殺虫剤のマイ
クロカプセル剤（特開昭６１−１１５００６ 号公報）
、さらにゼラチン−アラビアガムを用い複合コアセルベ
ーション法によって得られるピレスロイド系殺虫剤のマ
イクロカプセル剤（特開昭６４−６６１０４号公報）等
が知られている。
代替剤としての期待が高く、安全性の面に於いても優れ
ているマイクロカプセル化製剤の研究開発が盛んに行わ
れてきている。 殺虫活性成分を内包したマイクロカ
プセル剤については、ピレスロイド系殺虫剤をポリウレ
タン系の高分子で被覆したマイクロカプセル剤（特公昭
５５−３８３２５号公報）、ポリアミド、ポリアミド−
ポリウレア、ポリウレタンあるいはポリウレア等の界面
重合反応によって得られるピレスロイド系殺虫剤のマイ
クロカプセル剤（特開昭６１−１１５００６ 号公報）
、さらにゼラチン−アラビアガムを用い複合コアセルベ
ーション法によって得られるピレスロイド系殺虫剤のマ
イクロカプセル剤（特開昭６４−６６１０４号公報）等
が知られている。
【０００４】しかしながら、従来の殺虫活性成分を内包
したマイクロカプセル剤においては、界面重合反応を利
用したものが主体であり、これらは調製方法あるいは安
定した殺虫効果の面において不完全なものである。
したマイクロカプセル剤においては、界面重合反応を利
用したものが主体であり、これらは調製方法あるいは安
定した殺虫効果の面において不完全なものである。
【０００５】また複合コアセルベーション法のマイクロ
カプセルは使用原材料のコストあるいは貯蔵安定性の面
において不完全なものであり、これらの問題点を克服し
、なおかつ殺虫活性の安定性に優れた製剤型が求められ
ている。
カプセルは使用原材料のコストあるいは貯蔵安定性の面
において不完全なものであり、これらの問題点を克服し
、なおかつ殺虫活性の安定性に優れた製剤型が求められ
ている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】界面重合法を利用して
ピレスロイド系殺虫剤をポリアミド、ポリウレタン、ポ
リエステル等によりマイクロカプセル化して用いる方法
（特開昭６１−１１５００６ 号公報）が知られている
。しかしながら、この方法によっては重合反応するモノ
マーの一方が芯物質中に溶解する必要があり、モノマー
が原体と相溶しない場合にはマイクロカプセル化は極め
て困難であり、十分な殺虫効果を発揮しない。
ピレスロイド系殺虫剤をポリアミド、ポリウレタン、ポ
リエステル等によりマイクロカプセル化して用いる方法
（特開昭６１−１１５００６ 号公報）が知られている
。しかしながら、この方法によっては重合反応するモノ
マーの一方が芯物質中に溶解する必要があり、モノマー
が原体と相溶しない場合にはマイクロカプセル化は極め
て困難であり、十分な殺虫効果を発揮しない。
【０００７】また天然多糖類を用いて複合コアセルベー
ション法によるマイクロカプセル化方法が特開昭６４−
６６１０４号公報に記載されている。この方法は、比較
的温和な条件下で反応させることができるものの、天然
多糖類は、供給面での不安があり、それ故コストも大き
く変動する可能性があること、また腐敗、凝集の傾向を
有するために長期の保存に耐えられないこと、それに伴
う殺虫効果不足等の問題点を有している。
ション法によるマイクロカプセル化方法が特開昭６４−
６６１０４号公報に記載されている。この方法は、比較
的温和な条件下で反応させることができるものの、天然
多糖類は、供給面での不安があり、それ故コストも大き
く変動する可能性があること、また腐敗、凝集の傾向を
有するために長期の保存に耐えられないこと、それに伴
う殺虫効果不足等の問題点を有している。
【０００８】
【課題を解決するための手段】このような状況から、マ
イクロカプセルの調製方法においては、芯物質と壁膜が
大きく関与することに鑑み、マイクロカプセルの製造方
法及び得られる殺虫活性成分を内包したマイクロカプセ
ルが長期にわたり活性を発現しうる製剤について鋭意研
究を行った結果、壁膜となる先駆物質を一方から供給す
ることによるＩｎ Ｓｉｔｕ法によって殺虫活性成分
を内包し、さらにその先駆物質は工業的に得られる合成
品のために貯蔵性にも優れ、なおかつ既存の剤型と比較
して極めて長期にわたり安定した殺虫効果を発現しうる
ことを見出し本発明を完成した。
イクロカプセルの調製方法においては、芯物質と壁膜が
大きく関与することに鑑み、マイクロカプセルの製造方
法及び得られる殺虫活性成分を内包したマイクロカプセ
ルが長期にわたり活性を発現しうる製剤について鋭意研
究を行った結果、壁膜となる先駆物質を一方から供給す
ることによるＩｎ Ｓｉｔｕ法によって殺虫活性成分
を内包し、さらにその先駆物質は工業的に得られる合成
品のために貯蔵性にも優れ、なおかつ既存の剤型と比較
して極めて長期にわたり安定した殺虫効果を発現しうる
ことを見出し本発明を完成した。
【０００９】即ち本発明は、メラミンあるいはその誘導
体を壁膜とし、殺虫活性成分をＩｎＳｉｔｕ法即ち、反
応するモノマーを芯物質に対して一方から供給すること
によって得られるマイクロカプセル化殺虫組成物及び製
造方法を提供する。
体を壁膜とし、殺虫活性成分をＩｎＳｉｔｕ法即ち、反
応するモノマーを芯物質に対して一方から供給すること
によって得られるマイクロカプセル化殺虫組成物及び製
造方法を提供する。
【００１０】本発明に用いられる殺虫活性成分としては
、水に難溶で、常温において液状である殺虫活性成分あ
るいは芳香族炭化水素に任意に溶解ないしは相溶した殺
虫活性成分が用いられる。以下に本発明に用いることが
出来る殺虫活性成分を例示するがこれらに限定されるも
のではない。
、水に難溶で、常温において液状である殺虫活性成分あ
るいは芳香族炭化水素に任意に溶解ないしは相溶した殺
虫活性成分が用いられる。以下に本発明に用いることが
出来る殺虫活性成分を例示するがこれらに限定されるも
のではない。
【００１１】例えば、有機リン剤としては、Ｏ，Ｏ−ジ
メチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオ
フォスフェート（ＭＥＰ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（
３−オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イ
ル）ホスホロチオエート（ピリダフェンチオン）、Ｏ，
Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロル−２−ピリ
ジルホスホロチオエート（クロルピリホス）、ジメチル
ジカルベトキシエチルジチオホスフェート（マラソン）
、ジメチル−２，２−ジクロルビニルホスフェート（Ｄ
ＤＶＰ）、Ｏ，Ｏ−ジプロピル−Ｏ−４−メチルチオフ
ェニルホスフェート（プロパホス）、カーバメート剤と
しては、メタトリル−Ｎ−メチルカーバメート（ＭＴＭ
Ｃ），２−セコンダリ−ブチルフェニル−Ｎ−メチルカ
ーバメート（ＢＰＭＣ）、合成ピレスロイド剤としては
、３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ、３ＲＳ）−（１
ＲＳ、３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ペル
メトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル＝（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エト
キシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート（シク
ロプロトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル＝（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブタノアート（フェンバレレート）、（ＲＳ
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（Ｓ）−２
−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブ
チラート（フルシトリネート）、（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル＝Ｎ−（２−クロロ−α，α
，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリナート（
フルバリネート）などが用いられる。
メチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオ
フォスフェート（ＭＥＰ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（
３−オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イ
ル）ホスホロチオエート（ピリダフェンチオン）、Ｏ，
Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロル−２−ピリ
ジルホスホロチオエート（クロルピリホス）、ジメチル
ジカルベトキシエチルジチオホスフェート（マラソン）
、ジメチル−２，２−ジクロルビニルホスフェート（Ｄ
ＤＶＰ）、Ｏ，Ｏ−ジプロピル−Ｏ−４−メチルチオフ
ェニルホスフェート（プロパホス）、カーバメート剤と
しては、メタトリル−Ｎ−メチルカーバメート（ＭＴＭ
Ｃ），２−セコンダリ−ブチルフェニル−Ｎ−メチルカ
ーバメート（ＢＰＭＣ）、合成ピレスロイド剤としては
、３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ、３ＲＳ）−（１
ＲＳ、３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ペル
メトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル＝（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エト
キシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート（シク
ロプロトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル＝（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブタノアート（フェンバレレート）、（ＲＳ
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（Ｓ）−２
−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブ
チラート（フルシトリネート）、（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル＝Ｎ−（２−クロロ−α，α
，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリナート（
フルバリネート）などが用いられる。
【００１２】中でも特に、一般式（１）（化２）
【００
１３】
１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｘは酸素原子またはメチレン基を
表し、Ｒは低級アルキル基または、ハロメチル基を、Ｒ
１は水素原子またはフッ素原子を表す。）で示される化
合物及びそれらの異性体が好ましいが、これらに限定さ
れるものではない。上記一般式（１）で示される化合物
を例示すれば下記の通りであり、なお、化合物番号は以
後の記載において参照される。
表し、Ｒは低級アルキル基または、ハロメチル基を、Ｒ
１は水素原子またはフッ素原子を表す。）で示される化
合物及びそれらの異性体が好ましいが、これらに限定さ
れるものではない。上記一般式（１）で示される化合物
を例示すれば下記の通りであり、なお、化合物番号は以
後の記載において参照される。
【００１５】（化合物例）
化合物１ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル化合物
２ ２−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）
−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエー
テル 化合物３ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ル−５−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）ペ
ンタン 化合物４ ２−（４−ジフルオロクロロメトキシフェ
ニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジ
ルエーテル 化合物５ ２−（４−トリフルオロメトキシフェニル
）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエ
ーテル
ルプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル化合物
２ ２−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）
−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエー
テル 化合物３ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ル−５−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）ペ
ンタン 化合物４ ２−（４−ジフルオロクロロメトキシフェ
ニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジ
ルエーテル 化合物５ ２−（４−トリフルオロメトキシフェニル
）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエ
ーテル
【００１６】また、無論これらの異なる殺虫活性成分間
の混合物並びにその他の殺虫、殺ダニ剤等の混合成分を
用いることも可能である。
の混合物並びにその他の殺虫、殺ダニ剤等の混合成分を
用いることも可能である。
【００１７】さらに、これら殺虫活性成分の他に共溶媒
として芳香族炭化水素を芯物質中に配合することが望ま
しい。芳香族炭化水素としては、キシレン類、トルエン
、フタル酸のエステル類、トリメリット酸のエステル類
、フェニルキシリルエタン等を用いることが出来る。 特に、効果の安定性、環境への影響等を考慮した場合に
は特にアルキル基の炭素数９〜１３のフタル酸アルキル
エステルが好ましく、アルキル基は直鎖あるいは分岐状
のいずれかを示す。また、共溶媒の配合割合は、目的と
するマイクロカプセルスラリーの有効成分濃度にも依存
するが、芯物質である疎水性溶液中に１０〜９０％含ま
れることが望ましい。本発明に関わる炭素数が９〜１３
のアルキル基を有するフタル酸アルキルエステルとして
は、ジノルマルノニルフタレート、ジイソノニルフタレ
ート、ジノルマルデシルフタレート、ジイソデシルフタ
レート、ジノルマルウンデシルフタレート、ジノルマル
ドデシルフタレート、ジノルマルトリデシルフタレート
等が挙げられる。これらのフタル酸アルキルエステルは
単独あるいは数種混合して使用しても構わない。
として芳香族炭化水素を芯物質中に配合することが望ま
しい。芳香族炭化水素としては、キシレン類、トルエン
、フタル酸のエステル類、トリメリット酸のエステル類
、フェニルキシリルエタン等を用いることが出来る。 特に、効果の安定性、環境への影響等を考慮した場合に
は特にアルキル基の炭素数９〜１３のフタル酸アルキル
エステルが好ましく、アルキル基は直鎖あるいは分岐状
のいずれかを示す。また、共溶媒の配合割合は、目的と
するマイクロカプセルスラリーの有効成分濃度にも依存
するが、芯物質である疎水性溶液中に１０〜９０％含ま
れることが望ましい。本発明に関わる炭素数が９〜１３
のアルキル基を有するフタル酸アルキルエステルとして
は、ジノルマルノニルフタレート、ジイソノニルフタレ
ート、ジノルマルデシルフタレート、ジイソデシルフタ
レート、ジノルマルウンデシルフタレート、ジノルマル
ドデシルフタレート、ジノルマルトリデシルフタレート
等が挙げられる。これらのフタル酸アルキルエステルは
単独あるいは数種混合して使用しても構わない。
【００１８】マイクロカプセル化の方法は、特開昭６１
−４５２４ 号公報に記載のアニオン性の水溶性高分子
界面活性剤（以後、系変性剤と称する。）を含む水溶液
に、壁先駆物質であるメラミンあるいはその誘導体を溶
解し、その溶液中に芯物質となる殺虫活性成分を含む疎
水性溶液を微小滴の状態で懸濁させた後、加温し、重合
反応を起こさせるものである。
−４５２４ 号公報に記載のアニオン性の水溶性高分子
界面活性剤（以後、系変性剤と称する。）を含む水溶液
に、壁先駆物質であるメラミンあるいはその誘導体を溶
解し、その溶液中に芯物質となる殺虫活性成分を含む疎
水性溶液を微小滴の状態で懸濁させた後、加温し、重合
反応を起こさせるものである。
【００１９】好ましい方法としては、上述の系変性剤を
一定量含む水溶液を５ＮＮａＯＨによりｐＨ４前後に調
整した溶液中に水溶性のカプセル壁先駆物質、即ちメラ
ミン誘導体を溶解し、Ｔ．Ｋ．オートホモミキサー（特
殊機化工業（株）商品名）のような乳化分散機器により
、芯物質となる殺虫活性成分を含む疎水性溶液を微小滴
の状態で懸濁させる。その後、６０℃程度に加温し、２
〜３時間程度反応させることによって目的とするマイク
ロカプセルスラリーを得る方法である。
一定量含む水溶液を５ＮＮａＯＨによりｐＨ４前後に調
整した溶液中に水溶性のカプセル壁先駆物質、即ちメラ
ミン誘導体を溶解し、Ｔ．Ｋ．オートホモミキサー（特
殊機化工業（株）商品名）のような乳化分散機器により
、芯物質となる殺虫活性成分を含む疎水性溶液を微小滴
の状態で懸濁させる。その後、６０℃程度に加温し、２
〜３時間程度反応させることによって目的とするマイク
ロカプセルスラリーを得る方法である。
【００２０】そして、カプセル化反応後は、得られたカ
プセル分散液をそのまま所定の原体濃度になるように水
で希釈し、必要ならば懸濁安定剤を添加して安定なスラ
リー型製剤とする。
プセル分散液をそのまま所定の原体濃度になるように水
で希釈し、必要ならば懸濁安定剤を添加して安定なスラ
リー型製剤とする。
【００２１】分散剤として用いる上述の系変性剤として
は、特開昭６１−４５２４ 号公報に記載の（ａ）アク
リル酸、メタクリル酸、（ｂ）アクリロニトリルまたは
メタクリロニトリル、（ｃ）アクリルアミドアルキルス
ルホン酸またはアクリル酸のスルホアルキルエステルの
それぞれのモノマーから１種、これら３種以上のモノマ
ーを重合して得た系変性剤が用いられる。
は、特開昭６１−４５２４ 号公報に記載の（ａ）アク
リル酸、メタクリル酸、（ｂ）アクリロニトリルまたは
メタクリロニトリル、（ｃ）アクリルアミドアルキルス
ルホン酸またはアクリル酸のスルホアルキルエステルの
それぞれのモノマーから１種、これら３種以上のモノマ
ーを重合して得た系変性剤が用いられる。
【００２２】壁膜となるモノマーとしては、メラミン−
ホルムアルデヒド、メチロールメラミン単量体またはそ
の低分子量重合体、アルキル化メチロールメラミン単量
体またはその低分子量重合体及びこれらの組合せからな
る群から選ばれた１種またはそれ以上の水溶性カプセル
壁先駆物質が使用される。
ホルムアルデヒド、メチロールメラミン単量体またはそ
の低分子量重合体、アルキル化メチロールメラミン単量
体またはその低分子量重合体及びこれらの組合せからな
る群から選ばれた１種またはそれ以上の水溶性カプセル
壁先駆物質が使用される。
【００２３】カプセルスラリーの懸濁安定剤としては、
ザンサンガム、ローカストビーンガム等の天然多糖類、
カルボキシメチルセルロース、ヒドロキプロピルセルロ
ースなどの半合成多糖類、ポリアクリル酸ソーダ塩など
の合成高分子、マグネシウムアルミニウムシリケイト、
高純度のベントナイト等の鉱物微粉末等を単独または２
種以上を混合して増粘効果を持たせてもよい。
ザンサンガム、ローカストビーンガム等の天然多糖類、
カルボキシメチルセルロース、ヒドロキプロピルセルロ
ースなどの半合成多糖類、ポリアクリル酸ソーダ塩など
の合成高分子、マグネシウムアルミニウムシリケイト、
高純度のベントナイト等の鉱物微粉末等を単独または２
種以上を混合して増粘効果を持たせてもよい。
【００２４】さらに、懸濁安定性、分散安定性を良好に
するためにリグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン
酸ナトリウムのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン
アルキルアリルサルフェート塩、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシエ
チレンノニルエーテルサルフェート塩等の陰イオン系界
面活性剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル等の非イオン系
界面活性剤を単独あるいは混合して配合することも可能
である。
するためにリグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン
酸ナトリウムのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン
アルキルアリルサルフェート塩、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシエ
チレンノニルエーテルサルフェート塩等の陰イオン系界
面活性剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル等の非イオン系
界面活性剤を単独あるいは混合して配合することも可能
である。
【００２５】調製されるマイクロカプセルの平均粒径は
懸濁分散に際して用いられた分散剤の種類、濃度、懸濁
分散時の機械的撹はんの強度によって決定されるもので
あるが、通常５〜８０μｍの範囲、好ましくは１０〜５
０μｍの範囲に調整することが望ましい。また、マイク
ロカプセルの壁膜の厚さは、芯物質と水溶性カプセル壁
先駆物質の配合比及び粒径によってほぼ決定されるが、
１０〜５００ｎｍの範囲、好ましくは２０〜３００ｎｍ
の範囲に調整することが望ましい。マイクロカプセルの
膜厚は、以下の近似式（数１）によって求められる。即
ちマイクロカプセルの平均粒径をｄ，芯物質の重量をＷ
ｃ、膜物質の重量をＷｗ，膜物質の密度をρｗ、芯物質
の密度をρｃとすると下記の式２により計算される。
懸濁分散に際して用いられた分散剤の種類、濃度、懸濁
分散時の機械的撹はんの強度によって決定されるもので
あるが、通常５〜８０μｍの範囲、好ましくは１０〜５
０μｍの範囲に調整することが望ましい。また、マイク
ロカプセルの壁膜の厚さは、芯物質と水溶性カプセル壁
先駆物質の配合比及び粒径によってほぼ決定されるが、
１０〜５００ｎｍの範囲、好ましくは２０〜３００ｎｍ
の範囲に調整することが望ましい。マイクロカプセルの
膜厚は、以下の近似式（数１）によって求められる。即
ちマイクロカプセルの平均粒径をｄ，芯物質の重量をＷ
ｃ、膜物質の重量をＷｗ，膜物質の密度をρｗ、芯物質
の密度をρｃとすると下記の式２により計算される。
【００２６】
【数１】
【００２７】なお、本発明組成物を水田、そ菜畑、果樹
園等の害虫防除に用いる場合の施用量は、本発明組成物
が通常これら害虫防除に用いられる場合の薬量に準じて
施用することができ、場合によっては、残効性を有する
ことからそれより少ない施用量でも長期間その効力を持
続できる。
園等の害虫防除に用いる場合の施用量は、本発明組成物
が通常これら害虫防除に用いられる場合の薬量に準じて
施用することができ、場合によっては、残効性を有する
ことからそれより少ない施用量でも長期間その効力を持
続できる。
【００２８】
【実施例】次に実施例、比較例及び試験例をあげて本発
明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【００２９】実施例１
純水６８．２ｇに、系変性剤（２−アクリルアミド２−
メチルプロパンスルホン酸、アクリルニトリル、アクリ
ル酸、過硫酸アンモニウム、亜硫酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウムより成るアニオン性水溶性高分子）２５
ｇを溶解し、５ＮＮａＯＨにより、ｐＨを４付近に調整
する。さらにこの溶液に、カプセル壁先駆物質としてユ
ーラミンＴ−３４（ユーラミン工業製；メチロールメラ
ミン）を５ｇ加え、さらに芯物質として化合物１とビニ
サイザー１２４（（株）花王製品；アルキル基の炭素数
１０〜１２のフタル酸アルキルエステル混合品）の重量
比５０：５０の混合溶解物を１００ｇ加え、Ｔ．Ｋ．オ
ートホモミキサー（特殊機化工業（株）商品名）を用い
て、５０００ｒｐｍの回転数にて疎水性溶液を乳化分散
させた。次いで、６０℃の恒温槽中で２〜３時間緩やか
に撹はんしながら反応させるとマイクロカプセル化物の
分散液が得られた。これに所定量の水を加えて、有効成
分濃度が１０重量％の化合物１のマイクロカプセルスラ
リーを得た。
メチルプロパンスルホン酸、アクリルニトリル、アクリ
ル酸、過硫酸アンモニウム、亜硫酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウムより成るアニオン性水溶性高分子）２５
ｇを溶解し、５ＮＮａＯＨにより、ｐＨを４付近に調整
する。さらにこの溶液に、カプセル壁先駆物質としてユ
ーラミンＴ−３４（ユーラミン工業製；メチロールメラ
ミン）を５ｇ加え、さらに芯物質として化合物１とビニ
サイザー１２４（（株）花王製品；アルキル基の炭素数
１０〜１２のフタル酸アルキルエステル混合品）の重量
比５０：５０の混合溶解物を１００ｇ加え、Ｔ．Ｋ．オ
ートホモミキサー（特殊機化工業（株）商品名）を用い
て、５０００ｒｐｍの回転数にて疎水性溶液を乳化分散
させた。次いで、６０℃の恒温槽中で２〜３時間緩やか
に撹はんしながら反応させるとマイクロカプセル化物の
分散液が得られた。これに所定量の水を加えて、有効成
分濃度が１０重量％の化合物１のマイクロカプセルスラ
リーを得た。
【００３０】実施例２
芯物質として、化合物１とビニサイザー１２４を重量比
７５：２５の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、
実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％
の化合物１のマイクロカプセルスラリーを得た。
７５：２５の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、
実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％
の化合物１のマイクロカプセルスラリーを得た。
【００３１】実施例３
芯物質として、化合物１とＤＩＮＰ（協和発酵（株）；
アルキル基の炭素数が９のフタル酸アルキルエステル）
を重量比５０：５０の割合で混合溶解したものを１００
ｇ加え、実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１
０重量％の化合物１のマイクロカプセルスラリーを得た
。
アルキル基の炭素数が９のフタル酸アルキルエステル）
を重量比５０：５０の割合で混合溶解したものを１００
ｇ加え、実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１
０重量％の化合物１のマイクロカプセルスラリーを得た
。
【００３２】実施例４
芯物質として、化合物１とＤＩＮＰを重量比７５：２５
の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、実施例１と
同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％の化合物１
のマイクロカプセルスラリーを得た。
の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、実施例１と
同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％の化合物１
のマイクロカプセルスラリーを得た。
【００３３】実施例５
芯物質として、化合物１とＤＩＤＰ（協和発酵（株）；
アルキル基の炭素数が１０のフタル酸アルキルエステル
を重量比５０：５０の割合で混合溶解したものを１００
ｇ加え、実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１
０重量％の化合物１のマイクロカプセルスラリーを得た
。
アルキル基の炭素数が１０のフタル酸アルキルエステル
を重量比５０：５０の割合で混合溶解したものを１００
ｇ加え、実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１
０重量％の化合物１のマイクロカプセルスラリーを得た
。
【００３４】実施例６
芯物質として、化合物１とＤＩＤＰを重量比７５：２５
の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、実施例１と
同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％の化合物１
のマイクロカプセルスラリーを得た。
の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、実施例１と
同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％の化合物１
のマイクロカプセルスラリーを得た。
【００３５】実施例７
芯物質として、化合物１とＤＩＤＰを重量比５０：５０
の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、実施例１と
同様の操作を行い、有効成分濃度２０重量％の化合物１
のマイクロカプセルスラリーを得た。
の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、実施例１と
同様の操作を行い、有効成分濃度２０重量％の化合物１
のマイクロカプセルスラリーを得た。
【００３６】実施例８
芯物質として、化合物１とＳＡＳ−２９６（日本石油化
学（株）製品；フェニルキシリルエタン）を重量比５０
：５０の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、実施
例１と同様の操作を行い、有効成分濃度２０重量％の化
合物１のマイクロカプセルスラリーを得た。
学（株）製品；フェニルキシリルエタン）を重量比５０
：５０の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、実施
例１と同様の操作を行い、有効成分濃度２０重量％の化
合物１のマイクロカプセルスラリーを得た。
【００３７】実施例９
芯物質として、化合物３とビニサイザー１２４を重量比
５０：５０の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、
実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％
の化合物３のマイクロカプセルスラリーを得た。
５０：５０の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、
実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％
の化合物３のマイクロカプセルスラリーを得た。
【００３８】実施例１０
芯物質として、化合物３とビニサイザー１２４を重量比
７５：２５の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、
実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％
の化合物３のマイクロカプセルスラリーを得た。
７５：２５の割合で混合溶解したものを１００ｇ加え、
実施例１と同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％
の化合物３のマイクロカプセルスラリーを得た。
【００３９】実施例１１
芯物質として、化合物２とビニサイザー１０５（（株）
花王製品；アルキル基の炭素数が１０のフタル酸アルキ
ルエステル）を重量比７５：２５の割合で混合溶解した
ものを１００ｇ加え、実施例１と同様の操作を行い、有
効成分濃度１０重量％の化合物２のマイクロカプセルス
ラリーを得た。
花王製品；アルキル基の炭素数が１０のフタル酸アルキ
ルエステル）を重量比７５：２５の割合で混合溶解した
ものを１００ｇ加え、実施例１と同様の操作を行い、有
効成分濃度１０重量％の化合物２のマイクロカプセルス
ラリーを得た。
【００４０】実施例１２
乳化分散時のＴ．Ｋ．オートホモミキサーの回転数が８
０００ｒｐｍとなる以外は、実施例１１と同様の操作を
行い、有効成分濃度１０重量％の化合物２のマイクロカ
プセルスラリーを得た。
０００ｒｐｍとなる以外は、実施例１１と同様の操作を
行い、有効成分濃度１０重量％の化合物２のマイクロカ
プセルスラリーを得た。
【００４１】比較例１
化合物１とビニサイザー１２４を重量比５０：５０の割
合で混合溶解したもの１００ｇにオレスターＮＰ−２０
００（ヘキサメチレンジイソシアナート；三井東圧化学
（株））２．７ｇを溶解し、この組成物全量をＰＶＡ−
２１７（ポリビニルアルコール；呉羽化学（株））水溶
液に加えて、Ｔ．Ｋ．オートホモミキサーを用いて５０
００ｒｐｍの回転数にて、数分間撹はん、乳化した。次
いで、ヘキサメチレンジアミンを０．２５ｇ加え、ｐＨ
を９以上に調整した後、５０℃で２時間緩やかに反応さ
せるとポリウレアを壁膜とするマイクロカプセル化物の
分散液が得られた。これに所定量の水を加えて有効成分
濃度が１０重量％の化合物１のマイクロカプセルスラリ
ーを得た。
合で混合溶解したもの１００ｇにオレスターＮＰ−２０
００（ヘキサメチレンジイソシアナート；三井東圧化学
（株））２．７ｇを溶解し、この組成物全量をＰＶＡ−
２１７（ポリビニルアルコール；呉羽化学（株））水溶
液に加えて、Ｔ．Ｋ．オートホモミキサーを用いて５０
００ｒｐｍの回転数にて、数分間撹はん、乳化した。次
いで、ヘキサメチレンジアミンを０．２５ｇ加え、ｐＨ
を９以上に調整した後、５０℃で２時間緩やかに反応さ
せるとポリウレアを壁膜とするマイクロカプセル化物の
分散液が得られた。これに所定量の水を加えて有効成分
濃度が１０重量％の化合物１のマイクロカプセルスラリ
ーを得た。
【００４２】比較例２
乳化分散時のＴ．Ｋ．オートホモミキサーの回転数を１
００００ｒｐｍにした以外は、比較例１と同様の操作を
行い、有効成分濃度１０重量％の化合物１のマイクロカ
プセルスラリーを得た。
００００ｒｐｍにした以外は、比較例１と同様の操作を
行い、有効成分濃度１０重量％の化合物１のマイクロカ
プセルスラリーを得た。
【００４３】比較例３
芯物質として、化合物１を１００ｇ加え、実施例１と同
様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％の化合物１の
マイクロカプセルスラリーを得た。
様の操作を行い、有効成分濃度１０重量％の化合物１の
マイクロカプセルスラリーを得た。
【００４４】比較例４
トレボン乳剤（２０％）（三井東圧化学（株）製品；化
合物１を含む市販農薬）
合物１を含む市販農薬）
【００４５】比較例５
化合物２を１０重量部及びソルポール３５５Ｆ（東邦化
学（株）製）４重量部を５度キシレン８６重量部に溶解
し、化合物２の乳剤１００重量部を得た。比較例１、２
は、本発明に対して壁膜が異なるマイクロカプセル化殺
虫組成物、比較例３は、芯物質中にフタル酸アルキルエ
ステルを含まないマイクロカプセル化殺虫組成物を表す
。また、比較例４、５は既存の製剤型の１つであるそれ
ぞれの化合物の乳剤を示す。
学（株）製）４重量部を５度キシレン８６重量部に溶解
し、化合物２の乳剤１００重量部を得た。比較例１、２
は、本発明に対して壁膜が異なるマイクロカプセル化殺
虫組成物、比較例３は、芯物質中にフタル酸アルキルエ
ステルを含まないマイクロカプセル化殺虫組成物を表す
。また、比較例４、５は既存の製剤型の１つであるそれ
ぞれの化合物の乳剤を示す。
【００４６】試験例１
実施例１、２、３、５、８、比較例１、３で得られた組
成物及び比較例４についてヒメトビウンカに対する殺虫
効果試験を実施した。試験方法は、１／１００００アー
ルの樹脂製ポットに水稲５本を１株移植し、葉令が４〜
５葉となるまで約１〜２週間温室内で生育させる。実施
例、比較例で得られたマイクロカプセル化殺虫組成物と
比較例４のトレボン乳剤をそれぞれ有効成分濃度が１０
０ｐｐｍとなるように希釈し、水稲に散布した。これを
金網かごで覆い、その中にヒメトビウンカ成虫を所定日
数ごとに１０頭ずつ放飼し、２４時間に生死を判定した
。なお、試験は３反復で行った。結果を表１（表１）に
示す。
成物及び比較例４についてヒメトビウンカに対する殺虫
効果試験を実施した。試験方法は、１／１００００アー
ルの樹脂製ポットに水稲５本を１株移植し、葉令が４〜
５葉となるまで約１〜２週間温室内で生育させる。実施
例、比較例で得られたマイクロカプセル化殺虫組成物と
比較例４のトレボン乳剤をそれぞれ有効成分濃度が１０
０ｐｐｍとなるように希釈し、水稲に散布した。これを
金網かごで覆い、その中にヒメトビウンカ成虫を所定日
数ごとに１０頭ずつ放飼し、２４時間に生死を判定した
。なお、試験は３反復で行った。結果を表１（表１）に
示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】試験例２
実施例１０、１１、比較例５で得られた組成物について
、ナミハダニに対する薬効試験を実施した。試験方法は
、実施例で得られた化合物２のマイクロカプセル化殺虫
組成物及び比較例５で得られた化合物２の乳剤を有効成
分濃度がそれぞれ２５ｐｐｍとなるように希釈し、鉢植
えのインゲンに散布し、温室内に保持した。所定日数ご
とに散布したインゲンの葉を２ｃｍ角程度に切り抜き、
ペトリ皿上に置き、その上に供試虫を１０頭放飼した。 放飼後４８時間後に生死を判定した。なお、試験は２反
復で行った。結果を表２（表２）に示す。
、ナミハダニに対する薬効試験を実施した。試験方法は
、実施例で得られた化合物２のマイクロカプセル化殺虫
組成物及び比較例５で得られた化合物２の乳剤を有効成
分濃度がそれぞれ２５ｐｐｍとなるように希釈し、鉢植
えのインゲンに散布し、温室内に保持した。所定日数ご
とに散布したインゲンの葉を２ｃｍ角程度に切り抜き、
ペトリ皿上に置き、その上に供試虫を１０頭放飼した。 放飼後４８時間後に生死を判定した。なお、試験は２反
復で行った。結果を表２（表２）に示す。
【００４９】
【表２】
【００５０】上記の結果より、本発明の組成物は従来の
製剤型ないしは、界面重合法で得られたマイクロカプセ
ルに比べて長期間にわたり高い殺虫活性を示すことが明
かである。
製剤型ないしは、界面重合法で得られたマイクロカプセ
ルに比べて長期間にわたり高い殺虫活性を示すことが明
かである。
【００５１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のＩｎ
Ｓｉｔｕ法により、メラミンを壁膜とした殺虫活性成分
のマイクロカプセル殺虫組成物は、長期にわたり極めて
安定した殺虫効果を示し、殺虫活性成分の性能を十分に
発揮させる組成物として非常に有用なものである。
Ｓｉｔｕ法により、メラミンを壁膜とした殺虫活性成分
のマイクロカプセル殺虫組成物は、長期にわたり極めて
安定した殺虫効果を示し、殺虫活性成分の性能を十分に
発揮させる組成物として非常に有用なものである。
Claims (6)
- 【請求項１】 水に難溶で、常温に於て液状の殺虫活
性成分あるいは芳香族炭化水素に任意に溶解ないしは相
溶した殺虫活性成分を芯物質とし、メラミンあるいはそ
の誘導体を壁膜とすることを特徴とするマイクロカプセ
ル殺虫組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載のマイクロカプセル殺
虫組成物をｉｎ Ｓｉｔｕ法によって得ることを特徴
とする請求項１に記載のマイクロカプセル殺虫組成物の
製造方法。 - 【請求項３】 殺虫活性成分が、一般式（１）（化１
）【化１】 （式中、Ｘは酸素原子またはメチレン基を表し、Ｒは低
級アルキル基または、ハロメチル基を、Ｒ１は水素原子
またはフッ素原子を表す。）で、示される請求項１記載
のマイクロカプセル殺虫組成物。 - 【請求項４】 請求項３に記載のマイクロカプセル殺
虫組成物をｉｎ Ｓｉｔｕ法によって得ることを特徴
とする製造方法。 - 【請求項５】 芯物質中の芳香族炭化水素が、アルキ
ル基の炭素数９〜１３のフタル酸アルキルエステルであ
ることを特徴とする請求項１記載のマイクロカプセル殺
虫組成物。 - 【請求項６】 請求項５記載のマイクロカプセル殺虫
組成物をｉｎ Ｓｉｔｕ法によって得ることを特徴と
する請求項５記載のマイクロカプセル殺虫組成物の製造
方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3139935A JPH04364101A (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | 殺虫組成物及びその製造方法 |
| PCT/JP1992/000701 WO1992022206A1 (fr) | 1991-06-12 | 1992-05-29 | Composition insecticide et production de celle-ci |
| EP93900017A EP0543027B1 (en) | 1991-06-12 | 1992-05-29 | Insecticidal composition and production thereof |
| BR9205301A BR9205301A (pt) | 1991-06-12 | 1992-05-29 | Composicao inseticida e processo de producao da mesma |
| ES93900017T ES2124779T3 (es) | 1991-06-12 | 1992-05-29 | Composicion insecticida y su produccion. |
| DE69227614T DE69227614T2 (de) | 1991-06-12 | 1992-05-29 | Insektizide zusammensetzung und ihre herstellung |
| KR1019930700406A KR960005423B1 (ko) | 1991-06-12 | 1992-05-29 | 살충제 조성물 및 그의 제조방법 |
| AU18791/92A AU643622B2 (en) | 1991-06-12 | 1992-05-29 | Insecticidal composition and production thereof |
| CN92104615A CN1049797C (zh) | 1991-06-12 | 1992-06-10 | 杀虫剂组合物及其制备方法 |
| US08/357,971 US5733561A (en) | 1991-06-12 | 1994-12-16 | Insecticide composition and production process thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3139935A JPH04364101A (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | 殺虫組成物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04364101A true JPH04364101A (ja) | 1992-12-16 |
Family
ID=15257096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3139935A Pending JPH04364101A (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | 殺虫組成物及びその製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0543027B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04364101A (ja) |
| KR (1) | KR960005423B1 (ja) |
| CN (1) | CN1049797C (ja) |
| AU (1) | AU643622B2 (ja) |
| DE (1) | DE69227614T2 (ja) |
| ES (1) | ES2124779T3 (ja) |
| WO (1) | WO1992022206A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
| CN1104839C (zh) * | 1998-10-15 | 2003-04-09 | 广东省粮食科学研究所 | 杀节肢动物涂料 |
| AR079413A1 (es) * | 2009-10-07 | 2012-01-25 | Basf Se | Uso de particulas polimericas que comprenden insecticida para mejorar la movilidad en el suelo de insecticidas, formulaciones insecticidas, particulas polimericas que comprenden insecticida, y metodos para controlar plagas |
| CN109566610A (zh) * | 2018-11-29 | 2019-04-05 | 华南理工大学 | 一种抗蚊虫微胶囊及其制备方法和应用 |
| ES2794124B8 (es) * | 2019-05-17 | 2021-10-07 | Grupo Agrotecnologia S L | Método y procedimiento de obtención de microbiocápsulas de piretrinas naturales con alta estabilidad |
| CN115943968B (zh) * | 2023-01-09 | 2024-11-22 | 中山榄菊日化实业有限公司 | 一种具有驱蚊效果的缓释微胶囊悬浮剂及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58124705A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | マイクロカプセル化農薬及びその製造方法 |
| US4574110A (en) * | 1983-07-28 | 1986-03-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for producing microcapsules and microcapsule slurry |
| JPH0659402B2 (ja) * | 1984-06-27 | 1994-08-10 | 三井東圧化学株式会社 | マイクロカプセルの製造方法 |
| ATE30522T1 (de) * | 1984-03-30 | 1987-11-15 | Stauffer Chemical Co | Mikrokapseln und verfahren zur mikroeinkapselung. |
| DD240843A1 (de) * | 1985-09-13 | 1986-11-19 | Adw Ddr | Verfahren zur mikroverkapselung von pestiziden |
| SE468740B (sv) * | 1986-03-17 | 1993-03-15 | Sumitomo Chemical Co | Mikroinkapslad insekticid och/eller akaricid pyretroidkomposition, saett att reglera insekter och/eller kvalster daermed samt foerfarande foer framstaellning daerav |
| JPS63178840A (ja) * | 1987-01-19 | 1988-07-22 | Toppan Moore Co Ltd | 徐放性マイクロカプセル |
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