JPH04368350A - ビスクミルベンゼン誘導体 - Google Patents
ビスクミルベンゼン誘導体Info
- Publication number
- JPH04368350A JPH04368350A JP14158591A JP14158591A JPH04368350A JP H04368350 A JPH04368350 A JP H04368350A JP 14158591 A JP14158591 A JP 14158591A JP 14158591 A JP14158591 A JP 14158591A JP H04368350 A JPH04368350 A JP H04368350A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- bis
- raw materials
- sensitive paper
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 11
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 abstract description 3
- VQGKJIPIZACYFA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VQGKJIPIZACYFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 abstract 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、無色染料用の顕色剤、
ポリマー原料、多官能モノマー原料及び各種の用途、例
えば感熱紙、感圧紙、透明感熱、多色感熱などの記録材
料用あるいはポリエステル原料、ポリエーテル原料、Ｉ
Ｃの封止剤などに有用な、新規なビスクミルベンゼン誘
導体に関する。
ポリマー原料、多官能モノマー原料及び各種の用途、例
えば感熱紙、感圧紙、透明感熱、多色感熱などの記録材
料用あるいはポリエステル原料、ポリエーテル原料、Ｉ
Ｃの封止剤などに有用な、新規なビスクミルベンゼン誘
導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ビス（４−ヒドロキシクミル）ベ
ンゼンが、種々の用途に検討されてきた。それらは高分
子原料、感熱紙、感圧紙、透明感熱などでの使用には更
に改善する必要があった。
ンゼンが、種々の用途に検討されてきた。それらは高分
子原料、感熱紙、感圧紙、透明感熱などでの使用には更
に改善する必要があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】感熱紙、感圧紙、透明
感熱などの無色染料用の顕色剤記録材料の用途及び、ポ
リマー原料、多官能モノマー原料などの用途において保
存性、感度、乳化適性向上、耐熱性、溶解性などに着目
して検討を加え、本発明をなすに至った。
感熱などの無色染料用の顕色剤記録材料の用途及び、ポ
リマー原料、多官能モノマー原料などの用途において保
存性、感度、乳化適性向上、耐熱性、溶解性などに着目
して検討を加え、本発明をなすに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、クミル基の
置換位置はｏ、ｍ、ｐ位例えば、１、４−ビス（３−ア
リル−４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１、４−ビス
（４−アリルオキシ）ベンゼン、１、３−ビス（３−ア
リル−４−ヒドロキシ）ベンゼン、１、３−ビス（４−
アリルオキシ）ベンゼンを開発することにより達成され
た。
置換位置はｏ、ｍ、ｐ位例えば、１、４−ビス（３−ア
リル−４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１、４−ビス
（４−アリルオキシ）ベンゼン、１、３−ビス（３−ア
リル−４−ヒドロキシ）ベンゼン、１、３−ビス（４−
アリルオキシ）ベンゼンを開発することにより達成され
た。
【０００５】以下、本発明を実施例によって更に詳述す
るが本発明はこれらの実施例によって制限されるもので
はない。
るが本発明はこれらの実施例によって制限されるもので
はない。
【０００６】
【実施例】実施例１
１、４−ビス（４−アリルオキシクミル）ベンゼンの合
成 １、４−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン０．１
モル、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド１００ｍｌをフラスコに秤とる。７０℃に加
熱し、アリルブロマイド０．２１モルを滴下し５時間か
き混ぜ続ける。反応液を水に注ぎ、析出した結晶をメタ
ノールで再結晶して、融点５４〜５５℃の１、４−ビス
（４−アリルオキシクミル）ベンゼンを収率８５％で得
た。
成 １、４−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン０．１
モル、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド１００ｍｌをフラスコに秤とる。７０℃に加
熱し、アリルブロマイド０．２１モルを滴下し５時間か
き混ぜ続ける。反応液を水に注ぎ、析出した結晶をメタ
ノールで再結晶して、融点５４〜５５℃の１、４−ビス
（４−アリルオキシクミル）ベンゼンを収率８５％で得
た。
【０００７】実施例２
１、４−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシクミル）ベ
ンゼンの合成 実施例１で得られた１、４−ビス（４−アリルオキシク
ミル）ベンゼンを、窒素雰囲気下で２００℃で６時間加
熱し、メタノールで再結晶を行い、融点１０３〜１０４
℃の１、４−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシクミル
）ベンゼンを収率９０％で得た。この化合物のＮＭＲの
データを示す。７．１５ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、６．９
５〜７．００ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、６．７０ｐｐ
ｍ（ｄ，２Ｈ）、５．９０〜６．１０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ
）、５．３０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、５．０５〜５．１５
ｐｐ ｍ（ｍ，４Ｈ）、３．４０ｐｐｍ（ｄ，４
Ｈ）、１．６５ｐｐｍ（ｓ，１２Ｈ）
ンゼンの合成 実施例１で得られた１、４−ビス（４−アリルオキシク
ミル）ベンゼンを、窒素雰囲気下で２００℃で６時間加
熱し、メタノールで再結晶を行い、融点１０３〜１０４
℃の１、４−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシクミル
）ベンゼンを収率９０％で得た。この化合物のＮＭＲの
データを示す。７．１５ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、６．９
５〜７．００ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、６．７０ｐｐ
ｍ（ｄ，２Ｈ）、５．９０〜６．１０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ
）、５．３０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、５．０５〜５．１５
ｐｐ ｍ（ｍ，４Ｈ）、３．４０ｐｐｍ（ｄ，４
Ｈ）、１．６５ｐｐｍ（ｓ，１２Ｈ）
【０００８】実施例３
１、３−ビス（４−アリルオキシクミル）ベンゼンの合
成 １、３−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼンの０．
１モル、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド１００ｍｌをフラスコに秤とる。７０℃に
加熱し、アリルブロマイド０．２１モルを滴下し５時間
かき混ぜ続ける。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し濃縮して、液状の１、３−ビス（４−−アリルオキシ
クミル）ベンゼンを収率９０％で得た。
成 １、３−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼンの０．
１モル、炭酸カリウム０．２２モル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド１００ｍｌをフラスコに秤とる。７０℃に
加熱し、アリルブロマイド０．２１モルを滴下し５時間
かき混ぜ続ける。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し濃縮して、液状の１、３−ビス（４−−アリルオキシ
クミル）ベンゼンを収率９０％で得た。
【０００９】１、３−ビス（３−アリル−４−ヒドロキ
シクミル）ベンゼンの合成 実施例３で得られた１、３−ビス（４−アリルオキシク
ミル）ベンゼンを窒素雰囲気下で２００℃で６時間加熱
し、反応液を酢酸エチル／ヘキサンを用いてカラム処理
を行い、液状の１、３−ビス（３−アリル−４−ヒドロ
キシクミル）ベンゼンを収率８５％で得た。この化合物
のＮＭＲのデータを示す。７．１０〜７．２０ｐｐｍ（
ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．１０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、
６．８５〜６．９５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）６．７０ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ）、５．９０〜６．１０（ｍ，２Ｈ）、５．
３５ｐｐｍ（ｓ，２ｈ）、５．０５〜５．１５ｐｐｍ（
ｍ，４Ｈ）、３．３５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、１．６０ｐ
ｐｍ（ｓ，１２Ｈ）
シクミル）ベンゼンの合成 実施例３で得られた１、３−ビス（４−アリルオキシク
ミル）ベンゼンを窒素雰囲気下で２００℃で６時間加熱
し、反応液を酢酸エチル／ヘキサンを用いてカラム処理
を行い、液状の１、３−ビス（３−アリル−４−ヒドロ
キシクミル）ベンゼンを収率８５％で得た。この化合物
のＮＭＲのデータを示す。７．１０〜７．２０ｐｐｍ（
ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．１０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、
６．８５〜６．９５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）６．７０ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ）、５．９０〜６．１０（ｍ，２Ｈ）、５．
３５ｐｐｍ（ｓ，２ｈ）、５．０５〜５．１５ｐｐｍ（
ｍ，４Ｈ）、３．３５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、１．６０ｐ
ｐｍ（ｓ，１２Ｈ）
Claims (1)
- 【請求項１】 ビス（３−アリル−４−ヒドロキシク
ミル）ベンゼン、ビス（４−アリルオキシクミル）ベン
ゼン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14158591A JPH04368350A (ja) | 1991-06-13 | 1991-06-13 | ビスクミルベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14158591A JPH04368350A (ja) | 1991-06-13 | 1991-06-13 | ビスクミルベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368350A true JPH04368350A (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=15295427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14158591A Pending JPH04368350A (ja) | 1991-06-13 | 1991-06-13 | ビスクミルベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04368350A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02103213A (ja) * | 1988-08-18 | 1990-04-16 | Technochem Gmbh Verfahrenstechnik | アルケニル変性ポリイミド |
| JPH03200253A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-02 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
-
1991
- 1991-06-13 JP JP14158591A patent/JPH04368350A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02103213A (ja) * | 1988-08-18 | 1990-04-16 | Technochem Gmbh Verfahrenstechnik | アルケニル変性ポリイミド |
| JPH03200253A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-02 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7396898B2 (en) | Diamine, acid dianhydride, and reactive group containing polyimide composition prepared therefrom and process of preparing them | |
| US20020019558A1 (en) | Diamine and acid anhydride | |
| US7019104B1 (en) | Diamine novel acid dianhydride and novel polyimide composition formed therefrom | |
| JPS62115440A (ja) | ホトレジスト組成物およびｔ−置換オルガノメチルビニルアリ−ルエ−テル材料 | |
| JPH11322707A (ja) | ポリ（ジスルホニルジアゾメタン）化合物 | |
| US5061809A (en) | 9,9-bis-(3,4-dicarboxyphenyl)fluorene dianhydrides | |
| EP0411304B1 (en) | Acetylene bis-phthalic compounds and polyimides made therefrom | |
| JPH04368350A (ja) | ビスクミルベンゼン誘導体 | |
| JPS557235A (en) | Preparation of polycyclic aromatic aldehyde | |
| JP4590611B2 (ja) | ジアセチレンジアミド化合物 | |
| US4728594A (en) | Photosensitive composition with azide or bisazide compound with oxazolone group | |
| JPH04288031A (ja) | ポリアリル化合物 | |
| JPH04282336A (ja) | ポリアリル化合物 | |
| JPS62192340A (ja) | 新規なナフタレン−１，４−置換体およびその製造方法 | |
| US5334749A (en) | Polymerizable phenol compound | |
| JPH0245462A (ja) | ジハロベンゼンジスルホン化合物類の改良された製法 | |
| US5468874A (en) | Benzothiophene/indole-substituted maleimide derivatives, photochromic material comprising said derivatives and optical recording material using the same material | |
| JPS61260243A (ja) | 写真要素 | |
| JPH02145560A (ja) | 新規なフェノール系化合物 | |
| JPH01216957A (ja) | ビス（２−アセトキシ−２−プロピル）ベンゼンおよびその製造方法 | |
| Senchurin et al. | Synthesis, Structure, and Thermal Properties of Bifunctional Arylbuta-1, 3-Diynes | |
| JPS62212359A (ja) | ジアリ−ルオキシアルカンの製法 | |
| US3150164A (en) | Disulfonylheptatriene tetracarbonitriles and their preparation | |
| CN114163429A (zh) | 具有单结晶紫内酯结构的热致变色材料、显色组合物及其制备方法和应用 | |
| JPS646246A (en) | Diamino compound |