JPH043798B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH043798B2 JPH043798B2 JP30332686A JP30332686A JPH043798B2 JP H043798 B2 JPH043798 B2 JP H043798B2 JP 30332686 A JP30332686 A JP 30332686A JP 30332686 A JP30332686 A JP 30332686A JP H043798 B2 JPH043798 B2 JP H043798B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- antioxidant
- lubricating oil
- polyol ester
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は潤滑油、特にネオペンチルポリオール
エステル系潤滑油の酸化による劣化を防止する酸
化防止剤に関する。 〔従来の技術〕 各種機械類に使用される潤滑油は、その特性を
改良するために種々の添加剤が添加される。特に
空気中で高温、高速の状態で運転される機械類の
潤滑部分では、蒸発損失が多く、潤滑油が存在し
なくなつたり、あるいはスラツジが発生堆積し潤
滑不能となる等の問題が生じる。このような問題
を解消するため、潤滑油に熱安定化剤や酸化防止
剤が添加されている。 ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油は、
ヒンダードエステル構造を有する為熱分解性が低
く、化学的安定性に優れ耐フロン性が高く、引火
点も高いので安全である等の長所をもつので、過
酷な運転を要する冷凍機、エンジン、タービン等
の潤滑油として多く使用されている。 従来、該ネオペンチルポリオールエステル系潤
滑油の酸化安定性の向上を図る為に、各種のラジ
カル禁止剤と過酸化物分解剤とを混合添加してい
る。例えば、ラジカル禁止剤として２，2′−メチ
レン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル−フエ
ノール）、２，2′−メチレン−ビス（４−エチル
−６−ｔ−ブチル−フエノール）、４，4′−ブチ
リデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチル−フ
エノール）、４，4′−ブチリデン−ビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチル−フエノール）、４，4′−
イソ−プロピリデンビスフエノール、１，1′−ビ
ス（４−ヒドロキシフエニル）シロキサン等のフ
エノール類と、過酸化物分解剤として、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛とを特定の割合で混合し、酸
化防止剤として該ネオペンチルポリオールエステ
ル系潤滑油に添加した報告がある（石油学会、第
24回研究発表会予稿集112〜115ページ、1981年）。 しかし、上記酸化防止剤を添加した該ネオペン
チルポリオールエステル系潤滑油は依然として、
高温下での蒸発量が多く、熱分解性が高いので、
油使用量、給油頻度、発生スラツジ量等が多いな
どの問題点があり、上記酸化防止剤の効果は不十
分なものであつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記のように、ネオペンチルポリオールエステ
ル系潤滑油の酸化防止剤は未だに十分満足するも
のが得られていない。そこで、本発明の目的は、
ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油の酸化
をより効果的に防止しうる新規な酸化防止剤を提
供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 この目的を達成するため、本発明の酸化防止剤
は、式（）で示されるトリスノニルフエニルホ
スフアイト（）と、 一般式（）で示されるアルキル化ジフエニルア
ミン（） （式中Ｒは炭素数８又は９のアルキル基を示す）
を、（）：（）＝１：１〜20（重量部）の割合で
混合した点に特徴がある。 〔作用〕 本発明に用いる式（）で示されるトリスノニ
ルフエニルフオスフアイト（）において、ノニ
ル基は、特に限定なしにいずれの異性体も使用で
き、例えば、ノルマルノニル基、７−メチル−オ
クチル基、６，７−ジメチル−ヘプチル基、５−
エチル−ヘプチル基、３，４，５−トリメチル−
ヘキシル基、４−イソプロピル−ヘキシル基、２
−エチル−５−メチル−ヘキシル基、２，2′，５
−トリメチル−ヘキシル基、１，２，３，４−テ
トラメチル−ペンチル基、２，４−ジメチル−３
−エチル−ペンチル基、２−プロピル−４−メチ
ル−ペンチル基、３−イソプロピル−４−メチル
−ペンチル基などを挙げることができる。又、フ
エニル基に置換する該ノニル基の位置は特に限定
されず、いずれの位置でも良い。 一般式（）で示されるアルキル化ジフエニル
アミン（）において、置換基Ｒは炭素数９のア
ルキル基がより望ましく、上記トリスノニルフエ
ニルフオスフアイト（）の場合に例示したもの
と同様のノニル基を使うことができる。 又、該アルキル化ジフエニルアミン（）の各
アルキル基の置換位置もまた特に限定なく、いず
れの位置でも良い。 これらの成分の混合割合は、トリスノニルフエ
ニルホスフアイト（）１重量部に対して、アル
キル化ジフエニルアミン（）が１〜20重量部で
あるが、酸化防止効果の点で１：５〜15がより望
ましい。該アルキル化ジフエニルアミン（）の
混合割合が１重量部未満、または20重量部より大
になると、各成分の混合による酸化防止の相乗効
果が十分発揮されない。 潤滑油に対するこれらの配合量は、一般に潤滑
油100重量部に対し、トリスノニルフエニルフオ
スフアイト（）１重量部、アルキル化ジフエニ
ルアミン（）１〜20重量部の割合である。 本発明の上記酸化防止剤は、特にネオペンチル
ポリオールエステル系潤滑油において顕著な効果
があり、該ネオペンチルポリオールがネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールである場合に最も好適である。又
該エステルを構成する脂肪酸は特に限定されない
が、炭素数７〜20の脂肪酸が好ましく、例えばヘ
プタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウ
ンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラ
デカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘ
プタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、
アラキン酸等の飽和脂肪酸、及びウンデシレン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラ
キドン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられ、これらの
異性体もすべて用いることができる。 尚、本発明の酸化防止剤は各成分を単に混合撹
拌することで容易に製造でき、60〜180℃で加温
すればより速く、均一にできるので望ましい。 本発明の上記酸化防止剤を使用するに当り、必
要に応じて各種の添加剤、例えば極圧剤、摩耗防
止剤、腐食防止剤、防錆剤、流動点降下剤、粘度
指数向上剤などとの併用は何ら差支えない。 本発明のネオペンチルポリオールエステル系潤
滑油用酸化防止剤は特に全損式給油装置を使用し
た150〜250℃での高温用潤滑油に添加して優れた
性能を発揮する。例えば、連続式スチーマー、焼
成オーブン、ヒートセツトテンター、各種乾燥機
のチエーン、ベアリング、スライド部などに使用
する潤滑油に添加すると好適であるが、冷凍機、
エンジン、タービンなどの潤滑油に対しても有効
であることは勿論である。 〔実施例〕 ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油とし
て、ネオペンチルグリコールイソデカン酸エステ
ル、トリメチロールプロパンオレイン酸エステ
ル、ペンタエリスリトールイソステアリン酸エス
テルの三種類を基油とし、酸化防止剤として、ト
リスノニルフエニルフオスフアイト、ジノニルジ
フエニルアミン、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、
２，2′−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔ−
ブチルフエノール）、４，4′−イソプロピリデン
ビスフエノール、１，1′−ビス（４−ビドロキシ
フエニル）シクロヘキサンを、第１表に示す混合
割合で調製し、上記基油にそれぞれ添加混合し試
料とした。これらの試料から、それぞれ約20mgを
採取し、示差熱天秤による分析を行なつた。条件
は100ml／分で空気を流しながら、２℃／分で230
℃まで昇温し、同温度で保持し、各試料が加熱減
量して完全に炭化恒量に達するまでの時間（完全
炭化時間）、その恒量（スラツジ量）、及び加熱減
量曲線とを測定した。得られた結果のうち、完全
炭化時間とスラツジ量を第１表に示し、加熱減量
曲線を第１，２，３図にそれぞれ示した。
エステル系潤滑油の酸化による劣化を防止する酸
化防止剤に関する。 〔従来の技術〕 各種機械類に使用される潤滑油は、その特性を
改良するために種々の添加剤が添加される。特に
空気中で高温、高速の状態で運転される機械類の
潤滑部分では、蒸発損失が多く、潤滑油が存在し
なくなつたり、あるいはスラツジが発生堆積し潤
滑不能となる等の問題が生じる。このような問題
を解消するため、潤滑油に熱安定化剤や酸化防止
剤が添加されている。 ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油は、
ヒンダードエステル構造を有する為熱分解性が低
く、化学的安定性に優れ耐フロン性が高く、引火
点も高いので安全である等の長所をもつので、過
酷な運転を要する冷凍機、エンジン、タービン等
の潤滑油として多く使用されている。 従来、該ネオペンチルポリオールエステル系潤
滑油の酸化安定性の向上を図る為に、各種のラジ
カル禁止剤と過酸化物分解剤とを混合添加してい
る。例えば、ラジカル禁止剤として２，2′−メチ
レン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル−フエ
ノール）、２，2′−メチレン−ビス（４−エチル
−６−ｔ−ブチル−フエノール）、４，4′−ブチ
リデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチル−フ
エノール）、４，4′−ブチリデン−ビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチル−フエノール）、４，4′−
イソ−プロピリデンビスフエノール、１，1′−ビ
ス（４−ヒドロキシフエニル）シロキサン等のフ
エノール類と、過酸化物分解剤として、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛とを特定の割合で混合し、酸
化防止剤として該ネオペンチルポリオールエステ
ル系潤滑油に添加した報告がある（石油学会、第
24回研究発表会予稿集112〜115ページ、1981年）。 しかし、上記酸化防止剤を添加した該ネオペン
チルポリオールエステル系潤滑油は依然として、
高温下での蒸発量が多く、熱分解性が高いので、
油使用量、給油頻度、発生スラツジ量等が多いな
どの問題点があり、上記酸化防止剤の効果は不十
分なものであつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記のように、ネオペンチルポリオールエステ
ル系潤滑油の酸化防止剤は未だに十分満足するも
のが得られていない。そこで、本発明の目的は、
ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油の酸化
をより効果的に防止しうる新規な酸化防止剤を提
供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 この目的を達成するため、本発明の酸化防止剤
は、式（）で示されるトリスノニルフエニルホ
スフアイト（）と、 一般式（）で示されるアルキル化ジフエニルア
ミン（） （式中Ｒは炭素数８又は９のアルキル基を示す）
を、（）：（）＝１：１〜20（重量部）の割合で
混合した点に特徴がある。 〔作用〕 本発明に用いる式（）で示されるトリスノニ
ルフエニルフオスフアイト（）において、ノニ
ル基は、特に限定なしにいずれの異性体も使用で
き、例えば、ノルマルノニル基、７−メチル−オ
クチル基、６，７−ジメチル−ヘプチル基、５−
エチル−ヘプチル基、３，４，５−トリメチル−
ヘキシル基、４−イソプロピル−ヘキシル基、２
−エチル−５−メチル−ヘキシル基、２，2′，５
−トリメチル−ヘキシル基、１，２，３，４−テ
トラメチル−ペンチル基、２，４−ジメチル−３
−エチル−ペンチル基、２−プロピル−４−メチ
ル−ペンチル基、３−イソプロピル−４−メチル
−ペンチル基などを挙げることができる。又、フ
エニル基に置換する該ノニル基の位置は特に限定
されず、いずれの位置でも良い。 一般式（）で示されるアルキル化ジフエニル
アミン（）において、置換基Ｒは炭素数９のア
ルキル基がより望ましく、上記トリスノニルフエ
ニルフオスフアイト（）の場合に例示したもの
と同様のノニル基を使うことができる。 又、該アルキル化ジフエニルアミン（）の各
アルキル基の置換位置もまた特に限定なく、いず
れの位置でも良い。 これらの成分の混合割合は、トリスノニルフエ
ニルホスフアイト（）１重量部に対して、アル
キル化ジフエニルアミン（）が１〜20重量部で
あるが、酸化防止効果の点で１：５〜15がより望
ましい。該アルキル化ジフエニルアミン（）の
混合割合が１重量部未満、または20重量部より大
になると、各成分の混合による酸化防止の相乗効
果が十分発揮されない。 潤滑油に対するこれらの配合量は、一般に潤滑
油100重量部に対し、トリスノニルフエニルフオ
スフアイト（）１重量部、アルキル化ジフエニ
ルアミン（）１〜20重量部の割合である。 本発明の上記酸化防止剤は、特にネオペンチル
ポリオールエステル系潤滑油において顕著な効果
があり、該ネオペンチルポリオールがネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールである場合に最も好適である。又
該エステルを構成する脂肪酸は特に限定されない
が、炭素数７〜20の脂肪酸が好ましく、例えばヘ
プタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウ
ンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラ
デカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘ
プタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、
アラキン酸等の飽和脂肪酸、及びウンデシレン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラ
キドン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられ、これらの
異性体もすべて用いることができる。 尚、本発明の酸化防止剤は各成分を単に混合撹
拌することで容易に製造でき、60〜180℃で加温
すればより速く、均一にできるので望ましい。 本発明の上記酸化防止剤を使用するに当り、必
要に応じて各種の添加剤、例えば極圧剤、摩耗防
止剤、腐食防止剤、防錆剤、流動点降下剤、粘度
指数向上剤などとの併用は何ら差支えない。 本発明のネオペンチルポリオールエステル系潤
滑油用酸化防止剤は特に全損式給油装置を使用し
た150〜250℃での高温用潤滑油に添加して優れた
性能を発揮する。例えば、連続式スチーマー、焼
成オーブン、ヒートセツトテンター、各種乾燥機
のチエーン、ベアリング、スライド部などに使用
する潤滑油に添加すると好適であるが、冷凍機、
エンジン、タービンなどの潤滑油に対しても有効
であることは勿論である。 〔実施例〕 ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油とし
て、ネオペンチルグリコールイソデカン酸エステ
ル、トリメチロールプロパンオレイン酸エステ
ル、ペンタエリスリトールイソステアリン酸エス
テルの三種類を基油とし、酸化防止剤として、ト
リスノニルフエニルフオスフアイト、ジノニルジ
フエニルアミン、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、
２，2′−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔ−
ブチルフエノール）、４，4′−イソプロピリデン
ビスフエノール、１，1′−ビス（４−ビドロキシ
フエニル）シクロヘキサンを、第１表に示す混合
割合で調製し、上記基油にそれぞれ添加混合し試
料とした。これらの試料から、それぞれ約20mgを
採取し、示差熱天秤による分析を行なつた。条件
は100ml／分で空気を流しながら、２℃／分で230
℃まで昇温し、同温度で保持し、各試料が加熱減
量して完全に炭化恒量に達するまでの時間（完全
炭化時間）、その恒量（スラツジ量）、及び加熱減
量曲線とを測定した。得られた結果のうち、完全
炭化時間とスラツジ量を第１表に示し、加熱減量
曲線を第１，２，３図にそれぞれ示した。
【表】
【表】
以上詳細に説明したように、本発明のネオペン
チルポリオールエステル系潤滑油用酸化防止剤
は、高耐熱性、低スラツジ量等の酸化防止効果に
優れており、長期に亘る使用でも給油頻度が少な
く、潤滑油使用量が少なく、熱分解スラツジの発
生量が少ないなどの点で優れているので機械装置
類の安定した運転に極めて大きく寄与できる。
チルポリオールエステル系潤滑油用酸化防止剤
は、高耐熱性、低スラツジ量等の酸化防止効果に
優れており、長期に亘る使用でも給油頻度が少な
く、潤滑油使用量が少なく、熱分解スラツジの発
生量が少ないなどの点で優れているので機械装置
類の安定した運転に極めて大きく寄与できる。
第１〜３図は、本発明の実施例における加熱保
持時間と加熱減量の関係を示したものである。
持時間と加熱減量の関係を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トリスノニルフエニルホスフアイト（）
と、一般式（）で示される （式中Ｒは炭素数８又は９のアルキル基を示す）
アルキル化ジフエニルアミン（）を、 （）：（）＝１：１〜20（重量部）の割合で混合
してなるネオペンチルポリオールエステル系潤滑
油用酸化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30332686A JPS63156899A (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ネオペンチルポリオ−ルエステル系潤滑油用酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30332686A JPS63156899A (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ネオペンチルポリオ−ルエステル系潤滑油用酸化防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156899A JPS63156899A (ja) | 1988-06-29 |
| JPH043798B2 true JPH043798B2 (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=17919625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30332686A Granted JPS63156899A (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ネオペンチルポリオ−ルエステル系潤滑油用酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63156899A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3142321B2 (ja) * | 1991-09-03 | 2001-03-07 | 日石三菱株式会社 | 冷凍機油組成物 |
| BR9301005A (pt) * | 1992-04-29 | 1993-11-03 | Lubrizol Corp | Composicao liquida e metodo para lubrificar um sistema de refrigeracao |
| JP5258162B2 (ja) | 2005-12-09 | 2013-08-07 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| JP2009040954A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Daido Chem Ind Co Ltd | マグネシウム及びマグネシウム合金の温間加工用潤滑剤組成物 |
-
1986
- 1986-12-19 JP JP30332686A patent/JPS63156899A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63156899A (ja) | 1988-06-29 |
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