JPH0439446B2 - - Google Patents
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- JPH0439446B2 JPH0439446B2 JP13291183A JP13291183A JPH0439446B2 JP H0439446 B2 JPH0439446 B2 JP H0439446B2 JP 13291183 A JP13291183 A JP 13291183A JP 13291183 A JP13291183 A JP 13291183A JP H0439446 B2 JPH0439446 B2 JP H0439446B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品あるいは染料用原料として有
用な有機スルホン酸又はその塩の製造方法に関
し、さらに詳しくは、一般式Ｒ−Ｘ（中Ｒは脂肪
族アミン又は芳香族アミンを示し、Ｘはハロゲン
原子を示す。）で表わされる化合物又はハロゲン
化水塩を亜硫酸塩及び／又は亜硫酸水素塩と反応
させて有機スルホン酸化合物又はその塩を製造す
るに当り、過剰量の亜硫酸水素塩の存在下で反応
させることを特徴とする有機スルホン酸又はその
塩の製造方法に関する。
用な有機スルホン酸又はその塩の製造方法に関
し、さらに詳しくは、一般式Ｒ−Ｘ（中Ｒは脂肪
族アミン又は芳香族アミンを示し、Ｘはハロゲン
原子を示す。）で表わされる化合物又はハロゲン
化水塩を亜硫酸塩及び／又は亜硫酸水素塩と反応
させて有機スルホン酸化合物又はその塩を製造す
るに当り、過剰量の亜硫酸水素塩の存在下で反応
させることを特徴とする有機スルホン酸又はその
塩の製造方法に関する。
ハロゲン化有機化合物と亜硫酸塩とを反応させ
る、いわゆるStrecker反応は、スルホン基導入に
極めて有用である。しかし、この方法では、出発
原料のハロゲン化有機化合物と生成した有機スル
ホン酸との間で脱ハロゲン化水素反応が起き、副
反応物が少量又は大量に副生し、精製工程の増
加、副生物の製品への混入、排水処理等の問題を
引き起こし工業的製造には不向きであつた。
る、いわゆるStrecker反応は、スルホン基導入に
極めて有用である。しかし、この方法では、出発
原料のハロゲン化有機化合物と生成した有機スル
ホン酸との間で脱ハロゲン化水素反応が起き、副
反応物が少量又は大量に副生し、精製工程の増
加、副生物の製品への混入、排水処理等の問題を
引き起こし工業的製造には不向きであつた。
本発明者らは、従来法の上記欠点を克服するた
め鋭意研究を重ねた結果、アミノ基を有する、ハ
ロゲン化有機化合物をスルホン化するに当り、反
応系に過剰量の亜硫酸水素塩を存在させることに
より、非有効成分である副反応物の副生が抑制さ
れ、反応生成物の分離、生成が容易になり、安価
に緩和な条件下で有機スルホン酸を製造でき、そ
して排水処理も容易になることを見出し、この知
見に基づき本発明を完成するに至つた。
め鋭意研究を重ねた結果、アミノ基を有する、ハ
ロゲン化有機化合物をスルホン化するに当り、反
応系に過剰量の亜硫酸水素塩を存在させることに
より、非有効成分である副反応物の副生が抑制さ
れ、反応生成物の分離、生成が容易になり、安価
に緩和な条件下で有機スルホン酸を製造でき、そ
して排水処理も容易になることを見出し、この知
見に基づき本発明を完成するに至つた。
本発明において一般式Ｒ−Ｘで表わされる出発
原料としてのハロゲン化有機化合物を詳しく説明
すれば次の通りである。
原料としてのハロゲン化有機化合物を詳しく説明
すれば次の通りである。
式中Ｒは脂肪族アミン又は芳香族アミンを示
す。なおアミノ基は、１つ以上有するものとし、
第一アミン、第二アミン、第三アミンのいずれで
もよい。
す。なおアミノ基は、１つ以上有するものとし、
第一アミン、第二アミン、第三アミンのいずれで
もよい。
Ｒはさらに詳しく例示すると、下記のR′の炭
素原子に結合する１つ又は２つ以上の水素原子が
アミノ基に置換されたものである。
素原子に結合する１つ又は２つ以上の水素原子が
アミノ基に置換されたものである。
すなわちR′として、アルキルには直鎖状のア
ルキル、分岐状のアルキル、又はアリールが含ま
れる。
ルキル、分岐状のアルキル、又はアリールが含ま
れる。
直鎖状のアルキルとしてはC1〜C18のアルキル
が好ましく、その例としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、ドデシル、オクタデシル、があげられるが、
特に好ましいものはC1〜C8のアルキルである。
分岐状のアルキルとしてはC3〜C18のアルキルが
好ましく、その例としては、イソブチル、２−メ
チルブチル、２−メチルヘプチル、イソヘキシ
ル、ネオペンチル、イソペンチル、３−メチルヘ
プチル、イソプロピル、sec−ブチル、１−メチ
ルペンチル、tert−ブチル、tert−ペンチルがあ
げられるが、特に好ましいものはC3〜C8のもの
である。またアリール、としては、フエニル、ナ
フチル等があげられる。なおR′が上記例示のも
のに限定されないことはもちろんである。
が好ましく、その例としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、ドデシル、オクタデシル、があげられるが、
特に好ましいものはC1〜C8のアルキルである。
分岐状のアルキルとしてはC3〜C18のアルキルが
好ましく、その例としては、イソブチル、２−メ
チルブチル、２−メチルヘプチル、イソヘキシ
ル、ネオペンチル、イソペンチル、３−メチルヘ
プチル、イソプロピル、sec−ブチル、１−メチ
ルペンチル、tert−ブチル、tert−ペンチルがあ
げられるが、特に好ましいものはC3〜C8のもの
である。またアリール、としては、フエニル、ナ
フチル等があげられる。なおR′が上記例示のも
のに限定されないことはもちろんである。
次に、式中Ｘは、ハロゲン原子であるが塩素原
子又は臭素原子が好ましい。
子又は臭素原子が好ましい。
また、一般式Ｒ−Ｘで示される化合物のハロゲ
ン化水素塩は、通常上記Ｘに対応するハロゲン化
水素の塩である。
ン化水素塩は、通常上記Ｘに対応するハロゲン化
水素の塩である。
次に亜硫酸塩としては亜硫酸リチウム、亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸銀、亜硫酸
銅、亜硫酸カルシウム、亜硫酸アンモニウムなど
が挙げられる。また亜硫酸水素塩としては亜硫酸
水素リチウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水
素カリウム、亜硫酸水素アンモニウムなどが挙げ
げられる。ただし、亜硫酸塩及び亜硫酸水素塩は
上記例示の塩に限定されるものでなく、その他の
塩を用いてもよい。
ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸銀、亜硫酸
銅、亜硫酸カルシウム、亜硫酸アンモニウムなど
が挙げられる。また亜硫酸水素塩としては亜硫酸
水素リチウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水
素カリウム、亜硫酸水素アンモニウムなどが挙げ
げられる。ただし、亜硫酸塩及び亜硫酸水素塩は
上記例示の塩に限定されるものでなく、その他の
塩を用いてもよい。
本発明の方法は無溶媒であるいは溶媒を用いて
行う。溶媒としては水、アルコール類、ケトン
類、環状エーテル類等が挙げられるが、特に好ま
しいのは水、又は水と他の溶媒との混合物であ
る。
行う。溶媒としては水、アルコール類、ケトン
類、環状エーテル類等が挙げられるが、特に好ま
しいのは水、又は水と他の溶媒との混合物であ
る。
反応時間は10分ないし50時間で十分である。反
応圧力は通常、常圧で十分であるが、オートクレ
ーブを用い加圧下で行つてもよい。反応温度は20
℃ないし300℃の範囲である。
応圧力は通常、常圧で十分であるが、オートクレ
ーブを用い加圧下で行つてもよい。反応温度は20
℃ないし300℃の範囲である。
反応系に亜硫酸塩あるいは亜硫酸水素塩ととも
に過剰量存在させる亜硫酸水素塩の量は一般式Ｒ
−Ｘで表わされるハロゲン化有機化合物に対し
1.01〜10倍モル過剰とするのがよいが、好ましく
は２〜５倍モル過剰に用いるのがよい。この場合
亜硫酸水素塩の量が少ないと副反応物の生成を完
全に抑制することができない。また、多すぎると
その分離回収が繁雑になり経済的ではない。
に過剰量存在させる亜硫酸水素塩の量は一般式Ｒ
−Ｘで表わされるハロゲン化有機化合物に対し
1.01〜10倍モル過剰とするのがよいが、好ましく
は２〜５倍モル過剰に用いるのがよい。この場合
亜硫酸水素塩の量が少ないと副反応物の生成を完
全に抑制することができない。また、多すぎると
その分離回収が繁雑になり経済的ではない。
本発明方法によれば、副生物の生成が著しく抑
制されると共に、緩和な条件下で高収率で目的の
有機スルホン酸を得ることができる。したがつ
て、有機スルホン酸の分離、精製が容易であり、
排水処理に対する負荷も著しく軽減される。
制されると共に、緩和な条件下で高収率で目的の
有機スルホン酸を得ることができる。したがつ
て、有機スルホン酸の分離、精製が容易であり、
排水処理に対する負荷も著しく軽減される。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明
する。
する。
実施例 １
撹拌器、温度計、滴下漏斗及び冷却管を備えた
四つ口フラスコ中に亜硫酸ナトリウム0.4モルと
亜硫酸水素ナトリウム2.0モルをとり、水350mlに
溶解させ、100℃に昇温させたのちｐ−クロルア
ニリン0.4モルの水溶液で５時間で滴下し、滴下
終了後さらに５時間100℃に保持して熟成を行つ
た。この合成により、４−アミノベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムが転化率78％で得られた。残りは
未反応ｐ−クロルアニリンであつた。
四つ口フラスコ中に亜硫酸ナトリウム0.4モルと
亜硫酸水素ナトリウム2.0モルをとり、水350mlに
溶解させ、100℃に昇温させたのちｐ−クロルア
ニリン0.4モルの水溶液で５時間で滴下し、滴下
終了後さらに５時間100℃に保持して熟成を行つ
た。この合成により、４−アミノベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムが転化率78％で得られた。残りは
未反応ｐ−クロルアニリンであつた。
比較例 １
実施例１と同様の反応装置を使用し、亜硫酸水
素ナトリウムを使用しなかつた以外は実施例１と
全く同様にして反応を行つたところ、４−アミノ
ベンゼンスルホン酸ナトリウムが転化率58％で得
られた。このとき４−アミノベンゼンスルホン酸
ナトリウムとｐ−クロルアニリンとの反応及びそ
の重合物が15％副生していた。残りは未反応ｐ−
クロルアニリンであつた。
素ナトリウムを使用しなかつた以外は実施例１と
全く同様にして反応を行つたところ、４−アミノ
ベンゼンスルホン酸ナトリウムが転化率58％で得
られた。このとき４−アミノベンゼンスルホン酸
ナトリウムとｐ−クロルアニリンとの反応及びそ
の重合物が15％副生していた。残りは未反応ｐ−
クロルアニリンであつた。
実施例 ２
実施例１と同様な反応装置を用い、亜硫酸ナト
リウム0.4モルと亜硫酸水素ナトリウム1.2モルを
水200に溶解させ、80℃に昇温させたのち、0.4モ
ルのクロルエチルアミン塩酸塩水溶液を３時間か
けて滴下し、滴下終了後さらに４時間80℃に保持
して熟成を行つた。この合成により、２−アミノ
エタンスルホン酸が転化率92％で得られた。残り
は未反応クロルエチルアミン及びクロルエチルア
ミンの原料となるモノエタノールアミン塩酸塩で
あつた。
リウム0.4モルと亜硫酸水素ナトリウム1.2モルを
水200に溶解させ、80℃に昇温させたのち、0.4モ
ルのクロルエチルアミン塩酸塩水溶液を３時間か
けて滴下し、滴下終了後さらに４時間80℃に保持
して熟成を行つた。この合成により、２−アミノ
エタンスルホン酸が転化率92％で得られた。残り
は未反応クロルエチルアミン及びクロルエチルア
ミンの原料となるモノエタノールアミン塩酸塩で
あつた。
比較例 ２
亜硫酸水素ナトリウムを使用しなかつた以外は
実施例２と全く同様にして実施例２と同様の装置
を用いて反応を行わせたところ、２−アミノエタ
ンスルホン酸が転化率85％で得られた。このと
き、２−アミノエタンスルホン酸とクロルエチル
アミンとの反応物及びその重合物が12％副生して
いた。残りは未反応クロルエチルアミンとモノエ
タノールアミン塩酸塩であつた。
実施例２と全く同様にして実施例２と同様の装置
を用いて反応を行わせたところ、２−アミノエタ
ンスルホン酸が転化率85％で得られた。このと
き、２−アミノエタンスルホン酸とクロルエチル
アミンとの反応物及びその重合物が12％副生して
いた。残りは未反応クロルエチルアミンとモノエ
タノールアミン塩酸塩であつた。
実施例 ３
実施例１と同様な反応装置を用い、亜硫酸ナト
リウム0.4モルと亜硫酸水素ナトリウム1.8モルを
水300mlに溶解し、80℃に昇湿させたのち、0.4モ
ルの３−クロル−２−メチルプロピルアミン塩酸
塩水溶液を３時間で滴下し、滴下終了後さらに５
時間80℃で熟成させた。この合成により、３−ア
ミノ−２−メチルプロパンスルホン酸が転化率88
％で得られた。残りは未反応３−クロル−２−メ
チルプロピルアミン及び３−クロル−２−メチル
プロピルアミンの原料となる２−メチル−３−プ
ロパノールアミン塩酸塩であつた。
リウム0.4モルと亜硫酸水素ナトリウム1.8モルを
水300mlに溶解し、80℃に昇湿させたのち、0.4モ
ルの３−クロル−２−メチルプロピルアミン塩酸
塩水溶液を３時間で滴下し、滴下終了後さらに５
時間80℃で熟成させた。この合成により、３−ア
ミノ−２−メチルプロパンスルホン酸が転化率88
％で得られた。残りは未反応３−クロル−２−メ
チルプロピルアミン及び３−クロル−２−メチル
プロピルアミンの原料となる２−メチル−３−プ
ロパノールアミン塩酸塩であつた。
比較例 ３
亜硫酸水素ナトリウムを使用しなかつた以外は
実施例２と全く同様にして実施例３と同様の装置
を用いて反応を行わせたところ、３−アミノ−２
−メチルプロパンスルホン酸が転化率81％で得ら
れた。このとき、３−アミノ−２−メチルプロパ
ンスルホン酸と、３−クロル−２−メチルプロピ
ルアミンとの反応物及びその重合物が15％副生し
ていた。残りは未反応３−クロル−２−メチルプ
ロピルアミンと、２−メチル−３−プロパノール
アミン塩酸塩であつた。
実施例２と全く同様にして実施例３と同様の装置
を用いて反応を行わせたところ、３−アミノ−２
−メチルプロパンスルホン酸が転化率81％で得ら
れた。このとき、３−アミノ−２−メチルプロパ
ンスルホン酸と、３−クロル−２−メチルプロピ
ルアミンとの反応物及びその重合物が15％副生し
ていた。残りは未反応３−クロル−２−メチルプ
ロピルアミンと、２−メチル−３−プロパノール
アミン塩酸塩であつた。
Claims (1)
- １ 一般式Ｒ−Ｘ（式中Ｒは脂肪族アミン又は芳
香族アミンを示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表わされる化合物又はそのハロゲン化水素塩を
亜硫酸塩及び／又は亜硫酸水素塩と反応させて有
機スルホン酸化合物又はその塩を製造するに当
り、過剰量の亜硫酸水素塩の存在下で反応させる
ことを特徴とする有機スルホン酸又はその塩の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13291183A JPS6025937A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | 有機スルホン酸又はその塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13291183A JPS6025937A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | 有機スルホン酸又はその塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6025937A JPS6025937A (ja) | 1985-02-08 |
| JPH0439446B2 true JPH0439446B2 (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=15092404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13291183A Granted JPS6025937A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | 有機スルホン酸又はその塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025937A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006085149A2 (en) * | 2004-12-22 | 2006-08-17 | Neurochem (International) Limited | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
| KR101608445B1 (ko) | 2006-10-12 | 2016-04-01 | 비에이치아이 리미티드 파트너쉽 | 3-아미노-1-프로판설폰산을 전달하기 위한 방법, 화합물, 조성물 및 비히클 |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP13291183A patent/JPS6025937A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6025937A (ja) | 1985-02-08 |
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